FI70042B - Foerfarande foer framstaellning av sjaelvhaeftande oeverdrag - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av sjaelvhaeftande oeverdrag Download PDFInfo
- Publication number
- FI70042B FI70042B FI830703A FI830703A FI70042B FI 70042 B FI70042 B FI 70042B FI 830703 A FI830703 A FI 830703A FI 830703 A FI830703 A FI 830703A FI 70042 B FI70042 B FI 70042B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- weight
- adhesive
- dihydroxypropyl
- acrylate
- acrylic acid
- Prior art date
Links
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 32
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 29
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 17
- BXBBQMFWCACOBG-UHFFFAOYSA-N 3,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical class OC(O)CCOC(=O)C=C BXBBQMFWCACOBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 10
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 6
- CMQGBEDNORXBGW-UHFFFAOYSA-N 5,5-dihydroxy-2-methylidenepentanoic acid Chemical class OC(O)CCC(=C)C(O)=O CMQGBEDNORXBGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004821 Contact adhesive Substances 0.000 description 25
- -1 ethylhexyl Chemical group 0.000 description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 4
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 3
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQTCWYGGWWJUGT-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-3-hydroxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound OC(Cl)CCOC(=O)C=C LQTCWYGGWWJUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOQOCIWQMSUXEA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propoxy]propoxy]propyl prop-2-enoate Chemical compound CC(COC(C)COC(C)COC(=O)C=C)OCC(C)OCC(C)OC(=O)C=C JOQOCIWQMSUXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical class CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COCC(CC)CCCC YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZROCTYRLVSUMQX-UHFFFAOYSA-N C(COCCO)O.C(O)NC(C=C)=O.C(O)NC(C=C)=O Chemical compound C(COCCO)O.C(O)NC(C=C)=O.C(O)NC(C=C)=O ZROCTYRLVSUMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053567 Coagulopathies Diseases 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBAYQFWFCOOCIC-GNVSMLMZSA-N [(1s,4ar,4bs,7s,8ar,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]methanol Chemical compound OC[C@@]1(C)CCC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@H](C(C)C)C[C@H]3CC[C@H]21 KBAYQFWFCOOCIC-GNVSMLMZSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000035602 clotting Effects 0.000 description 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC=C IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-formylindol-1-yl)acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=O)=CN1CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229920002432 poly(vinyl methyl ether) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/385—Acrylic polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
70042
Menetelmä itseliimautuvien päällysteiden valmistamiseksi Tämä keksintö koskee menetelmää itseliimautuvien päällysteiden valmistamiseksi levittämällä alustojen 5 pinnoille polymeroituvia tyydyttämättömiä olefiinisia yhdisteitä sisältävä, kaadettavissa oleva massa ja sä-teilyttämällä levitettyä kerrosta runsasenergisella säteilyllä.
Kontaktiliimamassoja käytetään kasvavassa määrin 10 etikettien, liimanauhojen, koristekalvojen ja vastaa vien itseliimautuvien ohuiden kappaleiden valmistamiseen.
Tähän tarkoitukseen käytettävillä kontaktiliima-massoilla täytyy olla määrättyjä ominaisuuksia: Paitsi että päällysteen pintoihin tarttuvuuden tulee olla 15 hyvä, pitää päällysteen koheesion olla mahdollisimman suuri. Kontaktiliiman tulee kestää hyvin valon, ilman ja kosteuden vaikutusta, ja kiinnitarttuvuuden tulee pysyä vakiona mahdollisimman laajalla lämpötila-alu-ella, so. pintoihin tarttuvuuden pitää olla hyvä vielä 20 alhaisissakin lämpötiloissa, eikä koheesio saa laskea oleellisesti korkeissa lämpötiloissa.
Hyvin yleistä kontaktiliimauksessa on kautsu-liuosten käyttö kontaktiliimamassoina. Itsessään kiinni tarttumattomista elastomeereista tulee kontaktiliimoja 25 sitkostavia hartseja lisättäessä. Kautsupohjäisillä mas soilla on hyvä tarttuvuus pintoihin (tahmea) ja suuri koheesio (sitkoisuus). Niiden vanhenemisen kestossa on kuitenkin toivottavaa: niitä käyttäen valmistetut lii-makalvot kellastuvat nopeasti, ja niiden liimauskyky 30 laskee. Vielä eräs kautsuliimojen haitta on se, että ne täytyy levittää alustamateriaaleille orgaanisiin liuottimiin liuotettuina ja kuivata. Käytännössä tällöin muodostuu suuria määriä liuotinhöyryjä, joiden kalliiksi muodostuva talteenotto on kuitenkin välttä-35 mätöntä terveydellisistä, ympäristönsuojelullisista 2 70042 sekä taloudellisista syistä.
Parempi vanhenemisenkesto on akrylaattipolyme-raattia sisältävillä kontaktiliimoilla. Kuitenkin myös nämä kontaktiliimat levitetään alustamateriaaleille 5 useimmiten orgaanisten liuosten tai dispersioiden muodossa, ja siten niidenkin haittana on kuivaus tai liuottimien talteenotto. Tärkeä edellytys akrylaatti-polymeraattien käyttökelpoisuudelle kontaktiliimoissa on suhteellisen korkea molekyylipaino koska vain siten 10 saavutetaan hyvät koheesioarvot. Mutta kontaktiliimo- jen ollessa kyseessä polymeraatin korkea molekyyli-paino merkitsee liuoksen korkeata viskositeettia, joten käytännössä voidaan valmistaa ja käyttää ainoastaan liuoksia, joiden pitoisuus on alhainen. Siitä 15 on seurauksena se, että täytyy kuljettaa ja käyttää suuria liuotinmääriä sekä käsitellä niitä mahdollisimman vaarattomasti. Näiden vaikeuksien voittamiseksi kehitettiin pienimolekyylisiä, viskositeetiltaan alhaisia akrylaattipolymeraattiliuoksia, jotka alusta-20 materiaalille levittämisen jälkeen silloitetaan. Täl löin voidaan erottaa kaksi systeemiä, nimittäin kaksi-komponenttisysteemi sekä itsesilloittuva yksikompo-nenttisysteemi. Kaksikomponenttisysteemin ollessa kyseessä sekoitetaan molemmat keskenään reagoivat kompo-25 nentit, esimerkiksi hydroksyyliryhmiä sisältävän poly meraatin liuos ja moniarvoiden isosyanaatin liuos, keskenään juuri ennen levittämistä, ja seos levitetään sitten alustalle. Eräs tämän menetelmän haitta on se, että kumpikin komponentti pysyy sekoittuneena vain 30 rajoitetusti ja hyytyy nopeasti. Päällystyskoneen pitkähkö pysähdys voi siten johtaa työläisiin puhdistus- ja kunnostustoimiin. Itsesilloittuvalla yksikompo-nenttisysteemillä, joka sisältää valmiina molemmat reagoivat komponentit, on yleensä haittana arveluttava 35 varastoinnin kestokyky. Riittävän varastoinnin kestokyvyn takaamiseksi täytyy reaktiivisuus pitää alhaisena, 3 70042 jotta kontaktiliimaliuokset eivät hyydy jo ennen levittämistä. Tämä johtaa pakostakin siihen, että alustamateriaalilla tapahtuvan silloittumisreaktion nopeus on suhteellisen alhainen, joten sellainen sys-5 teemi reagoi liian hitaasti nopean päällystyskoneen ollessa kyseessä, jolloin suurimpien koheesioarvojen edellyttämät molekyylipainot jäävät saavuttamatta.
Toinen mahdollisuus on kontaktiliimamassojen levittäminen alustakalvoille sulatteiden muodossa läm-10 pötilan ollessa yli 100°C. Käytännön kannalta epä edullista tässä on kuitenkin se, että useimmiten sulatteita, joiden viskositeetti on hyvin korkea, täytyy käsitellä korkeissa lämpötiloissa. Lisäksi näiden kontaktiliimamassojen haittana on se, että korkeiden 15 käsittelylämpötilojen vuoksi lämmölle arat alustamateri- aalit voidaan päällystää vain erityistoimenpiteitä käyttämällä, tai niitä ei voida päällystää ollenkaan. Sitäpaitsi sulatteesta muodostetulla kontaktiliima-kerroksella on riittämätön lämmönkestokyky sekä peh-20 mittimien kestokyky.
Toisin jo NL-hakemusjulkaisusta 6 606 711 tunnetaan teippejä, jotka valmistetaan päällystämällä alusta polyakrylaattiliimalla, jolloin vähintään yksi monomeerinen akrylaatti, esimerkiksi etyyliheksyyli-25 akrylaatti, tai sen ja kopolymeroituvan monomeerin seos tai niiden muodostama esipolymeeri-monomeeri -seos polymeroidaan UV-säteilyä käyttäen ja sen jälkeen kuumentamalla. Haittoina tässä menetelmässä ovat kuitenkin ylimääräisen kuumennuslaitteiston aiheuttamat lai-30 tekustannukset, korkeahkoja lämpötiloja kestäviin alus toihin rajoittunut käyttökelpoisuus sekä polymeraa-tion kiihdyttimien ja/tai polymeraatiokatalyyttien välttämättömyys. Polymeraatioinitiaattoreita käyttäen on myös vaikeata saavuttaa tasaisia liimausarvoja.
4 70042
Lisäksi NL-hakemusjulkaisussa 7 009 629 kuvataan menetelmää liimojen valmistamiseksi, jossa menetelmässä seokset, jotka sisältävät (met)akryylihappo-estereitä, kuten 2-etyyliheksyyliakrylaattia, sekä 5 viskositeettia säätelevinä aineina orgaanisia polymee rejä, kuten selluloosajohdannaisia, polyolefiineja ja polyestereitä, mahdollisesti yhdessä jonkin tartunta-aineen, kuten polyvinyylimetyylieetterin, kanssa, levitetään ohuena kerroksena alustalle ja käsitellään run-10 sasenergisella säteilyllä; haittana tässä menetelmässä on kuitenkin se, että näin saatavien liimakerrosten koheesio ei ole riittävä moniin kontaktiliima-alan sovellutuksiin.
US-patenttijulkaisuusa 3 772 063 kuvataan lii-15 manauhoja, joissa liimakerros saadaan aikaan säteilyttä- mällä massaa, joka sisältää vähintään yhtä (met)akryyli happoesteriä, jonka alkyyliradikaali käsittää 1-9 hiiliatomia, ionisoivalla säteilyllä. Tällöin saadaan kuitenkin ainoastaan liimakerroksia, joiden koheesio on 20 suhteellisen alhainen.
Liimanauhoja tai liimakalvoja, jotka on valmistettu säteilyttämällä runsasenergisella säteilyllä ja joissa leikkauslujuus on korkea, tunnetaan tosin DE-kuulutusjulkaisusta 24 55 133, mutta tällöin täytyy 25 C^_-^2-alkyyli (met) akrylaattipolymeeria ja monomeerista polyfunktionaalista (met) akryylihappoesteriä sisältävät liimamassat levittää sulatteena.
Lopuksi mainittakoon, että DE-hakemusjulkaisusta 23 57 486 tunnetaan menetelmä itseliimautuvien 30 päällysteiden valmistamiseksi, jotka menetelmä on tun nettu siitä, että huoneen lämpötilassa juokseva seos, joka sisältää (A) vähintään yhtä polymeroituvaa, yhden hiili-hiili -kaksoissidoksen sisältävää yhdistettä, joka muodostaa huoneen lämpötilassa kiinni tarttuvia po-35 lymeraatteja, (B) vähintään yhtä vähintään kaksi kak- soissidosta sisältävää yhdistettä ja (C) polymeeristä 5 70042 ainetta, jonka pehmenemispiste on alle 50°C ja jonka keskimääräinen molekyylipaino on 500 - 10 000, käsitellään ionisoivalla säteilyllä. Monomeereina (A) voidaan tällöin käyttää useimmiten 4-12 hiiliatomia si-5 sältävien alkanolien akryyli- ja metakryylihappoesterei-tä. Tämän menetelmän mukaisesti valmistetuilla liima-kerroksilla on korkea leikkauslujuus huoneen lämpötilassa ja hyvä tarttuvuus pintoihin. Haittana on kuitenkin se, että sellaisilla 1ilmakerroksilla on suhteelli-10 sen suuri kylmäjuoksevuus ja korkeammissa lämpötiloissa riittämätön leikkauslujuus.
Tämän keksinnön tarkoituksena on esittää tapa, jolla voidaan valmistaa kontaktiliimakerroksia, joista puuttuvat edellä esitetyt, tunnettujen menetelmien hai-15 tat ja jotka voidaan helposti levittää huoneen lämpötilassa ja joilla runsasenergisella säteilyllä suoritetun silloittamisen jälkeen on korkea leikkauslujuus myös korkeahkoissa lämpötiloissa sekä hyvä tarttuvuus pintoihin ja hyvä pehmittimien kestokyky.
20 Nyt todettiin, että itseliimautuvia päällys teitä voidaan valmistaa edullisesti päällystämällä alus-tamateriaalit akryylihappoestereillä ja säteilyttämällä päällysteitä runsasenergisella säteilyllä, kun käytetään akryylihappoestereinä dihydroksipropyyliakryylihappo-25 esterien johdannaisia ja kun ne levitetään alustamateri-aaleille seoksina, joissa on myös a) 0 - 120 p-% polymeerejä, joiden lasiutumis-lämpötila on alle 0°C ja K-arvo 20 - 80 ja/tai b) 0-90 p-% jotakin tavanomaista sitkostavaa 30 hartsia ja joissa (a):n ja (b):n yhteismäärä on vähintään 5 p-%; (a);n ja (b);n painoprosentit lasketaan di-hydroksipropyyliakrylaattijohdannaisten painosta. Tässä yhteydessä ilmaus "dihydroksipropyyliakryylihappoesteri" 35 tarkoittaa sekä 2,3-dihydroksipropyyli-1- että 1,3-di- hydroksipropyyli-2-yhdisteitä. Dihydroksipropyyliakryyli- 70042 happoesterien johdannaisina tulevat kysymykseen ennen kaikkea niiden tyydytettyjen karboksyylihappojen kanssa muodostamat alkyylieetterit ja esterit, joista erityisen tärkeitä ovat dihydroksipropyyliakryylihappoeste-5 rien monoalkyylieetterit ja monoalkyylikarboksyylihap- poesterit. Erityisesti helpon saatavuutensa vuoksi edullisilla dihydroksipropyyliakrylaattijohdannaisilla on yleiskaavat
10 R - 0 - CH- - CH - CH- - O - C - CH = CH
£ % L· n ^
OH O
ja R - O - CH - CH - O - C - CH = CH-
“ I II
15 CH2OH O
joissa R on 4 - 16 C-atomia, erityisesti 4-12 C-ato-mia, sisältävä alkyyli- tai asyyliryhmä. Esimerkkejä mainituista yhdisteistä ovat 2,3-dihydroksipropyyli-20 akrylaatin ja 1,3-dihydroksi-isopropyyliakrylaatin mono- n-butyyli-, mono-2-etyyliheksyyli-, monoisononyyli-, monoiso-oktyyli-, monodekyyli- ja monolauryylieetteri samoin kuin niiden monoisovaleriaanahappoesteri, raono-2-etyyliheksaanihappoesteri, monoversatiinihappoesteri, 25 monolauriinihappoesteri ja monopalmitiinihappoesteri.
Mainitun kaltaisia dihydroksipropyyliakrylaatti johdannaisia voidaan käyttää myös seoksina. Niitä on helppo valmistaa tavanomaisin ja tunnetuin menetelmin. Vastaavat monoesterit voidaan valmistaa esimerkiksi 30 antamalla glysidyyliakrylaatin reagoida 4-16 C-atomia sisältävien tyydytettyjen alifaattisten monokarboksyyli-happojen kanssa tai antamalla kaavan R-O-CH--CH-CH-2 \ / 2
35 O
7 70042 jossa R:llä on edellä esitetty merkitys, mukaisten glysidyyliesterien tai -eettereiden reagoida akryyli-hapon kanssa, erityisesti katalyyttien, kuten tertiaa-risten amiinien tai tioeettereiden, läsnäollessa, 100 -5 130°C:ssa; tällöin toinen komponentti, yleensä glysi- dyyliyhdiste, laitetaan valmiiksi sekoitusastiaan ja siihen lisätään kulloinkin käytettävä toinen komponentti . Akryylikaksoissidoksen ennenaikaisen polymeroitumisen estämiseksi voidaan käyttää tavanomaisia polymeraa-10 tioinhibiittoreita. Vaikka sellaiset valmistusmenetelmät eivät olekaan uusia vaan yleinen osa tekniikkaa, voi sopivien katalyyttien tai katalyyttiseosten, reak-tiolämpötilojen sekä polymeraatioinhibiittoreiden valinta vaikuttaa siten valmistettujen kontaktiliimaseos-15 ten ominaisuuksiin, esimerkiksi niiden viskositeettiin ennen säteilyttämistä, tietyn alhaisen monomeerin jään-nöspitoisuuden saavuttamiseksi tarvittavaan säteilyannokseen tai säteilytetyn ja polymeroituneen kontakti-liimakalvon liimautuvuusominaisuuksiin. Reaktiotuottei-20 den tai niiden formuloiden esimerkeissä mainittujen ominaisuuksien saavuttamiseksi ovat seuraavat reaktio-olosuhteet osoittautuneet hyviksi: 1. Reaktiolämpötilat valmistettaessa:
Monoalkyylieettereitä glysidyyliakrylaatista 105 - 5°C 25 Monoalkyyliestereitä glysidyyliakrylaatista 125 - 5°C
2. Katalyytit valmistettaessa:
Monoalkyylieettereitä 1-2 p-% tiodiglykolia Monoalkyyliestereitä 0,5-1 p-% tiodiglykolia 30 tai 0,5 p-% tiodiglykolia + 0,2 p-% bentsyylidimetyyliamiinia 3. Polymeraatioinhibiittorit:
Yleisesti 300 - 1 000 ppm tris(N-sykloheksyylidiatse-niumdioksi)alumiinia 35 + 500 - 1 000 ppm 2,6-di-t-butyyli-p-kresolia ja/tai 500 - 1 000 ppm fenotiatsiinia 8 70042
Valmistaminen tapahtuu yleensä ilman liuotinta ja ilman lisäpuhdistusvaiheita, so. dihydroksipropyyli-akrylaatin monoalkyylieetterit ja -esterit voidaan käyttää lisäpuhdistusta massojen valmistamiseen.
5 Polymeereiksi (a) soveltuvat polymeerit, joi den lasiutumislämpötila on alle 0°C ja κ-arvo DIN 53 726 :n mukaan määritettynä 20 - 80 ja jotka pystyvät muodostamaan yleensä ilman liuotinta dihydroksipropyyli-akrylaattijohdannaisten kanssa homogeenisen, huoneen 10 lämpötilassa kaadettavissa olevan liuoksen. Sellaiset polymeerit voidaan valmistaa sinänsä tavanomaisella tavalla polymeroimalla radikaali-initiaattoreita käyttäen emulsio-, suspensio-, sulate- tai edullisesti liuos-menetelmällä. Soveltuvia polymeraatteja tai seospolyme-15 raatteja ovat esimerkiksi sellaiset, jotka sisältävät tyydyttämättömiä mono-olefiinisia karboksyylihappoeste-reitä, kuten suoraketjuisia tai haaroittuneita, 1-12 C-atomia alkyyliryhmissään sisältäviä akryyli- ja meta-kryylihappoestereitä, kuten metyyli-, etyyli-, propyyli-, 20 butyyli-, pentyyli-, heksyyli-, 2-etyyliheksyyli-, oktyyli-, dekyyli- ja dodekyyliakrylaattia ja -metakry-laattia, samoin kuin vinyyliestereitä, kuten vinyyliase-taattia, vinyylipropionaattia, vinyylietyyliheksanoaattia, vinyyliversataattia ja vinyylilauraattia. Karboksyyli-25 happoestereiden ohella voidaan polymeroida myös muita tyydyttämättömiä olefiinisia monomeereja, kuten 3-5 C-atomia sisältäviä mono- ja dikarboksyylihappoja, esimerkiksi akryylihappoa, metakryylihappoa, maleiinihappoa, fumaarihappoa, itakonihappoa tai krotonihappoa samoin 30 kuin tyydyttämättömien dikarboksyylihappojen happamia tai neutraaleja alkyyliestereitä. Edelleen soveltuvina komonomeereina mainittakoon hydroksyyliryhmiä sisältävät monomeerit, kuten hydroksietyyli-, hydroksipropyyli-ja hydroksibutyyliakrylaatti ja -metakrylaatti samoin 35 kuin etyleeni- ja propyleenioksidin oligomeereista tai polymeereistä johdetut hydroksipolyalkoksiakrylaatit ja 9 70042 -metakrylaatit, hydroksialkyylivinyylieetterit, kuten hydroksietyyli- ja butaanidiolimonovinyylieetteri, di-hydroksiyhditeet, kuten 2,3-dihydroksipropyyliakrylaat-ti ja -metakrylaatti, kloorihydroksipropyyliakrylaatti, 5 samoin kuin vinyyliaromaattiset monomeerit, kuten styreeni, vinyylitolueeni, lisäksio(,β -tyydyttämättömien mono- ja/tai dikarboksyylihappojen amidit, kuten (met) akryyliamidi, tai nitriilit, kuten akryyli- ja metakryy-linitriili, vinyylihalogenidit, kuten vinyylikloridi 10 ja vinylideenikloridi, 1,3-dieenit, kuten butadieeni ja isopreeni, ja o(,-tyydyttämättömien mono-olefiinisten dikarboksyylihappojen alkyyliesterit, kuten malonihapon dietyyli- ja dibutyyliesteri. Keksinnön mukaisesti käytettävät kontaktiliimaseokset voivat sisältää polymee-15 reja (a) jopa 120 p-%, edullisesti 20 - 100 p-%, dihyd- roksipropyyliakrylaattijohdannaisten painosta laskettuna.
Erityisen edullisia polymeerejä (a) ovat kopo-lymeraatit, jotka sisältävät akryylihappoestereitä, vi-nyyliestereitä tai -eettereitä, vinyyliaromaattisia yh-20 disteitä sekä mahdollisesti $ -tyydyttämättömiä monoja dikarboksyylihappoja.
Keksinnön mukaisesti käytettävät seokset voivat myös sisältää polymeerien (a) asemesta tai niiden tavanomaisia sitkostavia hartseja (b) (tartunta-aineita) jopa 25 90 p-%, edullisesti 5-50 p-%# laskettuna dihydroksi- propyyliakrylaattijohdannaisten painosta. Soveltuvia hartseja (b) ovat esimerkiksi terpeenihartsit, palsami-hartsit# kolofonihartsit, kolofoni, hydrattu kolofoni, kolofonin tai hydratun kolofonin esterit, kuten glyse-30 roliesteri, pentaerytritoliesteri, etyleeniglykoliesteri, dietyleeniglykoliesteri, (hydratun) kolofonin metyyli-tai propyyliesteri. Kolofonin täydellisessä hydrauksessa syntyvän hydroabietyylialkoholin esterit, esimerkiksi bentsoehappo- tai ftaalihappoesteri, soveltuvat myös.
