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ES2264768T3 - Mezcla fungicida a base de prothioconazole y de trifloxystrobin. - Google Patents

Mezcla fungicida a base de prothioconazole y de trifloxystrobin.

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Publication number
ES2264768T3
ES2264768T3 ES03743328T ES03743328T ES2264768T3 ES 2264768 T3 ES2264768 T3 ES 2264768T3 ES 03743328 T ES03743328 T ES 03743328T ES 03743328 T ES03743328 T ES 03743328T ES 2264768 T3 ES2264768 T3 ES 2264768T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
formula
prothioconazole
trifloxystrobin
activity
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES03743328T
Other languages
English (en)
Inventor
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
V. James Spadafora
Thomas Christen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
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Abstract

Mezcla fungicida, que contiene (1) la 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2- hidroxipropil]-2, 4-dihidro-[1, 2, 4]-triazol-3-tiona (Prothioconazole) de la fórmula I o sus sales o aductos y (2) el Trifloxystrobin de la fórmula II o sus sales o aductos en una cantidad con actividad sinérgica.

Description

Mezcla fungicida a base de Prothioconazole y de Trifloxystrobin.
Mezcla fungicida que contiene
(1) la 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (Prothioconazole) de la fórmula I o sus sales o aductos
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y
(2) el Trifloxystrobin de la fórmula II
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o sus sales o aductos en una cantidad con actividad sinérgica.
Además, la invención se refiere a un procedimiento para la lucha contra los hongos dañinos con mezclas de los compuestos I con el compuesto II y al empleo de los compuestos I y II para la obtención de tales mezclas así como a agentes que contengan estas mezclas.
El compuesto de la fórmula I, la 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (Prothioconazol) se conoce ya por la publicación WO 96/16048.
Se conoce por la publicación WO 98/47367 una serie de combinaciones de productos activos de Prothioconazol con una pluralidad de otros compuestos fungicidas.
El Trifloxystrobin de la fórmula II y su empleo como agente para la protección de las plantas han sido descritos en la publicación EP-A-0 460 575.
En lo que se refiere a una reducción de las cantidades de aplicación y a una mejora del espectro de actividad de los compuestos I y II, conocidos, constituían la tarea de la presente invención mezclas que presentasen con menores cantidades totales de los productos activos aplicados, un efecto mejorado frente a los hongos dañinos (mezclas sinérgicas).
Por lo tanto, se ha encontrado la mezcla, definida al principio, de Prothioconazol con un derivado de estrobilurina. Se ha encontrado, además, que en el caso del empleo simultáneo y, concretamente conjunto o separado, del compuesto I y del compuesto II o del compuesto I y del compuesto II sucesivamente, pueden combatirse los hongos dañinos mejor que con los compuestos individuales por sí solos.
La 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona de la fórmula I es conocida por la publicación WO 96/16 048. El compuesto puede presentarse en la forma "tiono" de la fórmula
3
o en la fórmula tautómera "mercapto" de la fórmula
4
Con objeto de simplificar se indicará respectivamente sólo la forma "tiono".
El Trifloxystrobin de la fórmula II
5
es conocido también por la publicación EP-A 0 460 572.
Los compuestos I hasta II son capaces, debido al carácter básico de los átomos de nitrógeno contenidos en los mismos, de formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos o con iones metálicos.
Ejemplos de ácidos inorgánicos son los ácidos hidrácidos halogenados tales como el ácido fluorhídrico, el ácido clorhídrico, el ácido bromhídrico y el ácido yodhídrico, el ácido sulfúrico, el ácido fosfórico y el ácido nítrico.
Como ácidos orgánicos entran en consideración, por ejemplo, el ácido fórmico, el ácido carbónico y los ácidos alcanoicos tales como el ácido acético, el ácido trifluoracético, el ácido tricloroacético y el ácido propiónico así como el ácido glicólico, el ácido tiociánico, el ácido láctico, el ácido succínico, el ácido cítrico, el ácido benzoico, el ácido cinámico, el ácido oxálico, los ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos con restos alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 20 átomos de carbono), los ácidos arilsulfónicos o los ácidos arildisulfónicos (restos aromáticos tales como fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos sulfónicos), los ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 20 átomos de carbono), los ácidos arilfosfónicos o los ácidos arildifosfónicos (restos aromáticos tales como fenilo o naftilo que portan uno o dos restos fosfóricos), pudiendo portar los restos alquilo o bien arilo otros substituyentes, por ejemplo el ácido p-toluenosulfónico, el ácido salicílico, el ácido p-aminosalicílico, el ácido 2-fenoxibenzoico, el ácido 2-acetoxibenzoico, etc.
Como iones metálicos entran en consideración especialmente los iones de los elementos del grupo segundo principal, especialmente calcio y magnesio, de los grupos tercero y cuarto principales, especialmente aluminio, estaño y plomo, así como de los grupos primero a octavo secundarios, especialmente cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, cinc y otros. Son especialmente preferentes los iones metálicos de los elementos de los grupos secundarios del cuarto período. Los metales pueden presentarse en este caso con las valencias variables correspondientes a los mismos.
Preferentemente, en el momento de la preparación de las mezclas se emplean los productos activos puros I y II, a los que se les pueden añadir otros productos activos contra los hongos dañinos o contra otras pestes tales como insectos, arácnidos o nemátodos o incluso productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento o abonos.
El empleo de las mezclas formadas por el compuesto I con el compuesto II o bien el empleo simultáneo, conjunto o separado del compuesto I con el compuesto II, se caracteriza por un efecto excelente contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, especialmente de la clase de los Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes y Deuteromycetes. Éstos son, en parte activos de manera sistémica y pueden emplearse, por lo tanto como fungicidas sobre las hojas y como fungicidas en el terreno.
Éstos tienen un significado especial para la lucha contra una pluralidad de hongos en diversas plantas de cultivo tales como algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, judías, tomates, patatas y cucurbitáceas), cebada, prados, avena, plataneras, café, maíz, árboles frutales, arroz, centeno, soja, vides, trigo, plantas ornamentales, caña de azúcar así como en una pluralidad de semillas.
Especialmente son adecuados para la lucha contra los hongos fitopatógenos siguientes: Blumeria graminis (mildiu real) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sohaerotheca fuliginea en cultivos de cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanos, Uncinula necator en vides, tipos de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y prados, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (antracnosis) en manzanos, tipos de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinera (moho gris) en fresas, hortalizas, plantas ornamentales y vides, Cercospora arachidicola en cacahuete, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en vides, tipos de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos de Alternaria en hortalizas y frutas, tipos de Mycosphaerella en plataneras así como tipos de Fusarium y de Verticillium.
Además, pueden emplearse en la protección de los materiales (por ejemplo para la protección de la madera), por ejemplo contra Paecilomyces variotii.
El compuesto I con el compuesto II pueden aplicarse simultáneamente y, concretamente, de manera conjunta o separada, o pueden aplicarse sucesivamente, sin que el orden tenga, en general, ningún efecto sobre el éxito del tratamiento en el caso de una aplicación separada.
Los compuestos I y II se emplearán usualmente en una proporción en peso desde 20:1 hasta 1:20, especialmente desde 10:1 hasta 1:10, preferentemente desde 5:1 hasta 1:5.
Las cantidades empleadas de las mezclas según la invención se encuentran, ante todo en el caso de las superficies de cultivo agrícolas, según el tipo del efecto deseado, desde 0,01 hasta 8 kg/ha, preferentemente desde 0,1 hasta 5 kg/ha, especialmente desde 0,1 hasta 3,0 kg/ha.
Las cantidades empleadas se encuentran comprendidas en este caso, para el compuesto I, desde 0,01 hasta 1 kg/ha, preferentemente desde 0,05 hasta 0,5 kg/ha, especialmente desde 0,05 hasta 0,3 kg/ha.
Las cantidades empleadas del compuesto II se encuentran comprendidas, correspondientemente, entre 0,01 hasta 1 kg/ha, preferentemente desde 0,02 hasta 0,5 kg/ha, especialmente desde 0,05 hasta 0,3 kg/ha.
En el caso del tratamiento de las semillas se emplearán, en general, cantidades de aplicación de mezcla desde 0,001 hasta 250 g/kg de semilla, preferentemente desde 0,01 hasta 100 g/kg, especialmente desde 0,01 hasta 50 g/kg.
