FR2960000A1

FR2960000A1 - Reducing amount of furocoumarins in preparation of essential oil, comprises submitting portion of plant containing furocoumarins to microwave radiation, placing obtained extract to fall by gravity out of microwave oven and recovering oil

Info

Publication number: FR2960000A1
Application number: FR1053745A
Authority: FR
Inventors: Farid Chemat; Vian Maryline Aber
Original assignee: Universite dAvignon et des Pays de Vaucluse
Current assignee: Universite dAvignon et des Pays de Vaucluse
Priority date: 2010-05-12
Filing date: 2010-05-12
Publication date: 2011-11-18
Anticipated expiration: 2030-05-12
Also published as: FR2960000B1

Abstract

La présente invention concerne un procédé destiné à réduire la teneur en furocoumarines lors de la préparation d'une huile essentielle, à partir d'une plante contenant des furocoumarines, comprenant les étapes successives suivantes : (i) soumettre une partie de ladite plante à des irradiations par micro-ondes dans un four à micro-ondes pour donner un extrait, (ii) laisser l'extrait tomber par gravité hors du four à micro-ondes dans un récipient collecteur, de préférence à travers un condenseur, et (iii) récupérer l'huile essentielle à partir de l'extrait collecté dans le récipient collecteur. La présente invention concerne également une huile essentielle susceptible d'être obtenue par un tel procédé.The present invention relates to a method for reducing the furocoumarin content in the preparation of an essential oil from a plant containing furocoumarines comprising the following steps: (i) subjecting a portion of said plant to microwave irradiation in a microwave oven to give an extract, (ii) allowing the extract to fall by gravity out of the microwave oven into a collection vessel, preferably through a condenser, and (iii) recover the essential oil from the extract collected in the collecting container. The present invention also relates to an essential oil obtainable by such a method.

Description

La présente invention concerne un procédé destiné à réduire la teneur en 5 furocoumarines lors de la préparation d'une huile essentielle. The present invention relates to a process for reducing the furocoumarin content in the preparation of an essential oil.

Les furocoumarines, encore appelées furanocoumarines, sont des composés comprenant un motif coumarine fusionné avec un noyau furane, l'ensemble étant éventuellement substitué. La fusion de ces deux cycles peut se faire de différentes 10 manières. Les deux isomères les plus fréquents étant les suivants : l'isomère (1) étant appelé furanocoumarine linéaire tandis que l'isomère (2) est appelé furanocoumarine angulaire. Ces composés sont des produits naturels présents dans différentes familles de 15 plantes, et notamment dans des plantes de la famille des rutacées ou des ombellifères. Ils ont été identifiés comme étant des produits photomutagènes et photocancérigènes, et particulièrement les furanocoumarines linéaires. En effet, de part leur structure chimique, ce sont des photoréacteurs capables d'absorber de l'énergie lumineuse apportée surtout par des UV A. 20 Les furocoumarines peuvent ainsi se retrouver dans des huiles essentielles utilisées dans des produits cosmétiques parfumés et notamment dans des crèmes solaires. Suite à une exposition au soleil, les molécules passent alors à un état excité de durée de vie extrêmement courte, puis reviennent à leur niveau initial en restituant l'énergie. Ce phénomène peut conduire alors à des accidents dermatologiques 25 spectaculaires. Il est donc important de limiter la teneur en furocoumarines des huiles essentielles extraites des plantes susmentionnées qui peuvent être utilisées dans des produits cosmétiques. Furocoumarines, also called furanocoumarines, are compounds comprising a coumarin motif fused with a furan nucleus, the whole being optionally substituted. The fusion of these two cycles can be done in different ways. The two most common isomers are as follows: the isomer (1) is called linear furanocoumarin while the isomer (2) is called angular furanocoumarin. These compounds are natural products present in different families of plants, and in particular in plants of the family Rutaceae or Umbelliferae. They have been identified as photomutagenic and photocarcinogenic products, and particularly linear furanocoumarins. Indeed, because of their chemical structure, they are photoreactors capable of absorbing light energy provided mainly by UV A. The furocoumarines can thus be found in essential oils used in perfumed cosmetic products and especially in sun creams. Following exposure to the sun, the molecules then go to an excited state of extremely short lifetime, then return to their original level by restoring the energy. This phenomenon can then lead to dramatic dermatological accidents. It is therefore important to limit the furocoumarin content of the essential oils extracted from the aforementioned plants that can be used in cosmetics.