35 Hyviä sitkostavia hartseja (b) ovat lisäksi tavanomaiset terpeenifenoli -hartsit, alkyylifenolihartsit, ketoni- 10 70042 hartsit, kuten sykloheksanonin kondensaatiotuotteet, aldehydihartsit, styreenikopolymeraatit, joita saadaan esimerkiksi polymeroimalla styreeniä akryyliestereiden, vinyylitolueenin tai isobutyleenin kanssa, kumaronihart-5 sit, indeenihartsit, hiilivetyhartsit, sekä pienimole kyyliset polyvinyyli-isobutyylieetterit tai polyolefii-nit, kuten pienimolekyylinen polyisobuteeni. Polymeerien (a) ja/tai sitkostavien hartsien (b) yhteismäärän kon-taktiliirnaseoksissa tulee olla vähintään 5p-% dihydrok-10 sipropyyliakrylaattijohdannaisten painosta laskettuna.
Vähintään kaksi hiili-hiili -kaksoissidosta sisältävinä monomeereina (c) tulevat kysymykseen esimerkiksi moniarvoisten alifaattisten alkoholien (joissa on edullisesti 2-12 C-atomia) akryyli- ja metakryyli-15 esterit, kuten butaani-1,4-diolidiakrylaatti, triety-leeniglykolidiakrylaatti, tetraetyleeniglykolidiakry-laatti, heksaanidiolidiakrylaatti, trimetylolipropaani-triakrylaatti, pentapropyleeniglykolidiakrylaatti, pen-taerytritolitriakrylaatti, pentaerytritolitetra-akrylaat-20 ti sekä vastaavat metakryylihappoesterit, N-alkyleeni-bis-(met)akryyliamidit ja niiden johdannaiset, kuten N-metyleeni-bis-akryyliamidi, bis-(N-metyloliakryyliamidi) glykolieetteri, ksylyleeni-bis-akryyliamidi ja bis-(N-metyloliakryyliamidi)dietyleeniglykolieetteri. Tie-25 tyillä käyttöalueilla niiden määrä on edullisesti 2-10 p-% dihydroksipropyyliakrylaattijohdannaisten määrästä laskettuna.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä on myös mahdollista, että seos sisältää muitakin tyydyttämättömiä 30 mono-olefiinisia monomeereja (d), kuten esimerkiksi ak- ryylihappoestereitä, edullisesti butyyli-, 2-etyylihek-syyli-, nonyyli-, dodekyyli-, oktyyli-, iso-oktyyli- ja etyylidiglykoliakrylaattia, samoin kuin vinyyliestereitä, edullisesti vinyyli-2-etyyliheksanoaattia, N-vinyyli-35 kaprolaktaamia ja N-vinyylipyrrolidonia. Kyseisten ylimääräisten tyydyttämättämien mono-olefiinisten monomee- n 70042 rien (d) määrä on yleensä 0-15 paino-% dihydroksi-propyyliakrylaatin painosta laskettuna.
Lopuksi mainittakoon, että keksinnön mukaisesti käytettäviin seoksiin voidaan mahdollisesti lisätä vähäi-5 siä määriä muita lisäaineita (e), jotka ovat tavanomaisia kontaktiliimoissa, esimerkiksi pehmittimiä, kuten di-butyyli-, dibentsyyli- ja dioktyyliftalaattia, stabilointiaineita, kiinnitysaineita tai myös, esimerkiksi viskositeetin säätelemiseksi, pieniä liuotinmääriä.
10 Polymeerit (a) ja/tai sitkostavat hartsit (b) mahdollisesti kuivataan ja sekoitetaan alle 150°C:n lämpötilassa dihydroksipropyyliakrylaattijohdannaisten kanssa. Seos voidaan sitten mahdollisesti sekoittaa muiden monomeerien (c) ja/tai (d) kanssa. On myös mahdol-15 lista päästä eroon polymeeriliuoksista tai vesi- tai vedettömistä dispersioista ja poistaa seoksista liuotin ja/tai dispergoiva faasi.
Kontaktiliimaseoksilla on runsasenergisella säteilyllä käsittelemisen jälkeen lähes rajaton "käyttö-20 aika", so. niiden viskositeetti pysyy muuttumattomana kauan, eikä hyytymistä tapahdu itsestään korkeahkoissa lämpötiloissa.
Keksinnön mukaisesti kontaktiliimaseoksia käytetään itseliimautuvien päällysteiden valmistamiseen 25 päällystämällä ohuita kappaleita, ja ne soveltuvat erityisesti liimanauhojen, liimakalvojen ja itseliimautuvien etikettien, itseliimautuvien seinä- ja lattiapääl-lysteiden samoin kuin itseliimautuvien äänieristysmateri-aalien valmistukseen. Alustamateriaaleina tulevat ky-30 symykseen esimerkiksi polyetyleenistä, polypropyleenis-tä, polyetyleenitereftalaatista, polyvinyylikloridista tai metalleista valmistetut kalvot, kuitumaiset materiaalit, kuten paperi, kartonki tai tekstiilimateriaalit, bitumimateriaalit, lasi tai puu.
35 Alustamateriaalien päällystäminen kontakti liimaseoksilla voi tapahtua suoraan levittämällä, esi- 12 70042 merkiksi pyyhkäisemällä terällä, kaatamalla, teloja tai valsseja käyttäen tai suuttimien avulla. Epäsuorasti levitettäessä, so. siirtomenetelmällä, voidaan kontaktiliimaseos levittää ensin jollekin kiinni tart -5 tumattomalle alustalle, esimerkiksi silikonikäsitte- lylle paperille, silloittaa ja sen jälkeen siirtää halutulle alustamateriaalille, esimerkiksi pehmeästä PVC:stä valmistetulle kalvolle.
Yleensä kontaktiliimakerroksen paksuudeksi 10 valitaan yli 5 <um, edullisesti 20 - 200 ,um, jotka / '2 kerrospaksuudet vastaavat päällystemääriä yli 5 g/m 2 ja 20 - 200 g/m .
Itseliimautuvan päällysteen valmistamiseksi seokset levitetään alustamateriaaleille tavanomaisten 15 päällystyslaitteiden avulla, ja niitä säteilytetään edullisesti hapettomissa olosuhteissa, yleensä lyhytaikaisesti, runsasenergisella säteilyllä, erityisesti korkeaenergisella katodisäteellä.
Soveltuvia säteilylähteitä ovat esimerkiksi 20 katodisädegeneraattorit sekä pyyhkäisylaitteet että elektroniverholaitteet.
Pyyhkäisylaitteet lähettävät katodisäteen tuloaukon suuntaisena liimamassoille. Yleensä säde suunnataan kulloisellekin työleveydelle 100- 200 Hz:n 25 taajuisena.
Elektroniverholaitteissa ei ole pyyhkäisijää (skanneria) eikä niin ollen oskilloivaa yksittäissädettä. Elektronit tulevat ulos jatkuvana sädekimppuna koko leveydeltä.
30 Runsasenergisella säteilyllä käsiteltäessä muuttuu siirappimainen kontaktiliimaseos arvokkaaksi liimakalvoksi, jolla on erinomaiset liimausominaisuudet. Energia-annos on useimmiten 1 - 500 kGy (0,1 - 50 megarad). Erityisen edullinen annos on 30 - 150 kGy (3-15 megarad). 35 Annos riippuu generaattorin kiihdytysjännitteestä, joka on yleensä 150 - 300 kV, edullisesti 150 - 200 kV, sätei- 70042 lytyksen kestoajasta, so, nopeudesta, jolla keksinnön mukainen seos johdetaan generaattorin läpi, sekä käyt-tövirrasta. Annosta muuttamalla voidaan muuttaa saavutettavia liimausominaisuuksia.
5 Uuden menetelmän mukaisesti valmistettujen ohuiden kappaleiden liimausomainaisuuksien arvioimiseksi päällystetään seuraavissa esimerkeissä polyesterikalvoja kontaktiliimaseoksilla siten, että päällysteen paksuus 2 on 25yUm (joka vastaa päällystemäärää 25 g/m ). Alus-10 talle levitettyä päällystettä säteilytetään katodisä- teillä elektroniverholaitetta käyttäen. Kustakin päällystetystä ja säteilytetystä kalvosta käytetään 2 cm leveä koeliuska. Koheesion määrittämiseksi suoritetaan leik-kauskoe ja kiinni tarttuvuuden määrittämiseksi irroitus-15 koe seuraavalla tavalla:
Irroituskokeessa liimataan koeliuskat kromatulle levylle ja irroitetaan liimakerroksen suuntaisesti, so. 180°:n kulmassa, ja siihen tarvittava voima mitataan. Vetonopeus on 300 mm/min, ja mittaus tehdään 24 tunnin 20 kuluttua liimaamisesta.
Liimakerroksen koheesion mittaamiseksi suoritetaan leikkauskoe siten, että koeliuskat painetaan kiinni korkeakiiltokromattuun levyyn 2,0 x 2,5 cm:n alalta. Levy kiinnitetään pystysuoraan, ja liimanauhan 25 päähän asetetaan 1 000 g:n kuormitus. Sitten määritetään aika, johon mennessä liimaus irtoaa 1 000 g:n vakio jännitystä käytettäessä. Mittaus tehdään 20°C:ssa ja 50°C:ssa.
Seuraavissa esimerkeissä annetut osuudet ja 30 prosentit tarkoittavat paino-osuuksia ja -prosentteja, ellei toisin ole ilmoitettu.
K-arvojen määrittäminen tapahtuu DIN 53 726 :n mukaisesti. Lyhenteet A tai K tarkoittavat adheesio-tai koheesiomurtumaa. Esimerkeissä ilmoitetut pehmene-35 mispisteet määritetään DIN 53 180:n mukaisesti.
14 70042
Lasiutumislämpötilan mittaaminen suoritetaan tavanomaisella tavalla differentiaalikalorimetrian avulla.
Esimerkki 1 5 90 osaa 2,3-dihydroksipropyyli-l-akrylaatin ja 1,3-dihydroksipropyyli-2-akrylaatin versatiinihappo-monoesteriseosta ja 10 osaa tavanomaista kaupallista sykloheksanonihartsia, joka oli valmistettu teoksessa Ullmanns Encyclopädie der Terhnischen Chemie, osassa 10 12, 1976, sivulla 551 esitetyn ohjeen mukaisesti ja jonka pehmenemispiste oli 80°C, sekoitettiin keskenään.
Sen jälkeen kun polyesterikalvo oli päällystet- 2 ty päällystemäärällä 25 g/m ja sitä säteilytetty kato-disädeannoksella 75 kGy, saatiin seuraavat liimausarvot: 15 Irtoamislujuus: 4,5 N/2 cm; leikkauslujuus alle 20°C:ssa: yli 3 vuorokautta; leikkauslujuus 50°C:ssa: yli 3 vuorokautta .
Esimerkki 2
Valmistettiin sekoittimessa 100°C:ssa seos, 20 joka sisälsi 50 osaa dihydroksipropyyliakrylaatin mono-2-etyyliheksyylieetteriseosta, 40 osaa seospolymeraat-tia, joka valmistettiin 60 osasta etyyliheksyyliakry-laattia, 38 osasta vinyyliasetaattia ja 2 osasta akryy-lihappoa liuospolymeroimalla ja joka sen jälkeen kuivat-25 tiin ja jonka K-arvo on 60 ja lasiutumislämpötila -30°C, sekä 10 osaa tavanomaista kaupallista kolofonin glyse-roliesteriä, jonka pehmenemispiste on 85°C.
