FI84831B - Nya reaktionsprodukter och deras anvaendning som katalysatorer vid framstaellning av isocyanatbaserade plaster. - Google Patents
Nya reaktionsprodukter och deras anvaendning som katalysatorer vid framstaellning av isocyanatbaserade plaster. Download PDFInfo
- Publication number
- FI84831B FI84831B FI870971A FI870971A FI84831B FI 84831 B FI84831 B FI 84831B FI 870971 A FI870971 A FI 870971A FI 870971 A FI870971 A FI 870971A FI 84831 B FI84831 B FI 84831B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- reaction products
- products according
- acids
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000011505 plaster Substances 0.000 title 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 15
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 15
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 12
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 11
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical group CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 3
- XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCN(C)CC1 XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 claims description 2
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000006166 lysate Substances 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 21
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 18
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- -1 polyol compound Chemical class 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 8
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 7
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 7
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 6
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 5
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 5
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMEZJSDUZQOPFE-UHFFFAOYSA-N Cyclohex-1-enecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCCC1 NMEZJSDUZQOPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical group NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 2
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)C(O)=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSYVKMJJLDTKZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O HSSYVKMJJLDTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- FFSCRESUGKZKSG-UHFFFAOYSA-N ClOC(C(Br)(Cl)Cl)=O Chemical compound ClOC(C(Br)(Cl)Cl)=O FFSCRESUGKZKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001327708 Coriaria sarmentosa Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N Galactaric acid Natural products OC(=O)C(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVPYBFMIGDIDX-SRVKXCTJSA-N Pro-Pro-Pro Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H]1N(C(=O)[C@H]2NCCC2)CCC1 SBVPYBFMIGDIDX-SRVKXCTJSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCAZWUJBLXKBAY-ULZPOIKGSA-N Tutin Chemical compound C([C@]12[C@@H]3O[C@@H]3[C@@]3(O)[C@H]4C(=O)O[C@@H]([C@H]([C@]32C)O)[C@H]4C(=C)C)O1 CCAZWUJBLXKBAY-ULZPOIKGSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N benzene-dicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- RGAMPJYGTCSRAG-UHFFFAOYSA-N bis[2-(diethylamino)ethyl] hexanedioate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)CCCCC(=O)OCCN(CC)CC RGAMPJYGTCSRAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N galactaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VIJMMQUAJQEELS-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(ethenyl)ethenamine Chemical compound C=CN(C=C)C=C VIJMMQUAJQEELS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- YTSACTNRGUJEGO-UHFFFAOYSA-N oxirane prop-1-ene Chemical compound CC=C.C1CO1 YTSACTNRGUJEGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEYVCQFUGFRXOM-UHFFFAOYSA-N perazine Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCN1C2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C21 WEYVCQFUGFRXOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002195 perazine Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1875—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof containing ammonium salts or mixtures of secondary of tertiary amines and acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
1 84831
Uusia reaktiotuotteita ja niiden käyttö katalysaattoreina valmistettaessa isosyanaattipohjaisia muoveja Tämä keksintö koskee uudenlaisia teriäärisiin amii-5 neihin pohjautuvia reaktiotuotteita, joita voidaan käyttää katalysaattoreina valmistettaessa isosyanaattipohjaisia muoveja, edullisesti polyuretaanimuoveja. Tunnusomaista näille keksinnön mukaisille reaktiotuotteille on se, että tertläärisen amiinin annetaan reagoida seoksen kanssa, 10 joka koostuu boorihaposta ja mono- ja/tai polykarboksyyli-haposta, mahdollisesti orgaanisessa liuottimessa.
Tertiäärisiin amiineihin ja mineraalihappoihin tai orgaanisiin mono- ja polykarboksyylihappoihin pohjautuvien suolakatalysaattorien käyttö valmistettaessa polyuretaani-15 solumuoveja on jo tunnettua.
GB-patenttijulkaisussa 1 083 394 on kuvattu katalysaattoreita, jotka on valmistettu tertiäärisistä amiineista ja mineraalihapoista, kuten suolahaposta ja fosforiha-posta, jolloin ekvivalenttia kohti amiinia käytetään 0,015 20 - 0,80 ekvivalenttia happoa, ja US-patenttijulkaisu 3 193 515 kuvaa glykoleilla tai glyserolilla esteröidyn boorihapon ja trietyleenidiamiinin muodostamien suolojen käyttöä.
Tunnettua on myös tertiäärisistä amiineista ja or-25 gaanisista sulfonihapoista ja mono- ja polykarboksyyliha- poista saatujen suolakatalysaattorien käyttö (GB-patentti-julkaisut 839 185 ja 794 051, sekä DE-kuulutusjulkaisut 2 357 859 ja 2 812 256), joilla saadaan polyuretaanisolu-muoveja; mutta usein niillä ei ole riittävää paisuntaky-30 kyä.
Erityisesti polyuretaanikovasolumuovisysteemeille asetetaan nykyään korkeat vaatimukset, mitä tulee juokse-vuus- ja paisuntakykyyn. Näin on ennen kaikkea niissä tapauksissa, jolloin täytyy vaahdottaa runkoja, joissa on 35 monimutkaiset valumiskulkutiet, kuten kylmäkalusterungois- sa, tai erityisen pitkät valumiskulkutiet, kuten surffi-laudan ontot kappaleet.
2 84831 Näissä sovellutuksissa käytettäessä tunnettuja suo-lakatalysaattoreita tai vastaavia tertiäärisiä lähtöaine-amiineja, vaaditaan usein suurempi täyttömäärä polyuretaa-nireaktioseosta, jotta vaahdotettava runko täyttyy riittä-5 västi ja jotta vaatimukset kovasolumuovin fysikaalisissa ominaisuuksissa, kuten puristuskestävyys ja dimensiostabi-lisuus matalissa lämpötiloissa täytetään.
Paisuntakykyä voidaan tosin lisätä nostamalla pai-sutusaineiden, kuten fluorikloorihiilivetyjen osuutta; 10 tällöin haittaavasti vaikuttaa kuitenkin usein häiritsevien paisutusainekuplien lisääntynyt muodostuminen solu-muovin pintaan sekä vähentynyt paisutusainepitoisen poly-oliyhdisteen säilytyskestävyys.
Keksinnön tehtävänä on siksi tarjota käyttöön kata-15 lysaattoreita, joilla tunnettuihin katalysaattoreihin nähden on parempi paisuntakyky. Sen lisäksi pitäisi kataly-saattoreiden olla mahdollisimman hajuttomia tai vähähajui-sia, eikä niiden pitäisi siten aiheuttaa tavallisesti monien tertiääristen amiinien kohdalla esiintyvää hajurasi-20 tetta.
Yllättäen on nyt havaittu, että tähän katalysaattoreiksi sopivia ovat reaktiotuotteet, jotka saadaan terti-äärisestä amiinista sekä boorihapon ja mono- ja/tai poly-karboksyylihapon muodostamasta seoksesta, mahdollisesti 25 liuottimen läsnäollessa.
Tämän keksinnön kohteena ovat siten tertiääristen amiinien ja boorihaposta ja mono- ja/tai polykarboksyyli-hapoista muodostuvan seoksen reaktiotuotteet.
Keksinnön mukaan edullisia ovat sellaiset reaktio-30 tuotteet, jotka saadaan tertiääristen amiinien moolisuh- teen ollessa happoihin nähden 1:0,1 - 1:10, edullisesti 1:0,9 - 1:1,2.
Edullisia ovat edelleen sellaiset reaktiotuotteet, jotka saadaan boorihapon moolisuhteen ollessa mono- ja/tai 35 polykarboksyylihappoon nähden 1:100 - 1:0,1, edullisesti 1:20 - 1:0,1 ja erityisen edullisesti 1:15 - 1:1.
3 84831
Edullisia tertiäärisiä amiineja ovat C1.4-peralkyy-lidietyleenitriamiini, N,N'-tetrametyyliheksametyleenidi-amiini, dimetyylietanoliamiini, N-metyyli-N'-dimetyyliami-noetyylipiperatsiini, dimetyylibentsyyliamiini, N-dimetyy-5 li-N'-formyylietyleenidiamiini ja/tai trietyyliamiini.
Tertiäärisenä amiinina N,N-dimetyylisykloheksyyli-amiini on aivan erityisen edullinen.
Edullisia polykarboksyylihappoja ovat dikarboksyy-lihapot, edullisesti meripihkahappo, glutaarihappo tai 10 adipiinihappo tai niiden valmistusprosessissa syntyvät seokset sivutuotteiden, erityisesti vastaavien anhydridien kanssa.
Edullisesti reaktiotuotteet ovat liuottimiin liuotettuina; edullinen liuotin on glyseroli tai etyleenigly-15 köli.
Keksinnön kohteena on myös reaktiotuotteiden käyttö katalysaattoreina valmistettaessa mahdollisesti solumaisia isosyanaattipohjäisiä muoveja, erityisesti valmistettaessa mahdollisesti solumaisia polyuretaanimuoveja.
20 Keksinnön mukaisia reaktiotuotteita voidaan käyttää puhtaina suolamaisina yhdisteinä tai myös seoksina niiden lähtöaineyhdisteiden kanssa.
Keksinnön mukaisia reaktiotuotteita voidaan käyttää ilman liuotinta. Helpomman käsittelyn vuoksi, sekä valmis-25 tuksessa että niiden käytössä katalysaattoreina, on liuot timen käyttäminen kuitenkin edullista. Liuottimina tulevat kyseeseen kaikki orgaaniset ja epäorgaaniset liuottimet, joihin reaktiotuotteet liukenevat, esim. vesi, dimetyyli-sulfoksidi, dimetyyliformamidi, asetonitriili, dioksaani, 30 tetrahydrofuraani, polyolit, kuten etyleeniglykoli, diety- leeniglykoli ja muut homologit tai niiden metyylieetterit, propyleeniglykoli, dipropyleeniglykoli ja muut homologit tai metyylieetteri. Edullisia ovat polyuretaanimuoviin liitettävät alkoholit, kuten etyleeniglykoli, propyleeni- : : 35 glykoli tai glyseroli.
4 84831
Keksinnön mukaisten reaktiotuotteiden valmistukseen sopivia ovat esim. seuraavat lähtöainekomponentit: a) tertiääriset amiinit: trietyleeniamiini, tributyyliamiini, N-metyylimorfoliini, 5 N-etyylimorfoliini, N,N,N',N'-tetrametyylietyleenidiamii-ni, pentametyylidietyleenitriamiini ja korkeammat homologit (DE-kuulutusjulkaisut 2 624 527 ja 2 624 528), 1,4-diatsabisyklo-(2,2,2)-oktaani, N-metyyli-N'-dimetyy-liaminoetyylipiperatsiini, bis-(dimetyyliaminoalkyyli)pi-10 peratsiini (DE-kuulutusjulkaisu 2 636 787), N,N-dietyyli-bentsyyliamiini, bis-(N,N-dietyyliaminoetyyli)-adipaatti, N,N,N',N'-tetrametyyli-1,3-butaanidiamiini, N,N-dimetyy- li-B-fenyylietyyliamiini, 1,2-dimetyyli-imidatsoli, 2-me-tyyli-imidatsoli, monosykliset ja bisykliset amidiinit 15 (DE-kuulutusjulkaisu 1 720 633), bis-(dialkyyliamino)-al-kyylieetterit (US-patenttijulkaisu 3 330 782, DE-patentti-hakemus 1 030 558 ja DE-kuulutusjulkaisut 1 804 361 ja 2 618 280) sekä amidiryhmiä (edullisesti formamidiryhmiä) sisältävät tertiääriset amiinit DE-kuulutusjulkaisujen 20 2 523 633 ja 2 732 292 mukaan. Kyseeseen tulevat myös si nänsä tunnetut Mannich-emäkset sekundäärisistä amiineista, kuten dietyyliamiinista, ja aldehydit, edullisesti formaldehydi, tai ketonit, kuten asetoni, metyylietyyliketoni tai sykloheksanoni, ja fenolit, kuten fenoli, nonyylifeno-25 li tai bisfenoli.
Isosyanaattiryhmien suhteen aktiivisia vetyatomeja sisältäviä tertiäärisiä amiineja ovat esim. trietanoli-amiini, tri-isopropanoliamiini, N-metyylidietanoliamiini, N-etyylidietanoliamiini, N,N-dimetyylietanoliamiini ja 30 niiden reaktiotuotteet alkyleenioksidien, kuten propylee-nioksidin ja/tai etyleenioksidin sekä sekundääristen amiinien kanssa DE-kuulutusjulkaisun 2 732 292 mukaisesti.
b) mono- ja/tai polykarboksyylihapot: monokarboksyylihapot, kuten esim. muurahaishappo, etikka- 35 happo, halogenoidut etikkahapot, kuten trifluori-, kloo ri-, dikloori-, trikloori-, bromietikkahappo, propionihap-po, halogenoitu propionihappo, kuten 2-kloori-, 3-kloo- 5 84831 ri-, 2,2,3-trikloori-, 2-bromipropionihappo, voihappo, isovoihappo, pentaanihappo ja sen isomeerit, heksaanihappo ja sen isomeerit, 2-etyyliheksaanihappo, dodekaanihappo, tyydyttymätön monokarboksyylihappo, kuten esim. akryyli-5 happo, buteenihappo, metakryylihappo, undekeenihappo, öl-jyhappo, sorbiinihappo, linolihappo, dikarboksyylihapot, kuten esim. oksaalihappo, maleiinihappo, meripihkahappo, glutaarihappo, adipiinihappo, korkkihappo, atselaiinihap-po, trimetyyliadipiinihappo, sebasiinihappo, dodekaanidi-10 happo, fumaarihappo, itakonihappo ja polykarboksyylihapot, kuten esim. butaanitetrakarboksyylihappo, karboksyyliha-pot, joissa on funktionaalisia ryhmiä, kuten esim. maitohappo, risinolihappo, bis-(hydroksimetyyli)-propionihappo, hydroksibutaanidihappo, dihydroksibutaanidihappo, sitruu-15 nahappo, limahappo, isosyklinen karboksyylihappo, kuten sykloheksaanikarboksyylihappo, syklohekseenikarboksyyli-happo, bentsoehappo, kloori-, dikloori-, bromi-, nitro-, kloorinitro- ja dinitrobentsoehappo, fenyylietikkahappo, tolyylihappo ja edelleen alkyloidut bentsoehapot, nafta-20 liinikarboksyylihappo, Het-happo, bentseenidikarboksyyli- happo, fenyyliftaalihappo, bentseenitri- tai -tetrakarb-oksyylihappo, hydroksibentsoehappo ja edelleen substituoi-dut bentsoehapot.
Keksinnön mukaan näitä karboksyylihappoja voidaan 25 käyttää joko puhtaina aineina tai seoksina, jollaisina ne syntyvät teknisessä valmistusprosessissa ja sen mukaisesti niissä on epäpuhtautena vastaavia anhydridejä.
c) boorihappo:
Reaktiotuotteen valmistus ilman liuotinta tapahtuu sekoit-30 tamalla yksinkertaisesti amiini, boorihappo ja mono- ja/-tai polykarboksyylihappo keskenään. Homogenisoimiseksi sekoitetaan korotetussa lämpötilassa. Reaktiotuotteet ovat huoneen lämmössä joko viskooseja nesteitä tai kiinteitä aineita (ks. esimerkki 1).
35 Mikäli kyseessä on kiinteä aine, voidaan menetellä myös siten, että happoseos käytetään liuoksena ja amiinia 6 84831 tiputtamalla saostetaan suola ja suodatetaan sen erottamiseksi .
Uusien reaktiotuotteiden valmistamiseksi helpommin ja myös käyttämiseksi paremmin, keksinnön mukaan on edul-5 lista valmistaa ne liuottimen läsnäollessa. Tähän käytetään boorihapon ja karboksyylihapon seosta halutussa liuottimessa toivotussa lämpötilassa, edullisesti 0 - 150 °C:ssa, erityisen edullisesti 10 - 100 °C:ssa, ja amiini tiputetaan puhtaana aineena tai liuoksena samassa liuotti-10 messa. Käytetyn amiinin mukaan tämä reaktio tapahtuu enemmän tai vähemmän eksotermisesti. Sakkaa sekoitetaan sen homogenisoimiseksi vielä 2-5 tuntia lämpötilassa 10 -150 °C, edullisesti 30 - 100 °C. Näin saadut liuokset voidaan kulloinkin käytettävän liuottimen mukaan valmistaa 15 konsentraatioissa 1 - 99 %, edullisesti 50 - 90 % (esimerkki 2).
Uusia reaktiotuotteita käytetään edullisesti katalysaattoreina valmistettaessa mahdollisesti solumaisia isosyanaattipohjäisiä muoveja. Sellaisten muovien valmis-20 tus, joissa on uretaani- ja/tai urea- ja/tai isosyaani-uraatti- ja/tai biureetti- ja/tai allofanaattiryhmiä, on sinänsä tunnettua ja yksityiskohtaisesti kuvattu esim. teoksessa Kunststoff-Handbuch, Band VII, Polyurethane; julk. Vieweg ja Höchtlen; Carl-Hanser-Verlag, Miinchen 25 (1966); ja G. Oertel'in julkaisussa Carl-Hanser-Verlag, MUnchen, Wien (1983).
Edullisesti uusia reaktiotuotteita käytetään katalysaattoreina valmistettaessa mahdollisesti solumaisia polyuretaanimuoveja.
30 Mahdollisesti solumaisten polyuretaanimuovien val mistukseen käytetään: 1. Lähtöainekomponentteina alifaattisia, sykloali-faattisia, aralifaattisia, aromaattisia ja heterosyklisiä polyisosyanaatteja, kuten on kuvattu esim. W. Siefken’in 35 julkaisussa Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, ss.
75 - 136; esimerkiksi sellaisia, joiden kaava on 7 84831 Q( NCO )n jossa n on 2 - 4, edullisesti 2 - 3; ja Q merkitsee alifaattista hiilivetyryhmää, jossa on 2 - 18, 5 edullisesti 6-10 C-atomia, sykloalifaattista hiilivety-ryhmää, jossa on 4 - 15, edullisesti 5-10 C-atomia, aromaattista hiilivetyryhmää, jossa on 6 - 15, edullisesti 6 - 13 C-atomia, tai aralifaattista hiilivetyryhmää, jossa on 8 - 15, edullisesti 8-13 C-atomia; esim. sellaisia 10 polyisosyanaatteja kuin on kuvattu DE-kuulutusjulkaisussa 2 832 253, sivuilla 10 ja 11.
Erityisen edullisiksi tulevat yleensä teknisesti helposti saatavat polyisosyanaatit, esim. 2,4- ja 2,6-to-luyleenidi-isosyanaatti, sekä näiden isomeerien mielival-15 täiset seokset ("TDI"); polyfenyylipolymetyleenipolyiso-syanaatit, jotka valmistetaan aniliini/formaldehydikonden-saatiolla ja lopuksi fosfogenoimalla ("raaka MDI") ja kar-bodi-imidiryhmiä, isosyaaniuraattiryhmiä, urearyhmiä tai biureettiryhmiä sisältävät polyisosyanaatit ("modifioidut 20 polyisosyanaatit"), erityisesti sellaiset modifioidut polyisosyanaatit, jotka saadaan 2,4- ja/tai 2,6-toluyleeni-di-isosyanaatista tai 4,4'- ja/tai 2,4'-difenyylimetaani-di-i sosyanaati sta.
2. Lähtöainekomponentteina edelleen yhdisteitä, 25 joissa on vähintään kaksi isosyanaattien suhteen reaktio-kyky istä vetyatomia ja joiden molekyylipaino on yleensä 400 - 10 000. Tässä ymmärretään aminoryhmiä, tioryhmiä tai karboksyyliryhmiä sisältävien yhdisteiden ohella edullisesti hydroksyyliryhmiä sisältäviä yhdisteitä, erityisesti 30 2-8 hydroksyyliryhmää sisältäviä yhdisteitä, erityisesti sellaisia, joiden molekyylipaino on 1 000 - 6 000, edullisesti 2 000 - 6 000, esim. vähintään kaksi, yleensä 2-8, mutta edullisesti 2-6 hydroksyyliryhmää sisältävää poly-karbonaattia ja polyesteriamidia, jotka tunnetaan sinänsä 35 homogeenisten ja solumaisten polyuretaanien valmistukseen sopivina ja joita kuvataan esim. DE-kuulutusjulkaisussa 2 832 253, sivuilla 11 - 18.
β 84831 3. Mahdollisesti lähtöainekomponentteina yhdisteitä, joissa on vähintään kaksi isosyanaattien suhteen reak-tiokykyistä vetyatomia ja joiden molekyylipaino on 32 -399. Myös tässä tapauksessa ymmärretään näillä hydroksyy- 5 liryhmiä ja/tai aminoryhmiä ja/tai tioliryhmiä ja/tai karboksyyliryhmiä ja/tai aminoryhmiä sisältäviä yhdisteitä, jotka toimivat ketjunpidentäjinä tai verkkoutumisai-neina. Näillä yhdisteillä on yleensä 2-8, edullisesti 2-4 isosyanaattien suhteen reaktiokykyistä vetyatomia. 10 Esimerkkejä näistä kuvataan DE-kuulutusjulkaisussa 2 832 253, sivuilla 19 ja 20.
4. Mahdollisesti apu- ja lisäaineita, kuten a) vettä ja/tai helposti haihtuvia orgaanisia aineita paisunta-aineina, 15 b) sinänsä tunnettuja lisäkatalysaattoreita, joita käytetään keksinnön mukaisesti käytettyjen katalysaattorien määrään nähden aina 100 paino-%:iin asti, c) pinta-aktiivisia lisäaineita, kuten emulgaatto-reita ja vaahdon stabiloijia, 20 d) reaktion hidastajia, esim. happamasti reagoivia aineita, kuten suolahappoa tai orgaanisia happohalogenide-ja, lisäksi solunsäätelijöitä, jotka ovat sinänsä tunnettuja, kuten parafiineja tai rasva-alkoholeja tai dimetyy-lipolysiloksaania, sekä pigmenttejä tai väriaineita ja 25 palosuoja-aineita, jotka ovat sinänsä tunnettuja, esim.
tris-kloorietyylifosfaattia ja trikresyylifosfaattia, lisäksi stabiloijia vanhenemis- ja säävaikutuksia vastaan, pehmittimiä ja fungistaattisesti ja bakteriostaattisesti vaikuttavia aineita sekä täyteaineita, kuten bariumsul-30 faattia, piimaata ja noki- tai lietettyä liitua.
Näitä mahdollisesti mukana käytettäviä apu- ja lisäaineita kuvataan esimerkiksi DE-kuulutusjulkaisussa 2 732 292, sivuilla 21 - 24.
Muita esimerkkejä keksinnön mukaisesti mahdollises-35 ti mukana käytettävistä pinta-aktiivisista lisäaineista ja vaahdon stabiloijista sekä solun säätelijöistä, reaktion hidastajista, stabiloijista, palonestoaineista, pehmitti- 9 84831 mistä, väriaineista ja täyteaineista sekä fungistaattises-ti ja bakteriostaattisesti vaikuttavista aineista, sekä näiden lisäaineiden käyttö- ja vaikutustapojen yksityiskohdista on kuvattu teoksessa Kunststoff-Handbuch, Band 5 VII; julk. Vieweg ja Höchtlen; Carl-Hanser-Verlag, MUnchen (1966), esimerkiksi sivuilla 103 - 113.
Valmistettaessa mahdollisesti solumaisia polyure-taanimuoveja uusia reaktiotuotteita käytetään yleensä katalysaattoreina määränä 0,1 - 30 paino-osaa, edullisesti 10 0,5 - 20 paino-osaa ja erityisen edullisesti määränä 1 - 8 paino-osaa, laskettuna 100 paino-osasta yhdistettä, jossa on vähintään kaksi isosyanaatin suhteen reaktiokykyistä vetyatomia ja joiden molekyylipaino on 400 - 10 000, ja mahdollisesti sellaisia yhdisteitä, joiden molekyylipaino 15 on 32 - 399.
Polyuretaanimuovien valmistusmenetelmän suoritus:
Reaktiokomponenttien annetaan reagoida sinänsä tunnetun yksivaihemenetelmän, esipolymeerimenetelmän tai se-miesipolymeerimenetelmän mukaan, jolloin usein käytetään 20 hyväksi koneistettuja laitteita, esim. sellaisia, joita kuvataan US-patenttijulkaisussa 2 764 565. Yksityiskohtia suorituslaitteista, jotka myös keksinnön mukaisesti tulevat kyseeseen, kuvataan teoksessa Kunststoff-Handbuch, Band VII; julk. Vieweg ja Höchtlen; Carl-Hanser-Verlag, 25 Munchen (1966), esim. sivuilla 121 - 205.
Keksinnön mukaisesti voidaan valmistaa myös kylmässä kovettuvia solumuoveja (vrt. GB-patenttijulkaisu 1 162 517 ja DE-kuulutusjulkaisu 2 153 086).
Luonnollisesti voidaan myös valmistaa solumuoveja 30 harkkovaahdotuksella tai sinänsä tunnetulla kaksoisliuku-hihnamenetelmällä.
Keksinnön mukaan edullinen on esivaahdotusmenetel-mällä tapahtuva solumuovin valmistus ("frothing process"; vrt. esim. Kunststoff-Handbuch, Band VII; julk. Vieweg ja 35 Höchtlen; Carl-Hanser-Verlag, MUnchen (1966), ss. 455, 456, 509 ja 534).
10 84831
Keksinnön mukaan valmistettavat polyuretaanivaahdot ovat pehmeitä, puolikovia ja edullisesti kovia. Ne toimivat esim. kylmäkaluste-eristyksessä, lisäksi ruiskutus-eristyksen aikaansaamisessa, pinnoituksissa ja yksikompo-5 nenttivaahtoina.
Esimerkki 1
Erilaisten reaktiotuotteiden valmistus
Yksittäiset komponentit amiini, boorihappo ja karb-oksyylihappo pannaan kukin reaktioastiaan ja sekoitetaan 10 eri lämpötiloissa (5 180 °C), kunnes seos on homogeeninen. Jäähdytyksen jälkeen saadaan huoneen lämpötilassa matala/-korkeaviskoosista hartsia (kts. taulukko 1).
Esimerkki 2
Liuotettujen reaktiotuotteiden valmistamiseksi val-15 mistetaan nämä suoraan mainituissa liuottimissa lämpöti loissa alle 100 °C. Nämä reaktiotuotteet saadaan kaikissa tapauksissa helposti käsiteltävinä nesteinä (kts. taulukko 2).
Esimerkki 3 20 90 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 465, ja joka on syntynyt liitettäessä propyleenidioksidia vesipitoiseen sakkaroosiliuokseen, 10 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 650, ja joka saadaan liittämällä propyleenioksidia etyleenidiamii-25 niin, 2 g siloksaanipolyeetterikopolymeeriä vaahdon sta-biloijana, 2 g vettä ja 2 g dimetyylisykloheksyyliamiinia 30 sekoitetaan.
100 g tätä seosta sekoitetaan laboratoriosekoitta-jalla perusteellisesti 5 g:n kanssa keksinnön mukaista reaktiotuotetta G ja 37 g:n kanssa monofluoritrikloorime-taania paisunta-aineena.
35 Tämä seos vaahdotettiin 148 g:n kanssa raakaa 4,4'- di-isosyanaattodifenyylimetaania. Syntyi kova polyuretaa-nivaahtomuovi.
11 84831
Vaahdotus- ja fysikaaliset tiedot: viivyntäaika (s) 14 sitoutumisaika (s) 84 vapaa tilavuuspaino (kg/m3) 20,5 5 solukuva hieno
Esimerkki 4 90 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 465, ja joka on syntynyt liitettäessä propyleenioksidia sakkaroo-10 sin vesiliuokseen, 10 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 650, ja joka on syntynyt liitettäessä propyleenioksidia etyleeni-diamiiniin, 2 g siloksaanipolyeetterikopolymeeriä vaahdon sta-15 biloijana, 2 g vettä ja 2 g dimetyylisykloheksyyliamiinia sekoitetaan.
100 g tätä seosta sekoitetaan laboratoriosekoitta-20 jalla perusteellisesti 2 g:n kanssa keksinnön mukaista liuotettua reaktiotuotetta Y ja 35 g:n kanssa monofluori- trikloorimetaania paisunta-aineena.
Tämä seos vaahdotettiin 148 g:n kanssa raakaa 4,4'-di-isosyanaattodifenyylimetaania. Syntyi kova polyuretaa-25 nivaahto.
Vaahdotus- ja fysikaaliset ominaisuudet: viivyntäaika (s) 13 sitoutumisaika (s) 80 vapaa tilavuuspaino (kg/m3) 23 30 solukuva hyvin hieno
Esimerkki 5 90 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 465, ja joka on syntynyt liitettäessä propyleenioksidia sakkaroo-35 sin vesiliuoksen kanssa, 12 848 31 10 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 650, ja joka saadaan liitettäessä propyleenioksidia etyleenidi-amiinin kanssa, 2 g siloksaanipolyeetterikopolymeeriä vaahdon sta-5 biloijana, 2 g vettä ja 2 g dimetyylisykloheksyyliamiinia sekoitetaan.
100 g tätä seosta sekoitettiin laboratoriosekoitta-10 jalla perusteellisesti 2,8 g:n kanssa keksinnön mukaista liuotettua reaktiotuotetta T ja 35 g:n kanssa monofluori- trikloorimetaania paisunta-aineena.
Tämä seos vaahdotettiin 148 g:n kanssa raakaa 4,4’-di-isosyanaattodifenyylimetaania. Syntyi kova polyuretaa-15 nivaahto.
Vaahdotus- ja fysikaaliset ominaisuudet: viivyntäaika (s) 8 sitoutumisaika (s) 80 vapaa tilavuuspaino (kg/m3) 22 20 solukuva hyvin hieno
Esimerkki 6 90 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 465, ja joka on syntynyt lietettäessä propyleenioksidia sakkaroo-25 sin vesiliuoksen kanssa, 10 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 650, ja joka saadaan liitettäessä propyleenioksidia etyleenidi-amiinin kanssa, 2 g siloksaanipolyeetterikopolymeeriä vaahdon sta-30 biloijana, 2 g vettä ja 2 g dimetyylisykloheksyyliamiinia sekoitettiin.
100 g tätä seosta sekoitettiin laboratoriosekoitta-35 jalla perusteellisesti 3 g:n kanssa keksinnön mukaista liuotettua reaktiotuotetta K ja 35 g:n kanssa monofluori- trikoorimetaania paisunta-aineena.
is 84831 Tämä seos vaahdotettiin 148 g:n kanssa raakaa 4,4'-di-isosyanaattodifenyylimetaania. Syntyi kova polyuretaa-nivaahto.
Vaahdotus- ja fysikaaliset tiedot: 5 viivyntäaika (s) 9 sitoutumisaika (s) 70 vapaa tilavuuspaino (kg/m3) 21 solukuva hieno 10 Esimerkki 7 90 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 465, ja joka on syntynyt liitettäessä propyleenidioksidia sakkaroosin vesiliuoksen kanssa, 10 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 650, ja 15 joka saadaan liitettäessä propyleenioksidia etyleenidi- amiinin kanssa, 2 g siloksaanipolyeetterikopolymeeriä vaahdon stabiloi jana, 2 g vettä ja 20 2 g dimetyylisykloheksyyliamiinia sekoitetaan.
100 g tätä seosta sekoitettiin laboratoriosekoitta-jalla perusteellisesti 3 g:n kanssa keksinnön mukaista liuotettua reaktiotuotetta M ja 35 g:n kanssa monofluori-25 trikloorimetaania paisunta-aineena.
Tämä seos vaahdotettiin 148 g:n kanssa raakaa 4,4'-di-isosyanaattofenyylimetaania. Syntyi kova polyuretaani-vaahto.
Vaahdotus- ja fysikaaliset tiedot: 30 viivyntäaika (s) 12 sitoutumisaika (s) 82 vapaa tilavuuspaino (kg/m3) 21 solukuva hieno ι« 84831
Esimerkki 8 60 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 950, ja joka saadaan liittämällä propyleenioksidia trimetyylipro-paaniin, 5 40 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 56, ja joka saadaan liittämällä propyleenioksidia trimetyylipro-paaniin, 0,5 g vettä ja 2 g siloksaanipolyeetterikopolymeeriä vaahdon sta-10 biloijana sekoitettiin.
100 g tätä seosta sekoitettiin laboratoriosekoitta-jalla perusteellisesti 3 g:n kanssa keksinnön mukaista liuotettua reaktiotuotetta T ja 10 g:n kanssa monofluori-15 trikloorimetaania paisunta-aineena.
Tämä seos vaahdotettiin 164 g:n kanssa raakaa 4,4'-di-isosyanaattodifenyylimetaania. Syntyi kova massiivinen polyuretaanimuovi.
Vaahdotus- ja fysikaaliset tiedot: 20 viivyntäaika (s) 80 sitoutumisaika (s) 130 vapaa tilavuuspaino puristettuna (kg/m3) 350 solukuva hieno 25
Esimerkki 9 91 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 56, ja joka saadaan liittämällä propyleenioksidia trimetylolipro-paaniin, 30 9 g monoetyleeniglykolia ja 0,1 g vettä sekoitettiin.
100 g tätä seosta sekoitettiin laboratoriosekoitta-jalla perusteellisesti 3 g:n kanssa keksinnön mukaista 35 liuotettua reaktiotuotetta T ja 15 g:n kanssa monofluori-trikloorimetaania paisunta-aineena.
15 84831 Tämä seos vaahdotettiin 56 g:n kanssa raakaa 4,4'-di-isosyanaattodifenyylimetaania. Syntyi visko-elastinen polyuretaanivaahtomuovi.
Vaahdotus- ja fysikaaliset tiedot: 5 viivyntäaika (s) 35 sitoutumisaika (s) 105 vapaa tilavuuspaino (kg/m3) 127 solukuva hieno 10 Esimerkki 10 100 g polyeetteriä, jonka hydroksiluku on 56, ja joka saadaan liittämällä propyleenioksidia trimetylolipro-paaniin, 3 g vettä, 15 1 g siloksaanipolyeetterikopolymeeriä vaahdon sta biloi jana ja 0,05 g dibutyylitinadilauraattia sekoitetaan.
100 g tätä seosta sekoitettiin sitten laboratorio-20 sekoittajalla perusteellisesti 2,5 g:n kanssa keksinnön mukaista liuotettua reaktiotuotetta T.
Tämä seos vaahdotettiin 41 g:n kanssa toluyleenidi-isosyanaattia. Syntyi pehmeä polyuretaanivaahtomuovi. Vaahdotus- ja fysikaaliset tiedot: 25 viivyntäaika (s) 7 sitoutumisaika (s) 90 vapaa tilavuuspaino (kg/m3) 30 solukuva hieno ie 84831 o p <m u o w t, e> on c cc c c c c αία; cu ai o c a> c 5-5 -5-5 -S S -5 g
10 10 to to 10 -H to -H
p 00 OOOtooto to OO 000000 •ρ -id a; a: a: o a: o P tfltO tOtO tO Ai to Ai rt P -H -H -p -P tO -H to -r -C O» 0> >>>·η>·η -p ie m to m (ö > m > O r—li—I 0) P 1—I *H f—I Ή rtrt ^rtrt^rt^i -5 -P-P Ρ -P -P (O 4-J to o rtrt o rt rt o rt o $ ε ε m e e x £ m rt „ „ 'H σ> oo 3 σ ^ ^
® — oo oo σ o O
—. — — —da t! o — tn ~ Odd 3 d m * o O O d rt rt 'ö — d ' <m d d d x: x:
•H rH rt ^ — CN Oi CU rt P -H
0 O -C — — rt rt x: β c 1-1 H e -h o ^xix;-Hrtrt Λ -P -- Ρθθιθσ-H-Hprtrt O C rt Οι Λ Λ w ρ p rt to to -id <u O rt d rt d rt rt rt a: Ai -id to di -PrtxJrtOrtrt-Ptuo 3 C d 3-CrtX3d-P-P3JCÄ
Ή O rt Ρ P Ai P d 3 3 Ρ Ρ P
3 M X tjipxiCrtPPCnPP
rt— rt ρ ρ x: σ σ >ι>ι E-t · rt d ·Η -H · · · >i >|
-P C -Ρ P d CC C C-P-P
<u α:3Ρρρα;α:α:φ<ι) 01 air-taiO-Htututuii
P +JtJ>£rt>4J-P4J(N(N
P
O I
3 -H O —
P P d'—I
O OdO’- T- »— <N (N T- r— CN
- - -h o rt e P XI X — - - -id " rt ... a) Il
Pd Ρ P
•H ·Η *H rH rH
CC C >i >i
•H P I P Op OP
-P -P n -P 4J 4J
~ ε e ·* ε o tu ip rt rt T- rt o o O -P -P I P c c
' . £ 1—I 1—I P <—I ·Ρ *P
>1 >1 p >1 ε ε o Op Op Op Op rt rt *- to to Op to p p -P p — A! -id £ -id P P cc ____! tuo p tu>iOpa)(u - - P -C-C O X Op Op 0) tl) C OO P O -P -P A! Ai . * i “. PPP IPtDtLIOtl) - p -id -« -id ε ε ό ό
ε Op Op Ζ Ρ Op Ρ Ρ C C
<c to to I C (Ο Ό Ό 3 3
! ‘ ‘ P P P rt P I i o O
-- pp Prtp-p-ppp ---. Op Op Op a Op Z C Z C -id Ai -- BpOp Op O Op I Ρ I P Op >ί -P -P -P P 4J P -p p P to to tutu a)do)PtflPtopp ε ε ε ο ε op-u op-ρ xi xi ρ ρ p c p Op rt >i rt rt rt . - ΌΧΙ Ό Ρ Ό -PP -PP 10 to
: Il I ε I 0) 0) <D Q) 4-1 -P
zz ZrtZ£a£Oirtrt < *" -P — | -p | *ρ -ρ -p 212 2Ό Z 2 d 2 d Q Ω 17 84831 . I __ _ P u u u X» 0 0 0 C o o o 0) rv m m n tn <#> λ a a
O oo o o ooocoo ooo o o oP
AJ m oo /-'•lti i/i in κι o m io i^ m oom
•H -H *H -rH
Ή r-H r—I i—I
Ο -H 0 0 -Η -Η Ο ·Η
AJ rH AJ AJ rH ,Η AJ rH
>1 0 >1 >1 O 0 >1 O
C rH AJ rH ,-H AJ AJ rH AJ
cn >1 tP CP >, >1 CP >i
-P Ή rH -Η -H f—1 I—I -rH rH
o c -Htp ectpcn -h c cp C Ο -“Η Ή Q> (U -H -H C Ο Ή
•Ή O O C O O C C (0 O C
I—t rH J-H QJ rH rH O O (0 I O
>1 0) ID >ι >i O QJ 01 >i 0) λ O X> O0) rH O-P-PrH rHOO AJ X» -“·Ρ WO W>i >1(1|W(1)(1)>1 5>i W W O O >i2 S -rl S rH -P S s Ή -H +) -P 2 S -H -H +J 5 Q fl QCP O Q Q TO TO O QJ Q Q TO TO O u z>
QJ
0) _ O ·— 00 00 <P LO OOffllDCOOO-fHfllOllO/NCOlONili
So Γ I ; « B 0 0 O O 00¾ r—j w O jj i) jj i) w o oo ο ο α αοοννθοο»ο »-ρ 3 α α α. a α αααοοαααοαοη «o aa- a αιοοοοααζχ&ααα aa & & o- 00 oo <οχ:α.α1.απ3ο£-'&ιτΐοπ3£'/ο0·ε.
jjD, x: x: ax: x:-riaa(Ox:x:!2i2x;x:.c[2x;jSig ^ /0 *-H *H a *-H Ή f1 11} (Q AJ Ή -rH -rH -H -rH -A --H -Η Ή -p rp 1
Ijx: cc op rH-Hx:x;x;cpppprHp^rHp'ö m *H *H x: (0 O -H (0 (0 -H O (0 <0 (0(00(0(00(0(0 m -H-H ·Η(ο ΰΡΛίΑία-Ηοο (0(0C(0(0C(0(0
0 aa c-p -HiOA:A:-rja-p-P-p-p-H4JHJ--HHJ4J
3 ·Η Ή -HD cn<u-H-HPOCCCCinCCWCC
>rJ TO TJ Ή rH -iH-P-P-P O P rH ι—li—li—1-rHrH rH -H rH rH ; H oio > CP pinooEacpCPtPtPPtPCPPCPCri ^ *»H O -—* XI u T, O a O (N (N t— in (NfNtNCNCNCN i— i— o) CNICN i— i—
Ϊ O <0 E
S λ x: ^ I
--XI * -n
/-s ·Η ·Η *H ·Η Ή Ή ·Η ι—I
h ·Η Ή cc C C C C C >1
1 \ G G I flJ fQ *H *H *H *r-t *H
n *H -H ro ro (0 *H *H -H -H -H 4J
H -h -h » xi χι E E E E EO
jj E E r- AI AJ (0 (0(0(0 (OO
- ^ (0 (0 I O O Ή Ή *H *H Ή c
«rf -H -H -H I | -O rH rH i—I rH *H
: m PP-rH^Ä -H -H -H rH >1 >1 >, E
oh H-l+J^fNCH CCrH 5>i >1 >1 >1(0 - - -h -h >, » » -h -h >i en en en tn -h -h -h - - - C C E CN (N -H -H -H >1 AJ AJ AJ AJ rH cc OOP-.viHEEh-I OOO 0>i00 ooo (n (n o (0 /o o x:.c.c x:>i oo (n H ~ '— e ή -h ε ooo ox> a:as A 'Tj Σ>ιΣ>ίΙ O i-Hi-HiH »H<d <D <d ..... n g xi xi - --h -—ι -p >t >1 co ajaja; Α:ε tj o H 6 OOZ-HAJAJO>i>iA;-H >i >i >i >i -H cc •5 -ri-Hic^^oyjtnoc cnotn ω-σ cc
: ; : "ΐ ° O Ό -h nj o) m e -P x» X -h -h -h -h h i o O
p >“ -H -rl H n] -H -H -H e C -rl -H rH rH rH rH - -H rH rH
3 ^ 7* 71 ^ ^ -9 ΧΙΕΟΟΉε >ι >i >i >12CAJAJ
*-·. Λ >i >1 >1 O <0 (ΟΟΧΙΛΪηΟ >1 >1 >1 >1 I -H >1 >1 -h >1 >1 xi m in tn -h -h -h >i -h xi xi xi xi -h -h en tn
^ e -P-Poax* -prHrHrH-p^H OOO 11 H n H H
-j ϊϊ§9<ΰ fÖ>i>i>iO>i E E E E >1 -P X) J3 - - - 5 ^ -rl >1 >1 >1 E >1 -H -H -H -H >1 (0 (0 (0 E (ötOTJ-HO ό χι x> χ) οχ) -o -o O Ό-ΡΡιηιη I <D <D <X) V-t <X) III I <D <D 4-> 4-> - · c ? 2 5 ^ ^ ε e ε -h zzz zeamaj
o O ·> -H * ». -H -H -H o P VV». V I -H -H -H
* 0 ft i- 2 Ό ^ Ό T3 Ό x> x> Z2Z 22ατ3Τ3 Ρ ί _ 2 Ζ 2θαοκω EhD> SX 5η n
Claims (8)
1. Tertiääristen amiinien ja boorihaposta ja mono-ja/tai polykarboksyylihapoista muodostuvan seoksen reak- 5 tiotuotteet.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset reaktiotuotteet, jotka saadaan tertiääristen amiinien moolisuhteen ollessa happoihin nähden 1:0,1 - 1:10, edullisesti 1:0,9 - 1:1,2.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset reaktio- 10 tuotteet, jotka saadaan boorihapon moolisuhteen ollessa mono- ja/tai polykarboksyylihappoon nähden 1:100 - 1:0,01, edullisesti 1:20 - 1:0,1 ja erityisen edullisesti 1:15 -1:1.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukaiset reak- 15 tiotuotteet, tunnetut siitä, että tertiääriset amiinit ovat C1.4-peralkyylidietyleenitriamiini, N,N'-tetrametyyliheksametyleenidiamiini, dimetyylietanoliamii-ni, N-metyyli-N'-dimetyyliaminoetyylipiperatsiini, dime-tyyli-bentsyyliamiini, N-dimetyyli-N'-formyylietyleenidi-20 amiini ja/tai trietyyliamiini.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukaiset reaktiotuotteet, tunnetut siitä, että tertiäärinen amiini on N,N-dimetyylisykloheksyyliamiini.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukaiset reak- 25 tiotuotteet, tunnetut siitä, että polykarboksyy- lihapot ovat dikarboksyylihappoja, edullisesti meripihka-happo, glutaarihappo tai adipiinihappo tai niiden valmistusprosessissa syntyviä seoksia sivutuotteiden, erityisesti vastaavien anhydridien kanssa.
7. Jonkin patenttivaatimuksista 1-6 mukaisten reaktiotuotteiden käyttö, mahdollisesti liuotettuna, katalysaattoreina mahdollisesti solumaisten isosyanaattipoh-jaisten muovien valmistuksessa.
8. Jonkin patenttivaatimuksista 1-6 mukaisten 35 reaktiotuotteiden käyttö, mahdollisesti liuotettuna, kata lysaattoreina mahdollisesti solumaisten polyuretaanimuo-vien valmistuksessa. I! 19 84831
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3607667 | 1986-03-08 | ||
| DE3607667 | 1986-03-08 | ||
| DE3610434 | 1986-03-27 | ||
| DE19863610434 DE3610434A1 (de) | 1986-03-08 | 1986-03-27 | Neue umsetzungsprodukte und ihre verwendung als katalysatoren bei der herstellung von kunststoffen auf isocyanatbasis |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI870971A0 FI870971A0 (fi) | 1987-03-05 |
| FI870971L FI870971L (fi) | 1987-09-09 |
| FI84831B true FI84831B (fi) | 1991-10-15 |
| FI84831C FI84831C (fi) | 1992-01-27 |
Family
ID=25841722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI870971A FI84831C (fi) | 1986-03-08 | 1987-03-05 | Nya reaktionsprodukter och deras anvaendning som katalysatorer vid framstaellning av isocyanatbaserade plaster. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4857560A (fi) |
| EP (1) | EP0248146B1 (fi) |
| JP (1) | JPH0749456B2 (fi) |
| BR (1) | BR8701044A (fi) |
| CA (1) | CA1273017A (fi) |
| DE (2) | DE3610434A1 (fi) |
| DK (1) | DK116987A (fi) |
| ES (1) | ES2010679B3 (fi) |
| FI (1) | FI84831C (fi) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01190716A (ja) * | 1988-01-26 | 1989-07-31 | Tosoh Corp | ファインセル硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| US5177046A (en) * | 1991-09-20 | 1993-01-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes |
| US5162379A (en) * | 1991-09-20 | 1992-11-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes |
| US5248646A (en) * | 1991-09-20 | 1993-09-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes |
| US5086081A (en) * | 1991-09-20 | 1992-02-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes |
| US5322940A (en) * | 1991-09-20 | 1994-06-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes |
| US5238894A (en) * | 1991-09-20 | 1993-08-24 | Air Products And Chemcials, Inc. | Hydroxyl group-containing amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes |
| US5166223A (en) * | 1991-09-20 | 1992-11-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxyl group-containing amine-boron adducts are reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes |
| US5130403A (en) * | 1991-09-20 | 1992-07-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine-boron adducts as reduced odor catalyst compositions for the production of polyurethanes |
| US5539007A (en) * | 1994-08-31 | 1996-07-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalyst compositions for making polyurethane based on imidazoles and boron compounds |
| DE19734183A1 (de) * | 1997-08-07 | 1999-02-11 | Basf Ag | Mischungen enthaltend organische Amine und Polysäuren |
| JP4147637B2 (ja) * | 1998-09-21 | 2008-09-10 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン製造用の触媒 |
| US20070197760A1 (en) * | 1999-09-20 | 2007-08-23 | Tosoh Corporation | Catalyst for production of polyurethane |
| JP5776182B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2015-09-09 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 |
| WO2012077728A1 (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-14 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 |
| JP5776171B2 (ja) * | 2010-12-08 | 2015-09-09 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン樹脂製造用のアミン触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 |
| GB2490734A (en) * | 2011-05-13 | 2012-11-14 | Mas Res And Innovation Pvt Ltd | Polyurethane foam composition and method of manufacturing a foam article |
| GB2490733A (en) * | 2011-05-13 | 2012-11-14 | Mas Res And Innovation Pvt Ltd | Polyurethane foam composition and method of manufacturing a foam article |
| JP2013234272A (ja) * | 2012-05-09 | 2013-11-21 | Tosoh Corp | ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE886306C (de) * | 1950-04-18 | 1953-08-13 | Josef Dr Mueller | Verfahren zur Herstellung von neuen Komplexverbindungen der Borsaeure mit organischen Saeuren |
| CH343635A (de) * | 1954-08-19 | 1959-12-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen |
| NL104983C (fi) * | 1955-03-04 | |||
| US3127404A (en) * | 1960-04-04 | 1964-03-31 | Iriethylenediamine addition product | |
| GB1083394A (en) * | 1964-09-16 | 1967-09-13 | Upjohn Co | Polyurethane foams |
| GB1455695A (en) * | 1973-11-15 | 1976-11-17 | Air Prod & Chem | Delayed action catalysts |
| SU535317A1 (ru) * | 1974-11-22 | 1976-11-15 | Предприятие П/Я Г-4059 | Однокомпонентна порошкова композици дл получени пенополиуретана |
| FR2301554A1 (fr) * | 1975-02-18 | 1976-09-17 | Peugeot & Renault | Procede de moulage de matieres synthetiques |
| JPS5623444B2 (fi) * | 1975-03-20 | 1981-05-30 | ||
| US4151334A (en) * | 1976-12-20 | 1979-04-24 | Basf Wyandotte Corporation | Process for the preparation of carbodiimide-isocyanurate foams employing quaternary boron salts as catalysts |
| DE2812256A1 (de) * | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Bayer Ag | Katalysator fuer das polyisocyanatpolyadditionsverfahren |
| JPS6028298B2 (ja) * | 1980-09-05 | 1985-07-04 | 日本発条株式会社 | 瀝青質発泡体の製造方法 |
| WO1982003865A1 (en) * | 1981-04-25 | 1982-11-11 | Gusthiot Andre | Polyurethane foam |
| WO1983003415A1 (en) * | 1982-03-26 | 1983-10-13 | Akzona Inc | Quaternary ammonium borates as polyurethane catalysts |
| US4425445A (en) * | 1983-03-17 | 1984-01-10 | Akzona, Inc. | Method for the manufacture of polyisocyanurate foams |
| DE3463513D1 (en) * | 1983-03-17 | 1987-06-11 | Akzo Nv | Method for the manufacture of polyisocyanurate foams |
-
1986
- 1986-03-27 DE DE19863610434 patent/DE3610434A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-02-24 ES ES87102575T patent/ES2010679B3/es not_active Expired
- 1987-02-24 DE DE8787102575T patent/DE3760260D1/de not_active Expired
- 1987-02-24 EP EP87102575A patent/EP0248146B1/de not_active Expired
- 1987-02-26 CA CA000530720A patent/CA1273017A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-05 FI FI870971A patent/FI84831C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-03-06 BR BR8701044A patent/BR8701044A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-03-06 DK DK116987A patent/DK116987A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-03-06 JP JP62050464A patent/JPH0749456B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-07-11 US US07/217,528 patent/US4857560A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI870971A0 (fi) | 1987-03-05 |
| DK116987D0 (da) | 1987-03-06 |
| EP0248146A3 (en) | 1988-02-03 |
| DE3610434A1 (de) | 1987-09-10 |
| EP0248146A2 (de) | 1987-12-09 |
| FI870971L (fi) | 1987-09-09 |
| ES2010679B3 (es) | 1989-12-01 |
| EP0248146B1 (de) | 1989-06-21 |
| JPS62220510A (ja) | 1987-09-28 |
| DE3760260D1 (en) | 1989-07-27 |
| US4857560A (en) | 1989-08-15 |
| JPH0749456B2 (ja) | 1995-05-31 |
| BR8701044A (pt) | 1988-09-06 |
| CA1273017A (en) | 1990-08-21 |
| FI84831C (fi) | 1992-01-27 |
| DK116987A (da) | 1987-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI84831B (fi) | Nya reaktionsprodukter och deras anvaendning som katalysatorer vid framstaellning av isocyanatbaserade plaster. | |
| RU2184127C2 (ru) | Жесткие полиуретановые пенопласты | |
| KR102058227B1 (ko) | 경질 폴리우레탄 발포체 및 경질 폴리이소시아누레이트 발포체의 제조 방법 | |
| RU2237678C2 (ru) | Мелкопористые, водовспененные жесткие пенополиуретаны | |
| US5840781A (en) | Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams | |
| JP3993638B2 (ja) | 低い熱伝導率を有するポリウレタン硬質フォームの製造方法 | |
| RU2163913C2 (ru) | Способ получения жесткого пенополиуретана | |
| US12037489B2 (en) | Polyol blends and rigid foams with improved low-temperature r-values | |
| AU632619B2 (en) | Novel chemical blowing agent | |
| JP2002542357A (ja) | 圧縮ポリウレタン硬質フォーム | |
| JPH09505350A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| PL192484B1 (pl) | Sposób wytwarzania miękkich elastycznych, poliuretanowych, tworzyw piankowych | |
| KR20010071077A (ko) | 폴리우레탄 발포체의 제조방법 | |
| JP2002543225A (ja) | 連続気泡ポリウレタン硬質発泡体 | |
| KR0177154B1 (ko) | 경질 폴리우레탄포움의 제조방법 | |
| CZ68595A3 (en) | Process for producing solid foamy materials having urethane, urea and biuret group, and their use | |
| US3767602A (en) | Shelf stable polyurethane catalyst mixture and method of preparing cellular polyurethanes using said mixture | |
| US6107359A (en) | Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams | |
| EP1913048B1 (en) | Catalyst composition and process using same | |
| JP2003246829A (ja) | 硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
| JP2008239725A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム用ポリイソシアネート組成物、及び硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| PL208904B1 (pl) | Sposób wytwarzania pianki poliizocyjanurowej modyfikowanej poliuretanem | |
| US5350780A (en) | Process for the preparation of substantially closed-cell rigid foams containing urethane, urea, biuret, and isocyanurate groups and a method of use thereof | |
| CA2114252C (en) | Process for the production of rigid foams containing urethane and isocyanurate groups | |
| KR19980019094A (ko) | 저장 안정성의 난연제 함유 폴리올 성분(Storage-Stable, Flame Retardant-Containing Polyol Component) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT |