ES2306585B1 - LIQUID AND STABLE FRACTIONED OILS. - Google Patents
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Abstract
Aceites fraccionados líquidos y estables.Liquid and stable fractionated oils.
La presente invención se refiere a una fracción de aceite líquido y estable que puede obtenerse a partir de aceite de girasol de alto contenido en oleato y altamente saturados (HOHS). El aceite es una oleína caracterizada porque es una fracción del aceite HOHS que comprende menos de un 8.6% de triacilglicéridos SMS, y más de un 26% de triacilglicéridos SMM, en los que la fórmula refleja los tres ácidos grasos que contienen el triacilglicérido, los ácidos grasos de sn-1,3 son los dos caracteres externos y S representa un ácido graso saturado y M representa un ácido graso monoenoico. Estos aceites son aceites no hidrogenados, son líquidos y resistentes a la oxidación y especialmente útiles en aplicaciones culinarias.The present invention relates to a fraction of liquid and stable oil that can be obtained from oil Sunflower high in oleate and highly saturated (HOHS). Oil is an olein characterized because it is a fraction of the HOHS oil comprising less than 8.6% of SMS triacylglycerides, and more than 26% of SMM triacylglycerides, in which the formula reflects the three fatty acids that contain triacylglyceride, sn-1,3 fatty acids are the two characters external and S represents a saturated fatty acid and M represents a monoenoic fatty acid. These oils are non-hydrogenated oils, they are liquid and resistant to oxidation and especially useful in culinary applications
Description
Aceites fraccionados líquidos y estables.Liquid and stable fractionated oils.
El presente invento se refiere a fracciones preparadas a partir de aceites de girasol alto oleico-alto saturado que son especialmente adecuados para aplicaciones en las que se requieran aceites líquidos y resistentes a la oxidación. El invento además especifica los usos de estos aceites, que requieren triglicéridos (TAGs) formados con ácidos grasos saturados y monoinsaturados debido a que confieren una mayor estabilidad.The present invention relates to fractions prepared from high sunflower oils high-oleic saturated which are especially suitable for applications where liquid oils are required and resistant to oxidation. The invention also specifies the uses of these oils, which require triglycerides (TAGs) formed with saturated and monounsaturated fatty acids because they confer a greater stability
Los aceites vegetales naturales están formados mayoritariamente por triglicéridos (TAGs) que dan cuenta del 98% del total de componentes aceite. Por lo tanto las propiedades fisicoquímicas de un aceite están determinadas por su composición de TAGs así como por la distribución de los ácidos grasos en dichas moléculas.Natural vegetable oils are formed mostly triglycerides (GADs) that account for 98% of the total oil components. Therefore the properties physicochemicals of an oil are determined by its composition of TAGs as well as the distribution of fatty acids in these molecules
Las grasas y los aceites vegetales que se usan para aplicaciones alimentarias y no alimentarias que requieran alta estabilidad oxidativa precisan una composición de ácidos grasos determinada, especialmente si se quieren evitar tratamientos químicos como la hidrogenación. Así, los aceites parcialmente hidrogenados contienen ácidos grasos de conformación trans los cuales se consideran indeseables e inapropiados para la nutrición humana.Vegetable fats and oils used for food and non-food applications that require high oxidative stability require a specific fatty acid composition, especially if chemical treatments such as hydrogenation are to be avoided. Thus, partially hydrogenated oils contain trans conformation fatty acids which are considered undesirable and inappropriate for human nutrition.
Algunos aceites de uso común cumplen parte de los requisitos mencionados pero poseen algunos inconvenientes desde un punto de vista tecnológico y nutricional. Por ejemplo, el aceite y la oleína de palma poseen una alta estabilidad pero son sólidos o semisólidos a temperatura ambiente debido a su alto contenido en TAG disaturados y trisaturados, además de ser poco saludables debido a la presencia de ácido palmítico en la posición sn-2 de los TAGs (Reanuld et al., J. Nutr. 125: 229-237 (1995)). Los aceites vegetales de alto contenido en oleico son líquidos a temperaturas por debajo de los 0ºC pero no son tan estables como los que se describen en el presente invento, de forma que dichos aceites no pueden cubrir las prestaciones de alta estabilidad y bajo punto de fusión. Los aceites para ser saludables han de tener un contenido bajo de ácidos grasos saturados, prefiriéndose el estearato antes que el palmitato debido a que el primero no afecta a los niveles de colesterol en sangre (Pearson, Am. J. Clin. Nutr., 60 (S): 1071S-1072S, (1994); Kelly et al. Eur. J. of Clinical Nutr. 55: 88-96, (2001), Así mismo, los TAGs de aceites saludables no deberían poseer ácidos grasos saturados en la posición 2 de sus respectivas moléculas ya que existen indicios de que los TAGs con altos contenidos de ácidos grasos saturados en la posición central de sus moléculas son responsables de efectos perniciosos para la salud (Reanuld et al., J. Nutr. 125: 229-237 (1995)).Some commonly used oils meet part of the aforementioned requirements but have some disadvantages from a technological and nutritional point of view. For example, palm oil and olein have high stability but are solid or semi-solid at room temperature due to their high content of desaturated and trisaturated GADs, in addition to being unhealthy due to the presence of palmitic acid in the sn-position. 2 of the TAGs (Reanuld et al ., J. Nutr. 125: 229-237 (1995)). Vegetable oils of high oleic content are liquids at temperatures below 0 ° C but are not as stable as those described in the present invention, so that said oils cannot cover the benefits of high stability and low melting point . To be healthy oils must have a low saturated fatty acid content, stearate being preferred over palmitate because the former does not affect blood cholesterol levels (Pearson, Am. J. Clin. Nutr., 60 (S): 1071S-1072S, (1994); Kelly et al . Eur. J. of Clinical Nutr. 55: 88-96, (2001). Likewise, TAGs of healthy oils should not possess saturated fatty acids in the position 2 of their respective molecules since there are indications that TAGs with high levels of saturated fatty acids in the central position of their molecules are responsible for harmful effects on health (Reanuld et al ., J. Nutr. 125: 229- 237 (1995)).
El presente invento consiste en una fracción de oleína de aceite alto oleico-alto saturado (HOHS) de girasol de alta estabilidad oxidativa, que es líquido a temperaturas por debajo de 0ºC, con una composición de TAGs que lo hace más saludable que otros aceites de alto contenido en ácidos grasos saturados como el de palma o la oleína de palma. Los fraccionamientos del aceite HOHS de girasol en seco o con disolventes pueden ser empleados para conseguir la oleína mencionada en el invento, cuyos usos se especifican en la descripción del mismo. Las características de la oleína que se describe permiten que pueda ser usada en diferentes usos alimentarios y no alimentarios en situaciones donde se requiera un aceite líquido con elevada estabilidad oxidativa, elevada estabilidad para fritura y vida de almacenamiento, siendo al mismo tiempo un producto saludable.The present invention consists of a fraction of high oleic-high saturated oil olein (HOHS) from sunflower of high oxidative stability, which is liquid to temperatures below 0 ° C, with a composition of TAGs that Makes healthier than other high acid oils saturated fats such as palm or palm olein. The HOHS fractionations of sunflower oil dry or with solvents can be used to get olein mentioned in the invention, whose uses are specified in the description of it. The characteristics of the olein that describe allow it to be used in different uses food and non-food in situations where a liquid oil with high oxidative stability, high stability for frying and storage life, being at the same Time a healthy product.
