FI65608C - FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV VAETEPEROXID - Google Patents
FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV VAETEPEROXID Download PDFInfo
- Publication number
- FI65608C FI65608C FI782554A FI782554A FI65608C FI 65608 C FI65608 C FI 65608C FI 782554 A FI782554 A FI 782554A FI 782554 A FI782554 A FI 782554A FI 65608 C FI65608 C FI 65608C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- working solution
- hydrogenation
- solvent
- partition coefficient
- Prior art date
Links
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 12
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N Diisobutylcarbinol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(C)C HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 benzene hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 23
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 18
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1CCCC2 OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 4
- PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 9,10-Dihydroxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(C=CC=C3)C3=C(O)C2=C1 PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- YVBCULSIZWMTFY-UHFFFAOYSA-N 4-Heptanol Natural products CCCC(O)CCC YVBCULSIZWMTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001104043 Syringa Species 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B15/00—Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
- C01B15/01—Hydrogen peroxide
- C01B15/022—Preparation from organic compounds
- C01B15/023—Preparation from organic compounds by the alkyl-anthraquinone process
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
t E3?7l M m.KUULUTUSJULICAISU ,γ/λλ l»J (11) utlAcgningsskrift OOOUot E3? 7l M m.INCLASSIFICATION, γ / λλ l »J (11) utlAcgningsskrift OOOUo
Patent neddelat ^ T ^ (51) Kv.Hu/int.a.3 C 01 B 15/023 SUOMI—FINLAND (21) *****—ρ*«ιι··βι·** 78255** (22) HikemUpll*· — An*Sknlnj»d»f 21.08.78 (23) Alkuptlvt—GUtlghuttSag 21 .08.78 (41) Tullut (ulkMnl — Bllvtt offuntHg 27.02.79 Ρ»«ΜΙ.)· rekisterihallitus (44) NtaMUp».. j. kuuLluik^m p*.- 29 02 8i,Patent neddelat ^ T ^ (51) Kv.Hu/int.a.3 C 01 B 15/023 SUOMI — FINLAND (21) ***** - ρ * «ιι ·· βι · ** 78255 ** (22 ) HikemUpll * · - An * Sknlnj »d» f 21.08.78 (23) Alkuptlvt — GUtlghuttSag 21 .08.78 (41) Tullut (ulkMnl - Bllvtt offuntHg 27.02.79 Ρ »« ΜΙ.) · Registry Board (44) NtaMUp ». j. Monthly p * .- 29 02 8i,
Patent· och registerstyrelsen ' ; ΑμΜο» «ΙφΙ oeh utUkrNUn puMcarad *3.uz.o*t (32)(33)(31) Pjr)rf***r atuoikum Baglrd pHorkst 26.08.77Patent · och registerstyrelsen '; »ΜΜο »« ΙφΙ oeh utUkrNUn puMcarad * 3.uz.o * t (32) (33) (31) Pjr) rf *** r atuoikum Baglrd pHorkst 26.08.77
Ruotsi-Sverige(SE) 7709607-1 (71) Elektrokemiska Aktiebolaget, S-445 01 Surte 1, Ruotsi-Sverige(SE) (72) Bengt Gustaf Franzen, Torslanda, Ruotsi-Sverige(SE) (7**) Forssan 6 Salomaa Oy (5**) Vetyperoksidin valmistusmenetelmä - Förfarande för framstälIning av väteperoxid Tämän keksinnön kohteena on vetyperoksidin valmistusmenetelmä, jossa liuotti-meen liuotetut antrakinonit ja tetrahydroantrakinonit hydrataan, saadut hyd-raustuotteet hapetetaan, ja hapetuksessa muodostunut vetyperoksidi uutetaan vedellä.Sweden-Sweden (SE) 7709607-1 (71) Elektrokemiska Aktiebolaget, S-445 01 Surte 1, Sweden-Sweden (SE) (72) Bengt Gustaf Franzen, Torslanda, Sweden-Sweden (SE) (7 **) Forssan 6 The present invention relates to a process for the preparation of hydrogen peroxide, in which anthraquinones and tetrahydroanthraquinones dissolved in a solvent are hydrogenated, the hydrogenation products obtained are oxidized and the hydrogen peroxide formed in the oxidation is extracted with hydrogen peroxide.
