EP0007089A1

EP0007089A1 - Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: EP0007089A1
Application number: EP79102359A
Authority: EP
Inventors: Norman Dr. Dipl.-Chem. Häberle; Peter Kinzel; Manfred Dr. Dipl.-Chem. Wick
Original assignee: Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
Current assignee: Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
Priority date: 1978-07-11
Filing date: 1979-07-10
Publication date: 1980-01-23
Also published as: DE2830351A1; AU4881579A; EP0007089B1; ATE220T1; ZA793465B; DE2960831D1

Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Acylanilide der allgemeinen Formel <IMAGE> worin X Kohlenwasserstoffreste mit einer Doppel- oder Dreifachbindung. A und A¹ Wasserstoff-, Methyl- oder Äthylreste, n 0 oder 1, R¹, R² und R³ Wasserstoff- oder Halogenatome, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste oder einen gegebenenfalls substituierten Oxyaryl- oder einen Nitrorest bedeuten, ihre Verwendung als herbicide oder fungicide Mittel, auch als Saatgutbeizmittel, sowie Methoden zu ihrer Herstellung.

Description

Gegenstand der Erfindung sind Acylanilide der allgemeinen Formel
worin bedeuten:

X einen Äthenyl- oder Äthinylrest, Wobei im Äthenylrest ein oder zwei Waeserstoffatome und im Äthinylrest ein Wasserstoffetom durch Methyl und/ oder Äthyl substituiert sein können;
A und A¹ gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe der wasserstoff-, Methyl- und Äthylreste;
n 0 oder 1;
R¹ ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen gerad- oder verzweigtkettigen, gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen, einen Alkoxyrest mit 1 - 4 C-Atomen, einen gegehenenfalle halogensubstituierten Oxyarylrest oder einen Nitrorest;
_R ²und R³ gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe der Wasserstoff-, Halogen-, Alkylreste mit 1 - 4 C-Atomen und Alkoxyreste mit 1 - 4 C-Atomen.

Die erfindungsgemäBen Acylanilide leiten sich von Acyl- oder Carbonsäureresten der allgemeinen Formel
ab, wobei X, A, A und n die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
Durch die Formeln I und II werden alle möglichen cis-trans-Isomeren umfaBt, sie Werden daher einzeln oder als Isomerengemische beansprucht.
Die vorstehend beschriebenen Acylanilide der allgemeinen Formel I zeigen ausgeprägte herbicide und/oder fungicide Wirkung und sind daher als Pflanzenschutzmittel geeignet.
Die Klasse der Acylanilide ist für ihre herbicide und/oder fungicide Wirksamkeit allgemein bekannt. Eine Reihe solcher Wirkstoffe Werden im Pflan- zenschutz bereits vielfältig eingesetzt. Beispielsweise Wird in R. Weglerg Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Berlin-Heidelberg-New York, 1970 bzw. 1976, Band 2, Seite 311 ff, eine Anzahl solcher Verbindungen genannt, insbesondere einige solche, die einen substituierten Anilinrest sowie einen in zwei-Stellung substituierten Acylrest besitzen. Bisher sind aber nur Acylanilide gesättigter oder alpha-beta-ungesättigter Carbonsäuren beschrieben worden, das heiBt, letztere sind dadurch charakterisiert, dsß die Mehrfachbindung des Acylrestes in Konjugation zur Carboxylgruppe steht:
Die DE-AS 11 16 469 beansprucht beispielsweise Methacrylanilide, die DE-OS 22 49 547 z.B. anilin-modifizierte Anilide gesättigter und alphabete-ungesättigter Carbonsäuren.
Es wurde nun gefunden, daB überreschenderweise Acylenilide der allgemeinen Formel I, in denen die Mehrfachbindung des Carbonsäurerestes nicht in Konjugation zur Amidgruppe -CO-N= steht, wesentliche höhere Selektivität zeigen. Überdies sind bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Acylenilide wegen weit höherer Wirksamkeit (siehe Beispiele 5 und 6, insbesondere Wirkstoff 1 - Vergleichssubstanz D) Einsparungen bezüglich der Aufwandmengen möglich, wodurch die Probleme in bezug auf Pflanzenschutzmittelrückstände, Metaboliten und Abbauzeiten stark vermindert werden.
Besonders wirksam als Pflanzenschutzmittel zeigen sich die Verbindungen, abgeleitet von Acylresten der allgemeinen Formel II, bei denen