En tanto en cuanto deban combatirse hongos dañinos, patógenos para las plantas, se llevará a cabo la aplicación separada o conjunta del compuesto I con el compuesto II o de las mezclas formadas por el compuesto I con el compuesto II, mediante pulverización o espolvoreado de las semillas, de las plantas y del terreno antes o después de la siembra las plantas o antes o después del brote de las plantas.
Las mezclas con actividad fungicida sinérgica, según la invención, o bien el compuesto I y el compuesto II pueden elaborarse por ejemplo en forma de soluciones directamente pulverizables, de polvos y suspensiones o en forma de suspensiones, dispersiones, emulsiones altamente concentradas, acuosas, oleaginosas o de otro tipo, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes para el esparcido o granulados y pueden emplearse mediante pulverización, nebulizado, espolvoreado, esparcido o regado. La forma de aplicación depende de las finalidades de aplicación; en cualquier caso debe posibilitar una distribución tan fina y homogénea como sea posible de la mezcla según la invención.
Las formulaciones se preparan en forma en sí conocida, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o de soportes. Con las formulaciones se mezclan aditivos inertes usuales tales como agentes emulsionantes o agentes dispersantes.
Como productos tensioactivos entran en consideración las sales alcalinas, alcalinotérreas, de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo del ácido ligninsulfónico, fenolsulfónico, naftalinsulfónico y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, alquilsulfonatos y alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, laurilétersulfatos y sulfatos de alcoholes grasos, así como sales de hexadecanoles, de heptadecanoles y de octadecanoles sulfatados o glicoléteres de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y de sus derivados con formaldehído, productos de condensación de la naftalina o bien de los ácidos naftalinsulfónicos con fenol y con formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctilfenol, octilfenol o nonilfenol etoxilados, alquilfenolpoliglicoléter o tributilfenolpoliglicoléter, alquilarilpoliéteralcoholes, isotridecilalcoholes, condensados de alcoholes grasos con óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléteres o polioxipropileno, acetato de laurilalcoholpoliglicoléter, ésteres de sorbita, lejías sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Los agentes en polvo, esparcibles y espolvoreables pueden prepararse por mezcla o por molienda conjunta del compuesto I y del compuesto II o de la mezcla formada por el compuesto I con el compuesto II con un soporte
sólido.
Los granulados (granulados con revestimiento, de impregnación u homogéneos) se fabrican usualmente mediante enlace del producto activo o de los productos activos sobre un soporte sólido.
Como cargas o bien como soportes sólidos sirven, por ejemplo, las tierras minerales tales como el gel de sílice, los ácidos silícicos, los geles de sílice, los silicatos, el talco, el caolín, la piedra caliza, la cal, la creta, los bolus, los loes, la arcilla, la dolomita, la tierra de diatomeas, el sulfato de calcio y de magnesio, el óxido de magnesio, los materiales sintéticos molidos así como los abonos tales como el sulfato de amonio, el fosfato de amonio, el nitrato de amonio, las ureas y los productos vegetales tales como harina de vegetales, harina de cortezas de árbol, serrín de madera y harina de cáscaras de nuez, polvo de celulosa u otros soportes sólidos.
Las formulaciones contienen, en general, desde un 0,1 hasta un 95% en peso, preferentemente desde un 0,5 hasta un 90% en peso del compuesto I y del compuesto II o bien de la mezcla formada por el compuesto I con el compuesto II. Los productos activos se emplean, en este caso, con una pureza del 90% hasta el 100%, preferentemente desde el 95% hasta el 100% (según el espectro de NMR o de HPLC).
El empleo del compuesto I y del compuesto II o de las mezclas o de las formulaciones correspondientes se lleva a cabo de tal manera que se traten los hongos dañinos, su medio ambiente o las plantas que deban ser mantenidas libres de los mismos, las semillas, los terrenos, las superficies, los materiales o los recintos, con una cantidad con actividad fungicida de la mezcla o bien del compuesto I y del compuesto II en el caso de una aplicación separada.
La aplicación puede llevarse a cabo antes o después del ataque por parte de los hongos dañinos.
Ejemplos de aplicación
El efecto sinérgico de las mezclas según la invención puede demostrarse por medio de los ensayos siguientes:
Los productos activos se elaboran por separado o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla formada por un 63% en peso de ciclohexanona y por un 27% en peso de emulsionante y se diluyen con agua de acuerdo con la concentración deseada.
