FI61713C - Mjukningsmedel foer textilier och foerfarande foer framstaellning av detta - Google Patents
Mjukningsmedel foer textilier och foerfarande foer framstaellning av detta Download PDFInfo
- Publication number
- FI61713C FI61713C FI771773A FI771773A FI61713C FI 61713 C FI61713 C FI 61713C FI 771773 A FI771773 A FI 771773A FI 771773 A FI771773 A FI 771773A FI 61713 C FI61713 C FI 61713C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- alkyl
- substance
- cationic
- nonionic
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 29
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 24
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 17
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 17
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 17
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 6
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 6
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 5
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 claims description 4
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 claims description 4
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 4
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 4
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 4
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 4
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 21
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 11
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 10
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MPCAJMNYNOGXPB-SLPGGIOYSA-N 1,5-anhydro-D-glucitol Chemical class OC[C@H]1OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O MPCAJMNYNOGXPB-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N n-hexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000012487 rinsing solution Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIDXGEXQRVWXMY-UHFFFAOYSA-N 1-azaniumylpropylazanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.CCC(N)N BIDXGEXQRVWXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QASAMJBFSKSIGE-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminopentan-1-ol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCCC(N)CCO QASAMJBFSKSIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N docosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- 125000001924 fatty-acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical group COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOHAPDDBNAPPIN-UHFFFAOYSA-N myristicinic acid Natural products COC1=CC(C(O)=O)=CC2=C1OCO2 AOHAPDDBNAPPIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPCAJMNYNOGXPB-UHFFFAOYSA-N 1,5-Anhydro-mannit Natural products OCC1OCC(O)C(O)C1O MPCAJMNYNOGXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIZPVNNYFKFJAD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-prop-1-ynylbenzene Chemical compound CC#CC1=CC=CC=C1Cl QIZPVNNYFKFJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZUNUACWCJJERC-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)(CO)CO WZUNUACWCJJERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical group C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical group [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- YMBNBZFZTXCWDV-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCCO.OCC(O)CO YMBNBZFZTXCWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N hydrazine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NN LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003608 nonionic fabric softener Substances 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 229940100515 sorbitan Drugs 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 229950003429 sorbitan palmitate Drugs 0.000 description 1
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229940035023 sucrose monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/224—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/325—Amines
- D06M13/328—Amines the amino group being bound to an acyclic or cycloaliphatic carbon atom
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/467—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
- C10M2203/1025—Aliphatic fractions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/104—Aromatic fractions
- C10M2203/1045—Aromatic fractions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/106—Naphthenic fractions
- C10M2203/1065—Naphthenic fractions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/108—Residual fractions, e.g. bright stocks
- C10M2203/1085—Residual fractions, e.g. bright stocks used as base material
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
KUULUTUSJULKAISU 1 J k ' UTLAGGNI NGSSKRIFT 6 I /1 i C Patentti layJnetty 10 09 1932
Patent «eddelat (51) K».ik.Va.3 C 11 D 3/30, D 06 M 13/46 SUOM I —FI N LAN D (li) PmnttlhikmM-htMtiMMinliii T71T73 (22) Hukumlipilvt — An*6knlng*dig 03*06.77 (23) AlkupUvt—GlMghutadag 03.06.77 (41) Tullut luikituksi — Blivlt affuntllg 03.12.77
Patantti- ja rekisterihän itu. mM+mo* |. kuuMu.k..«,„ pvm.-
Patent· och registerstyrelaan ' Ameku utitgd och uti.ikrHt«i public·™* 31.03. Θ2 (32)(33)(31) Pnrtetty «uolkuus —8*j*rd priorttet OU.O6.76
Luxemburg(LU) 75088 Toteennäytetty-Styrkt (71) The Procter & Gamble Company, 301 East Sixth Street, Cincinnati, Ohio U5202. USA(US) (72) Pierre Charles Emile Goffinet, Bryssel, Jean-Pierre Charles Ignace Marie Leclerc, Bryssel, Belgia-Belgien(BE) (7*0 Oy Kolster Ab (5U) Tekstiilien pehmennysaine ja menetelmä sen valmistamiseksi -Mjukningsmedel för textilier och förfarande för framställning av detta
Keksintö koskee tekstiilien pehmennysainetta, jotka antavat pehmeyttä kudoksille, sekä menetelmää tällaisen pehmennysaineen valmistamiseksi .
On ollut jo pitkään tunnettua, että tietyillä kemiallisilla aineilla on kyky antaa pehmeyttä tekstiilikudoksille. Näitä aineita, jotka yleisesti tunnetaan "pehmentävinä aineina", "kankaan pehmittimi-nä" tai "pehmittiminä", on käyttänyt sekä tekstiiliteollisuus että kotitaloudet pyykissä pehmentämään viimeisteltyä kangasta, tehden kankaan siten pehmeäksi, notkeaksi ja kuohkeaksi käsitellä. Pehmeys-ominaisuuden lisäksi kankailla on usein vähentynyt taipumus takertua sähköisesti, ja ne ovat helpompia silittää.
Kotitalouksiin tarkoitetut, tavallisesti koostumuksina käytettävät pehmentävät aineet ovat kationisia pinta-aktiivisia aineita, yleensä kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä, joissa on ainakin kaksi pitkää alkyyliketjua, esim. distearyylidimetyyliammoniumkloridi. Positiivinen varaus pehmittävässä aineessa edistää sen asettumista kangas-materiaaliin, jonka pinta on tavallisesti negatiivisesti varautunut. Kuitenkin, vaikka yllämainitut kationiset yhdisteet ovat hyvin 2 6171 3 tehokkaita pehmittimiä, käytettyinä huuhteluliuoksessa, on olemassa tiettyjä haittoja niiden käytön yhteydessä. Erikoisesti pitkiä alkyy-liketjuja sisältävät kationiset yhdisteet ovat hyvin herkkiä viemään anionista detergenttiä huuhteluun. Siten anionisen detergentin siirtyminen pyrkii neutraloimaan pehmittävän vaikutuksen, sillä anioninen-kationinen kompleksi pyrkii saostumaan liuoksesta. Myös tietyt kationiset pinta-aktiiviset yhdisteet ovat kalliita ja vaikeasti saatavia, ja siksi on kaupallisista syistä toivottavaa, että saadaan pehmitin-aineita, joissa on vähemmän kationista pinta-aktiivista ainetta. Lisäksi pehmennysaineilla, jotka sisältävät pääasiassa pitkäketjuisia katio-nisia yhdisteitä, erikoisesti di-pitkäketjuisia kationisia yhdisteitä, on se varjopuoli, että käsitellyt kankaat pyrkivät tulemaan ylikuormitetuksi pehmittimellä ja tulemaan värittömiksi, rasvaisiksi tai ei-toivotulla tavalla ei-absorboiviksi.
Kun tiettyjä ei-ionisia yhdisteitä on ehdotettu kankaan pehmen-nysaineiksi on huomattu, että nämä leviävät kankaalle vain hyvin tehottomasti vesiliuoksesta positiivisen varauksen puuttumisen vuoksi niistä, ja sellaisten yhdisteiden tehokkaan hyväksikäytön saavuttamiseksi on välttämätöntä käyttää niitä automaattisen kankaankuivaajän yhteydessä. Kuivausprosessin suhteellisen korkea lämpötila auttaa ei-ionista pehmi-tintä leviämään kankaan pinnan yli sulatteena. Tämän johdosta ei ole ollut mahdollista käyttää sellaisia yhdisteitä tehokkaasti huuhtelu-veteen lisättävänä pehmitysaineena.
US-patenttijulkaisu 4 128 484 koskee pehmitinainetta vesidisper-sion muodossa, jossa dispersiofaasi käsittää ainakin 30 paino-% 3-8 hiiliatomia käsittävän polyhydrisen alkoholin osittaista rasvahappo-esteriä tai anhydridiä ja ainakin 5 paino-% kationista pinta-aktiivista ainetta, joka on valittu ei-syklisistä kvaternäärisistä ammoniumsuo-loista, joilla on ainakin yksi C12-C3Q-alkyyliketju, Cg-C25-alkyyli-imidatsoliniumsuoloista ja c12-C20-alkyylipyridiniumsuoloista.
Kvaternääriset ammoniumsuolat, joissa on ainakin yksi C^2~C30~ alkyyliketju, voivat olla monokvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä, ts. yhdisteitä, joilla on yksittäinen, positiivisesti varautunut typpi-atomi molekyylissään ja joiden kaava on R2 I R3 ' X~ R4 jossa ryhmä on ci2~C22~' edullisesti C^g-C^g-rasva-alkyyli ja R2' R3 R4 ovat kukin C^-C^ alkyylejä, edullisesti metyylejä ja 3 61 71 3 vastoin X on kloridi, bromidi, metyylisulfaatti jne. tai ne voivat olla edelläolevan yleisen kaavan mukaisia dikvaternäärisiä ammonium- suoloja, jossa ryhmä on C^2~(^22-rasva~a'*'^^^^' e<^ul^sesti i'16-C18~ alkyyli, ryhmät R2 ja R^ ovat kukin C^-C4 alkyylejä, edullisesti metyylejä, ja R4 on ryhmä rioR11R12R13N~' X ' 3ossa Rio on C2~C8~e<^u^^i'ses” ti C^-C^-alkyleeni; R^, R^ R13 ovat kukin ci“C4 alkyylejä, edullisesti metyylejä; ja X on anioni, esim. halogeeni. Nämä ovat kvartääri-sen iO -alkaanidiamiinin johdannaisia, jossa kaikki vetyatomit on korvannut pitkäketjuinen alkyyli tai lyhytketjuiset alkyylit.
Olennaista esillä olevassa keksinnössä on se, että polyamiini-suolat, joissa on edullisesti vain yksi pitkäketjuinen alkyyliryhmä ja joissa typpiatomit mahdollisesti on substituoitu etoksilaatti- tai pro-poksilaattiryhmillä, muodostavat hyvin tehokkaita kantajia, ei-ionisel-le kankaanpehmittimelle ja omaavat erinomaisen vastustuskyvyn anioni-sen pinta-aktiivisen aineen kuljettamista vastaan huuhteluliuokseen.
Tämä keksintö koskee tekstiilien pehmennysainetta vesidisper-sion muodossa, jolle on tunnusomaista, että se käsittää
a) kationisen materiaalin, joka on valittu (i) substituoiduis-ta polyamiinisuoloista, joiden kaava on I
R 1 p RT
R - -(CH~) —j?-R’, (m + 1)0 I
I I
R' R' jossa R ja mahdollisesti yksi R'-ryhmistä, jotka ovat liittyneet samaan typpiatomiin kuin R, merkitsevät 10-22 hiiliatomia sisältävää alkyyli- tai alkenyyliryhmää, ja muut R*-ryhmät ovat toisistaan riippumatta vety, (¢2^0) pH, (C^HgOjpH tai C^-C4~alkyyli, sillä edellytyksellä että kaikki R'-ryhmät eivät ole C^-C4-alkyylejä, p on luku, joka on korkeintaan 25 molekyyliä kohti, m on 1-8, n on 2-6 ja A on anioni; ja (ii) kaavan (I) mukaisista polyamiinisuoloista, joissa R ja R' merkitsevät vetyä tai C^-C^-alkyyliä, n on 2-6 ja m on 3-40, ja b) kankaan ei-ionisen vakiointiaineen, joka on valittu mono-tai polyhydristen 1-8 hiiliatomia käsittävien alkoholien rasvahappo-estereistä ja niiden anhydrideistä.
Keksintö koskee lisäksi menetelmää tällaisen tekstiilien pehmennysaineen valmistamiseksi, jolle menetelmälle on tunnunomaista, että Λ 6171 3 a) kuumennetaan kankaan ei-ioninen vakioimisaine sulatteen muodostamiseksi, b) liuotetaan tai dispersoidaan kationinen aine nestemäiseen ei-ioniseen aineeseen? c) lisätään ei-ionisen ja kationisen aineen seos vesipitoiseen kantaja nesteeseen, ja d) sekoitetaan saatua seosta vesidispersion muodostamiseksi.
Termit "alkyyli" ja "alkenyyli" ovat tarkoitetut käsittämään myös substituoituja alkyyli- ja alkenyyliryhmiä esim. hydroksisubsti-tuoituja ja myöskin käsittämään alkyyli- ja alkenyyliryhmiä, joiden ketjut sisältävät bivalenttisia funktionaalisia ryhmiä esim. eetteri-sidoksia .
Yhdellä ryhmällä edullisia kationisia aineita on yleinen kaava: R' Π R' L 4 R--N©--(CH~)- N R\ (m + 1) I | H2 L h _ m jossa R on cio-C22—alkyyli, erikoisesti C^-C-^g-alkyyli? R* on vety tai C^-C4-alkyyli; m on 1-3; n on 2-6? ja A on anioni kuten kloridi, asetaatti tai metyylisulfaatti. Tämän luokan edullisissa aineissa R' on vety, m on 1 ja n on 3. Eräs esimerkki on n- tallowylpropeenidi-amiinin divetykloridi. Tämän yhdisteen diasetaattisuolaa myy firma Pierrefitte-Auby kauppanimellä DINORAMAC ja firma Armour-Hess kauppanimellä DUOMAC. Termi "tallowyl" tarkoittaa pääasiassa talirasvahapos-ta johdettuja pääasiassa C^g-C^g-alkyyliryhmiä.
Toinen, erittäin edullinen ryhmä kationisia amiinisuoloja on yleisen kaavan (I) mukainen, jossa ainakin yksi typpiatomeista on substituoitu etoksilaatti- tai propoksilaattiryhmillä. Edullisesti molemmat typpiatomit on substituoitu ja edullisimmin etoksilaattiryh-millä. Etoksilaattiryhmien kokonaismäärä molekyylissä voi jopa 25, mutta tavallisesti niiden määrä on enintään 15, edullisesti yhdestä kuuteen etoksilaattiryhmää.
Edullisilla alkoksiloiduilla yhdisteillä on yleinen kaava (II): I1 R-lF--(CH~) -li®--R, , (m + 1)A_
1 2n I
2 2 m 5 61 71 3 jossa R on C^Q-C22-alkyyliryhxnä; on (02^0) pH tai (C^HgOjpH, jossa kokonaismäärä p molekyylissä on enintään 15; R2 on vety tai C^-C4~ alkyyli; n on 2-6; m on 1-3 ja A on anioni.
Etoksiloidut aineet, jotka ovat sopivia käyttää tässä käsittävät seuraavat: N-tallowyl-N,N',Ν'-tris(2-hydroksietyyli)1,3-propaanidiamiinidivety-kloridi; N-stearyyli-N,N’-di(2-hydroksietyyli)-N'-(3-hydroksipropyyli)-1,3-pro-paanidiamiinidivetyfluoridi; N-oleyyli-N,NQ,N'-tris(3-hydroksipropyyli)-1,3-propaanidiamiinidivety-fluoridi; N-stearyyli-N,N',NQ-tris(2-hydroksietyyli)-N,N'-dimetyyli-l,3-propaa-nidiammoniumdimetyylisulfaatti; N-palmityyli-N,N',Ν’-tris(3-hydroksipropyyli)-1,3-propaanidiamiinidi-vetybromidi.
Toinen luokka sopivia kationisia aineita tässä ovat polyalky-leeni-imiinisuolat, jotka voivat olla substituoituja ja joiden kaava on R' R' Γ R' I l+ l+ R'-N -(CH„) —-N--(CH-) --N--R' ii n j δ n 1 I I (m + 2) A~ R' R' R' *— —im jossa R' on vety tai C-^-C^-alkyyli, n on kokonaisluku 2-6, m on kokonaisluku 2 - noin 40, ja A on kuten edellä on määritelty.
Tämän luokan edullinen yhdiste on polyetyleeni-imiinikloridi, joka sisältää noin 10 etyleeni-imiiniyksikköä.
Protonoimattomia amiineja voidaan myös käyttää aineiden valmistamiseksi, mutta on hyvin edullista tuotteen vaikutuksen kannalta, että niiden pH on sellainen, että läsnä on ainakin yksi polyamiinin amiiniryhmä tai että amiiniryhmä ainakin käsittelykylvyssä on protonoi-dussa muodossa.
Kationista ainetta käytetään edullisesti 0,5-10 paino-% aineesta, edullisimmin 1-5 %.
Ei-ioninen pehmennysaine on mono- tai polyhydrisen 3-8 hiili-atomia käsittävän alkonolin rasvahappoesteri, edullisesti osittainen esteri, anhydridi.
On edullista, että rasvahappoesterissä on ainakin yksi vapaa (ts. esteröimätön) hydroksyyliryhmä ja ainakin yksi rasva-asyyli-ryhmä. " 61 71 3 6
Esterin mono- tai polyhydridistä alkoholiosaa voivat edustaa metanoli, isobutanoli, 2-etyyliheksanoli, isopropanoli, etyleeniglyko-li ja polyetyleeniglykoli enintään viidellä etyleeniglykoliyksiköllä, glyseroli, diglyseroli, ksylitoli, sakkaroosi, erytritoli, pentaerytri-toli, sorbitoli tai sorbitaani. Etyleeniglykoliglyseroli- ja sorbitaa-niesterit ovat erikoisen edullisia.
