FR2854568A1 - Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux - Google Patents

Abstract

L'invention a pour objet l'utilisation de dithiols particuliers dans une composition de déformation permanente des cheveux. Elle vise également un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en oeuvre de ces dithiols, ainsi que des compositions cosmétiques contenant au moins un de ces dithiols et au moins un composé choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique ou des compositions cosmétiques contenant des dithiols spécifiques.

Description

UTILISATION DE DITHIOLS DANS UNE COMPOSITION DE DEFORMATION

PERMANENTE DES CHEVEUX
L'invention a pour objet l'utilisation de dithiols particuliers dans une composition de déformation permanente des cheveux. Elle vise également un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en u̇vre ces dithiols, ainsi que des compositions cosmétiques contenant au moins un de ces dithiols et au moins un composé choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique ou des compositions cosmétiques contenant des dithiols spécifiques.
La technique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine (cystine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur (étape de réduction), puis après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant, une composition oxydante, (étape d'oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner aux cheveux la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage, les cheveux pouvant être selon les cas, mis sous tension pendant tout ou partie du procédé de déformation.
Les compositions pour réaliser le premier temps d'une opération de permanente se présentent généralement sous forme de lotions, de crèmes, de gels, de poudres à diluer dans un support liquide, et contiennent, un agent réducteur, de préférence un thiol. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont la cystéine et l'acide thioglycolique ainsi que ses esters, notamment le monothioglycolate de glycérol. L'acide thioglycolique est particulièrement efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine et peut être considéré à pH alcalin, notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, comme le composé de référence en permanente. Il présente cependant l'inconvénient de dégager une odeur désagréable. En vue d'y remédier, il est généralement fait usage d'un parfum permettant de masquer les odeurs.
La cystéine produit une odeur beaucoup plus faible que celle de l'acide thioglycolique mais le degré de frisure obtenu est très inférieur et loin d'être satisfaisant. De plus, la cystéine nécessite l'utilisation d'un pH très alcalin.
Le monothioglycolate de glycérol est également très malodorant. Il est, par contre, utilisé à un pH proche de la neutralité, mais ses performances sont notablement inférieures à celles de l'acide thioglycolique.
Diverses études ont été conduites en vue de remédier aux inconvénients de ces agents réducteurs, et à cet effet, il a été proposé l'emploi de nouveaux composés ou systèmes réducteurs. Ainsi, dans les brevets US 2 719 813 et US 2 719 814, il a déjà été proposé d'utiliser un mercaptan et son disulfure, en tant que système réducteur des cheveux, en recommandant plus particulièrement d'ajuster le pH de la composition réductrice entre 8,5 et 9,5. Le brevet US 2 719 813 concerne spécialement une composition réductrice pour permanente formée par du dithiodiglycérol et du thioglycérol et le brevet US 2 719 814, une composition réductrice contenant, en particulier de l'acide thiohydracrylique et dithiohydracrylique.
Par ailleurs, le brevet US 5 460 806 divulgue l'utilisation de bis(2-mercaptoéthyl) sulfone (BMS), en tant qu'agent réducteur dans un procédé capillaire de défrisage ou de frisage des cheveux, sans préciser le pH de mise en u̇vre de solutions réductrices contenant de tels agents réducteurs. Ce composé est très peu soluble dans l'eau et donc de mise en u̇vre pratiquement impossible dans les conditions habituelles de déformation permanente.
Enfin, il est déjà connu, en cosmétique, l'utilisation de certains dithiols. En particulier, la demande de brevet français, déposée par la Demanderesse sous le numéro 0204 352 et, non encore publiée, divulgue un procédé de gainage métallique conférant, aux fibres kératiniques, des propriétés cosmétiques rémanentes aux shampooings. Selon ce procédé, on applique sur les fibres kératiniques une composition contenant au moins un sel métallique, puis on applique une composition contenant au moins un agent réducteur. Parmi ces derniers sont cités les dithiols suivants: BMS (bismercaptoéthylsulfone), DTT (dithiothréitol), DMH (N,N'diméthyl-N,N'-bis(mercaptoacétyl)hydrazine).
Dans cette demande de brevet français, il est indiqué que les fibres kératiniques peuvent être réduites, préalablement à l'application de la composition contenant au moins un sel métallique. Il est prévu que cette réduction peut être effectuée avec l'un des agents réducteurs décrits dans le texte de cette demande, comme les dithiols précédemment cités.
Néanmoins, les compositions réductrices pour permanentes connues à ce jour ne donnent pas encore entièrement satisfaction, étant donné que les dégradations de la fibre capillaire sont trop importantes.
En outre, lorsqu'une permanente est appliquée sur des cheveux ayant subi une coloration, un très fort décapage de la couleur est observé et la surface des cheveux est fortement dégradée. A l'inverse si une coloration est appliquée sur des cheveux permanentés la couleur obtenue est très différente de la couleur normalement obtenue sur des cheveux naturels non permanentés.
Le problème posé par l'invention est de fournir une composition réductrice, pour la déformation permanente des cheveux, plus efficace que celles qui existent déjà, notamment en termes de degré, de nervosité ou de qualité de frisure, tout en diminuant la dégradation des cheveux, cette composition réductrice devant, en outre, être pratiquement sans effet sur une coloration artificielle des fibres kératiniques.
Pour résoudre ce problème, l'invention propose l'utilisation, pour réduire les liaisons disulfure de la kératine, dans une composition réductrice de déformation de la fibre kératinique, à un pH compris entre 5 et 8,5, de dithiols de formule l, présentant une solubilité dans l'eau supérieure à 0,1 M:

A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, amines, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.
Le choix du pH dans l'intervalle compris entre 5 et 8,5 conduit aux avantages suivants: moindre dégradation de la fibre et meilleur résultat cosmétique par rapport à l'utilisation des mêmes dithiols à un pH plus alcalin.
La solubilité dans l'eau des dithiols de formule 1 est mesurée à pH=7 et à une température de 30 [deg]C.
On entend par "déformation permanente", le frisage permanent (permanente), le défrisage ou le décrêpage des cheveux.
De préférence, A est une chaîne hydrocarbonée comprenant de 3 à 8 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 4 et 6 atomes de carbone.
Avantageusement, le pH de la composition réductrice comprenant les dithiols de formule l est compris entre 5,5 et 8,5, et plus préférentiellement entre 6 et 8.
De préférence, le pKa, à 25[deg]C, du dithiol de formule I est inférieur à 9.
Un autre objet de l'invention concerne un procédé de déformation permanente des cheveux mettant en u̇vre une composition réductrice comprenant au moins un composé de formule (1).
Les composés de formule (I) sont généralement préparés suivant les modes opératoires décrits dans les références suivantes : - J. Org. Chem 91, vol 56, p2332; - J. Org. Chem 91, vol 56, p7328; - Methods in Enzymology, 1995, vol 251, p167.
Parmi les composés préférés de formule générale (I), on peut notamment citer les composés indiqués ci-après:

Avec R1, R2, R3, R4, R5 et R6 représentant indépendamment l'un de l'autre : H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C1 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkényle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkynyle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants tels que des groupes hydroxyle, amine, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, acide, ester, amide, cyano, uréido; X=O, S ou NR1.
On préfère tout particulièrement les composés de formule 1 ci-après et les isomères optiques correspondants, le cas échéant:

On préfère, tout particulièrement, les composés de formule 1 suivants: A1 , D1 et K1 et les isomères optiques correspondants.
Le procédé conforme à l'invention de déformation permanente des cheveux comprend l'application d'une composition réductrice comprenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (1). Les cheveux sont mis en forme en utilisant, par exemple, des moyens mécaniques bien connus de l'homme de l'art, comme des bigoudis, la composition réductrice étant appliquée avant ou après les éventuels moyens de mise en forme des cheveux, et une composition de fixation étant appliquée après la composition réductrice, avec ou sans étape intermédiaire ou subséquente de rinçage ou d'application de composition intermédiaire.
Selon la présente invention, la déformation permanente des cheveux consiste, de préférence, dans une première étape, à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application, pendant environ 5 à 60 min, d'une composition réductrice telle que définie cidessus puis, dans une seconde étape, à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante ou, éventuellement, en laissant agir l'oxygène de l'air.
De préférence, dans le cas de la permanente, on applique une composition réductrice telle que définie ci-dessus sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 4 à 20 mm de diamètre, la composition pouvant, éventuellement, être appliquée au fur et à mesure de l'enroulage des cheveux; on laisse ensuite agir la composition réductrice pendant un temps de 5 à 60 minutes, de préférence de 5 à 30 minutes, puis on rince abondamment ; après quoi on applique, sur les cheveux enroulés, une composition oxydante permettant de reformer les liaisons disulfures de la kératine pendant un temps de pose de 2 à 10 minutes. Après avoir enlevé les rouleaux, on rince abondamment la chevelure.
La pose de la composition réductrice peut se faire sous chaleur.
La composition d'oxydation ou oxydante est du type couramment utilisé et contient, par exemple, comme agent oxydant de l'eau oxygénée, un bromate alcalin, un persel, un polythionate ou un mélange de bromate alcalin et de persel. La concentration en eau oxygénée peut varier de 1 à 20 volumes et de préférence de 1 à 10, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12 % et celle en persel de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition oxydante. Le pH de la composition oxydante est généralement compris entre 2 et 10. Cette oxydation peut être effectuée immédiatement ou être différée.
La déformation des cheveux selon l'invention peut également consister en un procédé de défrisage ou de décrêpage des cheveux, dans lequel on applique sur les cheveux une composition réductrice selon l'invention, puis l'on soumet les cheveux à une déformation mécanique permettant de les fixer dans leur nouvelle forme, par une opération de lissage des cheveux avec un peigne à larges dents, avec le dos d'un peigne ou à la main. Après un temps de pose de 5 à 60 minutes, en particulier, de 5 à 30 minutes, on procède alors à un nouveau lissage, puis on rince soigneusement et on applique une composition oxydante ou fixatrice telle que définie ci-dessus, qu'on laisse agir pendant environ 2 à 10 minutes, puis on rince abondamment les cheveux.
Dans les compositions de permanente selon l'invention, l'agent réducteur de formule générale (1) est notamment présent à une concentration comprise entre 0,05 et 30 % et, de préférence, entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
Le pH est obtenu à l'aide d'un agent alcalin tel que, par exemple, l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la propanediamine-1,3, un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, un carbonate organique tel que le carbonate de guanidine, un hydroxyde alcalin ou à l'aide d'un agent acidifiant tel que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide oxalique ou l'acide borique.
La composition réductrice peut également contenir, en association, un autre agent réducteur connu, tel que par exemple l'acide thioglycolique, le monothioglycolate de glycérol ou de glycol, la cystéamine et ses dérivés acylés en C1-C4 tels que la N-acétyl cystéamine ou la N-propionyl cystéamine, la cystéine, la N-acétylcystéine, les Nmercaptoalkylamides de sucres tels que le N-(mercapto-2-éthyl)gluconamide, l'acide bêtamercaptopropionique et ses dérivés, l'acide thiolactique et ses esters tel que le monothiolactate de glycérol, l'acide thiomalique, la panthétéine, le thioglycérol, les sulfites ou les bisulfites d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, les N-(mercaptoalkyl)o- hydroxyalkylamides décrits dans la demande de brevet EP 354 835 et les N-mono- ou N,N-dialkylmercapto 4-butyramides décrits dans la demande de brevet EP 368763,les aminomercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP 403 267 et les alkylaminomercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP 432 000.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition réductrice contient également un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère et parmi ceux-ci, on peut citer les alkylsulfates, les alkylbenzènesulfates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaïnes, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que d'autres tensioactifs non-ioniques du type hydroxypropyléthers.
Lorsque la composition réductrice contient au moins un agent tensioactif, celui-ci est généralement présent à une concentration maximale de 30 % en poids, et de préférence, comprise entre 0,5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'en atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition réductrice peut également contenir un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère.
Parmi les agents traitants particulièrement préférés, on peut notamment citer ceux décrits dans les brevets français n[deg] 2.598.613 et n[deg] 2.470.596. On peut également utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques et leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quaternisés tels que ceux décrits dans la demande de brevet français n[deg] 2.535.730, les polyorganosiloxanes à groupements aminoalkyles modifiés par des groupements alcoxycarbonyalkyles tels que ceux décrits dans le brevet US n[deg] 4.749.732, des polyorganosiloxanes tels que le copolymère polydiméthylsiloxane- polyoxyalkyle du type Diméthicone Copolyol, un polydiméthylsiloxane à groupements terminaux stéaroxy (stéaroxydiméthicone),un copolymère polydiméthylsiloxane- dialkylammonium acétate ou un copolymère polydiméthyl-siloxane polyalkylbétaïne décrits dans le brevet britannique n[deg] 2.197.352, des polysiloxanes organo modifiés par des groupements mercapto ou mercaptoalkyles tels que ceux décrits dans le brevet français n[deg] 1.530.369 et dans la demande de brevet européen n[deg] 295.780, ainsi que des silanes tels que le stéaroxytriméthylsilane.
La composition réductrice peut également contenir d'autres ingrédients traitants tels que des polymères cationiques tels que ceux utilisés dans les compositions des brevets français n[deg] 79.32078 (2.472.382) et 80.26421 (2.495.931), ou encore des polymères cationiques du type ionène tels que ceux utilisés dans les compositions du brevet luxembourgeois n[deg]83703, des aminoacides basiques (tels que la lysine, l'arginine) ou acides (tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique), des peptides et leurs dérivés, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents de gonflement et de pénétration ou permettant de renforcer l'efficacité du réducteur tels que le mélange Si02/PDMS (polydiméthylsiloxane), le diméthylisosorbitol, l'urée et ses dérivés, la pyrrolidone, les Nalkyl-pyrrolidones, la thiamorpholinone,les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléther de propylèneglycol, le monométhyléther de dipropylèneglycol, le monoéthyléther de l'éthylèneglycol et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, des alcanediols en C3-C6 tels que par exemple le propanediol-1,2 et le butanediol-1,2, l'imidazôlidinone-2 ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires ainsi que des parfums et des conservateurs.
La composition réductrice selon l'invention se présente essentiellement sous forme aqueuse, notamment sous la forme d'une lotion épaissie ou non, d'une crème ou d'un gel.
La composition réductrice selon l'invention peut être également du type exothermique, c'est-à-dire provoquant un certain échauffement lors de l'application sur les cheveux, ce qui apporte un agrément à la personne qui subit le premier temps de la permanente ou du défrisage.
La composition réductrice selon l'invention peut également contenir un solvant tel que par exemple de l'éthanol, du propanol ou de l'isopropanol ou encore du glycérol, à une concentration maximale de 20 % par rapport au poids total de la composition.
Le véhicule des compositions selon l'invention est, de préférence, de l'eau ou une solution hydroalcoolique d'un alcool inférieur, tel que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol.
Lorsque les compositions sont destinées à une opération de défrisage ou de décrêpage des cheveux, la composition réductrice est de préférence sous forme d'une crème épaissie de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions "lourdes", par exemple à base de stéarate de glycéryle, de stéarate de glycol, de cires auto-émulsionnables ou d'alcools gras.
On peut également utiliser des liquides ou des gels contenant des agents épaississants tels que des polymères ou des copolymères carboxyvinyliques qui "collent" les cheveux et les maintiennent dans la position lisse pendant le temps de pose.
L'invention concerne également des compositions cosmétiques comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un dithiol de formule l choisi parmi les composés de formules (B), (C), (E), (F), (G), (H), (1), (J), (L), (M) et (N).
(M) et (N) possèdent les formules ci-après:

dans lesquelles m désigne 0 ou 1.
R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, un radical alkényle en C2 à C10 linéaire, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore, et pouvant comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyle, amine, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, ester, amide, cyano, uréido;avec la restriction que, Si m=1, R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical méthyle ou un radical R1 tel qu'indiqué ci-dessus, Z représente une liaison appartenant à un carbocycle en C6 substitué par un ou plusieurs groupement Ri, identiques ou différents, Ri désignant un radical méthyl ou un radical R1, tel qu'indiqué ci-dessus autre que l'hydrogène ou une liaison appartenant à un carbocycle en C6 non substitué si au moins l'un de R1 ou de R2 est différent d'un atome d'hydrogène, R3, R4, R5, R6 ont, indépendamment l'un de l'autre, les mêmes significations que R1 et R2 tel qu'indiqué ci-dessus, et peuvent aussi désigner un radical méthyle, si R1 et R2 ne désignent pas tous les deux un atome d'hydrogène ou si l'un d'entre eux est au moins différent d'un radical méthyle.
L'invention concerne enfin des compositions cosmétiques contenant au moins un composé de formule I tel que défini ci-dessus et au moins un composé, choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique. Toutes ces compositions peuvent en outre contenir les additifs mentionnés précédemment.
L'invention concerne également un kit, notamment, pour la déformation permanente des cheveux comprenant, dans un premier compartiment, en tant que composition réductrice, une composition conforme à l'invention comprenant un composé de formule (1), et dans un second compartiment, une composition oxydante.
L'invention pourra être mieux comprise à l'aide de l'exemple non limitatif qui suit et qui constitue un mode de réalisation préférentiel des compositions selon l'invention.
Exemples On réalise une lotion réductrice:

On applique la lotion ci-dessus sur des mèches de cheveux gris à 90 % de blancs. On forme des boucles, en utilisant des bigoudis. On laisse la lotion agir sur les cheveux enroulés pendant 15 minutes. On rince les cheveux à l'eau. On applique une composition fixatrice classique, à base de peroxyde d'hydrogène (eau oxygénée à 8 volumes, pH=3). On rince à nouveau. On enlève les bigoudis.
On observe une bonne frisure. Si on applique une coloration d'oxydation 7,44 CRESCENDO sur des cheveux permanentés avec un composé A1 comme indiqué cidessus, on observe une coloration plus proche de celle obtenue sur des cheveux non permanentés, que dans le cas où on utilise un traitement de permanente identique au précédent, en remplaçant A1 par de l'acide thioglycolique, dans des conditions d'obtention permettant l'obtention de frisures équivalentes.

REVENDICATIONS
1. Utilisation, pour réduire les liaisons disulfure de la kératine, dans une composition réductrice de déformation de la fibre kératinique, à un pH compris entre 5 et 8,5, de dithiols de formule I, présentant une solubilité dans l'eau supérieure à 0,1 M:

A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, amines, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.

Claims (6)

1. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le pH de la composition réductrice comprenant les dithiols de formule I est compris entre 5,5 et 8,5, et plus préférentiellement entre 6 et 8.
2. 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que A est une chaîne hydrocarbonée comprenant de 3 à 8 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 4 à 6 atomes de carbone.
3. 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le pKa, à 25[deg]C, du dithiol de formule I est inférieur à 9.

   5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le dithiol de formule (1) répond à l'une des formules suivantes:

   Avec R1, R2, R3, R4, R5 et R6 représentant indépendamment l'un de l'autre : H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C1 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkényle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, un radical alkynyle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants tels que des groupes hydroxyle, amine, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, acide, ester, amide, cyano, uréido; X=O, S ou NR1.

   6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le dithiol de formule I répond à l'une des formules suivantes, les isomères optiques correspondants, le cas échéant:
4. 7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les composés de formule 1 sont les suivants: A1 , D1 et K1 et les isomères optiques correspondants.
5. 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'agent réducteur de formule générale (1) est présent à une concentration comprise entre 0,05 et 30 % et, de préférence, entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.

   9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la composition contient, en outre, un additif choisi parmi un autre agent réducteur connu, un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère, un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère, des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires, des parfums et des conservateurs.

   10. Procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le fait qu'il comprend l'application d'une composition réductrice définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 8 contenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (1), les cheveux étant mis en forme par des moyens appropriés; une composition de fixation étant, en outre, appliquée après la composition réductrice, après un éventuel rinçage.
6. 11. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un dithiol de formule (I) choisi parmi les composés de formules (B),

   (C), (E), (F), (G), (H), (1), (J) et (L) selon la revendication 4 et les composés de formule (M) et (N) suivantes:

   dans lesquelles m désigne 0 ou 1. R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, H, OH, COOH, NH2, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, un radical alkényle en C2 à C10 linéaire, un radical alkyle en C2 à C10, linéaire ou ramifié, ces radicaux pouvant être interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore, et pouvant comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyle, amine, carbamate, carbonate, hydrazine, éther, ester, amide, cyano, uréido; avec la restriction que, Si m=1, R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical méthyle ou un radical R1 tel qu'indiqué ci-dessus, Z représente une liaison appartenant à un carbocycle en C6 substitué par un ou plusieurs groupement Ri, identiques ou différents, Ri désignant un radical méthyl ou un radical R1, tel qu'indiqué ci-dessus autre que l'hydrogène ou une liaison appartenant à un carbocycle en C6 non substitué si au moins l'un de R1 ou de R2 est différent d'un atome d'hydrogène, R3, R4, R5, R6 ont, indépendamment l'un de l'autre, les mêmes significations que R1 et R2 tel qu'indiqué ci-dessus, et peuvent aussi désigner un radical méthyle, si R1 et R2 ne désignent pas tous les deux un atome d'hydrogène ou si l'un d'entre eux est au moins différent d'un radical méthyle.

   12. Compositions cosmétiques contenant au moins un composé de formule I et au moins un composé, choisi parmi les agents tensioactifs et les polymères non ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwitterionique,

   A est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C10, linéaire ou cyclique, saturée ou insaturée, cette chaîne étant porteuse, éventuellement, d'une ou plusieurs ramifications en C1 à C4 et pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéro-atomes tels que le soufre, l'oxygène, l'azote, le silicium ou le phosphore et pouvant aussi comprendre un ou plusieurs substituants, tels que des groupes hydroxyles, amines, carbamate, carbonate, hydrazine, éthers, acides, esters, amide, cyano, uréido.