La estabilidad oxidativa de los aceites viene determinada por la composición de ácidos grasos de sus TAGs. Los TAGs ricos en ácidos grasos poliinsaturados son más inestables que aquellos ricos en saturados o monoinsaturados. Los ácidos grasos insaturados más comunes en aceites comerciales son el oleico, el linoleico y el linolénico, teniendo uno, dos y tres insaturaciones respectivamente. El linolenato es el más inestable de ellos, siendo responsable de la aparición de olores no deseables, por lo que en aceites de alta resistencia a la oxidación debería estar presente sólo en forma de trazas (menos del 0.5%). Los aceites que tengan un contenido en linolenato superior al especificado no son apropiados como materia prima para la producción de las oleínas descritas en esta invención. La solicitud de patente WO0019832 muestra como pueden obtenerse aceites alto esteárico-alto oleico a partir de Brassica, además se describe la preparación de diferentes fracciones de estearina y oleína a partir de los mencionados aceites. Sin embargo todas ellas presentaron contenidos de linolenato superiores al 0.5%. También la solicitud de patente WO99057990 muestra como puede obtenerse, por otro lado, un aceite alto oleico-alto esteárico a partir de soja, así como algunas fracciones de oleína y estearina. Todos los aceites y fracciones que se muestran poseen más del 0.5% de linolenato, por lo que ninguno de los aceites descritos previamente es un buen material de partida para obtener las oleínas descritas en esta patente.The oxidative stability of oils is determined by the fatty acid composition of their TAGs. TAGs rich in polyunsaturated fatty acids are more unstable than those rich in saturated or monounsaturated fatty acids. The most common unsaturated fatty acids in commercial oils are oleic, linoleic and linolenic, having one, two and three unsaturations respectively. The linolenato is the most unstable of them, being responsible for the appearance of undesirable odors, so that in oils of high resistance to oxidation should be present only in the form of traces (less than 0.5%). Oils having a linolenate content greater than the one specified are not suitable as raw material for the production of the oleins described in this invention. Patent application WO0019832 shows how high stearic-high oleic oils can be obtained from Brassica , in addition the preparation of different stearin and olein fractions from said oils is described. However, all of them presented linolenate contents greater than 0.5%. Also patent application WO99057990 shows how, on the other hand, a high oleic-high stearic oil can be obtained from soybeans, as well as some olein and stearin fractions. All the oils and fractions shown have more than 0.5% linolenate, so none of the oils described previously is a good starting material to obtain the oleins described in this patent.
Las mezclas de oleínas procedentes de aceites de especies tropicales con aceites de semilla más comunes se han propuesto para ser utilizadas como grasas de fritura. Como se muestra en WO2002/061100, una fracción de oleína preparada a partir de manteca de karité podría ser mezclada con otros aceites para producir un aceite de fritura. Sin embargo, la manteca de karité es un material escaso y difícil de encontrar obtenido de una especie arbórea tropical, de forma que su disponibilidad a escala industrial podría ser limitada.Mixtures of oleins from oils of tropical species with most common seed oils have been proposed to be used as frying fats. How I know shows in WO2002 / 061100, a fraction of olein prepared from Shea butter could be mixed with other oils to produce a frying oil. However, shea butter is a scarce and difficult to find material obtained from a species tropical tree, so that its availability on an industrial scale It could be limited.
Los aceites ricos en ácidos grasos saturados y monoinsaturados presentan por lo general alta estabilidad oxidativa, pero teniendo en cuenta la ruta de síntesis de TAGs en plantas, algunos TAGs presentan dos o tres ácidos grasos saturados. Los TAGs con dos o más saturados precipitan incluso a temperatura ambiente, haciendo a los aceites sólidos o semisólidos, lo que dificulta hallar aceites estables y líquidos a temperaturas cercanas a los 0ºC, los cuales serían de gran interés para la industria. Los aceites de girasol de alto contenido en esteárico en fondo alto oleico poseen una buena estabilidad oxidativa pero precipitan con facilidad a temperatura ambiente. Fracciones de oleína preparada a partir de estos aceites, en las que han sido eliminados los TAGs disaturados responden al perfil deseado de aceites estables y líquidos a temperaturas cercanas a los 0ºC.Oils rich in saturated fatty acids and monounsaturated usually have high oxidative stability, but considering the route of synthesis of GADs in plants, Some TAGs have two or three saturated fatty acids. The TAGs with two or more saturated precipitate even at room temperature, making solid or semi-solid oils, which makes it difficult find stable oils and liquids at temperatures close to 0ºC, which would be of great interest to the industry. The high-stearic sunflower oils in high bottom oleic have good oxidative stability but precipitate with ease at room temperature. Fractions of prepared olein a from these oils, in which the TAGs have been eliminated desaturated respond to the desired profile of stable oils and liquids at temperatures close to 0 ° C.
Es por lo tanto el objeto de la presente invención proporcionar un nuevo aceite líquido a baja temperatura y resistente a la oxidación.It is therefore the object of the present invention provide a new liquid oil at low temperature and oxidation resistant.
El invento se basa en aceites fraccionados líquidos y estables obtenidos mediante fraccionamiento de aceites de girasol alto saturado-alto oleico que se caracterizan por:The invention is based on fractionated oils liquid and stable obtained by fractionation of oils of high saturated sunflower-high oleic that characterized by:
- a.to.
- Poseer menos de un 8.6% de especies de TAG de la forma SMSPossess less than 8.6% of species of TAG of the SMS form
- b.b.
- Poseer al menos un 26% de especies de TAG de fórmula general SMM.Own at least 26% of species of TAG of general formula SMM.
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Donde S representa un ácido graso saturado y M un ácido graso monoinsaturado.Where S represents a saturated fatty acid and M a monounsaturated fatty acid.
Los aceites fraccionados de la invención poseen un punto de niebla menor de 5ºC, preferiblemente menor de 0ºC, más preferiblemente menor de -6ºC.The fractionated oils of the invention possess a fog point less than 5 ° C, preferably less than 0 ° C, more preferably less than -6 ° C.
La fracción (aceite fraccionado) líquida y estable se obtiene mediante fraccionamiento a baja temperatura de un aceite alto saturado alto oleico de girasol.The liquid fraction (fractionated oil) and stable is obtained by low temperature fractionation of a high saturated high oleic sunflower oil.
En una primera aproximación, el fraccionamiento a baja temperatura se realiza en seco, incluyendo los siguientes pasos:In a first approximation, the fractionation at low temperature it is done dry, including the following Steps:
- --
- disminución de la temperatura del aceite a 12ºC, preferiblemente a 9ºC o más preferiblemente a 5ºC, opcionalmente con ligera agitación;oil temperature decrease at 12 ° C, preferably at 9 ° C or more preferably at 5 ° C, optionally with slight agitation;
- --
- separación de la oleína de la fracción sólida; yseparation of the olein from the fraction solid; Y
- --
- Opcionalmente, fraccionamiento de la oleína resultante a 2.5ºC o preferiblemente a 0ºC para obtener una oleína menos saturada.Optionally, fractionation of the resulting olein at 2.5 ° C or preferably at 0 ° C to obtain a less saturated olein.
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En otra aproximación el fraccionamiento a baja temperatura se realiza empleando disolventes, aplicando los pasos siguientes:In another approach the low fractionation temperature is carried out using solvents, applying the steps following:
- --
- mezcla del aceite con un disolvente orgánico como acetona, hexano o éter dietílico;mixture of the oil with an organic solvent such as acetone, hexane or ether diethyl;
- --
- disminución de la temperatura de la disolución a 0ºC o preferiblemente a -5ºC;temperature decrease of the solution at 0 ° C or preferably at -5 ° C;
- --
- separación de la oleína de la fracción sólida y;separation of the olein from the fraction solid and;
- --
- se puede recuperar la oleína eliminando el disolvente del sobrenadante.be you can recover the olein by removing the solvent from the supernatant
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En el presente ejemplo, el disolvente se elimina del sobrenadante mediante destilación a vacío.In the present example, the solvent is removed of the supernatant by vacuum distillation.
Los aceites alto oleico-alto esteárico de girasol pueden extraerse a partir de las semillas de las solicitudes de patente WO0074470 o WO9964546 o Alvarez-Ortega et al. Lipids 1997, 32, 833-837, cuya composición de triglicéridos esta especificada en Fernández-Moya et al. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5326-5330 y Serrano-Vega et al. Lipids 2005, 40, 369-374. Las tablas 1 y 2 muestran la composición de especies moleculares y clases de triglicéridos de un aceite alto oleico alto esteárico en comparación con un alto oleico común.High oleic-high stearic sunflower oils can be extracted from the seeds of patent applications WO0074470 or WO9964546 or Alvarez-Ortega et al . Lipids 1997, 32, 833-837, whose triglyceride composition is specified in Fernández-Moya et al . J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5326-5330 and Serrano-Vega et al . Lipids 2005, 40, 369-374. Tables 1 and 2 show the molecular species composition and triglyceride classes of a high stearic high oleic oil compared to a common high oleic.
La fracción de oleína mencionada en la patente podría obtenerse a partir del aceite extraído de esas semillas. Sin embargo el invento no se limita de forma exclusiva a oleínas preparadas a partir de dicho aceite. Para la obtención de dichas fracciones puede fraccionarse el mencionado aceite alto oleico alto esteárico en seco o en presencia de disolventes. El fraccionamiento con disolventes se llevaría a cabo mezclando volúmenes iguales de aceite y acetona, hexano o éter etílico y enfriando la disolución resultante a 0ºC. La fase sólida puede ser sedimentada por centrifugación a 10000 x g en una centrífuga preparativa Sorvall, atemperada a 0ºC, obteniéndose un precipitado, la estearina, y un sobrenadante, la fracción de oleína. La fracción de aceite recuperada en el sobrenadante tiene un bajo contenido de TAGs disaturados y un contenido mayor en TAGs insaturados. Las tablas 3 y 4 muestran la composición del aceite original y su correspondiente oleína como ejemplo. Se observa como la fracción de oleína presenta cantidades reducidas de POP, POE, EOE, EOA y EOB.The olein fraction mentioned in the patent It could be obtained from the oil extracted from these seeds. Without However, the invention is not limited exclusively to oleins. prepared from said oil. To obtain said fractions can be fractionated the high oil high oleic dry stearic or in the presence of solvents. The fractionation with solvents it would be carried out by mixing equal volumes of oil and acetone, hexane or ethyl ether and cooling the solution resulting at 0 ° C. The solid phase can be sedimented by centrifugation at 10,000 x g in a Sorvall preparative centrifuge, tempered at 0 ° C, obtaining a precipitate, stearin, and a supernatant, the olein fraction. Oil fraction recovered in the supernatant has a low content of TAGs desaturated and a higher content in unsaturated GADs. Tables 3 and 4 show the composition of the original oil and its corresponding Olein as an example. It is observed how the fraction of olein presents reduced amounts of POP, POE, EOE, EOA and EOB.
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El aceite fraccionado objeto de la invención es muy estable, mostrando una oxidación reducida a alta temperatura, siendo líquido a temperaturas cercana a los 0ºC.The fractionated oil object of the invention is very stable, showing reduced oxidation at high temperature, being liquid at temperatures close to 0 ° C.
La termoestabilidad de los aceites referidos en esta invención puede expresarse como la cantidad de TAGs alterados (TAG oxidados y TAGs polimerizados) después de tratamiento a alta temperatura. Para la presente invención, el test se realizó introduciendo 2g de aceite en un horno a 180ºC y tomando muestras de 50 mg a intervalos de 2 h para determinar los TAGs alterados. Los aceites alterados después de 10 h de tratamiento se tomaron para analizar compuestos polares y su distribución entre monómeros oxidados de TAG y polímeros de TAG.The thermostability of the oils referred to in This invention can be expressed as the amount of altered TAGs (Oxidized TAGs and polymerized TAGs) after treatment at discharge temperature. For the present invention, the test was performed introducing 2g of oil in an oven at 180ºC and taking samples of 50 mg at 2 h intervals to determine the altered GADs. The altered oils after 10 h of treatment were taken to analyze polar compounds and their distribution among monomers oxidized of TAG and polymers of TAG.
Además de su termoestabilidad y baja temperatura de fusión la composición de TAGs del aceite de la invención es significativamente diferente a las mostradas en inventos y trabajos anteriores como se demostrará en los ejemplos que siguen.In addition to its thermostability and low temperature of fusion the composition of TAGs of the oil of the invention is significantly different from those shown in inventions and works above as will be demonstrated in the examples that follow.
El aceite de esta invención es un aceite natural que puede extraerse de semillas de girasol y aislarse por fraccionamiento a bajas temperaturas en seco o con ayuda de disolventes. Esta oleína es de por sí termoestable sin que se le hayan aplicado métodos químicos de modificación como la hidrogenación de los dobles enlaces de sus ácidos grasos. El aceite objeto de la presente invención se obtiene sin que se le sea aplicado ningún otro proceso de modificación química.The oil of this invention is a natural oil which can be extracted from sunflower seeds and isolated by fractionation at low temperatures dry or with the help of solvents This olein is itself thermostable without being have applied chemical modification methods such as hydrogenation of the double bonds of their fatty acids. Oil object of the present invention is obtained without being No other chemical modification process applied.
La oleína de la patente, contiene preferentemente menos de un 8.6% de especies de TAGs de la fórmula general SMS y al menos un 26% de SMM. Además, se prefiere que los aceites de la invención tengan menos de un 8% de ácidos grasos saturados en la posición sn-2 de los TAGs que forman el aceite, preferiblemente menos de un 5%, prefiriéndose mejor menos de un 3%.The patent olein contains preferably less than 8.6% of TAG species of the formula General SMS and at least 26% of SMM. In addition, it is preferred that oils of the invention have less than 8% fatty acids saturated in the sn-2 position of the TAGs that form the oil, preferably less than 5%, with better preference less than 3%.
Los ácidos grasos saturados son normalmente palmítico y esteárico. Se prefiere que el aceite de la patente tenga un alto contenido en estearato por ser este más saludable. Para asegurar la máxima estabilidad oxidativa se prefiere que el total de los TAGs de la forma SMM sea al menos del 30%, preferiblemente de un 35%, prefiriéndose mejor el 45% o más.Saturated fatty acids are normally palmitic and stearic. It is preferred that the patent oil Have a high stearate content for being this healthier. To ensure maximum oxidative stability it is preferred that the Total TAGs of the SMM form are at least 30%, preferably 35%, with 45% or more being preferred.
Se prefiere que el aceite de la invención contenga una alta proporción de ácido oleico, debido a que este ácido graso es más estable que el ácido linoleico, mostrando además excelentes propiedades nutricionales. Se prefiere que el aceite de la invención tenga menos de un 15% de ácido linoleico, preferiblemente menos de un 10%, prefiriéndose mejor un 5% o menos.It is preferred that the oil of the invention contains a high proportion of oleic acid, because this fatty acid is more stable than linoleic acid, also showing Excellent nutritional properties It is preferred that the oil of the invention has less than 15% linoleic acid, preferably less than 10%, with 5% or better being preferred less.
Es también preferible que el contenido de linolenato sea menos del 0.5% debido a que es un ácido graso más inestable, siendo responsable de la presencia de olores desagradables en aceites industriales y domésticos.It is also preferable that the content of Linolenate is less than 0.5% because it is a more fatty acid unstable, being responsible for the presence of odors unpleasant in industrial and domestic oils.
La oleína (aceite fraccionado) referida en la presente invención es termoestable, de forma que resiste la oxidación y la polimerización de los TAGs que forman parte del aceite mejor que los aceites alto oleico. De esta manera, este aceite resiste especialmente largos períodos de almacenamiento, fritura y cocinado a temperaturas de al menos 100ºC, preferiblemente 160ºC o 180ºC. Se entiende como fritura la fritura de diversos alimentos como carnes, aves, pescado, frutos, verduras etc., además de la fritura por inmersión de masa, masas de pastelería, patatas y frutos secos. Así mismo, el aceite de la invención as apropiado para hornear, asar, tostar, cocinar y para la producción de mayonesas, mayonesas ligeras, mayonesas bajas en calorías, mostaza, ketchup, salsa tártara, pastas de untar, aliños y aderezos de ensalada, precocinados, sopas, salsas, cremas etc.The olein (fractionated oil) referred to in the The present invention is thermostable, so that it resists oxidation and polymerization of the TAGs that are part of the oil better than high oleic oils. In this way, this oil resists especially long storage periods, fried and cooked at temperatures of at least 100 ° C, preferably 160 ° C or 180 ° C. Frying is understood as frying of various foods such as meat, poultry, fish, fruits, vegetables etc., in addition to frying by dipping dough, masses of Pastry, potatoes and nuts. Also, the oil of the invention suitable for baking, roasting, toasting, cooking and for the production of mayonnaise, light mayonnaise, low mayonnaise in calories, mustard, ketchup, tartar sauce, spreads, dressings and salad dressings, precooked, soups, sauces, creams etc.
En un sentido más general, la invención se refiere al uso de una oleína de menos de un 15% de ácidos grasos saturados, menos de un 10% de linoleato, o mejor menos de un 5% de linoleato resistente a la temperatura. Las temperaturas a la que dicho aceite es resistente a la oxidación son las de fritura, asado o cocinado.In a more general sense, the invention is refers to the use of an olein of less than 15% fatty acids saturated, less than 10% linoleate, or better less than 5% of temperature resistant linoleate. The temperatures at which said oil is resistant to oxidation are frying, roasted or cooked
El invento no se limita solamente a un aceite. El invento abarca los usos de dicho aceite y sus mezclas con otros. Las mezclas de aceites podrían tener propiedades diferentes a las del invento.The invention is not limited only to an oil. The invention encompasses the uses of said oil and its mixtures with others. Mixtures of oils may have different properties than of the invention
La fracción de oleína puede ser usada con algunos antioxidantes o otros aditivos para mejorar sus propiedades, principalmente en operaciones de fritura discontinua, como se muestra en Márquez-Ruiz et al. Eur. J. Lipids Sci. Technol. 106 (2004) 725-758. En este artículo que algunas siliconas y, particularmente dimetilpolisiloxane (DMPS) añadido a aceites y grasas a muy baja concentración mejora sus propiedades, sobre todo en fritura discontinua. Este aditivo ha sido empleado en aceites de fritura como inhibidor de reacciones termooxidativas en fritura.The olein fraction can be used with some antioxidants or other additives to improve its properties, mainly in discontinuous frying operations, as shown in Márquez-Ruiz et al . Eur. J. Lipids Sci. Technol. 106 (2004) 725-758. In this article, some silicones and, particularly dimethylpolysiloxane (DMPS) added to oils and fats at a very low concentration improves their properties, especially in discontinuous frying. This additive has been used in frying oils as an inhibitor of thermooxidative reactions in frying.
El invento además describe un método para la preparación de un aceite líquido y estable y estable por fraccionamiento a baja temperatura de aceites de girasol alto oleico alto esteárico. Este método es un fraccionamiento que puede realizarse en seco o con disolventes.The invention further describes a method for the preparation of a liquid and stable and stable oil by low temperature fractionation of high sunflower oils high stearic oleic. This method is a fractionation that can be carried out dry or with solvents.
En una primera aproximación, el fraccionamiento a baja temperatura se realiza en seco, incluyendo los siguientes pasos:In a first approximation, the fractionation at low temperature it is done dry, including the following Steps:
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- disminución de la temperatura del aceite a 12ºC, preferiblemente a 9ºC o más preferiblemente a 5ºC, opcionalmente con ligera agitación;oil temperature decrease at 12 ° C, preferably at 9 ° C or more preferably at 5 ° C, optionally with slight agitation;
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- separación de de la oleína de la fracción sólida; yseparation of olein from solid fraction; Y
- --
- Opcionalmente fraccionamiento de la oleína resultante a 2.5ºC o preferiblemente a 0ºC para obtener una oleína menos saturada.Optionally fractionation of the resulting olein at 2.5 ° C or preferably at 0 ° C to obtain a less saturated olein.
En otra aproximación el fraccionamiento a baja temperatura se realiza empleando disolventes, aplicando los pasos siguientes:In another approach the low fractionation temperature is carried out using solvents, applying the steps following:
- --
- mezcla del aceite con un disolvente orgánico como acetona, hexano o éter dietílico;mixture of the oil with an organic solvent such as acetone, hexane or ether diethyl;
- --
- disminución de la temperatura de la disolución a 0ºC o preferiblemente a -5ºC;temperature decrease of the solution at 0 ° C or preferably at -5 ° C;
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- separación de la oleína de la fracción sólida y;separation of the olein from the fraction solid and;
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- se puede recuperar la oleína eliminando el disolvente del sobrenadante.be you can recover the olein by removing the solvent from the supernatant
En el presente ejemplo, el disolvente se elimina del sobrenadante mediante destilación a vacío.In the present example, the solvent is removed of the supernatant by vacuum distillation.
Los términos "fracción de aceite", "fracción de oleína" y "aceite de la invención" usados anteriormente son intercambiables. Aunque el producto de la invención se defina como una fracción de un aceite, es en si mismo, un aceite por lo tanto también se le menciona simplemente como "aceite" ó "aceite fraccionado".The terms "oil fraction", "olein fraction" and "oil of the invention" used They are previously interchangeable. Although the product of the invention is defined as a fraction of an oil, it is in itself, an oil therefore is also mentioned simply as "oil" or "fractionated oil".
El presente invento se ilustrará en los ejemplos que siguen y que no están pensados o destinados a limitar el invento. En los ejemplos se hace referencia a una figura:The present invention will be illustrated in the examples. that follow and are not intended or intended to limit the invention. In the examples reference is made to a figure:
Figura 1. Estudio de la polimerización de diferentes aceites y fracciones de aceite de girasol a 180ºC. Los aceites empleados en el ejemplo fueron girasol común (CAS 6), alto oleico (CAS-9), alto oleico-alto palmítico (CAS-12), alto oleico-alto esteárico (HOHS17% y HOHS20%) y los sobrenadantes del fraccionamiento de un aceite alto oleico alto esteárico con acetona a 0ºC y -5ºC.Figure 1. Study of the polymerization of different oils and fractions of sunflower oil at 180ºC. The oils used in the example were common sunflower (CAS 6), high oleic (CAS-9), high oleic-high palmitic (CAS-12), high high-stearic oleic (HOHS17% and HOHS20%) and supernatants of the fractionation of a high oleic high oil stearic with acetone at 0 ° C and -5 ° C.
El aceite de la patente puede obtenerse a partir de las semillas de la línea depositada de código IG-1297M o de otras de composición semejante. Otras maneras de obtener dicho aceite se mostrarán en esta patente. Algunos ejemplos de composición de ácidos grasos de aceites usados en esta patente se encuentran en la tabla 5.Patent oil can be obtained from of the seeds of the deposited code line IG-1297M or others of similar composition. Other Ways to obtain such oil will be shown in this patent. Some examples of fatty acid composition of used oils in this patent they are found in table 5.
Se usaron semillas de girasol maduras de fenotipo alto oleico-alto saturado de acuerdo con la patente WO0074469 o con Fernández-Moya et al. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 764-769 con o sin palmitoleico, o las referidas en WO0074470, de alto contenido en estearato con fondo alto oleico. Como materiales control se emplearon semillas de girasol común (Standard) o alto oleico (HO).Ripe sunflower seeds of high oleic-high saturated phenotype were used according to WO0074469 or Fernández-Moya et al . J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 764-769 with or without palmitoleic, or those referred to in WO0074470, high in stearate content with high oleic background. Common sunflower seeds (Standard) or high oleic (HO) were used as control materials.
Los aceites que se refieren en esta patente fueron extraídos a escala de laboratorio empleando un protocolo que implicaba la molienda de las semillas hasta ser reducidas a una harina fina que se mezcló con 1/5 de peso de sulfato sódico anhidro. A continuación se prepararon cartuchos con papel de filtro conteniendo unos 25 g de mezcla y el aceite se extrajo en Sohxlett por 16 horas empleando heptano como disolvente. El disolvente conteniendo el aceite extraído se retiró del reservorio de disolvente y se destiló a vacío a 80ºC. Las trazas de disolvente fueron finalmente eliminadas aplicando al aceite una corriente de nitrógeno.The oils referred to in this patent were extracted at laboratory scale using a protocol that it involved grinding the seeds until they were reduced to one fine flour that was mixed with 1/5 weight of sodium sulfate anhydrous. Next, cartridges with filter paper were prepared containing about 25 g of mixture and the oil was extracted in Sohxlett for 16 hours using heptane as solvent. Solvent containing the extracted oil was removed from the reservoir of solvent and distilled under vacuum at 80 ° C. Solvent traces were finally eliminated by applying a current of nitrogen.
Un método alternativo a este implicaba la molienda de las semillas hasta conseguir una harina de textura fina que se mezcló con dos volúmenes por peso de heptano. La suspensión se calentó a 80ºC durante 2 horas en un reservorio hermético y a continuación se añadió un volumen por peso de una disolución 10 g/L de cloruro sódico en metanol. A continuación se separaron las fases y el sobrenadante rico en heptano que contenía el aceite se destiló a vacío a 80ºC. El aceite se pasó finalmente por una corriente de nitrógeno para eliminar las trazas de disolvente.An alternative method to this involved the grinding the seeds until a fine textured flour is obtained which was mixed with two volumes by weight of heptane. The suspension it was heated at 80 ° C for 2 hours in an airtight reservoir and at then a volume by weight of a 10 g / L solution was added of sodium chloride in methanol. Then the phases were separated and the heptane rich supernatant containing the oil was distilled off under vacuum at 80 ° C. The oil was finally passed through a stream of nitrogen to remove traces of solvent.
Para una extracción a mayor escala se realizó en una prensa continua de 8 kg/h de capacidad. Lotes de 5 kg se extrajeron y se refinaron. Dichos aceites presentaron bajos contenidos de fósforo, por lo que no se desgomaron. El exceso de ácidos grasos libres se eliminó por neutralización con sosa Baumé (12º, 2.18 M) a 15ºC durante 40 min. Los jabones se eliminaron por centrifugación después de varios lavados con agua. El siguiente paso consistió en el blanqueamiento con tierra activada de blanqueo (1% w/w) a 70ºC durante 10 min. Finalmente el aceite fue desodorizado mediante la aplicación de vapor (3%) a 200ºC a vacío durante 3 h.For a larger scale extraction it was performed in a continuous press of 8 kg / h capacity. Lots of 5 kg are extracted and refined. These oils presented low phosphorus contents, so they were not degummed. Excess of Free fatty acids were removed by neutralization with Baumé soda (12º, 2.18 M) at 15ºC for 40 min. Soaps were removed by centrifugation after several washings with water. The next step consisted of bleaching with activated bleaching earth (1% w / w) at 70 ° C for 10 min. Finally the oil was deodorized by applying steam (3%) at 200 ° C under vacuum for 3 h.
Los TAG se purificaron en dos columnas de alúmina activada a 200ºC durante 3 h justo antes de su uso a través de las cuales se pasaron 3 g de aceite disuelto en 3 mL de hexano. Cada columna se preparó con 1.5 g de alúmina y se conectaron en serie mediante un tubo de silicona. Las disoluciones de aceite se cargaron en la columna superior y se dejaron pasar por dicho sistema. Finalmente los TAGs remanentes se eluyeron con 6 mL de hexano. El disolvente fue evaporado bajo flujo de nitrógeno y los aceites conservados a -20ºCThe TAGs were purified in two columns of activated alumina at 200 ° C for 3 h just before use through of which 3 g of oil dissolved in 3 mL of hexane was passed. Each column was prepared with 1.5 g of alumina and connected in series using a silicone tube. The oil solutions are loaded in the upper column and let themselves go through said system. Finally, the remaining TAGs were eluted with 6 mL of hexane The solvent was evaporated under nitrogen flow and the oils preserved at -20ºC
Las fracciones purificadas se analizaron por HPLC para comprobar que estaban libres de tocoferoles siguiendo el método estándar de la IUPAC 2432 (IUPAC Standard methods for analysis of oils, fats and derivatives, Blackwell, Oxford, 7. sup. th ed. (1987)).The purified fractions were analyzed by HPLC to verify that they were free of tocopherols by following the standard method of IUPAC 2432 (IUPAC Standard methods for analysis of oils, fats and derivatives, Blackwell, Oxford, 7. sup. th ed. (1987)).
La composición de especies moleculares de TAGs se llevó a cabo mediante cromatografía de gases de los TAG purificados empleando una columna capilar de 15 m x 0.25 mm I.D., 0.1 .mu.m de grosor de película DB-17-HT (Agilent technologies, USA), hidrógeno como gas portador y detector del tipo FID, de acuerdo con la referencia J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 764-769.The composition of molecular species of TAGs was carried out by gas chromatography of the TAG purified using a 15 m x 0.25 mm capillary column I.D., 0.1 .mu.m film thickness DB-17-HT (Agilent technologies, USA), hydrogen as carrier and detector gas of the FID type, of according to reference J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 764-769.
Los aceites extraídos a partir de las semillas del ejemplo 1 se disolvieron en 3 volúmenes de un disolvente orgánico, como hexano, acetona o éter etílico. A continuación se mantuvieron a baja temperatura por períodos de 24 h. Los sobrenadantes se separaron de los precipitados por centrifugación a 5000 x g y seguidamente el disolvente fue eliminado por destilación a vacío a 80ºC. El aceite resultante se situó bajo una corriente de nitrógeno durante 1 h para eliminar las trazas de disolvente. Los aceites se almacenaron posteriormente a -20ºC bajo atmósfera de nitrógeno. Se practicaron dos cortes a 0ºC y -5ºC, resultando oleínas de diferentes propiedades y composición.The oils extracted from the seeds from example 1 were dissolved in 3 volumes of a solvent organic, such as hexane, acetone or ethyl ether. Then you they kept at low temperature for periods of 24 h. The supernatants were separated from the precipitates by centrifugation at 5000 x g and then the solvent was distilled off under vacuum at 80 ° C. The resulting oil was placed under a stream of nitrogen for 1 h to remove traces of solvent. The oils were subsequently stored at -20 ° C under the atmosphere of nitrogen. Two cuts were made at 0 ° C and -5 ° C, resulting oleins of different properties and composition.