Des limites ont donc été définies concernant la présence de furocoumarines dans les produits cosmétiques. La directive de la Commission 95/34/DC stipule que la teneur en furocoumarines doit être inférieure à 1 mg.kg-1 (1 ppm) dans tous les produits cosmétiques. Les huiles essentielles utilisées comme parfum dans ces produits cosmétiques ne représentant qu'une petite fraction de ces produits, il est important de pouvoir préparer des huiles essentielles avec moins de 200 ppm de furocoumarines (au total). A titre d'exemple, on peut citer l'huile essentielle de bergamote qui contient notamment comme furocoumarine le bergaptène, à des pourcentages massiques compris entre 1700 et 4000 mg.kg-1 selon la saison et la provenance du fruit. Du fait de la présence de bergaptène, cette huile essentielle est photoactive, c'est-à-dire que des effets indésirables (problèmes cutanés, surpigmentation durable de la peau, pustules, voir même un cancer) apparaissent lors d'une exposition aux rayons solaires, après application d'eau de Cologne, de parfums ou de crèmes cosmétiques, telles que des crèmes solaires, renfermant de l'essence de bergamote. Toutes les huiles essentielles de la famille des citrus (rutacées) extraites des zestes sont concernées par ce problème de furocoumarines. A titre d'exemple, on peut citer les huiles essentielles extraites des zestes de l'orange amère (Citrus aurantium ssp aurantium), de l'orange douce (Citrus sinensis), de la mandarine (Citrus reticulata blanco var. mandarine), de la bergamote (Citrus aurantium ssp bergamia), de la limette ou du citron vert (Citrus limetta), du pamplemousse (Citrus paradisii), du cédrat (Citrus medica), du combawa (Citrus hystrix), ou encore de la tangerine. On peut également citer l'huile essentielle extraite de petitgrain mandarine (Citrus reticulata). Limits have therefore been defined concerning the presence of furocoumarins in cosmetic products. Commission Directive 95/34 / DC states that the level of furocoumarines must be less than 1 mg.kg-1 (1 ppm) in all cosmetic products. The essential oils used as perfume in these cosmetics representing only a small fraction of these products, it is important to be able to prepare essential oils with less than 200 ppm of furocoumarines (in total). By way of example, mention may be made of the essential oil of bergamot containing, in particular, as furocoumarin bergaptenene, at mass percentages of between 1700 and 4000 mg.kg-1 depending on the season and the provenance of the fruit. Due to the presence of bergaptene, this essential oil is photoactive, that is to say that undesirable effects (skin problems, long-lasting overpigmentation of the skin, pustules, even cancer) appear during a radiation exposure. solar, after application of cologne, perfumes or cosmetic creams, such as sunscreens, containing bergamot essence. All the essential oils of the family of citrus (rutaceae) extracted from the zests are concerned by this problem of furocoumarines. By way of example, mention may be made of the essential oils extracted from the zests of bitter orange (Citrus aurantium ssp aurantium), of sweet orange (Citrus sinensis), of mandarin (Citrus reticulata blanco var mandarin), of bergamot (Citrus aurantium ssp bergamia), lime or lime (Citrus limetta), grapefruit (Citrus paradisii), citron (Citrus medica), combawa (Citrus hystrix), or tangerine. We can also mention the essential oil extracted from mandarin petitgrain (Citrus reticulata).

Ces huiles essentielles sont généralement obtenues par expression à froid pour les agrumes ou par entraînement à la vapeur. L'expression à froid consiste à extraire l'huile essentielle de l'écorce des agrumes, sans chauffer, par une action mécanique qui permet de rompre les parois des sacs oléifères contenus dans l'écorce et donc de libérer l'huile essentielle. Celle- ci est alors obtenue après décantation ou centrifugation de l'extrait obtenu. L'huile essentielle d'agrume ainsi obtenue comporte alors une teneur élevée en furocoumarines. Jusqu'à présent, les furocoumarines étaient éliminées de l'huile essentielle par distillation fractionnée sous vide partiel ou distillation moléculaire, ou par traitement avec une solution alcaline. Cependant, ces techniques altèrent fortement le profil organoleptique de l'huile essentielle en détruisant des composés thermosensibles et hydrolysables intervenant dans la note odorante. L'entraînement à la vapeur d'eau (ou hydrodistillation), quant à lui, est un procédé basé sur l'existence d'un azéotrope dont la température d'ébullition est inférieure à celle des deux composés purs pris séparément. Cela permet ainsi d'entraîner les constituants volatils de la plante avec la vapeur d'eau. Cette vapeur enrichie en composés volatils issus de la plante est alors condensée. L'huile essentielle, insoluble dans l'eau, est alors récupérée après décantation. Contrairement à l'huile essentielle obtenue par expression à froid, l'hydrodistillation permet d'obtenir une huile essentielle avec une teneur en furocoumarines bien plus faible mais les propriétés organoleptiques de celle-ci ne sont pas satisfaisantes. Il existe donc actuellement un réel besoin de développer un procédé permettant de préparer des huiles essentielles, à partir d'une plante contenant des furocoumarines, essentiellement dépourvues de furocoumarines tout en préservant leurs propriétés organoleptiques. These essential oils are usually obtained by cold expression for citrus fruit or by steam distillation. The cold expression consists in extracting the essential oil from the bark of the citrus fruits, without heating, by a mechanical action which makes it possible to break the walls of the oleiferous bags contained in the bark and thus to release the essential oil. This is then obtained after decantation or centrifugation of the extract obtained. The citrus essential oil thus obtained then has a high content of furocoumarines. Until now, furocoumarins were removed from the essential oil by fractional distillation under partial vacuum or molecular distillation, or by treatment with an alkaline solution. However, these techniques strongly alter the organoleptic profile of the essential oil by destroying heat-sensitive and hydrolyzable compounds involved in the odor note. Steam distillation (or hydrodistillation), for its part, is a process based on the existence of an azeotrope whose boiling temperature is lower than that of the two pure compounds taken separately. This makes it possible to drive the volatile constituents of the plant with the water vapor. This steam enriched in volatile compounds from the plant is then condensed. The essential oil, insoluble in water, is then recovered after decantation. In contrast to the essential oil obtained by cold expression, hydrodistillation makes it possible to obtain an essential oil with a much lower furocoumarin content, but the organoleptic properties of this oil are not satisfactory. There is therefore currently a real need to develop a method for preparing essential oils from a plant containing furocoumarines, essentially free of furocoumarines while preserving their organoleptic properties.

