FI89854B - FOERFARANDE FOER INVERKANDE PAO VAEXTERS VAEXTLIGHET MED HJAELP AV AZOLYLMETYLOXIRANER OCH I FOERFARANDET ANVAENDBAR KOMPOSITION - Google Patents
FOERFARANDE FOER INVERKANDE PAO VAEXTERS VAEXTLIGHET MED HJAELP AV AZOLYLMETYLOXIRANER OCH I FOERFARANDET ANVAENDBAR KOMPOSITION Download PDFInfo
- Publication number
- FI89854B FI89854B FI885097A FI885097A FI89854B FI 89854 B FI89854 B FI 89854B FI 885097 A FI885097 A FI 885097A FI 885097 A FI885097 A FI 885097A FI 89854 B FI89854 B FI 89854B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- cis
- phenyl
- chlorophenyl
- fluorophenyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 39
- ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethyl)-1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1CC1CO1 ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 14
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- -1 2-trifluoromethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 181
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ODNQBVKKRIYVEP-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-phenyloxirane Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1C(C=2C=CC=CC=2)(CBr)O1 ODNQBVKKRIYVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- JSJJUPLUXJZYSA-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromo-2-phenylprop-1-enyl)-2-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=C(CBr)C1=CC=CC=C1 JSJJUPLUXJZYSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUMPYUHEOWNLQX-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-(2-chlorophenyl)-2-phenyloxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1C(C=2C=CC=CC=2)(CN2N=CN=C2)O1 XUMPYUHEOWNLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1h-indole Chemical compound CN1CCCC1CC(C1=C2)=CNC1=CC=C2CCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194845 Bahia Natural products 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000012239 Developmental disease Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000147568 Laurus nobilis Species 0.000 description 1
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBTRXGPECITWFW-UHFFFAOYSA-L NC(=O)N.S(=O)(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+] Chemical compound NC(=O)N.S(=O)(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+] XBTRXGPECITWFW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BJKDUXHWPAFWIK-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=CC=C1.CC=1OCCCC1C(=O)O Chemical compound NC1=CC=CC=C1.CC=1OCCCC1C(=O)O BJKDUXHWPAFWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000288706 Sorex Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- AFOBLVHZDSNQHI-UHFFFAOYSA-N [Zn].C=C.C=C Chemical group [Zn].C=C.C=C AFOBLVHZDSNQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M alaninate Chemical compound CC(N)C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229940098396 barley grain Drugs 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000001164 bioregulatory effect Effects 0.000 description 1
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N ethene;manganese Chemical group [Mn].C=C ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYHXZMTVUOQAMG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(ethylcarbamoylamino)-2-oxoethanimidate Chemical compound C(C)NC(=O)NC(C(OC)=N)=O CYHXZMTVUOQAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012439 solid excipient Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
Description
8985489854
Menetelmä kasvien kasvuun vaikuttamiseksi atsolyylimetyy-lioksiraanien avulla ja menetelmässä käytettävä koostumusMethod for affecting plant growth by means of azolylmethyloxiranes and the composition used in the method
Esillä oleva keksintö koskee menetelmää kasvien kas-5 vuun vaikuttamiseksi käsittelemällä maaperää, siemeniä ja/ tai kasveja atsolyylimetyylioksiraanilla, jolla on yleinen kaava (I) 10 m.The present invention relates to a process for influencing plant growth by treating soil, seeds and / or plants with an azolylmethyloxirane of general formula (I) 10 m.
DD
15 jossa substituentit A ja B ovat samanlaisia tai erilaisia ja tarkoittavat C1_4~alkyyliä, fenyyliä, naftyyliä, difenyyliä tai 1-3 samanlaisella tai erilaisella substituentilla ryhmästä halogeeni, C1_4~alkyyli, C1_4~alkoksi, C1_4-halogeenial-20 kyyli, nitro ja fenoksi substituoitua fenyyliä ja Z tarkoittaa CH-ryhmää tai typpeä, tai mainitunlaisen yhdisteen metalli- tai happoadditiosuo-loilla, samoin kuin koostumuksia kasvien kasvuun vaikuttamiseksi, jotka koostumukset sisältävät biosääteisesti 25 tehokkaita määriä atsolyylimetyylioksiraania I.Wherein substituents A and B are the same or different and represent C 1-4 alkyl, phenyl, naphthyl, diphenyl or 1-3 identical or different substituents from the group consisting of halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 haloalkyl, nitro and phenoxy substituted phenyl and Z represents a CH group or nitrogen, or with metal or acid addition salts of such a compound, as well as compositions for influencing plant growth, which compositions contain bio-regulatory effective amounts of azolylmethyloxirane I.
Julkaisusta EP-A-94 564 ovat tunnettuja yleisen kaavan (I) mukaiset atsolyylimetyylioksiraanit; niitä suositellaan käytettäviksi lääkeaineina, erityisesti sienten kasvua estävinä aineina ja kasvinsuojeluaineina, eri-30 tyisesti sienimyrkkyinä. Näiden yhdisteiden muut käytöt eivät olleet tunnettuja.EP-A-94 564 discloses azolylmethyloxiranes of general formula (I); they are recommended for use as medicaments, in particular as fungicides and plant protection products, in particular as fungicides. Other uses of these compounds were not known.
Keksinnön tehtävänä oli tällöin valmistaa atsolyy-limetyylioksiraaneja uusia käyttöaloja varten.The object of the invention was then to prepare azolylmethyloxiranes for new applications.
Sen mukaan keksittiin, että edellä määritellyt at-35 solyylimetyylioksiraanit (I) soveltuvat kasvion kasvun säätelyyn.Accordingly, it was found that the at-35 solylmethyloxiranes (I) as defined above are suitable for regulating plant growth.
2 898542 89854
Yksityiskohtaisesti määriteltynä on kaavan (I) mukaisilla substituenteilla seuraavat merkitykset: A ja B ovat toisistaan riippumatta haarautumaton tai haarautunut C^_^-alkyyli, kuten metyyli, 5 etyyli, n-propyyli, isopropyyli, n-butyyli, isobutyyli, sek-butyyli ja tert-butyyli, fenyyli, naftyyli, kuten 1-naftyyli ja 2-naftyyli, edullisesti 2- naftyyli, 10 difenyyli, kuten o-difenyyli, m-difenyyli ja p-difenyyli, yhdellä, kahdella tai kolmella halogeeniatomilla substi-tuoitu fenyyli, kuten 2-fluorifenyyli, 3-fluorifenyyli, 4-fluorifenyyli, 2-kloorifenyyli, 3-kloorifenyyli, 4-kloo-rifenyyli, 2-bromifenyyli, 3-bromifenyyli, 4-bromifenyyli, 15 2,3-difluorifenyyli, 2,4-difluorifenyyli, 2,5-difluori fenyyli, 2,6-difluorifenyyli, 3,4-difluorifenyyli, 3,5-difluorifenyyli, 2,3-difluorifenyyli, 2,4-dikloorifenyyli, 2,5-dikloorifenyyli, 2,6-dikloorifenyyli, 3,4-dikloori-fenyyli, 3,5-dikloorifenyyli, 2,3-dibromifenyyli, 2,4-di-20 bromifenyyli, 2,5-dibromifenyyli, 2,6-dibromifenyyli, 3,4-dibromifenyyli, 3,5-dibromifenyyli, 2-kloori-3-fluorifenyyli, 3-kloori-2-fluorifenyyli, 2-kloori-4-fluorifenyyli, 4-kloori-2-fluorifenyyli, 2-kloori-5-fluorifenyyli, 5-kloori-2-fluorifenyyli, 2-kloori-6-fluorifenyyli, 25 3-kloori-4-fluorifenyyli, 4-kloori-3-fluorifenyyli, 3-kloo-ri-5-fluorifenyyli, 2-bromi-3-fluorifenyyli, 3-bromi-2-fluorifenyyli, 2-bromi-4-fluorifenyyli, 4-bromi-2-fluorifenyyli, 2-bromi-5-fluorifenyyli, 5-bromi-2-fluorifenyyli, 2-bromi-6-fluorifenyyli, 3-bromi-4-fluorifenyyli, 30 4-bromi-3-fluorifenyyli, 3-bromi-5-fluorifenyyli, 2-bromi- 3- kloorifenyyli, 3-bromi-2-kloorifenyyli, 2-bromi-4-kloo-rifenyyli, 4-bromi-2-kloorifenyyli, 2-bromi-5-fluorife-nyyli, 5-bromi-2-kloorifenyyli, 4-bromi-6-kloorifenyyli, 3-bromi-4-kloorifenyyli, 4-bromi-3-kloorifenyyli, 3-bro- 35 mi-5-kloorifenyyli, 3 8 9 854 yhdellä, kahdella tai kolmella C^_4-alkyyliryhmällä subs-tituoitu fenyyli, yhdellä, kahdella tai kolmella ^-alkoksiryhmällä subs-tituoitu fenyyli, 5 yhdellä, kahdella tai kolmella C^_^-halogeenialkyyliryh-mällä substituoitu fenyyli, yhdellä tai kahdella nitroryhmällä substituoitu fenyyli, yhdellä, kahdella tai kolmella fenoksiryhmällä substituoitu fenyyli, 10 halogeenilla ja C^^-alkyylillä kaksin- tai kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla ja Cj^-alkoksilla kaksin- tai kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla tai C^_4~halogeenialkyylillä kaksin- tai 15 kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla ja nitrolla kaksin- tai kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla tai fenoksilla kaksin- tai kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, 20 C^_4-alkyylillä ja C^_4~alkoksilla kaksin- tai kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, C1_4~alkyylillä ja C^^-halogeenialkyylillä kaksin- tai kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, ... C^_4-alkyylillä ja nitrolla kaksin- tai kolminkertaisesti ; 25 substituoitu fenyyli, C^_4-alkyylillä ja fenoksilla kaksin- tai kolminkertaises-ti substituoitu fenyyli, C^_4~alkoksilla ja C^_4-halogeenialkyylillä kaksin- tai : : : kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, 30 C^_4-alkoksilla ja nitrolla kaksin- tai kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, C^_4-alkoksilla ja fenoksilla kaksin- tai kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, C^_4-halogeenialkyylillä ja nitrolla kaksin- tai kolmin-35 kertaisesti substituoitu fenyyli, 4 89854 C^_4-halogeenialkyylillä ja fenoksilla kaksin- tai kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, nitrolla ja fenoksilla kaksin- tai kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, 5 halogeenilla, C^_^-alkyylillä ja C^_^-alkoksilla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla, C^_^-alkyylillä ja C^^-halogeenialkyylillä kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla, C^_^-alkyylillä ja nitrolla kolminkertaises-10 ti substituoitu fenyyli, halogeenilla, C^_^-alkyylillä ja fenoksilla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla, C^_4~alkoksilla ja C^_^-halogeenialkyylillä kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, 15 halogeenilla, C^_^-alkoksilla ja nitrolla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla, C^_^-alkoksilla ja fenoksilla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla, C^_4~halogeenialkyylillä ja nitrolla kolmin-20 kertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla, C^_4~halogeenialkyylillä ja fenoksilla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, halogeenilla, nitrolla ja fenoksilla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, 25 C^_^-alkyylillä, C^_^-alkoksilla ja C^_^-halogeenialkyy-lillä kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, C^_^-alkyylillä, C^_^-alkoksilla ja nitrolla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, ' : C1_4-alkyylillä, C1_4~alkoksilla ja fenoksilla kolminker- 30 taisesti substituoitu fenyyli, C^_4-alkyylillä, C^_4-halogeenialkyylillä ja nitrolla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, C1_4-alkyylillä, C^_4-halogeenialkyylillä ja fenoksilla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, 35 Cj 4-alkyylillä, nitrolla ja fenoksilla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli.In detail, the substituents of formula (I) have the following meanings: A and B are independently straight or branched C 1-4 alkyl, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl, phenyl, naphthyl such as 1-naphthyl and 2-naphthyl, preferably 2-naphthyl, diphenyl such as o-diphenyl, m-diphenyl and p-diphenyl, phenyl substituted by one, two or three halogen atoms such as 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-bromophenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,4-difluorophenyl , 2,5-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,5-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 2,3-dibromophenyl, 2,4-di-bromophenyl, 2,5-dibromophenyl, 2,6-dibromophenyl, 3,4-dibromo ifenyl, 3,5-dibromophenyl, 2-chloro-3-fluorophenyl, 3-chloro-2-fluorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 4-chloro-2-fluorophenyl, 2-chloro-5-fluorophenyl, 5- chloro-2-fluorophenyl, 2-chloro-6-fluorophenyl, 3-chloro-4-fluorophenyl, 4-chloro-3-fluorophenyl, 3-chloro-5-fluorophenyl, 2-bromo-3-fluorophenyl, 3 -bromo-2-fluorophenyl, 2-bromo-4-fluorophenyl, 4-bromo-2-fluorophenyl, 2-bromo-5-fluorophenyl, 5-bromo-2-fluorophenyl, 2-bromo-6-fluorophenyl, 3-bromo -4-fluorophenyl, 4-bromo-3-fluorophenyl, 3-bromo-5-fluorophenyl, 2-bromo-3-chlorophenyl, 3-bromo-2-chlorophenyl, 2-bromo-4-chlorophenyl, 4- bromo-2-chlorophenyl, 2-bromo-5-fluorophenyl, 5-bromo-2-chlorophenyl, 4-bromo-6-chlorophenyl, 3-bromo-4-chlorophenyl, 4-bromo-3-chlorophenyl, 3- bromo-3,5-chlorophenyl, phenyl substituted with one, two or three C 1-4 alkyl groups, phenyl substituted with one, two or three C 1-4 alkoxy groups, 5, one, two or three C 1-4 alkoxy groups phenyl substituted with C 1-4 haloalkyl, phenyl substituted with one or two nitro groups, phenyl substituted with one, two or three phenoxy groups, phenyl double or triple substituted with halogen and C 1-4 alkyl, halogen and C 1-4 alkoxy double - or trisubstituted phenyl, phenyl double or triple substituted by halogen or C 1-4 haloalkyl, phenyl double or triple substituted by halogen and nitro, phenyl double or triple substituted by halogen or phenoxy, C 1-4 alkyl and C 1-4 alkyl Phenyl double or triple substituted by C 1-4 alkoxy, phenyl double or triple substituted by C 1-4 alkyl and C 1-4 haloalkyl, double or triple substituted by C 1-4 alkyl and nitro; Phenyl substituted with C 1-4 alkyl and phenoxy double or triple substituted phenyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 haloalkyl double or substituted with phenyl, C 1-4 alkoxy and nitro double - or trisubstituted phenyl, phenyl having two or three substituents substituted by C 1-4 alkoxy and phenoxy, phenyl substituted twice or three to three times by C 1-4 haloalkyl and nitro, 4,8854 double or triple substituted by C 1-4 haloalkyl and phenoxy phenyl substituted by phenyl, phenyl disubstituted by nitro and phenoxy, phenyl substituted by halogen, C 1-4 alkyl and C 1-4 alkoxy, phenyl triple substituted by halogen, C 1-4 alkyl and C 1-4 haloalkyl , phenyl triple substituted by halogen, C 1-4 alkyl and nitro, triple substituted by halogen, C 1-4 alkyl and phenoxy phenyl, phenyl triple substituted by halogen, C 1-4 alkoxy and C 1-4 haloalkyl, phenyl triple substituted by halogen, C 1-4 alkoxy and nitro, phenyl triple substituted by halogen, C 1-4 alkoxy and phenoxy, halogen , Phenyl three to 20 times substituted by C 1-4 haloalkyl and nitro, phenyl triple substituted by halogen, C 1-4 haloalkyl and phenoxy, phenyl triple substituted by halogen, nitro and phenoxy, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyl phenyl triple substituted by alkoxy and C 1-4 haloalkyl, phenyl triple substituted by C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and nitro, phenyl triple substituted by C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and phenoxy , C 1-4 alkyl, C 1-4 haloalkyl and nitro triple substituted phenyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 haloalkyl and phenoxy triplicate phenyl, triple substituted phenyl by 35 C 1-4 alkyl, nitro and phenoxy.
5 39854 C1_4-alkoksilla, C^-halogeenialkyylillä ja nitrolla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, C1_4-alkoksilla, C^-halogeenialkyylillä ja fenoksilla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli, 5 Cj_4-halogeenialkyylillä, nitrolla ja fenoksilla kolminkertaisesti substituoitu fenyyli.5 39854 Phenyl triple substituted by C 1-4 alkoxy, C 1-4 haloalkyl and nitro, phenyl triple substituted by C 1-4 alkoxy, C 1-4 haloalkyl and phenoxy, 5 phenyl substituted by C 1-4 haloalkyl, nitro and phenoxy.
Erityisen edullisia ovat atsolyylimetyylioksiraa-nit I, joissa A tarkoittaa 4-fluorifenyyliä tai 4-kloori-fenyyliä, B tarkoittaa trifluorimetyylifenyyliä ja Z tar-10 koittaa typpeä.Particularly preferred are azolylmethyloxiranes I, wherein A represents 4-fluorophenyl or 4-chlorophenyl, B represents trifluoromethylphenyl and Z represents nitrogen.
Sopivia happoja yhdisteiden I suolojen muodostamiseksi ovat edullisesti halogeenivetyhapot, kuten kloori-vetyhappo ja bromivetyhappo, erityisesti kloorivetyhappo, joka muodostaa yhdisteiden I kanssa erityisen hyvin kitey-15 tyviä suoloja, lisäksi soveltuvat fosforihappo, typpihappo, rikkihappo, mono- ja bifunktionaaliset karboksyyliha-pot ja hydroksikarboksyylihapot, kuten etikkahappo, oksaalihappo, maleiinihappo, meripihkahappo, fumaarihappo, viinihappo, sitruunahappo, salisyylihappo, sorbiinihappo, 20 maitohappo, samoin kuin sulfonihapot, kuten p-tolueeni-sulfonihappo ja 1,5-naftaleenidisulfonihappo.Suitable acids for forming the salts of the compounds I are preferably hydrohalic acids, such as hydrochloric acid and hydrobromic acid, in particular hydrochloric acid, which forms salts which crystallize particularly well with the compounds I. In addition, phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, mono- and bifunctional carboxylic carboxylic such as acetic acid, oxalic acid, maleic acid, succinic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid, lactic acid, as well as sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid and 1,5-naphthalene.
Happoadditiosuoloja ovat esimerkiksi kloridit, bro-midit, sulfaatit, nitraatit, fosfaatit, oksalaatit tai do-desyyli-bentseenisulfonaatit. Suolojen teho johtuu katio-25 nista, joten anionin valinta on mielivaltainen. Yhdisteiden I metallikompleksit ovat yhdisteitä, joilla on yleinen kaava (Ia) Γ Ί M Br *XH2 X (Ia) 30 I q f 8 - - N-3 jossa M tarkoittaa metallia, esim. kuparia, sinkkiä, tinaa, mangaania, rautaa, kobolttia tai nikkeliä, edullises-35 ti kuparia, W tarkoittaa epäorgaanisen hapon anionia, :esim. kloridia, sulfaattia, fosfaattia tai bromidia, 6 89054 edullisesti kloridia ja n ja q tarkoittavat lukua 1, 2, 3 tai 4, edullisesti lukua 1 tai 2.Acid addition salts are, for example, chlorides, bromides, sulphates, nitrates, phosphates, oxalates or dodecylbenzenesulphonates. The potency of the salts is due to cation-25, so the choice of anion is arbitrary. The metal complexes of the compounds I are compounds of the general formula (Ia) Γ Ί M Br * XH2 X (Ia) 30 I qf 8 - - N-3 where M represents a metal, e.g. copper, zinc, tin, manganese, iron, cobalt or nickel, preferably 35 copper, W represents an anion of an inorganic acid, e.g. chloride, sulphate, phosphate or bromide, 6 89054 preferably chloride and n and q represent the number 1, 2, 3 or 4, preferably the number 1 or 2.
Yleisen kaavan (I) mukaisia atsolyylimetyylioksi-raaneja voidaan valmistaa menetelmien mukaan, jotka on 5 selostettu julkaisussa EP-A-94 564.Azolylmethyloxiranes of general formula (I) can be prepared according to the methods described in EP-A-94 564.
Yhdisteissä I on kaksi kiraalista keskusta ja niitä saadaan yleensä diastereomeeriseosten muodossa. Nämä voidaan erottaa diastereomeerierotuksen avulla diastereo-meeripuhtaiksi enantiomeeripareiksi niiden toisistaan 10 eroavien fysikaalisten ominaisuuksien perusteella esim. uudelleen kiteytyksen tai pylväskromatografiän, myöskin HPLC:n avulla. Nämä diastereomeeripuhtaat enantiomeeri-parit voidaan muuttaa enantiomeeripuhtaiksi yhdisteiksi I tunnettujen rasemaatin lohkaisumenetelmien avulla, kuten 15 esim. reagoittamalla kiraalisen apukomponentin kanssa, erottamalla syntyneet diastereomeerit edellä mainittujen menetelmien mukaan ja lohkaisemalla sen jälkeen apukompo-nentti tai pylväskromatografiän, myöskin HPLC:n avulla, käyttämällä kiraalisia pylväitä (pylvääntäytösmateriaali, 20 esim. piihappogeeli varustettuna kiraalin kanssa ei-pes-tävällä kiinteällä apuaineella).Compounds I have two chiral centers and are generally obtained in the form of diastereomeric mixtures. These can be separated into diastereomerically pure enantiomeric pairs by diastereomeric separation on the basis of their different physical properties, e.g. by recrystallization or column chromatography, also by HPLC. These diastereomerically pure enantiomeric pairs can be converted to enantiomerically pure compounds I by known racemate cleavage methods, such as, for example, by reaction with a chiral auxiliary component, separation of the resulting diastereomers by HPLC methods, (column packing material, e.g. silica gel with a chiral non-washable solid excipient).
Yleisen kaavan (I) mukaiset atsolyylimetyylioksi-raanit voivat vaikuttaa monella tavalla käytännöllisesti katsoen kasvin kaikkiin kehitysvaiheisiin ja niitä käyte-25 tään sen vuoksi kasvunsäätelyaineina. Kasvien kasvunsääte-lyaineiden vaikutuksen ominaisuus riippuu ennen kaikkea seuraavista seikoista: a) kasvilajista ja -lajikkeesta, b) lisäyksen ajankohdasta, otettuna huomioon kas-30 vin kehitysaste, ja vuodenajasta, c) levityslajista ja -menetelmästä (siemenen peit-taus, maaperän käsittely tai levitys lehdistölle), d) ilmastollisista tekijöistä, esim. lämpötilasta, sademäärästä, lisäksi myös päivän pituudesta ja valon 35 voimakkuudesta, e) maaperän laadusta (mukaan luettuna lannoitus), 7 89854 t) vaikutusainevalmisteesta tai käyttömuodosta ja g) aktiivisen aineen käytetyistä konsentraatioista.The azolylmethyloxirans of the general formula (I) can affect practically all stages of plant development in many ways and are therefore used as growth regulators. The nature of the effect of plant growth regulators depends in particular on: (a) the plant species and variety, (b) the time of propagation, taking into account the stage of development of the plant, and the season; (c) the type and method of application (seed dressing, soil treatment or application to the press), (d) climatic factors such as temperature, rainfall, but also length of day and intensity of light, (e) soil quality (including fertilization), 7 89854 (t) active substance preparation or application, and (g) active substance concentrations used.
Seuraavassa esitetään joitakin keksinnön mukaisten, kasvien kasvunsäätelyaineiden erilaisten käyttömahdolli-5 suuksien sarjasta maataloudessa ja puutarhanhoidossa.The following are some of the various uses of the plant growth regulators of the invention in agriculture and horticulture.
A. Keksinnön mukaisesti käytettävien yhdisteiden avulla voidaan voimakkaasti estää kasvien vegetatiivinen kasvu, mikä ilmenee erityisesti pituuskasvun heikkenemisessä. Käsitellyt kasvit osoittavat tällöin vantteraa kas-10 vua; lisäksi on havaittavissa lehtien tummempi väri.A. The compounds used according to the invention can be used to strongly inhibit the vegetative growth of plants, which is manifested in particular in the reduction of height growth. The treated plants then show a vigorous growth of 10; in addition, a darker color of the leaves is noticeable.
Käytännössä osoittautuu edulliseksi esim. nurmet-tumisen väheneminen katujen reunamilla, pensasaitojen vierustoilla, kanavan valleilla ja nurmikoilla, kuten puistoalueilla, urheilun suorituspaikoilla ja hedelmäis-15 tutuksilla, koristeellisilla ruohomatoilla ja lentokentillä, joten voidaan vähentää työtä ja kustannuksia vaativaa ruohonleikkuuta.In practice, it is advantageous to reduce, for example, grassing at the edges of streets, hedgerows, canal ramparts and lawns such as parks, sports venues and orchards, ornamental grass carpets and airports, so that labor- and cost-intensive mowing can be reduced.
Taloudellisesti kiintoisaa on myös lakoutumisalt-tiiden viljelykasvien, kuten viljan, maissin, auringon-20 kukan ja soijan lujuuden paraneminen. Tällöin aikaansaatu korren lyheneminen ja korren vahvistuminen vähentävät tai poistavat kasvien "lakoutumis"-vaaran (nyrjähtämis-vaaran) ennen sadonkorjuuta sattuvien epäsuotuisten sääolosuhteiden aikana.Also of economic interest is the improvement in the strength of rot-prone crops such as cereals, corn, sun-20 flower and soybeans. In this case, the shortening of the stalk and the strengthening of the stalk reduce or eliminate the risk of "leaching" (sprouting) of the plants during unfavorable weather conditions before harvest.
25 Tärkeää on myös käyttö pituuskasvun estämiseksi ja kypsymistapahtuman muuttamiseksi ajallisesti kysymyksen ollessa puuvillasta. Siten käy mahdolliseksi näiden tärkeiden viljelykasvien täydellinen mekanisoitu sadonkorjuu.25 It is also important to use it to prevent height growth and to change the maturation process over time in the case of cotton. Thus, a complete mechanized harvest of these important crops is possible.
Käyttämällä yhdisteitä I voidaan myös lisätä tai 30 ehkäistä kasvien sivuttaista haarautumista. Tähän seikkaan kohdistuu mielenkiinto siinä tapauksessa, että esim. tupakkakasvien ollessa kysymyksessä tarkoituksena on estää sivuvesojen (nälkävesojen) muodostuminen lehdistön kasvun eduksi.By using the compounds I it is also possible to increase or prevent the lateral branching of the plants. This fact is of interest in the case that, for example, in the case of tobacco plants, the purpose is to prevent the formation of side waters (starvation waters) in favor of the growth of the press.
35 Yhdisteiden I avulla voidaan parantaa huomattavas ti esimerkiksi talvirapsin ollessa kysymyksessä, myös 8 09854 kylmänkestävyyttä. Tällöin ehkäistään toisaalta pituuskasvua ja liian rehevän (ja sen johdosta erityisen kylmän-alttiin) lehti-, vastaavasti kasvimassan kehittyminen. Toisaalta pidätellään nuoret rapsikasvit kylvön jälkeen 5 ja ennen talvipakkasten alkamista hyvistä kasvuolosuhteista huolimatta vegetatiivisessa kehitystilassa. Siten vältytään myös tällaisten kasvien vaarantaminen pakkasen vaikutuksille, joilla on taipumusta kukinnan kehityshäiriön ennenaikaiseen poistumiseen sekä siirtymiseen gene-10 ratiiviseen vaiheeseen. Myös muiden viljelykasvien, esim. syysviljojen yhteydessä, on edullista, jos kestävyyttä voidaan parantaa hyvin käsittelemällä syksyllä keksinnön mukaisilla yhdisteillä, niin että kasvit eivät siirry talveen liian rehevinä. Tämän johdosta voidaan torjua suu-15 rentunut kylmyyden arkuus ja - suhteellisen vähäisen lehti-, vastaavasti kasvimassan vuoksi - erilaisten sairauksien (esim. homesairauden) aiheuttamat vaivat. Vegetatii-visen kasvun ehkäiseminen tekee mahdolliseksi sitä paitsi useiden viljelykasvien yhteydessä tiheämmän istutuk-20 sen maaperään, joten voidaan saavuttaa lisääntynyt sato pinta-alaa kohti laskettuna.35 The compounds I can be used to considerably improve, for example, in the case of winter oilseed rape, also the cold resistance of 8,0854. This prevents, on the one hand, length growth and the development of too lush (and consequently particularly cold-prone) leaf mass, respectively. On the other hand, young oilseed rape plants are restrained after sowing 5 and before the onset of winter frosts, despite good growing conditions, in a vegetative developmental state. This also avoids endangering such plants due to the effects of frost, which tend to leave the developmental disorder prematurely and move to the generative stage. In the case of other crops, e.g. autumn cereals, it is also advantageous if the durability can be well improved by treating the compounds according to the invention in the autumn so that the plants do not migrate too lush to winter. As a result, the reduced tenderness of coldness and, due to the relatively low leaf mass and plant mass, respectively, can be counteracted by the ailments caused by various diseases (e.g. mold disease). In addition, the prevention of vegetative growth makes it possible, in the case of several crops, to plant more densely in the soil, so that an increased yield per area can be achieved.
B. Atsolyylimetyylioksiraaneihin I pohjautuvien aineiden avulla voidaan saavuttaa lisäsatoa sekä kasvinosien osalta että kasvien sisältämien aineiden osalta.B. Substances based on azolylmethyloxiranes I can be used to achieve additional yields both for plant parts and for plant-based substances.
25 Siten on esimerkiksi mahdollista indusoida silmuken, kukkien, lehtien, hedelmien, siemenjyvien, juurien ja mukuloiden suurempien määrien kasvu, suurentaa sokeripitoisuutta sokerijuurikkaissa, sokeriruo'oissa samoin kuin sitrushedelmissä, lisätä proteiinipitoisuutta viljassa 30 tai soijassa ja yllyttää kumipuita suurentuneeseen lateksin vuotoon.Thus, for example, it is possible to induce an increase in the number of buds, flowers, leaves, fruits, seeds, roots and tubers, increase the sugar content in sugar beets, sugar canes as well as citrus fruits, increase the protein content in cereals or soybeans and induce rubber growth.
Kaavan (I) mukaiset atsolyylimetyylioksiraanit voivat aiheuttaa tuoton suurenemisia vaikuttamalla kasvien aineenvaihduntaan, vastaavasti edistämällä tai estä-35 mällä vegetatiivista ja/tai generatiivista kasvua.The azolylmethyloxiranes of formula (I) may cause increased yields by affecting plant metabolism, respectively, by promoting or inhibiting vegetative and / or generative growth.
9 89854 C. Atsolyylimetyylioksiraanien I avulla voidaan lopuksi saavuttaa sekä kehitysasteiden lyheneminen tai piteneminen että myös korjattujen kasvinosien kypsymisen nopeutuminen, vastaavasti hidastuminen ennen sadonkorjuu- 5 ta tai sen jälkeen.9 89854 C. Finally, azolylmethyloxiranes I can be used to achieve both a shortening or prolongation of the stages of development and also an acceleration of the maturation of the harvested plant parts, a slowing down before or after harvest, respectively.
Taloudellisesti kiintoisaa on esimerkiksi sadonkorjuun helpottuminen, mikä käy mahdolliseksi ajallisesti keskitetyn, hedelmien puista putoamisen tai puuhun kohdistuvan tartuntavoiman heikkenemisen johdosta, kysymyk-10 sen ollessa sitrushedelmistä, oliiveista tai muista peh-meäsydämisten, kivisydämisten hedelmien ja kuorihedelmien lajeista ja lajikkeista. Lehti- ja ranka-akselin välissä olevan erotuskudoksen muodostumisen edistäminen on oleellista myös hyötykasvien, esim. puuvillan hyvin kontrol-15 loiduille lehtien pudotuksille.Of economic interest, for example, is the facilitation of the harvest due to the time-centralized fall of fruit from trees or the reduction of the infectivity of the tree, in the case of citrus fruits, olives or other soft-hearted, stone-hearted and peeled species. Promoting the formation of a separating tissue between the leaf and stem axis is also essential for well-controlled leaf drops of useful plants, e.g. cotton.
D. Atsolyylimetyylioksiraanien I avulla voidaan lisäksi vähentää myös kasvien vedenkäyttöä. Tämä on erityisen tärkeää sellaisilla maatalouden käyttöalueilla, joita täytyy kastella keinotekoisesti suurin kustannuksin, 20 esim. aridisilla tai semiaridisilla alueilla. Keksinnön mukaisia aineita käyttämällä voidaan vähentää kastelun voimakkuutta ja siten aikaansaada taloudellisempaa säännöstelyä. Kasvunsäätelyaineiden vaikutuksesta päästään käytettävissä olevan veden parempaan hyötykäyttöön, kos-25 ka mm.D. Azolylmethyloxiranes I can also be used to reduce the water consumption of plants. This is particularly important in areas of agricultural use that need to be artificially irrigated at the highest cost, 20 e.g. in arid or semi-arid areas. By using the substances according to the invention, the intensity of irrigation can be reduced and thus more economical regulation can be achieved. Due to the effect of growth regulators, better utilization of the available water is achieved, as-25 ka mm.
ilmarakojen avautumislaajuus pienenee paksummat epidermis ja cuticula muodostuvat juurien muodostuminen maaperään paranee tiiviimpi kasvu vaikuttaa suotuisasti kasvuston mikroil-30 mastoon.air gap opening decreases thicker epidermis and cuticula formed roots formation in the soil improves denser growth favorably affects the crop microil-30 mast.
Keksinnön mukaisesti käytettäviä vaikutusaineita voidaan lisätä viljelykasveihin sekä siemeniin (siemenen peitta-aineena) että myös maaperän kautta, so. juurien välityksellä samoin kuin suihkuttamalla lehdille.The active ingredients used according to the invention can be added to crops both to the seeds (as a seed cover) and also through the soil, i.e. through the roots as well as by spraying on the leaves.
35 Yhdisteiden I kasveille erinomaisen soveltuvuuden johdosta voivat käyttömäärät vaihdella suuresti. Siemeniä 10 89854 käsiteltäessä tarvitaan yleensä vaikutusaineita 0,001 -50 g jokaista kiloa kohti siementä, edullisesti 0,01 -1 g.Due to the excellent suitability of the compounds I for plants, the application rates can vary widely. When treating seeds 89,854, active ingredients are generally required from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably from 0.01 to 1 g.
Lehtien ja maaperän käsittelyyn ovat yleensä riit-5 täviä määrät, jotka ovat välillä 0,01 - 10 kg/ha, edullisesti 0,1 - 5 kg/ha.For foliar and soil treatment, amounts in the range of 0.01 to 10 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, are generally sufficient.
Atsolyylimetyylioksiraaneihin I pohjautuvia koostumuksia voidaan käyttää tavallisten valmisteiden muodossa, kuten liuoksina, emulsioina, suspensioina, pölytteinä, 10 jauheina, tahtaina ja rakeistoina. Käyttömuodot määrätyvät kokonaan käyttötarkoitusten mukaan; niiden tulisi joka tapauksessa taata vaikuttavan aineen hienojakoinen ja yhdenmukainen jakautuminen. Valmisteita valmistetaan tavanomaisella tavalla, esim. laimentamalla vaikutusainet-15 ta liuottimilla ja/tai kantaja-aineilla, mahdollisesti käyttämällä emulgaattoreita ja dispergoimisaineita, jolloin siinä tapauksessa, että vettä käytetään laimennus-aineena, voidaan käyttää myös muita orgaanisia liuottimia liuotuksen apuaineina. Apuaineina tätä tarkoitusta varten 20 tulevat kysymykseen pääasiallisesti seuraavat: liuottimet, kuten aromaatit (esim. ksyleenit, tolueeni ja bentseeni), klooratut aromaatit (esim. klooribentseeni), parafiinit (esim. maaöljyfraktiot), alkoholit (esim. metanoli ja butanoli), amiinit (esim. etanoliamiini), N,N-dimetyyli-25 formamidi ja vesi; kiinteät kantaja-aineet, kuten luonnon-kivijauhot (esim. kaoliinit, savimaat, talkki ja liitu) ja synteettiset kivijauhot (esim. hienodispersinen pii-happo ja silikaatit); emulgaattorit tai muut pinta-aktii-viset aineet, kuten ei-ionisoituvat ja anioniset emulgaat-30 torit (esim. polyoksietyleeni-rasva-alkoholi-eetterit ja alkyylisulfonaatit) ja dispergoimisaineet, kuten ligniini, sulfiittijätelipeät ja metyyliselluloosa. Edullista on keksinnön mukaisten yhdisteiden käyttö vesiliuoksessa mahdollisesti lisäämällä veden kanssa sekoittuvia orgaa-35 nisiä liuottimia, kuten metanolia tai muita alempia alko- 11 89854 holeja, asetonia, Ν,Ν-dimetyyliformamidia tai N-metyyli-pyrrolidonia.Compositions based on azolylmethyloxiranes I can be used in the form of customary preparations, such as solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, powders and granules. The uses are entirely determined by the intended use; in any case, they should ensure a fine and uniform distribution of the active substance. The preparations are prepared in a customary manner, e.g. by diluting the active ingredients with solvents and / or carriers, optionally using emulsifiers and dispersants, in which case, if water is used as diluent, other organic solvents can also be used as solubilizers. Suitable excipients for this purpose are mainly solvents such as aromatics (e.g. xylenes, toluene and benzene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzene), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol and butanol), amines (e.g. e.g. ethanolamine), N, N-dimethyl-formamide and water; solid carriers such as natural stone flours (e.g. kaolins, clays, talc and chalk) and synthetic stone flours (e.g. finely divided silicic acid and silicates); emulsifiers or other surfactants such as non-ionizable and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers and alkyl sulfonates) and dispersants such as lignin, sulfite waste liquors and methylcellulose. It is preferred to use the compounds of the invention in aqueous solution, optionally with the addition of water-miscible organic solvents such as methanol or other lower alcohols, acetone, N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone.
Valmisteet sisältävät yleensä 0,1 - 95 paino-% vaikutusainetta, edullisesti 0,5 - 90 paino-%.The preparations generally contain from 0.1 to 95% by weight of active ingredient, preferably from 0.5 to 90% by weight.
5 Valmisteita, vastaavasti niistä valmistettuja käyt tövalmiita tuotteita, kuten liuoksia, emulsioita, suspensioita, jauheita, pölytteitä, tahtaita tai rakeistoja käytetään tunnetulla tavalla, esimerkiksi ennen kasvien tai-mellenousua, taimellenousun jälkeen tai peittausaineina.Preparations, respectively ready-to-use products, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, pellets or granules, are used in a known manner, for example before, after plant or seedling, or as pickling agents.
10 Esimerkkejä valmisteista ovat: I. 20 paino-osaa yhdistettä nro 8 sekoitetaan hyvin kolmen paino-osan kanssa di-isobutyylinaftaleeni-sul-fonihapon natriumsuolaa, seitsemän paino-osan kanssa sul-fiittijätelipeästä saadun ligniinisulfonihapon natrium- 15 suolaa ja 60 paino-osan kanssa jauhemaista piihappogeeliä ja seos jauhetaan vasaramyllyssa. Hienojakoistamalla seos 20 000 paino-osaan vettä, saadaan suihkutusneste, joka sisältää 0,1 paino-% vaikutusainetta.Examples of preparations are: I. 20 parts by weight of compound No. 8 are mixed well with three parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene sulfonic acid, seven parts by weight of the sodium salt of lignin sulfonic acid from sulphite waste liquor and 60 parts by weight. powdered silica gel and the mixture is ground in a hammer mill. By finely dividing the mixture to 20,000 parts by weight of water, a spray liquid containing 0.1% by weight of active ingredient is obtained.
II. Kolme paino-osaa yhdistettä nro 131 sekoite- 20 taan perusteellisesti 97 paino-osan kanssa hienojakoista kaoliinia. Tällä tavalla saadaan pölytettä, joka sisältää 3 paino-% vaikutusainetta.II. Three parts by weight of compound No. 131 are thoroughly mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. In this way, a dust containing 3% by weight of active ingredient is obtained.
III. 30 paino-osaa yhdistettä nro 38 sekoitetaan perusteellisesti seokseen, joka sisältää 92 paino-osaa 25 jauhemaista piihappogeeliä ja yhdeksän paino-osaa para-fiiniöljyä, joka suihkutettiin tämän piihappogeelin pinnalle. Tällä tavalla saadaan vaikutusainevalmistetta, jolla on hyvä tarttuvuus.III. 30 parts by weight of Compound No. 38 are thoroughly mixed with a mixture of 92 parts by weight of 25 powdered silica gel and nine parts by weight of paraffin oil sprayed on the surface of this silica gel. In this way, an active ingredient preparation with good adhesion is obtained.
IV. 40 paino-osaa yhdistettä nro 43 sekoitetaan 30 perusteellisesti 10 osan kanssa fenolisulfonihappo-karba-midi-formaldehydi-kondensaatin natriumsuolaa, kahden osan kanssa piihappogeeliä ja 48 osan kanssa vettä. Tällöin saadaan stabiili vesidispersio. Laimentamalla 100 000 paino-osalla vettä saadaan vesidispersio, joka sisältää 35 0,45 paino-% vaikutusainetta.IV. 40 parts by weight of Compound No. 43 are thoroughly mixed with 30 parts of 10 parts of the sodium salt of phenolsulfonic acid urea-formaldehyde condensate, two parts of silica gel and 48 parts of water. This gives a stable aqueous dispersion. Dilution with 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion containing 35 0.45% by weight of active ingredient.
12 3 9 8 54 V. 20 osaa yhdistettä nro 43 sekoitetaan perusteellisesti kahden osan kanssa dodesyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa, kahdeksan osan kanssa rasva-alkoholi-poly-glykolieetteriä, kahden osan kanssa fenolisulfonihappo- 5 karbamidi-formaldehydi-kondensaatin natriumsuolaa ja 68 osan kanssa parafiinista mineraaliöljyä. Tällöin saadaan stabiili öljymäinen dispersio.12 3 9 8 54 V. 20 parts of compound No. 43 are thoroughly mixed with two parts of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, eight parts of a fatty alcohol polyglycol ether, two parts of the sodium salt of phenol sulfonic acid urea-formaldehyde condensate and 68 parts of paraffinic mineral. This gives a stable oily dispersion.
VI. 90 paino-osaa yhdistettä nro 49 sekoitetaan 10 paino-osan kanssa N-metyyli-Of-pyrrolidonia ja tällöin saa- 10 daan liuos, joka soveltuu käytettäväksi erittäin pienten pisaroiden muodossa.VI. 90 parts by weight of compound No. 49 are mixed with 10 parts by weight of N-methyl-Of-pyrrolidone to give a solution suitable for use in the form of very small droplets.
VII. 20 paino-osaa yhdistettä nro 19 liuotetaan seokseen, joka käsittää 80 paino-osaa ksyleeniä, 10 paino-osaa liitäntätuotetta, joka koostuu 8-10 moolista ety- 15 leenioksidia yhtä moolia kohti Ö1jyhappo-N-monoetanoli-amidia, viisi paino-osaa dodesyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa ja viisi paino-osaa liitäntätuotetta, joka koostuu 40 moolista etyleenioksidia yhtä moolia kohti risiiniöljyä. Kaatamalla ja jakamalla liuos hienojakoisesti 20 100 000 paino-osaan vettä, saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 paino-% vaikutusainetta.VII. 20 parts by weight of Compound No. 19 are dissolved in a mixture comprising 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of a coupling product consisting of 8 to 10 moles of ethylene oxide per mole of N-butyric acid N-monoethanolamide, five parts by weight of dodecylbenzenesulfonylsulfone calcium salt and five parts by weight of a by-product consisting of 40 moles of ethylene oxide per mole of castor oil. Pouring and finely dividing the solution into 20 to 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of active ingredient.
VIII. 20 paino-osaa yhdistettä nro 8 liuotetaan seokseen, joka käsittää 40 paino-osaa sykloheksanonia, 30 paino-osaa isobutanolia, 20 paino-osaa liitäntätuotet-25 ta, joka koostuu seitsemästä moolista etyleenioksidia yhtä moolia kohti iso-oktyylifenolia ja 10 paino-osaa liitäntätuotetta, joka koostuu 40 moolista etyleenioksidia yhtä moolia kohti risiiniöljyä. Kaatamalla ja jakamalla liuos hienojakoisesti 100 000 paino-osaan vettä, saadaan 30 vesidispersio, joka sisältää 0,02 paino-% vaikutusainetta.VIII. 20 parts by weight of Compound No. 8 are dissolved in a mixture comprising 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of a coupling product consisting of seven moles of ethylene oxide per mole of isooctylphenol and 10 parts by weight of a coupling. consisting of 40 moles of ethylene oxide per mole of castor oil. Pouring and finely dividing the solution into 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of active ingredient.
IX. 20 paino-osaa yhdistettä nro 8 liuotetaan seokseen, joka käsittää 25 paino-osaa sykloheksanolia, 65 paino-osaa mineraaliöljyfraktiota, jonka kiehumispisteväli on 210 - 280°C ja 10 paino-osaa liitäntätuotetta, joka 35 koostuu 40 moolista etyleenioksidia yhtä moolia kohti risiiniöljyä. Kaatamalla ja jakamalla liuos hienojakoisesti 13 89854 100 000 paino-osaan vettä, saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 paino-% vaikutusainetta.IX. 20 parts by weight of Compound No. 8 are dissolved in a mixture comprising 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction having a boiling point of 210 to 280 ° C and 10 parts by weight of a coupling product consisting of 40 moles of ethylene oxide per mole of castor oil. Pouring and finely dividing the solution into 13,895,854 to 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of active ingredient.
Atsolyylimetyylioksiraaneihin I pohjautuvat koostumukset voivat olla näissä käyttömuodoissa myös yhdessä 5 muiden vaikutusaineiden kanssa, kuten esim. rikkaruoho-myrkkyjen, hyönteismyrkkyjen, muiden kasvua säätelevien aineiden ja sienimyrkkyjen kanssa tai ne voidaan sekoittaa myös lannoitteiden kanssa ja levittää tällaisina seoksina. Sekoitettaessa kasvua säätelevien aineiden kanssa, ilme-10 nee myös synergistisiä vaikutuksia, so. yhdistelmätuot-teen teho on suurempi kuin yksityisten komponenttien yhteenlasketut vaikutukset.Compositions based on azolylmethyloxiranes I can also be used in these applications together with other active ingredients, such as, for example, herbicides, insecticides, other growth regulators and fungicides, or they can also be mixed with fertilizers and applied as such mixtures. When mixed with growth regulators, synergistic effects are also observed, i.e. the power of the composite product is greater than the combined effects of the private components.
Sienimyrkkyinä tehokkaita vaikutusaineita, joita voidaan yhdistää atsolyylimetyylioksiraanien I kanssa, 15 ovat esimerkiksi seuraavat: rikki, ditiokarbamaatit ja niiden johdannaiset, kuten ferridimetyyliditiokarbamaatti, sinkkidimetyyliditiokarbamaatti, 20 sinkkietyleenibistiokarbamaatti, mangaanietyleenibisditiokarbamaatti, mangaani-sinkki-etyleenidiamiini-bis-ditiokarbamaatti, tetrametyylitiouraamidisulfidi, '*· sinkki-(N,N-etyleeni-bis-ditiokarbamaatin) ammoniakki- 25 kompleksi, sinkki-(N,N'-propyleeni-bis-ditiokarbamaatin ammoniakki-kompleksi, sinkki-(Ν,Ν'-propyleeni-bis-ditiokarbamaatti), N,N'-propyleeni-bis-(tiokarbamoyyli)disulfidi; 30 nitrojohdannaiset, kuten dinitro-(1-metyyliheptyyli)fe-nyylikrotonaatti, 2-sek-butyyli-4,6-dinitrofenyyli-3,3-dimetyyliakrylaatti, 2-sek-butyyli-4,6-dinitrofenyyli-isopropyylikarbonaatti; 5-nitro-isoftaalihappo-di-isopropyyliesteri; 35 heterosykliset aineet, kuten 2-heptadesyyli-2-imidatsoliini-asetaatti, 14 B9854 2.4- dikloori-6-(o-kloorianilino)-2-triatsiini, 0,O-dietyyli-ftaali-imidofosfonotioaatti, 5-amino-l-/bis-(dimetyyliamino)fosfinyyli7~3-fenyyli- 1.2.4- triatsoli, 5 2,3-disyano-l,4-ditioantrakinoni, 2-tio-l,3-ditio(4,5-b)kinoksaliini, 1- (butyylikarbamoyyli)-2-bentsimidatsoli-karbamiinihappo-metyyliesteri, 2- metoksikarbonyyliamino-bentsimidatsoli, 10 2-^furyyli(2) 7bentsimidatsoli, 2-Z*tiatsolyyli (4)Jbentsimidatsoli , N- (1,1,2,2-tetrakloorietyylitio)tetrahydroftaali-imidi, N-trikloorimetyylitio-tetrahydroftaali-imidi, N-trikloorimetyylitio-ftaali-imidi, 15 N-dikloorifluorimetyylitio-N1,N'-dimetyyli-N-fenyyli-rikkihappoamidi, 5-etoksi-3-trikloorimetyyli-l,2,3-tiadiatsoli, 2-rodaanimetyylitiobentstiatsoli, 1.4- dikloori-2,5-dimetoksibentseeni, 20 4-(2-kloorifenyylihydroatsano)-3-metyyli-5-isoksatsoloni, pyridiini-2-tio-l-oksidi, 8-hydroksikinoliini tai sen kuparisuola, 2.3- dihydro-5-karboksianilido-6-metyyli-l,4-oksatsiini, 2.3- dihydro-5-karboksianilido-6-metyyli-l,4-oksatsiini- 25 4,4-dioksidi, 2-metyyli-5,6-dihydro-4H-pyraani-3-karboksyylihappo-ani-liini, 2-metyyli-furaani-3-karboksyylihappoanilidi, 2.5- dimetyyli-furaani-3-karboksyylihappoanilidi, 30 2,4,5-trimetyyli-furaani-3-karboksyylihappoanilidi, 2.5- dimetyyli-furaani-3-karboksyylihapposykloheksyyliamidi, N-sykloheksyyli-N-metoksi-2,5-dimetyyli-furaani-3-karbok-syylihappoamidi, 2-metyyli-bentsoehappo-anilidi, 35 2-jodi-bentsoehappo-anilidi, N-formyyli-N-morfoliini-2,2,2-trikloorietyyliasetaali, is 09854 piperatsiini-l,4-diyylibis-A-(2,2» 2-trikloori-etyyli)1 -formamidi, 1-(3,4-dikloorianilino)-l-formyyliamino-2,2,2-trikloori-etaani, 5 2,6-dimetyyli-N-tridesyyli-morfoliini tai sen suolat, 2,6-dimetyyli-N-syklododesyyli-mortoliini tai sen suolat, N-A-(p-tert-butyylifenyyli)-2-metyylipropyyli7-cis-2,6-dimetyylimortoliini, N-/3- (p-tert-butyylifenyyli)-2-metyylipropyyli7piperidiini, 10 1-7.2-(2,4-dikloorif enyy li) -4-etyyli-1,3-dioksolan-2-yyli- etyyli7-lH-l,2,4-triatsoli, 1-[2 - (2,4-dikloorifenyyli)-4-n-propyyli-l,3-dioksolan-2-yyli-etyyli.7-lH-l, 2,4-triatsoli, N-(n-propyyli)-N-(2,4,6-trikloorifenoksietyyli)-N'-imidat-15 sol-yyli-karbamidi, 1- (4-kloorifenoksi)-3,3-dimetyyli-l-(1H-1,2,4-triatsol-l-yyli)-2-butanoni, 1- (4-kloorifenoksi)-3,3-dimetyyli-l-(1H-1,2,4-triatsol-l-yyli)-2-butanoli, 20 <X- ( 2-kloorifenyyli) -o(- (4-kloorifenyyli) -5-pyrimidiini- metanoli, 5-butyyli-2-dimetyyliamino-4-hydroksi-6-metyyli-pyrimi-diini, bis - (p-kloorifenyyli) -3-pyridiinimetanoli , 25 1,2-bis-(3-etoksikarbonyyli-2-tioureido) bentseeni, .---. l,2-bis-( 3-metoksikarbonyyli-2-tioureido) bentseeni, samoin kuin erilaiset sienimyrkyt, kuten ’7.' dodesyyliguanidiiniasetaatti, ; 3-73” (3,5-dimetyyli-2-oksisykloheksyyli)-2-hydroksietyyli_7- • 30 glutaari-imidi, heksaklooribentseeni, : 7 DL-metyyli-N-(2,6-dimetyyli-fenyyli)-N-furoyyli(2)alani- naatti, DL-N-(2,6-dimetyyli-fenyyli)-N-(2'-metoksiasetyyli)alanii-35 ni-metyyliesteri, G 9 8 5 4 N-(2,6-dimetyylifenyyli)-N-klooriasetyyli-D,L-2-aminobu-tyrolaktoni, DL-N-(2,6-dimetyylifenyyli)-N-(fenyyliasetyyli)alaniinisty Y lies teri / 5 5-metyyli-5-vinyyli-3-(3,5-dikloorifenyyli)-2,4-diokso- 1.3- oksatsolidiini, 3-/"3,5-dikloorifenyyli-5-metyyli-5-metoksimetyyli7-l / 3- oksatsolidiini-2,4-dioni, 3- (3,5-dikloorifenyyli)-1-isopropyylikarbamoyylihydantoii-10 ni, N-(3,5-dikloorifenyyli)-1,2-dimetyylisyklopropaani-1,2-di-karboksyylihappoimidi, 2-syano/N-(etyyliaminokarbonyyli)-2-metoksi-imino7aset-amidi, 15 1-/2-(2,4-dikloorifenyyli)pentyyli7-lH-l,2,4-triätsoli, 2.4- dif luori-Of- (1H-1,2,4-triatsolyyli-l-metyyli) bentshyd-ryylialkoholi.Examples of active fungicides which can be combined with azolylmethyloxiranes I are, for example: sulfur, dithiocarbamates and their derivatives, such as ferridimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, bithiethane dithiocarbamate, zinc diethylene bistiocarbamate, manganese ethylene bis, (N, N-ethylene-bis-dithiocarbamate) ammonia complex, zinc- (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate ammonia complex, zinc (Ν, Ν'-propylene bis-dithiocarbamate), N, N'-propylene bis- (thiocarbamoyl) disulfide; nitro derivatives such as dinitro- (1-methylheptyl) phenylchrotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylate, 2-sec-butyl -4,6-dinitrophenyl isopropyl carbonate, 5-nitroisophthalic acid diisopropyl ester, 35 heterocyclic substances such as 2-heptadesyl-2-imidazoline acetate, 14 B9854 2,4-dichloro-6- (o-chloro) Illino) -2-triazine, O, O-diethyl phthalimidophosphonothioate, 5-amino-1- [bis- (dimethylamino) phosphinyl] -3-phenyl-1,2,4-triazole, 5,3-dicyano-1, 4-Dithioanthraquinone, 2-thio-1,3-dithio (4,5-b) quinoxaline, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2- (2-furyl) (2) 7-Benzimidazole, 2-Z * thiazolyl (4) Benzimidazole, N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-phthalimide, N-dichloromethylfluoromethyl N1, N'-Dimethyl-N-phenyl-sulfuric acid amide, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,3-thiadiazole, 2-rhodanemethylthiobenzthiazole, 1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene, 4- (2-chlorophenylhydroazano) ) -3-methyl-5-isoxazolone, pyridine-2-thio-1-oxide, 8-hydroxyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxyanilido-6-methyl-1,4-oxazine, 2,3-dihydro-5 -Carboxyanilido-6-methyl-1,4-oxazine-4,4-dioxide, 2-methyl-5,6- dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid aniline, 2-methyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,4,5-trimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2.5 - dimethyl-furan-3-carboxylic acid cyclohexylamide, N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid amide, 2-methyl-benzoic acid anilide, 35 2-iodo-benzoic acid anilide, N- Formyl-N-morpholine-2,2,2-trichloroethyl acetal, is 09854 Piperazine-1,4-diylbis-A- (2,2,2-trichloroethyl) -1-formamide, 1- (3,4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2-trichloroethane, 5,6-dimethyl-N-tridesylmorpholine or its salts, 2,6-dimethyl-N-cyclododesyl-mortoline or its salts, NA- (p -tert-butylphenyl) -2-methylpropyl-7-cis-2,6-dimethylmortoline, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine, 1-7,2- (2,4-dichlorophenyl) - 4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl-1H-1,2,4-triazole, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-n-propyl-1,3-dioxolane -2-yl i-ethyl.7-1H-1,2,4-triazole, N- (n-propyl) -N- (2,4,6-trichlorophenoxyethyl) -N'-imidaz-15-yl-urea, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanol, 2R- (2-chlorophenyl) -o (- (4-chlorophenyl) -5-pyrimidinemethanol, 5-butyl-2 -dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine, bis - (p-chlorophenyl) -3-pyridinemethanol, 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) benzene, .---. 1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene, as well as various fungicides such as ‘7.’ dodecyl guanidine acetate,; 3-73 ”(3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl_7- • 30 glutarimide, hexachlorobenzene,: 7 DL-methyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -N-furoyl ( 2) Alaninate, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2'-methoxyacetyl) alanine-35-methyl ester, G 9 8 5 4 N- (2,6-dimethylphenyl) - N-chloroacetyl-D, L-2-aminobutyrolactone, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (phenylacetyl) alanine ester 5,5-methyl-5-vinyl-3- (3, 5-dichlorophenyl) -2,4-dioxo-1,3-oxazolidine, 3 - [", 3,5-dichlorophenyl-5-methyl-5-methoxymethyl] -1,3-oxazolidine-2,4-dione, 3- (3, 5-Dichlorophenyl) -1-isopropylcarbamoylhydantoin-10-one, N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid imide, 2-cyano / N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoxy- imino-acetamide, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl] -1H-1,2,4-triazole, 2,4-difluoro-Of- (1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl ) benzhydryl alcohol.
Valmistusesimerkki I. Esituotteiden valmistus 20 2-bromimetyyli-2-fenyyli-3-(2-kloorifenyyli)oksi- raani 30 g 1-(2-kloorifenyyli)-2-fenyyli-3-bromi-prop-l-eeniä keitettiin palautustislausolosuhteissa 23 g:n kanssa 3-klooriperoksibentsoehappoa 500 mlrssa kloroformia.Preparation Example I. Preparation of Precursors 20 2-Bromomethyl-2-phenyl-3- (2-chlorophenyl) oxirane 30 g of 1- (2-chlorophenyl) -2-phenyl-3-bromoprop-1-ene were boiled under reflux conditions 23 g of 3-chloroperoxybenzoic acid in 500 ml of chloroform.
25 Reaktion päätyttyä pestiin kloroformifaasi natriumvety-karbonaatin vesiliuoksella ja vedellä vapaaksi haposta, kuivattiin natriurasulfaatin avulla ja haihdutettiin tyhjössä. Jäännöksestä saatiin 41,3 g (70,2 %) 2-bromimetyy- li-2-fenyyli-3-(2-kloorifenyyli)oksiraania, jolle sen 30 jälkeen suoritettiin jatkokäsittely.After completion of the reaction, the chloroform phase was washed with aqueous sodium hydrogencarbonate solution and water free of acid, dried over sodium urea sulfate and evaporated in vacuo. The residue gave 41.3 g (70.2%) of 2-bromomethyl-2-phenyl-3- (2-chlorophenyl) oxirane, which was then worked up.
II. Lopputuotteiden valmistus 2-(1,2,4-triatsol-l-vyli-metyyli)-2-fenyyli-3-(2-kloorifenyyli)oksiraani 23 g 1,2,4-triatsolia ja 5 g natriumhydridiä 35 (80-%:Ista mineraaliöljydispersiota) suspendoitiin 150 mlraan Ν,Ν-dimetyyliformamidia ja joukkoon lisättiin 17 G98S4 huoneenlämpötilassa liuos, joka sisälsi 32 g 2-bromimetyy- li-2-fenyyli-3-(2-kloorifenyyli)oksiraania 150 ml:ssa N,N-dimetyyliformamidia. Kahdeksan tunnin kuluttua reaktioliuos kaadettiin veteen ja uutettiin etikkahapon etyyliesteril-5 lä. Orgaaninen faasi pestiin vedellä, kuivattiin natrium-sulfaatin avulla ja liuotin poistettiin tyhjössä. Syntyneestä diastereomeeriseoksesta saadaan metyyli-tert-bu-tyylieetteristä kiteyttämällä 15 g cis-2-(1,2,4-triatso-lyl-l-yyli-metyyli)-2-fenyyli)-3-(2-kloorifenyyli)oksiraa-10 nia, jonka sulamispiste on 150°C. Emälipeistä voidaan eristää 6,3 g trans-2-(1,2,4-triatsolyl-l-yyli-metyyli)-2-(fenyyli)-3-(2-kloorifenyyli)oksiraania, jonka sulamispiste on 117°C.II. Preparation of final products 2- (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -2-phenyl-3- (2-chlorophenyl) oxirane 23 g of 1,2,4-triazole and 5 g of sodium hydride 35 (80% : Mineral oil dispersion) was suspended in 150 ml of Ν, Ν-dimethylformamide and a solution of 32 g of 2-bromomethyl-2-phenyl-3- (2-chlorophenyl) oxirane in 150 ml of N, N- dimethylformamide. After eight hours, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried over sodium sulfate and the solvent was removed in vacuo. From the resulting mixture of diastereomers, 15 g of cis-2- (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -2-phenyl) -3- (2-chlorophenyl) oxirate-10 are obtained by crystallization from methyl tert-butyl ether. with a melting point of 150 ° C. 6.3 g of trans-2- (1,2,4-triazolyl-1-ylmethyl) -2- (phenyl) -3- (2-chlorophenyl) oxirane with a melting point of 117 ° C can be isolated from the mother liquors.
Seuraavassa esitetyssä taulukossa mainittuja yhdis-15 teitä voidaan saada ilman muuta valmistusesimerkin mukaisesti vastaavista esituotteista ja niiltä voidaan odottaa samankaltaista vaikutusta. Cis- tai trans-isomeerinimistö tarkoittaa atsolin asemaa tähteeseen B nähden oksiraani-renkaan C-C-sidoksen suhdeen.The compounds mentioned in the table below can be obtained automatically from the corresponding precursors according to the preparation example and can be expected to have a similar effect. Cis or trans isomer nomenclature refers to the position of the azole relative to residue B in the ratio of the C-C bond of the oxirane ring.
18 C 9 O 5 418 C 9 O 5 4
TaulukkoTable
o Ao A
β-^*?η2 (I)β - ^ *? η2 (I)
- i II- i II
5 N-15 N-1
Yhdiste A B Z Isomeeri s.p. [ °C ] nro 1 fenyyli 2-kloorifenyyli N cis 159 2 4-kloorifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 166 3 4-difenyyli 2-kloorifenyyli N cis 191 4 2 ,4-dikloorifenyyli 2-kloorifenyyli N cis hartsi 5 2-kloorifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 6 2-fluorifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 145-147 7 4-tolyyli 2-kloorifenyyli N cis 140 8 4-fluorifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 136 15 9 3-bromi-4-fluorifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 129-130 10 4-bromifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 11 3,4-dikloorifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 12 4-tert.-butyylifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 122 13 3-kloorifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 14 3,5-dikloorifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 15 4-fenoksifenyyli 2-kloorifenyyli N cis 16 4-tert.-butyylifenyyli 2-kloorifenyyli CH cis 123 17 4-fluorifenyyli 2-kloorifenyyli CH cis 119-122 18 4-fluorifenyyli 2-kloorifenyyli CH trans hartsi 19 4-fluorifenyyli 2-kloorifenyyli N trans hartsi 20 2-fluorifenyyli 2-kloorifenyyli CH cis 87 25 21 4-kloorifenyyli 2-kloorifenyyli CH cis 90-92 22 fenyyli 2-kloorifenyyli CH cis 85- 87 23 4-kloorifenyyli 2-fluorifenyyli N cis 140 24 fenyyli 2-fluorifenyyli N cis 139 25 2-fluorifenyyli 2-fluorifenyyli N cis 128 26 2,4-dikloorifenyyli 2-fluorifenyyli N cis hartsi 30 27 4-fluorifenyyli 2-trifluorimetyyli- N cis 110-112 fenyyli 28 fenyyli 4-fluorifenyyli N cis 73 29 4-fluorifenyyli 2-trifluorimetyyli- CH cis 133-135 fenyyli 30 4-fluorifenyyli 2,4-dikloorifenyyli N cis 127 35 31 4-fluorifenyyli 3-kloorifenyyli N cis hartsi 32 4-fluorifenyyli 3-kloorifenyyli CH cis hertsi 19 39854Compound A B Z Isomer m.p. [° C] No. 1 phenyl 2-chlorophenyl N cis 159 2 4-chlorophenyl 2-chlorophenyl N cis 166 3 4-diphenyl 2-chlorophenyl N cis 191 4 2,4-dichlorophenyl 2-chlorophenyl N cis resin 5 2-chlorophenyl 2 -chlorophenyl N cis 6 2-fluorophenyl 2-chlorophenyl N cis 145-147 7 4-tolyl 2-chlorophenyl N cis 140 8 4-fluorophenyl 2-chlorophenyl N cis 136 15 9 3-bromo-4-fluorophenyl 2-chlorophenyl N cis 129-130 10 4-Bromophenyl 2-chlorophenyl N cis 11 3,4-dichlorophenyl 2-chlorophenyl N cis 12 4-tert-butylphenyl 2-chlorophenyl N cis 122 13 3-Chlorophenyl 2-chlorophenyl N cis 14 3,5- dichlorophenyl 2-chlorophenyl N cis 15 4-phenoxyphenyl 2-chlorophenyl N cis 16 4-tert-butylphenyl 2-chlorophenyl CH cis 123 17 4-fluorophenyl 2-chlorophenyl CH cis 119-122 18 4-fluorophenyl 2-chlorophenyl CH trans resin 19 4-fluorophenyl 2-chlorophenyl N trans resin 20 2-fluorophenyl 2-chlorophenyl CH cis 87 25 21 4-chlorophenyl 2-chlorophenyl CH cis 90-92 22 phenyl 2-chlorophenyl yl CH cis 85- 87 23 4-chlorophenyl 2-fluorophenyl N cis 140 24 phenyl 2-fluorophenyl N cis 139 25 2-fluorophenyl 2-fluorophenyl N cis 128 26 2,4-dichlorophenyl 2-fluorophenyl N cis resin 30 27 4- fluorophenyl 2-trifluoromethyl-N cis 110-112 phenyl 28 phenyl 4-fluorophenyl N cis 73 29 4-fluorophenyl 2-trifluoromethyl-CH cis 133-135 phenyl 30 4-fluorophenyl 2,4-dichlorophenyl N cis 127 35 31 4-fluorophenyl 3-chlorophenyl N cis resin 32 4-fluorophenyl 3-chlorophenyl CH cis resin 19 39854
Yhdiste A B Z Isomeeri s.p. [ °C JCompound A B Z Isomer m.p. [° C J
nro________________ 33 4-kloorifenyyli 2-kloori-4-fluorifenyyli CH cis 132 34 4-kloorifenyyli 2-kloori-4-fluorifenyyli N cis 143-145 35 fenyyli 2-kloori-4-fluorifenyyli CH cis 117 5 36 fenyyli 2-kloori-4-fluorifenyyli N cis 123 37 4-fluorifenyyli 2-kloori-4-fluorifenyyli CH cis 135 38 4-fluorifenyyli 2-kloori-4-fluorifenyyli N cis 139 39 4-fluorifenyyli fenyyli N cis 89- 92 40 2-fluorifenyyli 2-fluorifenyyli CH cis 79- 82 41 fenyyli 4-triluorimetyylifenyyli CH cis 106 10 42 fenyyli 4-trifluorimetyylifenyyli N cis 132 43 4-kloorifenyyli 4-trifluorimetyylifenyyli N cis 135 44 4-kloorifenyyli 4-trifluorimetyylifenyyli CH cis 123 45 2,4-dikloorifenyyli 3-fluorifenyyli CH cis 125 46 4-fluorifenyyli 4-bromifenyyli N cis 119 47 4-fluorifenyyli 3-fluorifenyyli N cis 99 48 4-fluorifenyyli 4-fluorifenyyli N cis 69 49 4-kloorifenyyli 2-kloori-6-fluorifenyyli N cis 150 50 fenyyli 4-bromifenyyli N cis 122 51 fenyyli 2-kloori-6-fluorifenyyli N cis 158 52 4-tolyyli 2-fluorifenyyli N cis 127 53 4-fluorifenyyli 2-fluorifenyyli N cis 114 2 g 54 3-bromi-4-fluorifenyyli 2-fluorifenyyli N cis 106 55 4-difenyyli 2-fluorifenyyli N cis 56 2-kloorifenyyli 2-fluorifenyyli N cis 57 4-bromifenyyli 2-fluorifenyyli N cis 58 3,4-dikloorifenyyli 2-fluorifenyyli N cis 59 4-tert.-butyylifenyyli 2-fluorifenyyli N cis ^ 60 3-kloorifenyyli 2-fluorifenyyli N cis 61 3,5-dikloorifenyyli 2-fluorifenyyli N cis 62 4-fenoksifenyyli 2-fluorifenyyli N cis • 63 fenyyli 2-bromifenyyli N cis 153 64 4-bromifenyyli fenyyli CH cis 152-153 65 4-bromifenyyli 4-kloorifenyyli CH cis 143-144 ; · 66 fenyyli 2,4-dikloorifenyyli CH cis 103 ^9 67 4-bromifenyyli 2,4-dikloorifenyyli CH cis 107-108 68 2,4-dikloorifenyyli 4-kloorifenyyli CH cis 135 20 ' -:54No________________ 33 4-Chlorophenyl 2-chloro-4-fluorophenyl CH cis 132 34 4-Chlorophenyl 2-chloro-4-fluorophenyl N cis 143-145 35 phenyl 2-chloro-4-fluorophenyl CH cis 117 5 36 phenyl 2-chloro- 4-fluorophenyl N cis 123 37 4-fluorophenyl 2-chloro-4-fluorophenyl CH cis 135 38 4-fluorophenyl 2-chloro-4-fluorophenyl N cis 139 39 4-fluorophenyl phenyl N cis 89-92 40 2-fluorophenyl 2- fluorophenyl CH cis 79-82 41 phenyl 4-trifluoromethylphenyl CH cis 106 10 42 phenyl 4-trifluoromethylphenyl N cis 132 43 4-chlorophenyl 4-trifluoromethylphenyl N cis 135 44 4-chlorophenyl 4-trifluoromethylphenyl CH cis 123 45 2,4-dichlorophenyl -fluorophenyl CH cis 125 46 4-fluorophenyl 4-bromophenyl N cis 119 47 4-fluorophenyl 3-fluorophenyl N cis 99 48 4-fluorophenyl 4-fluorophenyl N cis 69 49 4-chlorophenyl 2-chloro-6-fluorophenyl N cis 150 50 phenyl 4-bromophenyl N cis 122 51 phenyl 2-chloro-6-fluorophenyl N cis 158 52 4-tolyl 2-fluorophenyl N cis 127 53 4-fluoro riphenyl 2-fluorophenyl N cis 114 2 g 54 3-bromo-4-fluorophenyl 2-fluorophenyl N cis 106 55 4-diphenyl 2-fluorophenyl N cis 56 2-chlorophenyl 2-fluorophenyl N cis 57 4-bromophenyl 2-fluorophenyl N cis 58 3,4-Dichlorophenyl 2-fluorophenyl N cis 59 4-tert-butylphenyl 2-fluorophenyl N cis 60 60 3-chlorophenyl 2-fluorophenyl N cis 61 3,5-dichlorophenyl 2-fluorophenyl N cis 62 4-phenoxyphenyl 2- fluorophenyl N cis • 63 phenyl 2-bromophenyl N cis 153 64 4-bromophenyl phenyl CH cis 152-153 65 4-bromophenyl 4-chlorophenyl CH cis 143-144; · 66 phenyl 2,4-dichlorophenyl CH cis 103 ^ 9 67 4-bromophenyl 2,4-dichlorophenyl CH cis 107-108 68 2,4-dichlorophenyl 4-chlorophenyl CH cis 135 20 '-: 54
Yhdiste AB Z Suola Isomeeri s.p.f°Cj nro 69 4-kloorifenyyli fenyyli CH cis 138 70 4-bromifenyyli 2,4-dikloorifenyyli N cis 133-134 5 71 metyyli 2,4-dikloorifenyyli CH cis 113-117,5 72 metyyli 2,4-dikloorifenyyli CH trans 98-104 73 tert.-butyyli 4-kloorifenyyli N cis 79-86 74 tert.-butyyli 4-kloorifenyyli CH HC1 cis 214-216 75 tert.-butyyli fenyyli N HC1 cis 148 76 tert.-butyyli fenyyli CH cis 75 10 77 tert.-butyyli 2,4-dikloorifenyyli N cis 124 78 tert.-butyyli 2,4-dikloorifenyyli CH cis 95 79 4-kloorifenyyli 4-tert.-butyylifenyyli CH trans 160-162 80 4-kloorifenyyli 4-tert.-butyylifenyyli N cis 176-177 81 2,4-dikloorifenyyli 4-tert.-butyylifenyyli CH cis 132-134 82 metyyli 2,4-dikloorifenyyli N cis 105-108 15 83 metyyli 2,4-dikloorifenyyli N trans 80- 85 84 metyyli 2,4-dikloorifenyyli N cis/trans 70- 81 - 1:1 85 4-tert.-butyylifenyyli 4-kloorifenyyli CH cis 100-102 86 4-tert.-butyylifenyyli 4-kloorifenyyli N cis 105-107 87 4-tert.-butyylifenyyli 2,4-dikloorifenyyli CH cis 101-113 20 88 4-tert.-butyylifenyyli 2,4-dikloorifenyyli N cis 108-111 89 4-kloorifenyyli 3-metoksifenyyli CH HC1 cis 173 90 4-kloorifenyyli 3-metoksifenyyli N cis 77 91 fenyyli 2,4-dikloorifenyyli N cis 158-161 92 4-kloorifenyyli 3-trifluorimetyylifenyyli CH cis 101-104 93 4-kloorifenyyli 3-trifluorimetyylifenyyli N cis 107-109 25 94 fenyyli 3-trifluorimetyylifenyyli CH cis 77- 78,5 95 fenyyli 3-trifluorimetyylifenyyli N HC1 cis 131-133 96 fenyyli fenyyli CH cis 108-110 97 4-kloorifenyyli 4-fluorifenyyli CH cis 130-132 98 fenyyli 4-kloorifenyyli CH cis 105-106 99 fenyyli fenyyli N cis 116-118 100 fenyyli 4-kloorifenyyli N cis 114-115 101 4-kloorifenyyli fenyyli N cis 106 110 102 4-difenyyli 4-kloorifenyyli N cis 163-165 103 4-bromifenyyli fenyyli N cis 115-120 104 4-bromifenyyli 4-kloorifenyyli N cis 115-120 2i 39854Compound AB Z Salt Isomer mp ° Cj No. 69 4-chlorophenyl phenyl CH cis 138 70 4-bromophenyl 2,4-dichlorophenyl N cis 133-134 5 71 methyl 2,4-dichlorophenyl CH cis 113-117.5 72 methyl 2, 4-dichlorophenyl CH trans 98-104 73 tert-butyl 4-chlorophenyl N cis 79-86 74 tert-butyl 4-chlorophenyl CH HCl cis 214-216 75 tert-butyl phenyl N HCl cis 148 76 tert-butyl phenyl CH cis 75 10 77 tert-butyl 2,4-dichlorophenyl N cis 124 78 tert-butyl 2,4-dichlorophenyl CH cis 95 79 4-chlorophenyl 4-tert-butylphenyl CH trans 160-162 80 4-chlorophenyl 4-tert-butylphenyl N cis 176-177 81 2,4-dichlorophenyl 4-tert-butylphenyl CH cis 132-134 82 methyl 2,4-dichlorophenyl N cis 105-108 15 83 methyl 2,4-dichlorophenyl N trans 80-85 84 methyl 2,4-dichlorophenyl N cis / trans 70-81-1: 1 85 4-tert-butylphenyl 4-chlorophenyl CH cis 100-102 86 4-tert-butylphenyl 4-chlorophenyl N cis 105- 107 87 4-tert-butylphenyl 2,4-dichlorophenyl CH cis 101-113 20 88 4-tert-butylphenyl 2,4-dichlorophenyl N cis 108-111 89 4-chlorophenyl 3-methoxyphenyl CH HCl cis 173 90 4-chlorophenyl 3-methoxyphenyl N cis 77 91 phenyl 2,4-dichlorophenyl N cis 158-161 92 4-chlorophenyl 3-trifluoromethylphenyl CH cis 101-104 93 4-chlorophenyl 3-trifluoromethylphenyl N cis 107-109 25 94 phenyl 3-trifluoromethylphenyl CH cis 77-78.5 95 phenyl 3-trifluoromethylphenyl N HCl cis 131-133 96 phenyl phenyl CH cis 108-110 97 4-chlorophenyl 4-fluorophenyl CH cis 130-132 98 phenyl 4-chlorophenyl CH cis 105-106 99 phenyl phenyl N cis 116-118 100 phenyl 4-chlorophenyl N cis 114-115 101 4-chlorophenyl phenyl N cis 106 110 102 4-diphenyl 4-chlorophenyl N cis 163-165 103 4-bromophenyl phenyl N cis 115-120 104 4-bromophenyl 4-chlorophenyl N cis 115-120 2i 39854
Yhdiste A B Z Suola Isomeeri s.p. [°C ] nro 105 4-kloorifenyyli 4-fluorifenyyli N cis 112-117 106 4-kloorifenyyli 4-bromifenyyli N cis 115-119 ^ 107 4-kloorifenyyli 4-bromifenyyli CH cis 114-116 108 4-kloorifenyyli 4-bromifenyyli CH trans 179-181 109 2,4-dikloorifenyyli 4-bromifenyyli CH cis 135-139 110 4-kloorifenyyli 4-fluorifenyyli N trans 219-223 111 4-kloorifenyyli 4-bromifenyyli N trans 210-213 112 2,4-dikloorifenyyli 4-bromifenyyli N cis 108-110 113 2,4-dikloorifenyyli fenyyli CH cis hartsi 114 2,4-dikloorifenyyli fenyyli CH trans 118-121 115 2,4-dikloorifenyyli fenyyli N cis hartsi 116 4-bentseenisulfonyy- 4-kloorifenyyli CH cis 193-195 lifenyyli 117 4-bentseenisulfonyy- 4-kloorifenyyli CH trans 204-205 lifenyyli 15 22 S9854 r-, υ n t— O οο n <r o o or-- cmo -»noCompound A B Z Salt Isomer m.p. [° C] No. 105 4-chlorophenyl 4-fluorophenyl N cis 112-117 106 4-chlorophenyl 4-bromophenyl N cis 115-119 ^ 107 4-chlorophenyl 4-bromophenyl CH cis 114-116 108 4-chlorophenyl 4-bromophenyl CH trans 179-181 109 2,4-dichlorophenyl 4-bromophenyl CH cis 135-139 110 4-chlorophenyl 4-fluorophenyl N trans 219-223 111 4-chlorophenyl 4-bromophenyl N trans 210-213 112 2,4-dichlorophenyl 4- bromophenyl N cis 108-110 113 2,4-dichlorophenyl phenyl CH cis resin 114 2,4-dichlorophenyl phenyl CH trans 118-121 115 2,4-dichlorophenyl phenyl N cis resin 116 4-Benzenesulfonyl-4-chlorophenyl CH cis 193- 195 Lifenyl 117 4-Benzenesulfonyl-4-chlorophenyl CH trans 204-205 Lifenyl 15 22 S9854 r-, υ nt— O οο n <Roo or-- cmo - »no
^ i—· rH rH rH rH CN^ i— · rH rH rH rH CN
li il liili il lii
• CMinuHrHinuHOf—CHOOOini/HinO• CMinuHrHinuHOf — CHOOOini / HinO
O. nr^nm,-io-»o-»nCTsnr^<-r-iO. nr ^ nm, -io- »o-» nCTsnr ^ <- r-i
• rHrH<-HrHrHrHrH,-HrHrHT-HrHr-1 rH C-J tQ• rHrH <-HrHrHrHrH, -HrHrHT-HrHr-1 rH C-J tQ
•rt 1-1• rt 1-1
<U<U
4) m n ε c c O nnjracommmmWKinKicotQto *2 Tl U 2 Ή Ή Ή ·Η -rt VJ ·Η ·Η ·Η ·Η ·Η ·Η μ θ4-ιουυουυ<->υουαοα , « N N N Μ 3 ιΗ !—I *—I ι—I ι—( '1 ·* ο ο ο ο ο 2 ϋ 3 Ρ 3 3 3 2 Ο. ο ο ο ο ο υ § Γ* C C? £ £ * ·* ι-Η rH rH rH ι-Η N ΖΖΟΖυΖΟΖυΖοΖΖΖΖ •Η Η4) mn ε cc O nnjracommmmWKinKicotQto * 2 Tl U 2 Ή Ή Ή · Η -rt VJ · Η · Η · Η · Η · Η · Η μ θ4-ιουυουυ <-> υουαοα, «NNN Μ 3 ιΗ! —I * —I ι — I ι— ('1 · * ο ο ο ο ο 2 ϋ 3 Ρ 3 3 3 2 Ο. Ο ο ο ο υ υ § Γ * CC? £ £ * · * ι-Η rH rH rH ι -Η N ΖΖΟΖυΖΟΖυΖοΖΖΖΖ • Η Η
ιΗ ιΗ CιΗ ιΗ C
Sf’' <uSf '' <u
tS tS «HtS tS «H
CCwwCCCCj-)t>s cc.ce* ^ cuooajQjaitu^c qj oj qj a,CCwwCCCCj-) t> s cc.ce * ^ cuooajQjaitu ^ c qj oj qj a,
22_2°'*",'4"‘lW'4-,-Q<U <M <W lH l»H22_2 ° '* ",' 4" 'lW'4 -, - Q <U <M <W lH l »H
2 2 2 2 2 2 2 -H I «H -H -rt -H -H2 2 2 2 2 2 2 -H I «H -H -rt -H -H
· -rt iH W Vi In In S2222220tJ^noooo 22 i- i- 2 2 2 2 φ r—«· -Rt iH W Vi In In S2222220tJ ^ noooo 22 i- i- 2 2 2 2 φ r— «
CQ <ί >ί CO NCQ <ί> ί CO N
Ή *HΉ * H
rH rHrH rH
£ £ c c£ £ c c
Of Φ <H (4-1Of Φ <H (4-1
1 I1 I
•Η Ή rH i-f -Η ·Η• Η Ή rH i-f -Η · Η
>·» >> ι-Η f«H> · »>> ι-Η f« H
s s b ►* o o b ts "2 2 -H -H C C *rt ·ιΗ ·Ηs s b ► * o o b ts "2 2 -H -H C C * rt · ιΗ · Η
T T 2^ II 1) Ή H rt HT T 2 ^ II 1) Ή H rt H
S 2 b b 4h <rt rH is >, is .2 2 b b ή ·η is 2 2 cc ^utscccS 2 b b 4h <rt rH is>, is .2 2 b b ή · η is 2 2 cc ^ utsccc
C C Ή ·Η 4) 4) ·Η -rt o O C <U 3 <UC C Ή · Η 4) 4) · Η -rt o O C <U 3 <U
2 4)rHrH4H4HrHrH O O 01 4h <M Uh2 4) rHrH4H4HrHrH O O 01 4h <M Uh
Si S b b 'H -H >> fs rH rH <4H -H -rt -rt ·* 22, 2 004J4J,h,heoooi-h cc^HUHoouHKH-a-ooopo^ OJWMOJrHrHBJiOIIU^Ab!^Si S b b 'H -H >> fs rH rH <4H -H -rt -rt · * 22, 2 004J4J, h, heoooi-h cc ^ HUHoouHKH-a-ooopo ^ OJWMOJrHrHBJiOIIU ^ Ab! ^
·? -f C f ·* * C C ·» -» .O Ή .* C·? -f C f · * * C C · »-» .O Ή. * C
' ' ' I I I I I «-ΙΙΙΙΦ'' 'I I I I I «-ΙΙΙΙΦ
UU
««
•H•B
2 U OOtJ\OrH{Sn.»u-lvOI'-cOO'OrHfN| n s rH,-,iNcviO'icMc'ic'HcMC''iesicsinnn2 U OOtJ \ OrH {Sn. »U-lvOI'-cOO'OrHfN | n s rH, -, iNcviO'icMc'ic'HcMC''iesicsinnn
n rHrHrHrHrHrHrHrHrHrHrHrHrrtrHrHn rHrHrHrHrHrHrHrHrHrHrHrHrrtrHrH
23 :39054 Käyttöesimerkkejä 1. Kasvukorkeuden lyhentäminen23: 39054 Application Examples 1. Shortening the growth height
Koestettavien aineiden kasvua säätävän ominaisuuden määrittämiseksi kasvatettiin koekasveja riittävästi 5 ravintoaineilla varustetussa viljelyalustassa tekoaine-astioissa, joiden halkaisija oli noin 12,5 cm ja tilavuus 500 ml.To determine the growth-regulating property of the test substances, sufficient test plants were grown in 5 nutrient-containing culture media in artificial containers with a diameter of about 12.5 cm and a volume of 500 ml.
Ennen kasvien taimellenousua koskevassa menetelmässä lisättiin koestettavia aineita vesipitoisessa valmis-10 teessä kylvöpäivänä kylvöalustalle. Kasvien taimellenou-sun jälkeen tapahtuvaa käsittelyä koskevassa menetelmässä suihkutettiin koestettavia aineita vesipitoisessa valmisteessa kasveille.In the method of plant seedling growth, test substances were added to the medium in an aqueous preparation on the day of sowing. In the method of post-emergence treatment of plants, test substances were sprayed on the plants in an aqueous preparation.
Todettu kasvua säätävä vaikutus vahvistettiin suo-15 rittamalla kasvukorkeuden mittaus kokeen päätyttyä. Näin saatuja mittausarvoja verrattiin ei-käsiteltyjen kasvien kasvukorkeuteen.The observed growth-regulating effect was confirmed by measuring the growth height at the end of the experiment. The measured values thus obtained were compared with the growth height of untreated plants.
Samanaikaisesti pituuskasvun vähenemisen kanssa suurenee lehtien värin voimakkuus. Suurentunut klorofyl-20 lipitoisuus antaa odottaa samoin suurentunutta fotosynteesiä ja sen johdosta suurentunutta sadonmuodostusta.Simultaneously with the decrease in height growth, the color intensity of the leaves increases. Increased chlorophyll-20 lipid content also suggests increased photosynthesis and consequent increased yield formation.
Vertailuaineena käytettiin kloorimekvaattikloridia (CCC, 2-kloorietyylitrimetyyliammoniumkloridi).Chlormequat chloride (CCC, 2-chloroethyltrimethylammonium chloride) was used as a reference.
: 25 Taulukko 1 - Kevätohra, lajike "Aramir"; maaperän käsittely en- : nen kasvien taimellenousua: 25 Table 1 - Spring barley, variety "Aramir"; soil treatment before plant seedling growth
Yhdiste Konsentraatio mg:oissa Suhteelliset nro vaikutusainetta/astia kasvukorkeudet 30 käsittelemätön - 100 CCC 6 86,1 ; 27 6 25,7 43 6 43,1 24 39854Compound Concentration in mg Relative No. drug / vessel growth heights 30 untreated - 100 CCC 6 86.1; 27 6 25.7 43 6 43.1 24 39854
Taulukko 2Table 2
Nurmikko "eläintarhaseos"; lehtien käsittely kasvien taimellenousun jälkeenLawn "zoo mix"; leaf treatment after plant seedling growth
Yhdiste Konsentraatio mg:oissa Suhteelliset 5 nro vaikutusainetta/astia kasvukorkeudet käsittelemätön - 100 CCC 1,5 104,1 6 104,1 43 1,5 65,8 10 6 38,4Compound Concentration in mg Relative 5 No. active substance / container Growth heights untreated - 100 CCC 1.5 104.1 6 104.1 43 1.5 65.8 10 6 38.4
Taulukko 3Table 3
Auringonkukka "Sorex"; lehtien käsittely taimellenousun jälkeen 15 Yhdiste Konsentraatio mgioissa Suhteelliset nro vaikutusainetta/astia kasvukorkeudet käsittelemätön - 100 CCC 6 84,7 8 6 63,5 20 19 6 77,6 43 6 64,0 131 6 71,8 25 29854Sunflower "Sorex"; treatment of leaves after seedling growth 15 Compound Concentration in mgio Relative no active substance / container growth heights untreated - 100 CCC 6 84.7 8 6 63.5 20 19 6 77.6 43 6 64.0 131 6 71.8 25 29854
Taulukko 4Table 4
Kevätrapsi "Petranova"; lehtien käsittely taimelle-nousun jälkeenSpring oilseed rape "Petranova"; treatment of leaves after seedling emergence
Yhdiste Konsentraatio mg:oissa Suhteelliset 5 nro vaikutusainetta/astia kasvukorkeudet käsittelemätön - 100 CCC 6 89,3 4 6 69,1 7 6 76,0 10 8 6 70,6 27 6 69,1 30 6 81,7 34 6 72,2 43 6 80,2 15 49 6 72,2 131 6 71,9 2. Koe riisin sirkkataimillaCompound Concentration in mg Relative 5 No. active substance / container growth heights untreated - 100 CCC 6 89.3 4 6 69.1 7 6 76.0 10 8 6 70.6 27 6 69.1 30 6 81.7 34 6 72, 2 43 6 80.2 15 49 6 72.2 131 6 71.9 2. Experiment with rice cotyledons
Nuoria riisin sirkkataimia (lajike Bahia) viljel-20 tiin ravintoliuoksessa, joka sisälsi kulloinkin kysymyksessä olevia vaikutusaineita erilaisissa konsentraatiois-sa. Kuusi päivää 25°C:ssa kestovalon alaisena tapahtuneen viljelyn jälkeen määritettiin vaikutusainekonsentraatio, joka pienentää toisen lehtitupen pituuskasua 50 %:lla V': 25 <=ki50).Young rice locust seedlings (variety Bahia) were grown in a nutrient solution containing the active ingredients in question in various concentrations. Six days after culturing at 25 ° C under continuous light, the concentration of active ingredient that reduces the length gain of the second leaf sheath by 50% V ': 25 <= ki50) was determined.
(W. Rademacher ja J. Jung, Berichte aus dem Fachgebiet : Herbologie, vihko 24, s. 127 - 134, Hohenheim'in yliopis to, 1983).(W. Rademacher and J. Jung, Berichte aus dem Fachgebiet: Herbologie, booklet 24, pp. 127-134, University of Hohenheim, 1983).
09854 2609854 26
Yhdiste Klso (mo- nro_laarinen CCC 1.5 x 10-2 7 1.8 x 10-s 8 1 .3 x 10-6 5 17 6.5 x 10-6 19 6,0 x 10-5 30 6,t x 10-6 33 8,9 x 10-6 34 2.8 x 10-6 35 3.2 x 10-5 10 36 7.3 x 10-6 37 1,5 x 11·5 38 1.2 x 10-6 47 1,1 x 10-6 4 8 8,1 x 1 0 - 7 49 3,0 x 10-8 15 3. Ohranjyväsadon lisääminenCompound Klso (mono- noarial CCC 1.5 x 10-2 7 1.8 x 10-s 8 1 .3 x 10-6 5 17 6.5 x 10-6 19 6.0 x 10-5 30 6, tx 10-6 33 8 .9 x 10-6 34 2.8 x 10-6 35 3.2 x 10-5 10 36 7.3 x 10-6 37 1.5 x 11 · 5 38 1.2 x 10-6 47 1.1 x 10-6 4 8 8 , 1 x 1 0 - 7 49 3.0 x 10-8 15 3. Increasing the barley grain yield
Lajiketta Aura olevaa kevätohraa kasvatettiin 5 litran vetoisissa Nitscherlich-selluloosa-astioissa savisessa hiekkamullassa, johon oli lisätty riittävästi ravinto-20 aineita. Istutustiheys oli 14 kasvia astiaa kohti. Kaikkia kokeeseen kuuluvia kasveja käsiteltiin useita kertoja sie-nimyrkyillä, jotta saataisiin tehokkaasti poistetuksi sie-nivaara ja siten tulosten vääristyminen. Kasvien viljely tapahtui ulkoilmassa. Tosin käytettiin väliin suojaa epä-25 suotuisia ilmasto-olosuhteita vastaan.Spring barley of the Aura variety was grown in 5-liter Nitscherlich cellulose containers in clayey sandy soil to which sufficient nutrients had been added. Planting density was 14 plants per pot. All plants included in the experiment were treated several times with fungicides in order to effectively eliminate the fungal risk and thus the distortion of the results. The plants were grown outdoors. Admittedly, protection against unfavorable climatic conditions was used in between.
Kasvukorkeuden ollessa noin 38 cm suihkutettiin kasveja tasaisesti atsolyylimetyylioksiraani I:n vesipitoisella valmisteella (3,1 ml/Mitscherlich-astia). Jyvä-sadot on esitetty seuraavassa taulukossa ja ne osoittavat, 30 että esimerkiksi yhdiste nro 8 aikaansaa sadon selvän paranemisen. Kokeen suorituksesta voidaan päätellä, että tämä lisäsato voidaan saada koeaineen mahdollisen sienimyrk-kyvaikutuksen ja lakoutumisen estymisen avulla.At a growth height of about 38 cm, the plants were sprayed evenly with an aqueous preparation of azolylmethyloxirane I (3.1 ml / Mitscherlich vessel). The grain yields are shown in the following table and show that, for example, compound No. 8 provides a clear improvement in yield. It can be concluded from the performance of the experiment that this additional yield can be obtained by means of the possible fungicidal effect of the test substance and the prevention of lacquer.
27 S 9 8 5 427 S 9 8 5 4
Yhdiste Käyttömäärä (mg vai- Sato (%) verrattuna vertai-nro kutusainetta/astia) lukokeeseen, jonka tulosar- vo on 100 % 8 5 120 58 10 111 8 15 118Compound Application rate (mg or- Yield (%) compared to reference no. Detergent / container) for a reading with a result value of 100% 8 5 120 58 10 111 8 15 118
Claims (8)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3737888 | 1987-11-07 | ||
| DE19873737888 DE3737888A1 (en) | 1987-11-07 | 1987-11-07 | PROCESS FOR INFLUENCING PLANT GROWTH THROUGH AZOLYL METHYLOXIRANE |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI885097A0 FI885097A0 (en) | 1988-11-04 |
| FI885097L FI885097L (en) | 1989-05-08 |
| FI89854B true FI89854B (en) | 1993-08-31 |
| FI89854C FI89854C (en) | 1993-12-10 |
Family
ID=6340039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI885097A FI89854C (en) | 1987-11-07 | 1988-11-04 | FOERFARANDE FOER INVERKANDE PAO VAEXTERS VAEXTLIGHET MED HJAELP AV AZOLYLMETYLOXIRANER OCH I FOERFARANDET ANVAENDBAR KOMPOSITION |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0315850B1 (en) |
| JP (1) | JP2765878B2 (en) |
| KR (1) | KR960007690B1 (en) |
| AT (1) | ATE78131T1 (en) |
| CA (1) | CA1329995C (en) |
| DD (1) | DD283322A5 (en) |
| DE (2) | DE3737888A1 (en) |
| FI (1) | FI89854C (en) |
| HU (1) | HU203832B (en) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3907729A1 (en) * | 1989-03-10 | 1990-09-13 | Basf Ag | TRIFLUORMETHYLPHENYLAZOLYLMETHYLOXIRANE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS A PLANT PROTECTANT |
| HU204665B (en) * | 1989-03-21 | 1992-02-28 | Basf Ag | Herbicidal and growth regulating compositions comprising azolylmethyl oxirane derivative and process for utilizing them |
| DE3936824A1 (en) * | 1989-11-04 | 1991-05-08 | Basf Ag | N-OXO-AZOLYL METHYLOXIRANES AND FUNGICIDES AND BIOREGULATORS CONTAINING THEM |
| GB9116672D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Hickson Int Plc | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
| DK0641164T3 (en) * | 1991-08-01 | 2000-05-08 | Hickson Int Plc | Preservatives for wood and other cellulose materials |
| DE69821940T2 (en) | 1997-06-30 | 2005-03-17 | Monsanto Technology Llc | AGRICULTURAL ACTIVE INGREDIENTS CONTAINING MICROPARTICLES |
| DE50306914D1 (en) | 2002-06-24 | 2007-05-10 | Basf Ag | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,4-TRIAZOLYLMETHYL-OXIRANES |
| WO2005056548A1 (en) * | 2003-12-11 | 2005-06-23 | Cheminova A/S | Enantiomerically pure epoxiconazole and its use as crop protection agent |
| WO2006059759A1 (en) * | 2004-11-30 | 2006-06-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing epoxytriazole derivative |
| BRPI0616660A2 (en) * | 2005-10-07 | 2016-09-06 | Basf Se | fungicidal and bioregulatory mixture, processes to combat phytopathogenic harmful fungi, and to regulate plant growth, seed, use of compounds, fungicidal agent, and bioregulatory agent |
| WO2007088116A2 (en) * | 2006-01-31 | 2007-08-09 | Basf Se | Fungicidal mixtures containing epoxiconazole and metiram |
| CN101472918A (en) * | 2006-06-21 | 2009-07-01 | 巴斯夫欧洲公司 | Azolylmethyloxiranes, use thereof for controlling phytopathogenic fungi and compositions comprising the same |
| US20100167924A1 (en) * | 2006-06-23 | 2010-07-01 | Basf Se | Azolylmethyloxiranes, Their Use for Controlling Phytopathogenic Fungi and Compositions Comprising Them |
| DE502007006249D1 (en) * | 2006-06-23 | 2011-02-24 | Basf Se | AZOLYLMETHYL OXIRANES, THEIR USE IN THE CONTROL OF PLANT PATHOGENIC MUSHROOMS AND THE MEDIUM CONTAINING THEY |
| EP2041122B1 (en) * | 2006-07-05 | 2009-11-25 | Basf Se | Azolylmethyloxiranes, their use for controlling phytopathogenic fungi and agents containing said compounds |
| BRPI0713509A2 (en) * | 2006-07-05 | 2012-03-20 | Basf Se | compost, use of compost, crop protection composition, seed, and process to combat phytopathogenic fungi |
| CN101495473A (en) * | 2006-07-24 | 2009-07-29 | 巴斯夫欧洲公司 | Azolylmethyloxiranes, use thereof for controlling plant pathogenic fungi, and agents containing the same |
| ATE524464T1 (en) * | 2006-07-25 | 2011-09-15 | Basf Se | AZOLYLMETHYLOXIRANES, THEIR USE FOR CONTROLLING PLANT PATHOGENIC FUNGI AND AGENTS CONTAINING THEM |
| JP2011506543A (en) * | 2007-12-19 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Azolylmethyloxirane, its use and medicaments containing it |
| EP2224812A2 (en) * | 2007-12-19 | 2010-09-08 | Basf Se | Azolylmethyloxiranes, use thereof and agents containing the same |
| KR20100093127A (en) * | 2007-12-19 | 2010-08-24 | 바스프 에스이 | Azolylmethyloxiranes, use thereof and agents containing the same |
| EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| US20200029564A1 (en) | 2016-09-29 | 2020-01-30 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyloxirane derivatives |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3111238A1 (en) * | 1981-03-21 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | SUBSTITUTED TRIAZOLYL METHYL OXIRANES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS INTERMEDIATE PRODUCTS |
| IL68433A (en) * | 1982-05-14 | 1986-04-29 | Basf Ag | Azolylmethyloxiranes,their manufacture and their use as fungicides and in pharmaceutical compositions |
| DE3537817A1 (en) * | 1985-10-24 | 1987-04-30 | Bayer Ag | METHOD FOR PRODUCING OXIRANES |
-
1987
- 1987-11-07 DE DE19873737888 patent/DE3737888A1/en not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-10-31 DE DE8888118076T patent/DE3872831D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-31 AT AT88118076T patent/ATE78131T1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-10-31 EP EP88118076A patent/EP0315850B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-04 DD DD88321477A patent/DD283322A5/en unknown
- 1988-11-04 FI FI885097A patent/FI89854C/en not_active IP Right Cessation
- 1988-11-04 HU HU885709A patent/HU203832B/en not_active IP Right Cessation
- 1988-11-04 CA CA000582228A patent/CA1329995C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-07 JP JP63279549A patent/JP2765878B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-07 KR KR1019880014638A patent/KR960007690B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2765878B2 (en) | 1998-06-18 |
| HU203832B (en) | 1991-10-28 |
| ATE78131T1 (en) | 1992-08-15 |
| DE3737888A1 (en) | 1989-05-18 |
| EP0315850B1 (en) | 1992-07-15 |
| DE3872831D1 (en) | 1992-08-20 |
| HUT49460A (en) | 1989-10-30 |
| FI89854C (en) | 1993-12-10 |
| KR960007690B1 (en) | 1996-06-08 |
| JPH01157905A (en) | 1989-06-21 |
| FI885097A0 (en) | 1988-11-04 |
| KR890007641A (en) | 1989-07-05 |
| EP0315850A2 (en) | 1989-05-17 |
| CA1329995C (en) | 1994-06-07 |
| DD283322A5 (en) | 1990-10-10 |
| EP0315850A3 (en) | 1990-01-24 |
| FI885097L (en) | 1989-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI89854C (en) | FOERFARANDE FOER INVERKANDE PAO VAEXTERS VAEXTLIGHET MED HJAELP AV AZOLYLMETYLOXIRANER OCH I FOERFARANDET ANVAENDBAR KOMPOSITION | |
| KR850000494B1 (en) | Process for preparing azol compounds | |
| NZ199185A (en) | Optical isomers of cis and trans geometric isomers of 1-(44-chloro or 2,4-dichloro)phenyl)-2(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ols | |
| KR0163185B1 (en) | Substituted azolylmethylcyclo alkanols and fungicides containing them | |
| CZ287887A3 (en) | Acylcyclohexadiones and their oxime ethers exhibiting herbicidal and plant growth regulating activity | |
| JPS60215674A (en) | Triazole or imidazole compound, manufacture and fungicidal or plant growth regulant composition | |
| US4671816A (en) | Acetylene compounds, their preparation and their use for regulating plant growth | |
| KR860000517B1 (en) | Method for producing geometric isomers of 1-substituted-1-triazolylstyrenes | |
| US4350518A (en) | Plant growth regulating substituted alkylammonium salts | |
| US4384879A (en) | 4-(1H-Azolylmethyl)-1,3-dioxolan-5-one derivatives, production thereof and use thereof as growth regulators and/or microbicides | |
| US4368066A (en) | 1,3-Dioxan-5-yl-alkenyltriazoles, their preparation, their uses in regulating plant growth, and regulators containing these compounds | |
| JPS6361943B2 (en) | ||
| US4319911A (en) | Triazolyl derivatives, their manufacture, and agents containing them for influencing plant growth | |
| JP2888881B2 (en) | Azolylmethylcyclopropane, fungicide and growth regulator containing the compound | |
| US4515616A (en) | Triazolyl ketone-oximes and triazolyl dioximes, their preparation and their use as plant growth regulators | |
| CS236795B2 (en) | Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component | |
| JP2522807B2 (en) | Cyclohexenone derivative and plant growth regulator containing the compound | |
| US5163992A (en) | Oxalic acid derivatives and plant growth regulators containing them | |
| JPS62181265A (en) | Azolyl ether ketones and alcohols | |
| JPS62169772A (en) | Halogenated azole compound and fungicide and plant growth regulator containing same | |
| US5122531A (en) | Vinylazoles and the use thereof for crop protection | |
| US5199968A (en) | Plant growth regulators containing oxalic acid derivatives | |
| JPS5815964A (en) | Substituted 2-hydroxy-3-azolylpropane derivative, manufacture and bactericide and growth regulant containing same | |
| CZ279477B6 (en) | 1, 2, 4-triazole derivative and a fungicidal agent containing said compound | |
| JPH0238589B2 (en) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |
|
| MA | Patent expired |