FI100536B - Uusia pehmittäviä koostumuksia - Google Patents
Uusia pehmittäviä koostumuksia Download PDFInfo
- Publication number
- FI100536B FI100536B FI905072A FI905072A FI100536B FI 100536 B FI100536 B FI 100536B FI 905072 A FI905072 A FI 905072A FI 905072 A FI905072 A FI 905072A FI 100536 B FI100536 B FI 100536B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- fatty acid
- plasticizer
- group
- quaternary ammonium
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims abstract description 9
- -1 amido amine Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 5
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical class NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical class C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adornments (AREA)
- Details Of Garments (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
100536
Uusia pehmittäviä koostumuksia - Nya uppmjukande kompositioner Tämä keksintö koskee kangasta pehmittäviä koostumuksia, jotka soveltuvat käytettäväksi automaattisen astianpesukoneen huuhteluvaiheessa. Tarkemmin sanoen tämä 5 keksintö koskee vesipitoisia kankaanpehmityskoostumuksia, jotka aikaansaavat parannetun pehmeyden ja muita toivottuja ominaisuuksia, kuten stabiilisuuden (viskositeetin samoin kuin faasien erottumisen suhteen). Tarkemmin sanoen tämä keksintö perustuu kvatemäärisen ammoniumpehmitinaineen ja amidoamiinien ainutlaatuisen korkeamman rasvaluokan yhdistelmään.
10 Koostumuksia, jotka sisältävät kvatemäärisiä ammoniumsuoloja, joissa on vähintään yksi pitkäketjuinen hydrokarboksyyliryhmä, kuten distearyylidimetyyliammonium-kloridia tai pitkäketjuisia imidatsoliniumsuoloja, käytetään yleisesti kangasta pehmittävien etujen aikaansaamiseen, kun niitä käytetään pyykin huuhteluainetoimenpi-teessä, ks. esimerkiksi US-patentit 3 349 033, 3 644 203; 3 946 115; 3 997 453; 15 4 073 735 ja 4 119 545, monien muiden ohella.
Samalla, kun kvatemääriset ammoniumyhdisteet ovat suoloja, niille on kaikesta huolimatta yleensä luonteenomaista veteen liukenemattomuus, sillä niiden liukoisuus veteen on normaaliolosuhteissa alle n. 5 paino-%. Kuluttajan tavallisesti käyttämä ja "standardiksi" hyväksytty väkevyys on 6 paino-%. Tällä ja suuremmilla vä-20 kevyyksillä nämä kationiset suolat ovat yleensä läsnä "sooleina" tai dispersioina ja stabiilisuudesta tulee suurehko ongelma. Ks. esimerkiksi US-patentti 4 426 299, . palsta 1, rivit 11-22. Itse asiassa stabiilisuus-ja viskositeettiongelmista tulee huo- mättäviä kationisen aineen suuremmilla väkevyyksillä, esim. yli n. 7 painopro- I * · sentissä. On esiintynyt monia väitettyjä ratkaisuja väkevien (ts. 6-7-prosenttisten) 25 stabiilien kokoonpanojen aikaansaamiseksi käyttökelpoisilla ja kuluttajan hyväk- :·. symillä viskositeettialueilla, esim. välillä 30-500 mPa.s. Ks. esimerkiksi US-patentit * · * 4 442 013 ja 4 661 270. Vaikka tällaisilla väkevillä kokoonpanoilla voidaan aikaan- • · · saada stabiileja ja viskositeetiltaan hyväksyttäviä tuotteita, niiden pehmittävät omi- • · • '·· naisuudet vastaavilla väkevyyksillä ovat luonnollisesti olennaisesti samat kuin 6-7 30 prosenttisilla tuotteilla.