Les inventeurs ont ainsi découvert de manière surprenante qu'il était possible de diminuer la teneur en furocoumarines lors de la préparation d'huile essentielle en utilisant un procédé d'extraction par hydrodiffusion assistée par des micro-ondes. The inventors have thus surprisingly discovered that it was possible to reduce the furocoumarin content during the preparation of essential oil by using a microwave-assisted hydrodiffusion extraction method.

L'huile essentielle ainsi obtenue a alors quasiment les mêmes notes odorantes que celle obtenue avec un procédé conventionnel d'expression à froid, contrairement aux autres procédés de l'art antérieur utilisés pour supprimer les furocoumarines de l'huile essentielle, qui ne permettent pas de préserver les propriétés organoleptiques de l'huile essentielle.30 La présente invention a donc pour objet un procédé destiné à réduire la teneur en furocoumarines lors de la préparation d'une huile essentielle, à partir d'une plante contenant des furocoumarines, comprenant les étapes successives suivantes : (i) soumettre une partie de ladite plante à des irradiations par micro-ondes dans un four à micro-ondes pour donner un extrait, (ii) laisser l'extrait tomber par gravité hors du four à micro-ondes dans un récipient collecteur, de préférence à travers un condenseur, et (iii) récupérer l'huile essentielle à partir de l'extrait collecté dans le récipient collecteur. The essential oil thus obtained then has almost the same odorous notes as that obtained with a conventional method of cold expression, unlike other methods of the prior art used to suppress furocoumarins essential oil, which do not allow The present invention therefore relates to a process for reducing the furocoumarin content in the preparation of an essential oil, from a plant containing furocoumarines, comprising the successive steps: (i) subjecting a portion of said plant to microwave irradiation in a microwave oven to yield an extract, (ii) allowing the extract to gravity drop out of the microwave oven into a collecting vessel, preferably through a condenser, and (iii) recovering the essential oil from the extract collected in the collecting vessel .

Par « furocoumarine » ou « furanocoumarine », on entend, au sens de la présente invention, une molécule résultant de la fusion d'une coumarine éventuellement substituée avec un furane éventuellement substitué (cette fusion pouvant être réalisée de différentes manières). Il s'agira plus particulièrement d'une furocoumarine linéaire ou d'une furocoumarine angulaire, c'est-à-dire d'une furocoumarine comprenant respectivement l'un des deux motifs suivants, qui peuvent être éventuellement substitués : 5 (furocoumarine linéaire) (furocoumarine angulaire) et Notamment les furocoumarines linéaires pourront être éventuellement substituées en position 5 et/ou 8 et les furocoumarines angulaires pourront être éventuellement substituées en position 5 et/ou 6, en particulier par des groupements OH, alkoxy ou alcénoxy, les groupements alcoxy et alcénoxy étant éventuellement substitués par une ou plusieurs fonctions oxygénées comme une fonction OH ou 0 époxy (/ \ ). Ainsi, les furocoumarines pourront notamment répondre à l'une des For the purposes of the present invention, the term "furocoumarin" or "furanocoumarin" means a molecule resulting from the fusion of an optionally substituted coumarin with an optionally substituted furan (this fusion can be carried out in different ways). It will be more particularly a linear furocoumarin or an angular furocoumarin, that is to say a furocoumarin respectively comprising one of the following two motifs, which may be optionally substituted: 5 (linear furocoumarin) (Angular furocoumarin) and in particular the linear furocoumarins may be optionally substituted in position 5 and / or 8 and the angular furocoumarins may be optionally substituted in the 5 and / or 6 position, in particular by OH, alkoxy or alkenoxy groups, the alkoxy groups. and alkenoxy being optionally substituted by one or more oxygenated functions such as an OH or epoxy (/) function. Thus, the furocoumarines will be able to respond to one of the

formules (I) et (II) suivantes : (I) et avec RI et R2 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe OH, alcoxy ou alcénoxy, les groupements alcoxy et alcénoxy étant éventuellement substitués par une ou plusieurs fonctions oxygénées comme une o fonction OH ou époxy (/ \ ). following formulas (I) and (II): (I) and with R1 and R2 representing, independently of one another, a hydrogen atom, an OH, alkoxy or alkenoxy group, the alkoxy and alkenoxy groups being optionally substituted with one or more oxygen functions as an OH or epoxy function (/).