La evaluación se llevó a cabo mediante la determinación de la superficie atacada de las hojas en porcentaje. Estos valores en porcentaje se transformaron en grado de actividad. El grado de actividad (W) se determinó según la fórmula de Abbott de la manera siguiente:
W = \left(1 - \frac{\alpha}{\beta}\right) \cdot 100
\alpha
corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en % y
\beta
corresponde al ataque fúngico de las plantas no tratadas (de control) en %.
En el caso de un grado de actividad del 0%, el ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no tratadas; en el caso de un grado de actividad del 100% las plantas tratadas no presentan ataque.
Los grados de actividad esperables de las mezclas de los productos activos se determinaron según la fórmula de Colby [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y se compararon con los grados de actividad observados.
Fórmula \ de \ Colby: 
\hskip0,5cm
E = x + y - x \cdot y / 100
E
es el grado de actividad esperado, expresado en % de los controles no tratados, cuando se emplea la mezcla formada por los productos activos A y B en las concentraciones de a y b
x
es el grado de actividad, expresado en % de los controles no tratados, cuando se emplea el producto activo A en la concentración a,
y
es el grado de actividad, expresado en % de los controles no tratados, cuando se emplea el producto activo B en la concentración b.
Ejemplo de aplicación 1
Actividad contra el mildiu del trigo provocado por Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici
Se pulverizaron, hasta gotear, hojas de platones de trigo, cultivados en tiestos, de la variedad "Kanzler" con una preparación acuosa de producto activo, que se había preparado a partir de una solución madre constituida por un 10% de producto activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante y se espolvorearon, al cabo de 24 horas, desde el secado del recubrimiento aplicado por pulverización, con esporas del mildiu del trigo Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. Tritici. Las plantas de ensayo se dispusieron a continuación en el invernadero a temperaturas comprendidas entre 20 y 24ºC y con una humedad relativa del aire del 60 hasta el 90%. Al cabo de 7 días se determinó a simple vista la magnitud del desarrollo del mildiu como % de ataque de toda la superficie de la
hoja.
Los valores, determinados a simple vista, de la superficie de las hojas atacadas en % se convirtieron en grados de actividad como % de los controles no tratados. Un grado de actividad 0 es igual al ataque producido en los controles no tratados, un grado de actividad 100 es 0% de ataque. Los grados de actividad esperables para las combinaciones de los productos activos se determinaron según la fórmula de Colby anteriormente citada y se compararon con los grados de actividad observados.
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TABLA 1
Producto activo Concentración del producto activo Grado de actividad en %
en el caldo pulverizable de los controles no
en ppm tratados
Controles (no tratados) (90% de ataque) 0
Compuesto I = Prothioconazol 4 22
1 0
0,25 0
0,06 0
0,015% 0
Compuesto II = Trifloxystrobin 4 83
1 44
0,25 22
0,06 0 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 2
Combinaciones según la invención Grado de actividad Grado de actividad
observado calculado *)
Compuesto I = Prothioconazol + Compuesto II = 33 22
Trifloxystrobin 0,015 + 0,25 ppm
Mezcla 1 : 16
Compuesto I = Prothioconazol + Compuesto II = 94 83
Trifloxystrobin 1 : 4 ppm
Mezcla 1 : 4
Compuesto I = Prothioconazol + Compuesto II = 56 44
Trifloxystrobin 0,25 + 1 ppm
Mezcla 1 : 4
TABLA 2 (continuación)
Combinaciones según la invención Grado de actividad Grado de actividad
observado calculado *)
Compuesto I = Prothioconazol + Compuesto II = 22 0
Trifloxystrobin 0,25 + 0,06 ppm
Mezcla 4 : 1
Compuesto I = Prothioconazol + Compuesto II = 55 40
Trifloxystrobin 4 + 0,25 ppm
Mezcla 16 : 1
*) calculado según la fórmula de Colby
A partir de los resultados del ensayo se deduce que el grado de actividad observado en todas las proporciones de mezcla es mayor que el grado de actividad previsto por la fórmula de Colby (véase la publicación Synerg 171. XLS).
Ejemplo de aplicación 2
Actividad curativa contra la roya parda de la vid provocada por Puccinia recondita
Se pulverizaron hojas de platones de vides, cultivados en tiestos, de la variedad "Kanzler" con esporas de la roya parda (Puccinia recondita). A continuación se dispusieron los tiestos durante 24 horas en una cámara con una elevada humedad del aire (90 hasta 95%) y a 20 hasta 22ºC. Durante este tiempo germinaron las esporas y los tubos germinales penetraron en el tejido de la hoja. Las plantas infectadas se pulverizaron, hasta gotear, al día siguiente con una preparación acuosa de producto activo que se había preparado a partir de una solución madre constituida por un 10% de producto activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante. Tras el secado del recubrimiento aplicado por pulverización, se cultivaron las plantas de ensayo en el invernadero a temperaturas comprendidas entre 20 y 22ºC y con una humedad relativa del aire desde 65 hasta 70%. A continuación se determinó la cuantía del desarrollo de los hongos de la roya sobre las hojas.
Los valores, determinados a simple vista, para el ataque en % de la superficie atacada de las hojas se convirtieron en grados de actividad como % de los controles no tratados. Un grado de actividad de 0% corresponde a un ataque igual que el de los controles no tratados, un grado de actividad de 100% significa un 0% de ataque. Los grados de actividad esperables para las combinaciones de los productos activos se determinaron según la fórmula de Colby anteriormente citada y se compararon con los grados de actividad observados.
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TABLA 3
Producto activo Concentración del producto activo Grado de actividad en %
en el caldo pulverizable de los controles no
en ppm tratados
Controles (no tratados) (90% de ataque) 0
Compuesto I = Prothioconazol 1 0
0,25 0
0,015 0
0,006 0
Compuesto II = Trifloxystrobin 0,25 0
0,06 0
TABLA 4
Combinaciones según la invención Grado de actividad Grado de actividad
observado calculado *)
Compuesto I = Prothioconazol + Compuesto II = 22 0
Trifloxystrobin 0,015 + 0,25 ppm
Mezcla 1 : 16
Compuesto I = Prothioconazol + Compuesto II = 22 0
Trifloxystrobin 0,06 : 0,25 ppm
Mezcla 1 : 4
Compuesto I = Prothioconazol + Compuesto II = 67 0
Trifloxystrobin 1 + 0,25 ppm
Mezcla 1 : 4
Compuesto I = Prothioconazol + Compuesto II = 67 0
Trifloxystrobin 0,25 + 0,06 ppm
Mezcla 4 : 1
Compuesto I = Prothioconazol + Compuesto II = 11 0
Trifloxystrobin 1 + 0,06 ppm
Mezcla 16 : 1
*) calculado según la fórmula de Colby
A partir de los resultados del ensayo se deduce que el grado de actividad observado en todas las proporciones de mezcla es mayor que el grado de actividad previsto por la fórmula de Colby (véase la publicación Synerg 171. XLS).

Claims (6)

1. Mezcla fungicida, que contiene
(1) la 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-dihidro-[1,2,4]-triazol-3-tiona (Prothioconazole) de la fórmula I o sus sales o aductos
6
y
(2) el Trifloxystrobin de la fórmula II
7
o sus sales o aductos
en una cantidad con actividad sinérgica.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, caracterizada porque la proporción en peso entre Prothioconazole de la fórmula I y Trifloxystrobin de la fórmula II se encuentra comprendida entre 20:1 hasta 1:20.
3. Procedimiento para la lucha contra los hongos dañinos, caracterizado porque se tratan los hongos dañinos, su medio ambiente o las plantas, las semillas, los terrenos, las superficies, los materiales o los recintos que deben ser mantenidos libres de los mismos, con una mezcla fungicida según la reivindicación 1.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque se aplican el compuesto I, según la reivindicación 1, y un compuesto de la fórmula II, según la reivindicación I, simultáneamente y, concretamente, de manera conjunta o separada o sucesiva.
5. Procedimiento según las reivindicaciones 3 o 4, caracterizado porque la mezcla fungicida o el compuesto de la fórmula I con un compuesto de la fórmula II, según la reivindicación 1, se aplican en cantidades desde 0,01 hasta 8 kg/ha.
6. Agente fungicida, que contiene la mezcla fungicida según la reivindicación 1, así como un soporte sólido o líquido.
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