On toivottavaa saada aikaan kationisia pehmittäviä koostumuksia käytettäväksi eri-' · tyisesti pyykinpesukoneen huuhteluvaiheessa, joilla on parantunut pehmitysvaikutus ei vain vastaavilla väkevyyksillä vanhempien kokoonpanojen kanssa, vaan myös pienemmillä väkevyyksillä. Tämä ajatus ei ole uusi, mitä osoittaa esim. US-patentti 2 100536 4 000 077, myönnetty nimellä Wixon, jossa kationinen kvatemäärinen pehmitinaine on yhdistetty alkoholi- tai alkoholieetterisulfaattiin. Tämä patentti osoittaa myös, että parannetun pehmitysvaikutuksen ohella saavutetaan toinen etu parantuneen valkoisuuden muodossa, mihin kationiset aineet usein vaikuttavat haitallisesti. Toinen 5 tähän ryhmään kuuluva patentti on US-4 772 403, myönnetty' nimillä Grandmaire ja Jacques, jossa kationisen pehmitinaineen ja rasva-alkoholin erikoisyhdistelmät antavat erinomaiset fysikaaliset ominaisuudet samoin kuin parantuneet pehmitysedut.
Vaikka on olemassa kirjaimellisesti tuhansia patentteja, jotka kuvaavat kvatemääri-siä ammoniumyhdisteitä ja niiden yhdistelmiä pyykinpesun huuhteluvaiheen kan-10 kaanpehmitysaineina ja muita samanlaisiin käyttöihin tarkoitettuja amiinien yhdistelmiä, on mainittava eurooppalainen patenttihakemus 0 199 383, jossa paljastetaan tiettyjä asyloituja polyamiineja ja asyloituja, kvatemoituja polyamiineja; US-patentti 4 399 045, jossa kuvataan kvatemoitua, bis-asyloitua dietyleenitriamiinia, joka sisältää 1-5 hydroksietyyliryhmää; US-patentti 4 399 044; GB-patenttihakemus 15 2 032 479 A, julkaistu 8. toukokuuta 1980, jossa kuvataan amidiamiineja, joilla on kaava
RNH[(CH2)nNR]mR
jossa keksinnössä 20-80 % ryhmistä R molekyyliä kohti on asyyliryhmiä, joissa on keskimäärin 12-22 hiiliatomia, ja vähintään 20 % ryhmistä R on ryhmiä 20 -CH2CH2OH tai -CH2CH(OH)CH3, n on 2 tai 3; m on 2-5; yhdisteitä käytetään tekstiilien pehmitysaineina pestyille kankaille; ranskalaisessa patentissa 2 273 907 kuvataan diasyyliamidiamiineja kankaanpehmitysaineina.
• · · · :***: Missään edellä mainituista aikaisemman tekniikan esityksistä ei neuvota, paljasteta tai millään tavoin ehdoteta yhdistelmää, joka on tämän keksinnön perustana.
25 Nyt on keksitty, että parannettuja pehmittäviä koostumuksia aikaansaadaan yhdis- • · \ " tämällä kationinen kvatemäärinen pehmitysaine tai kationisten pehmitysaineiden : seos etoksiloituun bis-rasvahappoamidoamiiniin.
• · • « * · ·
Keksinnölle on tunnusomaista, että kankaanpehmityskoostumus on sellaisen vesi-; pitoisen dispersion muodossa, joka sisältää noin 3-60 pair.o-% sellaista kangasta 30 pehmittävää koostumusta, joka muodostuu oleellisesti rasvahappoesteristä, joka si-. : sältää seuraavan kaavan mukaista kvatemäärisen ammoniumpehmittimen suolaa 100536 -» j R Ro \ / ‘ yH Xa
/X
a
jossa R edustaa 12-30 hiiliatomin alifaattista esterijäännöstä, jolla on kaava —(CHo^O-C-Rj O
jossa n on luku 1-3, Rj edustaa ryhmää R tai alempaa alifaattista ryhmää, aralkyyli-5 ryhmää tai hydroksialkyyliryhmää, R2 ja R3 edustavat toisistaan riippumatta alempaa alifaattista ryhmää, aralkyyliryhmää tai hydroksialkyyliryhmää, X" on anioni ja a edustaa anionin ionivalenssia, ja rasvahappoamidoamiinipehmittimestä, jolla on kaava R‘CONH(CH2)mN-R3 R2 10 jossa Rl on Ci2-C3o-alkyyli tai -alkenyyliryhmä, R^ edustaa ryhmää Rl, R^CONH(CH2)m tai CH2CH2OH, R^ edustaa vetyä, metyyliä tai (CH2CH20)pH, m on luku 1-5 ja p on luku 1-5, kvatemäärisen ammoniumpehmitinsuolan ja rasvahappoamidoamiinipehmittimen · painosuhteen ollessa välillä noin 10:1 - 1:10.
• a • φ 15 Näin ollen sulfaattianionin tapauksessa rakenne on 1.
-n- so4- ί 1 J2 • · • « • · · ;'"; Erityisen edullisia yhdisteitä ovat: : V 1) Ci7H35C00CH2-+N(CH3)2CH200CCi7H37X- 4 100536 O CH3
Il I
2) C17H,5C-OCH,CH^N*CH,CH,OC-C17H35X·
Ί H
ch3 0 o CHiCH-,ΟΗ
Il \\ 3) C17H35C-OCH2CH2N -CH2CH2OC-C17H33X·
ch2ch2oh O
O CH^CHoOH O
Il I." " Il 4) C,7H35C-OCH2N"-CH2 —0-CC17H35X·
5 CH2CH2OH
Muita hyödyllisiä yhdisteitä ovat monoesterit samoin kuin sekä mono- että diesteri-tyyppiset polyetoksilaatit.
Bis-asyyliamidoamiineilla on yleinen kaava: R‘C0NH(CH2)nN-R3 R2 ·«· · 10 Ri = Ci2-C30-alkyyli- tai alkenyyliryhmä, edullisesti C16-C18; •V’·* R2 = RiCONH(CH2)n tai Ri tai CH2CH2OH; R3 = (CH2CH20)pH; -CH3 tai -H, joissa n = 1-5 p = 1-5 : *·· 15 Edullisia amidoamiineja ovat: ' ; Yhdiste n:o 1: C-HjsCOhWC^^NC^OTNHOCCnH^
(CH2CH20)3H
5 100536
Yhdiste n:o 2: C17H;5CONHCH2CH2NCH2CH2NHOCCI7H35
(CH2CH20)2H
\Tidiste n:o 3: C17H;5CONHCH2CH2N-CH2CH2NHOCCl7H 35
CH2CH2OH
Esimerkki I
5 Valmistetaan seuraava pehmityskoostumus: paino-%
Kova ja pehmeä dipalmuöljyesterin kvatemäärinen suola 2,67
Amidoamiini (yhdiste n:o 1) 5,33 10 Kloorivetyhappo 0,24
Vesi loput 100 %:iin asti
Edellä esitetyn koostumuksen pH on 2,3-4,0.
Esimerkki II
Esimerkki I toistetaan paitsi, että esterin kvatemääristä suolaa käytetään 2 %:n mää-15 rä ja amidoamiinia 4 %:n määrä.
;.· . Esimerkki III
• · · • · • · ·"1· Valmistetaan seuraava koostumus: « · · • · 1 paino-% • ’·· Esterin kvatemäärinen suola 2,7 20 Amidoamiini, yhdiste n:o 1 5,3 :·[ Kloorivetyhappo 0,2 • φ 0 Säilytysaine 0,0001 ; Väri ja hajuste 0,003
Vesi loput 100 %:iin asti 25 Tätä koostumusta käytetään vaatteiden käsittelyyn pyykinpesukoneen huuhtelujak-sossa. Kuivauksen jälkeen vaatteilla on erinomainen pehmeys.
