FI100886B - 2-fenyylibentstiatsoliatsoväriaineiden väkeviä vesiliuoksia - Google Patents
2-fenyylibentstiatsoliatsoväriaineiden väkeviä vesiliuoksia Download PDFInfo
- Publication number
- FI100886B FI100886B FI914495A FI914495A FI100886B FI 100886 B FI100886 B FI 100886B FI 914495 A FI914495 A FI 914495A FI 914495 A FI914495 A FI 914495A FI 100886 B FI100886 B FI 100886B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- mol
- weight
- aqueous solutions
- ions
- formula
- Prior art date
Links
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 15
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- -1 triethanolammonium ions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 abstract 1
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 5
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- GQWWGRUJOCIUKI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-methyl-1-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)propyl]guanidine Chemical compound O=C1N(C)C(CCCN=C(N)N)=CN2C=CC=C21 GQWWGRUJOCIUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DCPLBSWJHOMZNJ-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-nitrosooxypropyl) nitrite Chemical compound O=NOCC(C)(C)CON=O DCPLBSWJHOMZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGZUHYIHYBDNLC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole-7-sulfonic acid Chemical compound S1C2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 KGZUHYIHYBDNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-1-ol Chemical compound COC(C)CO YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 100886 2-fenyylibentstiatsoliatsoväriaineiden väkeviä vesiliuoksia
Esillä oleva keksintö koskee uusia vesiliuoksia, 5 jotka sisältävät kulloinkin vesiliuoksen painosta laskettuna a) 5-20 paino-% väriainetta, jolla on kaava I — SO 3 ©
10 ch3 I OH
'l0C^-o^-0=° '** (,)· L OH-* 15 laskettuna vapaana happona, jossa kaavassa Φ
Kat tarkoittaa kationien seosta, joka sisältää 5-50 mol-% litium-ioneja, 5-40 mol-% dietanoliammonium-ioneja ja 20 - 90 mol-% trietanoliammonium-ioneja, ja 20 b) 0-15 paino-% karbamidia, samoin kuin niiden käyttöä paperimassojen värjäämiseen.
Julkaisusta US-A-4 071 312 ovat tunnettuja väriaineet, joissa on edellä mainittu väriaineanioni. Vastaio-neja ovat tällöin litium-, natrium- tai trietanoliammo-: 25 nium-ioni.
DE-A-2 754 486 esittää väriaineliuosten valmistusta, joissa on edellä mainittu väriaineanioni ja vasta-ioneina sekä dietanoliammonium- että myös trietanoliammo-nium-ioni.
30 On kuitenkin osoittautunut, että tekniikan tason mukaisilla väriaineliuoksilla on ainoastaan epätyydyttävä varastointikestävyys.
Esillä olevan keksinnön tehtävänä oli tämän vuoksi valmistaa edellä mainitun anionin sisältävän väriaineen 35 uusia väkeviä liuoksia, joilla olisi suuri varastointi-kestävyys.
100886
Sen mukaan keksittiin jo edellä lähemmin esitetyt vesiliuokset.
Väriaineanioni voi tällöin olla erilaisissa tau-tomeerisissä muodoissa, esim.
5 I- SO 3 “1 ®
CH3 I HO H
L OH-1 10 tai — SO 3 — Θ CH 3 I H?m _ o —1 .
15 jotka kaikki sisältyvät patenttivaatimuksen puitteisiin.
Keksinnön mukaisia vesiliuoksia valmistetaan edullisesti siten, että valmistetaan väriaineen suolat in si-20 tu, so. että ensiksi valmistetaan amiinista (dehydrotio-p-toluidiinisulfonihaposta), jolla on kaava II
SOjH
25 .
diatsoniumsuola, jonka jälkeen suoritetaan tunnetulla tavalla kytkentä barbituurihapon kanssa, jolla on kaava III
30
0 H
Iin)
Q7 H
3 100886 jolloin litiumhydroksidia, dietanoliamiinia ja trietänoli-amiinia lisätään vastaavissa suhteissa. Tämän jälkeen voi vielä seurata karbamidin lisäys. Lopuksi voidaan lisätä vielä vettä kaavan I mukaisen väriaineen keksinnön 5 mukaisen väkevyyden säätämiseksi.