Un ejemplo de fraccionamiento con disolventes se encuentra en la tabla 6. Dos aceites alto oleico-alto esteárico (HOHS 253 y HOHS 24E extraídos de las líneas CAS-15 y CAS-33 descritas en Fernández-Moya et al. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5326-5330 o de las semillas descritas en WO0074470) se fraccionaron con acetona a 0ºC y sus correspondientes sobrenadantes analizados (sup 1_253 y sup 2_249), además el mismo fraccionamiento fue realizado a -5ºC, resultando las fracciones sup 2_253 y sup_249.An example of solvent fractionation is found in Table 6. Two high oleic-high stearic oils (HOHS 253 and HOHS 24E extracted from the CAS-15 and CAS-33 lines described in Fernández-Moya et al . J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5326-5330 or of the seeds described in WO0074470) were fractionated with acetone at 0 ° C and their corresponding supernatants analyzed (sup 1_253 and sup 2_249), in addition the same fractionation was performed at -5 ° C, resulting in the sup fractions 2_253 and sup_249.
Las fracciones obtenidas a 0ºC y -5ºC tienen un contenido reducido de TAGs disaturados como son POE, EOE, EOA, EOB etc (ver tabla 6). Las clases de TAGs se muestran también en la tabla 7, donde se han codificado los ácidos grasos por grupos como saturados (S), monoinsaturados (M) y disaturados (D).The fractions obtained at 0 ° C and -5 ° C have a reduced content of desaturated TAGs such as POE, EOE, EOA, EOB etc (see table 6). The classes of TAGs are also shown in the Table 7, where fatty acids have been coded by groups such as saturated (S), monounsaturated (M) and desaturated (D).
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Como se ha mencionado anteriormente para otros aceites alto saturado, los aceites alto-oleico alto palmítico pueden fraccionarse para obtener oleínas menos saturadas. Dicha fracción debe tener un contenido reducido de TAGs disaturados.As mentioned above for others high saturated oils, high high oleic oils Palmitic can be fractionated to obtain less saturated oleins. This fraction must have a reduced content of TAGs desaturated
La composición de TAGs del aceite alto oleico alto palmítico original (HOHP), así como de las fracciones obtenidas por fraccionamiento con acetona a 0ºC y -5ºC después de 24 h, llamadas sup. 1 y sup.2 respectivamente se encuentran en la tabla 8.The composition of TAGs of high oleic oil Original high palmitic (HOHP), as well as the fractions obtained by fractionation with acetone at 0 ° C and -5 ° C after 24 h, sup calls 1 and sup.2 respectively are in the table 8.
La composición de clases de TAGs del aceite HOHP inicial así como de las fracciones sup.1 y sup. 2 se muestra en la tabla 9.The composition of classes of TAGs of HOHP oil initial as well as fractions sup.1 and sup. 2 is shown in the table 9.
Las fracciones de oleína contienen una cantidad reducida de TAGs disaturados, como son los SMS y experimentaron un incremento de los TAGs que contenían una mayor proporción de monoinsaturados y disaturados (SMM y MMM).Olein fractions contain an amount reduced of desaturated TAGs, such as SMS and experienced a increase in GADs that contained a higher proportion of monounsaturated and desaturated (SMM and MMM).
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Los aceites se fraccionaron sin disolventes enfriando los aceites a diferentes temperaturas por períodos de 24 a 48 h sin la adición de ningún disolvente. Los precipitados que resultaron se sedimentaron por centrifugación a 5000 x g durante 30 min. a la temperatura de fraccionamiento. Las oleínas se recuperaron como sobrenadantes de la centrifugación. Las temperaturas de fraccionamiento oscilaron entre 12 y 0ºC. El fraccionamiento en seco de aceites se describe en "Edible Fats and Oils Processing: Basic Principles and Modern Practices" 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemist's Society, páginas 136-141 y 239-245.The oils were fractionated without solvents cooling the oils at different temperatures for periods of 24 at 48 h without the addition of any solvent. The precipitates that they turned out to be sedimented by centrifugation at 5000 x g for 30 min. at the fractionation temperature. The oleins recovered as centrifugal supernatants. Temperatures of fractionation ranged between 12 and 0 ° C. The fractionation in Dry oil is described in "Edible Fats and Oils Processing: Basic Principles and Modern Practices "1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemist's Society, pages 136-141 and 239-245.
Durante el almacenamiento de los aceites a baja temperatura se forman cristales de TAGs que pueden separarse fácilmente mediante centrifugación, filtrado etc. Un primer ejemplo del fraccionamiento en seco de aceites alto saturado se muestra en las tablas 10 y 11. El aceite original (alto oleico -alto esteárico) se mantuvo a 9.5ºC y la oleína llamada sup.1 se recuperó como sobrenadante. Dicho sobrenadante fue fraccionado a continuación a 5ºC durante 24h, obteniéndose como sobrenadante la oleína llamada sup.2. La fracción sup. 2 de fraccionó secuencialmente a 2.5ºC, obteniéndose la oleína denominada sup. 3 en las tablas 10 y 11. Como en el caso de los fraccionamientos de con disolvente los TAGs disaturados disminuyeron a expensas de especies de TAGs más insaturadas. Los resultados expresados en forma de clases de TAGs se muestran en la tabla 11.During storage of oils at low temperature forms crystals of TAGs that can be separated easily by centrifugation, filtering etc. A first example The dry fractionation of high saturated oils is shown in Tables 10 and 11. The original oil (high oleic-high stearic) it was maintained at 9.5 ° C and the olein called sup.1 recovered as supernatant Said supernatant was then fractionated to 5 ° C for 24 hours, obtaining the olein called supernatant sup.2. The fraction above 2 of fractionated sequentially at 2.5 ° C, obtaining the olein called sup. 3 in tables 10 and 11. As in the case of fractionations of solvent with the TAGs desaturated decreased at the expense of more TAG species unsaturated The results expressed in the form of classes of TAGs are shown in table 11.
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(Tabla pasa a página siguiente)(Table goes to page next)
El fraccionamiento en seco de un aceite es muy dependiente de la temperatura usada para inducir la cristalización de los TAGs. Así pues, la composición de las oleínas resultantes varía en función de las temperaturas empleadas en el fraccionamiento. Los datos presentados en las tablas 12 y 13 corresponden al fraccionamiento en seco de manera secuencial de un aceite alto oleico alto esteárico a 12, 2.5 y 0ºC durante 24 h.Dry fractionation of an oil is very temperature dependent used to induce crystallization of the TAGs. Thus, the composition of the resulting oleins varies depending on the temperatures used in the division. The data presented in tables 12 and 13 correspond to dry fractionation sequentially of a high stearic high oleic oil at 12, 2.5 and 0 ° C for 24 h.
El fraccionamiento de los aceites a temperaturas más bajas produjeron aceites más líquidos con contenidos más bajos de TAGs de la forma SMS a expensas de clases de TAGs más insaturadas como son aquellas de la forma MMM y MMD. El contenido de TAGs de la forma SMM alcanzó un máximo en el sobrenadante 1 y decreció ligeramente en las fracciones sup. 2 y sup. 3 a expensas de especies más insaturadas del tipo MMM y MMD.The fractionation of oils at temperatures lower produced more liquid oils with lower contents of TAGs of the SMS form at the expense of more unsaturated classes of TAGs as are those of the form MMM and MMD. The content of TAGs of the SMM form peaked at supernatant 1 and decreased slightly in the sup fractions. 2 and sup. 3 at the expense of more unsaturated species of the MMM and MMD type.
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En muchas aplicaciones alimentarias se prefiere un aceite líquido, por ejemplo en la fritura la mayoría de las compañías prefieren aceites líquidos para evitar la solidificación de la grasa a la temperatura de almacenamiento. Se conoce como punto a de niebla a la temperatura a la cual, en unas condiciones determinadas el aceite deja de ser transparente debido a la solidificación de una parte de los TAGs. Los puntos de niebla son una medida de a qué temperatura un aceite comienza a ser sólido. Así, los aceites con puntos de niebla más bajos son líquidos a temperaturas también más bajas, de forma que cuando un aceite líquido o un producto derivado se almacena bajo refrigeración se prefiere que su punto de niebla sea preferiblemente menor de 0ºC. Para medir los puntos de niebla de las fracciones de oleína y aceites control cantidades de unos 10 g de aceite se transfirieron a tubos cerrados y se calentaron a 80ºC durante 15 min. para eliminar cualquier traza de sólido. Entonces los aceites se transfirieron a un baño termostatizado dotado de una lámpara y un visor que permitía controlar la turbidez de los mismos. La temperatura inicial del baño fue de 30ºC, siendo disminuida a razón de 2ºC cada 20 min. para alcanzar una temperatura final de -10ºC. Los puntos de niebla se establecieron visualmente como la temperatura a la que los aceites se enturbiaron.In many food applications it is preferred a liquid oil, for example in frying most of the companies prefer liquid oils to avoid solidification from fat to storage temperature. It is known as fog point at the temperature at which, under conditions certain the oil is no longer transparent due to the solidification of a part of the TAGs. The fog points are a measure of at what temperature an oil begins to be solid. Thus, oils with lower fog points are liquid at temperatures also lower, so that when an oil liquid or a derivative product is stored under refrigeration it it prefers that its fog point be preferably less than 0 ° C. To measure the fog points of the olein fractions and Control oils amounts of about 10 g of oil were transferred to closed tubes and heated at 80 ° C for 15 min. for Remove any trace of solid. Then the oils are transferred to a thermostated bath equipped with a lamp and a viewfinder that allowed controlling their turbidity. The initial bath temperature was 30 ° C, being decreased at a rate from 2 ° C every 20 min. to reach a final temperature of -10ºC. The fog points were established visually as the temperature at which the oils became cloudy.
La tabla 14 muestra los puntos de niebla de los aceites de girasol común y alto oleico. Ambos muestran el mismo punto de niebla que se estableció a -8ºC, por lo que dichos aceites serán sólidos a temperaturas inferiores a 0ºC. Por el contrario los aceites alto saturado (alto oleico-alto palmítico y alto oleico-alto esteárico) mostraron puntos de niebla de 6 y 24C respectivamente, lo que hace que sean aceites sólidos a temperatura de refrigeración. Las fracciones de oleína sup. 1 y sup. 2, aisladas por precipitación con acetona a 0 y -5ºC respectivamente mostraron puntos de niebla por debajo de 0ºC, por lo que su comportamiento en el refrigerados es similar al del girasol común o al del girasol alto oleico.Table 14 shows the fog points of the Common sunflower oils and high oleic. Both show the same fog point that was set at -8 ° C, so these oils they will be solid at temperatures below 0 ° C. On the contrary the high saturated oils (high oleic-high palmitic and high oleic-high stearic) showed points of 6 and 24C fog respectively, which makes them oils solids at cooling temperature. Olein fractions His p. 1 and sup. 2, isolated by precipitation with acetone at 0 and -5 ° C respectively they showed fog points below 0 ° C, so that its behavior in the chilled is similar to that of sunflower common or high oleic sunflower.
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Los TAGs de los distintos aceites y fracciones se purificaron antes de realizar los estudios de termoestabilidad empleando el protocolo descrito en el ejemplo 3, de forma que estuvieran totalmente libres de tocoferoles.The TAGs of the different oils and fractions were purified before conducting thermostability studies using the protocol described in example 3, so that were totally free of tocopherols.
Al calentar un aceite su calidad se deteriora debido a que los TAGs que lo constituyen se oxidan y/o polimerizan. Para evaluar la termoestabilidad, se aplicó a los aceites un tratamiento a 180ºC durante 10 horas.When heating an oil its quality deteriorates because the TAGs that constitute it oxidize and / or polymerize. To evaluate the thermostability, an oil was applied to treatment at 180 ° C for 10 hours.
El tratamiento de termooxidación se llevó a cabo bajo condiciones estrictamente controladas de acuerdo con Barrera-Arellano et al. Grasa y Aceites 48, 231-235 (1997). Cantidades de 2.00\pm0.01 g de TAGs purificados fueron depositadas en tubos estándar de vidrio (13 cm x 1 cm D.I.) e introducidos en un horno a 180\pm0.1ºC. Alícuotas de 50 mg se retiraron a intervalos de 2 h para el análisis de polimerización de TAGs. Después de 10 h la muestra final se empleó para el análisis de compuestos polares. Para la limpieza de los viales y el control de temperatura se siguieron las instrucciones de Rancimat ^{TM}. No se aplicó burbujeo de aire y durante el estudio los tubos conteniendo al aceite se mantuvieron abiertos.The thermooxidation treatment was carried out under strictly controlled conditions according to Barrera-Arellano et al . Fat and Oils 48, 231-235 (1997). Quantities of 2.00 ± 0.01 g of purified TAGs were deposited in standard glass tubes (13 cm x 1 cm ID) and placed in an oven at 180 ± 0.1 ° C. 50 mg aliquots were removed at 2 h intervals for TAG polymerization analysis. After 10 h the final sample was used for the analysis of polar compounds. The instructions of Rancimat ™ were followed for cleaning the vials and temperature control. No air bubbling was applied and during the study the tubes containing the oil were kept open.
Los TAGs polimerizados de determinaron mediante cromatografía de exclusión molecular de alta eficacia (HPSEC) siguiendo una modificación del método standard de la IUPAC 2508 (supra). El análisis de los compuestos totales de oxidación y su distribución en monómeros oxidados de TAG, dímeros y polímeros se determinaron mediante una combinación de cromatografía de absorción y HPSEC (Dobarganes et al. Fat Scoi. Technol. 90, 308-311 (1998)).Polymerized TAGs were determined by high efficiency molecular exclusion chromatography (HPSEC) following a modification of the standard method of IUPAC 2508 ( supra ). The analysis of the total oxidation compounds and their distribution in oxidized monomers of TAG, dimers and polymers were determined by a combination of absorption chromatography and HPSEC (Dobarganes et al . Fat Scoi. Technol. 90, 308-311 (1998)) .
Los análisis por HPSEC se realizaron en un módulo de análisis Waters 2695 (Mildford, MA, EEUU) dotado con un detector de luz difusa Waters 2420. Los datos se procesaron empleando el programa Empower suministrado por Waters. Se emplearon columnas Ultrastyragel (Waters associates, Mildford, MA, EEUU) de 25 x 0.77 cm D.I. conectadas en serie a una temperatura de 35ºC. Dichas columnas, de 100 y 500 \ring{A} respectivamente estaban empacadas con estireno divinil benceno poroso de alta densidad de malla (<10 Am). La fase móvil empleada fue tetrahidrofurano de calidad HPLC a un flujo de 1 mL/min. Las muestras se disolvieron en dicho solvente a concentraciones de 50 mg/mL para el análisis de polímeros y 15 mg/mL para el estudio de compuestos polares respectivamente.HPSEC analyzes were performed in a Waters 2695 analysis module (Mildford, MA, USA) equipped with a Waters 2420 diffuse light detector. Data was processed using the Empower program provided by Waters. Were used Ultrastyragel columns (Waters associates, Mildford, MA, USA) of 25 x 0.77 cm D.I. connected in series at a temperature of 35ºC. Said columns, of 100 and 500 Å respectively were packed with high density porous divinyl benzene styrene mesh (<10 Am). The mobile phase used was tetrahydrofuran of HPLC quality at a flow of 1 mL / min. The samples dissolved in said solvent at concentrations of 50 mg / mL for the analysis of polymers and 15 mg / mL for the study of polar compounds respectively.
En las condiciones mencionadas es posible determinar la formación de dímeros, polímeros y TAG alterados en condiciones similares a las usadas en fritura doméstica o industrial, lo cual da información acerca de la estabilidad oxidativa de los distintos aceites y fracciones. De esta forma los TAGs purificados a partir de girasol común rico en linoleico (Tabla 5) experimentaron la máxima velocidad de polimerización (figura 1), alcanzando un 28% de TAGs polimerizados después de 10 h a 180ºC. Los TAGs procedentes de girasol alto oleico CAS-9 fueron más estables que los del girasol común, pero polimerizaron más rápidamente que los sobrenadantes obtenidos mediante fraccionamiento de aceites HOHS a 0ºC (sobrenadante 0ºC) y -5ºC (sobrenadante -5ºC). Así, estas oleínas, conteniendo niveles altos de TAGs de la forma SUU y niveles bajos de SUS combinaron bajos puntos de niebla con estabilidades más altas que los aceites comunes y altos oleico de girasol, lo que los hace idóneos para diversos usos como la fritura, asados, tostado y cocinado de alimentos, así como para la producción de mayonesas, mayonesa ligera, mayonesa baja en calorías, mostaza, ketchup, salsa tártara, pastas de untar, aliños, salsas de ensalada, precocinados, sopas, salsas y cremas.Under the mentioned conditions it is possible determine the formation of altered dimers, polymers and GAD in conditions similar to those used in domestic frying or industrial, which gives information about stability oxidative of the different oils and fractions. In this way the TAGs purified from common sunflower rich in linoleic (Table 5) experienced the maximum polymerization rate (figure 1), reaching 28% of polymerized TAGs after 10 h at 180 ° C. The TAGs from high oleic sunflower CAS-9 they were more stable than those of the common sunflower, but polymerized faster than supernatants obtained by HOHS oil fractionation at 0ºC (supernatant 0ºC) and -5ºC (supernatant -5 ° C). Thus, these oleins, containing high levels of TAGs of the SUU form and low SUS levels combined low fog points with higher stabilities than oils common and high oleic sunflower, which makes them suitable for various uses such as fried, roasted, roasted and cooked from food, as well as for the production of mayonnaise, mayonnaise Light, low-calorie mayonnaise, mustard, ketchup, tartar sauce, spreads, dressings, salad sauces, precooked, soups, Sauces and creams.
Los aceites alto oleico alto esteárico HOHS17%, HOHS20% y el alto oleico alto palmítico mostraron velocidades de polimerización semejantes, ligeramente inferiores a la medida para el sobrenadante 0ºC (Figura 1) obtenido por fraccionamiento a 0ºC. Dichos aceites contienen una elevada proporción de ácidos grasos saturados, lo que hace que sean sólidos o semisólidos a temperatura ambiente. Los datos correspondientes a TAG alterados después de 10 horas a 180ºC estuvieron en buena correlación con las velocidades de polimerización (tabla 15). Los aceites de girasol común y alto oleico contuvieron la proporción más alta de TAG alterados, seguidos de los sobrenadantes de precipitación a -5ºC y 0ºC, mostrando así que son aceites más estables. Los contenidos más bajos de TAGs alterados se encontraron en los aceites alto saturado semisólidos HOHS17%, HOHS 20% alto oleico alto palmítico.High oleic high stearic oils HOHS17%, HOHS20% and the high palmitic high oleic showed speeds of similar polymerization, slightly inferior to the measure for the supernatant 0 ° C (Figure 1) obtained by fractionation at 0 ° C. These oils contain a high proportion of fatty acids saturated, which makes them solid or semi-solid at temperature ambient. Data corresponding to TAG altered after 10 hours at 180ºC were in good correlation with the speeds of polymerization (table 15). Common and tall sunflower oils oleic contained the highest proportion of altered GAD, followed of the precipitation supernatants at -5 ° C and 0 ° C, thus showing which are more stable oils. The lowest contents of TAGs altered were found in semi-solid high saturated oils HOHS17%, HOHS 20% high high palmitic oleic.
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Claims (19)
- a.to.
- menos de un 8.6% de los triglicéridos del aceite fraccionado tienen la fórmula general SMS yless of 8.6% of the triglycerides of the fractionated oil have the general SMS formula and
- b.b.
- al menos un 26% de los triglicéridos del aceite fraccionado tienen la formula general SMM to the minus 26% of the triglycerides of the fractionated oil have the general formula SMM
- --
- mezcla del aceite con un disolvente orgánico como acetona, hexano o éter dietílico;mixture of the oil with an organic solvent such as acetone, hexane or ether diethyl;
- --
- disminución de la temperatura de la disolución a 0ºC, preferiblemente -5ºC;temperature decrease of the solution at 0 ° C, preferably -5 ° C;
- --
- separación de la oleína de la fracción sólida; yseparation of the olein from the fraction solid; Y
- --
- opcionalmente recuperación de la oleína mediante la eliminación del disolvente del sobrenadante.optionally olein recovery by removing the solvent from the supernatant.
- --
- disminución de la temperatura del aceite a 12ºC, más preferiblemente a 9.5ºC, incluso más preferiblemente a 5ºC, opcionalmente con agitación;oil temperature decrease at 12 ° C, more preferably at 9.5 ° C, even more preferably at 5 ° C, optionally with stirring;
- --
- separación de la oleína de la fase sólida; yphase olein separation solid; Y
- --
- opcionalmente fraccionando la oleína resultante a 2.5ºC, más preferiblemente a 0ºC para obtener una fracción de oleína menos saturada.optionally fractionating the olein resulting at 2.5 ° C, more preferably at 0 ° C to obtain a less saturated olein fraction.
- --
- mezcla del aceite con un disolvente orgánico como acetona, hexano o éter dietílico;mixture of the oil with an organic solvent such as acetone, hexane or ether diethyl;
- --
- disminución de la temperatura de la disolución a 0ºC, preferiblemente -5ºC;temperature decrease of the solution at 0 ° C, preferably -5 ° C;
- --
- separación de la oleína de la fracción sólida; yseparation of the olein from the fraction solid; Y
- --
- opcionalmente recuperación de la oleína mediante la eliminación del disolvente del sobrenadante.optionally olein recovery by removing the solvent from the supernatant.
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| FERNÁNDEZ-MOYA, V. et al.: "{}Oils from Improved High Stearic Acid Sunflower Seeds"{}, J. Agric. Food Chem. (2005), vol. 53, pp.: 5326-5330; página 5326, primera columna, primer párrafo; tablas 2,3,5-7. * |
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