[go: up one dir, main page]

FR2829133A1 - Procede d'alkylation des olefines par les isoparaffines - Google Patents

Procede d'alkylation des olefines par les isoparaffines Download PDF

Info

Publication number
FR2829133A1
FR2829133A1 FR0209921A FR0209921A FR2829133A1 FR 2829133 A1 FR2829133 A1 FR 2829133A1 FR 0209921 A FR0209921 A FR 0209921A FR 0209921 A FR0209921 A FR 0209921A FR 2829133 A1 FR2829133 A1 FR 2829133A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
methyl
imidazolium
chosen
ionic liquid
anion
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR0209921A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2829133B1 (fr
Inventor
Bourbigou Helene Olivier
Lionel Magna
Emmanuel Pellier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR0111398A external-priority patent/FR2829039B1/fr
Application filed by IFP Energies Nouvelles IFPEN filed Critical IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority to FR0209921A priority Critical patent/FR2829133B1/fr
Priority to GB0220196A priority patent/GB2383962B/en
Priority to NL1021362A priority patent/NL1021362C2/nl
Priority to JP2002256703A priority patent/JP4273256B2/ja
Priority to US10/232,837 priority patent/US7256152B2/en
Publication of FR2829133A1 publication Critical patent/FR2829133A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2829133B1 publication Critical patent/FR2829133B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/56—Addition to acyclic hydrocarbons
    • C07C2/58—Catalytic processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
    • B01J31/0278—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre
    • B01J31/0281—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre the nitrogen being a ring member
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
    • B01J31/0287—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing atoms other than nitrogen as cationic centre
    • B01J31/0288—Phosphorus
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
    • B01J31/0287—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing atoms other than nitrogen as cationic centre
    • B01J31/0289—Sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/20—Olefin oligomerisation or telomerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/323—Hydrometalation, e.g. bor-, alumin-, silyl-, zirconation or analoguous reactions like carbometalation, hydrocarbation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/52—Isomerisation reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/025—Sulfonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Un procédé d'alkylation des oléfines par les isoparaffines utilise comme catalyseur et comme solvant une composition comprenant au moins un acide de Bronsted, noté HB, dissous dans un milieu liquide ionique comprenant au moins un cation organique Q+ et un anion A- , cette composition étant telle que A et B sont de nature chimique différente et le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est supérieur à 1/ 1, de préférence de 1/ 1 à 30/ 1.

Description

<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention concerne l'alkylation des oléfines par les isoparaffines.
Il a été décrit et revendiqué dans la demande de brevet français déposée le 31 août 2001 sous le numéro d'enregistrement national 01/11 398 que l'addition d'au moins un acide de Brnsted, noté HB, dans un milieu liquide non-aqueux à caractère ionique (milieu de type sel fondu ) comprenant au moins un cation organique Q+ et un anion A-et dans laquelle, lorsque A et B sont identiques, le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est inférieur à 1/1, conduit à des compositions liquides qui peuvent être utilisées comme catalyseurs et solvants pour des réactions de catalyse acide.
Dans cette demande de brevet, il était mentionné que la composition catalytique décrite pouvait être utilisée plus particulièrement dans l'alkylation d'hydrocarbures aromatiques, mais aussi dans l'oligomérisation des oléfines, la dimérisation de l'isobutène, l'alkylation de l'isobutan par les oléfines, l'isomérisation des n-paraffines en iso-paraffines et l'isomérisation des n-oléfines en iso-oléfines.
La présente invention a pour objet d'illustrer le procédé d'alkylation des oléfines par les isoparaffines utilisant une telle composition catalytique.
Les isoparaffines utilisables selon ce procédé sont plus particulièrement
Figure img00010001

l'isobutane, le méthyl-2 butane, le méthyl-2-pentane et le méthyl-3-pentane.
Les oléfines utilisables selon ce procédé sont plus particulièrement l'éthylène, le propylène, les n-butènes, l'isobutène, les n-pentènes et les isopentènes.
La composition catalytique servant de catalyseur et de solvant dans le présent procédé est décrite plus particulièrement dans la demande 01/11 398 comme comprenant au moins un acide de Bronsted, noté HB, dissous dans un milieu liquide non-aqueux à caractère ionique (milieu de type sels fondus ) de formule générale Q+A-, dans laquelle Q+ représente un cation organique et Areprésente un anion et pour laquelle, lorsque A et B sont identiques, le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est inférieur à 1/1, de préférence de 0,01/1 à 0,7/1.
Le milieu de type sels fondus dans lequel est dissous l'acide de Bronsted selon l'invention a pour formule générale Q+A'dans) aque) ie Q+ représente un
<Desc/Clms Page number 2>
ammonium quaternaire et/ou un phosphonium quaternaire et/ou un trialkylsulfonium et A-représente tout anion connu comme étant non-coordinant et susceptible de former un sel liquide à basse température, c'est-à-dire au-dessous de 150 oc.
Les anions A-utilisables dans le cadre de l'invention seront de préférence choisis parmi les anions tétrafluoroborate, tétraalkylborates, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, alkylsulfonates (par exemple le méthylsulfonate), perfluoroalkylsulfonates (par exemple le trifluorométhylsulfonate), fluorosulfonate, sulfates, phosphates, perfluoroacétates (par exemple le trifluoroacétate), perfluoralkylsulfonamides (par exemple l'amidure de bis-trifluorométhanesulfonyle N (CF3S02) 2-), ftuorosutfonamides, perftuoroaiky) su ! fométhides (par exemple le méthylure de tris-trifluorométhanesulfonyle C (CF3S02) 3-) et carboranes.
Les ammonium et/ou phosphonium quaternaires utilisés selon l'invention, répondent de préférence aux formules générales NR1R2R3R4+ et PR1 R2R3R4+, ou aux formules générales R1 R2N=CR3R4+ et R1 R2p=CR3R4+ où R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent l'hydrogène à l'exception, pour NR1 R2R3R4+, du cation NH4+, de préférence un seul substituant représentant l'atome d'hydrogène, ou des restes hydrocarbyles ayant de 1 à 12 atomes de carbone, par exemple des groupements alkyles, saturés ou non saturés, cycloalkyles ou aromatiques, aryle, alkaryl ou aralkyl, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone. Les ammonium et/ou phosphonium peuvent également être dérivés d'hétérocycles azotés ou phosphorés comportant 1,2 ou 3 atomes d'azote et/ou de phosphore, de formules générales :
Figure img00020001

dans lesquelles les cycles sont constitués de 4 à 10 atomes, de préférence 5 à 6 atomes, RI et R2 étant définis comme précédemment.
L'ammonium ou le phosphonium quaternaire peuvent également consister en un cation répondant à l'une des formules générales :
Figure img00020002
<Desc/Clms Page number 3>
dans lesquelles R, R et R3, identiques ou différents, sont définis comme précédemment et R5 représente un reste alkylène ou phénylène.
Parmi les groupements R1, R2, R3 et R4 on mentionnera les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, secondaire butyle, tertiaire butyle, amyle, méthylène, éthylidène, phényle ou benzyle ; R5 pourra être un groupement méthylène, éthylène, propylène ou phénylène.
Le cation ammonium et/ou phosphonium est choisi de préférence dans le
Figure img00030001

groupe formé par le N-butylpyridinium, le N-éthylpyridinium, le butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le diéthylpyrazolium, l'éthyl-3 méthyl-1 imidazolium, le pyridinium, le triméthylphénylammonium, le tétrabutylphosphonium et le méthyléthylpyrrolidi- nium.
Les trialkylsulfonium utilisés selon l'invention ont pour formule générale SR1 R2R3+, où Ri, R2 et R3, identiques ou différents, représentent des restes hydrocarbyles ayant de 1 à 12 atomes de carbone, par exemple des groupements alkyles, saturés ou non saturés, cycloalkyles ou aromatiques, aryles, alkaryles ou aralkyles, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone.
A titre d'exemples des liquides ioniques utilisables selon l'invention, on peut citer l'hexafluorophosphate de N-butylpyridinium, le tétrafluoroborate de N-éthyl
Figure img00030002

