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ES2969949T3 - Nuevos tintes ácidos bisazo - Google Patents

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ES2969949T3
ES2969949T3 ES19152377T ES19152377T ES2969949T3 ES 2969949 T3 ES2969949 T3 ES 2969949T3 ES 19152377 T ES19152377 T ES 19152377T ES 19152377 T ES19152377 T ES 19152377T ES 2969949 T3 ES2969949 T3 ES 2969949T3
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ES19152377T
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Inventor
Rainer Nusser
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Archroma IP GmbH
Original Assignee
Archroma IP GmbH
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Abstract

La presente invención se refiere a nuevos compuestos bisazo de fórmula (I), un proceso para preparar dichos compuestos, el uso de dichos compuestos en un proceso de teñido o estampado, un proceso para teñir o imprimir un sustrato en un proceso de teñido tricromático o de impresión tricromático con dichos compuestos y además a sustratos coloreados que comprenden dicho compuesto. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Nuevos tintes ácidos bisazo
La invención se refiere a nuevos tintes bisazo, un proceso para la preparación de los mismos, y el uso de los mismos en un proceso de teñido o un proceso de impresión.
Antecedentes de la invención
Los tintes bisazo se conocen en la técnica. Los tintes bisazo son una clase de tintes orgánicos que contienen al menos dos grupos azo como grupos cromóforos. Los tintes bisazo se usan en teñido o impresión tricromática especialmente en sustratos fibrosos hechos a partir de celulosa o poliamida natural o sintética. El teñido o impresión tricromática puede utilizar todos los procesos de teñido e impresión habituales y conocidos, como un proceso continuo, proceso de agotamiento, proceso de teñido con espuma y proceso con chorro de tinta. En el proceso de teñido tricromático la composición de tres tintes individuales produce una tonalidad deseada. Normalmente, los componentes de tinte individuales se proporcionan en amarillo, rojo y azul.
La patente internacional WO 2010/130379 A1 describe un tinte bisazo que lleva al menos un sustituyente aniónico seleccionado de grupo carboxi o sulfo. El tinte lleva un grupo naftilenol cerca de cada grupo azo. Los tintes según la patente internacional WO 2010/130379 A1 son adecuados en particular para el teñido o impresión de sustratos orgánicos fibrosos en tonos rojos y violetas.
La patente internacional WO 2010/130384 A1 describe un tinte bisazo que lleva al menos un sustituyente aniónico que puede ser un grupo sulfo. El tinte lleva un grupo piridona cerca de cada grupo azo. Los tintes según la patente internacional WO 2010/130384 A1 son adecuados en particular para el teñido o impresión de sustratos orgánicos fibrosos en tonos amarillos.
La patente europea EP3271424 describe tintes de ácido trisazo que llevan al menos un grupo sulfonilo. Estos tintes son adecuados en particular para el teñido e impresión de sustratos orgánicos fibrosos en tonos azules.
Hay una necesidad en curso de nuevos tintes bisazo adecuados para el teñido de azul, en particular adecuado como un componente azul en el teñido/impresión tricromática que proporcione buenas propiedades como nivelación del tinte, resistencia del color y comportamiento de acumulación.
Objeto de la invención
Ha sido por lo tanto un objeto de la presente invención proporcionar nuevos tintes bisazo que tienen propiedades mejoradas, como nivelación del tinte (es decir, la uniformidad del tono de color a lo largo del sustrato a teñir), resistencia del color (resistencia a la luz y la humedad/lavado, es decir, la resistencia del color al desteñido y al desgaste cuando se expone a la luz y la humedad), y comportamiento de acumulación.
Compendio de la invención
El objeto se logra mediante un tinte bisazo según la invención de la fórmula general (I) en su forma de ácido libre, sal o sal mixta. Se ha encontrado sorprendentemente que el compuesto de la fórmula (I) tiene buenas características de teñido, como nivelación, resistencias a la luz y a la humedad/lavado y comportamiento de acumulación, en comparación con los tintes o mezclas de tinte conocidas en la técnica anterior cuando se aplica a los sustratos, en particular cuando se aplica a sustratos con una superficie alta como microfibras.
La mejora del compuesto de fórmula (I) se logra particularmente durante los procesos de teñido e impresión, como impresión con chorro de tinta y teñido/impresión tricromática.
En un primer aspecto la invención se refiere a un compuesto de fórmula (I) en su forma de ácido libre, sal o sal mixta
En donde
R<1>significa hidrógeno o SO<3>M,
R<2>significa hidrógeno o SO<3>M,
R<3>significa hidrógeno o SO<3>M,
R<4>significa hidrógeno o SO<3>M,
R<5>significa hidrógeno, alquilo C<1>-C<8>no ramificado no sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado no sustituido, o alquilo C<1>-C<8>no ramificado sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado sustituido, fenilo sustituido o no sustituido, o alcoxi C<1>-C<12>no ramificado no sustituido, o alcoxi C<3>-C<12>ramificado no sustituido, o alcoxi C<1>-C<12>no ramificado sustituido, o alcoxi C<3>-C<12>ramificado sustituido, o NH<2>,
R<6>y R<7>significan independientemente el uno del otro alquilo C<1>-C<8>no ramificado no sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado no sustituido, o alquilo C<1>-C<8>no ramificado sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado sustituido o arilo, o -(CH<2>V arilo con n = 1,2, 3 o 4, donde los radicales arilo pueden estar sustituidos;
En donde los sustituyentes del arilo sustituido se seleccionan del grupo de -H, -SO<3>M, en donde M significa un catión conjugado como se define posteriormente, alquilo C<1-6>lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alcoxi C<1-6>lineal o ramificado;
En donde los sustituyentes de los grupos alquilo y alcoxi sustituidos se seleccionan del grupo que consiste en heteroátomos distintos de hidrógeno, halógeno, -CN, -NH<2>o -COOM, en donde M significa un catión conjugado como se define a continuación; o en donde los sustituyentes en R<5>, R<6>y R<7>se seleccionan de grupo hidroxilo o grupo ciano, o a partir del grupo hidroxilo y el grupo ciano, con la condición de que dicho compuesto de fórmula (I) contenga al menos un grupo aniónico, preferiblemente grupo carboxi o sulfo, y al menos un catión
M seleccionado del catión hidrógeno, catión de metal de alcalino, catión de metal alcalinotérreo, ion amonio e ion alquilamonio o mezclas de los mismos.