X einen Y₂C=CH-Rest mit gleichen oder verschiedenen Resten Y mit der Bedeutung H, CH₃ oder C₂H₅ bzw. einen H-C≡C-Rest,
A und A¹ Wasserstoff- und/oder Methylreste,
n 0 oder 1 bedeuten. Diese Verbindungen sind deshalb bevorzugt.
weiterhin bevorzugt sind solche Acylanilide, in deren Anilinrest
R ein H-, F-, Cl- oder Br-Atom, einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder iso-Propyl-, einen Trifluormethyl-, einen Methoxy-, einen Phenoxy-oder chlorsubstituierten Phenoxy- oder einen Nitrorest,
_R ²und _R ³ H- und/oder Cl-Atome und/oder Methyl- und/oder Äthylreste bedeuten.

Aus dieser Gruppe sind solche Acylanilide der allgemeinen Formel I bevor- _zug_t, worin X, A, A¹, n, R¹ ₉ R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und bei denen der Anilinrest nicht, ein- oder zweifach substituiert ist. In diesen Fällen sind die 4'-, 2',6'-, 3',4'- und 3',5'-Substitutionen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind die 3',4'-substituierten, insbesondere die 3',4'-Dichlor-Anilidverbindungen.
Besonders bevorzugt sind außerdem Anilide von Acylresten der vorstehend genannten allgemeinen Formel II, worin A, A¹, n und Y wie vorstehend angegeben definiert sind, X die Bedeutung Y₂C=CH- besitzt und die Anzahl der Kohlenstoffatome in den Resten Y zusammen kleiner oder gleich zwei ist.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen sind in Tabelle 1 aufgeführt. Insbesondere seien genannt Anilide der 2,2-Dimethylpent-3-ensäure, vor allem 2,2-Dimethylpent-3-ensäure-3',4'-dichloranilid.
Als Herbicide besonders wirksame Acylanilide, die daher auch besonders . bevorzugt sind, sind solche der allgemeinen Formel I, worin _X, A, A¹, _R ¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben, mindestens A oder A . einen Methylrest, insbesondere A und A¹ je einen Methylrest bedeuten und n 0 ist.
Die beanspruchten Verbindungen besitzen neben ihrer herbiciden auch eine graduell unterschiedliche fungicide Wirksamkeit. Diese fungicide Wirksamkeit tritt besonders hervor, wenn n 1 bedeutet, da dann die herbicide Wirkung oft abgeschwächt ist.
Die erfindungsgmäßen Acylanilide lassen sich herstellen beispielsweise durch Anilidierung der entsprechenden Carbonsäurechloride, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, wie tertlärer Amine, von Pyridinen, Alkali- und Erdalkalicarbonaten, -hydroxyden oder -oxyden, insbesondere Soda, Pottasche, Magnesia, gebranntem, gelöschtem oder kohlensaurem Kalk oder Triäthylamin.
Andere Methoden der Herstellung sind zum Beispiel die Umsetzung geeigneter entsprechender Grignardverbindungen mit gegebenenfalls substituierten Phenylisocyanaten, die Anilidierung von Estern durch direkte Umsetzung mit Hilfe von Alkoholaten, insbesondere der Alkalimetalle, z.B. Natrium- oder Kaliummethanolat, -äthanolat, -propanolat, oder die Anilidierung der freien Säuren unter katalytischer Wasserabspaltung und Auskreisen des Wassers mittels azeotroper Destillation.
Die Carbonsäuren bzw. ihre Ester, die zum Teil bereits bekannt sind, können hergestellt werden beispielsweise durch Malonestersynthesen, Grignardsynthesen, Oxydation entsprechender Aldehyde oder Ketone, die ihrerseits z.B. durch Aldol-Kondensationen herstellbar sind, oder durch Reformatzkysynthesen und dann gegebenenfalls nach bekannten Methoden zu den Säurechloriden umgesetzt Werden.
Einzelne Herstellungsmethoden werden in den Beispielen angegeben. Weitere Vorschriften finden sich in Lehrbüchern der praparativen organischen Chemie.
Die erfindungsgemäBen Acylanilide, weiterhin auch Wirkstoffe genannt, können als herbicide und/oder fungicide Mittel oder als Saatgut-Beizmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken sowohl über die wurzeln als auch über die Blätter der Pflanzen, wobei manchmal eine der genannten Wirkungen größer ist als die andere.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Verbindungen als solche einzeln oder im Gemisch ausgebracht werden. Im allgemeinen werden sie jedoch als Mischungen mit festen oder flüssigen Verdünnungsmitteln oder als Lösungen in festen oder flüssigen Lösungsmitteln verwendet mit Wirkstoffgehalten won 0,01 bis 95 Gew.-%.
Die Mischungen bzw. Lösungen werden im allgemeinen als EmulsionskonzentratePasten, Spritzpulver, Stäubemittel, Granulate oder Microkapseln hergestelit. Die Ausbringung kann in jeder geeigneten Form erfolgen, beispielhaft seien genannt: Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Bestreichen, Behandeln des Saatgutes (Beizen). Die Emulsionskonzentrate, Pasten und Spritzpulver werden üblicherweise mit Wasser verdünnt, um Spritzbrühen zu erhalten.
Emulsionskonzentrate und Pasten enthalten im allgemeinen 10 - 60 Gew.-%, vorzugsweise 15 - 40 Gew.-%, wirkstoff, 2 - 25 Gew.-% Dispergierhilfsstoffe und organische Lösungsmittel und/oder Wasser; Spritzpulver enthalten meistens 10 - 80 Gew.-%, vorzugsweise 15 - 70 Gew.-%, Wirkstoff, ₁- 10 Gew.-% Dispergierhilfsstoffe und 10 - 89 Gew.-% inerte Bestandteile; Stäubemittel, Granulate und Mikrokapseln enthalten neben inerten Bestandteilen, Bindemitteln und/oder Überzugsstoffen 1 - 10 Gew.-%, vorzugsweise 5 - 10 Gew.-%, Wirkstoff.
Die Konzentrationen der Bestandteile in den erwähnten Formulierungen addieren sich jeweils zu 100 Gew.-%.
Beispielhaft genannt seien als erfindungsgemäß anwendbare Dispergierhilfsstoffe: Alkyl- und Arylsulfonate, Methylcellulose, polymere Sulfonsäuren und deren Salze, Polyalkohole, Fettsäureester, Fettalkoholäther, Fettamine; als organische Lösungsmittel: Alkohole, wie Äthanol, Butanole, Dimethylformamid (DMF), Dimethylsulfoxid (DMSO), N-Methylpyrrolidon, Aromaten, Wie Toluol und Xylole;

