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HK1089755B - Piperidine compounds and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents

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Publication number
HK1089755B
HK1089755B HK06110036.9A HK06110036A HK1089755B HK 1089755 B HK1089755 B HK 1089755B HK 06110036 A HK06110036 A HK 06110036A HK 1089755 B HK1089755 B HK 1089755B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
halo
compound
group
another embodiment
alkyl
Prior art date
Application number
HK06110036.9A
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German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1089755A1 (en
Inventor
Qun Sun
Kate Wen
Xiaoming Zhou
Original Assignee
Euro-Celtique S.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Euro-Celtique S.A. filed Critical Euro-Celtique S.A.
Priority claimed from PCT/US2004/023912 external-priority patent/WO2005009987A1/fr
Publication of HK1089755A1 publication Critical patent/HK1089755A1/en
Publication of HK1089755B publication Critical patent/HK1089755B/en

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Claims (43)

  1. Composé de formule (I) : ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle
    Ar1 représente un groupe
    Ar2 représente un groupe
    X représente un groupe O, S, N-CN, N-OH ou N-OR10;
    R1 représente un groupe -H, -halogéno, -CH3, -NO2, -CN, -OH, -OCH3, -NH2, - C(halogéno)2, ou -CH2(halogéno) ;
    chaque groupe R2 représente indépendamment :
    (a) un groupe -halogéno, -OH, -CN, -NO2 ou -NH2 ;
    (b) un groupe -alkyle en C1 à C10, -alcényle en C2 à C10, -alcynyle en C2 à C10, - cycloalkyle en C3 à C10, -bicycloalkyle en C8 à C14, -tricycloalkyle en C8 à C14, - cycloalcényle en C5 à C10, -bicycloalcényle en C8 à C14, -tricycloalcényle en C8 à C14, - hétérocycle tri- à heptagonal ou -bicyclohétérocycle hepta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R5 ou
    (c) un groupe -phényle, -naphtyle, -aryle en C14 ou -hétéroaryle penta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R6 ;
    chaque groupe R3 représente indépendamment :
    (a) un groupe -halogéno, -CN, -OH, -NO2 ou -NH2 ;
    (b) un groupe -alkyle en C1 à C10, -alcényle en C2 à C10, -alcynyle en C2 à C10, - cycloalkyle en C3 à C10, -bicycloalkyle en C8 à C14, -tricycloalkyle en C8 à C14, - cycloalcényle en C5 à C10, -bicycloalcényle en C8 à C14, -tricycloalcényle en C8 à C14, - hétérocycle tri- à heptagonal ou -bicyclohétérocycle hepta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R5 ; ou
    (c) un groupe -phényle, -naphtyle, -aryle en C14 ou -hétéroaryle penta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R6 ;
    R4 représente un groupe -OH, -OCF3, -halogéno, -alkyle en C1 à C6, -CH2OH, - CH2CI, -CH2Br, -CH2I, -CH2F, -CH(halogéno)2, -CF3, -OR10, -SR13, -COOH, -COOR10, - C(O)R10, -C(O)H, -OC(O)R10, -OC(O)NHR10, -NHC(O)R13, -CON(R13)2, -SO2R10 ou - NO2 ;
    chaque groupe R5 représente indépendamment un groupe -CN, -OH, -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -halogéno, -N3, -NO2, -N(R7)2, -CH=NR7, -NR7OH, -OR7, -COR7, - C(O)OR7, -OC(O)R7 ou -OC(O)OR7 ;
    chaque groupe R6 représente indépendamment un groupe -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -alcynyle en C2 à C6, -cycloalkyle en C3 à C8, - cycloalcényle en C5 à C8, -phényle, -hétérocycle tri- à pentagonal, -C(halogéno)3, - CH(halogéno)2, -CH2(halogéno), -CN, -OH, -halogéno, -N3, -NO2, -CH=NR7, -NR7OH, -OR7, -COR7, -C(O)OR7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -SR7, -S(O)R7 ou -S(O)2R7 ;