Tunnetun antrakinonimenetelmän mukaan vetyperoksidia valmistettaessa hydrataan orgaaniseen liuottlmeen liuotettu alkyyliantrakinoni ja/tai tetrahydro-antrakinoni ja tetrahydroaklyyliantrakinoni vastaavien antrahydrokinonien katalysaattorin läsnäollessa. Katalysaattorin tultua poistetuksi hapetetaan antrahydrokinonlt ilmalla tai happikaasulla, jolloin vetyperoksidia saadaan samanaikaisesti kuin alkuperäiset antrakinonit muodostuvat uudelleen. Vetyperoksidi uutetaan vedellä, jonka jälkeen ns. työliuos palautetaan hydraus-vaiheeseen. Työliuos sisältää tavallisesti ainakin kahta liuotintyyppiä, joilla on erilaiset ominaisuudet. Toisen liuotintyypin on voitava liuottaa suuri antraklnonlpitoisuus. Tämä kyky liuottaa vastaava suuri antrahydro-kinonipitoisuus sitävastoin el useimmiten riitä. Benseenijohdannainen, jonka molekyylissä on 8-10 hiiliatomia, on osoittautunut olevan sopiva liuotin antrakinoneja ja tetrahydroantrakinoneja varten. Jotta antrahydrokinonien saostuminen ei tapahtuisi hydrausvaiheessa, käytetään lisäksi toista liuotin-tyyppiä, orgaanista nestettä, joka verraten helposti liuottaa antrahydrokino-neja ja tetrahydroantrakinoneja. Korkeammat alifaattiset, sekundääriset alko- 2 65608 hollt ovat osoittautuneet olevan riittävän hyviä liuottimia tähän tarkoitukseen. Esimerkkejä tällaisista sekundäärisistä alkoholeista ovat alkoholit, joissa on 7-9 hiiliatomia, kuten 4-heptanoli, 2-oktanoli, 2,6-dimetyyli-4-heptanoli,According to a known anthraquinone process, in the preparation of hydrogen peroxide, alkyl anthraquinone and / or tetrahydroanthraquinone and tetrahydroaclyl anthraquinone dissolved in an organic solvent are hydrogenated in the presence of a catalyst for the corresponding anthrahydroquinones. After removal of the catalyst, the anthrahydroquinone is oxidized with air or oxygen gas to give hydrogen peroxide at the same time as the original anthraquinones are reconstituted. Hydrogen peroxide is extracted with water, after which the so-called the working solution is returned to the hydrogenation step. The working solution usually contains at least two types of solvent with different properties. The second type of solvent must be able to dissolve a high anthracnone content. In contrast, this ability to dissolve a correspondingly high concentration of anthrahydroquinone is usually not sufficient. A benzene derivative having 8 to 10 carbon atoms in the molecule has been shown to be a suitable solvent for anthraquinones and tetrahydroanthraquinones. In addition, in order to prevent the precipitation of anthrahydroquinones in the hydrogenation step, another type of solvent is used, an organic liquid which dissolves anthrahydroquinones and tetrahydroanthraquinones relatively easily. Higher aliphatic, secondary alcohols have been shown to be good enough solvents for this purpose. Examples of such secondary alcohols are alcohols having 7 to 9 carbon atoms, such as 4-heptanol, 2-octanol, 2,6-dimethyl-4-heptanol,
Työliuokselle ja liuottimille asetetaan useita vaatimuksia, joista useita on esitetty esim. ruotsalaisessa patenttijulkaisussa 340 442. Tässä patenttijulkaisussa ei kuitenkaan mainita, että vetyperoksidin jakautumiskertoimella työliuokseen ja vesivalheeseen nähden on oltava työliuoksen tuottavuuteen ja menetelmän varmuuteen nähden sopiva suuruus. Jakautumiskertoimella tarkoitetaan suhdetta painon grammaa vetyperoksidia vesivaiheen litraa kohti ja orgaanisen nestevalheen vastaavan väkevyyden välillä tasapainossa. Työ-liuoksen tuottavuudella tarkoitetaan vetyperoksidipitoisuutta ilmaistuna grammoissa litraa kohti, jonka työliuos käytännössä korkeintaan voi sisältää hapetuksen jälkeen. Tämä pitoisuus riippuu työliuoksen kokonaiskoostumukses-ta, kuten on esitetty esim. länsisaksalalsessa kuulutusjulkaisussa 1 112 051.Several requirements are imposed on the working solution and solvents, several of which are set out, for example, in Swedish Patent 340 442. However, this patent does not mention that the partition coefficient of hydrogen peroxide relative to the working solution and the water lie must be suitable for working solution productivity and process reliability. Partition coefficient means the ratio by weight of grams of hydrogen peroxide per liter of aqueous phase to the corresponding concentration of organic liquid lie in equilibrium. The productivity of a working solution means the concentration of hydrogen peroxide, expressed in grams per liter, which the working solution may in practice contain at most after oxidation. This concentration depends on the total composition of the working solution, as described, for example, in West German Patent Publication No. 1,112,051.