als inerte Bestandteile: Kaolin, China-Clay, Talkum, Calciumcarbonat, hochdisperse Kieselsäure, Kieselgele, Kieselgur, Diatomeenerde, Bims, Ziegelsplitt, Maisschrot, Verdickungsmittel, wie Stärke und Carboxymethylcellu- lose;
als Bindemittel: Magnesiumsulfat, Gips, Gummiarabikum.

Beispielsweise werden erfindungsgemäBe Wirkstoffe zur VerwendUng als Herbicide wie folgt formuliert:
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Formulierungen können allein oder in Kombination mit anderen Pesticiden, mit Schädlingsbekämpfungsmitteln und mit Pflanzennährstoffen ausgebracht werden.
Im allgemeinen werden die Wirkstoffe in Mengen von 0,5 - 5 kg/ha, vorzugsweise 0,5 - 4 kg/ha, ausgebracht.
Die Herbicidwirkung der erfindungsgemäßen, besonders wirksamen Acylanilide lassen vor allem in Baumwoll-, Mais-, Reis-, Wintergetreide-, Ackerbohnen-, Karotten- und anderen Gemüsekulturen selektive Unkrautbekämpfung zu.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäBen Acylanilide ist so groß, daß bereits wesentlich geringere Aufwandmengen als bisher gegen Unkräuter und -gräser voll wirksam sind.
Die erfindungsgemäßen Mittel, die Acylanilide der allgemeinen Formel I enthalten, wobei X, Y, A, A¹, R¹, R², R3 und n die vorstehend definierten Bedeutungen zukommen, sind herbicid wirksam gegen mono- und dikotyle Pflanzen, wie z.B. gegen Samenunkräuter und Gräser. Als einzelne Beispiele dafür seien genannt: GänsefuBarten, Kornblume, Franzosenkraut, Ackerstief-mütterchen, Kreuzkraut, Hederich, Ehrenpreis, Ackersenf, Kamille, Vogelmiere, Flughafer, Ackerfuchsschwanz, einjährige Rispe, Hühnerhirse, Bluthirse, Saatwurherblume, Amaranth, Taubnessel, Knöterich, Klettenlabkraut.
Die Herbicidwirkstoffe können im Vorsaat-, im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren angewendet werden.
Die fungiciden Wirkstoffe wirken als Beizmittel und als Kontaktmittel.
Ihre Wirksamkeit bei einmaliger Anwendung wurde im Vergleich zu drei bekannten Handelspräparaten (A - C) und einem zu Wirkstoff 1 strukturisomeren Anilid einer alpha-beta-ungesättigten Carbonsäure (D) in Labor-, Gewächshaus- und Freilandversuchen getestet (Tabelle 2). Die Handelspräparate A - C werden seit längerer Zeit zur Bekämpfung von Unkräutern im Nachauflaufverfahren eingesetzt.
Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung und die Anwendung der erfindungsgemäßen Acylanilide anhand einzelner Verbindungen erläutern.
Mengen- und Konzentrationsangaben beziehen sich auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

Darstellung von 2-Methylbut-3-ensäure-3',4'-dichloranilid (Wirkstoff 1)
Die Lösung einer Grignardverbindung aus 54,5 g (0,6 Mol) käuflichem 3-Chlorbuten-1 und 14,6 g (0,6 Mol) Magnesium in 500 ml absolutem Äther. wird mit gemahlenem Trockeneis versetzt, das Gemisch nach erfolgter Umsetzung vorsichtig hydrolysiert und schwach angesäuert. Durch Phasentrennung, alkalisches Ausschütteln der Ätherphase, Phasentrennung, erneutes Ansäuern und nochmaliges Ausäthern wird die rohe Carbonsäure gewonnen. Sie wird durch Destillation bei 0,4 Torr und 70 °C gereinigt. Die Ausbeute beträgt. 45 % d. Th.
Die Säure wird mit Thionylchlorid in 80 % Ausbeute in das entsprechende Säurechlorid umgewandelt.
Das Säurechlorid wird in absolutem Toluol gelöst und diese Lösung zu einem äquimolaren Gemisch aus 3,4-Dichloranilin und Triäthylamin in toluolischer Lösung bei 0 - 5 °C zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird eine Stunde auf 50 - 60 °C erwärmt, vom ausgeschiedenen Triäthylammoniumhydrochlorid abfiltriert und vom Filtrat das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird im Ölpumpenvakuum bei 0,01 Torr und 157 °C destilliert. Das gesuchte Anilid wird dabei mit 72,6 % Ausbeute erhalten. Es kristallisiert nach kurzer Zeit und weist danach einen Schmelzbereich von 83 - 85 °C auf.

Beispiel 2

Darstellung von 2,2-Dimethylbut-3-ensäureaniliden
Nach einer Vorschrift von L. Bouveault (Bull. soc. chim. France [3], 21, 1064) wird in,einer Reformatzkysynthese 2-Brom-2-mthylproplansäureäthyl- ester mit Acetaldehyd umgesetzt. Aus dem erhaltenen 2,2-Dimethyl-3-hydroxy- buttersäureester kann nach der gleichen Vorschrift mit Hilfe von P₂O₅ in inertem Lösungsmittel oder mit Pyridin/POCl3 Wasser abgespalten werden. Dadurch wird 2,2,-Dimethylbut-3-ensäureäthylester erhalten. Diese Verbindung kann in üblicher Weise (z.B. wie in Beispiel 1) nach der Verseifung des Esters mit Alkalilauge mit Hilfe von Thionylchlorid in das entsprechende Säurechlorid umgewandelt werden und dieses dann mit dem gewünchten Anilinderivat zum gesuchten Acylanilid umgesetzt werden. Im Falle des 3,4-Dichloranilids (Verbindung 4) beträgt die Ausbeute bei der Verseifung des Esters 83,2 % d. Th., bei der Säurechlorierung 73,5 % d. Th. und bei der Anilidierung 96,3 % d. Th.

Beispiel 3

Darstellung von 2-Methylpent-4-ensäureaniliden
Aus 348,4 g käuflichem 2-Methylmalonsäurediäthylester und 149 g Propargyl- chlorid wird mit Hilfe von Natrium in absolutem Alkohol eine Malonestersynthese nach Beilstein, 4. Auflage, Bd. 2, Hauptwerk, S. 485, durchgeführt, die in 83 % Ausbeute 2-Methyl-2-propargyl-malonsäurediäthylester ergibt.
Nach üblicher alkalischer Verseifung und Decarboxylierung der freien Dicärbonsäure wird mit 74,4 % Gesamtausbeute die freie 2-Methylpent-4-in- säure (Kochpunkt bei 14 Torr: 106 - 109 °C) erhalten, die wie z.B. in Beispiel 1 beschrieben in eines der gewünschten Anilide überführt werden kann.

Beispiel 4

Darstellung von 2,2-Dimethylbut-3-insäureaniliden

An 2,2-Dimethylbut-3-ensäureäthylester (vgl. Beispiel 2) wird in Chloroform Brom angelagert. Dabei erhält man in 52 % Ausbeute 2,2-Dimethyl-3,4-di-brombuttersäure (Kochpunkt bei 12 Torr: 119 - 124 °C), aus der mit methanolischer KOH Bromwasserstoff abgespalten wird, so daß 2,2-Dimethyl-3-brombut-3-en-säure (60 % Ausbeute) entsteht. In eine Suspension von 21,4 g Natriumamid in absolutem DMSO (Dimethylsulfoxid) werden unter Rühren 27 g der zuletzt genannten Säure zugetropft, wobei heftige Reaktion stattfindet. Man rührt noch 5 Stunden bei 50 °C und dann über Nacht bei Zimmertemperatur. Danach wird der Inhalt des Reaktionskolbens in Eiswasser gegossen und ausgeäthert. Anschließend wird mit HCl angesäuert und erneut ausgeäthert, die Ätherphase getrocknet und destilliert. Man erhält dabei in 32 % Ausbeute etwa 5 g 2,2-Dimethylbut-3-insäure (Kochpunkt bei 12 Torr: 95 - 98 °C), die wie in Beispiel 1 weiterverarbeitet werden kann.
Die Anwendungsversuche wurde wie folgt durchgeführt:

Die Beispiele 5 und 6 zeigen die gegenüber den Vergleichsstoffen weit überlegene Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe im Nachauflaufverfahren, insbesondere den Einfluß der Lage der Doppelbindung im Acylrest bei sonst gleichem Molekülbau.

Die Wirkstoffe wurden als Emulsionskonzentrat bzw. Spritzpulver formuliert und nach dem Verdünnen der Formulierung mit Wasser auf junge Pflanzen gespritzt, die die im folgenden beschriebenen Wachstumestadien erreicht hatten.
Bei zwelkeimblättrigen (dikotylen) Pflanzen war neben den primären Keimblättern das erste echte Blattpaar entwickelt, bei einkeimblättrigen (monokotylen) Pflanzen waren mindestens zwei Blätter ausgebildet.
Die behandelten Pflanzen wurden 14 Tage nach der einmaligen Spritzung mit den Wirkstoffen abschließend auf Schädigung bzw. Abtötung bonitiert.
Aus Beispiel 6 ist zudem ersichtlich, daß die für die Unkrautvemichtung notwendigen Wirkstoffmengen der erfindungsgemäßen Acylanilide von Kulturpflanzen der Gruppe I toleriert werden.

Beispiel 5

Schädigung bzw. Abtötung von Pflanzen in % durch Wirkstoffe bzw. Vergleichsmittel bei Anwendung von 2 kg/ha Aktivsubstanz im Nachauflaufverfahren, Freilandversuche, Wirkstoffe als verdünnte Emulsionskonzentrate eingesetzt

In Beispiel 7 wird die erhöhte Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegenüber den Handelspräparaten im Vorauflaufverfahren verdeutlicht.
Hierzu wurden die Wirkstoffe bereits vor dem Aufkeimen der im Boden befindlichen Samenkörner auf die Bodenfläche ausgebracht. Die Samenkörner der Kulturpflanzen und Unkräuter wurden dazu zunächst in mineralischem, humusarmem Ackerboden ausgesät und leicht mit Bodenpartikeln abgedeckt. Unmittelbar nach der Aussaat wurden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Spritzpulvern in Wasser suspendiert und auf die vegetationsfreie Bodenoberfläche gleichmäBig aufgespritzt. Vier Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzen abschließend auf Schädigung bzw. Abtötung bonitiert, wobei inzwischen unbehandelt herangewachsene Kontrollpflanzen als Bezug dienten.

Beispiel 7

Wirksamkeit in % bei Anwendung von 2kg/ha Aktivsubstanz im Vorauflaufverfahren
Die Beispiele 8 und 9 dienten zur Ermittlung fungicider Eigenschaften der erfindungsgemäßen Acylanilide.

Beispiel 8

Suspensionen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wurden mit einer Mikropipette auf Objektträger mit Hohlschliffen gegeben und getrocknet. Dann wurden auf die gleichmäßigen Wirkstoffbeläge gleiche Volumina von Sporensuspensionen der Testpilze (Schneeschinmel = fusarium nivale) aufgetropft, so daB Wirkstoffkonzentrationen von 500 ppm erreicht wurden. Das Sporenmaterial war von gleichaltrigen Agar-Kulturen geernet worden.
Die Bebrütung erfolgte in geschlossenen Feuchtschalen bei Raumtemperatur (ca. 20 °C) über einen Zeitraum von 24 - 48 Stunden. Bei der mikroskopischen Auswertung wurde das Verhältnis der gekeimten und der nichtgekeimten Sporen ermittelt.

Beispiel 9

Künstlich mit Sporen von Weizensteinbrand (Tilletia tritici) infizierte Weizenkömer werden mit einer Talkum/Wirkstoff-Mischung (1:1) so gemischt, daB eine gleichmäßige Verteilung von 0,2 % Wirkstoff entsteht. 24 Stunden nach der Behandlung wird 2 Tage im Dunklen bei 14 - 17 °C bebrütet. Dann werden die Sporen durch Abdrücken in lehmiger Erde von den Körnern getrennt und nochmals bei 14 - 17 °C 5 - 8 Tage bebrütet. Anschließend wird unter dem Mikroskop die Zahl der gekeimten Sporen bestimmt. Die gefundene Zahl ist das Maß für die Wirksamkeit des Mittels (0 Sporen 100 %, 400 und mehr Sporen 0 % Wirksamkeit).

Claims

1. Acylanilide der allgemeinen Formel

worin bedeuten:

X einen Äthenyl- oder Äthinylrest, wobei im Äthenylrest ein oder zwei Wasserstoffatome und im Äthinylrest ein Wasserstoffetom durch Methyl und/oder Äthyl substituiert sein können;

A und A¹ gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe der Wasserstoff-, Methyl- und Äthylreste;

n 0 oder 1;

R ein Wasserstoff-, ein Halogenatom, einen gerad- oder verzweigtkettigen, gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen, einen Alkoxyrest mit 1 - 4 C-Atomen, einen gegebenenfalls helogensubstituierten Oxyarylrest oder einen Nitrorest;

_R ² und R³ gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe der Wasseretoff-, Halogen-, Alkylreste mit 1 - 4 C-Atomen und Alkoxyreste mit 1 - 4 C-Atomen.

2. Acylanilide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daB im Acylrest der allgemeinen Formel

X eimen Y₂C=CH-Rest mit gleichen oder verschiedenen Resten Y mit der Bedeutung H, CH₃ oder C₂H₅;

n 0 oder 1 und

A und A¹ Wasserstoff- und/oder Methylreste bedeuten.

3. Acylanilide nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daB die Zahl der Kohlenstoffatome in den obengenannten Resten Y zusammengezählt kleiner oder gleich 2 ist.

4. Acylanilide nach Anspruch 1, worin im Acylrest der allgemeinen Fonnel

X einen H-C≡C-Rest;

n 0 oder 1 und

A und A¹ Wasserstoff- und/oder Methylreste bedeuten.

5. Acylanilide nach einem der Ansprüche 1 - 4, dadurch gekennzeichnet , daß im Anilinrest der Verbindungen

R¹ ein H-, F-, Cl- oder Br-Atom, einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder iso-Propyl-, einen Trifluormethyl-, einen Methoxy-, einen Phenoxy-oder chlorsubstituierten Pheroxyrest oder einen Nitrorest;

_R ² und _R ³ H- und/oder Cl-Atome und/oder Methyl- und/oder Äthylreste bedeuten.

6. 2,2-Dimethylpent-3-ensaure-3',4'-dichloranilid.

7. Herbicide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren Acylaniliden nach einem der Ansprüche 1 - 6.

8. Herbicide Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daB mindestens A oder A einen Methyl-, insbesondere aber A und A je einen Methylrest bedeuten und n 0 ist.

9. Fungicide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren Acylaniliden nach einem der Ansprüche 1 - 6.

10. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 - 6 durch Umsetzung der freien Carbonsäuren

worin X, A, A und n die vorstehend definierten Bedeutungen haben, zu entsprechenden Carbonsäurechloriden und anschließende Anilidierung, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel.