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FR2798149A1 - USE OF LIPOAMINOACIDS IN THE MANUFACTURE OF PAPER PRODUCTS AND PAPER PRODUCTS COMPRISING THE SAME - Google Patents

USE OF LIPOAMINOACIDS IN THE MANUFACTURE OF PAPER PRODUCTS AND PAPER PRODUCTS COMPRISING THE SAME Download PDF

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FR2798149A1
FR2798149A1 FR9911221A FR9911221A FR2798149A1 FR 2798149 A1 FR2798149 A1 FR 2798149A1 FR 9911221 A FR9911221 A FR 9911221A FR 9911221 A FR9911221 A FR 9911221A FR 2798149 A1 FR2798149 A1 FR 2798149A1
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Nelly Michel
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Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/03Non-macromolecular organic compounds
    • D21H17/05Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
    • D21H17/07Nitrogen-containing compounds

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  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

L'invention a pour objet l'utilisation d'une composition comprenant une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) : (CF DESSIN DANS BOPI) ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 ou (CF DESSIN DANS BOPI) représente la chaîne ou le radical cyclique caractérisant d'un aminoacide et m est compris entre 1 et 5, pour la fabrication de produits papetiers. Produit papetier à base de fibres papetières comportant ledit composé.The subject of the invention is the use of a composition comprising an effective amount of at least one compound of formula (I): (CF DRAWING IN BOPI) or its topically acceptable salts, in which R represents the characterizing chain of a fatty acid, saturated or unsaturated, linear or branched, comprising from 3 to 30 carbon atoms, R1 or (CF DRAWING IN BOPI) represents the chain or the cyclic radical characterizing an amino acid and m is between 1 and 5, for the manufacture of paper products. Paper product based on paper fibers comprising the said compound.

Description

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L'invention a pour objet, une nouvelle utilisation des (oligo)aminoacides Nacylés.  The subject of the invention is a new use of Nacylated (oligo) amino acids.

Les (oligo)aminoacides N-acylés, appelés aussi, lipoaminoacides lorsque le radical acyle est dérivé d'un acide gras, comme par exemple ceux décrits dans les demandes internationales de brevet publiées sous les numéros W092/20647, W092/21318, W094/26694 et W094/27561, sont couramment utilisés dans la préparation de produits cosmétiques.  N-acylated (oligo) amino acids, also called lipoamino acids when the acyl radical is derived from a fatty acid, such as for example those described in the international patent applications published under the numbers W092 / 20647, W092 / 21318, W094 / 26694 and W094 / 27561 are commonly used in the preparation of cosmetic products.

La cellulose, quelle que soit sa forme, lorsqu'elle est traitée par des agents alcalins, des produits de blanchiment ou de lavage, acquiert un toucher sec, dur et peu agréable. C'est pourquoi, depuis de nombreuses années, on utilise des produits d'adoucissage ou d'assouplissage dans l'industrie papetière. On distingue de façon générale deux catégories de composés d'adoucissage ; il y a ceux qui sont incorporés directement dans la pâte de cellulose à papier et ceux qui sont appliqués en surface d'un produit cellulosique telle qu'une feuille de papier, que ce soit avant séchage ou après séchage dudit produit.  Cellulose, whatever its form, when treated with alkaline agents, bleaching or washing products, acquires a dry, hard and unpleasant feel. This is why, for many years, softening or softening products have been used in the paper industry. There are generally two categories of softening compounds; there are those which are incorporated directly into the pulp of paper pulp and those which are applied on the surface of a cellulosic product such as a sheet of paper, either before drying or after drying of said product.

Un grand nombre de dérivés d'ammonium quaternaire ont été utilisés comme agent d'adoucissage ; ils contiennent une ou plusieurs chaînes grasses, dont le nombre d'atomes de carbone est compris entre 8 et 32 atomes de carbone.  A large number of quaternary ammonium derivatives have been used as a softening agent; they contain one or more fatty chains, the number of carbon atoms of which is between 8 and 32 carbon atoms.

La demanderesse a cherché à mettre au point des composés que l'on incorpore à la pâte de cellulose ou que l'on applique sur le produit cellulosique final, qui procurent à ce produit un toucher doux et glissant, qui ne provoquent pas d'irritations lors du frottement dudit produit sur la peau ou les muqueuses, tout en ne dégradant pas sa résistance initiale au déchirement ni sa capacité absorption des liquides.  The Applicant has sought to develop compounds which are incorporated into the cellulose pulp or which are applied to the final cellulosic product, which give this product a soft and slippery feel, which does not cause irritation. when rubbing said product on the skin or mucous membranes, while not degrading its initial resistance to tearing or its ability to absorb liquids.

C'est pourquoi l'invention a pour objet l'utilisation d'une composition comprenant une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) :

Figure img00010001
This is why the subject of the invention is the use of a composition comprising an effective amount of at least one compound of formula (I):
Figure img00010001

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ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 ou

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représente la chaîne ou le radical cyclique caractérisant d'un aminoacide et m est compris entre 1 et 5, pour la fabrication de produits papetiers. or its topically acceptable salts, in which R represents the characterizing chain of a fatty acid, saturated or unsaturated, linear or branched, containing from 3 to 30 carbon atoms, R1 or
Figure img00020001

represents the chain or the cyclic radical characterizing an amino acid and m is between 1 and 5, for the manufacture of paper products.

Par produits papetiers, on désigne tout particulièrement dans le cadre de la présente invention, les papiers ou supports non tissées à usage sanitaire ou domestique dont l'utilisation implique un contact direct avec la peau ou les muqueuses. Il s'agit par exemple, de mouchoirs en papier, d'essuie-mains en papier, de papier toilette, d'essuie-tout, de lingettes à démaquiller, en papier ou sur support non tissé.  By paper products is meant very particularly in the context of the present invention, non-woven papers or supports for sanitary or domestic use, the use of which involves direct contact with the skin or the mucous membranes. These are, for example, handkerchiefs, paper towels, toilet paper, paper towels, make-up removal wipes, paper or non-woven media.

Par sel topiquement acceptable, on entend tout sel de l'acide de formule (1) biologiquement acceptable pour la peau et/ou les muqueuses, c'est à dire tout sel pouvant notamment régler le pH de la composition à une valeur comprise entre 3 et 8 et de préférence environ égale à 5, c'est à dire à un pH voisin de celui de la peau. Il peut s'agir notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino-terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium ; il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc, de cuivre ou de manganèse ou encore les sels trivalents de fer, de lanthane, de cérium ou d'aluminium ou enfin de sels d'amines.  The term “topically acceptable salt” means any salt of the acid of formula (1) which is biologically acceptable for the skin and / or the mucous membranes, ie any salt which can in particular adjust the pH of the composition to a value between 3 and 8 and preferably approximately equal to 5, that is to say at a pH close to that of the skin. They may especially be alkaline salts such as the sodium, potassium or lithium salts, alkaline earth salts such as the calcium, magnesium or strontium salts; it can also be metallic salts such as divalent salts of zinc, copper or manganese or also trivalent salts of iron, lanthanum, cerium or aluminum or finally amine salts.

Par au moins un composé de formule (1), on indique que la composition mise en #uvre dans l'utilisation selon l'invention peut contenir un ou plusieurs de ces composés.  By at least one compound of formula (1), it is indicated that the composition used in the use according to the invention may contain one or more of these compounds.

Le ou les composés de formule (1), peuvent être sous forme d'acide libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée.  The compound (s) of formula (1) can be in the form of free acid or in partially or fully salified form.

L'expression "chaîne caractérisante" utilisée dans le cadre de la présente demande de brevet, désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré.  The expression "characterizing chain" used in the context of the present patent application denotes the non-functional main chain of the fatty acid or of the amino acid considered.

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Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale R-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne linéaire ou ramifiée, représentée par R. Le radical R représente notamment un radical comportant de 5 à 22 atomes de carbone choisi parmi les radicaux pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle, uneicosyle, docosyle, heptadécènyle, eicosènyle, uneicosènyle, docosènyle ou heptadécadiènyle ou décènyle. L'invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation, telle que définie précédemment, dans laquelle, dans la formule (1), le fragment R-CO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle).  Thus, for a fatty acid corresponding to the general formula R-COOH, the characterizing chain will be the linear or branched chain, represented by R. The radical R represents in particular a radical containing from 5 to 22 carbon atoms chosen from pentyl radicals, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, unicosyl, docosyl, heptadecenyl, eicosenyl, unicosenyl or docosenyl or docosenyl A more particular subject of the invention is the use, as defined above, in which, in formula (1), the R-CO fragment contains from 7 to 22 carbon atoms and represents in particular one of the hexanoyl radicals, heptanoyl, octanoyl (capryloyl), decanoyl (caproyl), undecylenoyl, dodecanoyl (lauroyl), tetradecanoyl (myristyle), hexadecanoyl (palmitoyle), octadecanoyle (stearyl), eosanosoyle (arachidoyl), arachidoyle (arachidoyle), arachidoyle (arachidoyl) (gadoloyl), docosènoyl (erucyle), octadécadiènoyle (linolènoyl).

Un aminoacide représenté par la formule générale
H2N-CHR1-COOH, sera caractérisé par la définition de Ri .
An amino acid represented by the general formula
H2N-CHR1-COOH, will be characterized by the definition of Ri.

Un acide aminé représenté par la formule :

Figure img00030001

sera caractérisé par la définition du radical cyclique :
Figure img00030002

Dans le cadre de la présente invention, la chaîne ou le radical cyclique caractérisant l'aminoacide sont choisis parmi la glycine, l'alanine, la sérine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la valine, la thréonine, l'arginine, la lysine, la An amino acid represented by the formula:
Figure img00030001

will be characterized by the definition of the cyclic radical:
Figure img00030002

In the context of the present invention, the chain or the cyclic radical characterizing the amino acid are chosen from glycine, alanine, serine, aspartic acid, glutamic acid, valine, threonine, arginine , lysine,

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proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, l'hydroxyproline, l'hydroxylysine et l'ornithine.  proline, leucine, phenylalanine, isoleucine, histidine, tyrosine, tryptophan, asparagine, cysteine, cystine, methionine, hydroxyproline, hydroxylysine and ornithine.

Selon un premier aspect particulier de la présente invention celle-ci a pour objet une utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en #uvre, sont associés avec au moins un extrait et/ou teinture de matières végétale riche en tannin choisi parmi les extraits de thé de cannelle, de saule ou d'hamamélis.  According to a first particular aspect of the present invention, its subject is a use as defined above, in which the compound or compounds of formula (I) contained in the composition used, are associated with at least one extract and / or tincture of vegetable matter rich in tannin chosen from cinnamon, willow or witch hazel tea extracts.

Selon un deuxième aspect particulier de la présente invention celle-ci a pour objet l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en oeuvre, sont associés avec au moins un extrait de matières végétales choisi parmi les extraits de plantes de la famille des nymphéacées, et tout particulièrement avec au moins un extrait de fleur de nénuphar tel que "Nuphar japonicum", de lotus tel que "Nelumbo nucifera" ou de "Brasenia purpurea".  According to a second particular aspect of the present invention, its subject is the use as defined above, in which the compound or compounds of formula (I) contained in the composition used, are associated with at least one extract of plant materials chosen from plant extracts of the water lily family, and in particular with at least one water lily flower extract such as "Nuphar japonicum", lotus such as "Nelumbo nucifera" or "Brasenia purpurea".

Dans les définitions précédentes, les mots extrait et teinture sont utilisés dans leurs sens respectifs, tels qu'ils sont établis dans l'édition de 1997 de la Pharmacopée européenne ; les extraits (extracts) sont des préparations concentrées, liquides, solides ou de consistance intermédiaire, généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. Les teintures (tincturae) sont des préparations généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées.  In the previous definitions, the words extract and tincture are used in their respective meanings, as established in the 1997 edition of the European Pharmacopoeia; extracts (extracts) are concentrated preparations, liquids, solids or of intermediate consistency, generally obtained from dried vegetable or animal raw materials. Tinctures (tincturae) are preparations generally obtained from dried vegetable or animal raw materials.

Outre les principes actifs, la composition mise en #uvre dans l'invention, comprend des véhicules minéraux ou organiques couramment utilisés tel que par exemple l'eau, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le butylèneglycol, le pentylèneglycol, l'hexylèneglycol, le caprylglycol ou la glycérine.  In addition to the active principles, the composition used in the invention comprises inorganic or organic vehicles commonly used such as, for example, water, polyols such as propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol. , caprylglycol or glycerin.

La composition mise en #uvre dans la présente invention, peut aussi comprendre une ou plusieurs bases de neutralisation, comme le tris (trishydroxyaminométhane), du triéthanolamine de la lysine ou du méthyl glycine (sarcosine).  The composition used in the present invention may also comprise one or more neutralizing bases, such as tris (trishydroxyaminomethane), triethanolamine, lysine or methyl glycine (sarcosine).

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Elle peut aussi comprendre d'autres composés tels que par exemple des sels métalliques d'anions organiques tels que par exemple, l'aspartate de magnésium et de potassium et/ou le gluconate de zinc.  It can also include other compounds such as for example metal salts of organic anions such as for example, magnesium and potassium aspartate and / or zinc gluconate.

Les composés de formule (I) sont généralement obtenus par acylation de composés de formule (I')

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ou de leurs sels, eux-mêmes obtenus par hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines Une telle méthode est connue de l'homme du métier Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, l'élastine, la protéine de chair de poissons, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, comme les protéines de céréales, de fleurs ou de fruits, telles que par exemple, les protéines issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverole, de l'amande douce, du kiwi, de la mangue ou de la pomme ; il peut s'agir aussi de protéines obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses, de levures ou de la soie. Quand m est supérieur à 1, R1 représente plusieurs des chaînes caractérisantes des acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le degré d'hydrolyse. The compounds of formula (I) are generally obtained by acylation of compounds of formula (I ')
Figure img00050001

or their salts, themselves obtained by total or partial hydrolysis of proteins of all origins. Such a method is known to those skilled in the art. These proteins can be of animal origin, such as, for example, collagen, elastin, fish flesh protein, fish gelatin, keratin or casein, of plant origin, such as cereal, flower or fruit proteins, such as for example proteins from soybeans, sunflower , oats, wheat, corn, barley, potato, lupine, faba bean, sweet almond, kiwi, mango or apple; it can also be proteins obtained from chorelles (unicellular algae), pink algae, yeasts or silk. When m is greater than 1, R1 represents several of the characterizing chains of amino acids, depending on the hydrolyzed protein and the degree of hydrolysis.

Dans une variante particulière de l'utilisation objet de la présente invention, dans la formule (1) représentant le ou les composés de formule (1) contenus dans la composition mise en #uvre, m est inférieur à 2 et est de préférence égal à 1.  In a particular variant of the use which is the subject of the present invention, in the formula (1) representing the compound or compounds of formula (1) contained in the composition used, m is less than 2 and is preferably equal to 1.

La composition mise en #uvre dans l'utilisation selon l'invention, comprend environ de 15% à 60% et, plus particulièrement environ de 20% à 40% en poids, d'au moins un composé de formule (1) tel que définie précédemment. Lorsqu'elle comprend un ou plusieurs extraits et/ ou teintures de matière végétale, elle en contient environ de 0,1% à 10% et plus particulièrement de 0,5% à 5% en poids.  The composition used in the use according to the invention comprises approximately 15% to 60% and, more particularly approximately 20% to 40% by weight, of at least one compound of formula (1) such as previously defined. When it comprises one or more extracts and / or tinctures of vegetable matter, it contains about 0.1% to 10% and more particularly from 0.5% to 5% by weight.

Selon la Pharmacopée européenne, les extraits peuvent être sous forme d'extraits fluides, d'extraits mous ou fermes ou d'extraits secs. Dans la définition précédente, les pourcentages pondéraux en constituants de l'extrait ou de la teinture correspondent aux pourcentages pondéraux en résidu sec, ledit résidu  According to the European Pharmacopoeia, the extracts can be in the form of fluid extracts, soft or firm extracts or dry extracts. In the above definition, the weight percentages of constituents of the extract or of the dye correspond to the weight percentages of dry residue, said residue

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sec étant obtenu par évaporation du solvant et dessiccation dudit extrait ou de ladite teinture à des conditions opératoires auxquelles l'altération des constituants est minime.  dry being obtained by evaporation of the solvent and drying of said extract or of said dye under operating conditions in which the alteration of the constituents is minimal.

Lorsque la composition mise en #uvre comprend d'autres composés, tels que par exemple l'aspartate de magnésium et de potassium et/ou le gluconate de zinc, elle en contient généralement de 0,1% à 10% et plus particulièrement de 0,5% à 5% en poids.  When the composition used comprises other compounds, such as for example magnesium and potassium aspartate and / or zinc gluconate, it generally contains from 0.1% to 10% and more particularly from 0 , 5% to 5% by weight.

La composition, objet de la présente invention est préparée selon des méthodes connues de l'homme du métier, en général, par simple agitation du mélange de ses constituants dans le véhicule liquide adéquat. Si nécessaire ou si désiré, ledit extrait et/ou la dite teinture sont préalablement dilués avant mélange.  The composition which is the subject of the present invention is prepared according to methods known to those skilled in the art, in general, by simple stirring of the mixture of its constituents in the appropriate liquid vehicle. If necessary or if desired, said extract and / or said tincture are previously diluted before mixing.

L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 6% à 10% en poids d'acide N-lauroyl glutamique, de 3% à 8% en poids d'acide N-lauroyl aspartique, de 2% à 5% en poids de Nlauroyl glycine, de 2 à 4% en poids de N-lauroyl alanine, de 0,5 à 2% en poids d'aspartate mixte de potassium et de magnésium, de 20% à 25% en poids de propylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine, de 3% à 6% d'acide laurique.  A more particular subject of the invention is the use as defined above, in which the composition used is an aqueous solution comprising approximately from 6% to 10% by weight of N-lauroyl glutamic acid, of 3% to 8% by weight of N-lauroyl aspartic acid, from 2% to 5% by weight of Nlauroyl glycine, from 2 to 4% by weight of N-lauroyl alanine, from 0.5 to 2% by weight of aspartate mixed potassium and magnesium, from 20% to 25% by weight of propylene glycol and from 4% to 10% by weight of sarcosine, from 3% to 6% of lauric acid.

L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 20% à 30% en poids d'acide N-octanoyl glycine, de 3% en poids d'extrait de cannelle (Cinnamomum zelanicum) de 5% à 15% en poids de glycérine, de 5% à 15% en poids de butylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine.  A more particular subject of the invention is the use as defined above, in which the composition used is an aqueous solution comprising approximately from 20% to 30% by weight of N-octanoyl glycine acid, of 3% by weight of cinnamon extract (Cinnamomum zelanicum) from 5% to 15% by weight of glycerin, from 5% to 15% by weight of butylene glycol and from 4% to 10% by weight of sarcosine.

L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 20% à 30% en poids d'acide N-undécènoyl glycine et de 5% à 15% en poids de glycérine.  A more particular subject of the invention is the use as defined above, in which the composition used is an aqueous solution comprising approximately from 20% to 30% by weight of N-undecenoyl glycine acid and 5% 15% by weight of glycerin.

L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution  A more particular subject of the invention is the use as defined above, in which the composition used is a solution

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aqueuse comprenant environ de 25% à 35% en poids de N-palmitoyl proline et 0,1% en poids d'extrait de fleur de nénuphar (Nymphaea Alba).  aqueous comprising approximately from 25% to 35% by weight of N-palmitoyl proline and 0.1% by weight of water lily extract (Nymphaea Alba).

L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 50% en poids de N-palmitoyl proline, de 10% à 15% en poids d'acide N-palmitoyl glutamique, de 10% à 15% en poids de N-palmitoyl sarcosine et de 25% à 35% en poids d'acide palmitique.  A more particular subject of the invention is the use as defined above, in which the composition used is an aqueous solution comprising approximately from 30% to 50% by weight of N-palmitoyl proline, from 10% to 15 % by weight of N-palmitoyl glutamic acid, from 10% to 15% by weight of N-palmitoyl sarcosine and from 25% to 35% by weight of palmitic acid.

L'invention a plus particulièrement pour objet, l'utilisation telle que définie précédemment, dans laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 70% en poids de N-cocoyl glycine, de 0% à 25% en poids d'acide N-cocoyl sarcosine, et 5% à 20% en poids du mélange d'acides gras issus de l'huile de coprah.  A more particular subject of the invention is the use as defined above, in which the composition used is an aqueous solution comprising approximately from 30% to 70% by weight of N-cocoyl glycine, from 0% to 25 % by weight of N-cocoyl sarcosine acid, and 5% to 20% by weight of the mixture of fatty acids obtained from coconut oil.

La composition est mise en #uvre selon des méthodes connues de l'homme du métier. Elle peut être appliquée ou imprégnée après dilution entre environ 2% et 5% en poids dans un véhicule liquide appropriée, par exemple de l'eau ou un polyol, sur le produit papetier à raison d'environ 0,3 grammes à 15 grammes de solution diluée pour 100 grammes de produit papetier. Le produit papetier ainsi obtenu, contient entre environ 0,0005% et 0,5% en poids de composé de formule (1) telle que défini précédemment.  The composition is used according to methods known to those skilled in the art. It can be applied or impregnated after dilution between approximately 2% and 5% by weight in a suitable liquid vehicle, for example water or a polyol, on the paper product in an amount of approximately 0.3 grams to 15 grams of diluted solution for 100 grams of paper product. The papermaking product thus obtained contains between about 0.0005% and 0.5% by weight of compound of formula (1) as defined above.

L'exemple suivant illustre l'invention sans toutefois la limiter.  The following example illustrates the invention without however limiting it.

A) On a préparé une composition comprenant environ 45% en poids de Npalmitoyl proline, de 10% à 15% en poids d'acide N-palmitoyl glutamique, de 10% à 15% en poids de N-palmitoyl sarcosine et 30% en poids d'acide palmitique.  A) A composition was prepared comprising approximately 45% by weight of Npalmitoyl proline, from 10% to 15% by weight of N-palmitoyl glutamic acid, from 10% to 15% by weight of N-palmitoyl sarcosine and 30% by weight. weight of palmitic acid.

B) On dilue cette composition à 3% dans une solution aqueuse à 20% de butylèneglycol.  B) This composition is diluted to 3% in a 20% aqueous solution of butylene glycol.

C) on pulvérise finement cette solution à raison de 10 grammes de solution pour 100g de papier, sur les deux faces de deux cents mouchoirs en papier disponibles dans le commerce, préalablement dépliés. On laisse les laisse sécher 24 heures, sous air sec à 40 C, puis on replie les mouchoirs et une fois les deux cents mouchoirs ainsi préparés, on réalise un test sensoriel avec un panel de 20 personnes.  C) this solution is finely sprayed at the rate of 10 grams of solution per 100g of paper, on the two sides of two hundred commercially available handkerchiefs, previously unfolded. They are left to dry for 24 hours, under dry air at 40 ° C., then the tissues are folded back and once the two hundred tissues thus prepared, a sensory test is carried out with a panel of 20 people.

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Les appréciations du panel ont porté sur la sensation de douceur au toucher
On a distribué à chacune des 20 personnes du panel, vingt mouchoirs en papier parmi lesquels seulement 10 avaient été traités comme décrit ci-dessus. On leur a ensuite demandé de séparer les mouchoirs en cinq catégories, selon qu'ils leur paraissaient : très doux au toucher (++++) doux au toucher (+++) plutôt rêches au toucher (---) très rêches au toucher(---) inclassables (0) les résultats sont les suivants : 14 personnes sur les 20 du panel, ont classé l'ensemble des mouchoirs traités dans les catégories (++++) ou (+++) et l'ensemble des mouchoirs non traités dans les catégories (0), (---) ou (----).
The panel's assessments focused on the feeling of softness to the touch
Twenty facial tissues were distributed to each of the 20 people on the panel, of which only 10 had been treated as described above. They were then asked to separate the handkerchiefs into five categories, according to what they thought: very soft to the touch (++++) soft to the touch (+++) rather rough to the touch (---) very rough to the touch (---) unclassifiable (0) the results are as follows: 14 people out of the 20 on the panel, classified all of the handkerchiefs treated in the categories (++++) or (+++) and the all handkerchiefs not treated in categories (0), (---) or (----).