Keksinnön mukaiset liuokset voivat sisältää vielä lisäksi 0-10 paino-%, edullisesti 0-5 paino-%, kulloinkin laskettuna vesiliuoksen painosta, veden kanssa sekoittuvaa orgaanista liuotinta. Tällaisia liuottimia 10 ovat esim. glykolit, polyglykolit tai glykolieetterit, kuten 1,2-etaanidioli, 1,2- tai 1,3-propaanidioli, 1,2-, 1,3-, 1,4- tai 2,3-butaanidioli, 1,5-pentaanidioli, neopentyyliglykoli, 1,6-heksaanidioli, 2-metoksietanoli, 1-metoksipropan-2-oli tai 2-metoksipropanoli, tai happo-15 amidit, kuten Ν,Ν-dimetyyliformamidi, N,N-dietyyliforma- midi, N-metyylipyrrolidinoni tai ε-kaprolaktaami.
Amiinin II diatsotoiminen suoritetaan sinänsä tunnettujen menetelmien mukaan, esimerkiksi natriumnitriitin ja suolahapon tai neopentyyliglykolidinitriitin kanssa.
20 Jälkimmäisessä tapauksessa sisältää keksinnön mukainen vesiliuos neopentyyliglykolia, jota muodostuu diatsotoi-misreagenssista.
Yleensä käytetään, laskettuna 100 mol-% kohti amii-. ni II, 100 - 130 mol-% dietanoliamiinin, trietanoliamii- 25 nin ja litiumhydroksidin seosta.
Edullisia ovat liuokset, jotka sisältävät 10-20 paino-% kaavan I mukaista väriainetta, laskettuna vapaana happona, ja 0 - 10 paino-% karbamidia.
Erityisen edullisia ovat vesiliuokset, jotka si-30 sältävät kaavan I mukaista väriainetta, jossa Kat tarkoittaa kationien seosta, joka sisältää 5-50 mol-% litium-ioneja, 5-30 mol-% dietanoliammonium-ioneja ja 30 - 90 mol-% trietanoliammonium-ioneja.
4 100886
On osoittautunut, että karbamidin osuus voi olla vähäinen tai jopa nolla, jos litium-ionien pitoisuus keksinnön mukaisissa vesiliuoksissa on suuri.
Keksinnön mukaisilla vesiliuoksilla on hyvä varas-5 tointikestävyys. Vastakohtana julkaisusta DE-A-2 754 486 tunnetulle valmisteelle sisältävät uudet vesiliuokset vielä ainoastaan noin viidennen osan siinä käytetystä emäs-määrästä.
2 viikkoa kestäneen, 60 °C:ssa tapahtuneen varas-10 toinnin jälkeen, mikä vastaa nopeutettua vanhentamista, ei keksinnön mukaisissa vesiliuoksissa esiinny käytännöllisesti katsoen lainkaan mainittavaa kiteytymistä. Jos varastointi tapahtuu huoneen lämpötilassa, on varastointi-kestävyys jopa 12 kuukautta.
15 Uudet liuokset soveltuvat edullisesti paperimasso jen värjäämiseen ja painamiseen tavallisten, sinänsä tunnettujen menetelmien mukaan. Niitä käytetään edullisesti menetelmissä paperin, puolikartongin ja kartongin vär-jäämiseen massatilassa ja pinnan värjäykseen. Tällöin 20 voidaan värjätä kaikenlaisia papereita, ennen kaikkea valkaistua, valkaisematonta tai liimattua ligniinivapaata paperia, jolloin voidaan lähteä valkaistusta tai valkaisemattomasta selluloosasta.
Seuraavien esimerkkien tarkoituksena on valaista 25 keksintöä lähemmin.
Esimerkki 1 320 g (1 mol) dehvdrotio-p-toluiöiinisulfonihappoa sekoitettiin huoneen lämpötilassa 1500 ml:n kanssa vettä ja 71,6 g:n (1,28 mol) kanssa kaliumhydroksidia suspensi-30 oksi ja tähän sekoitettiin 345 g 3,33-molaarista natrium-* nitriitin vesiliuosta. Tämän panoksen annettiin juosta hämmennettyyn seokseen, joka sisälsi 250 g väkevää suolahappoa ja 500 g jäitä. Lämpötila kohosi voimakkaasti ja se rajoitettiin ulkopuolisen jäähdytyksen avulla 30 °C:seen. 35 Tunnin kestäneen hämmentämisen jälkeen hävitettiin jäljelle.
5 100886 jäänyt ylimääräinen nitriitti lisäämällä 1 g amidosulfo-nihappoa, keltainen diatsoniumsuola suodatettiin imusuo-dattimella ja pestiin 4000 ml:11a vettä suurin piirtein vapaaksi haposta. Tällöin saatiin 872 g kosteata, vaikea-5 liukoista diatsoniurasuolaa.
174,4 g (0,2 mol tätä kosteata diatsoniumsuolaa) hämmennettiin 300 ml:n kanssa vettä ja 25,6 g:n (0,2 mol) kanssa barbituurihappoa puolen tunnin ajan huoneen lämpötilassa. Tämän jälkeen siroteltiin seokseen 2,4 g (0,1 mol) 10 litiumhydroksidia ja reaktioseokseen tiputettiin peräkkäin 18,7 g (0,1 mol) trietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesi-liuosta ja 6,6 g (0,05 mol) dietanoliamiinin 80 paino-% :ista vesiliuosta 30 minuutin kuluessa, jota reaktioseosta jäähdytettiin käynnistyneen kytkentäreaktion aikana lievästi 15 lämpötilan pysyttämiseksi 35 °C:n alapuolella. Reaktion päätyttyä oli muodostunut kirkas liuos, jonka kokonaismäärä säädettiin lopuksi 600 g:ksi varastointia kestävää liuosta.
Esimerkki 2 20 Esimerkissä 1 valmistetusta dehydrotio-p-toluidii- nisulfonihapon diatsoniumsuolasta hämmennettiin 174,4 g:n (0,2 mol) suuruinen määrä 300 ml:n kanssa vettä ja 25,6 g:n (0,2 mol) kanssa barbituurihappoa 1/2 tunnin ajan huoneen lämpötilassa. Samalla kun seosta jäähdytettiin maltillises-25 ti, lisättiin siihen peräkkäin noin 30 minuutin kuluessa 1 ,8 g (0,074 mol) litiumhydroksidia, 28,0 g (0,15 mol) trietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesiliuosta ja 3,3 g (0,025 mol) dietanoliamiinin 80 paino-%:ista liuosta ja päättyneen kytkennän jälkeen laimennettiin seos lisäämällä 30 30 g karbamidia ja vettä 600 g:n suuruiseen kokonaismää rään asti. Alkuaan heikosti samea liuosta muutettiin 50 °C:seen asti tapahtuneen maltillisen lämmittämisen jälkeen kirkkaaksi, varastointia kestäväksi väriliuokseksi.
100886
Esimerkki 3
Meneteltiin esimerkin 1 mukaisesti, joskin käytettiin 0,6 g (0,024 mol) litiumhydroksidia, 32,6 g (0,175 mol) trietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesiliuosta 5 ja 6,6 g (0,05 mol) dietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesi-liuosta kytkennän saattamiseksi alulle. Lopuksi säädettiin kokonaismäärä 600 g:ksi lisäämällä 60 g karbamidia ja vettä ja tällöin saatiin varastointia kestävä väriaineen liuos.
10 Esimerkki 4 64,1 g (0,2 mol) dihydrotio-p-toluidiinisulfonihap-poa ja 300 ml vettä hämmennettiin huoneen lämpötilassa ja joukkoon lisättiin tunnin kuluessa tipottain 17,5 g neo-pentyyliglykolidinitriittiä. 3-tuntisen hämmentämisen 15 jälkeen hajotettiin jäljelle jäänyt ylimääräinen nitriitti lisäämällä 0,5 g amidosulfonihappoa. Näin saatuun keltaisen diatsoniumsuolan suspensioon sekoitettiin hämmentäen peräkkäin 25,6 g (0,2 mol) barbituurihappoa ja puolen tunnin kuluessa 1,2 g (0,05 mol) litiumhydroksidia, 32,6 g 20 (0,175 mol) trietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesiliuosta ja 3,3 g (0,025 mol) dietanoliamiinin 80 paino-%:ista vesiliuosta. Selvää lämpenemistä aiheuttaneessa kytkentä-reaktiossa muodostui väriaineen kirkas liuos, jonka määrä säädettiin lopuksi, lisäämällä 30 g karbamidia ja vettä, 25 600 g:n suuruiseksi kokonaismääräksi varastointia kestä vää liuosta.
Vastaavalla tavalla saadaan varastointia kestäviä liuoksia käyttämällä seuraavia määriä litiumhydroksidia, di- ja trietanoliamiinia ja karbamidia. Di- ja trietanoli-30 amiinin määrät tarkoittavat tällöin kulloinkin 80 paino-%: ista liuosta.