6 100536 Tämän kokoonpanon selvä etu on sen stabiilisuus verrattuna pelkkään amidoamii-niin. Samoin yhdistelmä antaa paremman pehmityksen kuin pelkkä amidoamiini tai amidoamiini ynnä tavanomainen kationinen aine kuten ditalidimetyyliammonium-kloridi. 1 i : « · i • · · : : ♦ ♦ ·
«M
• · · • · e • t • · « • · ·
Claims (7)
1. Kankaanpehmityskoostumus, tunnettu siitä, että se on sellaisen vesipitoisen dispersion muodossa, joka sisältää noin 3-60 paino-% sellaista kangasta pehmittävää koostumusta, joka muodostuu oleellisesti rasvahappoesteristä, joka sisältää seuraa-5 van kaavan mukaista kvatemäärisen ammoniumpehmittimen suolaa R R, \ / · N X* / \ a jossa R edustaa 12-30 hiiliatomin alifaattista esterijäännöstä, jolla on kaava —(CH2^0-C-R4 O jossa n on luku 1-3, Rj edustaa ryhmää R tai alempaa alifaattista ryhmää, aralkyyli-10 ryhmää tai hydroksialkyyliiyhmää, R2 ja R3 edustavat toisistaan riippumatta alempaa alifaattista ryhmää, aralkyyliryhmää tai hydroksialkyyliiyhmää, X“ on anioni ja a edustaa anionin ionivalenssia, ja rasvahappoamidoamiinipehmittimestä, jolla on kaava R1 2C ONH(C H2)mN-R3 ;·· · u »*·*: R" »·» ♦ · · *·* * 15 jossa Rl on Ci2-C30_alkyyli· tai -alkenyyliryhmä, R^ edustaa ryhmää Rl, RlCONH(CH2)m tai CH2CH2OH, R^ edustaa vetyä, metyyliä tai (CH2CH20)pH, ! ’·* m on luku 1-5 ja p on luku 1-5, V : kvatemäärisen ammoniumpehmitinsuolan ja rasvahappoamidoamiinipehmittimen :·, painosuhteen ollessa välillä noin 10:1 - 1:10.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että kvatemäärisen 2 ammoniumpehmitinsuolan ja rasvahappoamidoamiinipehmittimen painosuhde on 3 : : välillä noin 5:1 - 1:5. 100536
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että esterin kvater-näärisen ammoniumpehmitinsuolan ja rasvahappoamidoamiinipehmittimen välinen painosuhde on noin 3:1-1:3.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että esterin kvater-5 näärisen ammoniumpehmitinsuolan ja rasvahappoamidoamiinipehmittimen painosuhde on noin 2:5.
5. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että rasvahappoesteri on valittu seuraavasta ryhmästä CH3 C 17H35COOCH,-N~-CH,OOCC 17H35XT, ” I ch3 o ch3 o Il I II C [ 7H35C-OCHoCH,N’CH,CH,OC-C ι7Η35χ·, Ί
10 CH3 O CHoCHiOH o Il 1/ ' Il C17H35C-OCH2CH2N -CH2CH2OC-C17H35X\ ja CH2CH2OH O CH^CH^OH o Il L" Il Cl7H35C-OCHoN -CH, —0-CCi7H35X\ CH2CH2OH
• « : ’·· 6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että rasvahapponi : amidoamiinipehmitin on valittu seuraavasta ryhmästä ♦ f*·· Cl7H35CONHCH2CH2NCH2CH2NHOCC17H35, 15 (CH2CH20)3H _.C17H35CONHCH2CH2NCH2CH2NHOCC17H35 ja (CH2CH20)2H 100536 C17H35CONHCH2CH2N-CH2CH2NHOCC17H 35. CH2CH2OH
7. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että rasvahappoamidoamiinipehmitin on yhdiste, joka on valittu seuraavasta ryhmästä Ci7H35CONHCH2CH2NCH2CH2NHOCCi7H35, (CH2CH20)3H C17H35CONHCH2CH2NCH2CH2NHOCC17H35 ja 5 (CH2CH20)2H c17h35conhch2ch2n-ch2ch2nhocc17h 35. CH2CH2OH
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US42235289A | 1989-10-16 | 1989-10-16 | |
| US42235289 | 1989-10-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI905072A0 FI905072A0 (fi) | 1990-10-15 |
| FI100536B true FI100536B (fi) | 1997-12-31 |
Family
ID=23674517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI905072A FI100536B (fi) | 1989-10-16 | 1990-10-15 | Uusia pehmittäviä koostumuksia |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5133885A (fi) |
| EP (1) | EP0423894B1 (fi) |
| JP (1) | JPH06104956B2 (fi) |
| AT (1) | ATE173494T1 (fi) |
| AU (1) | AU638058B2 (fi) |
| CA (1) | CA2027644C (fi) |
| DE (1) | DE69032769T2 (fi) |
| DK (1) | DK0423894T3 (fi) |
| ES (1) | ES2126552T3 (fi) |
| FI (1) | FI100536B (fi) |
| GR (1) | GR1000962B (fi) |
| IE (1) | IE903682A1 (fi) |
| MX (1) | MX172412B (fi) |
| MY (1) | MY107054A (fi) |
| NO (1) | NO304700B1 (fi) |
| NZ (1) | NZ235490A (fi) |
| PT (1) | PT95594B (fi) |
| ZA (1) | ZA907746B (fi) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3926740C2 (de) * | 1989-08-12 | 1997-05-15 | Witco Surfactants Gmbh | Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung |
| JPH0765267B2 (ja) * | 1990-08-22 | 1995-07-12 | 花王株式会社 | 柔軟仕上剤 |
| US5282983A (en) * | 1990-08-22 | 1994-02-01 | Kao Corporation | Fabric softener composition and ammonium salt |
| DE4101251A1 (de) * | 1991-01-17 | 1992-07-23 | Huels Chemische Werke Ag | Fettsaeureester des n-methyl-n,n,n-trihydroxyethyl-ammonium-methyl- sulfat enthaltende waessrige emulsionen |
| JP2908589B2 (ja) * | 1991-05-09 | 1999-06-21 | 花王株式会社 | 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物 |
| US5427696A (en) * | 1992-04-09 | 1995-06-27 | The Procter & Gamble Company | Biodegradable chemical softening composition useful in fibrous cellulosic materials |
| WO1994004643A1 (en) * | 1992-08-21 | 1994-03-03 | Colgate-Palmolive Company | Rinse cycle fabric softener |
| DE59309479D1 (de) * | 1992-09-11 | 1999-04-29 | Henkel Kgaa | Verwendung von detergensgemischen |
| US5433869A (en) * | 1992-12-22 | 1995-07-18 | Colgate-Palmolive Co. | Liquid fabric conditioning composition containing amidoamine softening compound |
| MY108928A (en) * | 1992-12-22 | 1996-11-30 | Colgate Palmolive Co | Liquid fabric softening composition containing amidoamine softening compound |
| WO1994020597A1 (en) * | 1993-03-01 | 1994-09-15 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains |
| US5403499A (en) * | 1993-04-19 | 1995-04-04 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Concentrated fabric conditioning compositions |
| US5468398A (en) * | 1993-05-20 | 1995-11-21 | Colgate-Palmolive Company | Liquid fabric softening composition |
| AU673079B2 (en) * | 1993-07-15 | 1996-10-24 | Colgate-Palmolive Company, The | Concentrated liquid fabric softening composition |
| US5501806A (en) * | 1993-07-15 | 1996-03-26 | Colgate-Palmolive Co. | Concentrated liquid fabric softening composition |
| JP3357453B2 (ja) * | 1993-09-10 | 2002-12-16 | 花王株式会社 | 液体柔軟仕上剤組成物並びに新規第４級アンモニウム塩並びに該塩の製造法 |
| US6559117B1 (en) | 1993-12-13 | 2003-05-06 | The Procter & Gamble Company | Viscosity stable concentrated liquid fabric softener compositions |
| MA23394A1 (fr) * | 1993-12-13 | 1995-07-01 | Procter & Gamble | Compositions liquides concentrees d'assouplissement textile , de viscosite stable. |
| DE4405702A1 (de) * | 1994-02-23 | 1995-08-24 | Witco Surfactants Gmbh | Hochkonzentrierte wäßrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität |
| US5523433A (en) * | 1994-09-29 | 1996-06-04 | Witco Corporation | Process for the preparation of diethyl ester dimethyl ammonium chloride |
| US5474690A (en) * | 1994-11-14 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains |
| US5525245A (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-11 | Colgate-Palmolive Company | Clear, concentrated liquid fabric softener compositions |
| US5656585A (en) * | 1994-12-21 | 1997-08-12 | Colgate-Palmolive Company | Clear, concentrated liquid fabric softener compositions |
| DE19515646A1 (de) * | 1995-04-28 | 1996-10-31 | Henkel Kgaa | Avivagemittel |
| DK0850291T3 (da) * | 1995-08-31 | 2002-05-21 | Colgate Palmolive Co | Stabile tekstilblødgøringssammensætninger |
| US6022845A (en) * | 1995-11-03 | 2000-02-08 | The Procter & Gamble Co. | Stable high perfume, low active fabric softener compositions |
| DE19602242A1 (de) * | 1996-01-23 | 1997-07-24 | Henkel Kgaa | Haaravivierende Zubereitungen |
| US5861370A (en) * | 1996-03-22 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Concentrated, stable, premix for forming fabric softening composition |
| US5830845A (en) * | 1996-03-22 | 1998-11-03 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
| US5759990A (en) * | 1996-10-21 | 1998-06-02 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
| DE19616482A1 (de) * | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Hoechst Ag | Hochkonzentrierte wäßrige Esterquat-Lösungen |
| US5747109A (en) * | 1997-03-19 | 1998-05-05 | Colgate-Palmolive Co. | Method of preparing super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition |
| US5747108A (en) * | 1997-03-19 | 1998-05-05 | Colgate-Palmolive Co. | Super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition |
| US6630441B2 (en) * | 1997-07-29 | 2003-10-07 | The Procter & Gamble Company | Concentrated, stable, preferably clear, fabric softening composition containing amine fabric softener |
| EP1171558A1 (en) * | 1999-03-26 | 2002-01-16 | The Dow Chemical Company | Softener compositions having high hydrolytic stability and concentratibility |
| DE19962874A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-06-28 | Cognis Deutschland Gmbh | Transparente Avivagemittel |
| US6838427B2 (en) * | 2001-06-08 | 2005-01-04 | Kao Corporation | Softener composition |
| EP1314718A1 (de) * | 2001-11-23 | 2003-05-28 | Cognis Iberia, S.L. | Quaternisierte Fettsäureamidoamine |
| DK1525298T3 (da) * | 2002-07-31 | 2008-02-04 | Colgate Palmolive Co | Doseringsenhed for ikke-vandig blödgörer i vandoplöselig beholder |
| US6780834B2 (en) * | 2002-07-31 | 2004-08-24 | Colgate-Palmolive Co. | Fabric conditioning compositions containing an amine acid softening compound |
| US6881715B2 (en) * | 2002-11-08 | 2005-04-19 | Optimer, Inc. | Compositions useful as rinse cycle fabric softeners |
| US8592361B2 (en) | 2002-11-25 | 2013-11-26 | Colgate-Palmolive Company | Functional fragrance precursor |
| US20070054831A1 (en) * | 2003-05-21 | 2007-03-08 | Christopher Boardman | Use of nonionic surfactant in a laundry treatment composition |
| EP1570833B1 (en) * | 2004-03-05 | 2016-08-31 | Kao Germany GmbH | Hair treatment composition |
| US7371718B2 (en) * | 2005-04-22 | 2008-05-13 | The Dial Corporation | Liquid fabric softener |
| GB0716510D0 (en) * | 2007-08-24 | 2007-10-03 | Unilever Plc | Fabric conditioning compositions |
| GB0716509D0 (en) * | 2007-08-24 | 2007-10-03 | Unilever Plc | Fabric conditioning compositions |
| KR101050726B1 (ko) * | 2011-03-22 | 2011-07-20 | 주식회사 선진화학 | 섬유유연제 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE549558A (fi) * | 1955-07-15 | |||
| GB1111382A (en) * | 1963-10-25 | 1968-04-24 | Cooper Mcdougall & Robertson | Improvements in and relating to the administration of medicaments |
| DE1469359A1 (de) * | 1965-01-20 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Erhoehung der Gebrauchseigenschaften von Textilien |
| DE2136673A1 (de) * | 1971-07-22 | 1973-02-01 | Henkel & Cie Gmbh | Weichmachendes waschmittel |
| US3933871A (en) * | 1973-11-12 | 1976-01-20 | Armstrong Chemical Company, Inc. | Fabric softener compound and processes for preparing and using the same |
| DE2525610C2 (de) * | 1975-06-09 | 1985-04-11 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Kationische Avivagemittel mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit |
| US4092253A (en) * | 1975-09-04 | 1978-05-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fabric softeners |
| DE2539349C2 (de) * | 1975-09-04 | 1985-04-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wäschenachbehandlungsmittel |
| US4077891A (en) * | 1976-08-20 | 1978-03-07 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions |
| JPS5338794A (en) * | 1976-09-17 | 1978-04-10 | Kao Corp | Composition for fabric softening agent |
| US4237016A (en) * | 1977-11-21 | 1980-12-02 | The Procter & Gamble Company | Textile conditioning compositions with low content of cationic materials |
| GB2032479B (en) * | 1978-08-18 | 1982-12-01 | Albright & Wilson | Fabric softeners |
| US4370272A (en) * | 1980-01-14 | 1983-01-25 | Stepan Chemical Company | Alkoxylated quaternary ammonium surfactants |
| US4370273A (en) * | 1981-02-06 | 1983-01-25 | Emery Industries, Inc. | Amidoamine oxides of polymeric fatty acids |
| US4399044A (en) * | 1982-02-01 | 1983-08-16 | Akzona Incorporated | Textile softening composition |
| DE3243983C2 (de) * | 1982-11-27 | 1984-11-22 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Wäscheweichmachmittelkonzentrat |
| US4424134A (en) * | 1983-06-15 | 1984-01-03 | The Procter & Gamble Company | Aqueous fabric softening compositions |
| US4486195A (en) * | 1984-03-05 | 1984-12-04 | Millmaster Onyx Group Inc. | Laundering compositions |
| US4661269A (en) * | 1985-03-28 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener |
| GB8508129D0 (en) * | 1985-03-28 | 1985-05-01 | Procter & Gamble Ltd | Textile treatment composition |
| US4855072A (en) * | 1985-03-28 | 1989-08-08 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener |
| DE3530302A1 (de) * | 1985-08-24 | 1987-03-05 | Henkel Kgaa | Textilbehandlungsmittel |
| FR2613386B1 (fr) * | 1987-04-04 | 1993-06-18 | Sandoz Sa | Nouvelles compositions pour le finissage des matieres fibreuses |
| JPH0742649B2 (ja) * | 1987-05-26 | 1995-05-10 | 花王株式会社 | 柔軟仕上剤 |
| MY103439A (en) * | 1987-10-29 | 1993-06-30 | Kao Corp | Detergent composition |
| US4762645A (en) * | 1987-11-16 | 1988-08-09 | The Procter & Gamble Company | Detergent plus softener with amide ingredient |
| US4840738A (en) * | 1988-02-25 | 1989-06-20 | The Procter & Gamble Company | Stable biodegradable fabric softening compositions containing 2-hydroxypropyl monoester quaternized ammonium salts |
| GB8804818D0 (en) * | 1988-03-01 | 1988-03-30 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
| GB8805837D0 (en) * | 1988-03-11 | 1988-04-13 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
| DE3809928A1 (de) * | 1988-03-24 | 1989-10-05 | Henkel Kgaa | Ziehfaehige textilhilfsmittel fuer polyesterhaltige fasermaterialien |
-
1990
- 1990-09-27 ZA ZA907746A patent/ZA907746B/xx unknown
- 1990-09-27 NZ NZ235490A patent/NZ235490A/xx unknown
- 1990-09-29 MY MYPI90001688A patent/MY107054A/en unknown
- 1990-10-03 AU AU63741/90A patent/AU638058B2/en not_active Ceased
- 1990-10-11 GR GR900100745A patent/GR1000962B/el not_active IP Right Cessation
- 1990-10-15 IE IE368290A patent/IE903682A1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-10-15 DE DE69032769T patent/DE69032769T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-15 EP EP90202744A patent/EP0423894B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-15 FI FI905072A patent/FI100536B/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-10-15 DK DK90202744T patent/DK0423894T3/da active
- 1990-10-15 PT PT95594A patent/PT95594B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-10-15 NO NO904451A patent/NO304700B1/no not_active IP Right Cessation
- 1990-10-15 ES ES90202744T patent/ES2126552T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-15 CA CA002027644A patent/CA2027644C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-15 AT AT90202744T patent/ATE173494T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-10-16 JP JP2277567A patent/JPH06104956B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-16 MX MX022864A patent/MX172412B/es unknown
-
1991
- 1991-07-25 US US07/734,125 patent/US5133885A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO904451L (no) | 1991-04-17 |
| NO304700B1 (no) | 1999-02-01 |
| MY107054A (en) | 1995-09-30 |
| ES2126552T3 (es) | 1999-04-01 |
| PT95594B (pt) | 1998-10-30 |
| IE903682A1 (en) | 1991-04-24 |
| CA2027644A1 (en) | 1991-04-17 |
| DE69032769T2 (de) | 1999-07-22 |
| DE69032769D1 (de) | 1998-12-24 |
| DK0423894T3 (da) | 1999-08-02 |
| CA2027644C (en) | 2002-01-01 |
| EP0423894A3 (en) | 1992-04-22 |
| JPH06104956B2 (ja) | 1994-12-21 |
| AU638058B2 (en) | 1993-06-17 |
| GR1000962B (el) | 1993-03-16 |
| US5133885A (en) | 1992-07-28 |
| FI905072A0 (fi) | 1990-10-15 |
| JPH03185182A (ja) | 1991-08-13 |
| AU6374190A (en) | 1991-04-18 |
| EP0423894B1 (en) | 1998-11-18 |
| ATE173494T1 (de) | 1998-12-15 |
| ZA907746B (en) | 1992-05-27 |
| NZ235490A (en) | 1993-08-26 |
| NO904451D0 (no) | 1990-10-15 |
| GR900100745A (en) | 1992-03-20 |
| EP0423894A2 (en) | 1991-04-24 |
| PT95594A (pt) | 1991-09-13 |
| MX172412B (es) | 1993-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI100536B (fi) | Uusia pehmittäviä koostumuksia | |
| DE60316340T2 (de) | Flüssige waschmittelzusammensetzung | |
| Mishra | Ester quats: the novel class of cationic fabric softeners | |
| US4576729A (en) | Liquid disinfectant laundry detergents | |
| US5643498A (en) | Quaternary cationic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| IE862755L (en) | Aqueous fabric softener compositions. | |
| PL186725B1 (pl) | Kompozycja szamponu pielęgnacyjnego | |
| JPH0327180A (ja) | 織物柔軟剤 | |
| US4659487A (en) | Concentrated fabric softeners | |
| CA1315915C (en) | Fabric softeners comprising stable single phase clear solutions of anionic and cationic surfactants | |
| SE447916B (sv) | Textilmjukgorande och antistatisk komposition innehallande en anjonisk fosforsyraester och ett katjoniskt mjukgoringsmedel | |
| DE69016245T2 (de) | Artikel zur Gewebekonditionierung. | |
| JP4039750B2 (ja) | 繊維製品用液体仕上げ剤組成物 | |
| CA2003858A1 (en) | Liquid fabric softener | |
| EP1359211B1 (en) | Fiber softening compositions containing non-ionic surface active agents | |
| JPH026662A (ja) | 布地コンディショニング組成物 | |
| US4948520A (en) | Softener composition | |
| NZ208745A (en) | Liquid laundry detergent concentrate containing quarternary ammonium germicide | |
| EP0354856A2 (en) | New softening compositions and methods for making and using same | |
| EP1103650B2 (en) | Softener compositions | |
| CS246532B1 (cs) | Avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem | |
| GB1260584A (en) | Detergent compatible softening compositions for fabrics | |
| US4220581A (en) | Castor based quaternaries | |
| JP4039749B2 (ja) | 繊維製品用液体仕上げ剤組成物 | |
| DE69628285T2 (de) | Textilweichmacherzusammensetzungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: COLGATE-PALMOLIVE COMPANY |