pyridinium, l'hexafluoroantimonate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, l'hexafluorophosphate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le trifluorométhylsulfonate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le fluorosulfonate de pyridinium, l'hexafluorophosphate de triméthylphénylammonium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de triéthylsulfonium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de tributylhexylammonium, le trifluoroacétate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium et le bis-trifluorométhylsulfonyl- amidure de butyl-3 di-méthyl-1, 2 imidazolium. Ces sels peuvent être utilisés seuls ou en mélange. Ils ont une fonction de catalyseur et de solvant.
Les acides de Bronsted utilisés selon l'invention sont définis comme étant des composés organiques acides susceptibles de donner au moins un proton. Ces acides de Bronsted ont pour formule générale HB, dans laquelle B représente un anion.
Les anions B sont de préférence choisis parmi les anions tétrafluoroborate, tétraalkylborates, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, alkylsulfonates (par exemple le méthylsulfonate), perfluoroalkylsulfonates (par exemple le trifluor-
<Desc/Clms Page number 4>
méthylsulfonate), fluorosulfonate, sulfates, phosphates, perfluoroacétates (par exemple le trifluoroacétate), perfluoroalkylsulfonamides (par exemple l'amidure de
Figure img00040001

bis-trifluorométhanesulfonyle N (CF3S02) 2-), fluorosulfonamides, perfluoroalkyl- sulfométhides (par exemple le méthylure de tris-trifluorométhanesulfonyle C (CF3S02) 3-) et carboranes.
Les acides de Bronsted utilisés selon l'invention peuvent être utilisés seuls ou en mélange.
De façon préférée, dans la formule des acides de Bronsted utilisés selon l'invention, B représente un anion de nature chimique différente de celle de l'anion A présent dans le liquide ionique. Dans ce cas, le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est supérieur à 1/1, de préférence de 1/1 à 30/1.
La composition catalytique de l'invention peut comprendre en outre au moins un acide de Lewis. Les acides de Lewis considérés sont ceux qui sont solubles dans les milieux ioniques. A titre d'exemples, on peut citer le tristrifluorométhylsulfonate de scandium, tris-trifluorométhylsulfonate d'ytterbium, le tris (bis-trifluorométhanesulfonylamidure) de scandium, le trichlorure d'aluminium,
Figure img00040002

le tétrachlorure de zirconium, le trichlorure de titane, le triphénylbore, le trifluorure de bore et le pentafluorure d'antimoine.
Si on utilise un acide de Lewis, la concentration de cet acide de Lewis dans le liquide ionique n'est pas critique. Elle est avantageusement de 1 à 500 mmoles de composé acide de Lewis par litre de liquide ionique, de préférence de 2 à 200 mmoles par litre, et de manière plus préférée de 2 à 100, voire de 2 à 50 par litre.
Les composés entrant dans la composition catalytique utilisée dans le procédé de l'invention peuvent être mélangés dans un ordre quelconque. Le mélange peut se faire par une simple mise en contact suivie d'une agitation jusqu'à formation d'un liquide homogène. Ce mélange peut être fait en dehors du réacteur utilisé pour l'application catalytique ou dans ce réacteur.
Dans le présent procédé, l'isoparaffine et l'oléfine peuvent être introduites séparément ou en mélange. Le rapport molaire entre l'isoparaffine et l'oléfine est par exemple de 2/1 à 100/1 et plus avantageusement de 10/1 à 50/1, de préférence de 5/1 à 20/1.
<Desc/Clms Page number 5>
Le rapport volumique entre les réactifs et le sel liquide peut être compris entre 0,1/1 et 1000/1, de préférence entre 1/1 et 100/1. Il sera choisi de façon à obtenir les meilleures sélectivités.
La réaction peut être conduite en système fermé, en système semi-ouvert ou en continu avec un ou plusieurs étages de réaction. A la sortie du réacteur, la phase organique contenant les produits de réaction est séparée.
Dans le procédé d'alkylation aliphatique de l'invention, on peut ajouter à la composition catalytique un solvant organique comme un hydrocarbure aliphatique non ou partiellement miscible avec le liquide ionique qui permet une meilleure séparation des phases.
La température à laquelle on effectue la réaction d'alkylation aliphatique va par exemple de-50 C à 200 C ; de façon préférée, elle est de-20 C à +30 C.
Les exemples suivants illustrent l'invention, mais ils ne doivent en aucune manière en limiter la portée.
EXEMPLE 1 : Préparation du système catalytique [BMI][ (CF3S02hN]/CF3S03H
On a mélangé à température ambiante, sous atmosphère inerte, 3,74 g (8, 9 mmole) de bis (trifluorométhylsulfonyl) amidure de butyl-1-méthyl-3-
Figure img00050001

imidazolium ( [BMtj+CFsSCsN]'') contenant 11 ppm d'eau-préparé à partir de chlorure de butyl-1-methyl-3-imidazolium et de bis (trifluorométhylsulfonyl) amidure de lithium-avec 15, 4 g (102,7 mmoles) d'acide trifluorométhanesulfonique. Le mélange est agité quelques minutes et conduit à une solution limpide contenant 80,5 % en poids d'acide.
EXEMPLE 2 : Alkylation du butène-2 par l'isobutane avec la composition de l'Exemple 1
Dans un tube Fisher-Porter de volume 125 mL, muni d'un barreau magnétique et préalablement séché à 100 C et tiré sous vide, on introduit, sous atmosphère d'argon, 7 mL du mélange préparé dans l'Exemple 1 et un mélange contenant 103 mL d'isobutane et 11 mL de n-butane (étalon). On refroidit à-15 C, puis, on introduit 16 mL de butène-2 en 15 minutes par fraction de 4 mL. Après 2 heures de réaction, la phase gazeuse est récupérée, quantifiée et analysée par CPG. La phase organique surnageante est décantée et séparée à l'aide d'une canule puis pesée. Elle est également analysée après neutralisation à la soude par CPG (colonne PONA). Le bilan total conduit à la répartition des produits
<Desc/Clms Page number 6>
suivante : 28 % d'hydrocarbures inférieurs à C8,52 % de C8 (composés à 94 % de 2,2, 4-triméthylpentane) et 20 % d'hydrocarbures supérieur à C8.

Claims (16)

  1. REVENDICATIONS 1. Procédé de production d'hydrocarbures paraffiniques par réaction d'alkylation d'au moins une oléfine avec une isoparaffine caractérisé en ce qu'il met en jeu une composition catalytique comprenant au moins un acide de Bronsted, noté HB, dissous dans un milieu liquide non-aqueux à caractère ionique de formule générale Q+A-, dans laquelle Q+ représente un cation organique et Areprésente un anion.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1 caractérisée en ce que, dans la formule générale Q+A-, l'anion A-est choisi parmi les anions tétrafluoroborate, tétraalkyl- borates, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, alkylsulfonates, perfluoro- alkylsulfonates, fluorosulfonate, sulfates, phosphates, perfluoroacétates, perfluor- alkylsulfonamides, fluorosulfonamides, perfluoroalkylsulfométhides et carboranes.
  3. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 caractérise en ce que, dans la formule générale Q+A-, Q+ représente un ammonium quaternaire et/ou un phosphonium quaternaire et/ou un trialkylsulfonium et A-représente tout anion connu comme étant non-coordinant et susceptible de former un sel liquide à basse température, c'est-à-dire au-dessous de 150 C.
  4. 4. Procédé selon la revendication 3 caractérisé en ce que le cation ammonium et/ou phosphonium quaternaire est choisi parmi : - les cations ammonium et/ou phosphonium quaternaires répondant à l'une des formules générales NR1 R2R3R4+ et PR1 R2R3R4+, ou à l'une des formules générales R1 R2N=CR3R4+ et R1 R2p=CR3R4+ où R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent l'hydrogène à l'exception, pour
    NR1 R2R3R4+, du cation NH4+, un seul substituant représentant l'atome d'hydrogène, ou des restes hydrocarbyles ayant de 1 à 12 atomes de carbone, - les cations ammonium et/ou phosphonium quaternaires dérivés d'hétérocycles azotés ou phosphorés comportant 1,2 ou 3 atomes d'azote et/ou de phosphore, de formules générales :
    Figure img00070001
    <Desc/Clms Page number 8>
    dans ! esque !) es Ri, R et R3, identiques ou différents, sont définis comme précédemment et R5 représente un reste alkylène ou phénylène.
    Figure img00080001
    6 atomes, RI et R2 étant définis comme précédemment ; - les cations ammonium et/ou phosphonium quaternaires répondant à l'une des formules générales :
    dans lesquelles les cycles sont constitués de 4 à 10 atomes, de préférence 5 à
  5. 5. Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce que le cation ammonium et/ou phosphonium quaternaire est choisi dans le groupe formé par le N-butylpyridinium, le N-éthylpyridinium, le butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le diéthylpyrazolium, l'éthyl-3 méthyl-1 imidazolium, le pyridinium, le triméthylphényl- ammonium, le tétrabutylphosphonium et le méthyléthylpyrrolidinium.
  6. 6. Procédé selon la revendication 3 caractérisé en ce que le cation trialkylsulfonium répond à la formule générale SR1 R2R3+, dans laquelle R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent des restes hydrocarbyles ayant de 1 à 12 atomes de carbone.
  7. 7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que le liquide ionique est choisi parmi l'hexafluorophosphate de N-butylpyridinium, le
    Figure img00080002
    tétrafluoroborate de N-éthyl pyridinium, l'hexafluoroantimonate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, l'hexafluorophosphate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le trifluorométhylsulfonate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le fluorosulfonate de pyridinium, l'hexafluorophosphate de triméthylphénylammonium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de triéthylsulfonium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de tributylhexylammonium, le trifluoroacétate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium et le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de butyl-3 di-méthyl-1, 2 imidazolium.
  8. 8. Procédé selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que l'anion B de l'acide de Bronsted est choisi parmi les anions tétrafluoroborate, tétraalkylborates, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, alkylsulfonates, perfluoro- alkylsulfonates, fluorosulfonate, sulfates, phosphates, perfluoroacétates, perfluoralkylsulfonamides, fluorosulfonamides, perfluoroalkylsulfométhides et carboranes.
    <Desc/Clms Page number 9>
  9. 9. Procédé selon l'une des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que, dans la formule de l'acide de Bronsted, B représente un anion de nature chimique différente de celle de l'anion A-présent dans le liquide ionique et le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est supérieur à 1/1.
  10. 10. Procédé selon la revendication 9 caractérisé en ce que le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est de 1/1 à 30/1.
  11. 11. Procédé selon l'une des revendications 1 à 10 caractérisé en ce qu'elle comprend en outre au moins un acide de Lewis soluble dans le liquide ionique.
  12. 12. Procédé selon la revendication 11 caractérisé en ce que ledit acide de Lewis est choisi parmi le tris-trifluorométhylsuifonate de scandium, tris-trifluoro- méthylsulfonate d'ytterbium, le tris (bis-trifluorométhanesulfonylamidure) de
    Figure img00090001
    scandium, le trichlorure d'aluminium, le trétrachlorure de zirconium, le trichlorure de titane, le triphénylbore, le trifluorure de bore et le pentafluorure d'antimoine.
  13. 13. Procédé selon l'une des revendications 11 et 12 caractérisé en ce que la concentration dudit acide de Lewis dans le liquide ionique est de 1 à 500 mmoles de composé acide de Lewis par litre de liquide ionique.
  14. 14. Procédé selon l'une des revendications 1 à 13 caractérisé en ce que la réaction est effectuée à une température de-20 C à +30 C.
  15. 15. Procédé selon l'une des revendications 1 à 14 caractérisé en ce que ladite isoparaffine est choisie parmi l'isobutane, le méthyl-2 butane, le méthyl-2- pentane et le méthyl-3-pentane et ladite oléfine est choisie parmi l'éthylène, le propylène, les n-butènes, l'isobutène, les n-pentènes et les isopentènes.
  16. 16. Procédé selon l'une des revendications 1 à 15 caractérisé en ce que l'isoparaffine et l'oléfine sont introduites dans un rapport molaire de 2/1 à 100/1.
FR0209921A 2001-08-31 2002-08-05 Procede d'alkylation des olefines par les isoparaffines Expired - Lifetime FR2829133B1 (fr)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0209921A FR2829133B1 (fr) 2001-08-31 2002-08-05 Procede d'alkylation des olefines par les isoparaffines
GB0220196A GB2383962B (en) 2001-08-31 2002-08-30 Catalytic composition and use therefor
NL1021362A NL1021362C2 (nl) 2001-08-31 2002-08-30 Katalysator- en oplosmiddelsamenstelling en katalysewerkwijzen waarbij deze samenstelling wordt toegepast.
JP2002256703A JP4273256B2 (ja) 2001-08-31 2002-09-02 触媒および溶媒の組成物、並びにこの組成物を用いる触媒方法
US10/232,837 US7256152B2 (en) 2001-08-31 2002-09-03 Composition of catalyst and solvent and catalysis processes using this composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0111398A FR2829039B1 (fr) 2001-08-31 2001-08-31 Composition de catalyseur et de solvant pour des procedes de catalyse acide
FR0209921A FR2829133B1 (fr) 2001-08-31 2002-08-05 Procede d'alkylation des olefines par les isoparaffines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2829133A1 true FR2829133A1 (fr) 2003-03-07
FR2829133B1 FR2829133B1 (fr) 2004-12-10

Family

ID=26213169

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0209921A Expired - Lifetime FR2829133B1 (fr) 2001-08-31 2002-08-05 Procede d'alkylation des olefines par les isoparaffines

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2829133B1 (fr)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2918374A1 (fr) * 2007-07-05 2009-01-09 Inst Francais Du Petrole Nouveaux complexes et procede de synthese d'organometalliques du groupe 4 greffes sur anions. procede d'oligomerisation et de polymerisation des olefines
FR3130644A1 (fr) * 2021-12-21 2023-06-23 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique encapsulée
FR3130643A1 (fr) * 2021-12-21 2023-06-23 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique sous forme d’une émulsion de Pickering

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2611700A1 (fr) * 1987-03-05 1988-09-09 Inst Francais Du Petrole Procede de dimerisation ou de codimerisation d'olefines
WO1995021872A1 (fr) * 1994-02-10 1995-08-17 Bp Chemicals Limited Liquides ioniques
WO1995021871A1 (fr) * 1994-02-10 1995-08-17 Bp Chemicals Limited Liquides ioniques
WO2000016902A1 (fr) * 1998-09-24 2000-03-30 Bp Chemicals Limited Liquides ioniques

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2611700A1 (fr) * 1987-03-05 1988-09-09 Inst Francais Du Petrole Procede de dimerisation ou de codimerisation d'olefines
WO1995021872A1 (fr) * 1994-02-10 1995-08-17 Bp Chemicals Limited Liquides ioniques
WO1995021871A1 (fr) * 1994-02-10 1995-08-17 Bp Chemicals Limited Liquides ioniques
WO2000016902A1 (fr) * 1998-09-24 2000-03-30 Bp Chemicals Limited Liquides ioniques

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2918374A1 (fr) * 2007-07-05 2009-01-09 Inst Francais Du Petrole Nouveaux complexes et procede de synthese d'organometalliques du groupe 4 greffes sur anions. procede d'oligomerisation et de polymerisation des olefines
WO2009024675A3 (fr) * 2007-07-05 2009-04-23 Inst Francais Du Petrole Nouveaux complexes et procede de synthese d'organometalliques du groupe 4 greffes sur anions. procede d'oligomerisation et de polymerisation des olefines
US8470940B2 (en) 2007-07-05 2013-06-25 IFP Energies Nouvelles Complexes and method for synthesis of group 4 organometallics grafted on anions olefin oligomerization and polymerization method
FR3130644A1 (fr) * 2021-12-21 2023-06-23 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique encapsulée
FR3130643A1 (fr) * 2021-12-21 2023-06-23 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique sous forme d’une émulsion de Pickering
WO2023117554A3 (fr) * 2021-12-21 2023-08-17 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique sous forme d'une emulsion de pickering encapsulee
WO2023117553A3 (fr) * 2021-12-21 2023-08-17 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique sous forme d'une émulsion de pickering

Also Published As

Publication number Publication date
FR2829133B1 (fr) 2004-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0709356B1 (fr) Composition catalytique et procédé pour l&#39;alkylation d&#39;hydrocarbures aliphatiques
US7256152B2 (en) Composition of catalyst and solvent and catalysis processes using this composition
EP0665057B1 (fr) Composition catalytique et procédé pour la disproportion des oléfines
FR2761618A1 (fr) Composition catalytique et procede pour l&#39;alkylation d&#39;hydrocarbures aliphatiques
FR2757850A1 (fr) Procede ameliore pour la condensation dienique dite reaction de diels-alder
EP0646412B1 (fr) Composition catalytique et procédé pour la dimérisation des oléfines
FR2875235A1 (fr) Procede de separation des composes oxygenes contenus dans une charge hydrocarbonee, mettant en oeuvre un liquide ionique
FR2626572A1 (fr) Procede d&#39;alkylation d&#39;hydrocarbures aliphatiques
FR2951728A1 (fr) Nouveaux complexes et procede de synthese d&#39;organometalliques du groupe 6 greffes sur anions et leur utilisations dans un procede de matethese des olefines
FR2806644A1 (fr) Composition catalytique et procede pour la catalyse de dimerisation, de codimerisation et d&#39;oligomerisation des olefines
EP0748654A1 (fr) Catalyseur d&#39;alkylation aliphatique comprenant une phase active comportant un composé cuivreux, sur support
FR2843110A1 (fr) Procede d&#39;isomerisation d&#39;olefines
FR2829133A1 (fr) Procede d&#39;alkylation des olefines par les isoparaffines
FR2804678A1 (fr) Procede pour la dimerisation selective du propylene principalement en dimeres ramifies
FR2829132A1 (fr) Procede pour l&#39;oligomerisation des olefines
EP0748785B1 (fr) Procédé pour le déplacement de la double liaison des oléfines à l&#39;aide d&#39;une composition catalytique à base de complexes de métaux de transition
FR2951727A1 (fr) Nouveaux complexes et procedes de synthese d&#39;organometalliques du groupe 6 et leur utilisation dans un procede de metathese des olefines
EP1136124B1 (fr) Composition catalytique et procédé de dimérisation, de codimérisation et d&#39;oligomérisation des oléfines
EP2164855B1 (fr) Nouveaux complexes et procede de synthese d&#39;organometalliques du groupe 4 greffes sur anions. procede d&#39;oligomerisation et de polymerisation des olefines
EP2599543A1 (fr) Composition catalytique contenant une fonction acide et procédé pour la dimérisation sélective de l&#39;isobutène
FR2829039A1 (fr) Composition de catalyseur et de solvant pour des procedes de catalyse acide
EP2599542A1 (fr) Composition catalytique et procédé pour la dimerisation sélective de l&#39;isobutene
EP0576323A1 (fr) Procédé amélioré d&#39;alkylation d&#39;hydrocarbures aliphatiques
FR2829131A1 (fr) Procede pour la dimerisation de l&#39;isobutene
FR2843111A1 (fr) Procede pour la purification des olefines lineaires

Legal Events

Date Code Title Description
CD Change of name or company name
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 15

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 16

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 17

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 18

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 19

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 20