100886
Esinerk- Litiumhyd- Trietanoli- Dietanoli- Karbamidi roksidi aniini aniini ^_[si_[3]_Lai_[£]_ 5 1,8 23,5 6,6 0 6 0,6 32,6 6,6 60 5 7 2,k 23, 5 3,3 0 8 1,2 28,0 6,6 30 9 0,6 37,5 3,3 60 10 0,6 28,0 9,9 30
Claims (4)
1. Vesiliuokset, jotka sisältävät, kulloinkin vesiliuoksen painosta laskettuna 5 a) 5 - 20 paino-% väriainetta, jolla on kaava I i— SO» _, θ CH3 T OH L OH IO laskettuna vapaana happona, jossa kaavassa Φ Kat tarkoittaa kationien seosta, joka sisältää 5-50 mol-% litium-ioneja, 15 5-40 mol-% dietanoliammonium-ioneja ja 20 - 90 mol-% trietanoliammonium-ioneja, ja b) 0-15 paino-% karbamidia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset vesiliuokset, jotka sisältävät 10-20 paino-% kaavan I mukaista väri- 20 ainetta, laskettuna vapaana happona, ja 0 - 10 paino-% karbamidia.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset vesiliuokset, jotka sisältävät kaavan I mukaista väriainetta, jossa kaa-0 vassa Kat tarkoittaa kationien seosta, joka sisältää '25 5 50 mol-% litium-ioneja, 5 - 30 mol-% dietanoliammonium-ioneja ja 30 - 90 mol-% trietanoliammonium-ioneja.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukaisten vesiliuosten käyttö paperimassojen värjäämiseen. 9 100886
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4030915A DE4030915A1 (de) | 1990-09-29 | 1990-09-29 | Konzentrierte waessrige loesungen von 2-phenylbenzthiazolazofarbstoffen |
| DE4030915 | 1990-09-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI914495A0 FI914495A0 (fi) | 1991-09-25 |
| FI914495L FI914495L (fi) | 1992-03-30 |
| FI100886B true FI100886B (fi) | 1998-03-13 |
Family
ID=6415290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI914495A FI100886B (fi) | 1990-09-29 | 1991-09-25 | 2-fenyylibentstiatsoliatsoväriaineiden väkeviä vesiliuoksia |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5173086A (fi) |
| EP (1) | EP0479056B1 (fi) |
| JP (1) | JP2960589B2 (fi) |
| AT (1) | ATE127505T1 (fi) |
| AU (1) | AU640047B2 (fi) |
| BR (1) | BR9104086A (fi) |
| DE (2) | DE4030915A1 (fi) |
| FI (1) | FI100886B (fi) |
| NO (1) | NO173103C (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4202527A1 (de) * | 1992-01-30 | 1993-08-05 | Bayer Ag | Farbstoffmischungen |
| DE4240981A1 (de) * | 1992-12-05 | 1994-06-09 | Basf Ag | Verdoppelte Azofarbstoffe |
| DE19621840A1 (de) * | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylazonaphthalinen |
| US5986075A (en) * | 1999-01-20 | 1999-11-16 | Bayer Corporation | Process for the production of diazonium compounds with a low content of sodium ions |
| MXPA02011652A (es) * | 2000-05-26 | 2003-03-27 | Ciba Sc Holding Ag | Proceso para preparar soluciones de compuestos organicos anionicos. |
| DK1470196T3 (da) * | 2002-01-28 | 2005-06-20 | Ciba Sc Holding Ag | Vandige farvestofoplösninger |
| EP1727863B1 (en) * | 2004-03-12 | 2012-02-22 | Clariant Finance (BVI) Limited | Concentrated dye solutions |
| US7976586B2 (en) | 2005-05-18 | 2011-07-12 | Basf Se | 1-phenoxy-2-propanol as a formulating aid for dyes |
| CA2608384C (en) * | 2005-05-18 | 2012-11-27 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Aqueous solutions of direct dyes |
| CN102300937B (zh) * | 2009-02-04 | 2014-05-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 染料水分散体 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA918643A (en) * | 1970-10-19 | 1973-01-09 | Blackwell John | Green-yellow monazo paper dyes derived from barbituric acid |
| US3963418A (en) * | 1974-08-01 | 1976-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Yellow disazo acid dye solution |
| GB1593859A (en) * | 1976-12-09 | 1981-07-22 | Clayton Aniline Co Ltd | Process for preparing concentrated aqueous solutions of phenylbenzthiazolmonoazo dyes |
| DE3434921A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-05-07 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Heterocyclische monoazoverbindungen |
| DE3641233A1 (de) * | 1986-12-03 | 1988-06-16 | Basf Ag | Fluessige schwarzfarbstoffe |
| JPS63290858A (ja) * | 1987-04-08 | 1988-11-28 | サルター・インコーポレーテツド | アミロイド症及びアルツハイマー病の診断分析法及びそのための試薬 |
| ES2072920T3 (es) * | 1988-11-15 | 1995-08-01 | Ciba Geigy Ag | Soluciones concentradas de colorante. |
| DE3942467A1 (de) * | 1989-12-22 | 1991-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung lagerstabiler farbstoffloesungen |
-
1990
- 1990-09-29 DE DE4030915A patent/DE4030915A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-09-12 US US07/758,691 patent/US5173086A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-19 DE DE59106418T patent/DE59106418D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-19 EP EP91115909A patent/EP0479056B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-19 AT AT91115909T patent/ATE127505T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-24 BR BR919104086A patent/BR9104086A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-09-25 FI FI914495A patent/FI100886B/fi active
- 1991-09-26 AU AU84751/91A patent/AU640047B2/en not_active Ceased
- 1991-09-27 NO NO913811A patent/NO173103C/no unknown
- 1991-09-27 JP JP3248629A patent/JP2960589B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE127505T1 (de) | 1995-09-15 |
| FI914495A0 (fi) | 1991-09-25 |
| FI914495L (fi) | 1992-03-30 |
| NO173103B (no) | 1993-07-19 |
| NO173103C (no) | 1993-10-27 |
| US5173086A (en) | 1992-12-22 |
| EP0479056B1 (de) | 1995-09-06 |
| JP2960589B2 (ja) | 1999-10-06 |
| JPH04246471A (ja) | 1992-09-02 |
| DE59106418D1 (de) | 1995-10-12 |
| EP0479056A3 (en) | 1992-06-17 |
| DE4030915A1 (de) | 1992-04-02 |
| NO913811L (no) | 1992-03-30 |
| EP0479056A2 (de) | 1992-04-08 |
| AU640047B2 (en) | 1993-08-12 |
| NO913811D0 (no) | 1991-09-27 |
| BR9104086A (pt) | 1992-06-02 |
| AU8475191A (en) | 1992-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4685933A (en) | Concentrated reactive dyestuff solutions containing cyanamide compound as stabilizer | |
| FI100886B (fi) | 2-fenyylibentstiatsoliatsoväriaineiden väkeviä vesiliuoksia | |
| JP2770912B2 (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
| JPS6031953B2 (ja) | 分散染料及び反応性染料を含有する、安定した液状の水含有染料調合物及び該調合物を混紡繊維材料の染色又は捺染に使用する方法 | |
| US4001206A (en) | Optionally substituted benzothiazolylphenyl-azo-alkanoylacetamidonaphthalenes | |
| JP3902672B2 (ja) | スルホン酸基を含む塩基性ジスアゾ化合物 | |
| JP4354697B2 (ja) | アゾ染料 | |
| JPS6052233B2 (ja) | セルロ−ス又はセルロ−ス含有繊維材料の染色又は捺染法 | |
| JPH06240165A (ja) | 紙染色用ジスアゾ染料 | |
| US6844428B2 (en) | Use of disazo compounds | |
| US5378818A (en) | Doubled azo dyes | |
| US5487761A (en) | Process for dyeing paper with disazo dyes | |
| US7331998B2 (en) | Liquid formulations of direct dyes | |
| US20080201872A1 (en) | Aqueous Formulations Of Dye Mixtures | |
| CA1203954A (en) | Red dyes for fiberglass and paper | |
| JPS60229954A (ja) | 塩基性アゾ染料 | |
| US4348204A (en) | Aqueous dyestuff formulation, a process for its preparation and its use for dyeing and printing | |
| JPS5867756A (ja) | 染料類、並びにそれらの製造及び使用 | |
| US4431584A (en) | Triazinyl reactive dyes containing a 1-naphtol-4,8-disulfonic acid component | |
| EP1073661B1 (en) | Dioxazine derivatives and their use as dyestuffs | |
| CA1244422A (en) | Quinophthalone compounds, processes for producing them, and their use as dyes | |
| US7341607B2 (en) | Yellow anionic disazo dyes | |
| FI58149B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av stilben-azofaergaemnen och/eller stilbenazoxyfaergaemnen innehaollande sulfonsyragrupper | |
| FI57773C (fi) | Ammoniumsalter av sulfonsyragrupper innehaollande stilbenazo- och/eller stilbenazoxifaergaemnen | |
| JP2008528720A (ja) | ６−アゾ−５，５’−ジヒドロキシ−７，７’−ジスルホ−２−２’−ジナフチルアミン誘導体 |