RI et R2 pourront notamment être choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi les groupements suivants : H, OH, OCH3, OH o-/ O et A titre d'exemples, on peut citer les furocoumarines suivantes : 10 furocoumarines linéaires : Nom Rl R2 Psoralène H H Bergaptène OCH3 H Bergaptol OH H Bergamottine H 8-Géranyloxypsoralène H (ou xanthotoxol géranyle éther) Epoxybergamottine H Xanthotoxine H OCH3 Xanthotoxol H OH Isopimpinélline OCH3 OCH3 Impératorine H o Isoimpératorine o H Phelloptérine OCH3 o-/ Oxypeucedanine oH O Hydrate d'oxypeucedanine OH OH H O~/\~ Byakangelicol OCH3 O Byakangelicine OCH3 OH OH O 5-Isopentyl-2'-ényloxy-8- o o ff/ O (2' ,3'-époxyisopentyloxy)- psoralène Héraclénine H O furocoumarines angulaires : Nom Rl R2 Angélicine H H Pimpinélline 0 CH3 0 CH3 Par groupement « alcoxy », on entend, au sens de la présente invention, une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, comportant de préférence 1 à 20, notamment 1 à 10, atomes de carbone, liée au reste de la molécule par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène. A titre d'exemple, on peut citer les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy ou encore tert-butoxy. De préférence, il s'agit d'un groupe méthoxy. Par groupement « alcénoxy », on entend, au sens de la présente invention, une chaîne hydrocarbonée insaturée, linéaire ou ramifiée, comprenant au moins une double liaison et comportant de préférence 2 à 20, notamment 2 à 10, atomes de carbone, liée au reste de la molécule par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène. I1 o-/ pourra s'agir notamment du groupe isopentyl-2-ènoxy ( ) ou géranyloxy Par « plante contenant des furocoumarines », on entend, au sens de la présente invention, toute plante riche en furocoumarines telles que définies ci-dessus 15 dans les parties utilisées pour obtenir l'huile essentielle. Une telle plante pourra appartenir plus particulièrement à la famille des rutacées (notamment Ruta graveolens, Citrus lemon, Citrus paradisi, Citrus bergamia), des ombellifères appelés également apiacées (notamment Ammi majus, Pastinaca sativa, Apium graveolens, Petroselinum crispum), des légumineuses 20 (notamment Psoralea sp. et Coronilla sp.) ou des moracées (notamment Ficus carica). Elle pourra plus particulièrement appratenir à la famille des rutacées ou des ombellifères, et notamment des rutacées. Il s'agira plus particulièrement d'agrumes. A titre d'exemple d'agrumes utilisables dans le cadre de la présente invention, il peut être cité : l'orange (douce ou amère), la mandarine, le citron (jaune 25 ou vert), le pamplemousse, le pomelos, le cédrat, le combava, la tangerine, le kumquat, la lime, la bergamote, la clémentine, et les mélanges de ceux-ci. De préférence, l'agrume ne sera pas l'orange et pourra être en particulier du citron ou de la bergamote. R 1 and R 2 may be chosen, independently of one another, from the following groups: H, OH, OCH 3, OH o- / O and by way of examples, mention may be made of the following furocoumarins: linear furocoumarins : Name R1 R2 Psoralen HH Bergaptene OCH3 H Bergaptol OH H Bergamottin H 8-Geranyloxypsoralen H (or xanthotoxol geranyl ether) Epoxybergamottine H Xanthotoxin H OCH3 Xanthotoxol H OH Isopimpinelline OCH3 OCH3 Impertorin H o Isoimpératorine o H Phellopterin OCH3 o- / Oxypeucedanine oH O Hydrate oxypeucedanine OH OH HO ~ / \ ~ Byakangelicol OCH3 O Byakangelicine OCH3 OH OH O 5-Isopentyl-2'-enyloxy-8-oo ff / O (2 ', 3'-epoxyisopentyloxy) - psoralen Heraclenin HO angular furocoumarins: Name For the purposes of the present invention, the term "alkoxy" group means, for the purposes of the present invention, a linear or branched, saturated hydrocarbon-based chain, preferably comprising 1 to 20, especially 1 to 10, carbon atoms. not, linked to the rest of the molecule through an oxygen atom. By way of example, mention may be made of methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy or even tert-butoxy groups. Preferably, it is a methoxy group. For the purposes of the present invention, the term "alkenoxy" group is intended to mean a linear or branched unsaturated hydrocarbon-based chain comprising at least one double bond and preferably comprising 2 to 20, especially 2 to 10, carbon atoms, linked to the rest of the molecule through an oxygen atom. It may be in particular the isopentyl-2-enoxy () or geranyloxy group. For the purposes of the present invention, the term "furocoumarin-containing plant" is intended to mean any plant rich in furocoumarins as defined above. in the parts used to obtain the essential oil. Such a plant may belong more particularly to the family of rutaceae (in particular Ruta graveolens, Citrus lemon, Citrus paradisi, Citrus bergamia), umbelliferae also called apiaceae (in particular Ammi majus, Pastinaca sativa, Apium graveolens, Petroselinum crispum), legumes. (including Psoralea sp., and Coronilla sp.) or Moraceae (especially Ficus carica). In particular, it will be able to provide the family with rutaceae or umbelliferae, including rutaceae. It will be more particularly citrus. By way of example of citrus fruits which can be used in the context of the present invention, mention may be made of: orange (sweet or bitter), mandarin, lemon (yellow or green), grapefruit, pomelos, cinnamon citron, kaffir lime, tangerine, kumquat, lime, bergamot, clementine, and mixtures thereof. Preferably, the citrus fruit will not be orange and may be in particular lemon or bergamot.