En un segundo aspecto la invención se refiere a un proceso para preparar un compuesto de fórmula (I) en donde el proceso comprende proporcionar un compuesto de fórmula (II)
Diazotizar el compuesto de la fórmula (II) y acoplar el compuesto diazotizado de fórmula (II) en el compuesto de fórmula (III),
Para obtener la amina resultante de la fórmul
Diazotizar el compuesto de fórmula (IV) y acoplar el compuesto diazotizado de fórmula (IV) en el compuesto de fórmula (V)
En donde los radicales R<1>a R<7>son cada uno como se define en al menos una de las reivindicaciones 1 a 9.
En un tercer aspecto la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como se define en al menos una realización del primer aspecto de la invención o preparado según un proceso según un tercer aspecto de la invención en un proceso de teñido o un proceso de impresión, preferiblemente un proceso para teñir o imprimir un sustrato.
En realizaciones adicionales del tercer aspecto, la invención se refiere en particular al uso de un compuesto como se define en la fórmula (I), en un proceso de teñido o un proceso de impresión, preferiblemente un proceso para teñir o imprimir un sustrato, en particular un sustrato fibroso, preferiblemente de material fibroso que comprende o consiste en al menos una poliamida natural, preferiblemente seleccionada de lana o seda, o al menos una poliamida sintética, preferiblemente de nailon o mezclas del mismo.
En un cuarto aspecto la invención se refiere a un proceso para teñir o imprimir un sustrato en un proceso de teñido tricromático o impresión tricromática para la fabricación de un sustrato coloreado, en donde el componente azul usado en el proceso de teñido tricromático o impresión tricromática es un compuesto de fórmula (I) como se define en al menos una realización del primer aspecto de la invención o preparado según el segundo aspecto de la invención.
En una realización, un compuesto como se define en la fórmula (I), o un compuesto preparado según el proceso para preparar un compuesto de fórmula (I) se usa como componente azul en un proceso de teñido tricromático o impresión tricromática.
En un quinto aspecto la invención se refiere a sustrato coloreado que comprende un compuesto según al menos una de las realizaciones del primer aspecto de la invención o preparado según al menos una de las realizaciones del segundo aspecto de la invención.
Descripción detallada de la invención
En un primer aspecto la invención se refiere a un compuesto de fórmula (I)
En donde
R<1>significa hidrógeno o SO<3>M,
R<2>significa hidrógeno o SO<3>M,
R<3>significa hidrógeno o SO<3>M,
R<4>significa hidrógeno o SO<3>M,
R<5>significa hidrógeno, alquilo C<1>-C<8>no ramificado no sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado no sustituido, o alquilo C<1>-C<8>no ramificado sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado sustituido, fenilo sustituido o no sustituido, o alcoxi C<1>-C<12>no ramificado no sustituido, o alcoxi C<3>-C<12>ramificado no sustituido, o alcoxi C<1>-C<12>no ramificado sustituido, o alcoxi C<3>-C<12>ramificado sustituido, o NH<2>,
R<6>y R<7>significan independientemente el uno del otro alquilo C<1>-C<8>no ramificado no sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado no sustituido, o alquilo C<1>-C<8>no ramificado sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado sustituido, o arilo, o -(CH<2>V arilo con n = 1, 2, 3 o 4, donde los radicales arilo pueden estar sustituidos;
En donde los sustituyentes del arilo sustituido se seleccionan del grupo de -H, -SO<3>M, en donde M significa un catión conjugado como se define a continuación, alquilo C<1-6>lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alcoxi C<1-6>lineal o ramificado, sustituido o no sustituido; en donde los sustituyentes de los grupos alquilo y alcoxi sustituidos se seleccionan del grupo que consiste en heteroátomos distintos del hidrógeno, halógeno, -CN, -NH<2>o -COOM, en donde M significa un catión conjugado como se define a continuación; o en donde los sustituyentes en R<5>, R<6>y R<7>se seleccionan del grupo hidroxilo o grupo ciano, o del grupo hidroxilo y grupo ciano
Con la condición de que dicho compuesto de fórmula (I) contenga al menos un grupo aniónico, preferiblemente grupo sulfo, y al menos un catión
M seleccionado del catión hidrógeno, catión de metal alcalino, catión de metal alcalinotérreo, ion amonio e ion alquilamonio o mezclas de los mismos.
El compuesto de fórmula (I) proporciona teñidos azules preferiblemente en poliamida y fibras de lana con muy buena resistencia a la luz y la humedad.
El término “grupo aniónico” significa un grupo capaz de formar un anión y un ion conjugado respectivo en la forma de un catión. El grupo SO<3>M puede expresarse como un grupo aniónico. El grupo SO<3>M es capaz de formar un grupo SO<3>" como un anión. Los iones conjugados adecuados M+ son preferiblemente H+, o iones de metal alcalino como iones Na+ y K+, o iones de metal alcalinotérreo como iones de Ca2+ y Mg2+, o catión amonio, catión alquilamonio, p. ej., cationes mono-, di-, tri- y tetrametil o mono-, di-, tri- y tetraetilamonio o mezclas de los mismos.
En el contexto de la presente solicitud los términos “SO<3>H” o “SO<3>'” se considera que corresponden al término grupo “sulfo”. En la presente solicitud el término “sulfo” se entiende que representa de forma equivalente a la forma de ácido libre, sal y sal mixta.
Dentro del entendimiento de la presente solicitud el término “ácido libre” corresponde a un grupo aniónico, en donde H+ forma el catión conjugado. Un ejemplo para un ácido libre es SO<3>H. En consecuencia, el tinte bisazo de fórmula (I) puede decirse que está en su forma de ácido libre, si los grupos sulfo están en su forma de ácido libre.
Si el catión conjugado M+ del grupo aniónico es un catión de metal alcalino o alcalinotérreo, o catión amonio o catión alquilamonio el grupo aniónioco puede decirse que está en su forma salina. En consecuencia, el tinte bisazo puede decirse también que está en su forma salina.
En caso de que el catión conjugado M+ del grupo aniónico esté formado por una mezcla de cationes diferentes H+, ion de metal alcalino o alcalinotérreo, o catión amonio o catión alquilamonio, el grupo aniónico y el tinte bisazo de fórmula (I) en sí mismo puede decirse que está en su forma salina mixta.
El término “catión de metal alcalino” en el contexto de la presente solicitud abarca los cationes de elementos del grupo 1 de la tabla periódica excepto por el hidrógeno, es decir, Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+ y Fr+. En una realización preferida de la presente solicitud, el término catión de metal alcalino abarca los cationes de Li+, Na+ y K+.
El término “catión de metal alcalinotérreo” en el contexto de la presente solicitud abarca los cationes de los elementos del grupo 2 de la tabla periódica, es decir Be2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+ y Ra2+. En una realización preferida de la presente solicitud, el término de catión de metal alcalinotérreo abarca los cationes de Mg2+ y Ca2+.
El término “catión de alquilamonio” en el contexto de la presente solicitud abarca un átomo de nitrógeno cargado de forma positiva que tiene cuatro residuos en total, en donde al menos un residuo es un residuo alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono y los residuos restantes serían hidrógeno o residuo alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono.
Como se usa en el contexto de la presente solicitud, el término “compuesto” abarca cualquier compuesto individual o cualquier mezcla de dos o más compuestos de fórmula (I) como se define en la presente memoria. Por consiguiente, el término “compuesto” también abarca las mezclas de dos o más compuestos de fórmula (I) que son diferentes con respecto a su estructura constitucional, su estructura configuracional y/o con respecto a los cationes conjugados.
El compuesto de fórmula general (I) se construye a partir de una unidad de aminonaftaleno que está acoplada por medio de diazotización a un anillo de naftileno adicional y a una 3-N,N-dialquilaminoanilida.
En el contexto de la presente solicitud el término “arilo” denota un residuo monocíclico o policíclico derivado de un hidrocarburo aromático. El residuo arilo puede estar no sustituido denotando en el contexto de la presente solicitud que el residuo hidrocarbonado aromático lleva solo átomos de hidrógeno. El residuo arilo puede estar sustituido denotando en el contexto de la presente solicitud que el residuo hidrocarbonado aromático está sustituido con heteroátomos distintos del hidrógeno. Las realizaciones preferidas del residuo arilo son grupo fenilo y naftileno.
El término “fenilo” en el contexto de la presente solicitud denota un residuo aromático derivado del benceno. El residuo fenilo puede estar no sustituido denotando en el contexto de la presente solicitud que el residuo hidrocarbonado aromático lleva solo átomos de hidrógeno, es decir un residuo de fórmula C<6>H<5>. El residuo fenilo puede estar sustituido denotando en el contexto de la presente solicitud que el residuo hidrocarbonado aromático está sustituido con heteroátomos distintos del hidrógeno.
El término “naftileno” en el contexto de la presente solicitud denota un residuo aromático derivado del naftaleno, es decir, un compuesto que consiste en dos anillos de benceno condensados. El residuo naftilo puede estar no sustituido denotando en el contexto de la presente solicitud que el residuo hidrocarbonado aromático lleva solo átomos de hidrógeno, es decir un residuo de fórmula C<10>H<7>. El residuo naftileno puede estar sustituido denotando en el contexto de la presente solicitud que el residuo hidrocarbonado aromático está sustituido con heteroátomos distintos del hidrógeno.
Los sustituyentes del arilo sustituido se seleccionan del grupo de -H, SO<3>M, en donde M significa un catión conjugado como se define anteriormente, alquilo C<1-6>lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alcoxi C<1-6>lineal o ramificado, sustituido o no sustituido. En el contexto de la presente solicitud el término “alquilo sustituido” o “alcoxi sustituido” denota un residuo alquilo o un residuo alcoxi que está sustituido con heteroátomos distintos del hidrógeno. Los sustituyentes de los grupos alquilo y alcoxi sustituidos se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, -CN, -NH<2>o -COOM, en donde M significa un catión conjugado como se define anteriormente.
En realizaciones adicionales del primer aspecto de la invención el compuesto de fórmula (I) contiene uno, o dos, o tres o cuatro grupos SO<3>M, preferiblemente el número de grupos sulfo en el compuesto de fórmula (I) es igual a 2.
En una realización del primer aspecto de la invención en R<5>, R<6>, R<7>el metilo, etilo y propilo son grupos alquilo C<1>-C<3>preferidos, en donde metilo y etilo se prefieren particularmente.
En una realización adicional del primer aspecto de la invención en R<5>el metoxi y etoxi son grupos alcoxi C<1>-C<2>preferidos, en donde metoxi se prefiere particularmente.
En una realización adicional del primer aspecto de la invención en R<6>, R<7>el arilo es grupo fenilo o naftileno sustituido o no sustituido.
En una realización adicional R<1>está unido a la posición 4. Los números en el anillo naftileno presentado en la fórmula (la) mostrada a continuación se usará para describir el patrón de sustitución.
En una realización adicional del primer aspecto de la invención R<2>es sulfo y está unido a la posición 5, 6 o 7.
En realizaciones adicionales del primer aspecto de la invención el número de grupos SO<3>M es igual a dos, en donde R<1>y R<4>, o R<1>y R<3>, o R<2>y R<4>, o R<2>y R<3>, significan SO<3>M.
En realizaciones adicionales del primer aspecto de la invención el número de grupos SO<3>M en el compuesto de fórmula (I) es igual a dos, en donde
R<1>y R<4>significan SO<3>M y R<1>está en la posición 4, o en donde
R<1>y R<3>significan SO<3>M y R<1>está en la posición 4, o en donde
R<2>y R<4>significan SO<3>M y R<2>está en la posición 7, o en donde
R<2>y R<3>significan SO<3>M y R<2>está en la posición 7, o en donde
R<2>y R<4>significan SO<3>M y R<2>está en la posición 5, o en donde
R<2>y R<3>significan SO<3>M y R<2>está en la posición 5, o en donde
R<1>y R<2>significan SO<3>M y R<1>está en la posición 4, y R<2>está en la posición 6, o en donde
R<2>y R<4>significan SO<3>M y R<2>está en la posición 6, o en donde
R<2>y R<3>significan SO<3>M y R<2>está en la posición 6.
En una realización adicional del primer aspecto de la invención en el compuesto de fórmula (I) R<5>significa alquilo Ci-C<8>no ramificado no sustituido. En una realización R<5>significa alquilo C<1>-C<6>no ramificado no sustituido o puede significar alquilo C<1>-C<4>no ramificado no sustituido, o metilo no sustituido, o etilo no sustituido, o propilo no ramificado no sustituido, o butilo no ramificado no sustituido, en donde se prefieren metilo o etilo no sustituido.
En una realización adicional del primer aspecto de la invención en el compuesto de fórmula (I) R<6>y R<7>significan independientemente el uno del otro alquilo C<1>-C<6>no ramificado no sustituido o alquilo C<3>-C<4>ramificado no sustituido o alquilo C<1>-C<6>no ramificado sustituido o alquilo C<3>-C<4>ramificado sustituido. En particular, R<6>y R<7>pueden significar independientemente metilo no sustituido, o etilo no sustituido, o propilo no ramificado no sustituido, o butilo no ramificado no sustituido, o pentilo no ramificado no sustituido, o hexilo no ramificado no sustituido, o metilo sustituido, o etilo sustituido, o propilo no ramificado sustituido, o butilo no ramificado sustituido, o pentilo no ramificado sustituido, o hexilo no ramificado sustituido, o propilo ramificado no sustituido, o butilo ramificado no sustituido, o propilo ramificado sustituido, o butilo ramificado sustituido. R<6>y R<7>pueden significar los mismos sustituyentes o pueden significar diferentes sustituyentes. En particular, R<6>significa alquilo C<1>-C<6>no ramificado no sustituido y R<7>significa alquilo C<3>-C<4>ramificado no sustituido o alquilo C<3>-C<4>ramificado sustituido y viceversa. En una alternativa, R<6>significa alquilo C<1>-C<6>no ramificado sustituido y R<7>significa alquilo C<3>-C<4>ramificado no sustituido o alquilo C<3>-C<4>ramificado sustituido y viceversa, en donde los sustituyentes son como se define anteriormente.
En una realización adicional en donde R<5>significa alquilo C<1>-C<8>no ramificado sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado sustituido, fenilo sustituido, o alcoxi C<1>-C<12>no ramificado sustituido, o alcoxi C<3>-C<12>ramificado sustituido, los sustituyentes en R<5>significan -OH, -CN o NH<2>.
En una realización adicional en donde R<6>y R<7>significan independientemente el uno del otro alquilo C<1>-C<8>no ramificado sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado sustituido, o arilo, o -(CH<2>)n-arilo con n = 1, 2, 3 o 4, en donde el radical arilo puede estar sustituido, los sustituyentes en R<6>y R<7>significan -OH, -CN o NH<2>. En ciertas realizaciones R<6>y R<7>pueden significar independientemente el uno del otro cianoetilo o hidroxietilo.
Los compuestos de la fórmula (I) definida anteriormente pueden prepararse mediante reacciones adecuadas de diazotización y acoplamiento. Las condiciones de diazotización y acoplamiento pueden elegirse por analogía con las reacciones de diazotización y acoplamiento habituales.
Un segundo aspecto de la invención por lo tanto se refiere a un proceso para preparar un compuesto de fórmula (I) en donde el proceso comprende proporcionar un compuesto de fórmula (II)
Diazotizar el compuesto de fórmula (II) y acoplar el compuesto diazotizado de fórmula (II) en el compuesto de fórmula (III),
Para obtener la amina resultante de fórmula (IV)
Diazotizar el compuesto de fórmula (IV) y acoplar el compuesto diazotizado de fórmula (IV) en el compuesto de fórmula (V)
En donde R1 a R7 son cada uno como se definen en cualquiera de las realizaciones según el primer aspecto de la invención.
En una realización del segundo aspecto de la invención la diazotización se realiza a -10 °C a 10 °C, preferiblemente a -5 °C a 10 °C. A partir de ahí, se deja reaccionar a la amina diazotizada con el componente de acoplamiento correspondiente, preferiblemente en disolución acuosa.
El compuesto de fórmula (I) puede aislarse del medio de reacción mediante procesos convencionales, por ejemplo, sacándolo como sal con una sal de metal alcalino, filtrando y secando, si es apropiado a presión reducida y a temperatura elevada.
Dependiendo de las condiciones de reacción y/o aislamiento, el compuesto de fórmula (I) puede obtenerse en su forma de ácido libre, sal o sal mixta que contiene, por ejemplo, uno o más cationes M+ seleccionados de cationes de metal alcalino, por ejemplo el ion sodio, o un ion amonio o catión alquilamonio, por ejemplo cationes de mono-, di- o trimetilo etilamonio. El compuesto puede convertirse mediante técnicas convencionales del ácido libre a una sal o a una sal mixta, o viceversa, o de una forma salina a otra. Si se desea, el compuesto de fórmula (I) puede purificarse adicionalmente por diafiltración, en cuyo caso se separan las sales indeseadas y los subproductos de síntesis del compuesto bruto de fórmula (I).
La eliminación de sales indeseadas y subproductos de síntesis y la eliminación parcial de agua de la disolución bruta del compuesto de fórmula (I) puede llevarse a cabo por medio de una membrana semipermeable aplicando una presión, por lo que el compuesto de fórmula (I) se obtiene sin las sales indeseadas y los subproductos de síntesis como una disolución, y, si es necesario, como un cuerpo sólido de una manera convencional.
En un tercer aspecto la invención se refiere por lo tanto al uso de un compuesto de fórmula (I) como se define en cualquiera de las realizaciones del primer aspecto de la invención o preparado según el segundo aspecto de la invención en un proceso de teñido o un proceso de impresión, en particular un proceso de teñido/impresión tricromática, preferiblemente un proceso para teñir o imprimir un sustrato. El término “sustrato” como se usa en la presente memoria abarca todos los sustratos de origen natural o sintético. El sustrato puede estar presente en forma de un tejido, (es decir, material que comprende o consiste en poliamidas naturales o sintéticas como lana, seda y todos los tipos de nailon, celulosa o algodón), o en forma de un objeto de plástico. El término “sustrato” también abarca materiales que contienen hidroxi o nitrógeno.
En realizaciones preferidas el sustrato es un objeto de plástico, preferiblemente un objeto de plástico impreso en 3D o un sustrato fibroso, preferiblemente un material fibroso que comprende o consiste en al menos una poliamida natural, preferiblemente seleccionado de lana o seda, o al menos una poliamida sintética, preferiblemente seleccionada de nailon o mezclas de los mismos.