    chaque groupe R7 représente indépendamment un groupe -H, -alkyle en C1 à C6, - alcényle en C2 à C6, -alcynyle en C2 à C6, -cycloalkyle en C3 à C8, -cycloalcényle en C5 à C8, - phényle, -hétérocycle tri- à pentagonal, -C(halogéno)3, -CH(halogéno)2 ou -CH2(halogéno) ;
    chacun des groupes R8 et R9 représente indépendamment un groupe -H, -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -alcynyle en C2 à C6, -cycloalkyle en C3 à C8, -cycloalcényle en C5 à C8, -phényle, - hétérocycle tri- à pentagonal, -CH2C-(halogéno)3, -C(halogéno)3, -CH(halogéno)2, - CH2(halogéno), -CN, -OH, -halogéno, -N3, -NO2, -CH=NR7, -NR7OH, -OR7, -COR7, - C(O)OR7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -SR7, -S(O)R7 ou -S(O)2R7
    R10 représente un groupe -alkyle en C1 à C4 ;
    chaque groupe R13 représente indépendamment :
    (a) un groupe -H ou -alkyle en C1 à C4 ; ou
    (b) un groupe -phényle ou -hétéroaryle tri- à pentagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R6 ;
    chaque groupe R14 représente indépendamment un groupe -alkyle en C1 à C6, - alcényle en C2 à C6, -alcynyle en C2 à C6, -cycloalkyle en C3 à C8, -cycloalcényle en C5 à C8, -phényle, -hétérocycle tri- à pentagonal, -CH2C(halogéno)3, -C(halogéno)3,-CH(halogéno)2,-CH2(halogéno), -CN, -OH, -halogéno, -N3, -NO2, -CH=NR7, -NR7OH, -OR7, -COR7, - C(O)OR7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -SR7, -S(O)R7 ou -S(O)2R7 ;
    chaque groupe halogéno représente indépendamment un groupe -F, -Cl,
    -Br ou -I;
    n représente un nombre entier de 0 à 3 ;
    p représente un nombre entier de 0 à 2 ;
    q représente un nombre entier de 0 à 4 ; et
    m est égal à 0 ou 1.
  2. Composé suivant la revendication 1, dans lequel X représente O et R4 représente un groupe -halogéno ou -OH.
  3. Composé suivant la revendication 2, dans lequel m est égal à 0, n ou p est égal à 0, et Ar1 représente un groupe pyridyle ou un groupe pyridazinyle.
  4. Composé suivant la revendication 3, dans lequel R1 représente un groupe -Cl ou -CH3.
  5. Composé suivant la revendication 4, dans lequel Ar2 représente un groupe
  6. Composé suivant la revendication 5, dans lequel R8 et R9 représentent un groupe -H ou R8 représente un groupe -H et R9 représente un groupe -alkyle en Cl à C6 ou - halogéno.
  7. Composé suivant la revendication 6, dans lequel R9 représente un groupe isopropyle ou un groupe tertiobutyle.
  8. Composé suivant la revendication 6 ou 7, dans lequel R9 représente un groupe -halogéno choisi dans le groupe consistant en des groupes -F, -Cl, -Br et -I.
  9. Composé suivant la revendication 2, dans lequel Ar1 représente un groupe pyridyle.
  10. Composé suivant la revendication 9, dans lequel R1 représente un groupe -Cl ou -CH3.
  11. Composé suivant la revendication 10, dans lequel R8 et R9 représentent un groupe -H ou R8 représente un groupe -H et R9 représente un groupe -alkyle en C1 à C6 ou halogéno.
  12. Composé suivant la revendication 11, dans lequel R9 représente un groupe isopropyle ou un groupe tertiobutyle.
  13. Composé suivant la revendication 11, dans lequel R9 représente un groupe -halogéno choisi dans le groupe consistant en des groupes -F, -Cl, -Br et -I.
  14. Composé de formule (II) : ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle :
    Ar3 représente un groupe
    X représente un groupe O, S, N-CN, N-OH ou N-OR10 ;
    R1 représente un groupe -halogéno, -CH3, -NO2, -CN, -OH, -OCH3, -NH2, - C(halogéno)3 ou -CH (halogéno)2 ;
    chaque groupe R2 représente indépendamment :
    (a) un groupe -halogéno, -OH ou -NH2 ;
    (b) un groupe -alkyle en C1 à C10, -alcényle en C2 à C10, -alcynyle en C2 à C10, - cycloalkyle en C3 à C10, -bicycloalkyle en C8 à C14, -tricycloalkyle en C8 à C14, - cycloalcényle en C5 à C10, -bicycloalcényle en C8 à C14, -tricycloalcényle en C8 à C14, - hétérocycle tri- à heptagonal ou -bicyclohétérocycle hepta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R5 ou
    (c) un groupe -phényle, -naphtyle, -aryle en C14 ou -hétéroaryle penta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R6 ;
    chaque groupe R3 représente indépendamment :
    (a) un groupe -halogéno, -CN, -OH, -NO2 ou -NH2 ;
    (b) un groupe -alkyle en C1 à C10, -alcényle en C2 à C10, -alcynyle en C2 à C10, - cycloalkyle en C3 à C10, -bicycloalkyle en C8 à C14, -tricycloalkyle en C8 à C14, - cycloalcényle en C5 à C10, -bicycloalcényle en C8 à C14, -tricycloalcényle en C8 à C14, - hétérocycle tri- à heptagonal ou -bicyclohétérocycle hepta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R5 ; ou
    (c) un groupe -phényle, -naphtyle, -aryle en C14 ou -hétéroaryle penta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R6 ;
    R4 représente un groupe -OH, -OCF3, -halogéno, -alkyle en C1 à C6, -CH2OH, - CH2Cl, -CH2Br, -CH2I, -CH2F, -CH(halogéno)2, -CF3, -OR10, -SR13, -COOH, -COOR10, - C(O)R10, -C(O)H, -OC(O)R10, -OC(O)NHR10, -NHC(O)R13, -SO2R10 ou -NO2 ;
    chaque groupe R5 représente indépendamment un groupe -CN, -OH, -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -halogéno, -N3, -NO2, -N(R7)2, -CH=NR7, -NR7OH, -OR7, -COR7, - C(O)OR7, -OC(O)R7 ou -OC(O)OR7 ;
    chaque groupe R6 représente indépendamment un groupe -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -alcynyle en C2 à C6, -cycloalkyle en C3 à C8, - cycloalcényle en C5 à C8, -phényle, -C(halogéno)3, -CH(halogéno)2, -CH2(halogéno), -CN, -OH, -halogéno, -N3, -NO2, -CH=NR7, -NR7OH, -OR7, -COR7, -C(O)OR7, -OC(O)R7, - OC(O)OR7, -SR7, -S(O)R7 ou -S(O)2R7 ;
    chaque groupe R7 représente indépendamment un groupe -H, -alkyle en C1 à C6, - alcényle en C2 à C6, -alcynyle en C2 à C6, -cycloalkyle en C3 à C8, -cycloalcényle en C5 à C8, - phényle, -hétérocycle tri- à pentagonal, -C(halogéno)3, -CH(halogéno)2 ou -CH2(halogéno) ;
    chaque groupe R9 représente indépendamment un groupe -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -alcynyle en C2 à C6, -cycloalkyle en C3 à C8, - cycloalcényle en C5 à C8, -phényle, -hétérocycle tri- à pentagonal, -CH2C(halogéno)3, - C(halogéno)3, -CH(halogéno)2, -CH2(halogéno), -CN, -OH, -halogéno, -N3, -NO2, -CH=NR7, - NR7OH, -OR7, -COR7, -C(O)OR7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -SR7, -S(O)R7 ou -S(O)2R7 ;
    R10 représente un groupe -alkyle en C1 à C4 ;
    chaque groupe R11 représente indépendamment un groupe -CN, -OH, -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -halogéno, -N3, -NO2, -N(R7)2, -CH=NR7, -NR7OH, -OR7, - COR7, -C(O)OR7, -OC(O)R7 ou -OC(O)OR7 ;
    chaque groupe R13 représente indépendamment :
    (a) un groupe -H ou -alkyle en C1 à C4 ; ou
    (b) un groupe -phényle ou -hétéroaryle tri- à pentagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R6 ;
    chaque groupe halogéno représente indépendamment un groupe -F, -CI, -Br ou -I ;
    n représente un nombre entier de 0 à 3 ;
    p représente un nombre entier de 0 à 2 ;
    r représente un nombre entier de 0 à 6 ;
    s représente un nombre entier de 0 à 5 ; et
    m est égal à 0 ou 1.
  15. Composé suivant la revendication 14, dans lequel X représente O et R4 représente un groupe -halogéno ou -OH.
  16. Composé suivant la revendication 15, dans lequel R1 représente un groupe -CH3 ou -halogéno.
  17. Composé suivant la revendication 16, dans lequel Ar3 représente un groupe
  18. Composé suivant la revendication 17, dans lequel s est égal à 1 et R9 est en position 4 du noyau phényle.
  19. Composé suivant la revendication 17, dans lequel R9 représente un groupe -alkyle en C1 à C6 ou -halogéno.
  20. Composé suivant la revendication 19, dans lequel R9 représente un groupe isopropyle ou un groupe tertiobutyle.
  21. Composé suivant la revendication 19, dans lequel R9 représente un groupe -halogéno, choisi dans le groupe consistant en des groupes -F, -Cl, -Br et -I.
  22. Composé suivant la revendication 14, de formule (IIc), dans laquelle n est égal à 0 ; m est égal à 0 ; R1 est choisi dans le groupe consistant en des groupes -halogéno, -CH3, -CF3, - CHF2, -OH, -NO2 et -CN ; R4 représente un groupe -F ; Ar3 représente un groupe s est égal à 0 ou 1 ; R9 est en position para et est choisi dans le groupe comprenant des groupes - tertiobutyle, -isobutyle, -sec.-butyle, -cyclohexyle, -tertiobutoxy, -isopropoxy, -CF3, -CH2CF3, - OCF3, Cl, -Br, -I, n-butyle, -n-propyle et X représente O.
  23. Composé suivant la revendication 22, dans lequel R1 représente un groupe -F et R9 représente un groupe -CF3.
  24. Composé suivant la revendication 22, dans lequel R1 représente un groupe -F et R9 représente un groupe -OCF3.
  25. Composé de formule (III) : ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle
    Ar1 représente un groupe
    Ar3 représente un groupe
    X représente un groupe O, S, N-CN, N-OH ou N-OR10 ;
    R1 représente un groupe -H, -halogéno, -CH3, -NO2, -CN, -OH, -OCH3, -NH2, - C(halogéno)3, -CH (halogéno)2 ou -CH2-(halogéno) ;
    chaque groupe R2 représente indépendamment :
    (a) un groupe -halogéno, -OH, -CN, -NO2 ou -NH2 ;
    (b) un groupe -alkyle en C1 à C10, -alcényle en C2 à C10, -alcynyle en C2 à C10, - cycloalkyle en C3 à C10, -bicycloalkyle en C8 à C14, -tricycloalkyle en C8 à C14, - cycloalcényle en C5 à C10, -bicycloalcényle en C8 à C14, -tricycloalcényle en C8 à C14, - hétérocycle tri- à heptagonal ou -bicyclohétérocycle hepta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R5 ; ou
    (c) un groupe -phényle, -naphtyle, -aryle en C14 ou -hétéroaryle penta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R6 ;
    chaque groupe R3 représente indépendamment :
    (a) un groupe -halogéno, -CN, -OH, -NO2 ou -NH2 ;
    (b) un groupe -alkyle en C1 à C10, -alcényle en C2 à C10, -alcynyle en C2 à C10, - cycloalkyle en C3 à C10, -bicycloalkyle en C8 à C14, -tricycloalkyle en C8 à C14, - cycloalcényle en C5 à C10, -bicycloalcényle en C8 à C14, -tricycloalcényle en C8 à C14, - hétérocycle tri- à heptagonal ou -bicyclohétérocycle hepta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R5 ; ou
    (c) un groupe -phényle, -naphtyle, -aryle en C14 ou -hétéroaryle penta- à décagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R6 ;
    R4 représente un groupe -OH, -OCF3, -halogéno, -alkyle en C1 à C6, -CH2OH, - CH2Cl, -CH2Br, -CH2I, -CH2F, -CH(halogéno)2, -CF3, -OR10, -SR13, -COOH, -COOR10, - C(O)R10, -C(O)H, -OC(O)R10, -OC(O)NHR10, -NHC(O)R13, -SO2R10 ou -NO2 ;
    chaque groupe R5 représente indépendamment un groupe -CN, -OH, -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -halogéno, -N3, -NO2, -N(R7)2, -CH=NR7, -NR7OH, -OR7, -COR7, - C(O)OR7, -OC(O)R7 ou -OC(O)OR7 ;
    chaque groupe R6 représente indépendamment un groupe -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -alcynyle en C2 à C6, -cycloalkyle en C3 à C8, - cycloalcényle en C5 à C8, -phényle, -C(halogéno)3, -CH(halogéno)2, -CH2(halogéno), -CN, -OH, -halogéno, -N3, -NO2, -CH=NR7, -NR7OH, -OR7, -COR7, -C(O)OR7, -OC(O)R7, - OC(O)OR7, -SR7, -S(O)R7 ou -S(O)2R7 ;
    chaque groupe R7 représente indépendamment un groupe -H, -alkyle en C1 à C6, - alcényle en C2 à C6, -alcynyle en C2 à C6, -cycloalkyle en C3 à C8, -cycloalcényle en C5 à C8, - phényle, -hétérocycle tri- à pentagonal, -C(halogéno)3, -CH(halogéno)2 ou -CH2(halogéno) ;
    chaque groupe R9 représente indépendamment un groupe -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -alcynyle en C2 à C6, -cycloalkyle en C3 à C8, - cycloalcényle en C5 à C8, -phényle, -hétérocycle tri- à pentagonal, -CH2C(halogéno)3, - C(halogéno)3, -CH(halogéno)2, -CH2(halogéno), -CN, -OH, -halogéno, -N3, -NO2, -CH=NR7, - NR7OH, -OR7, -COR7, -C(O)OR7, -OC(O)R7, -OC(O)OR7, -SR7, -S(O)R7 ou -S(O)2R7 ;
    R10 représente un groupe -alkyle en C1 à C4 ;
    chaque groupe R11 représente indépendamment un groupe -CN, -OH, -alkyle en C1 à C6, -alcényle en C2 à C6, -halogéno, -N3, -NO2, -N(R7)2, -CH=NR7, -NR7OH, -OR7, - COR7, -C(O)OR7, -OC(O)R7 ou -OC(O)OR7 ;
    chaque groupe R13 représente indépendamment :
    (a) un groupe -H ou -alkyle en C1 à C4 ; ou
    (b) un groupe -phényle ou -hétéroaryle tri- à pentagonal, chacun étant non substitué ou substitué avec un ou plusieurs groupes R6 ;
    chaque groupe halogéno représente indépendamment un groupe -F, -Cl, -Br ou -I ;
    p représente un nombre entier de 0 à 2 ;
    r représente un nombre entier de 0 à 6 ;
    s représente un nombre entier de 0 à 5 ; et
    m est égal à 0 ou 1.
  26. Composé suivant la revendication 25, dans lequel X représente O et R4 représente un groupe -halogéno ou -OH.
  27. Composé suivant la revendication 26, dans lequel m est égal à 0, p est égal à 0 et Ar1 représente un groupe pyridazinyle.
  28. Composé suivant la revendication 27, dans lequel R1 représente un groupe -Cl ou -CH3.
  29. Composé suivant la revendication 25, dans lequel Ar3 représente un groupe
  30. Composé suivant la revendication 29, dans lequel s est égal à 1 et R9 est en position 4 du noyau phényle.
  31. Composé suivant la revendication 29, dans lequel R9 représente un groupe -alkyle en C1 à C6 ou -halogéno.
  32. Composé suivant la revendication 31, dans lequel R9 représente un groupe isopropyle ou un groupe tertiobutyle.
  33. Composé suivant la revendication 31, dans lequel R9 représente un groupe -halogéno, choisi dans le groupe consistant en des groupes -F, -CI, -Br et -1.
  34. Composition comprenant le composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 33 et un support ou excipient pharmaceutiquement acceptable.
  35. Utilisation d'une quantité efficace du composé ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 33 et facultativement d'une quantité efficace d'un autre agent thérapeutique pour la production d'un médicament destiné au traitement ou à la prévention de la douleur chez un animal.
  36. Utilisation d'une quantité efficace du composé ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 33 et facultativement d'une quantité efficace d'un autre agent thérapeutique pour la production d'un médicament destiné au traitement ou à la prévention de l'incontinence urinaire chez un animal.
  37. Utilisation d'une quantité efficace du composé ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 33 et facultativement d'une quantité efficace d'un autre agent thérapeutique pour la production d'un médicament destiné au traitement ou à la prévention d'un ulcère chez un animal.
  38. Utilisation d'une quantité efficace du composé ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 33 et facultativement d'une quantité efficace d'un autre agent thérapeutique pour la production d'un médicament destiné au traitement ou à la prévention du syndrome du côlon irritable chez un animal.
  39. Utilisation d'une quantité efficace du composé ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 33 et facultativement d'une quantité efficace d'un autre agent thérapeutique pour la production d'un médicament destiné au traitement ou à la prévention d'une maladie intestinale inflammatoire chez un animal.
  40. Méthode in vitro pour inhiber la fonction de VR1 dans une cellule, comprenant la mise en contact d'une cellule capable d'exprimer VR1 avec une quantité efficace du composé ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 33.
  41. Utilisation d'une quantité efficace du composé ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 33 pour la production d'un médicament destiné à inhiber la fonction de VR1 dans une cellule pour le traitement ou la prévention de la douleur, de l'incontinence urinaire, d'un ulcère, du syndrome du côlon irritable ou d'une maladie intestinale inflammatoire.
  42. Kit comprenant un récipient contenant une quantité efficace du composé ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 33.
  43. Procédé pour la préparation d'une composition, comprenant l'étape consistant à mélanger un composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de l'une quelconque des revendications 1 à 33 et un support ou excipient pharmaceutiquement acceptable.
HK06110036.9A 2003-07-24 2004-07-23 Piperidine compounds and pharmaceutical compositions containing them HK1089755B (en)

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