Claims (15)

REVENDICATIONS 1. Utilisation d'une composition comprenant une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) : 1. Use of a composition comprising an effective amount of at least one compound of formula (I):
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Figure img00090001
ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 ou  or its topically acceptable salts, in which R represents the characterizing chain of a fatty acid, saturated or unsaturated, linear or branched, containing from 3 to 30 carbon atoms, R1 or
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représente la chaîne ou le radical cyclique caractérisant d'un aminoacide et m est compris entre 1 et 5, pour la fabrication de produits papetiers.  represents the chain or the cyclic radical characterizing an amino acid and m is between 1 and 5, for the manufacture of paper products.
2. Utilisation telle que définie à la revendication 1, pour la fabrication de papiers à usage sanitaire ou domestique dont l'utilisation implique un contact direct avec la peau ou les muqueuses.  2. Use as defined in claim 1, for the manufacture of papers for sanitary or domestic use, the use of which involves direct contact with the skin or mucous membranes. 3. Utilisation telle que définie à la revendication 2, pour la fabrication de mouchoirs en papier, d'essuie-mains en papier, de papier toilette, d'essuie-tout, de lingettes à démaquiller en papier ou sur support non tissé.  3. Use as defined in claim 2, for the manufacture of handkerchiefs, paper towels, toilet paper, paper towels, make-up wipes made of paper or on a nonwoven support. 4. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 3, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO représente un des radicaux chois parmi les radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle).  4. Use as defined in one of claims 1 to 3, for which, in formula (I), the R-CO fragment represents one of the radicals chosen from the hexanoyl, heptanoyl, octanoyl (capryloyl) and decanoyl radicals ( caproyl), undecylenoyl, dodecanoyl (lauroyl), tetradecanoyl (myristyle), hexadecanoyl (palmitoyl), octadecanoyl (stearyl), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behenoyle), octodecenoyle (oleyl), oleoyl (oleyl) octadecadienoyl (linolenoyl). 5. Utilisation telle que définie à la revendication 1 à 4, pour laquelle, dans la formule (1), la chaîne ou le radical cyclique caractérisant l'aminoacide, sont choisis parmi ceux de la glycine, l'alanine, la sérine, l'acide aspartique, l'acide  5. Use as defined in claim 1 to 4, for which, in formula (1), the chain or the cyclic radical characterizing the amino acid, are chosen from those of glycine, alanine, serine, l aspartic acid, acid <Desc/Clms Page number 10><Desc / Clms Page number 10> glutamique, la valine, la thréonine, l'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, l'hydroxyproline, l'hydroxylysine et l'ornithine.  glutamic, valine, threonine, arginine, lysine, proline, leucine, phenylalanine, isoleucine, histidine, tyrosine, tryptophan, asparagine, cysteine, cystine, methionine , hydroxyproline, hydroxylysine and ornithine. 6. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 5, pour laquelle, le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en #uvre, sont associés avec au moins un extrait et/ou teinture de matières végétale riche en tannin choisi parmi les extraits de thé de cannelle, de saule ou d'hamamélis.  6. Use as defined in one of claims 1 to 5, for which the compound or compounds of formula (I) contained in the composition used, are associated with at least one extract and / or tincture of materials vegetable rich in tannin chosen from cinnamon, willow or witch hazel tea extracts. 7. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 6, pour laquelle le ou les composés de formule (I) contenus dans la composition mise en #uvre, sont associés avec au moins un extrait de matières végétales choisi parmi les extraits de plantes de la famille des nymphéacées, et tout particulièrement avec au moins un extrait de fleur de nénuphar tel que "Nuphar iaponicum" ou "Nvmphaea Alba", de lotus tel que "Nelumbo nucifera" ou de "Brasenia purpurea".  7. Use as defined in one of claims 1 to 6, for which the compound or compounds of formula (I) contained in the composition used, are associated with at least one extract of plant materials chosen from the extracts from plants of the water lily family, and in particular with at least one water lily flower extract such as "Nuphar iaponicum" or "Nvmphaea Alba", from lotus such as "Nelumbo nucifera" or from "Brasenia purpurea". 8. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 7, pour laquelle, dans la formule (1), m est inférieur à 2 et est de préférence égal à 1.  8. Use as defined in one of claims 1 to 7, for which, in formula (1), m is less than 2 and is preferably equal to 1. 9. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 6% à 10% en poids d'acide N-lauroyl glutamique, de 3% à 8% en poids d'acide N-lauroyl aspartique, de 2% à 5% en poids de N-lauroyl glycine, de 2 à 4% en poids de N-lauroyl alanine, de 0,5 à 2% en poids d'aspartate mixte de potassium et de magnésium, de 20% à 25% en poids de propylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine, de 3% à 6% d'acide laurique.  9. Use as defined in one of claims 1 to 8, for which the composition used is an aqueous solution comprising approximately from 6% to 10% by weight of N-lauroyl glutamic acid, from 3% to 8% by weight of N-lauroyl aspartic acid, from 2% to 5% by weight of N-lauroyl glycine, from 2 to 4% by weight of N-lauroyl alanine, from 0.5 to 2% by weight of mixed potassium and magnesium aspartate, from 20% to 25% by weight of propylene glycol and from 4% to 10% by weight of sarcosine, from 3% to 6% of lauric acid. 10. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 6 ou 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 20% à 30% en poids d'acide N-octanoyl glycine, de 3% en poids d'extrait de cannelle (Cinnamomum zelanicum) de 5% à 15% en poids de glycérine, de 5% à 15% en poids de butylène glycol et de 4% à 10% en poids de sarcosine.  10. Use as defined in either of claims 6 or 8, for which the composition used is an aqueous solution comprising approximately from 20% to 30% by weight of N-octanoyl glycine acid, from 3% in weight of cinnamon extract (Cinnamomum zelanicum) from 5% to 15% by weight of glycerin, from 5% to 15% by weight of butylene glycol and from 4% to 10% by weight of sarcosine. 11. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant  11. Use as defined in one of claims 1 to 8, for which the composition used is an aqueous solution comprising <Desc/Clms Page number 11><Desc / Clms Page number 11> environ de 20% à 30% en poids d'acide N-undécènoyl glycine et de 5% à 15% en poids de glycérine.  approximately from 20% to 30% by weight of N-undecenoyl glycine acid and from 5% to 15% by weight of glycerin. 12. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 7 ou 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 25% à 35% en poids de N-palmitoyl proline et 0,1% en poids d'extrait de fleur de nénuphar (Nymphaea Alba).  12. Use as defined in either of claims 7 or 8, for which the composition used is an aqueous solution comprising approximately from 25% to 35% by weight of N-palmitoyl proline and 0.1% by weight water lily flower extract (Nymphaea Alba). 13. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 50% en poids de N-palmitoyl proline, de 10% à 15% en poids d'acide N-palmitoyl glutamique, de 10% à 15% en poids de N-palmitoyl sarcosine et de 25% à 35% en poids d'acide palmitique.  13. Use as defined in one of claims 1 to 8, for which the composition used is an aqueous solution comprising approximately from 30% to 50% by weight of N-palmitoyl proline, from 10% to 15% by weight of N-palmitoyl glutamic acid, from 10% to 15% by weight of N-palmitoyl sarcosine and from 25% to 35% by weight of palmitic acid. 14. Utilisation telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, pour laquelle la composition mise en #uvre est une solution aqueuse comprenant environ de 30% à 70% en poids de N-cocoyl glycine, de 0% à 25% en poids d'acide N-cocoyl sarcosine, et 5% à 20% en poids du mélange d'acides gras issus de l'huile de coprah.  14. Use as defined in one of claims 1 to 8, for which the composition used is an aqueous solution comprising approximately from 30% to 70% by weight of N-cocoyl glycine, from 0% to 25% by weight of N-cocoyl sarcosine acid, and 5% to 20% by weight of the mixture of fatty acids obtained from coconut oil. 15. Produits papetier à base de fibres papetières, caractérisé en ce qu'il comprend entre environ 0,0005% et 0,5% en poids d'une ou plusieurs composés de formule (1), telle que définie à l'une des revendications 1 à 8. 15. Paper products based on paper fibers, characterized in that it comprises between approximately 0.0005% and 0.5% by weight of one or more compounds of formula (1), as defined in one of claims 1 to 8.
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