Par « partie de la plante », on entend, au sens de la présente invention, une partie de la plante qui permet d'obtenir l'huile essentielle désirée telle que la fleur, les graines, les feuilles ou encore le fruit. Dans le cas des agrumes, il s'agira plus particulièrement de l'écorce du fruit encore appelée zeste. For the purpose of the present invention, the term "part of the plant" is intended to mean a part of the plant which makes it possible to obtain the desired essential oil such as the flower, the seeds, the leaves or the fruit. In the case of citrus fruit, it will be more particularly the bark of the fruit still called zest.

Ainsi, le procédé de l'invention consiste en une extraction par hydrodiffusion assisté par des micro-ondes. Il semble ainsi que l'interaction directe des micro-ondes avec l'eau contenue dans les plantes, ou éventuellement avec de la vapeur d'eau apportée à la plante, permet de libérer les composés présents dans les cellules de la plante. Ces composés se déplaceraient alors par diffusion en dehors des cellules de la plante, pour tomber ensuite par gravité dans le récipient collecteur. Thus, the method of the invention consists of microwave assisted hydrodiffusion extraction. It thus seems that the direct interaction of the microwaves with the water contained in the plants, or possibly with water vapor supplied to the plant, makes it possible to release the compounds present in the cells of the plant. These compounds would then diffuse out of the cells of the plant, and then drop by gravity into the collecting vessel.

Le procédé de la présente invention permet ainsi d'obtenir des huiles essentielles ayant une teneur réduite en furocoumarines tout en préservant les notes 15 odorantes de cette huile essentielle. L'huile essentielle ainsi obtenue aura plus particulièrement une teneur en furocoumarines inférieure à 200 ppm. The process of the present invention thus makes it possible to obtain essential oils having a reduced content of furocoumarines while preserving the fragrant notes of this essential oil. The essential oil thus obtained will more particularly have a furocoumarin content of less than 200 ppm.

L'étape (i) du procédé de l'invention sera avantageusement réalisée avec une 20 densité de puissance d'irradiation de 0.1 à 10 Watt/g, notamment pour un temps d'extraction de 5 à 60 min. Step (i) of the process of the invention will advantageously be carried out with an irradiation power density of 0.1 to 10 Watt / g, especially for an extraction time of 5 to 60 min.

Le procédé de l'invention pourra être réalisé sous pression, sous pression atmosphérique ou sous pression réduite, notamment dans une gamme allant de 10 25 mbar à 10 bar, notamment de 400 mbar à 10 bar. La pression pourra être plus particulièrement atmosphérique ou réduite, dans une gamme pouvant aller de 10 mbar à 1 bar, notamment de 200 mbar à 1 bar. L'utilisation d'une pression réduite permet de travailler à des températures plus faibles, ce qui est important pour isoler des composés thermosensibles. La pression peut être constante tout au long du 30 procédé ou au contraire varier. The process of the invention may be carried out under pressure, at atmospheric pressure or under reduced pressure, especially in a range from 10 mbar to 10 bar, especially from 400 mbar to 10 bar. The pressure may be more particularly atmospheric or reduced, in a range of from 10 mbar to 1 bar, in particular from 200 mbar to 1 bar. The use of a reduced pressure makes it possible to work at lower temperatures, which is important for isolating heat-sensitive compounds. The pressure can be constant throughout the process or on the contrary vary.

Le procédé de l'invention pourra plus particulièrement être réalisé à une température comprise entre 40 et 180°C, notamment entre 60 et 100°C. En particulier, la température choisie sera environ la température d'ébullition de l'eau à la pression choisie. The process of the invention may more particularly be carried out at a temperature of between 40 and 180 ° C., in particular between 60 and 100 ° C. In particular, the selected temperature will be about the boiling temperature of the water at the chosen pressure.

La partie de plante utilisée dans cette étape peut être fraîche et donc contenir une certaine humidité ou au contraire être sous une forme sèche. Il pourra donc être envisagé de mettre en contact la partie de la plante utilisée pour obtenir l'huile essentielle avec de la vapeur d'eau, particulièrement lorsque cette partie de plante est sous une forme sèche. En effet, comme indiqué précédemment, le procédé de l'invention est basé sur une extraction par hydrodiffusion ce qui nécessite la présence d'eau dans la plante. C'est pourquoi il peut être nécessaire de mettre en contact des plantes n'ayant pas un taux d'humidité suffisant (notamment <30%) avec de la vapeur d'eau afin de réhydrater ces plantes et de permettre l'extraction par hydrodiffusion. The plant part used in this stage can be fresh and therefore contain some moisture or on the contrary be in a dry form. It may therefore be envisaged to put in contact the part of the plant used to obtain the essential oil with water vapor, particularly when this part of the plant is in a dry form. Indeed, as indicated above, the method of the invention is based on a hydrodiffusion extraction which requires the presence of water in the plant. Therefore, it may be necessary to contact plants that do not have sufficient moisture (especially <30%) with water vapor to rehydrate these plants and allow extraction by hydrodiffusion. .

L'extrait collecté sera en général constitué d'une phase aqueuse et d'une phase lipophile qui constitue l'huile essentielle. L'huile essentielle pourra alors être facilement séparée de la phase aqueuse après décantation ou en utilisant par exemple un vase florentin comme récipient collecteur ou encore par centrifugation. The extract collected will generally consist of an aqueous phase and a lipophilic phase which constitutes the essential oil. The essential oil can then be easily separated from the aqueous phase after decantation or using, for example, a florentine vase as a collecting vessel or else by centrifugation.

Ce procédé pourra être réalisé soit par lots (en batch), soit en continu, en utilisant le dispositif décrit dans le brevet EP 1 955 749. Un dispositif pouvant être utilisé pour mettre en oeuvre le procédé par lots (en batch) est représenté sur la figure 1 tandis qu'un dispositif pouvant être utilisé pour mettre en oeuvre le procédé en continu est représenté sur la figure 2. This process may be carried out either in batches (in batch) or continuously, using the device described in patent EP 1 955 749. A device that can be used to implement the batch process (batch) is represented on Figure 1 while a device that can be used to implement the continuous process is shown in Figure 2.

Le dispositif de la figure 1, destiné à mettre en oeuvre un procédé par lots, comprend ainsi un four à micro-ondes (3) comprenant à l'intérieur un récipient (1), lequel comprend lui-même un filtre (2) sur lequel sera posée la partie de la plante utilisée pour préparer l'huile essentielle. Le récipient (1) comprend en outre au moins une ouverture (9) située en dessous du filtre (2). De même, le four à micro-ondes (3) comprend une ouverture (4) sur sa face inférieure permettant à l'ouverture (9) de s'étendre de l'intérieur du four à micro-ondes (3) vers l'extérieur. Le récipient (1) peut alors être connecté à un récipient collecteur (8) notamment via un condenseur (5) placé entre les deux. Un connecteur (6), notamment muni d'une ouverture latérale comprenant une valve (7), peut également être placé entre le condenseur (5) et le récipient collecteur (8). Ainsi, lorsque la valve est ouverte, tout le dispositif est sous pression atmosphérique. De manière alternative, la valve peut être ouverte et être connectée à une pompe à vide permettant ainsi de mettre le dispositif sous pression réduite. The device of FIG. 1, intended to implement a batch process, thus comprises a microwave oven (3) comprising inside a container (1), which itself comprises a filter (2) on which part of the plant will be used to prepare the essential oil. The container (1) further comprises at least one opening (9) located below the filter (2). Similarly, the microwave oven (3) has an opening (4) on its underside allowing the opening (9) to extend from the inside of the microwave oven (3) to the microwave oven (3). outside. The container (1) can then be connected to a collecting container (8) in particular via a condenser (5) placed between the two. A connector (6), in particular provided with a lateral opening comprising a valve (7), can also be placed between the condenser (5) and the collecting container (8). Thus, when the valve is open, the entire device is under atmospheric pressure. Alternatively, the valve can be opened and connected to a vacuum pump thereby to put the device under reduced pressure.

Dans le cas où le procédé serait réalisé en présence de vapeur d'eau, un générateur de vapeur (13) pourrait être connecté au récipient (1) au moyen d'un connecteur (15), ce générateur pouvant se trouver à l'intérieur ou à l'extérieur du four à micro-ondes (3), ou le générateur pourrait se situer directement à l'intérieur du récipient (1) (ce dernier cas étant représenté sur la figure 1). In the case where the process is carried out in the presence of steam, a steam generator (13) could be connected to the container (1) by means of a connector (15), this generator can be located inside or outside the microwave oven (3), or the generator could be located directly inside the container (1) (the latter case being shown in Figure 1).

Le récipient (1) peut être tout récipient adapté à des réactions sous micro-ondes, notamment en verre, tel qu'un ballon. Le filtre (2) est choisi de tel sorte qu'il soit perméable à l'extrait obtenu à l'étape (i). Il s'agira en particulier d'un filtre microporeux dont les dimensions seront adaptées au récipient (1). Le condenseur (5) peut être notamment un condenseur à double paroi utilisant un fluide réfrigérant tel que l'air ou l'eau. Le condenseur permet notamment de condenser des composés issus de la plante qui serait sous forme gazeuse dans les conditions de pression et de température du procédé. La présence du condenseur permet donc de collecter des composés plus volatiles. Le récipient collecteur (8) peut être tout récipient adapté et notamment un vase florentin afin de collecter l'extrait et de séparer l'huile essentielle de la phase aqueuse.30 Le dispositif de la figure 2, destiné à mettre en oeuvre un procédé en continu, comprend par ailleurs une gaine d'alimentation (18) pour transporter les parties de plante à traiter à travers le four à micro-ondes (3). Cette gaine d'alimentation (18) comprend une entrée (10) et une sortie (14), ainsi qu'un corps principal (16). Ce dernier possède une surface inférieure (17) qui est perméable dans le four à micro-ondes (3) et permet de laisser passer l'extrait. Un mécanisme de transport actif (11), telle qu'une vis sans fin ou une courroie transporteuse, est placé de préférence dans la gaine d'alimentation (18). Lorsque le procédé de l'invention est réalisé en présence de vapeur d'eau, un générateur de vapeur (13) peut être placé à l'intérieur de la gaine d'alimentation (18) ou être placé à l'extérieur de cette gaine d'alimentation (18) et être connecté avec l'intérieur de la gaine d'alimentation (18) au moyen d'un connecteur (15) (ce dernier cas étant représenté sur la figure 2). Ce dispositif peut comprendre également un entonnoir (12) placé sous le four à micro-ondes (3) en vue de collecter l'extrait qui tombe par gravité du four à micro-ondes (3), vers un récipient collecteur (8) connecté à l'entonnoir (12), notamment par l'intermédiaire d'un condenseur (5) La présente invention a également pour objet une huile essentielle obtenue à partir d'une plante contenant des furocoumarines, caractérisée en ce que ladite huile essentielle comprend moins de 200 ppm de furocoumarines et ayant des propriétés organoleptiques préservées, notamment essentiellement similaires à celle d'une huile essentielle obtenue par expression à froid. Après expertise par différents parfumeurs, et en fonction des matrices utilisées, ces huiles essentielles se caractérisent notamment par des notions telles que : fraîches, fusantes en tête, effet zesté, puissantes, agrestes, proximité avec les notes naturelles dont elles sont issues, épicées. The container (1) can be any container adapted to reactions in the microwave, in particular glass, such as a balloon. The filter (2) is chosen such that it is permeable to the extract obtained in step (i). It will be in particular a microporous filter whose dimensions will be adapted to the container (1). The condenser (5) may in particular be a double wall condenser using a refrigerant such as air or water. The condenser makes it possible in particular to condense compounds from the plant that would be in gaseous form under the pressure and temperature conditions of the process. The presence of the condenser makes it possible to collect more volatile compounds. The collecting container (8) can be any suitable container and in particular a Florentin vase for collecting the extract and separating the essential oil from the aqueous phase. The device of FIG. 2, intended to implement a process for continuous, further comprises a feed sheath (18) for transporting the plant parts to be treated through the microwave oven (3). The supply duct (18) includes an inlet (10) and an outlet (14) and a main body (16). The latter has a lower surface (17) which is permeable in the microwave oven (3) and allows to pass the extract. An active transport mechanism (11), such as an auger or a conveyor belt, is preferably placed in the supply duct (18). When the process of the invention is carried out in the presence of water vapor, a steam generator (13) can be placed inside the supply sheath (18) or be placed outside this sheath power supply (18) and be connected with the interior of the supply duct (18) by means of a connector (15) (the latter case being shown in Figure 2). This device may also comprise a funnel (12) placed under the microwave oven (3) for collecting the extract which falls by gravity from the microwave oven (3) to a connected collecting container (8). in the funnel (12), in particular via a condenser (5) The subject of the present invention is also an essential oil obtained from a plant containing furocoumarines, characterized in that said essential oil comprises less 200 ppm of furocoumarines and having preserved organoleptic properties, in particular essentially similar to that of an essential oil obtained by cold expression. After expertise by different perfumers, and depending on the matrices used, these essential oils are characterized in particular by notions such as: fresh, fusuant at the head, zesty effect, powerful, agrestes, proximity with the natural notes from which they are derived, spicy.

La présente invention concerne ainsi une huile essentielle issue d'une plante contenant des furocoumarines, ayant une teneur réduite en furocoumarine et des propriétés organoleptiques préservées, susceptible d'être obtenue par le procédé décrit précédemment, à l'exclusion de l'huile essentielle d'orange. The present invention thus relates to an essential oil derived from a plant containing furocoumarines, having a reduced content of furocoumarin and preserved organoleptic properties, obtainable by the process described above, with the exception of the essential oil of 'orange.

Cette huile essentielle comprend alors moins de 200 ppm de furocoumarines. Les propriétés organoleptiques de cette huile essentielle sont notamment essentiellement similaires à celle d'une huile essentielle obtenue par expression à froid. Cela peut être constaté notamment par un parfumeur, encore appelé nez, puisqu'il n'existe à l'heure actuelle aucun appareil permettant de qualifier et/ou quantifier une odeur. This essential oil then comprises less than 200 ppm of furocoumarines. The organoleptic properties of this essential oil are in particular essentially similar to that of an essential oil obtained by cold expression. This can be found in particular by a perfumer, also called nose, since there is currently no device to qualify and / or quantify an odor.