Suuri jakautumiskerroin työliuoksessa on edullinen uutettaessa. Se mahdollistaa sen, että vesiuute voi saada suuren vetyperoksidipltolsuuden. Liian suuri jakautumiskerroin annetun työliuoksen vetyperoksidipltolsuuden yhteydessä voi kuitenkin olla uskallettua, jos pienehkö määrä vesivaihetta syntyy työliuoksessa ennen uuttamista. Tällainen vesivaihe voi esimerkiksi muodostua vetyperoksidin hajotessa veteen ja happeen. Jakautumiskerroin kerrottuna määrällä grammaa vetyperoksidia työliuoksen litraa kohti ei saa huomattavasti ylittää 600. Tämä tarkoittaa sitä, että suurin mahdollinen vetyperoksldipitoisuus vesivaiheessa ei saa olla suurempi kuin noin 600 grammaa litraa kohti. Muussa tapauksessa on olemassa räjähtävän reaktion vaara vesivaiheen ja orgaanisen vaiheen välillä.A high partition coefficient in the working solution is advantageous during extraction. It allows the aqueous extract to obtain a high hydrogen peroxide flux. However, an excessive partition coefficient in connection with the hydrogen peroxide flux of a given working solution may be daring if a smaller amount of aqueous phase is formed in the working solution before extraction. Such an aqueous phase can be formed, for example, by the decomposition of hydrogen peroxide in water and oxygen. The partition coefficient multiplied by the number of grams of hydrogen peroxide per liter of working solution must not significantly exceed 600. This means that the maximum concentration of hydrogen peroxide in the aqueous phase must not exceed about 600 grams per liter. Otherwise there is a risk of an explosive reaction between the aqueous phase and the organic phase.
Benseenijohdannaleten, jolta voidaan käyttää antrakinonin liuottimina jakautumiskerroin nousee arvoon 2000-3000. Alifeettisten sekundääristen alkoholien, jolta käytetään antrahydrokinonlen liuottimina, on kuitenkin huomattavasti pienempi. 2-oktanolln jakautumiskerroin on esimerkiksi 11.The partition coefficient of benzene derivatives from which anthraquinone can be used as solvents increases to 2000-3000. However, the aliphatic secondary alcohols used as solvents for anthrahydroquinone are considerably smaller. For example, the partition coefficient of 2-octanol is 11.
Jotta antrakinoniväkevyys hapetetussa työliuoksessa olisi suuri, on tavallisesti noin 50 tilavuusprosenttia liuotinslsällöstä oltava aromaattisia hiilivetyjä. Jos loput on 2-oktanolla, tulee seoksen jakautumlskertoimeksi noin 30.In order for the anthraquinone concentration in the oxidized working solution to be high, aromatic hydrocarbons usually have to be about 50% by volume of the solvent content. If the rest is with 2-octanol, the partition coefficient of the mixture becomes about 30.
3 65608 Tällaisessa työliuoksessa, jonka jakautumiskerroln on 30 on esimerkiksi koostumus muuten sellainen, että vetyperoksidipitoisuus hapetuksen jälkeen ei voi olla suurempi kuin 14 grammaa litraa kohti. Suurimmaksi mahdolliseksi vetyperoksidiväkevyydeksi vesiuutteessa tulee silloin 420 grammaa litraa kohti, joka on epätyydyttävä. Jos liuotin 2-oktanoli kokonaan korvataan 2,6-dimetyyli-4-heptanolilla tulee jakautumiskertoimeksl noin 50. Vetyperok-sldipitoisuudeksl vesivalheessa voi silloin tulla 700 grammaa litraa kohti, joka voi olla uskallettu.3,6608 Such a working solution having a partition coefficient of 30 has, for example, a composition such that the hydrogen peroxide content after oxidation cannot exceed 14 grams per liter. The maximum hydrogen peroxide concentration in the aqueous extract then becomes 420 grams per liter, which is unsatisfactory. If the solvent 2-octanol is completely replaced by 2,6-dimethyl-4-heptanol, the partition coefficient becomes about 50. The hydrogen peroxide content in the water lie can then become 700 grams per liter, which can be dared.
Tämä keksintö tarkoittaa vetyperoksidin valmistusmenetelmää, jossa liuotti-meen liuotetut antrakinonit ja tetrahydroantraklnonit hydrataan, saadut hydraustuotteet hapetetaan, ja hapetuksessa muodostunut vetyperoksidi uutetaan vedellä. Keksinnön mukainen menetelmä tunnetaan siltä, että ainakin kahta korkeampaa, sekundääristä, alifaattista alkoholia käytetään hydrauk-sessa muodostuneiden hydrokinonien liuottimina. Esimerkkejä sekundäärisistä, alifaattislsta alkoholeista, joita voidaan keksinnön mukaan käyttää, ovat alkoholit, joissa on 7-9 hiiliatomia. Erikoisesti voidaan mainita 2-oktanoli ja 2,6-dimetyyli-4-heptanoli. Muuttamalla tällaisten alkoholien, joilla on erilainen jakautumiskerroln, keskinäistä tilavuussuhdetta, voidaan työliuok-sen jakautumiskerroln hapetetussa työliuoksessa olevaan vetyperoksidlpitoi-suuteen nähden säätää sopivaan suuruuteen, ilman että pääasiallisesti antra-kinonla- ja tetrahydroantraklnonla liuottavien liuottimien osuutta tarvitsee muuttaa.The present invention relates to a process for the preparation of hydrogen peroxide, in which anthraquinones and tetrahydroanthracnones dissolved in a solvent are hydrogenated, the hydrogenation products obtained are oxidized, and the hydrogen peroxide formed in the oxidation is extracted with water. The process according to the invention is characterized in that at least two higher, aliphatic alcohols are used as solvents for the hydroquinones formed in the hydrogenation. Examples of secondary aliphatic alcohols which can be used according to the invention are alcohols having 7 to 9 carbon atoms. Particular mention may be made of 2-octanol and 2,6-dimethyl-4-heptanol. By varying the volume ratio of such alcohols with different partition coefficients, the partition coefficient of the working solution relative to the hydrogen peroxide content in the oxidized working solution can be adjusted to a suitable value without changing the solubility of the solvents.
Suuri jakautumiskerroln on edullinen uuttamiseen nähden. Sitä voidaan käyttää joko materiaalin tai energian säästämiseksi menetelmässä tai suuren vetyperok-eidlpitoisuuden saamiseksi vesiuutteessa. Viimeksi mainittu merkitsee myöskin materiaalin säästöä varastointitiloissa ja energian säästöä kuljetuksissa sekä mahdollisissa seuraavissa väkevöimisissä. Kuten aikaisemmin on mainittu, voi kuitenkin lilan suureen jakautumiskertoimeen sisältyä vaaroja. Teollisissa menetelmissä voi jakautumiskerroln vaihdella esim. 30 ja 70 välillä, ja sopiva arvo voi esim. olla 45. Keksinnön mukainen työlluos voi tämän jakautumisker-toimen saamiseksi sisältää esim.A high partition coefficient is advantageous over extraction. It can be used either to save material or energy in the process or to obtain a high concentration of hydrogen peroxide in the aqueous extract. The latter also means material savings in storage facilities and energy savings in transportation as well as possible subsequent enrichments. However, as previously mentioned, the high partition coefficient of lilac may involve hazards. In industrial methods, the partition coefficient may vary between e.g. 30 and 70, and a suitable value may be e.g. 45. To obtain this partition coefficient, the working solution according to the invention may contain e.g.
46-54 % aromaattista hiilivetyä 15-32 % ensimmäistä liuotinta, jonka muodostaa sekundäärinen alkoholi 39-14 % toista liuotinta, jonka muodostaa toinen sekundäärinen alkoholi 4 6560846-54% of an aromatic hydrocarbon 15-32% of a first solvent of a secondary alcohol 39-14% of a second solvent of a second secondary alcohol 4 65608
Antrakinonimenetelmässä käytetyille lluottlmllle asetetaan useita vaatimuksia, joista sopivan jakautumiskertoimen vaatimus on tärkeä mutta ei yksin ratkaiseva. Hydrattaessa ja hapetettaessa antrakinonit muodostavat verraten helposti sivutuotteita. Läsnäolevista tetrahydrokinoneista muodostuu epoksi-deja, jotka ovat täysin tehottomia reaktion ylläpitäjiksi vetyperoksidimene-telmässä. Tunnetaan tosin menetelmiä tehollisten tetrahydrokinonien jälleen-muodostamiseksi epokeideista, mutta tällaisiin menetelmiin liittyy apuaineiden ja energian suurempi kulutus.The requirements used in the anthraquinone method are subject to a number of requirements, of which the requirement for an appropriate partition coefficient is important but not the only decisive factor. Upon hydrogenation and oxidation, anthraquinones form by-products relatively easily. The tetrahydroquinones present form epoxides which are completely ineffective in maintaining the reaction in the hydrogen peroxide process. Although methods for reconstituting effective tetrahydroquinones from epochides are known, such methods involve higher consumption of excipients and energy.
Työliuoksen keksinnön mukainen liuotinosa voi esimerkiksi sisältää 52 % aromaattisia hiilivetyjä 30 % 2-oktanolia 18 % 2,6-dimetyyli-4-heptanoliaFor example, the solvent portion of the working solution according to the invention may contain 52% aromatic hydrocarbons 30% 2-octanol 18% 2,6-dimethyl-4-heptanol
Sen jakautumlskerroln on 45. Jos hapetettu työlluos sisältää 12 grammaa vetyperoksidia litraa kohti, voi vesiuute sisältää vetyperoksidia korkeintaan 540 g litraa kohti, joka on varmuuteen nähden hyväksyttävä arvo ja edullinen materiaalin- ja energiankäyttöön nähden.Its partition coefficient is 45. If the oxidized working solution contains 12 grams of hydrogen peroxide per liter, the aqueous extract may contain a maximum of 540 g of hydrogen peroxide per liter, which is an acceptable value in terms of certainty and advantageous in terms of material and energy consumption.
Noin 105 g tetrahydroklnoneja ja liuottimina aromaattisia hiilivetyjä, 2-oktanolia Ja 2,6-dimetyyli-4-heptanolia tilavuussuhteissa 5:2:3 sisältävää työliuosta käytetiin 2100 tunnin aikana jatkuvassa vetyperoksidin valmistusmenetelmässä. Katalysaattorina hydrattaessa käytettiin hienojakoista raney-nikkeliä. Mainittuna aikana hydrattiin, hapetettiin ja uutettiin työliuoksen kaikki osat noin 600 g. Koko koeaikana el tapahtunut mitään erikoista epoksi-dien kehittymistä eikä myöskään erottunut muulla tavalla sellaisia epäedullisia hapettumlstuotteita työlluoksesta. Käyttöajan lopussa todettiin, että työlluos sisälsi 2 g epoksideja litraa kohti, joka on yllättävän pieni pitoisuus. Saksalaisessa kuulutusjulkaisussa 1 273 499 mainitaan arvoon 17-50 grammaa litraa kohti nousevat epoksidipltolsuudet.A working solution containing about 105 g of tetrahydrocnones and aromatic hydrocarbons, 2-octanol and 2,6-dimethyl-4-heptanol in a volume ratio of 5: 2: 3 as solvents was used for 2100 hours in a continuous hydrogen peroxide production process. Fine Raney nickel was used as the catalyst for the hydrogenation. During this time, about 600 g of the working solution was hydrogenated, oxidized and extracted. Throughout the test period, no particular evolution of epoxies occurred and no other unfavorable oxidation products were otherwise separated from the working solution. At the end of the working time, it was found that the working solution contained 2 g of epoxides per liter, which is a surprisingly low concentration. German publication 1 273 499 mentions epoxide fluxes which increase from 17 to 50 grams per liter.
Claims (3)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7709607A SE411745B (en) | 1977-08-26 | 1977-08-26 | PROCEDURE FOR PREPARING VETEPEROXIDE ACCORDING TO THE ANTRAKINONE PROCESS |
| SE7709607 | 1977-08-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI782554A7 FI782554A7 (en) | 1979-02-27 |
| FI65608B FI65608B (en) | 1984-02-29 |
| FI65608C true FI65608C (en) | 1984-06-11 |
Family
ID=20332100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI782554A FI65608C (en) | 1977-08-26 | 1978-08-21 | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV VAETEPEROXID |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK146651C (en) |
| FI (1) | FI65608C (en) |
| NO (1) | NO144260C (en) |
| SE (1) | SE411745B (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE426808B (en) * | 1981-07-08 | 1983-02-14 | Eka Ab | PROCEDURE FOR REDUCING THE ACID CONTENT IN GAS MIXTURES, WHEREAS THE GAS IS CONTACTED WITH A SOLUTION CONTAINING ANTHRAHYDROKINO DERIVATIVES |
-
1977
- 1977-08-26 SE SE7709607A patent/SE411745B/en not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-08-21 FI FI782554A patent/FI65608C/en not_active IP Right Cessation
- 1978-08-21 NO NO782840A patent/NO144260C/en unknown
- 1978-08-25 DK DK375978A patent/DK146651C/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK375978A (en) | 1979-02-27 |
| NO144260B (en) | 1981-04-21 |
| NO144260C (en) | 1981-07-29 |
| DK146651B (en) | 1983-11-28 |
| SE411745B (en) | 1980-02-04 |
| FI65608B (en) | 1984-02-29 |
| SE7709607L (en) | 1979-02-27 |
| DK146651C (en) | 1988-08-29 |
| FI782554A7 (en) | 1979-02-27 |
| NO782840L (en) | 1979-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0556769B1 (en) | Process for purifying phthalimidoperoxycaproic acid (PAP) which removes chlorinated solvent impurities from it | |
| FI86539B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV VAETEPEROXID. | |
| DE69407653T2 (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
| US11993513B2 (en) | Process for manufacturing an aqueous hydrogen peroxide solution | |
| FI65608C (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV VAETEPEROXID | |
| EP0095822B1 (en) | Hydrogen peroxide process | |
| DK168282B1 (en) | Cyclic process for producing hydrogen peroxide | |
| DE2720294C3 (en) | Process for the preparation of a 2- (amylbenzoyl) benzoic acid mixture | |
| SU676158A3 (en) | Method of obtaining hydrogen peroxide | |
| KR850001571B1 (en) | Hydrogen peroxide circulating manufacturing method | |
| US7001584B2 (en) | Chemical process and composition | |
| CZ299805B6 (en) | Process for preparing hydrogen peroxide and composition used for carrying out the process | |
| AT151946B (en) | Process for the production of hydrogen peroxide. | |
| US5114701A (en) | Method for producing hydrogen peroxide and solvent system for use in the hydrogen peroxide production process | |
| DE1112051B (en) | Circular process for the production of hydrogen peroxide | |
| FI74946B (en) | RENING AV ALKYLERADE ANTRAKINONER. | |
| DE1938245A1 (en) | Process for the production of low molecular weight peroxycarboxylic acids | |
| DE1016685B (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
| DE958917C (en) | Process for the production of hydrogen peroxide by the hydrogenation and oxidation of anthraquinones | |
| DE1085861B (en) | Process for the production of hydrogen peroxide in the circuit | |
| AT211790B (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
| DE1051257B (en) | Process for the production of hydrogen peroxide | |
| ES8204723A1 (en) | 4-Lower hydrocarbyl-3-phenoxypyridine-1-oxides, process for their production, compositions containing them, and their use. | |
| DE2331544A1 (en) | 1-ALKYL-SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROANTHRACHINONE | |
| DE2228949B2 (en) | Cycle process for the production of hydrogen peroxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ELEKTROKEMISKA AB |