El sustrato a teñir puede estar presente en forma de hilo, tela tejida, tela de punto o alfombra que forma rizos, por ejemplo. Los teñidos totalmente diseñados son incluso perfectamente posibles en sustratos delicados, siendo ejemplos la lana de cordero, cachemir, alpaca y angora. Los tintes de la invención son particularmente útiles para el teñido de fibras de denier fino (microfibras).
Son ejemplos adicionales para la forma/apariencia del sustrato el hijo, tela tejida, alfombras de tejido de punto que forma rizos que comprenden o consisten en un sustrato orgánico, p. ej., poliamidas naturales o sintéticas (por ejemplo, lana, seda y todo tipo de náilones), poliuretanos, celulosa además de sustratos hidrófobos y no absorbentes, por ejemplo plásticos, metal y vidrio.
Los sustratos para teñir pueden ser también cuero y materiales fibrosos, que comprenden poliamidas naturales o sintéticas y, particularmente, celulosa natural o regenerada como algodón, viscosa y rayón hilado.
En una realización, los sustratos para teñir son tejidos que comprenden algodón.
Los sustratos adecuados que pueden teñirse usando el compuesto de fórmula (I) en particular para imprimir son papel, plástico, tejidos, metal, vidrio o una transparencia para proyector.
Los objetos de plástico adecuados que pueden teñirse usando el compuesto de fórmula (I) pueden formarse mediante cualquier método tradicional conocido en el estado de la técnica, como métodos de moldeo. Además, el objeto de plástico puede formarse mediante métodos recién desarrollados como métodos de impresión 3D. Los métodos de impresión 3D normalmente conocidos son por ejemplo inyección de aglutinante, inyección triple (también denominado como PolyJet, MultiJet), estereolitografía (SLA), procesado digital de luz (DLP), impresión pro chorro múltiple, modelado por deposición fundida (FDM), sinterizado selectivo por calor (SHS), sinterizado selectivo por láser (SLS), fabricación por laminado de objetos (LOM), modelado por deposición de cera (WDM), impresión de chorro de tinta 3-dimensional (3DP), extrusión termoplástica, impresión de curvatura suave, laminación por deposición selectiva, CNC híbrido, fabricación de filamento fundido (FFF).
El teñido se lleva a cabo mediante procesos conocidos. El término “proceso de teñido por agotamiento” como se usa en la presente memoria se va a entender como un proceso en que el tinte se transfiere gradualmente de un baño de tinte de volumen relativamente grande al sustrato orgánico que se tiñe de este modo durante un periodo de tiempo relativamente largo (véase A Review of Textile Dyeing Processes, Perkins W. S, 1991. Textile Chemist & Colorist vol.
23(8) 23-27). Se da preferencia al teñido en el proceso de agotamiento a una temperatura de 30 a 140 °C. El proceso de teñido puede realizarse en intervalos de temperatura de 40 a 100 °C, o 50 a 80 °C, en otras realizaciones pueden usarse intervalos de temperatura de 80 a 120 °C, o de 80 a 100 °C, dependiendo del comportamiento de ablandamiento térmico del objeto de plástico. La relación de licor está en el intervalo de 3:1 a 40:1.
En una realización adicional el proceso de teñido puede ser un proceso de teñido continuo. El término “proceso de teñido continuo” como se usa en la presente memoria se va a entender como un proceso en que el sustrato a teñir se alimenta continuamente en un baño de tinte. Los ejemplos de un proceso de teñido continuo son proceso de foulardado con fijado por vapor o foulardado con fijado en seco.
En una realización el compuesto de fórmula (I), en su forma de ácido libre, sal o sal mixta, es particularmente adecuado para imprimir material fibroso que consiste en poliamida natural o sintética en tonos violeta a negro. El compuesto de fórmula (I) y sus sales son también adecuados para producir tintas de impresión de chorro de tinta y para usar estas tintas de impresión con chorro de tinta para imprimir sustratos como objetos de plástico, en particular objetos de plástico impresos en 3D o material fibroso que consiste en poliamida natural o sintética o celulosa (papel por ejemplo).
En un cuarto aspecto la invención se refiere por lo tanto a un proceso para teñir o imprimir un sustrato en un proceso de teñido tricromático o impresión tricromática para la fabricación de un sustrato coloreado, en donde el componente azul o violeta usado en el proceso de teñido tricromático o impresión tricromática es un compuesto de fórmula (I) como se define en cualquiera de las realizaciones del primer aspecto de la invención, o preparado según cualquiera de las realizaciones del segundo aspecto de la invención.
En un quinto aspecto la invención se refiere a un sustrato coloreado que comprende un compuesto de fórmula (I) según cualquiera de las realizaciones del primer aspecto de la invención, o preparado según cualquiera de las realizaciones del segundo aspecto de la invención. En las realizaciones preferidas el sustrato se selecciona de celulosa, preferiblemente papel, o poliamida natural, preferiblemente lana o seda, o poliamida sintética, preferiblemente nailon.
El compuesto de fórmula (I) según la presente invención en su forma de ácido libre, sal o sal mixta es altamente compatible con tintes ácidos conocidos. Por consiguiente, el compuesto de fórmula (I) puede usarse solo en un proceso de teñido o impresión o además como un componente en una composición de teñido o impresión con tonos de combinación junto con otros tintes ácidos de la misma clase, es decir con tintes ácidos que poseen propiedades de teñido comparables, como por ejemplo propiedades de resistencia y velocidades de agotamiento del baño de tinte en el sustrato. El compuesto de fórmula (I) de la presente invención puede usarse en particular junto con ciertos tintes diferentes que tienen cromóforos adecuados. Los teñidos de combinación obtenidos tienen resistencia similar en comparación con los teñidos con el tinte individual. La relación en que los tintes están presentes en una composición de teñido o impresión con tonos de combinación se dicta por la tonalidad a obtener.
El compuesto de fórmula (I), como se afirma anteriormente, es muy útil para teñir poliamidas naturales y sintéticas, es decir, lana, seda y todo tipo de náilones, y objetos de plástico, en particular objetos de plástico impresos en 3D, en cada uno de los cuales se obtienen teñidos que tienen un alto nivel de resistencia, especialmente buena resistencia a la luz y buena resistencia a la humedad (lavado, transpiración alcalina). El compuesto de fórmula (I) en su forma de ácido libre, sal o sal mixta tiene una alta velocidad de agotamiento. La capacidad del compuesto de fórmula (I) en su ácido libre, su forma de sal o forma de sal mixta para acumularse es asimismo muy buena. Los teñidos de tonalidades en los sustratos identificados son de calidad excepcional. Todos los teñidos tienen además una tonalidad constante bajo la luz artificial. Además, la resistencia a la decatización y a la ebullición es buena.
Una ventaja decisiva de los compuestos de fórmula (I) según la invención es que está libre de metales y proporciona teñidos muy homogéneos. En el entendimiento de la presente solicitud el término “metal” se refiere a metales centrados que están unidos por enlaces coordinantes a los compuestos de tinte. Esos tintes se denominan tintes de complejo con metal. Sin embargo, en el significado de la presente solicitud el término “libre de metales” no se extiende a iones de metal alcalino o alcalinotérreo como se ejemplifica a lo largo de la presente solicitud.
El compuesto de fórmula (I) según la invención también puede usarse como componentes azules en el teñido o impresión tricromática. El teñido o impresión tricromática puede utilizar todos los procesos de teñido e impresión habituales y conocidos, como, por ejemplo, el proceso continuo, proceso de agotamiento, proceso de teñido con espuma y proceso por chorro de tinta.
El componente azul puede consistir, como se describe anteriormente, en un único componente o de una mezcla de diferentes componentes individuales azules que conforman la fórmula (I). Se da preferencia a combinaciones dobles y triples.
La presente invención se ilustra además mediante los siguientes ejemplos o realizaciones preferidas de los mismos.
En los siguientes ejemplos, si no se indica lo contrario, las partes y porcentajes son en peso y las temperaturas se presentan en grados Celsius.
Ejemplos
Ejemplo de preparación 1
Se mezclaron 111,6 partes de ácido 1-aminonaftalen-4-sulfónico con 750 partes de agua. El pH de la suspensión resultante se ajustó a 9,5 a 10 añadiendo 0,5 partes en volumen de hidróxido sódico acuoso de 30% de resistencia y se agitó durante un periodo de 30 minutos. Se añadieron 90,6 partes en volumen de una disolución de nitrito sódico de 40% de resistencia a 20 °C a 25 °C, de una manera de gota a gota en un periodo de 30 minutos. Después, la suspensión resultante se añadió gota a gota en el espacio de 60 a 90 min a un vaso de precipitados cargado con 500 partes de agua, 500 partes de hielo y 127 partes en volumen de ácido clorhídrico acuoso de aproximadamente 30% de resistencia. La temperatura se mantuvo durante la adición en el intervalo de -5 °C a 10 °C mediante la adición de hielo. Después de que hubo acabado la diazotización, el exceso de nitrito sódico se destruyó con ácido amidosulfónico.
Se suspendieron 111,6 partes de ácido 1-aminonaftalen-6-sulfónico en 850 partes de agua. La suspensión se ajustó a un pH de 3 a 3,5 con ácido clorhídrico. La suspensión diazo se añadió luego en el curso de un periodo de 90 a 120 minutos con agitación vigorosa. Durante la adición, el pH se mantuvo a aproximadamente 3,5 mediante adición medida de disolución de carbonato de sodio.
Después de que hubo acabado la reacción de acoplamiento, el compuesto resultante de la fórmula (VI)
se sacó como sal con cloruro sódico, se filtró y se secó a 50 °C a presión reducida.
Una suspensión de 131,2 partes de 3-N,N-dietilamino-1-acetanilid en 400 partes de agua se mezcló con una disolución de sal de diazonio preparado de una manera convencional a partir de 228,8 parte del compuesto aminoazo (VI) y 69,9 partes en volumen de disolución de nitrito sódico al 40% a 0 a 5 °C. Después de que hubo finalizado el acoplamiento, el tinte resultante de fórmula (VII)
se sacó como sal con cloruro sódico, se filtró y se secó a 50 °C a presión reducida. En lana y especialmente en fibras de poliamida produce teñidos azules que tienen buenas propiedades de resistencia a la luz y a la humedad con un máximo de absorción de Amáx. = 599 nm como se mide por medio de espectrometría UV-VIS.
Ejemplos de preparación 2 a 58
La siguiente tabla enumera los compuestos de fórmula (I) preparada según el método descrito en el ejemplo de preparación 1 usando los correspondientes materiales de partida. Estos compuestos proporcionan teñidos azules en fibras de poliamida y lana con muy buena resistencia a la luz y a la humedad.
Ejemplo de la solicitud A
Un baño de tinte a 40 °C, que consiste en 2.000 partes de agua, 1 parte de nivelante débilmente activo en cationes que está basado en una amida de ácido graso de aminopropilo etoxilado y que tiene afinidad por el tinte, 0,25 partes del tinte del ejemplo de preparación 1 y ajustado a un pH de 5 con 1 a 2 partes de ácido acético acuoso al 40% se llena con 100 partes de tejido de nailon-6. Después de 10 minutos a 40 °C, el baño de tinte se calienta a 98 °C a una velocidad de 1 °C por minuto y después se deja en ebullición durante 45 a 60 minutos. A partir de aquí se enfría a 70 °C durante un periodo de 15 minutos. El teñido se elimina del baño, se enjuaga con agua caliente y después con agua fría y se seca. El resultado obtenido es un teñido de poliamida azul que posee buena resistencia a la luz y a la humedad.
Ejemplo de la solicitud B
Un baño de tinte a 40 °C, que consiste en 2.000 partes de agua, 1 parte de un nivelante débilmente activo en cationes que está basado en una amida de ácido graso de aminopropilo etoxilado y que tiene afinidad por el tinte, 0,3 partes del tinte del ejemplo de preparación 1 y ajustado a un pH de 5,5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se llena con 100 partes de tejido de nailon-6,6. Después de 10 minutos a 40 °C, el baño de tinte se calienta a 120 °C a una velocidad de 1,5 °C por minuto y después se deja a esta temperatura durante 15-25 minutos. A partir de aquí se enfría a 70 °C durante un periodo de 25 minutos. El teñido se elimina del baño de tinte, se enjuaga con agua caliente y después con agua fría y se seca. El resultado obtenido es un teñido de poliamida azul con buena nivelación y que tiene buena resistencia a la luz y resistencia a la humedad.
