[go: up one dir, main page]

EP0719324A1 - Toilet soap - Google Patents

Toilet soap

Info

Publication number
EP0719324A1
EP0719324A1 EP94926921A EP94926921A EP0719324A1 EP 0719324 A1 EP0719324 A1 EP 0719324A1 EP 94926921 A EP94926921 A EP 94926921A EP 94926921 A EP94926921 A EP 94926921A EP 0719324 A1 EP0719324 A1 EP 0719324A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
fatty acid
carbon atoms
acid
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP94926921A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Claus Nieendick
Gerhard Wollmann
Bernd Richter
Karl-Heinz Schmid
Andreas Syldath
Bernd Fabry
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0719324A1 publication Critical patent/EP0719324A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D10/00—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group
    • C11D10/04—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0047—Detergents in the form of bars or tablets
    • C11D17/006—Detergents in the form of bars or tablets containing mainly surfactants, but no builders, e.g. syndet bar
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives

Definitions

  • the invention relates to soap bars, contain alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides, soaps and optionally selected anionic surfactants.
  • Modern bar soaps especially toilet or fine soaps, are usually based on mixtures of beef tallow and coconut oil in a ratio of about 9: 1.
  • This fat deposit is hydrolyzed by adding sodium hydroxide solution to the base soap, which contains other additives such as. B. humectants, fillers and binders, superfatting agents, dyes and perfumes etc. are added.
  • Usual fine soaps contain about 80% fatty acid salts, 10% water and ad 100% auxiliaries and additives.
  • the object of the invention is therefore to be seen in providing new bar soap formulations with a complex property profile which are free from the disadvantages described.
  • the invention relates to bar soaps containing a1) 4 to 7% by weight of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or
  • anionic surfactants selected from the group consisting of alkyl sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid alkanolamide (ether) sulfates, isethionates, taurides, sarcosinates, mono- and dialkyl sulfosuccinates, ether carboxylic acids, Sulfotriglycerides and alkyl oligoglucoside sulfates.
  • anionic surfactants selected from the group consisting of alkyl sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid alkanolamide (ether) sulfates, isethionates, taurides, sarcosinates, mono- and dialkyl sulfosuccinates, ether carboxylic acids, Sulfotriglycerides and alkyl oligoglucoside sulfates.
  • bar soaps which, in addition to fatty acid sodium salts as synthetic surfactants, contain glycosides or glucamides in a concentration of 4 to 7% by weight, have particular advantages with regard to the foaming power, the foam resistance and the dermatological compatibility. These properties can be achieved through Mixing of components a1) and a2) with one another and / or by admixing the selected anionic surfactants can be increased in a synergistic manner.
  • the invention includes the knowledge that bar soaps which contain the glycosides or glucamides in the amounts indicated have sufficient breaking strength on the one hand so that the use of plasticizers is hardly necessary and on the other hand are so strong that they can be permanently mechanically deformed .
  • anionic surfactants especially alkyl sulfates, can be easily incorporated into the recipes.
  • Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known substances which can be obtained by the relevant processes in preparative organic chemistry and follow the formula (I),
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can differ from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably the Derive glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 6 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as those obtained in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms.
  • Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, and their technical mixtures, which can be obtained as described above.
  • Alkyl oligoglucosides based on hardened C 12/14 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be used in anhydrous form together with mixtures with polymers which are obtained, for example, from the spray drying of alkyl oligoglucosides and starch.
  • R 2 CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 3 for hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms
  • [Z] for is a linear or branched polyhydroxyalkyl radical having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups.
  • the fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are known substances which can usually be obtained by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride.
  • a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine
  • subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride With regard to the processes for their preparation, reference is made to US Pat. Nos. 1,985,424, 2,016,962 and 2,703,798, as well as international patent application WO 92/06984. An overview of this topic by H. Kelkenberg can be found in Tens. Surf.Det. 25, 8 (1988).
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are preferably derived from reducing sugars having 5 or 6 carbon atoms, in particular from glucose.
  • the preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are therefore fatty acid N-alkylglucamides as represented by the formula (III):
  • Fatty acid N-alkylglucamides of the formula (III) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid or C 12/14 coconut fatty acid or a corresponding derivative are particularly preferred.
  • the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.
  • French patent application FR-A 1 580 491 (Henkel) describes aqueous detergent mixtures based on sulfates and / or sulfonates, nonionic surfactants and, if appropriate, soaps, which contain fatty acid N-alkylglucamides as foam regulators.
  • glucamides in bar soaps is not mentioned in these publications.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglucosides and the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides can be used in a weight ratio of 2: 1 to 1 : 2, preferably used in approximately the same parts by weight.
  • the sum of the two components a1) and a2) can then again be 4 to 7% by weight, based on the bar soap.
  • soaps of the formula (IV) are suitable
  • Typical examples are the sodium salts of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, asic acid, and behenic acid, as well as their acid for example in the pressure splitting of natural fats and oils.
  • the selected anionic surfactants are known substances that can be produced by the relevant methods of preparative organic chemistry. For details, reference is made, for example, to the reviews in J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124.
  • c2) Monoglyceride (ether) sulfates, obtainable, for example, by transesterification and, if appropriate, simultaneous ethoxylation of a mixture of coconut oil and glycerol and subsequent sulfonation with sulfur trioxide and neutralization with aqueous bases (cf. WO 92/09569, WO 92/09570, Henkel).
  • R 6 CO represents a linear or branched acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, and Z represents an alkali or alkaline earth metal or ammonium.
  • R 7 CO represents a linear or branched acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, and Z represents an alkali or alkaline earth metal or ammonium.
  • R 8 CO represents a linear or branched acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms
  • Z represents hydrogen, an alkali or alkaline earth metal or ammonium.
  • R 9 represents a linear or branched alkyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, optionally substituted with 1 to 10 oligoethylene glycol units
  • R 10 represents hydrogen, Z or R 9 and Z represents an alkali or alkaline earth metal or ammonium.
  • Sulfotriglycerides for example obtainable by reacting saturated and / or unsaturated triglycerides with sulfur trioxide and subsequent ones Neutralization with aqueous bases (cf. WO 91/06532, WO 91/19 009, Henkel).
  • alkyl oligoglucoside sulfates for example obtainable by reacting alkyl oligoglucosides with sulfur trioxide in inert solvents or as a mixture with alkyl sulfates by sulfating technical mixtures of alkyl oligoglucosides and fatty alcohols (cf. WO 91/13 896, Henkel)
  • alkyl oligoglycosides and anionic surfactants are known from the prior art.
  • G.Proserpio and G.Vianello in Rlvista Ital. 10, 567 (1974) describes shampoos which, in addition to alkyl oligoglucosides, contain sodium lauryl sulfate, coconut fatty acid isethionates, coconut fatty acid sarcosinates or alkyl sulfosuccinates.
  • the use of short-chain alkyl oligoglucosides together with ether carboxylic acids as constituents of foam baths, shampoos and liquid cleaning agents is known from company brochures from CF Angele ("NIFANKOL LXK").
  • EP-A2 0 358 216 (Kao) describes skin-compatible mixtures of alkyl glucosides and sulfosuccinates, in particular monoalkyl sulfosuccinates in hair shampoos and dishwashing detergents. Low-foaming detergents containing alkyl oligoglucosides and ether carboxylic acids are finally proposed in DE-Al 40 16 819 (Hüls).
  • fatty acid N-alkylglucamides and anionic surfactants are known from the prior art.
  • mixtures of glucamides with surfactants with a sulfate and / or sulfonate structure are ether carbon Acids, ether sulfates, methyl ester sulfonates and nonionic surfactants Subject of international patent applications WO 92/6153; 6156; 6157; 6158; 6159 and 6160 (Procter & Gamble).
  • anionic surfactants mentioned together with alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides and fatty acid salts is not addressed in these documents.
  • the selected anionic surfactants can be used in amounts of 1 to 10, preferably 4 to 7% by weight, based on the bar soaps.
  • the bar soaps according to the invention can contain saturated linear fatty acids which correspond to the fatty acid salts used and therefore likewise preferably have 12 to 18 carbon atoms.
  • Suitable builders are finely divided, water-insoluble alkali aluminum silicates, the use of synthetic, bound water-containing crystalline sodium aluminosilicates and in particular zeolite A being particularly preferred here; Zeolite NaX and its mixtures with zeolite NaA can also be used.
  • Suitable zeolites have a calcium binding capacity in the range from 100 to 200 mg CaO / g.
  • a zeolite NaA available with the trade name WESSALITH (R) P (Degussa) comes with a 20% by weight of bound water in an amount of 8 to 15% by weight for use.
  • a particular advantage of the bar soaps according to the invention is that the use of plasticizers or plasticizers can be dispensed with entirely or largely. Nevertheless, such substances can be contained in the recipes for other reasons. Examples of this group of substances are fatty alcohols with 12 to 22 carbon atoms, fatty acid glycerides of C 12 -C 22 fatty acids or corresponding wax esters.
  • Nonionic surfactants for example polyglycol ethers with HLB values in the range from 12 to 18 and / or protein fatty acid condensation products.
  • the latter have long been commercially available under the trademarks LAMEPON (R) or MAYPON (R) .
  • LAMEPON R
  • MAYPON R
  • W / O emulsifiers from the group of pentaerythritol di-fatty acid esters and citric acid di-fatty acid esters has also proven to be particularly advantageous.
  • the auxiliaries and additives can be contained in total in amounts of 1 to 30, preferably 2 to 15,% by weight, based on the bar soaps.
  • the bar soaps according to the invention can be produced in the manner customary for such products, in particular using the combination of soap according to the invention selected amounts of glucosides and / or glucamides, a particularly easily formable mass, which is plastic under heat and hard after cooling, and the shaped products have a smooth surface.
  • Customary processes for mixing or homogenizing, kneading, if appropriate piling, extruding, if appropriate pelleting, extruding, cutting and bar pressing are known to the person skilled in the art and can be used to produce the bar soaps according to the invention.
  • the preparation is preferably carried out in the temperature range from 60 to 90 ° C., the meltable starting materials being introduced into a heatable kneader or mixer and the non-melting components being stirred in. For homogenization, the mixture can then be passed through a sieve before the shaping follows.
  • the bar soaps according to the invention are notable for particularly high foaming power, good foam resistance, creaminess and excellent skin-cosmetic compatibility. They can be formulated practically without the use of plasticizers or binders and also allow the easy use of anionic surfactants, in particular alkyl sulfates. Examples I. Substances used
  • the input materials are sales or research products from Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG.
  • the foaming power (base foam and foam disintegration after 3 or 5 min) was examined according to the Ross Miles Test (DIN 53 902-II) when using 1 g of active substance in water at 20 ° C and 16 ° d. It is sensible not to use the bar soaps, but rather the surfactant components contained therein. Mixtures of components a), b) and, where appropriate, c) were therefore prepared and investigated in accordance with the formulations R1 to R16 or the comparative formulas R17 to R24. For this purpose, the surfactant proportions (a + b + c) were converted to 100% by weight; a direct comparison is possible, since all recipe examples have a surfactant content of 75% by weight. The results are summarized in Tab. 3:
  • the examples show:
  • a high and stable foam is also achieved with mixtures of alkyl oligoglucosides or fatty acid amides with soap and optionally anionic surfactants (formulations R1-R12; Examples 1-12);

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

New toilet soaps contain: (a1) 4 to 7 % by weight alkyl and/or alkenyl oligoglycosides and/or (a2) 2 to 7 % by weight fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamide; (b) 45 to 95 % by weight soap and (c) 0 to 10 % by weight anionic surfactants selected from the group of alkyl sulphates, isethionates, taurides, sarcosinates, mono- and dialkylsulfosuccinates, ether carboxylic acids, sulphotriglycerides and alkyloligoglucoside sulphates. These new soaps are characterised among others by an improved creaminess, a high foaming power, remarkable cosmetic compatiblity with the skin and mechanical firmness.

Description

Stückseifen  Bar soaps
Gebiet der Erfindung Field of the Invention
Die Erfindung betrifft Seifenstücke, enthalten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide, Seifen und gegebenenfalls ausgewählte anionische Tenside. The invention relates to soap bars, contain alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides, soaps and optionally selected anionic surfactants.
Stand der Technik State of the art
Moderne Stückseifen, insbesondere Toiletten- oder Feinseifen, basieren üblicherweise auf Mischungen von Rindertalg und Kokosöl im Verhältnis von etwa 9 : 1. Dieser Fettansatz wird durch Zugabe von Natronlauge zur Grundseife hydrolysiert, der weitere Zusatzstoffe, wie z. B. Feuchthaltemittel, Füllstoffe und Binder, Überfettungsmittel, Färb- und Parfümstoffe etc. zugesetzt werden. Übliche Feinseifen enthalten etwa 80 % Fettsäuresalze, 10 % Wasser und ad 100 % Hilfs- und Zusatzstoffe. Die Vielzahl von Produkten, die dem Verbraucher angeboten werden, dokumentieren das lebhafte Marktinteresse und machen gleichwohl deutlich, daß bei den Konsumenten ein stetiges Bedürfnis an weiter verbesserten Produkten besteht, die sich insbesondere durch verbesserte dermatologische Vertrag lichkeit, stärkeres Schaumvermögen, höhere Cremigkeit, Rückfettung, Abspülvermögen, Hautgefühl und dergleichen auszeichnen. Bei den Seifenherstellern werden hingegen Seifenformulierungen gesucht, die beispielsweise zu Stücken mit höherer Bruchfestigkeit führen oder die problemlose Einarbeitung bestimmter Tenside, wie etwa von Alkylsulfaten, gestatten. Eine Übersicht zu diesem Thema findet sich beispielsweise in J.Am. Oil.Chem.Soc. 59, 442 (1982). Modern bar soaps, especially toilet or fine soaps, are usually based on mixtures of beef tallow and coconut oil in a ratio of about 9: 1. This fat deposit is hydrolyzed by adding sodium hydroxide solution to the base soap, which contains other additives such as. B. humectants, fillers and binders, superfatting agents, dyes and perfumes etc. are added. Usual fine soaps contain about 80% fatty acid salts, 10% water and ad 100% auxiliaries and additives. The large number of products that are offered to the consumer document the lively market interest and nevertheless make it clear that there is a constant need among consumers for further improved products, which are particularly characterized by an improved dermatological contract characteristic, increased foaming power, higher creaminess, regreasing, rinsing ability, skin feeling and the like. Soap manufacturers, on the other hand, are looking for soap formulations which, for example, lead to pieces with higher breaking strength or allow the problem-free incorporation of certain surfactants, such as alkyl sulfates. An overview of this topic can be found, for example, in J.Am. Oil.Chem.Soc. 59: 442 (1982).
Bezüglich der Herstellung von Stückseifen kann freilich auf eine sehr große Zahl von Verfahren aus dem Stand der Technik zurückgeblickt werden. Hierbei muß im wesentlichen zwischen synthetischen, "seifenfreien" Seifen, sogenannten Syndets und insbesondere Kombinationen von Fettsäuresalzen und synthetischen Tensiden ("Kombibars") unterschieden werden. Zur Herstellung von Kombibars wird beispielsweise in der EP-A-0 176 330 (Unilever) vorgeschlagen, Fettsäureseifen mit Salzen der Isethionsäure zu kombinieren. Aus den Schriften EP-A 0 189 332, EP-A 0 472 320 und EP-A 0 508 006 (Unilever) ist die Verwendung von Fettsäureisethionaten als synthetischer Bestandteil von Kombibars bekannt. With regard to the production of bar soaps, a very large number of processes from the prior art can of course be looked back on. A distinction must essentially be made here between synthetic, "soap-free" soaps, so-called syndets, and in particular combinations of fatty acid salts and synthetic surfactants ("combibars"). To produce combibars, it is proposed, for example, in EP-A-0 176 330 (Unilever) to combine fatty acid soaps with salts of isethionic acid. From the publications EP-A 0 189 332, EP-A 0 472 320 and EP-A 0 508 006 (Unilever) the use of fatty acid isethionates as a synthetic component of combibars is known.
In der Vergangenheit hat auch das Interesse an Alkylglucosiden, als einer Klasse nichtionischer, milder Tenside, zur Herstellung von Toilettenseifen zugenommen. So wird beispielsweise in einem Technischen Bulletin der Fa. Rohm & Haas zu "Triton CG-110" vorgeschlagen, dieses C8-C10-Alkyloligoglucosid einer Grundseife in Mengen von 2 Gew.-% zuzusetzen. Aus der Deutschen Auslegeschrift DE-AS 593 422 (Th.Boehme) ist bekannt, daß die Zugabe von 10 bis 15 Gew.-% eines Cetyl maltosids zu einer Grundseifenmischung eine Verbesserung der Waschkraft bewirkt. Interest in alkyl glucosides, as a class of nonionic, mild surfactants, for making toilet soaps has also increased in the past. For example, a technical bulletin from Rohm & Haas on "Triton CG-110" suggests adding this C 8 -C 10 -alkyl oligoglucoside to a basic soap in amounts of 2% by weight. From German Auslegeschrift DE-AS 593 422 (Th.Boehme) it is known that the addition of 10 to 15 wt .-% of a cetyl maltosids with a basic soap mixture improves washing power.
In den Patentschriften US 4,536,318 und US 4,599,188 (Procter & Gamble) werden schäumende Gemische von Alkylglucosiden und Seifen offenbart, die als grundsätzlich geeignet für die Herstellung von Stückseifen beschrieben werden. Aus den Europäischen Patentanmeldungen EP-A 0 227 321, EP-A 0 308 189 und EP-A 308 190 (Procter & Gamble) sind ferner ebenfalls Toilettenseifen bekannt, die neben Seifen und Alkylglucosiden kationische Polymere enthalten. The patents US 4,536,318 and US 4,599,188 (Procter & Gamble) disclose foaming mixtures of alkyl glucosides and soaps which are described as being fundamentally suitable for the production of bar soaps. Toilet soaps are also known from European patent applications EP-A 0 227 321, EP-A 0 308 189 and EP-A 308 190 (Procter & Gamble), which contain cationic polymers in addition to soaps and alkyl glucosides.
Gemäß der Lehre der Patentschrift US 5,043,091 (Colgate) kann der Zusatz von Alkylglucosiden zu Seifen, die Alkylbenzolsulfonate und Alkylsulfate enthalten, deren mechanische Eigenschaften bei der Herstellung verbessern. Aus der Europäischen Patentanmeldung EP-A 0 463 912 (Colgate) sind schließlich Toilettenseifen bekannt, die 45 bis 95 Gew.-% C8-C24-Fettsäureseifen, 1 bis 20 Gew.-% Alkylglucoside, Feuchthaltemittel und gegebenenfalls anionische Tenside und/oder Fettsäuren enthalten. According to the teaching of US Pat. No. 5,043,091 (Colgate), the addition of alkyl glucosides to soaps which contain alkyl benzene sulfonates and alkyl sulfates can improve their mechanical properties during manufacture. Finally, toilet soaps are known from European patent application EP-A 0 463 912 (Colgate) which contain 45 to 95% by weight of C 8 -C 24 fatty acid soaps, 1 to 20% by weight of alkyl glucosides, humectants and optionally anionic surfactants and / or contain fatty acids.
Trotz dieses umfangreichen Stands der Technik sind die bekannten Lösungen nach wie vor nicht völlig zufriedenstellend. So kann beispielsweise in den meisten Fällen nicht auf die Verwendung von Fettalkoholen als Plasticiser verzichtet werden, da ansonsten keine ausreichende Verformbarkeit erzielt wird. Fettalkoholsulfate und andere anionische Tenside lassen sich zum Teil nur schwer in die Rezepturen einarbeiten, Alkylglucosidhaltige Formulierungen sind hingegen nicht ausreichend fest und zeigen eine Tendenz zu zerfließen. Eine Viel zahl der auf dem Markt befindlichen Produkte ist hinsichtlich der Verträglichkeit insbesondere gegenüber empfindlicher Haut ebenfalls nicht völlig zufriedenstellend. Despite this extensive state of the art, the known solutions are still not entirely satisfactory. In most cases, for example, the use of fatty alcohols as plasticisers is indispensable, since otherwise sufficient deformability is not achieved. Fatty alcohol sulfates and other anionic surfactants are sometimes difficult to incorporate into the recipes, but alkylglucoside-containing formulations are not sufficiently strong and show a tendency to flow away. A lot The number of products on the market is also not entirely satisfactory in terms of compatibility, particularly with sensitive skin.
Die Aufgabe der Erfindung ist somit darin zu sehen, neue Stückseifenformulierungen mit einem komplexen Eigenschaftsbild zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind. The object of the invention is therefore to be seen in providing new bar soap formulations with a complex property profile which are free from the disadvantages described.
Beschreibung der Erfindung Description of the invention
Gegenstand der Erfindung sind Stückseifen, enthaltend a1) 4 bis 7 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder The invention relates to bar soaps containing a1) 4 to 7% by weight of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or
a2) 4 bis 7 Gew.-% Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide, b) 45 bis 95 Gew.-% Seife und a2) 4 to 7% by weight of fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides, b) 45 to 95% by weight of soap and
c) 0 bis 10 Gew.-% anionische Tenside, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkylsulfaten, Monoglycerid(ether) sulfaten, Fettsäurealkanolamid(ether)sulfaten, Isethionaten, Tauriden, Sarcosinaten, Mono- und Dialkyl- sulfosuccinaten, Ethercarbonsäuren, Sulfotriglyceriden und Alkyloligoglucosidsulfaten. c) 0 to 10% by weight of anionic surfactants selected from the group consisting of alkyl sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid alkanolamide (ether) sulfates, isethionates, taurides, sarcosinates, mono- and dialkyl sulfosuccinates, ether carboxylic acids, Sulfotriglycerides and alkyl oligoglucoside sulfates.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Stückseifen, die neben Fettsäure-Natriumsalzen als synthetische Tenside Glykoside bzw. Glucamide in einer Konzentration von 4 bis 7 Gew.-% enthalten, besondere Vorteile im Hinblick auf das Schaumvermögen, die Schaumbeständigkeit und die dermatologische Verträglichkeit aufweisen. Diese Eigenschaften können durch Abmischung der Komponenten al) und a2) untereinander und/oder durch Zumischung der ausgewählten anionischen Tenside in synergistischer Weise gesteigert werden. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß Stückseifen, die die Glykoside bzw. Glucamide in den angegebenen Mengen enthalten, einerseits eine ausreichende Bruchfestigkeit aufweisen, so daß der Einsatz von Plasticisern kaum erforderlich ist und andererseits so fest sind, daß sie sich dauerhaft mechanisch verformen lassen. Gleichzeitig lassen sich auch anionische Tenside, insbesondere Alkylsulfate, problemlos in die Rezepturen einarbeiten. Surprisingly, it was found that bar soaps which, in addition to fatty acid sodium salts as synthetic surfactants, contain glycosides or glucamides in a concentration of 4 to 7% by weight, have particular advantages with regard to the foaming power, the foam resistance and the dermatological compatibility. These properties can be achieved through Mixing of components a1) and a2) with one another and / or by admixing the selected anionic surfactants can be increased in a synergistic manner. The invention includes the knowledge that bar soaps which contain the glycosides or glucamides in the amounts indicated have sufficient breaking strength on the one hand so that the use of plasticizers is hardly necessary and on the other hand are so strong that they can be permanently mechanically deformed . At the same time, anionic surfactants, especially alkyl sulfates, can be easily incorporated into the recipes.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides
Alkyl- und Alkenyloligoglykoεide stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können und folgen der Formel (I), Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known substances which can be obtained by the relevant processes in preparative organic chemistry and follow the formula (I),
R1O-[G]p (I) in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zukkerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. R 1 O- [G] p (I) in which R 1 is a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10 .
Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen. Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloli- goglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Representative of the extensive literature, reference is made here to the documents EP-A1-0 301 298 and WO 90/3977. The alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can differ from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably the Derive glucose. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo- merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. The index number p in the general formula (I) gives the degree of oligomerization (DP degree), ie. H. the distribution of mono- and oligoglycosides is present and stands for a number between 1 and 10. While p must always be an integer in a given compound and can in particular assume the values p = 1 to 6, the value p is for a specific alkyl oligoglycoside an analytically calculated quantity, which usually represents a fractional number. Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with an average degree of oligomerization p of 1.1 to 3.0 are preferably used. From an application point of view, preference is given to those alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 6 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen' sehen Oxosynthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl- alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalko- hol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3. The alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 6 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as those obtained in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis. Alkyl oligoglucosides of chain length C 8 -C 10 (DP = 1 to 3) are preferred, which are obtained as a preliminary step in the separation of technical C 8 -C 18 coconut fatty alcohol by distillation and with a proportion of less than 6% by weight of C 12 - Alcohol can be contaminated and alkyl oligoglucosides based on technical C 9/11 oxo alcohols (DP = 1 to 3). The alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, and their technical mixtures, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hardened C 12/14 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside in wasserfreier Form zusammen in Abmischung mit mit Polymeren eingesetzt werden, die man beispielsweise bei der gemeinsamen Sprühtrocknung von Alkyloligoglucosiden und Stärke erhält. In a particular embodiment of the invention, the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be used in anhydrous form together with mixtures with polymers which are obtained, for example, from the spray drying of alkyl oligoglucosides and starch.
Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide Fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides
Die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide folgen der Formel (II), The fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides follow the formula (II)
in der R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht. in the R 2 CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 3 for hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms and [Z] for is a linear or branched polyhydroxyalkyl radical having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups.
Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsaurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen. Eine Übersicht zu diesem Thema von H.Kelkenberg findet sich in Tens. Surf.Det. 25, 8 (1988). The fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are known substances which can usually be obtained by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride. With regard to the processes for their preparation, reference is made to US Pat. Nos. 1,985,424, 2,016,962 and 2,703,798, as well as international patent application WO 92/06984. An overview of this topic by H. Kelkenberg can be found in Tens. Surf.Det. 25, 8 (1988).
Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (III) wiedergegeben werden: The fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are preferably derived from reducing sugars having 5 or 6 carbon atoms, in particular from glucose. The preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are therefore fatty acid N-alkylglucamides as represented by the formula (III):
Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide Glucamide der Formel (III) eingesetzt, in der R3 für Wasserstoff oder eine Amingruppe steht und R2CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkyl¬glucamide der Formel (III), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder C12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ableiten. Glucamides of the formula (III) in which R 3 is hydrogen or an amine group and R 2 CO is preferably used as the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamide Acyl residue of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or their technical mixtures. Fatty acid N-alkylglucamides of the formula (III) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid or C 12/14 coconut fatty acid or a corresponding derivative are particularly preferred. Furthermore, the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.
Auch die Verwendung der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide ist Gegenstand einer Vielzahl von Veröffentlichungen. Aus der Europäischen Patentanmeldung EP-AI 0 285 768 (Hüls) ist beispielsweise ihr Einsatz als Verdickungsmittel bekannt. Die Verwendung von Glucamiden in den unterschiedlichsten Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln wird in den Internationalen Patentanmeldungen WO 92/6152; 6154; 6155; 6161; 6162; 6164; 6170; 6171 und 6172 (Procter & Gamble) beschrieben. In der Französischen Offenlegungsschrift FR-A 1 580 491 (Henkel) werden wäßrige Detergensgemische auf Basis von Sulfaten und/ oder Sulfonaten, Niotensiden und gegebenfalls Seifen beschrieben, die Fettsäure-N-alkylglucamide als Schaumregulatoren enthalten. Der Einsatz von Glucamiden in Stückseifen wird in diesen Schriften nicht erwähnt. The use of the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides is also the subject of a large number of publications. Their use as a thickener is known, for example, from European patent application EP-AI 0 285 768 (Hüls). The use of glucamides in a wide variety of washing, rinsing and cleaning agents is described in international patent applications WO 92/6152; 6154; 6155; 6161; 6162; 6164; 6170; 6171 and 6172 (Procter & Gamble). French patent application FR-A 1 580 491 (Henkel) describes aqueous detergent mixtures based on sulfates and / or sulfonates, nonionic surfactants and, if appropriate, soaps, which contain fatty acid N-alkylglucamides as foam regulators. The use of glucamides in bar soaps is not mentioned in these publications.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside und die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide im Gewichtsverhältnis 2 : 1 bis 1 : 2, vorzugsweise zu etwa gleichen Gewichtsteilen eingesetzt werden. Die Summe der beiden Komponenten a1) und a2) kann dann - bezogen auf die Stückseife - wieder 4 bis 7 Gew.-% ausmachen. In a preferred embodiment of the invention, the alkyl and / or alkenyl oligoglucosides and the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides can be used in a weight ratio of 2: 1 to 1 : 2, preferably used in approximately the same parts by weight. The sum of the two components a1) and a2) can then again be 4 to 7% by weight, based on the bar soap.
Seifen Soap
Im Sinne der Erfindung kommen Seifen der Formel (IV) in Betracht, For the purposes of the invention, soaps of the formula (IV) are suitable
R3CO-ONa (IV) in der R3CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 und vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht. Typische Beispiele sind die Natriumsalze der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleylsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen anfallen. Besonders bevorzugt sind technische Seifenmischungen auf Basis von C12-C18- bzw. C12-C14-Kokosfettsäure bzw. C16-C18-Talgfettsäure. Die Einsatzmenge an Seife liegt vorteilhafterweise bei 65 bis 85 Gew.-% - bezogen auf die Stückseife. Anionische Tenside R 3 CO-ONa (IV) in which R 3 CO represents an aliphatic acyl radical having 6 to 22 and preferably 12 to 18 carbon atoms. Typical examples are the sodium salts of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, asic acid, and behenic acid, as well as their acid for example in the pressure splitting of natural fats and oils. Industrial soap mixtures based on C 12 -C 18 or C 12 -C 14 coconut fatty acid or C 16 -C 18 tallow fatty acid are particularly preferred. The amount of soap used is advantageously 65 to 85% by weight, based on the bar soap. Anionic surfactants
Die ausgewählten anionischen Tenside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präpararativen organischen Chemie hergestellt werden können. Zu Einzelheiten sei beispielsweise auf die Übersichtsarbeiten in J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S.54-124 verwiesen. The selected anionic surfactants are known substances that can be produced by the relevant methods of preparative organic chemistry. For details, reference is made, for example, to the reviews in J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124.
Im einzelnen kommen in Betracht: c1) Alkylsulfate der Formel (V), The following are specifically considered: c1) alkyl sulfates of the formula (V),
R4-O-SO3Z (V) in der R4 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und Z für ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht. c2) Monoglycerid(ether)sulfate, beispielsweise erhältlich durch Umesterung und gegebenenfalls gleichzeitige Ethoxylierung einer Mischung von Kokosöl und Glycerin sowie nachfolgender Sulfonierung mit Schwefeltrioxid und Neutralisation mit wäßrigen Basen (vgl. WO 92/09569, WO 92/09570, Henkel). c3) Fettsäurealkanolamid(ether)sulfate der Formel (VI), R 4 -O-SO 3 Z (V) in which R 4 is a linear or branched alkyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms and Z is an alkali metal or alkaline earth metal or ammonium. c2) Monoglyceride (ether) sulfates, obtainable, for example, by transesterification and, if appropriate, simultaneous ethoxylation of a mixture of coconut oil and glycerol and subsequent sulfonation with sulfur trioxide and neutralization with aqueous bases (cf. WO 92/09569, WO 92/09570, Henkel). c3) fatty acid alkanolamide (ether) sulfates of the formula (VI),
R5CO-NH-CH2CH2-O(CH2CH2O)nSO3Z (VI) in der R5CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 und Z für ein Alkalioder Erdalkalimetall oder Ammonium steht (vgl. WO 93/10084, Henkel). c4) Isethionate der Formel (VTI), R 5 CO-NH-CH 2 CH 2 -O (CH 2 CH 2 O) n SO 3 Z (VI) in which R 5 CO stands for a linear or branched acyl radical with 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, n for 0 or numbers from 1 to 10 and Z for an alkali or alkaline earth metal or ammonium (cf. WO 93/10084, Henkel) . c4) isethionates of the formula (VTI),
R6CO-OCH2CH2-SO3Z (VII) in der R6CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, und Z für ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht. c5) Tauride der Formel (VTII), R 6 CO-OCH 2 CH 2 -SO 3 Z (VII) in which R 6 CO represents a linear or branched acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, and Z represents an alkali or alkaline earth metal or ammonium. c5) taurides of the formula (VTII),
in der R7CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, und Z für ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht. c6) Sarcosinate der Formel (IX), in which R 7 CO represents a linear or branched acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, and Z represents an alkali or alkaline earth metal or ammonium. c6) sarcosinates of the formula (IX),
in der R8CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, und Z für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht. c7) Mono- und Dialkylsulfosuccinate der Formel (X), in which R 8 CO represents a linear or branched acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, and Z represents hydrogen, an alkali or alkaline earth metal or ammonium. c7) mono- and dialkyl sulfosuccinates of the formula (X),
in der R9 für einen gegebenenfalls mit 1 bis 10 Oligoethylenglycoleinheiten substituierten linearen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R10 für Wasserstoff, Z oder R9 und Z für ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht. c8) Ethercarbonsäuren der Formel (XI), in which R 9 represents a linear or branched alkyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, optionally substituted with 1 to 10 oligoethylene glycol units, R 10 represents hydrogen, Z or R 9 and Z represents an alkali or alkaline earth metal or ammonium. c8) ether carboxylic acids of the formula (XI),
R11O(CH2CH2O)mCH2COOZ (XI) in der R11 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, m für Zahlen von 1 bis 10 und Z für ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht. c9) Sulfotriglyceride, beispielsweise erhältlich durch Umsetzung von gesättigten und/oder ungesättigten Triglyceridren mit Schwefeltrioxid und nachfolgende Neutralisation mit wäßrigen Basen (vgl. WO 91/06532, WO 91/19 009, Henkel). clO) Alkyloligoglucosidsulfate, beispielsweise erhältlich durch Umsetzung von Alkyloligoglucosiden mit Schwefeltrioxid in inerten Lösungsmitteln oder als Gemisch mit Alkylsulfaten durch Sulfatierung technischer Mischungen von Alkyloligoglucosiden und Fettalkoholen (vgl. WO 91/13 896, Henkel) R 11 O (CH 2 CH 2 O) m CH 2 COOZ (XI) in R 11 for a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, m for numbers from 1 to 10 and Z represents an alkali or alkaline earth metal or ammonium. c9) Sulfotriglycerides, for example obtainable by reacting saturated and / or unsaturated triglycerides with sulfur trioxide and subsequent ones Neutralization with aqueous bases (cf. WO 91/06532, WO 91/19 009, Henkel). C10) alkyl oligoglucoside sulfates, for example obtainable by reacting alkyl oligoglucosides with sulfur trioxide in inert solvents or as a mixture with alkyl sulfates by sulfating technical mixtures of alkyl oligoglucosides and fatty alcohols (cf. WO 91/13 896, Henkel)
Kombinationen von Alkyloligoglykosiden und anionischen Ten- siden sind aus dem Stand der Technik bekannt. So werden beispielsweise von G.Proserpio und G.Vianello in Rlvista Ital. 10, 567 (1974) Shampoos beschrieben, die neben Alkyloligoglucosiden Natriumlaurylsulfat, Kokosfettsäureisethionate, Kokosfettsäuresarcosinate bzw. Alkylsulfosuccinate enthalten. Die Verwendung von kurzkettigen Alkyloligoglucosiden zusammen mit Ethercarbonsäuren als Bestandteile von Schaumbädern, Shampoos und flüssigen Reinigungsmitteln ist aus Firmenprospekten der Fa. CF Angele ("NIFANKOL LXK") bekannt. In der EP-A2 0 358 216 (Kao) werden hautverträgliche Mischungen von Alkylglucosiden und Sulfosuccinaten, insbesondere Monoalkylsulfosuccinaten in Haarshampoos und Geschirreinigern beschrieben. Schwachschäumende Waschmittel, enthaltend Alkyloligoglucoside und Ethercarbonsäuren werden schließlich in der DE-Al 40 16 819 (Hüls) vorgeschlagen. Combinations of alkyl oligoglycosides and anionic surfactants are known from the prior art. For example, G.Proserpio and G.Vianello in Rlvista Ital. 10, 567 (1974) describes shampoos which, in addition to alkyl oligoglucosides, contain sodium lauryl sulfate, coconut fatty acid isethionates, coconut fatty acid sarcosinates or alkyl sulfosuccinates. The use of short-chain alkyl oligoglucosides together with ether carboxylic acids as constituents of foam baths, shampoos and liquid cleaning agents is known from company brochures from CF Angele ("NIFANKOL LXK"). EP-A2 0 358 216 (Kao) describes skin-compatible mixtures of alkyl glucosides and sulfosuccinates, in particular monoalkyl sulfosuccinates in hair shampoos and dishwashing detergents. Low-foaming detergents containing alkyl oligoglucosides and ether carboxylic acids are finally proposed in DE-Al 40 16 819 (Hüls).
Desgleichen sind Kombinationen von Fettsäure-N-alkylglucami- den und anionischen Tensiden aus dem Stand der Technik bekannt. So sind beispielsweise Mischungen von Glucamiden mit Tensiden mit Sulfat- und/oder Sulfonatstruktur, Ethercarbon säuren, Ethersulfaten, Methylestersulfonaten und nichtionischen Tensiden Gegenstand der Internationalen Patentanmeldungen WO 92/6153; 6156; 6157; 6158; 6159 und 6160 (Procter & Gamble). Likewise, combinations of fatty acid N-alkylglucamides and anionic surfactants are known from the prior art. For example, mixtures of glucamides with surfactants with a sulfate and / or sulfonate structure are ether carbon Acids, ether sulfates, methyl ester sulfonates and nonionic surfactants Subject of international patent applications WO 92/6153; 6156; 6157; 6158; 6159 and 6160 (Procter & Gamble).
Die Verwendung der genannten anionischen Tenside zusammen mit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und/oder Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden sowie Fettsäuresalzen wird in diesen Schriften jedoch nicht angesprochen. Die ausgewählten Aniontensiden können in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 4 bis 7 Gew.-% - bezogen auf die Stückseifen - eingesetzt werden. However, the use of the anionic surfactants mentioned together with alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides and fatty acid salts is not addressed in these documents. The selected anionic surfactants can be used in amounts of 1 to 10, preferably 4 to 7% by weight, based on the bar soaps.
Hilfs- und Zusatzstoffe Auxiliaries and additives
Als wichtige Hilfs- und Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Stückseifen gesättigte lineare Fettsäuren enthalten, die mit den eingesetzten Fettsäuresalzen korrespondieren und daher ebenfalls bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen. As important auxiliaries and additives, the bar soaps according to the invention can contain saturated linear fatty acids which correspond to the fatty acid salts used and therefore likewise preferably have 12 to 18 carbon atoms.
Als Builder kommen feinteilige, wasserunlösliche Alkalialuminiumsilicate in Betracht, wobei die Verwendung von synthetischen, gebundenes Wasser enthaltender kristalliner Natriumalumosilicate und hierbei insbesondere von Zeolith A besonders bevorzugt ist; Zeolith NaX sowie dessen Mischungen mit Zeolith NaA können ebenfalls eingesetzt werden. Geeignete Zeolithe besitzen ein Calciumbindevermögen im Bereich von 100 bis 200 mg CaO/g. Bevorzugt kommt ein mit dem Handelsnamen WESSALITH(R) P (Degussa) erhältlicher Zeolith NaA mit einem Gehalt von ca. 20 Gew.-% gebundenem Wasser in einer Menge von 8 bis 15 Gew.-% zur Anwendung. Suitable builders are finely divided, water-insoluble alkali aluminum silicates, the use of synthetic, bound water-containing crystalline sodium aluminosilicates and in particular zeolite A being particularly preferred here; Zeolite NaX and its mixtures with zeolite NaA can also be used. Suitable zeolites have a calcium binding capacity in the range from 100 to 200 mg CaO / g. Preferably, a zeolite NaA available with the trade name WESSALITH (R) P (Degussa) comes with a 20% by weight of bound water in an amount of 8 to 15% by weight for use.
Wie schon eingangs ausgeführt, besteht ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Stückseifen darin, daß auf die Verwendung von Plastifikatoren (Plasticisem) bzw. Bindemitteln ganz oder weitgehend verzichtet werden kann. Gleichwohl können solche Stoffe in den Rezepturen aus anderen Gründen enthalten sein. Beispiele für diese Gruppe von Stoffen sind Fettalkohole mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, Fettsäureglyceride von C12-C22-Fettsäuren oder entsprechende Wachsester. As already stated at the outset, a particular advantage of the bar soaps according to the invention is that the use of plasticizers or plasticizers can be dispensed with entirely or largely. Nevertheless, such substances can be contained in the recipes for other reasons. Examples of this group of substances are fatty alcohols with 12 to 22 carbon atoms, fatty acid glycerides of C 12 -C 22 fatty acids or corresponding wax esters.
Weitere Bestandteile der Rezeptur können auch nichtionische Tenside sein, beispielsweise Polyglycolether mit HLB-Werten im Bereich von 12 bis 18 und/oder Eiweißfettsäurekondensationsprodukte. Letztere sind beispielsweise unter den Warenzeichen LAMEPON(R) oder MAYPON(R) seit langem im Handel erhältlich. Als besonders vorteilhaft hat sich auch der Zusatz von W/O-Emulgatoren aus der Gruppe der Pentaerythrit-di-fettsäureester und Citronensäure-di-fettsäureester erwiesen. Other constituents of the recipe can also be nonionic surfactants, for example polyglycol ethers with HLB values in the range from 12 to 18 and / or protein fatty acid condensation products. The latter have long been commercially available under the trademarks LAMEPON (R) or MAYPON (R) . The addition of W / O emulsifiers from the group of pentaerythritol di-fatty acid esters and citric acid di-fatty acid esters has also proven to be particularly advantageous.
Die Hilfs- und Zusatzstoffe können in Summe in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-% - bezogen auf die Stückseifen - enthalten sein. The auxiliaries and additives can be contained in total in amounts of 1 to 30, preferably 2 to 15,% by weight, based on the bar soaps.
Herstellung der Stückseifen Production of bar soaps
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Stückseifen kann in der für solche Produkte üblichen Weise erfolgen, wobei insbesondere durch die erfindungsgemäße Kombination von Seife mit ausgewählten Mengen an Glucosiden und/oder Glucamiden eine besonders gut formbare, in der Wärme plastische und nach dem Erkalten harte Masse entsteht und wobei die geformten Produkte ein glatte Oberfläche aufweisen. Übliche Verfahren zum Mischen bzw. Homogenisieren, Kneten, gegebenenfalls Pilieren , Strangpressen, gegebenenfalls Pelettieren, Extrudieren, Schneiden und Stückpressen sind dem Fachmann geläufig und können zur Herstellung der erfindungsgemäßen Stückseifen herangezogen werden. Die Herstellung erfolgt vorzugsweise im Temperaturbereich von 60 bis 90°C, wobei die schmelzbaren Einsatzstoffe in einem heizbaren Kneter oder Mischer vorgelegt werden und die nicht schmelzenden Komponenten eingerührt werden. Zur Homogenisierung kann die Mischung anschließend durch ein Sieb gegeben werden, ehe sich die Formgebung anschließt. The bar soaps according to the invention can be produced in the manner customary for such products, in particular using the combination of soap according to the invention selected amounts of glucosides and / or glucamides, a particularly easily formable mass, which is plastic under heat and hard after cooling, and the shaped products have a smooth surface. Customary processes for mixing or homogenizing, kneading, if appropriate piling, extruding, if appropriate pelleting, extruding, cutting and bar pressing are known to the person skilled in the art and can be used to produce the bar soaps according to the invention. The preparation is preferably carried out in the temperature range from 60 to 90 ° C., the meltable starting materials being introduced into a heatable kneader or mixer and the non-melting components being stirred in. For homogenization, the mixture can then be passed through a sieve before the shaping follows.
Gewerbliche Anwendbarkeit Industrial applicability
Die erfindungsgemäßen Stückseifen zeichnen sich durch besonders hohes Schaumvermögen, gute Schaumbeständigkeit, Cremigkeit und hervorragende hautkosmetische Verträglichkeit aus. Sie lassen sich praktisch ohne Mitverwendung von Platicisern bzw. Bindemitteln formulieren und erlauben ferner auch die problemlose Mitverwendung anionischer Tenside, insbesondere von Alkylsulfaten. Beispiele I. Eingesetzte Stoffe The bar soaps according to the invention are notable for particularly high foaming power, good foam resistance, creaminess and excellent skin-cosmetic compatibility. They can be formulated practically without the use of plasticizers or binders and also allow the easy use of anionic surfactants, in particular alkyl sulfates. Examples I. Substances used
A) Glucoside und Glucamide A) Glucoside and Glucamide
A1) C12/16-Kokosalkyloligoglucosid A1) C 12/16 cocoalkyl oligoglucoside
Plantaren(R) APG 600 CS-UP, DP-Grad = 1,4 Plantaren (R) APG 600 CS-UP, DP grade = 1.4
A2) C8/10-Alkyloligoglucosid A2) C 8/10 alkyl oligoglucoside
Plantaren(R) APG 225 CS-UP, DP-Grad = 1,6 Plantaren (R) APG 225 CS-UP, DP grade = 1.6
A3 ) C12/14-Kokosfettsäure-N-methylglucamid A3) C 12/14 coconut fatty acid N-methylglucamide
B) Seifen B) soaps
B1) C16/18-Talgfettsäure-Natriumsalz B1) C 16/18 tallow fatty acid sodium salt
B2 ) C12/18-Kokosfettsäure-Natriumsalz B2) C 12/18 coconut fatty acid sodium salt
C) Anionische Tenside C) Anionic surfactants
C1) Laurylsulfat-Na-Salz/Talgsulfat-Na-Salz (2:1) C1) Lauryl sulfate Na salt / tallow sulfate Na salt (2: 1)
C2) C12/18-Kokosmonoglyceridsulfat-Na-Salz C2) C 12/18 coco monoglyceride sulfate Na salt
C3) C12/14-Kokosfettsäureisethionat-NH4~Salz C3) C 12/14 coconut fatty acid isethionate NH4 salt
C4) Dilauryl-5EO-sulfosuccinat-Na-Salz  C4) Dilauryl 5EO sulfosuccinate Na salt
C5) Monolaurylsulfosuccinat-Di-Na-Salz  C5) Monolauryl sulfosuccinate di-Na salt
C6) C12/14-Kokosfettalkohol-5E0-ethercarbonsäure-Na-SalzC6) C 12/14 coconut fatty alcohol 5E0 ether carboxylic acid Na salt
C7) Sulfokokosöl-Na-Salz C7) Sulfococonut oil Na salt
C8) C12/14-Kokosalkyloligoglucosidsulfat-Na-Salz Hilfs- und Zusatzstoffe C8) C 12/14 cocoalkyl oligoglucoside sulfate Na salt Auxiliaries and additives
D1) C16/18-Talgfettsäure D1) C 16/18 tallow fatty acid
D2) Zeolith NaA D2) Zeolite NaA
(Wessalith(R) P, Fa.Degussa, Hanau/FRG) (Wessalith (R) P, Degussa, Hanau / FRG)
D3) Cetylstearylalkohol (1:1) D3) Cetylstearyl alcohol (1: 1)
D4) Cetyloleylalkohol-10EO D4) Cetyloleyl alcohol-10EO
D5) Einweißhydrolysat-Fettsäurekondensat-K-Salz D5) Protein hydrolyzate fatty acid condensate K salt
(Lamepon(R) S, Fa.Grünau, Illertissen/FRG) (Lamepon (R) S, Fa.Grünau, Illertissen / FRG)
D6) Wasser D6) water
Soweit nicht anders angegeben, handelt es sich bei den Einsatzstoffen um Verkaufs- oder Forschungsprodukte der Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG. Unless otherwise stated, the input materials are sales or research products from Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG.
II. Rezepturbeispiele II. Examples of recipes
III. Schaumvermögen III. Foaming power
Das Schaumvermögen (Basisschaum und Schaumzerfall nach 3 bzw. 5 min) wurde nach dem Ross-Miles-Test (DIN 53 902-II) bei einer Einsatzmenge von 1 g Aktivsubstanz in Wasser von 20°C und 16°d untersucht. Sinnvollerweise erfolgte die Beurteilung nicht an Hand der Stückseifen, sondern der darin enthaltenen Tensidkomponenten. Daher wurden Abmischungen der Komponenten a), b) und gegebenenfalls c) entsprechend den erfindungsgemäßen Rezepturen R1 bis R16 bzw. den Vergleichsrezepturen R17 bis R24 hergestellt und untersucht. Hierzu wurden die Tensid- anteile (a+b+c) auf 100 Gew.-% umgerechnet; ein direkter Vergleich ist möglich, da alle Rezepturbeispiele einen Tensidanteil von 75 Gew.-% aufweisen. Die Ergebnisse sind in Tab.3 zusammengefaßt: The foaming power (base foam and foam disintegration after 3 or 5 min) was examined according to the Ross Miles Test (DIN 53 902-II) when using 1 g of active substance in water at 20 ° C and 16 ° d. It is sensible not to use the bar soaps, but rather the surfactant components contained therein. Mixtures of components a), b) and, where appropriate, c) were therefore prepared and investigated in accordance with the formulations R1 to R16 or the comparative formulas R17 to R24. For this purpose, the surfactant proportions (a + b + c) were converted to 100% by weight; a direct comparison is possible, since all recipe examples have a surfactant content of 75% by weight. The results are summarized in Tab. 3:
Die Beispiele zeigen: The examples show:
*** Den höchsten und beständigsten Schaum erhält man bei Abmischung von Alkyloligoglucosiden, Fettsäurealkylglucamiden, Seifen und den ausgewählten anionischen Tensiden innerhalb der angegebenen Mischungsverhältnisse (Rezepturen R13 - R16; Beispiele 13 - 16); *** The highest and most stable foam is obtained by mixing alkyl oligoglucosides, fatty acid alkyl glucamides, soaps and the selected anionic Surfactants within the specified mixing ratios (recipes R13 - R16; Examples 13 - 16);
*** Auch mit Mischungen von Alkyloligoglucosiden oder Fett- säureamiden mit Seife und gegebenenfalls anionischen Tensiden wird ein hoher und beständiger Schaum erzielt (Rezepturen R1 - R12; Beispiele 1 - 12); *** A high and stable foam is also achieved with mixtures of alkyl oligoglucosides or fatty acid amides with soap and optionally anionic surfactants (formulations R1-R12; Examples 1-12);
*** Verringert man den Anteil an Alkyloligoglucosiden und/ oder Fettsäurealkylglucamiden in den Rezepturen unter einen kritischen Wert von 4 Gew.-% - bezogen auf die Stückseife - nimmt die Höhe des Basisschaums signifikant ab (Rezepturen R17 - R18; Vergleichsbeispiele V1 - V3); *** If the proportion of alkyl oligoglucosides and / or fatty acid alkyl glucamides in the recipes is reduced to below a critical value of 4% by weight - based on the bar soap - the level of the base foam decreases significantly (recipes R17 - R18; comparative examples V1 - V3) ;
*** Erhöht man den Anteil an Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäurealkylglucamiden in den Rezepturen über einen kri- tischen Wert von 7 Gew.-% - bezogen auf die Stückseife - erhält man zwar einen hinreichend hohen und stabilen Schaum (Rezepturen R20, R21; Vergleichsbeispiele V4 , V5 ) , die Rezepturen sind jedoch zu weich, zerfließen mit der Zeit und sind daher für die Herstellung von Stückseifen ungeeignet. Im übrigen wird das Schaumniveau der Rezepturen R13 bis R16 nicht erreicht. *** If the proportion of alkyl oligoglucosides and / or fatty acid alkyl glucamides in the recipes is increased above a critical value of 7% by weight - based on the bar soap - a sufficiently high and stable foam is obtained (recipes R20, R21; comparative examples V4, V5), but the recipes are too soft, dissolve over time and are therefore unsuitable for the production of bar soaps. Otherwise the foam level of the formulations R13 to R16 is not reached.
*** Durch Zumischung von anionischen Tensiden zur Vergleichsrezeptur R20 wird das Schaumvolumen wieder gesenkt, die Rezepturen gewinnen jedoch etwas an Festigkeit (Rezepturen R22 - R24; Vergleichsbeispiele V6 - V8). Im Fall der Rezeptur R22 konnte die anionische Tensidkomponente - Laurylsulfat - nicht homogen eingearbeitet werden. *** By adding anionic surfactants to the comparison formulation R20, the foam volume is reduced again, but the formulations gain some strength (formulations R22 - R24; comparison examples V6 - V8). In the case of formulation R22, the anionic surfactant component - lauryl sulfate - could not be incorporated homogeneously.