La présente invention sera mieux comprise à la lumière des figures et exemples non limitatifs qui suivent. FIGURES The present invention will be better understood in the light of the figures and non-limiting examples which follow. FIGURES

La figure 1 représente un dispositif permettant de mettre en oeuvre le procédé selon l'invention par lots (en batch). 15 La figure 2 représente un dispositif permettant de mettre en oeuvre le procédé selon l'invention en continu. FIG. 1 represents a device making it possible to implement the method according to the invention in batches (in batch). FIG. 2 represents a device making it possible to implement the method according to the invention continuously.

EXAMPLES

20 De l'huile essentielle de bergamote et de citron ont été préparées selon le procédé de l'invention. Les teneurs en furocoumarines des huiles essentielles ainsi obtenues sont présentées dans les tableaux ci-dessous. Bergamot essential oil and lemon were prepared according to the process of the invention. The furocoumarin contents of the essential oils thus obtained are presented in the tables below.

25 Huile essentielle (HE) de Bergamote (Citrus bergamia) : Furocoumarine Quantité de furocoumarine dans l'HE (en ppm) Extraction par Extraction par Extraction selon Expression à froid Hydrodistillation l'invention Bergamottine 8752 10,8 7,7 Bergaptène 2811 64,5 141,910 Huile essentielle (HE) de Citron (Citrus limonum) : Furocoumarine Quantité de furocoumarine dans l'HE (en ppm) Extraction par Extraction par Extraction selon Expression à froid Hydrodistillation l'invention Bergamottine 1842 1.1 2,8 XGE* 1112 n. d.* * 2,8 Oxypeucedanine 1025,6 n.d. 6,1 Biankangelicol 945,6 n.d. 12 * : Xanthotoaxol Géranyle Ether ** : n.d. = non détecté Les propriétés olfactives des huiles essentielles de Bergamote et de Citron obtenues par le procédé selon l'invention ont été déterminées comme suit par un parfumeur : HE obtenue par expression à froid : notes fraîches, nettes, citralées, 10 citronnées et fusantes, HE obtenue par hydrodistillation : notes "soupe", "bouilli", "vieux", sale, amer, peu fraîche, HE obtenue par le procédé de l'invention : notes puissantes, montantes, très fraiches, nettes, aromatiques, citronnées. 15 Bergamot Essential Oil (HE) (Citrus bergamia): Furocoumarin Amount of Furocoumarin in HE (in ppm) Extraction by Extraction by Extraction according to Cold Expression Hydrodistillation the invention Bergamottine 8752 10.8 7.7 Bergaptene 2811 64, 5 141,910 Lemon essential oil (HE) (Citrus limonum): Furocoumarin Amount of furocoumarin in HE (in ppm) Extraction by extraction by extraction according to Cold expression Hydrodistillation the invention Bergamottine 1842 1.1 2.8 XGE * 1112 n. d * * 2.8 Oxypeucedanine 1025.6 nd 6.1 Biankangelicol 945.6 nd 12 *: Xanthotoaxol Geranyl Ether **: nd = not detected The olfactory properties of the essential oils of Bergamot and Lemon obtained by the process according to The invention has been determined as follows by a perfumer: HE obtained by cold expression: fresh, crisp, citralous, lemony and melting notes, HE obtained by hydrodistillation: notes "soup", "boiled", "old", dirty, bitter, not fresh, HE obtained by the process of the invention: powerful notes, rising, very fresh, crisp, aromatic, lemony. 15

Claims

REVENDICATIONS1. A method for reducing the furocoumarin content in the preparation of an essential oil from a plant containing furocoumarins comprising the following steps: (i) subjecting a portion of said plant to microwave irradiation in a microwave oven to give an extract, (ii) allow the extract to fall by gravity out of the microwave oven into a collection vessel, preferably through a condenser, and (iii) to recover the essential oil from the extract collected in the collecting vessel.

2. Method according to claim 1, characterized in that the furocoumarin content in the essential oil is less than 200 ppm.

3. Method according to any one of claims 1 and 2, characterized in that the process is carried out at a pressure between 400 mbar and 10 bar, preferably between 200 mbar and 1 bar.

4. Method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the process is carried out at a temperature between 40 and 180 ° C, especially between 60 and 100 ° C. 25

5. Method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that water vapor is brought into contact with said part of the plant.

6. Method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the plant belongs to the family of rutaceae or umbelliferae. 30 5 10

7. Method according to claim 6, characterized in that the plant is a citrus fruit, in particular selected from orange, mandarin, lemon, grapefruit, pomelos, citron, combawa, tangerine, kumquat, lime, bergamot, clementine, and mixtures thereof.

8. Essential oil derived from a plant comprising furocoumarins, having a reduced content of furocoumarin and preserved organoleptic properties, obtainable by the method according to claim 1, excluding the essential oil of orange .

9. Essential oil according to claim 8, characterized in that it comprises less than 200 ppm of furocoumarines.