FR2838347A1

FR2838347A1 - Composition comprenant un halogenoalkynyl carbamate et au moins un agent antimicrobien

Info

Publication number: FR2838347A1
Application number: FR0211131A
Authority: FR
Inventors: Catherine Marion; Sylvie Cupferman
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2002-09-09
Filing date: 2002-09-09
Publication date: 2003-10-17

Abstract

La présente invention se rapporte à une composition cosmétique et/ ou dermatologique à usage topique contenant un halogénoalkynyl carbamate et au moins un agent antimicrobien dans un milieu physiologiquement acceptable. L'alkynyl carbamate est préférentiellement le 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate, et l'agent antimicrobien est choisi parmi le pentylène glycol, l'octoxyglycérine, l'hinokitiol, les oligomères flavonoïques de thé vert, les mono- oudi-glycérides de l'acide caprique, et les mono- oudi-glycérides de l'acide caprylique. L'invention concerne également l'utilisation d'un halogénoalkynyl carbamate pour potentialiser les effets des agents antimicrobiens, et plus particulièrement des agents antifongiques.

Description

La présente invention se rapporte à une composition cosmétique et/ou dermatologique à usage topique contenant un alkynyl carbamate et au moins un agent antimicrobien dans un milieu physiologiquement acceptable.

La plupart des produits cosmétiques ou dermatologiques renferment des éléments favorisant la croissance des micro-organismes tels que l'eau, les sources de carbone, divers nutriments comme les vitamines, ou encore les acides aminés, à un pH proche de la neutralité.

Ces produits sont donc susceptibles d'être contaminés au cours de leur fabrication (contamination primaire), mais également pendant leur utilisation par le consommateur (contamination secondaire) en particulier lors de la préhension de produits en pot avec les doigts. Un tel développement de micro-organismes rendrait rapidement les compositions inaptes à l'utilisation. Pour éviter ce phénomène, il est nécessaire de protéger les compositions à la fois contre les micro-organismes susceptibles de se développer à l'intérieur des compositions et contre ceux que l'utilisateur peut introduire dans celles-ci en les manipulant.

Il est ainsi courant d'introduire dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques des conservateurs chimiques en vue de lutter contre le développement et la prolifération des micro-organismes et de maintenir une bonne qualité microbiologique tout au long de la durée de vie du produit. Toutefois ces composés présentent des désavantages liés soit à leur structure chimique soit à la quantité nécessaire pour obtenir l'effet recherché.

La plupart du temps il est nécessaire d'associer un conservateur antibactérien et un conservateur antifongique afin d'assurer une protection à large spectre. Mais si les conservateurs antibactériens utilisés en cosmétique sont relativement peu nombreux, les conservateurs antifongiques sont encore plus rares et présentent tous des inconvénients notoirement connus.

Parmi les conservateurs antifongiques les plus couramment utilisés, on peut ainsi citer les acides organiques et leurs dérivés et plus particulièrement les esters de l'acide parahydroxybenzoïque encore appelés Parabens. Ces derniers ne sont cependant pas

actifs sur les bactéries et leur efficacité ne s'exerce qu'à un pH acide généralement incompatible avec la peau. Les libérateurs de formol sont également connus : on peut citer par exemple l'imidazolidinyl urée ou la diazolidinyl urée, mais bien que très efficaces ils posent des problèmes d'intolérance sur la peau humaine tels que irritations ou allergies, et plus spécialement sur les peaux sensibles. Il en est de même pour les alcools ou les polyols, tels que l'éthanol ou les glycols, notamment lorsqu'ils sont présents à des taux relativement importants. Enfin les antifongiques azoliques sont soupçonnés de déclencher des phénomènes de résistance à des fungi pathogènes.

La tendance actuelle est donc de diminuer la quantité de conservateurs utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, ce qui entraîne une diminution de la stabilité des produits et de leur durée de conservation.

Dans ce contexte, il subsiste donc un réel besoin de compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant des systèmes conservateurs en quantité telle qu'ils ne provoquent pas d'effets indésirables, tout en ayant une efficacité acceptable sur la stabilité des produits vis à vis de la contamination par les micro-organismes, ainsi qu'un large spectre antimicrobien. Les compositions de la présente invention répondent à ce besoin.

La Demanderesse a trouvé que de manière surprenante l'association d'un halogénoalkynyl carbamate à une dose très faible avec certains agents antimicrobiens permettait d'obtenir des compositions ne montrant pas de dégradation par les microorganismes et ne possédant pas les effets indésirables généralement associés aux conservateurs. L'effet antimicrobien et plus particulièrement antifongique de lagent est potentialisé par la présence de l'halogénoalkynyl carbamate.

Les alkynyl carbamates sont des antifongiques connus et déjà utilisés en cosmétique.

Ainsi, la demande de brevet EP-1 005 851 décrit des compositions cosmétiques contenant des alkynyl carbamates associés à certains polyols pour traiter les désordres desquamatifs et inflammatoires du cuir chevelu. La demande WO-99/49730 décrit une méthode pour solubiliser les alkynyl carbamates par un mélange d'alcool aromatique et

de 5,5-diméthylhydantoïne. Enfin la demande WO-2000/78140 décrit l'association d'un alkynyl carbamate et d'un antioxydant flavonoïque extrait de végétaux ligneux pour améliorer la conservation du bois. Des alkynyl carbamates sont également utilisés comme conservateurs dans des compositions hydratantes (WO-2000/25732). Dans tous ces documents, les compositions décrites contiennent des alykynyl carbamates à des doses habituellement utilisées et pour lesquelles les inconvénients signalés ci-dessus sont présents.

A la connaissance de la Demanderesse, les alkynyl carbamates n'ont jamais été incorporés dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques à des doses très faibles et associés à d'autres conservateurs afin de conduire à une protection à large spectre de la formule contre les microorganismes.

Ainsi, la présente invention a pour objet des compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant un halogénoalkynyl carbamate de formule (I) :

dans laquelle :
A désigne un atome d'halogène, par exemple un atome de fluor, de chlore, de brome, ou d'iode,
R désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle de 1 à 20 atomes de carbone linéaire ou ramifié, un groupement hydroxyalkyle de 1 à 20 atomes de carbone linéaire ou ramifié, un groupement aryle mono ou bicyclique de
5 à 12 atomes de carbones, ou un groupement arylalkyle, m et n représentent indépendamment un entier compris entre 1 et 3, et au moins un conservateur choisi parmi le pentylène glycol, l'octoxyglycérine, l'hinokitiol, les oligomères flavonoïques de thé vert, les mono- ou di-glycérides de l'acide caprique, et les mono- ou di-glycérides de l'acide caprylique,

caractérisées en ce que l'halogénoalkynyl carbamate de formule (I) est présent en une quantité comprise entre 0,00005 % et 0,005 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Parmi les groupements alkyles on peut citer par exemple les groupements méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tertbutyle, isobutyle, pentyle, hexyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, eicosyle.

Parmi les groupements aryles on peut citer par exemple les groupements phényle, biphényle, naphtyle.

Parmi les groupements arylalkyles on peut citer par exemple les groupements benzyles, phénéthyles.

De façon préférentielle, dans les composés de formule (I) préférés, l'un ou les deux entiers m ou n représentent 1.

Un groupement R préféré est le groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 20 atomes de carbones, préférentiellement de 1 à 6 atomes de carbone, et tout particulièrement le groupement butyle.

Un composé de formule (I) convenant particulièrement bien à la mise en #uvre de la présente invention est le 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate (IPBC), utilisé seul ou sous forme de matière première commerciale. On pourra choisir en particulier le GLYCACIL 2000 commercialisé par la société LONZAGROUP.

Dans un aspect avantageux de l'invention, l'halogénoalkynyl carbamate est présent en une quantité allant de 0,001 % à 0,002 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Les agents antimicrobiens utilisés dans les compositions selon la présente invention sont présents à des taux où ils ne présentent qu'une très faible activité antifongique. Ils seront

de préférence présents en une quantité comprise entre 0,005 % et 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition, et plus particulièrement comprise entre 0,025 % et 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Un autre aspect de l'invention concerne l'utilisation d'halogénoalkynyl carbamate de formule (I) telle que définie précédemment, et notamment du 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate, pour potentialiser les effets des agents antimicrobiens, et plus particulièrement les antifongiques. Ces agents antimicrobiens peuvent avantageusement être choisis parmi le pentylène glycol, l'octoxyglycérine, l'hinokitiol, les oligomères flavonoïques de thé vert, les mono- ou di-glycérides de l'acide caprique, et les mono- ou di-glycérides de l'acide caprylique.

Cette utilisation trouve une application plus spécifiquement dans le domaine cosmétique ou dermatologique. En particulier les compositions selon l'invention peuvent être utilisées pour le nettoyage et/ou le soin de la peau.

Les compositions utilisées selon l'invention sont destinées à une application topique sur la peau et/ou ses phanères et contiennent donc un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les tissus cutanés tels que la peau, le cuir chevelu, les cils, les sourcils, les cheveux, les ongles et/ou les muqueuses. Ce milieu physiologiquement acceptable peut être plus particulièrement constitué d'eau et éventuellement d'un solvant organique physiologiquement acceptable choisi par exemple parmi les alcools inférieurs comportant de 1 à 8 atomes de carbone et en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, comme l'éthanol, l'isopropanol, le propanol, le butanol ; les polyéthylène glycols ayant de 6 à 80 unités oxyde d'éthylène ; les polyols comme le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le sorbitol.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces

sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules, ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

En outre, les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un biphase. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.

Quand la composition utilisée selon l'invention comporte une phase huileuse, celle-ci contient de préférence au moins une huile. Elle peut contenir en outre d'autres corps gras.

Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810,812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les

heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényldiméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthylsiloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - leurs mélanges.

On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.

Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les

cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch ; les résines de silicone telles que la trifluorométhyl-Cl-4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; et les élastomères de silicone comme les produits commercialisés sous les dénominations KSG par la société Shin-Etsu, sous les dénominations Trefil , BY29 ou EPSX par la société Dow Coming ou sous les dénominations Gransil par la société Grant Industries.

Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.

Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le co- émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous la dénomination DC 5225 C par la société Dow Coming, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination "Dow Coming 5200 Formulation Aid" par la société Dow Coming et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt. On peut aussi utiliser comme tensioactif d'émulsions E/H, un

organopolysiloxane solide élastomère réticulé comportant au moins un groupement oxyalkyléné, tel que ceux obtenus selon le mode opératoire des exemples 3,4 et 8 du document US-A-5,412,004 et des exemples du document US-A-5,811,487, notamment le produit de l'exemple 3 (exemple de synthèse) du brevet US-A-5,412,004. et tel que celui commercialisé sous la référence KSG 21 par la société Shin Etsu.

Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-40.

De façon connue, la composition cosmétique ou dermatologique de l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique, tels que les actifs, les antioxydants, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les solvants, les parfums, les charges, les filtres UV, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les sels. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.

Comme actifs qui peuvent être utilisées dans la composition de l'invention on peut citer par exemple les agents desquamants, les agents hydratants, les agents dépigmentants ou pro-pigmentants, les agents anti-glycation, les inhibiteurs de NO-synthase, les inhibiteurs de 5a-réductase, les inhibiteurs de lysyl et/ou prolyl hydroxylase, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents antimicrobiens agissant contre les germes de l'acné, les agents myorelaxants, les agents tenseurs, les

agents anti-pollution ou anti-radicalaires, les agents appaisants, les actifs lipolytiques ou ayant une activité favorable, directe ou indirecte, sur la diminution du tissu adipeux, les agents agissant sur la microcirculation, et les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules.

Comme charges qui peuvent être utilisées dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple, outre les pigments, la poudre de silice ; le talc ; les particules de polyamide et notamment celles vendues sous la dénomination ORGASOL par la société Atochem ; les poudres de polyéthylène ; les micro-sphères à base de copolymères acryliques, telles que celles en copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/ methacrylate de lauryle vendues par la société Dow Corning sous la dénomination de POLYTRAP ; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères commercialisées sous la dénomination EXPANCEL par la société Kemanord Plast ou sous la dénomination MICROPEARL F 80 ED par la société Matsumoto ; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination TOSPEARL par la société Toshiba Silicone ; et leurs mélanges. Ces charges peuvent être présentes dans des quantités allant de 0 à 20 % en poids et de préférence de 1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition utilisée selon l'invention contient au moins un filtre UV (ou filtre solaire) qui peut être un filtre chimique ou un filtre physique ou un mélange de tels filtres.

A titre d'illustration et de façon non limitative, on peut citer les familles suivantes (les noms correspondent à la nomenclature CTFA des filtres) : les anthranilates, en particulier l'anthranilate de menthyle ; les benzophénones, en particulier la benzophénone-1, la benzophénone-3, la benzophénone-5, la benzophénone-6, la benzophénone-8, la benzophénone-9, la benzophénone-12, et préférentiellement la Benzophénone-3 (Oxybenzone), ou la Benzophénone-4 (Uvinul MS40 disponible chez B.A.S.F.) ; lesbenzylidènes-camphres, en particulier le 3-benzylidène-camphre, l'acide benzylidènecampho-sulfonique, le benzalkoniumméthosulfate de Camphre, le polyacrylamidométhylbenzylidène camphre,

l'acide téréphthalylidène di-camphre sulfonique , et préférentiellement le 4méthylbenzylidène camphre (Eusolex 6300 disponible chez Merck) ; lesbenzimidazoles, en particulier le benzimidazilate (Neo Heliopan AP disponible chez Haarmann et Reimer), ou l'acide phénylbenzimidazole sulfonique (Eusolex 232 disponible chez Merck) ; lesbenzotriazoles, en particulier le drométrizole trisiloxane, ou le méthylène bis-benzotriazolyltétraméthylbutylphénol (Tinosorb M disponible chez Ciba) ; les cinnamates, en particulier le cinoxate, le DEA méthoxycinnamate, le méthylcinnamate de diisopropyle, le glycéryl éthylhexanoate de diméthoxycinnamate, le méthoxycinnamate d'isopropyle, le cinnamate d'isoamyle, et préférentiellement l'éthocrylène (Uvinul N35 disponible chez B.A.S.F.), l'octylméthoxycinnamate (Parsol MCX disponible chez Hoffmann La Roche), ou l'octocrylène (Uvinul 539 disponible chez B.A.S.F.) ; les dibenzoylméthanes, en particulier le butyl méthoxydibenzoylméthane (Parsol 1789) ; les imidazolines, en particulier l'éthylhexyl diméthoxybenzylidène dioxoimidazoline ; les PABA, en particulier l'éthyl Dihydroxypropyl PABA, l'éthylhexyldiméthyl PABA, le glycéryl PABA, le PABA, le PEG-25 PABA, et préférentiellement la diéthylhexylbutamido-triazone (Uvasorb HEB disponible chez 3V Sigma), l'éthylhexyltriazone (Uvinul T150 disponible chez B.A.S.F.), ou l'éthyl PABA (benzocaïne) ; les salicylates, en particulier le salicyclate de dipropylèneglycol, le salicylate d'éthylhexyle, l'homosalate, ou le TEA salicylate ; les triazines, en particulier l'anisotriazine (Tinosorb S disponible chez Ciba) ; ledrometrizole trisiloxane, l'oxyde de zinc et le dioxyde de titane.

La quantité de filtres dépend de l'utilisation finale souhaitée. Elle peut aller par exemple de 1 % à 20% en poids et mieux de 2 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.

Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les composés sont, selon le cas, cités en noms chimiques ou en noms CTFA (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook).

Exemple 1 : en évidence de l'activité anti-fongique Le test décrit ici permet la détermination quantitative de l'activité d'une molécule vis à vis des moisissures.

Les microorganismes utilisés sont des moisissures du type Aspergillus niger (American Type Culture Collection N 6275), cultivé sur gélose au Malt.

Méthode : Une semaine avant le début du test, repiquer la souche microbienne sur le milieu gélosé au malt et mettre à incuber à l'étuve à 35 C.

Le jour du test, peser 20 grammes du produit contenant la ou les matières premières à évaluer dans un pilulier stérile. Inoculer à 1% à l'aide d'une suspension microbienne titrant à 108 germes par ml : on obtient une concentration de 106 dans le produit.

Mettre à incuber l'échantillon contaminé à l'étuve à 22 C.

Après 7 jours d'incubation, reprendre 1 gramme de produit, effectuer des dilutions décimales dans le bouillon Eugon LT100 et étaler ces dilutions à la surface de boîtes de Pétri contenant de la gélose Eugon LT100. Mettre les boîtes à incuber à 35 C.

Procéder au comptage des colonies sur les boîtes contenant plus de 20 et moins de 200 colonies.

Résultats : Le protocole décrit ci-dessus a été appliqué à une formulation cosmétique classique, à savoir un gel aqueux de carbopol, renfermant le ou les composés objet de la présente invention. Elle est constituée des ingrédients suivants :

Polymère acide acrylique/ acrylate d'alkyles réticulés 0,9 % Hydroxyde de sodium 0,35 % Agent antimicrobien à tester x % Eau q. s.p. 100 % Les résultats obtenus sont regroupés dans le tableau suivant : Nombre de germes après 7 jours

<tb>
<tb> Nombre <SEP> de <SEP> germes
<tb> Agent <SEP> antimicrobien <SEP> à <SEP> tester <SEP> après <SEP> 7 <SEP> jours.
<tb> après <SEP> 7 <SEP> jours. <SEP>
<tb>

IPBC* <SEP> (0,0012 <SEP> %) <SEP> 2,8 <SEP> x <SEP> 10
<tb> Pentylène <SEP> glycol <SEP> (0,5 <SEP> %) <SEP> 1,4 <SEP> x <SEP> 105
<tb> Pentylène <SEP> glycol <SEP> (0,5 <SEP> %) <SEP> + <SEP> IPBC <SEP> (0,0012 <SEP> %) <SEP> < <SEP> 200' <SEP>
<tb> Oligomères <SEP> flavonoïques <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> de <SEP> thé <SEP> vert <SEP> (0,25 <SEP> %) <SEP> 3,4 <SEP> x <SEP> 10 <SEP>
<tb> Oligomères <SEP> flavonoïques <SEP> de <SEP> feuilles <SEP> de <SEP> thé <SEP> vert <SEP> (0,25 <SEP> %) <SEP> + <SEP> < <SEP> 200' <SEP>
<tb> IPBC <SEP> (0,012 <SEP> %)
<tb> Hinokitiol <SEP> (0,025 <SEP> %) <SEP> 3,2 <SEP> x <SEP> 105
<tb> Hinokitiol <SEP> (0,025 <SEP> %) <SEP> + <SEP> (IPBC <SEP> 0,0012 <SEP> %) <SEP> < <SEP> 200*
<tb> Octoxyglycerine <SEP> (0,1 <SEP> %) <SEP> 2,6 <SEP> x <SEP> 10 <SEP> ' <SEP>
<tb> Octoxyglycérine <SEP> (0,1 <SEP> %) <SEP> + <SEP> IPBC <SEP> (0,0012 <SEP> %) <SEP> < <SEP> 200' <SEP>
<tb> Mono-di-glycérides <SEP> d'acides <SEP> capryliques/ <SEP> caprique <SEP> (56 <SEP> / <SEP> 35) <SEP> 1,4 <SEP> x <SEP> 10
<tb> (0,25 <SEP> %) <SEP>
<tb> Mono-di-glycérides <SEP> d'acides <SEP> capryliques/ <SEP> caprique <SEP> (56 <SEP> / <SEP> 35) <SEP> < <SEP> 200*
<tb> (0,25 <SEP> %) <SEP> + <SEP> IPBC <SEP> (0,0012 <SEP> %) <SEP>
<tb>
* < 200 signifie que les limites inférieures de sensibilité de la méthode ne permettent plus le dénombrement # La matière première utilisée est le GLYCACIL 2000 commercialisé par la société LONZA et contenant 6 % d'IPBC. Elle est utilisée à une concentration de
0,02 %.

Les résultats ci-dessus démontrent l'effet potentialisateur de l'IPBC utilisé en très faible quantité, sur les différents agents antimicrobiens testés. En effet, testés à des doses où ils ne sont que très peu efficaces, leur association avec l'IPBC conduit à une quantité de germes indétectable. Cet effet est bien plus important que celui obtenu par simple addition des effets observés pour chaque agent antimicrobien séparément.

Exemple 2 : E/H Acetylated glycol stéarate /tristearin ( Unit wix de la société GUARDIAN) 0,12 % Magnésium sulfate 0,175 % Polyacrylamide/ C13-14 Isoparafffin/laureth-7 ( Sepigel 305 de la société SEPPIC) 1 % Cétyl diméthicone copolyol (ABIL EM 90 de la société GOLDSCHMIDT) 0,75 % Huile de silicone 12 % Hinokitiol 0,025 % IPBC 0,0012 % Tocophérol 0,02 % Eau qsp 100 % La composition ci-dessus est préparée de façon classique et conduit à une crème de soin ne demandant pas de précautions particulières pour le stockage.

Exemple 3 : EmulsionH/E Sorbitan tristéarate 0,9 % Huile de vaseline 4 % Isoparaffine 10,5 % Cyclométhicone 5 % Glycéryl stéarate ( TEGIN de la société GOLDSCHMIDT) 3 %

Alcool cétylique 4 % PEG - 40 stéarate 2 % Sodium stéarate 1,2 % Octoxyglycérine 0,1 % IPBC 0,001 % Eau qsp 100 % La composition ci-dessus est préparée de façon classique et conduit à une crème de soin ne demandant pas de précautions particulières pour le stockage.

Claims

R désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle de 1 à 20 atomes de carbone linéaire ou ramifié, un groupement hydroxyalkyle de 1 à 20 atomes de carbone linéaire ou ramifié, un groupement aryle mono ou bicyclique de

A désigne un atome d'halogène, par exemple un atome de fluor, de chlore, de brome, ou d'iode,

dans laquelle :

REVENDICATIONS 1. Composition cosmétique ou dermatologique contenant un halogénoalkynyl carbamate de formule (I) :

5 à 12 atomes de carbones, ou un groupement arylalkyle, m et n représentent indépendamment un entier compris entre 1 et 3, et au moins un conservateur choisi parmi le pentylène glycol, l'octoxyglycérine, l'hinokitiol, les oligomères flavonoïques de thé vert, les mono- ou di-glycérides de l'acide caprique, et les mono- ou di-glycérides de l'acide caprylique, caractérisées en ce que l'halogénoalkynyl carbamate de formule (I) est présent en une quantité comprise entre 0,00005 % et 0,005 % en poids par rapport au poids total de la composition.
2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que l'halogénoalkynyl carbamate de formule (I) est le 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que l'halogénoalkynyl carbamate est présent en une quantité allant de 0,001 % à 0,002 % en poids par rapport au poids total de la composition.

<Desc/Clms Page number 17>
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que l'agent antimicrobien est présent en une quantité comprise entre 0,005 et 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.

5. Composition selon la revendication 4 caractérisée en ce que l'agent antimicrobien est présent en une quantité comprise entre 0,025 % et 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.

R désigne un atome d'hydrogène, un groupement alkyle de 1 à 20 atomes de carbone linéaire ou ramifié, un groupement hydroxyalkyle de 1 à 20 atomes de carbone linéaire ou ramifié, un groupement aryle mono ou bicyclique de

A désigne un atome d'halogène, par exemple un atome de fluor, de chlore, de brome, ou d'iode,

dans laquelle :

6. Utilisation d'un alkynyl carbamate de formule (I)
5 à 12 atomes de carbones, ou un groupement arylalkyle, m et n représentent indépendamment un entier compris entre 1 et 3, pour potentialiser les effets des agents antimicrobiens dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques.

7. Utilisation selon la revendication 6 caractérisée en ce que l'halogénoalkynyl carbamate de formule (I) est le 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate.

8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 et 7 caractérisée en ce que l'halogénoalkynyl carbamate est utilisé en une quantité comprise entre 0,00005 % et 0,005 % en poids par rapport au poids total de la composition.

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9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 6 à 8 caractérisée en ce que le conservateur est choisi parmi le pentylène glycol, l'octoxyglycérine, l'hinokitiol, les oligomères flavonoïques de thé vert, les mono- ou di-glycérides de l'acide caprique, et les mono- ou di-glycérides de l'acide caprylique.

10. Utilisation cosmétique d'une composition selon l'une des revendications 1 à 5 pour le nettoyage et/ou le soin de la peau.