Claims

Patentansprüche  Claims
Stückseifen, enthaltend a1) 4 bis 7 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und/oder Bar soaps containing a1) 4 to 7% by weight of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and / or
a2) 4 bis 7 Gew.-% Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide, a2) 4 to 7% by weight of fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides,
b) 45 bis 95 Gew.-% Seife und b) 45 to 95 wt .-% soap and
c) 0 bis 10 Gew.-% anionische Tenside, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkylsulfaten, Monoglycerid(ether)Sulfaten, Fettsäurealkanolamid- (ether)Sulfaten, Isethionaten, Tauriden, Sarcosinaten, Mono- und Dialkylsulfosuccinaten, Ethercarbonsäuren, Sulfotriglyceriden und Alkyloligoglucosidsulfaten. c) 0 to 10 wt .-% anionic surfactants selected from the group consisting of alkyl sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid alkanolamide (ether) sulfates, isethionates, taurides, sarcosinates, mono- and dialkyl sulfosuccinates, ether carboxylic acids, sulfotriglycerides and alkyl oligoglucoside sulfates.
Stückseifen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I) enthalten, Bar soaps according to claim 1, characterized in that they contain alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I),
R1O-[G]p (I) in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. R 1 O- [G] p (I) in which R 1 is a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10 .
Stückseifen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (II) enthalten, Bar soaps according to claims 1 and 2, characterized in that they contain fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides of the formula (II),
in der R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht. in the R 2 CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 3 for hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms and [Z] for a linear or branched polyhydroxyalkyl radical with 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups stands.
4. Stückseifen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Seifen der Formel (IV) enthalten, 4. bar soaps according to claims 1 to 3, characterized in that they contain soaps of the formula (IV),
R3CO-ONa (IV) in der R3CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen steht. R 3 CO-ONa (IV) in which R 3 CO represents an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms.
5. Stückseifen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 10 Gew.-% anionische Tenside enthalten. 5. bar soaps according to claims 1 to 4, characterized in that they contain 1 to 10 wt .-% anionic surfactants.
6. Stückseifen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten. 6. bar soaps according to claims 1 to 5, characterized in that they contain other conventional auxiliaries and additives.
EP94926921A 1993-09-15 1994-09-06 Toilet soap Withdrawn EP0719324A1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4331297 1993-09-15
DE4331297A DE4331297A1 (en) 1993-09-15 1993-09-15 Bar soaps
PCT/EP1994/002968 WO1995007975A1 (en) 1993-09-15 1994-09-06 Toilet soap

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP0719324A1 true EP0719324A1 (en) 1996-07-03

Family

ID=6497766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP94926921A Withdrawn EP0719324A1 (en) 1993-09-15 1994-09-06 Toilet soap

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5712235A (en)
EP (1) EP0719324A1 (en)
JP (1) JPH09502476A (en)
CN (1) CN1130922A (en)
BR (1) BR9407543A (en)
DE (1) DE4331297A1 (en)
WO (1) WO1995007975A1 (en)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19507531C2 (en) * 1995-03-03 1998-07-09 Henkel Kgaa Use of fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides
DE19511637A1 (en) * 1995-03-30 1996-10-02 Henkel Kgaa Cosmetic and / or pharmaceutical preparations
DE19533539A1 (en) * 1995-09-11 1997-03-13 Henkel Kgaa O / W emulsifiers
DE19540830A1 (en) * 1995-11-02 1997-05-07 Henkel Kgaa Cosmetic preparations
US5981452A (en) * 1995-12-04 1999-11-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Syndet soaps comprising alkyl and/or alkenyl oligoglycosides
US5874392A (en) * 1996-05-09 1999-02-23 Halvorson; Raymond George Soap
GB2316087A (en) * 1996-08-06 1998-02-18 Cussons Int Ltd Lotion bar
US6046147A (en) * 1996-08-13 2000-04-04 Henkel Corporation Process for making skin cleansing combination soap bars and cleansing liquids
DE19641277C2 (en) * 1996-10-07 1998-11-05 Henkel Kgaa Syndet soaps
DE19649896A1 (en) 1996-12-02 1998-06-04 Henkel Kgaa Shaped soap products
US6060808A (en) * 1998-05-13 2000-05-09 Henkel Corporation Translucent personal cleansing bars
US6069121A (en) * 1998-05-15 2000-05-30 Henkel Corporation Superfatted personal cleansing bar containing alkyl polyglycoside
DE19845456A1 (en) 1998-10-02 2000-04-06 Cognis Deutschland Gmbh Syndet bar soaps
DE19937296A1 (en) * 1999-08-06 2001-02-15 Cognis Deutschland Gmbh Bar soaps
DE10154628A1 (en) * 2001-09-25 2003-04-10 Beiersdorf Ag Surfactant(s) for use in cosmetic or dermatological cleaning, comprise alkyl glucosides
GB0319367D0 (en) * 2003-08-18 2003-09-17 Unilever Plc Detergent composition
US6846787B1 (en) * 2004-01-13 2005-01-25 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Fatty acid soap/fatty acid bars which process and have good lather
GB2415964B (en) * 2004-07-03 2008-04-16 Appaya Raghunath Naik Detergent formulations based on soap and fatty acid N-methyl glucamides
WO2007017619A1 (en) * 2005-08-10 2007-02-15 Appaya Raghunath Naik Detergent formulations based on soap and fatty acid n-methyl glucamide
US20070203040A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 Harry Reicherz Bar soap
CN101921679B (en) * 2010-08-27 2014-06-18 谢仁华 Liquid soap containing fatty acid ethyl ester sulphonate
JP6729925B2 (en) 2012-05-30 2020-07-29 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド Composition containing N-methyl-N-acylglucamine
WO2013178671A2 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Use of n-methyl-n-acylglucamines as solubilizers
DE102012021647A1 (en) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Aqueous adjuvant compositions
BR112015025958B1 (en) * 2013-04-20 2020-12-08 Clariant International Ltd composition containing oily bodies, fatty acids, surface active agents based on amino acids and n-methyl-n-acylglucamines
CN105874051B (en) * 2013-12-10 2019-02-15 高露洁-棕榄公司 soap bar
DE102014005771A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Use of aqueous drift-reducing compositions
DE202015008045U1 (en) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universal pigment dispersions based on N-alkylglucamines
DE102015219651A1 (en) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Compositions containing sugar amine and fatty acid
DE102016207877A1 (en) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilizers for silicate paints
US12433827B2 (en) 2017-02-23 2025-10-07 Deb Ip Limited Foamable cleansing compositions
WO2020094244A1 (en) 2018-11-08 2020-05-14 Symrise Ag An antimicrobial surfactant based composition
WO2020169409A1 (en) * 2019-02-19 2020-08-27 Unilever N.V. An extruded soap bar with high water content
MX2022011338A (en) * 2020-03-13 2022-10-07 Unilever Ip Holdings B V A soap bar with high water content.