Ejemplo de la solicitud C
Un baño de tinte a 40 °C, que consiste en 4.000 partes de agua, 1 parte de un nivelante débilmente anfótero que está basado en una amida de ácido graso etoxilado, sulfatado, y que tiene afinidad por el tinte, 0,4 partes del tinte del ejemplo de preparación 1 y ajustado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se llena con 100 partes de tejido de lana. Después de 10 minutos a 40 °C, el baño de tinte se calienta hasta ebullición a una velocidad de 1 °C por minuto y después se deja en ebullición durante 40-60 minutos. A partir de aquí se enfría a 70 °C durante un periodo de 20 minutos. El teñido se elimina del baño, se enjuaga con agua caliente y después con agua fría y se seca. El resultado obtenido es un teñido de lana azul que posee buena resistencia a la luz y resistencia a la humedad.
Ejemplo de la solicitud D
100 partes de un material de nailon-6 tejido se trata mediante foulardado con un licor a 50 °C que consiste en 40 partes del tinte del ejemplo de preparación 1,
100 partes de urea,
20 partes de un solubilizante no iónico basado en butildiglicol,
15-20 partes de ácido acético (para ajustar el pH a 4),
10 partes de un nivelante débilmente activo en cationes que está basado en una amida de ácido graso de aminopropilo etoxilado y tiene afinidad por el tinte, y
810-815 partes de agua (hasta llegar a 1.000 partes de licor de foulardado).
El material así impregnado se enrolla y de deja estar en una cámara de vapor bajo condiciones de vapor saturado a 85 a 98 °C durante un periodo de 3 a 6 horas para el fijado. El teñido luego se enjuaga con agua caliente y fría y se seca. El resultado obtenido es un teñido de nailon azul que tiene buena nivelación en la pieza y buena resistencia a la luz y resistencia a la humedad.
Ejemplo de la solicitud E
Un material textil en láminas en pila cortada compuesto por nailon-6 y que tiene un tejido de base sintética se trata mediante foulardado con un licor que contiene por 1.000 partes
1 parte de tinte del ejemplo de preparación 1
4 partes de un espesante disponible comercialmente basado en éter de harina de algarroba
2 partes de un aducto de óxido de etileno no iónico de un alquilfenol superior
1 parte de ácido acético al 60%.
Esto va seguido por la impresión con una pasta que contiene los siguientes componentes por 1.000 partes:
20 partes de alquilamina grasa alcoxilada disponible comercialmente
20 partes de un espesante disponible comercialmente basado en éter de harina de algarroba.
La impresión se fija durante un periodo de 6 minutos en vapor saturado a 100 °C, se enjuaga y se seca.
El resultado obtenido es un material de cobertura de igual color que tiene un diseño azul y blanco.
Ejemplo de la solicitud F
Un baño de tinte a 40 °C que consiste en 2.000 partes de agua, 1 parte de nivelante activo débilmente con cationes que está basado en una amida de ácido graso de aminopropilo etoxilado y tiene afinidad por el tinte, 0,2 partes del tinte rojo del ejemplo 8 de la patente internacional WO 2002/46318, 1,5 partes de un preparado disponible comercialmente de C.I. ácido amarillo 236 (Nylosan Yellow F-L) y 0,5 partes del tinto azul del ejemplo de preparación 1 que se ajusta a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se llena con 100 partes de tejido de nailon-6,6 tejido. Después de un periodo de 10 minutos a 40 °C, el baño de tinte se calienta a 98 °C a una velocidad de 1 °C por minuto y después se deja en ebullición durante 45 a 60 minutos. Esto se continúa enfriando a 70 °C durante un periodo de 15 minutos. El teñido se elimina del baño, se enjuaga con agua caliente y después con agua fría y se seca. El resultado obtenido es un teñido de poliamida gris nivelado que tiene buena resistencia a la luz y resistencia a la humedad. Los ejemplos de la solicitud A a F también se llevaron a cabo con tintes según los ejemplos de preparación 2 a 58 con resultados igualmente buenos.
Ejemplo de la solicitud G
3 partes del tinte según el ejemplo de preparación 3 se disuelven en 82 partes de agua desmineralizada y 15 partes de dietilenglicol a 60 °C. Enfriar a temperatura ambiente da una tinta de impresión azul que es muy altamente adecuada para la impresión con chorro de tinta en papel o poliamida y tejidos de lana.
El ejemplo de la solicitud G también se lleva a cabo con tintes según los ejemplos de preparación 1, 2 y 4 a 58 con resultados igualmente buenos.
Ejemplo de la solicitud H
Un baño de tinta que consiste en 1.000 partes de agua, 80 partes de sal Glauber calcinada, 1 parte de nitrobenceno-3-sulfonato de sodio y 1 parte de tinte del ejemplo de preparación 1 se calienta a 80 °C en el curso de 10 minutos. Después, se añaden 100 partes de algodón mercerizado. Esto se continúa tiñendo a 80 °C durante un periodo de 5 minutos y después calentando a 95 °C en el curso de 15 minutos. Después de un periodo de 10 minutos a 95 °C, se añaden 3 partes de carbonato de sodio, seguido por 7 partes adicionales de carbonato de sodio después de un periodo de 20 minutos y otras 10 partes de carbonato de sodio después de un periodo de 30 minutos a 95 °C. El teñido se continúa posteriormente a 95 °C durante un periodo de 60 minutos. El material teñido de elimina entonces del baño de tinte y se enjuaga en agua desmineralizada corriente durante 3 minutos. Esto se continúa mediante dos lavados durante un periodo de 10 minutos en 5.000 partes de agua desmineralizada en ebullición de una vez y se enjuaga posteriormente en agua desmineralizada corriente a 60 °C durante un periodo de 3 minutos y con agua del grifo fría durante un periodo de un minuto. El secado deja un teñido de algodón azul brillante que tiene buena resistencia a la humedad.
Ejemplo de la solicitud J
Se disuelven 0,2 partes del tinte del ejemplo de preparación 1 en 100 partes de agua caliente y la disolución se enfría a temperatura ambiente. Esta disolución se añade a 100 partes de pulpa de sulfito blanqueado químicamente batido en 2.000 partes de agua en un batidor hollander. Después de un periodo de 15 minutos de mezcla el material se pega con cola de resina y sulfato de aluminio de forma convencional. El papel producido a partir de este material tiene un tono azul con buena resistencia a la humedad.
Los ejemplos de aplicación H y J se realizaron también con tintes según los ejemplos de preparación 2 a 58 con resultados igualmente buenos.

Claims (14)

  1. REIVINDICACIONES 1. Un compuesto de fórmula (I), en su forma de ácido libre, sal o sal mixta
    En donde R1 significa hidrógeno o SO<3>M, R2 significa hidrógeno o SO<3>M, R3 significa hidrógeno o SO<3>M, R4 significa hidrógeno o SO<3>M, R5 significa hidrógeno, alquilo C<1>-C<8>no ramificado no sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado no sustituido, o alquilo C<1>-C<8>no ramificado sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado sustituido, fenilo sustituido o no sustituido, o alcoxi C<1>-C<12>no ramificado no sustituido, o alcoxi C<3>-C<12>ramificado no sustituido, o alcoxi C<1>-C<12>no ramificado sustituido, o alcoxi C<3>-C<12>ramificado sustituido, o NH<2>, R6 y R7 significan independientemente el uno del otro alquilo C<1>-C<8>no ramificado no sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado no sustituido, o alquilo C<1>-C<8>no ramificado sustituido o alquilo C<3>-C<8>ramificado sustituido, o arilo no sustituido o -(CH<2>)n-arilo sustituido con n = 1, 2, 3, o 4, En donde los sustituyentes del arilo sustituido se seleccionan del grupo de -H, -SO<3>M, en donde M significa un catión conjugado como se define a continuación, alquilo C<1-6>lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, alcoxi C<1-6>lineal o ramificado, sustituido o no sustituido; En donde los sustituyente de los grupos alquilo o alcoxi sustituidos se seleccionan del grupo que consiste en heteroátomos distintos de hidrógeno, halógeno, -CN, -NH<2>o -COOM, en donde M significa un catión conjugado como se define posteriormente; o en donde los sustituyentes en R5, R6 y R7 se seleccionan del grupo hidroxilo o grupo ciano, o de grupo hidroxilo y grupo ciano; Con la condición de que dicho compuesto de fórmula (I) contenga al menos un grupo aniónico, preferiblemente grupo SO<3>M, en donde M se selecciona del catión hidrógeno, catión de metal alcalino, catión de metal alcalinotérreo, catión de amonio y catión de alquilamonio o mezcla de los mismos.
  2. 2. El compuesto según la reivindicación 1 en donde R1 es SO<3>M y se une a la posición 4.
  3. 3. El compuesto según la reivindicación 1 o 2, en donde R2 es SO<3>M y está unido en la posición 5, 6 o 7.
  4. 4. El compuesto según al menos una de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el número de grupos SO<3>M presentes en el compuesto de fórmula (I) es igual a 1, 2, 3 o 4; preferiblemente el número de grupos SO<3>M es igual a 2.
  5. 5. El compuesto según al menos una de las reivindicaciones 1 a 4 en donde en el compuesto de fórmula (I) el número de grupos SO<3>M es igual a 2 y en donde R<1>y R<4>, o R<1>y R<3>, o R<2>y R<4>, o R<2>y R<3>significan SO<3>M.
  6. 6. El compuesto según la reivindicación 5, en donde R1 y R4 significan SO<3>M y R1 está en la posición 4, o en donde R1 y R3 significan SO<3>M y R1 está en la posición 4, o en donde R2 y R4 significan SO<3>M y R2 está en la posición 7, o en donde R2 y R3 significan SO<3>M y R2 está en la posición 7, o en donde R<2>y R<4>significan SO<3>M y R<2>está en la posición 5, o en donde R<2>y R<3>significan SO3M y R<2>está en la posición 5, o en donde R<1>y R<2>significan SO3M y R<1>está en la posición 4, y R<2>está en la posición<6>, o en donde R<2>y R<4>significan SO3M y R<2>está en la posición<6>, o en donde R<2>y R<3>significan SO3M y R<2>está en la posición<6>.
  7. 7. El compuesto según al menos una de las reivindicaciones 1 a 6, en donde R5 significa alquilo C<1>-C<8>no ramificado no sustituido, preferiblemente metilo o etilo.
  8. 8. El compuesto según al menos una de las reivindicaciones 1 a 7, en donde R6 y R7 significa independientemente el uno del otro alquilo C<1>-C<6>no ramificado no sustituido o alquilo C<3>-C<4>ramificado no sustituido, o alquilo C<1>-C<6>no ramificado sustituido o alquilo C3-C4 ramificado sustituido.
  9. 9. El proceso para preparar un compuesto de fórmula (I) según se define en la reivindicación 1, en donde el proceso comprende Proporcionar un compuesto de fórmula (II)
    Diazotizar el compuesto de fórmula (II) y acoplar el compuesto diazotizado de fórmula (II) en el compuesto de fórmula (III),
    Para obtener la amina resultante de fórmula (IV)
    Diazotizar el compuesto de fórmula (IV) y acoplar el compuesto diazotizado de fórmula (IV) en el compuesto de fórmula (V)
    En donde los radicales R<1>a R<7>son cada uno como se define en al menos una de las reivindicaciones 1 a<8>.
  10. 10. El proceso según la reivindicación 9, en donde la diazotización se realiza a -10 °C a 10 °C, preferiblemente -5 °C a 10°C.
  11. 11. El uso de un compuesto de fórmula (I) según se define en al menos una de las reivindicaciones 1 a 9 o preparado según un proceso según las reivindicaciones 9 o 10 en un proceso de teñido o un proceso de impresión, preferiblemente un proceso para teñir o imprimir un sustrato.
  12. 12. El uso de un compuesto según la reivindicación 11 como componente azul o violeta en un proceso de teñido o impresión tricromática.
  13. 13. El proceso para teñir o imprimir un sustrato en un proceso de teñido tricromático o impresión tricromática para la fabricación de un sustrato coloreado, en donde el componente azul usado en el proceso de teñido tricromático o impresión tricromática es un compuesto de (I) según se define en al menos una de las reivindicaciones 1 a<8>o preparado según las reivindicaciones 9 o 10.
  14. 14. Un sustrato coloreado que comprende un compuesto según al menos una de las reivindicaciones 1 a<8>, o preparado según un proceso según las reivindicaciones 9 o 10.
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