Esterin rasvahappo-osa käsittää normaalisti rasvahapon, jolla on 12-22 hiiliatomia, tyypillisiä esimerkkejä ovat lauriini-, myristii-ni-, palmitiini-, steariini- ja beheniinihappo(dokosaani-).
Eräs pehmitysaineiden hyvin edullinen ryhmä käytettäväksi tässä keksinnössä ovat sorbitaaniesterit, jotka ovat sorbitolin esteröityjä dehydraatiotuotteita.
Sorbitolia itseään, jota on valmistettu glukoosin katalyyttisellä hydrogenoinnilla, voidaan dehydrata hyvin tunnetulla tavalla 1,4-ja 1,5-sorbitolianhydridien ja pienten isosorbidimäärien seosten muodostamiseksi. (Kts. US-patenttijulkaisu 2 322 821).
Sorbitolin anhydridien edelläolevan tyyppisiä komplekseja seoksia nimitetään tässä yhdessä "sorbitaaneiksi". On huomattava, että tämä "sorbitaanin seos sisältää myös jonkinverran vapaata, ei-rengas-rakenteista sorbitolia.
Tässä käytetyn tyyppisiä pehmitysaineita voidaan valmistaa este-röimällä, sorbitaaniseosta rasva-asyyliryhmän kanssa tavalliseen tapaan reaktiolla rasvahappohalidin tai rasvahapon kanssa. Esteröintireaktio voi tapahtua missä tahansa läsnäolevassa hydroksyyliryhmässä, ja voidaan valmistaa erilaisia mono-, di- jne. estereitä. Itse asiassa melkein aina on tuloksena mono-, di-, tri- jne. estereiden seoksia tällaisista reaktioista, ja reagoivien aineiden stökiömetrisiä suhteita voidaan yksinkertaisella tavalla säätää halutun reaktiotuotteen hyväksi.
Sorbitaaniesterituotteiden kaupalliseksi valmistamiseksi eette-röinti ja esteröinti suoritetaan yleensä samassa prosessivaiheessa antamalla sorbitolin reagoida suoraan rasvahappojen kanssa. Sellainen sorbitaaniesterin valmistusmenetelmää kuvataan täydellisemmin MacDonal-din kirjoituksessa: "Emulsifiers: Processing and Qyality Control" julkaisussa Journal of the American Oil Chemists' Society, Volume 45, lokakuu 1968.
Hydroksisubstituoitujen sorbitaaniesterien seokset, jotka ovat käyttökelpoisia tässä, sisältävät muun muassa seuraavien kaavojenmukai- sia yhdisteitä, kuin myös vastaavia hydroksisubstituoituja diestereitä: «f,;·; A · ; 7 61 71 3
HO—r-pOH J) CH20-C(0)R
CH I
OH
v-n
-'—Ο-c (O) R
jossa ryhmä R on ciq-C26~ tai korkeampi rasva-alkyylijäännös. Edullisesti tämä rasva-alkyylijäännös sisältää 16-22 hiiliatomia. Rasvaal-kyylijäännös voi tietysti sisältää ei-häiritseviä substituentteja kuten hydroksyyliryhmiä. Esteröidyt hydroksyyliryhmät voivat tietysti olla joko pääte- tai sisäasemassa sorbitaanimolekyylissä.
Edellä mainittuja sorbitolin esteröityjen dehydraattituotteiden (ja pienten määrien esteröityä sorbitolia) kompleksisia seoksia nimitetään tässä "sorbitaaniestereiksi". Lauriini-, myristiini-, palmitii-ni-, steariini- ja beheniini(dokosaani)hapon sorbitaanimono- ja dies-terit ovat erikoisen käyttökelpoisia tässä pehmennysaineina ja voivat myös antaa antistaattisen vaikutuksen kankaille. Sorbitaaniesteriseok-set esim. edellämainittujen esterien seokset ja seokset, jotka on valmistettu esteröimällä sorbitaania rasvahapposeosten, kuten taliras-vahapposeosten kanssa, ovat tässä käyttökelpoisia ja myös taloudellisesti houkuttelevia. Tyydyttämättömät C^Q-C22“sor^itaaniesterit/ esim. sorbitaanimono-oleaatti, ovat tavallisesti läsnä sellaisissa seoksissa alhaisena pitoisuutena. Termi "alkyyli", jota tässä on käytetty kuvaamaan sorbitaaniestereitä, käsittää sekä tyydytetyt että tyydyttämättömät hydrokarbyyliesterisivuketjuryhmät.
Eräät sorbitaaniesterin johdannaiset, erikoisesti niiden "alemmat" etoksilaatit (ts. mono-, di- ja triesterit, joissa yksi tai useampi esteröimätön -OH-ryhmä sisältää 1- noin 20 oksietyleeniosaa (Tweens®)), ovat myös käyttökelpoisia tämän keksinnön mukaisissa koostumuksissa. Termi "sorbitaaniesteri" käsittää myös sellaiset johdannaiset.
Sorbitaaniesterien valmistus voidaan suorittaa dehydraamalla sorbitolia edelläkuvatun tyyppisten anhydridien seoksen muodostamiseksi, ja sen jälkeen esteröimällä seosta käyttäen esim. 1:1 stökiömetris-tä suhdetta’esteröintireaktiossa. Esteröity seos voidaan sitten erot- 8 6171 3 taa erilaisiksi esterikomponenteiksi. Yksittäisten esterituotteiden erottaminen on kuitenkin vaikeata ja kallista Siten on helpompaa ja taloudellisempaa olla erottamatta erilaisia estereitä ja sen sijaan käyttää esteröityä seosta sorbitaaniesterikomponenttina. Sellaisia esteröityjen reaktiotuotteiden seoksia on kaupallisesti saatavissa erilaisilla kauppanimillä, esim. Span0. Tällaisia sorbitaaniesteri-seoksia voidaan myös valmistaa käyttäen tavanomaisia vaihtoesteröin-timenetelmiä.
On edullista, että merkittävä määrä di- ja trisorbitaanieste-reitä on mukana esterisoeksessa. Esteriseokset, joissa on 20-50 % monoesteriä, 25-50 % diesteriä ja 10-35 % tri- ja tetraestereitä, ovat edullisia.
Aine, jota myydään kaupallisesti sorbitaanimonoesterinä (esim. monostearaatti) sisältää todellisuudessa merkittäviä määriä di- ja triestereitä ja tyypillinen sorbitaanimonostearaatin analyysi osoittaa, että se sisältää noin 27 % mono-, 32 % di- ja 30 % tri- ja tetraestereitä. Kaupallinen sorbitaanimonostearaatti on siksi edullinen aine. Sorbitaanistearaatin ja sorbitaanipalmitaatin seokset, joissa painosuhde stearaatti/palmitaatti vaihtelee välillä 10:1 ja 1:10, ja joissa on 1,5-sorbitaaniestereitä, ovat käyttökelpoisia. Sekä 1,4- että 1,5-sorbitaaniesterit ovat käyttökelpoisia .
Muita käyttökelpoisia alkyylisorbitaaniestereitä käytettäväksi pehmennysaineissa ovat sorbitaanimonolauraatti, sorbitaanimono-palmitaatti, sorbitaanimonobehenaatti, sorbitaanimono-oleaatti, sorbitaanidilauraatti, sorbitaanidimyristaatti, sorbitaanidipalmi-taatti, sorbitaanidistearaatti, sorbitaanidibehenaatti, sorbitaani-dioleaatti ja näiden seokset ja talialkyylisorbitaanimono- ja diesteriseokset. Tällaisia seoksia valmistetaan helposti antamalla edellämainittujen hydroksisubstituoitujen sorbitaanien, erikoisesti 1,4- ja 1,5-sorbitaanien reagoida vastaavien happojen tai happokloridien kanssa yksinkertaisessa esteröintireaktiossa. On myönnettävä tietysti, että tällä tavoin valmistetut kaupalliset 9 61 71 3 aineet käsittävät seoksia, jotka sisältävät tavallisesti pieniä määriä ei-rengasrakenteista sorbitolia, rasvahappoja, polymeerejä, isosorbidirakenteita, ja muita sellaisia. Tässä keksinnössä on edullista, että sellaiset epäpuhtaudet ovat läsnä niin vähäisessä määrin kuin mahdollista.
On myöskin myönnettävä, että käytettävät sorbitaaniesterit voivat sisältää jopa noin 15 painoprosenttia C2o-C26~' korkeam-pien rasvahappojen estereitä, samoin kuin pienempiä määriä CQ tai
O
alempia rasvaestereitä. Tällaisten epäpuhtauksen läsnäololla tai puuttumisella ei ole mitään merkitystä keksinnön kannalta.
Muita rasvahapon osittaisia estereitä, jotka ovat käyttökelpoisia tässä keksinnössä, ovat ksylitolimonopalmitaatti, pentaeryt-ritolimonostearaatti, sakkaroosimonostearaatti, glyserolimonostea-raatti ja etyleeniglykolimonostearaatti. Kuten sorbitaaniesterit sisältävät kaupallisesti saatavat monoesterit normaalisti huomattavia määriä di- ja triestereitä.
Glykoliesterit ovat myös hyvin edullisia. Nämä ovat glyserolin ja edelläkuvatun luokan rasvahappojen mono-, di- tai triestereitä. Kaupallinen glyseryylimonostearaatti, joka saattaa sisältää osaksi di- ja tristearaatteja, on erikoisen edullinen.
Edellä selostettuja ei-ionisia yhdisteitä nimitetään oikein "pehmennysaineiksi", sillä kun yhdisteet saatetaan kankaalle oikein, kangas tulee pehmeäksi ja liukkaaksi. Kuitenkaan ei ole tähän mennessä havaittu mahdolliseksi saattaa tällaisia yhdisteitä laimeista vesihuuhteluliuoksista kankaisiin siten, että saadaan riittävä tarttuminen. Esillä olevan keksinnön avulla voidaan saavuttaa edellämainittujen yhdisteiden hyvä tarttuminen yhdessä tiettyjen kationisten pinta-aktiivisten aineiden kanssa joita edellä on selostettu yksityiskohtaisemmin.
Kationisen pinta-aktiivisen aineen ja esterin suhteelliset määrät koostumuksessa ovat edullisesti 12:1-1:4 erikoisesti 4:1-2:3 laskettuna painosta.
Ei-ionista ainetta käytetään sopivasti 0,5-10 paino-%, edullisesti 2-6 paino-% koostumuksesta.
.'-•'t λ r W 61713
Edellä kuvattujen komponenttien lisäksi keksinnön mukaiset aineet voivat sisältää muita tekstiilienkäsittely- ja vakiointi-aineita. Sellaisia aineita ovat esim. silikonit, ks. saksalainen hakemusjulkaisu 2 631 419.
Valinnaista silikonikomponenttia voidaan käyttää noin 0,5-6 %, edullisesti 1-4 % koostumuksesta. Tämän keksinnön muissa edullisissa suoritusmuodoissa ei-ionisen kankaan liukastusaineen ja silikonin yhteismäärän painosuhde kationisen pinta-aktiivisen aineen kokonaismäärään nähden on 2:1 - 1:3.
Nämä aineet voivat sisältää valinnaisia aineosia, joiden tiedetään olevan sopivia käyttää tekstiilien pehmittimissä tavanomaisia määriä niiden tunnettuja toimintoja varten. Sellaisia lisäaineita ovat emulgaattorit, hajusteet, säilytysaineet, germisidit, viskositeetin muuttajat, väriaineet, värjäysaineet, fungisidit, stabilisaattorit, kirkastavat ja läpikuultavuutta lisäävät aineet.
Jos näitä lisäaineita käytetään, niitä lisätään tavallisesti pieniä määriä, (esim, noin 0,1-5 paino-%),
Aineita voidaan normaalisti valmistaa sekoittamalla ainekset yhteen vedessä, kuumentamalla noin 60°C lämpötilaan, ja sekoittamalla 5-30 minuuttia,
On hyvin edullista ja saadaan yleensä parempi tulos, jos sekoitetaan ensin kationinen aine sulaan ei-ioniseen kankaan liukas-tusaineeseen tai sekoittaa molemmat yhdessä nesteen muodossa, ja sitten dispergoida seos vesipitoisessa kantajaväliaineessa voimakkaasti sekoittaen. Riippuen kulloisestakin ei-ionisen liukastusaineen ja kationisen pinta-aktiivisen aineen valinnasta saattaa olla välttämätöntä joissakin tapauksissa ottaa mukaan emulgoivia aineksia tai käyttää tehokkaampia keinoja osasten dispergoimiseksi ja emulgoi-miseksi (esim. suurinopeuksista sekoittajaa).
Lämpötilassa 60°C pehmennysaineet ovat yleensä nesteen muodossa ja muodostavat siksi todellisia emulsioita jatkuvan vesi-faasin kanssa. Jäähdytettäessä saattaa dispersiofaasi muuttua kokonaan tai osittain kiinteäksi, niin että lopullinen aine on dispersiona, joka ei ole todellinen neste/neste-emulsio. On ymmärrettävä, että termi "dispersio." tarkoittaa neste/nestefaasin tai kiinteä aine/nestefaasin dispersioita ja emulsioita. Huuhtelussa lisättävien aineiden normaalikäyttöä varten dispersiofaasi käsittää 1-30 %, edullisesti 3-20 %, edullisemmin 4-10 % aineesta.
•r 11 61713
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä.
Esimerkki 1
Glyseriinimonostearaattia (50 g) kuumennettiin sulatteen muodostamiseksi, ja siihen sekoitettiin tallowylpropaanidiamiinidi-hydrokloridia (70 g). Seos lisättiin veteen 60°C lämpötilassa ja sekoitettiin 20 minuuttia. Seoksen tilavuus nostettiin 1000 milli-litraan vedellä dispersion saamiseksi, joka sisältää 7 % diamiini-suolaa ja 5 % glyseriinimonostearaattia (GMS). Tämä tuote antoi merkittävän pehmennysvaikutuksen kankaille, joita huuhdeltiin aineen laimeassa liuoksessa.
Esimerkki 2
Glyseriinimonostearaattia (35 g) sulatettiin ja sulatteeseen lisättiin DTDMAC (ditalidimetyyliammoniumkloridia) (30 g) ja tallowy lpropaanidiamiinidihydrokloridia (20 g). Sitten seos dispergoi-tiin sekoittamalla 1 litraan vettä kangasta tehokkaasti pehmentävän aineen saamiseksi emulsiomuodossa.
Esimerkki 3
Seuraten esimerkin 2 menettelyä valmistettiin koostumus, joka sisälsi 3 % DTDMAC, 3,5 % GMS ja 2 % N-stearyyli-N,N',Ν'-tri-(2-hydroksietyyli) -1,3-propaanidiamiinidihydrokloridia.
Saatu aine antoi myös erinomaisen pehmennysvaikutuksen kankaille, joita huuhdeltiin aineen laimeassa liuoksessa.
Seuraavassa ovat muut esimerkit keksinnöstä:
Esimerkki n;o 4 5 6 7 8 9 10 11
Ainekset %%%%%%% % DTDMAC 2,5 - 2 1 4 3 2 1 GMS 3 3,5 3,5 3 2 4 2,5 3 N-stearyylipropeeni- diamiinidihydrokloridi - - 4 1,5- N-tallowyl-N,N',N'-tris(2-hydroksietyyli)- 1,3-propaanidiamiini- dihydrokloridi 24 --2-- N-stearyyli-N,N1,N'-tris(2-hydroksietyyli)-N,N'-dimetyyli-1,3-pro-paanidiammoniumdi- metyylisulfaatti - - - - - 1,5 - 1,5 N-palmityyli-N,N',Ν*-tris-(3-hydroksipro-pyyli)-1,3-propaani- diamiinidihydrobromidi - - - 1,5- - 2 1,5 •;f '· V,·
Claims (8)
1. Tekstiilien pehmennysaine vesidispersion muodossa, tunnettu siitä, että se käsittää a) kationisen materiaalin, joka on valittu (i) substituoi-duista polyamiinisuoloista, joiden kaava on R' R' I R-N®--(CH2)n-N©--R' · (m + 1)A^ R' R' _ m jossa R ja mahdollisesti yksi R’-ryhmistä, jotka ovat liittyneet samaan typpiatomiin kuin R, merkitsevät 10-22 hiiliatomia sisältävää alkyyli- tai alkenyyliryhmää, ja muut R'-ryhmät ovat toisistaan riippumatta vety, (C2H40)pH, (C3HgO)pH tai C^-C^-alkyyli, sillä edellytyksellä, että kaikki R'-ryhmät eivät ole C^-C^-alkyy-lejä, p on luku, joka on korkeintaan 25 molekyyliä kohti, m on 1-8, n on 2-6 ja A on anioni; ja (ii) kaavan (I) mukaisista polyamiinisuoloista, joissa R ja R' merkitsevät vetyä tai C^-C^-alkyyliä, n on 2-6 ja m on 3-40, ja b) kankaan ei-ionisen vakiointiaineen, joka on valittu mono-tai polyhydristen, 1-8 hiiliatomia käsittävien alkoholien rasva-happoestereistä ja niiden anhydrideistä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnettu siitä, että kationisen, pinta-aktiivisen aineen kaava on R’ R' Iff) © ff) R-N W---(CH2>„--1--R' r + 1JA^ h2 H _ m jossa R on C10’^C22^alkyylif R* on vety tai C^-C^-alkyyli, m on 1-3, n on 2-6 ja A © on anioni.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnettu siitä, että kationisen, pinta-aktiivisen aineen kaava on 13 6171 3 I1 I1 R-N--(CH0) ——— N--R, , (m + 1)A® I ! R2 R2 m jossa R on cio“C22~alI<:yyli, R1 on (C2H40)pH tai (C3HgO)pH, jossa kokonaismäärä p molekyylissä on enintään 15, R0 on vety tai C1~C4-alkyyli, n on 2-6, m on 1-3 ja A v on anioni.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen aine, tunnettu siitä, että R2 on vety, m on 1, n on 3 ja kokonaismäärä p molekyylissä on 3-6.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen aine, tunnettu siitä, että kankaan ei-ioninen vakiointiaine on valittu ryhmästä, jonka muodostavat glyserolimonostearaatti, sorbitaani-monostearaatti, etyleeniglykolimonostearaatti, talihapon diglyseroli-monoesteri, ksylitolimonopalmitaatti ja glyserolitristearaatin ja glyserolimonostearaatin l:2-molaarinen seos.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen aine, tunnettu siitä, että kationisen ja ei-ionisen aineen suhde on 4:1 - 2:3.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukainen aine, tunnettu siitä, että se sisältää 0,5-10 % kationista pinta-aktiivista ainetta ja 0,5-10 % sanottua ei-ionista ainetta vesipitoisessa väliaineessa,
8. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen tekstiilien pehmennysaineen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että a) kuumennetaan kankaan ei-ioninen vakioimisaine sulatteen muodostamiseksi, b) liuotetaan tai dispergoidaan kationinen aine nestemäiseen ei-ioniseen aineeseen, c) lisätään ei-ionisen ja kationisen aineen seos vesipitoiseen kantajanesteeseen, ja d) sekoitetaan saatua seosta vesidispersion muodostamiseksi. 14 61713 Patcntkrav
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU75088 | 1976-06-04 | ||
| LU75088A LU75088A1 (fi) | 1976-06-04 | 1976-06-04 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI771773A7 FI771773A7 (fi) | 1977-12-05 |
| FI61713B FI61713B (fi) | 1982-05-31 |
| FI61713C true FI61713C (fi) | 1982-09-10 |
Family
ID=19728258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI771773A FI61713C (fi) | 1976-06-04 | 1977-06-03 | Mjukningsmedel foer textilier och foerfarande foer framstaellning av detta |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4126562A (fi) |
| JP (1) | JPS6047384B2 (fi) |
| AT (1) | AT378208B (fi) |
| CA (1) | CA1090057A (fi) |
| CH (1) | CH626671A5 (fi) |
| ES (1) | ES459455A1 (fi) |
| FI (1) | FI61713C (fi) |
| LU (1) | LU75088A1 (fi) |
| SE (1) | SE434068B (fi) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH635566A5 (de) * | 1978-06-26 | 1983-04-15 | Sandoz Ag | Quaternierte polyamine und ihre herstellung. |
| NZ191953A (en) * | 1978-11-03 | 1982-05-25 | Unilever Ltd | Fabric softening composition comprising a fatty acid |
| US4233164A (en) * | 1979-06-05 | 1980-11-11 | The Proctor & Gamble Company | Liquid fabric softener |
| ATE8660T1 (de) * | 1980-06-17 | 1984-08-15 | The Procter & Gamble Company | Reinigungsmittelzusammensetzung mit einem niedrigen gehalt an substituierten polyaminen. |
| EP0060003B1 (en) * | 1981-03-07 | 1986-06-25 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Textile treatment compositions and preparation thereof |
| DE3127239A1 (de) * | 1981-07-10 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Quartaere n-alkyl-n,n',n'-polyoxyalkyl-(alpha),(omega)-diaminoalkylenfettsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| IT1151548B (it) * | 1982-04-29 | 1986-12-24 | Aic Approvvigio Ind Chim | Procedimento di tintura uniforme di fibre poliacrilonitriliche e fibre poliestere modificate anioniche e prodotti ritardanti e/o egualizzanti per esso |
| JPS5941343U (ja) * | 1982-09-10 | 1984-03-16 | ミノルタ株式会社 | グリツプ部材を有する偏平形状カメラ |
| DE3243983C2 (de) * | 1982-11-27 | 1984-11-22 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Wäscheweichmachmittelkonzentrat |
| GB8312619D0 (en) * | 1983-05-07 | 1983-06-08 | Procter & Gamble | Surfactant compositions |
| JPS6381489U (fi) * | 1986-11-18 | 1988-05-28 | ||
| US4864060A (en) * | 1987-08-31 | 1989-09-05 | Witco Corporation | Surface active compounds, methods for making same and uses thereof |
| US5051196A (en) * | 1988-08-12 | 1991-09-24 | Colgate-Palmolive Co. | Softening compositions and methods for making and using same |
| US5116520A (en) * | 1989-09-06 | 1992-05-26 | The Procter & Gamble Co. | Fabric softening and anti-static compositions containing a quaternized di-substituted imidazoline ester fabric softening compound with a nonionic fabric softening compound |
| US5240498A (en) * | 1991-01-09 | 1993-08-31 | Martin Marietta Magnesia Specialties Inc. | Carbonaceous binder |
| US5126060A (en) * | 1991-01-09 | 1992-06-30 | Colgate-Palmolive Co. | Biodegradable fabric softening compositions based on pentaerythritol esters and free of quaternary ammonium compounds |
| US5358647A (en) * | 1991-01-09 | 1994-10-25 | Colgate-Palmolive Company | Fabric softening products based on a combination of pentaerythritol compound and bentonite |
| US5185088A (en) * | 1991-04-22 | 1993-02-09 | The Procter & Gamble Company | Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates |
| NO300383B1 (no) * | 1991-09-06 | 1997-05-20 | Colgate Palmolive Co | Softergentblanding |
| ZA936280B (en) * | 1992-09-16 | 1995-05-26 | Colgate Palmolive Co | Fabric softening composition based on higher fatty acid ester and dispersant for such ester |
| WO1994007979A1 (en) * | 1992-09-28 | 1994-04-14 | The Procter & Gamble Company | Method for using solid particulate fabric softener in automatic dosing dispenser |
| JP3181432B2 (ja) * | 1993-06-18 | 2001-07-03 | 花王株式会社 | 液体柔軟仕上剤組成物 |
| US5599473A (en) * | 1994-08-04 | 1997-02-04 | Colgate-Palmolive Company | Nitrogen-free rinse cycle fabric softeners based on microemulsions |
| US6211139B1 (en) | 1996-04-26 | 2001-04-03 | Goldschmidt Chemical Corporation | Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof |
| US6437185B1 (en) | 1999-06-16 | 2002-08-20 | Finetex, Inc. | Quaternary ammonium compounds and process for preparing and using same |
| US6596685B2 (en) * | 2000-01-19 | 2003-07-22 | Kao Corporation | Softener composition |
| US20060030513A1 (en) * | 2004-08-03 | 2006-02-09 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Softening laundry detergent |
| DE102014111881A1 (de) | 2014-08-20 | 2016-02-25 | Klaus Schmitt Beteiligungsgesellschaft Mbh | Mittel zur wasserfesten Beschichtung von Flächengebilden aus hydrophoben thermoplastischen Materialien und daraus hergestellte Erzeugnisse |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3154489A (en) * | 1960-07-18 | 1964-10-27 | Armour & Co | Surface active compositions |
| US3334138A (en) * | 1963-08-02 | 1967-08-01 | Crompton & Knowles Corp | Polymeric quaternary ammonium compound |
| US4049557A (en) * | 1972-07-17 | 1977-09-20 | Colgate-Palmolive Company | Fabric conditioning compositions |
| US4022938A (en) * | 1974-04-16 | 1977-05-10 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions |
| US4045361A (en) * | 1975-05-21 | 1977-08-30 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning compositions |
-
1976
- 1976-06-04 LU LU75088A patent/LU75088A1/xx unknown
-
1977
- 1977-01-10 JP JP52001381A patent/JPS6047384B2/ja not_active Expired
- 1977-05-31 US US05/801,685 patent/US4126562A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-02 SE SE7706458A patent/SE434068B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-03 ES ES459455A patent/ES459455A1/es not_active Expired
- 1977-06-03 FI FI771773A patent/FI61713C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-06-03 CA CA279,769A patent/CA1090057A/en not_active Expired
- 1977-06-03 AT AT0396477A patent/AT378208B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-03 CH CH687377A patent/CH626671A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT378208B (de) | 1985-07-10 |
| FI61713B (fi) | 1982-05-31 |
| ATA396477A (de) | 1984-11-15 |
| US4126562A (en) | 1978-11-21 |
| CH626671A5 (fi) | 1981-11-30 |
| SE434068B (sv) | 1984-07-02 |
| FI771773A7 (fi) | 1977-12-05 |
| JPS6047384B2 (ja) | 1985-10-21 |
| JPS52148295A (en) | 1977-12-09 |
| ES459455A1 (es) | 1978-12-01 |
| SE7706458L (sv) | 1977-12-05 |
| CA1090057A (en) | 1980-11-25 |
| LU75088A1 (fi) | 1978-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI61713C (fi) | Mjukningsmedel foer textilier och foerfarande foer framstaellning av detta | |
| US5185088A (en) | Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates | |
| US4162984A (en) | Textile treatment compositions | |
| USRE34062E (en) | Fabric softening composition contains water-insoluble surfactant and aliphatic mono-carboxylic acid | |
| EP0640121B2 (en) | Concentrated liquid fabric softener compositions containing biodegradable fabric softeners | |
| EP1136471B1 (en) | Esters derived from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and the cationic surfactants obtainable therefrom. | |
| DE69715388T2 (de) | Gewebeweichmachungsmittel mit verringerter umweltbelastung | |
| DE69713280T2 (de) | Dispergierbares polyolefin enthaltende wäschepflegemittelzusammensetzungen und deren anwendung | |
| JPH0236712B2 (fi) | ||
| CA1074964A (en) | Fabric conditioning compositions | |
| GB1601360A (en) | Textile treatment composition | |
| WO2005001010A1 (en) | Mdea ester quats with high content of monoester in blends with tea ester quats. | |
| JPS62243877A (ja) | 繊維製品柔軟剤水性濃厚液 | |
| EP0059502B1 (en) | Textile treatment compositions | |
| DE69407297T2 (de) | Wäscheweichmachenzusammensetzungen | |
| WO1994010285A1 (en) | Fabric softeners containing dyes for reduced staining | |
| KR950012692B1 (ko) | 직물 처리 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JPS6369884A (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| GB1601359A (en) | Textile treating composition | |
| US5254270A (en) | Fabric softeners based on quaternary poly(oxyalkylene) alkanolamine esters | |
| JPS61194274A (ja) | 繊維用柔軟剤組成物 | |
| JPS6042315B2 (ja) | 繊維製品調整用組成物 | |
| CA1192003A (en) | Fabric softening composition | |
| EP1149891A1 (en) | Low cost fabric softeners for rinse cycle using triglyceride-based ester quats | |
| NZ243195A (en) | Bisimidazoline ion pair complexes and fabric softening compositions containing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: THE PROCTER & GAMBLE COMPANY |