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE593422C (en) * 1931-02-05 1934-02-26 H Th Boehme A G Use of high molecular weight synthetic glucosides as a saponin substitute, as an emulsifying, cleaning and wetting agent
US2016962A (en) * 1932-09-27 1935-10-08 Du Pont Process for producing glucamines and related products
US1985424A (en) * 1933-03-23 1934-12-25 Ici Ltd Alkylene-oxide derivatives of polyhydroxyalkyl-alkylamides
US2703798A (en) * 1950-05-25 1955-03-08 Commercial Solvents Corp Detergents from nu-monoalkyl-glucamines
DK130418A (en) * 1967-07-19
EP0070075B2 (en) * 1981-07-13 1992-11-04 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Foaming dishwashing liquid compositions
US4536318A (en) * 1982-04-26 1985-08-20 The Procter & Gamble Company Foaming surfactant compositions
US4599188A (en) * 1982-04-26 1986-07-08 The Procter & Gamble Company Foaming surfactant compositions
CA1304270C (en) * 1984-09-25 1992-06-30 Michael Lynn Caswell Cleaning compositions with skin protection agents
US4663070A (en) * 1985-01-25 1987-05-05 Lever Brothers Company Process for preparing soap-acyl isethionate toilet bars
DE3650031T2 (en) * 1985-12-02 1995-02-23 Procter & Gamble Mild skin cleansing soap and process for making it.
DE3711776A1 (en) * 1987-04-08 1988-10-27 Huels Chemische Werke Ag USE OF N-POLYHYDROXYALKYL Fatty Acid Amides As Thickeners For Liquid Aqueous Surfactant Systems
DE3723826A1 (en) * 1987-07-18 1989-01-26 Henkel Kgaa METHOD FOR PRODUCING ALKYL GLYCOSIDES
ES2061668T3 (en) * 1987-09-17 1994-12-16 Procter & Gamble TOILET BAR TO CLEAN SKIN WITH LOW MOISTURE CONTENT.
DE3888905T2 (en) * 1987-09-17 1994-08-18 Procter & Gamble Ultra mild skin cleanser with a blend of selected polymers.
US5041233A (en) * 1988-05-03 1991-08-20 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Process for preparing soap-acyl isethionate compositions
US5015414A (en) * 1988-09-08 1991-05-14 Kao Corporation Low-irritant detergent composition containing alkyl saccharide and sulfosuccinate surfactants
DE3833780A1 (en) * 1988-10-05 1990-04-12 Henkel Kgaa METHOD FOR THE DIRECT PRODUCTION OF ALKYL GLYCOSIDES
US5043091A (en) * 1989-06-21 1991-08-27 Colgate-Palmolive Co. Process for manufacturing alkyl polysaccharide detergent laundry bar
DE3936001A1 (en) * 1989-10-28 1991-05-02 Henkel Kgaa METHOD FOR SULFURATING UNSATURATED FATTY ACID GLYCERINESTER
DE4006841A1 (en) * 1990-03-05 1991-09-12 Henkel Kgaa METHOD FOR SULFURATING MIXTURES CONTAINING ALKYL GLYCOSIDES
DE4016819A1 (en) * 1990-05-25 1991-12-19 Huels Chemische Werke Ag Low foam liq. or powder machine washing compsn. with surfactant - comprising alkyl-poly:glycoside, alkanol ether carboxylate and soap
CA2043370C (en) * 1990-06-01 1995-09-12 Kevin Michael Finucane Cleaning compositions providing improved mush reduction mildness enhancement or both
IL98304A (en) * 1990-06-01 2008-08-07 Regeneron Pharma The ciliary neurotrophic factor receptor
AU640786B2 (en) * 1990-06-22 1993-09-02 Colgate-Palmolive Company, The Toilet soap bar composition with alkyl polyglycoside surfactant
CA2048408C (en) * 1990-08-07 1996-01-02 Jeanette Frances Ashley Acyl isethionate skin cleansing compositions containing selected betaines
AU664356B2 (en) * 1990-09-28 1995-11-16 Procter & Gamble Company, The Nonionic surfactant systems containing polyhydroxy fatty acid amides and one or more additional nonionic surfactants
DE69101928T2 (en) * 1990-09-28 1994-10-13 Procter & Gamble DETERGENT COMPOSITIONS CONTAINING ALKYLETHOXYCARBOXYLATE AND POLYHYDROXY FATTY ACID.
CZ42493A3 (en) * 1990-09-28 1994-12-15 Procter & Gamble Detergent composition containing amides of polyhydroxy-fatty acids and alkylalkoxyl sulfates
SK21093A3 (en) * 1990-09-28 1993-10-06 Procter & Gamble Polyhydroxy fatty acid amide surfactants to enhace enzyme performance
GB9021217D0 (en) * 1990-09-28 1990-11-14 Procter & Gamble Liquid detergent compositions
JPH06501733A (en) * 1990-09-28 1994-02-24 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー Detergent containing alkyl sulfate and polyhydroxy fatty acid amide surfactant
AU8758991A (en) * 1990-09-28 1992-04-28 Procter & Gamble Company, The Detergent compositions containing polyhydroxy fatty acid amide and alkyl ester sulfonate surfactants
JPH06501734A (en) * 1990-09-28 1994-02-24 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー Polyhydroxy fatty acid amides in detergents containing stain removers
AU8768891A (en) * 1990-09-28 1992-04-28 Procter & Gamble Company, The Detergent compositions containing anionic surfactants, polyhydroxy fatty acid amides and magnesium
US5174927A (en) * 1990-09-28 1992-12-29 The Procter & Gamble Company Process for preparing brightener-containing liquid detergent compositions with polyhydroxy fatty acid amines
ATE155523T1 (en) * 1990-09-28 1997-08-15 Procter & Gamble DETERGENTS CONTAINING POLYHYDROXYFATTY ACID AMIDES IN POLYCARBOXYLATE BUILDERS
BR9106922A (en) * 1990-09-28 1993-08-17 Procter & Gamble POLYHYDROXY FATTY ACID STARCHES SURFACES IN DETERGENT COMPOSITES CONTAINING BLENDING
DE69114859T2 (en) * 1990-09-28 1996-10-10 Procter & Gamble DETERGENT COMPOSITIONS WITH POLYHYDROXY FATTY ACID AMIDTENSIDE AND POLYMERIC DISPERSING AGENTS.
ES2059154T3 (en) * 1990-09-28 1994-11-01 Procter & Gamble DETERGENT COMPOSITIONS CONTAINING POLYHYDROXY FATTY ACID AMIDES AND A SOAPY FOAM IMPROVING AGENT.
CA2027518A1 (en) * 1990-10-03 1992-04-04 Richard L. Tadsen Process for preparing high density detergent compositions containing particulate ph sensitive surfactant
PL168355B1 (en) * 1990-10-12 1996-02-29 Procter & Gamble Method for the preparation of N-polyhydroxyalkylamines
DE4038478A1 (en) * 1990-12-03 1992-06-04 Henkel Kgaa METHOD FOR PRODUCING PARTIAL GLYCERIDE SULFATES
DE4038477A1 (en) * 1990-12-03 1992-06-04 Henkel Kgaa METHOD FOR THE CONTINUOUS PRODUCTION OF PARTIAL GLYCERIDE SULFATES
US5254281A (en) * 1991-01-29 1993-10-19 The Procter & Gamble Company Soap bars with polyhydroxy fatty acid amides
TW214567B (en) * 1991-01-29 1993-10-11 Procter & Gamble
DE4137221A1 (en) * 1991-11-13 1993-05-19 Henkel Kgaa PROCESS FOR PREPARING SULFATED FATTY ACID ALKANOLAMIDES
US5262079A (en) * 1992-03-20 1993-11-16 The Procter & Gamble Company Framed neutral pH cleansing bar
US5227086A (en) * 1992-03-20 1993-07-13 The Procter & Gamble Company Framed skin pH cleansing bar

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9507975A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO1995007975A1 (en) 1995-03-23
US5712235A (en) 1998-01-27
BR9407543A (en) 1996-12-31
DE4331297A1 (en) 1995-03-16
CN1130922A (en) 1996-09-11
JPH09502476A (en) 1997-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0719324A1 (en) Toilet soap
DE69309695T2 (en) LIQUID OR GEL-DISH DISHWASHER CONTAINING POLYHYDOXY FATTY ACID, CALCIUM ION AND ALKYLPOLYETHOXYPOLYCARBOXYLATE
DE69125022T2 (en) ALKYLETHOXYCARBOXYLATTENSID AND CALCIUM OR MAGNESIUM ION CONTAINING Mild DISHWASHER DETERGENT COMPOSITION
DE69300878T2 (en) Cleaning supplies.
DE69111436T2 (en) COMPOSITIONS OF LIQUID, Mild DISHWASHER.
DE3533977A1 (en) STRONG FOAMING LIQUID FINE CLEANER BASED ON NON-IONIC SURFACTANTS
EP0725813B1 (en) Use of detergent mixtures for toilet freshening blocks
EP0693114B1 (en) Manual dishwashing composition
EP0724626B1 (en) Soap tablets
WO1994009102A1 (en) Aqueous detergent mixtures
WO1996004887A1 (en) Foaming detergent mixtures
WO1994029416A1 (en) Ultramild surfactant mixtures
WO1992015660A1 (en) Liquid detergent containing di-salts of sulfo-oleic acid
EP0666898A1 (en) Process for preparing aqueous solutions of anionic surfactants with improved low-temperature stability.
DE69807686T2 (en) PIECE COMPOSITIONS CONTAINING NEW CHELATING TENSIDES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
DE19548068C1 (en) Process for the production of light colored, low viscosity surfactant concentrates
DE69416524T2 (en) SKIN CLEANING PIECE
DE19645214C1 (en) Soap cake giving stable creamy lather with good cosmetic and dermatological properties
DE69202807T2 (en) Liquid dishwashing liquid.
EP1007619A1 (en) Hard soap containing fatty acid polyglycol ester sulphates
DE19703745C2 (en) Bar soaps
DE19806494C2 (en) Bar soaps
DE19534369C2 (en) Aqueous hand dishwashing liquid
DE19641277C2 (en) Syndet soaps
DE19523120A1 (en) High viscosity aq. compsn. for hard surface cleaning e.g. dishwashing

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19960306

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LI NL PT SE

17Q First examination report despatched

Effective date: 19960624

GRAG Despatch of communication of intention to grant

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 19980331