Sen jälkeen kun polyesterikalvo on päällystet- 2 ty päällystemäärällä 25 g/m ja sitä säteilytetty katodi-30 sädeannoksella 35 kGy saadaan seuraavat liimausarvot: Irtoamislujuus: 2 N/2 cm; leikkauslujuus 20°C:ssa:yli 3 vuorokautta; leikkauslujuus 50°C:ssa: 4 tuntia.
Esimerkit 3-7
Sekoitettiin keskenään 50 osaa esimerkissä 1 35 käytettyä versatiinihappoesteriä ja 80 osaa esimerkissä 2 esitetyn seospolymeraatin, jonka K-arvo on 60, 15 70042 50 %-ista liuosta, ja liuotin haihdutettiin pois alipaineessa .
Sen jälkeen kun oli lisätty 10 osaa DE-hake-musjulkaisun 27 57 220 esimerkin 1 mukaisesti valmis-5 tettua aldehydihartsia, päällystettiin polyesterikalvo kyseisellä massalla, ja sitä säteilytettiin erilaisilla katodisädeannoksilla.
Liimausarvot: 10
Esi- Annos Irtoamislujuus Leikkauslujuus länpötilassa merkki (kGy)_(N/2 cm)_20 C_50 C_ 3 11 9,6 (A) 40 h(K) 2 h 40'(K) 15 4 21 9,1 (A) 63 h(K) 5 h(X) 5 42 8,0 (A) >3 vrk >3 vrk 6 149 7,5 (A) >3 vrk >3 vrk 7 298 5,9 (A) >3 vrk >3 vrk 20
Esimerkki 8
Esimerkkien 3-7 mukaiseen seokseen lisättiin vielä 7 osaa trimetylolipropaanitriakrylaattia. Polyes-terikalvon päällystämisen ja katodisädeannoksella 21 25 kGy säteilyttämisen jälkeen saatiin seuraavat liimaus- arvot :
Irtoamislujuus: 7,4 N/2 cm; leikkauslujuus 20° C:ssa: yli 3 vuorokautta; leikkauslujuus 50°C:ssa: yli 3 vuorokautta.
30 Esimerkki 9 70 osaa dihydroksipropyyliakrylaatin mono-n-butyylieetteriseosta, 20 osaa poly-n-butyyliakrylaattia, jonka K-arvo on 35 ja lasiutumislämpötila -50°C, sekä 10 osaa N-vinyylikaprolaktaamia sekoitettiin keskenään.
35 Polyesterikalvon päällystämisen ja katodisäde annoksella 35 kGy säteilyttämisen jälkeen saatiin seuraavat liimausarvot: 16 70042
Irtoamislujuus: 4n/2 cm; leikkauslujuus 20° C:ssa: 30 tuntia,; leikkauslujuus 50°C:ssa: 3 tuntia.
Vertailuesimerkki DE-hakemusjulkaisun 23 57 486 esimerkin mukai-5 selle seokselle saatiin fotoinitiaattoria lisäämättä polyesterikalvon päällystämisen ja annoksella 35 kGy säteilyttämisen jälkeen seuraavat liimausarvot:
Irtoamislujuus: 4 N/2 cm; leikkauslujuus 20° C:ssa: 25 tuntia; leikkauslujuus 50°C:ssa: 0,5 tuntia.
Claims (2)
1. Menetelmä itseliimautuvien päällysteiden valmistamiseksi päällystämällä alustamateriaaleja akryy- 5 lihappoestereillä ja säteilyttämällä päällysteitä run- sasenergisella säteilyllä, tunnettu siitä, että akryylihappoestereinä käytetään dihydroksipropyyliak-ryylihappoestereiden johdannaisia, ja siitä, että nämä levitetään alustamateriaaleille seoksina, jotka sisältä- 10 vät myös a) 0 - 120 paino-% polymeerejä, joiden lasiutumislämpö-tila on alle 0°C ja K-arvo 20 - 80, ja/tai b) 0-90 paino-% jotakin tavanomaista sitkostavaa hartsia ja joissa (a):n ja (b):n yhteismäärä on vähintään 5 pai- 15 no-%, ja em. (a):n ja (b):n painoprosentit lasketaan di- hydroksipropyyliakrylaattijohdannaisten painosta.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että seos sisältää lisäksi 2 -10 paino-%, dihydroksipropyyliakrylaattijohdannaisten 20 määrästä laskettuna, vähintään kaksi hiili-hiili -kak- soissidosta sisältäviä monomeereja.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3208217 | 1982-03-06 | ||
| DE19823208217 DE3208217A1 (de) | 1982-03-06 | 1982-03-06 | Verfahren zur herstellung selbsthaftender ueberzuege |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI830703A0 FI830703A0 (fi) | 1983-03-02 |
| FI830703L FI830703L (fi) | 1983-09-07 |
| FI70042B true FI70042B (fi) | 1986-01-31 |
| FI70042C FI70042C (fi) | 1986-09-12 |
Family
ID=6157577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI830703A FI70042C (fi) | 1982-03-06 | 1983-03-02 | Foerfarande foer framstaellning av sjaelvhaeftande oeverdrag |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0088300B1 (fi) |
| JP (1) | JPS58164668A (fi) |
| AT (1) | ATE10643T1 (fi) |
| AU (1) | AU563029B2 (fi) |
| DE (2) | DE3208217A1 (fi) |
| ES (1) | ES520305A0 (fi) |
| FI (1) | FI70042C (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59157162A (ja) * | 1983-02-26 | 1984-09-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 水による剥離の容易な粘着剤組成物 |
| JPS61159479A (ja) * | 1984-12-30 | 1986-07-19 | Showa Highpolymer Co Ltd | 粘着テ−プの製造方法 |
| FR2579609B1 (fr) * | 1985-03-28 | 1987-08-21 | Saint Gobain Vitrage | Feuille autocollante de haute qualite optique |
| US4645711A (en) * | 1985-08-26 | 1987-02-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Removable pressure-sensitive adhesive tape |
| CA1337187C (en) * | 1986-10-08 | 1995-10-03 | Binoy K. Bordoloi | Eb-curable acrylic hot melt pressure-sensitive adhesives |
| DE3709920A1 (de) * | 1987-03-26 | 1988-10-06 | Basf Ag | Strahlungshaertbare haftkleber auf basis von polyurethanacrylaten |
| DE3739542A1 (de) * | 1987-11-21 | 1989-06-01 | Basf Ag | Herstellung von monoolefinisch ungesaettigten, eine carboxylgruppe aufweisenden versaticsaeureestern und deren verwendung |
| US5264533A (en) * | 1988-06-16 | 1993-11-23 | Basf Aktiengesellschaft | Benzophenone derivatives and their preparation |
| DE3914374A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Basf Ag | Durch ultraviolette strahlung unter luftsauerstoffatmosphaere vernetzbare copolymerisate |
| DE3914375A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-11-15 | Basf Ag | Durch ultraviolette strahlung haertbares mittel |
| DE4432355C2 (de) | 1994-09-12 | 1996-11-07 | Beiersdorf Ag | Verpackung für Messer und dergleichen |
| DE19625753C2 (de) * | 1996-06-27 | 2000-05-18 | Basf Coatings Ag | Holzbeschichtungsfolie |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1432713A (fr) * | 1965-02-10 | 1966-03-25 | Novacel Sa | Nouveau procédé de fabrication de rubans adhésifs adhérant par pression et dispositif à cet effet |
| US3661618A (en) * | 1969-06-30 | 1972-05-09 | Firestone Fire And Rubber Co T | Process for the preparation of pressure sensitive adhesives |
| JPS5214249B1 (fi) * | 1970-07-09 | 1977-04-20 | ||
| DE2357486C2 (de) * | 1973-11-17 | 1984-08-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung selbsthaftender Überzüge |
| US4181752A (en) * | 1974-09-03 | 1980-01-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylic-type pressure sensitive adhesives by means of ultraviolet radiation curing |
| US4243500A (en) * | 1978-12-04 | 1981-01-06 | International Coatings, Co., Inc. | Pressure sensitive adhesives |
-
1982
- 1982-03-06 DE DE19823208217 patent/DE3208217A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-25 AT AT83101839T patent/ATE10643T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-02-25 EP EP83101839A patent/EP0088300B1/de not_active Expired
- 1983-02-25 DE DE8383101839T patent/DE3360023D1/de not_active Expired
- 1983-03-02 FI FI830703A patent/FI70042C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-03-04 ES ES520305A patent/ES520305A0/es active Granted
- 1983-03-04 AU AU12130/83A patent/AU563029B2/en not_active Ceased
- 1983-03-07 JP JP58036061A patent/JPS58164668A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8400899A1 (es) | 1983-12-01 |
| ATE10643T1 (de) | 1984-12-15 |
| FI830703A0 (fi) | 1983-03-02 |
| DE3360023D1 (en) | 1985-01-17 |
| DE3208217A1 (de) | 1983-09-08 |
| AU1213083A (en) | 1983-09-08 |
| EP0088300A1 (de) | 1983-09-14 |
| FI70042C (fi) | 1986-09-12 |
| AU563029B2 (en) | 1987-06-25 |
| ES520305A0 (es) | 1983-12-01 |
| JPS58164668A (ja) | 1983-09-29 |
| FI830703L (fi) | 1983-09-07 |
| EP0088300B1 (de) | 1984-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5194455A (en) | Acrylate-based hot-melt pressure-sensitive adhesives | |
| FI98733C (fi) | Isoamyyli (met) akrylaattikopolymeeripohjaisia UV-säteilyllä silloitettavissa olevia massoja | |
| JP2898348B2 (ja) | 空中酸素雰囲気下で紫外線照射により架橋可能な共重合体の製法 | |
| CA2114466C (en) | Radiation curable hot melt pressure sensitive adhesives | |
| FI70042B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av sjaelvhaeftande oeverdrag | |
| CN105189679B (zh) | 包含氰基丙烯酸酯固化化合物的热熔性粘合剂 | |
| DE2912513C2 (de) | Druckempfindliche Klebemasse sowie ein Verfahren zum Verbinden von Substraten | |
| CN87105532A (zh) | 辐射固化的橡胶基压敏粘合剂 | |
| TW201809195A (zh) | 經中壓汞燈紫外線固化之陽離子壓敏黏著劑 | |
| CA1069080A (en) | Hot melt pressure sensitive adhesives | |
| KR930008754B1 (ko) | 감압성 접착제 | |
| WO1997045500A1 (en) | Thermosetting pressure-sensitive adhesive and adhesive sheets made by using the same | |
| US3563953A (en) | Curable copolymer of an alkyl acrylate,a glycidyl acrylate or methacrylate and diketene | |
| DE69420751T2 (de) | Strahlenhärtbare druckempfindliche Schmelzhaftkleber | |
| TWI519619B (zh) | 輻射硬化性組成物之製造方法 | |
| US5026742A (en) | Radiation-crosslinkable contact adhesive mixtures | |
| JPH0155645B2 (fi) | ||
| US12163069B2 (en) | Post-polymerization functionalization of pendant functional groups | |
| JP2006111847A (ja) | アクリル系ブロックポリマーとその用途 | |
| TW202440688A (zh) | 共聚物及包含該共聚物的熱熔材料 | |
| JPS59124975A (ja) | 粘着フイルムの製造法 | |
| JPH0359082A (ja) | 感圧接着剤組成物およびこれから形成した物品 | |
| JP2003165958A (ja) | Ｕｖ硬化型アクリル系粘着剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |