EA015911B1 - Водные концентраты действующего вещества с гербицидным действием - Google Patents
Водные концентраты действующего вещества с гербицидным действием Download PDFInfo
- Publication number
- EA015911B1 EA015911B1 EA200900229A EA200900229A EA015911B1 EA 015911 B1 EA015911 B1 EA 015911B1 EA 200900229 A EA200900229 A EA 200900229A EA 200900229 A EA200900229 A EA 200900229A EA 015911 B1 EA015911 B1 EA 015911B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- formula
- active substance
- range
- hydrogen
- polyester
- Prior art date
Links
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 15
- -1 4-benzoyl-substituted pyrazol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 164
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 90
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 87
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 43
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 12
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 68
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 54
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 claims description 18
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 15
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims 1
- WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N 11-deoxycortisol Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 31
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 19
- IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N topramezone Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 6
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 3
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000002482 oligosaccharides Polymers 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyrazol-1-yl Chemical group C1C=[C]N=N1 SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFJBYLCQNJHFMI-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1ONC=C1 OFJBYLCQNJHFMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical class O=C1CCON1CC1=CC=CC=C1 KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrooxazol-5-yl Chemical group C1[N-]C[O+]=C1 GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- WEMRNEOWIKYXQQ-UHFFFAOYSA-N Cc1c(ccc(c1C1=NOCC1)S(C)(=O)=O)C(=O)c1cc(O)n(C)n1 Chemical compound Cc1c(ccc(c1C1=NOCC1)S(C)(=O)=O)C(=O)c1cc(O)n(C)n1 WEMRNEOWIKYXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N O-phosphonohydroxylamine Chemical compound NOP(O)(O)=O JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- FAOMZVDZARKPFJ-UHFFFAOYSA-N WIN 18446 Chemical compound ClC(Cl)C(=O)NCCCCCCCCNC(=O)C(Cl)Cl FAOMZVDZARKPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000599 cytotoxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000002619 cytotoxin Substances 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960003511 macrogol Drugs 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJOLOHMGBICKJH-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-[2-[bis(3-aminopropyl)amino]ethyl]propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(CCCN)CCN(CCCN)CCCN PJOLOHMGBICKJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical group 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к водному концентрату действующего вещества, в растворенном виде содержащему: а) по меньшей мере одно 4-бензоилзамещенное пиразоловое соединение формулы (I)в котором значения заместителей перечислены в формуле изобретения; б) по меньшей мере одно соединение бензойной кислоты формулы (II)в котором значения заместителей перечислены в формуле изобретения; и в) по меньшей мере одно неионогенное поверхностно-активное вещество S, выбранное из полиэфирных соединений, которые имеют производные от этиленоксида повторяющиеся единицы, алкилполигликозидов и их смесей, в которых весовое соотношение общего количества действующего вещества пиразолового соединения формулы (I) и соединения бензойной кислоты формулы (II) к поверхностно-активному веществу S находится в пределах от 1:10 до 3:1.
Description
Настоящее изобретение относится к водным концентратам действующего вещества, в растворенном виде содержащим:
а) по меньшей мере одно 4-бензоилзамещенное пиразоловое соединение формулы (I)
К2
К4
К5
К6 в которой К1 означает метил;
К3 означает метилсульфонил;
означает 4,5-дигидроизоксазол-3 -ил;
означает водород;
означает метил и означает водород;
или одну из его применимых в сельском хозяйстве солей;
б) по меньшей мере одно соединение бензойной кислоты формулы (II)
в которой К7 означает водород, галоген, гидрокси или метокси и
К8 означает водород, галоген или амино;
или одну из его применимых в сельском хозяйстве солей; и
в) по меньшей мере одно неионогенное поверхностно-активное вещество 8, выбранное из полиэфирных соединений, которые имеют производные от этиленоксида повторяющиеся единицы, алкилполигликозидов и их смесей, в которых весовое соотношение общего количества действующего вещества пиразолового соединения формулы (I) и соединения бензойной кислоты формулы (II) к поверхностноактивному веществу 8 находится в пределах от 1:10 до 3:1, причем полиэфирное соединение имеет по меньшей мере одну полиэфирную группу формулы (III)
Ю-[(ЭО)Х (АО)У](III) в которой ЭО означает -СН2-СН2-О-;
АО означает -СНКа-СКьКс-О-;
Кх означает водород, С1-С10-алкил, С5-С10-циклоалкил, бензоил или С1-С20-алкилкарбонил и связан атомом кислорода ЭО-группы или АО-группы;
х означает целое число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 1 до 150;
у означает целое число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 0 до 150, причем среднечисленная сумма х и у находится в пределах от 5 до 150;
Ка, Кь независимо друг от друга означают водород или метил и
Кс означает водород, С1-С4-алкил или фенил, причем по меньшей мере один из остатков Ка, Кь и Кс отличается от водорода и причем полиэфирное соединение выбрано из этиленоксидпропиленоксидных сополимеров, полиэфирных соединений, в которых по меньшей мере одна полиэфирная группа формулы (III) атомом кислорода, серы или азота ковалентно привязана к углеводородному остатку от 8 до 40 атомами углерода, который при необходимости имеет еще 1 или 2 карбонилоксигруппы и/или 1, 2, 3 или 4 ОН группы, и их смесей.
Для эффективного и рентабельного ведения механизированного сельского хозяйства и для обеспечения постоянного качества продукта требуются чистые культуры выгодных для сельского хозяйства технических культур. Избирательная чувствительность различных групп растений в отношении определенных ингибиторов обмена веществ или других цитотоксинов может быть полезной для целенаправленной борьбы с нежелательным ростом посторонних растений (ростом вредоносных растений) на сельскохозяйственных угодьях. При этом является принципиально желательным повышение как абсолютной эффективности, так и специфичности используемых действующих веществ (гербицидов) в отношении вредных растений.
Повышение специфичности, а также в определенных пределах абсолютной эффективности может быть достигнуто благодаря применению комбинаций нескольких специфических действующих веществ, которые воздействуют на различные точки обмена веществ целевых растений. При этом речь идет о синергизме (по случаю также о сверхаддитивном эффекте), если действие комбинации находится явно выше суммы отдельных действий.
- 1 015911
Повышение абсолютного действия действующих веществ для защиты растений может быть достигнуто благодаря различным видам примесей и вспомогательных веществ, которые разными способами могут усилить желаемое действие. Могут применяться другие добавки, для того чтобы упростить пользование, повысить устойчивость при хранении или улучшить другие свойства продукта.
При композиции гербицидных действующих веществ важную роль играют так называемые адъюванты. Под этим понимаются вспомогательные вещества, которые повышают активность действующего вещества и/или его избирательность в отношении вредных растений, однако которые сами по себе не оказывают или имеют только очень незначительное действие в отношении вредных растений, с которыми ведется борьба. Действие адъювантов для гербицидов зачастую основывается на их поверхностной активности, которая улучшает контакт формы применения действующего вещества, в данном случае водную содержащую действующее вещество жидкость для опрыскивания, с растительной поверхностью, а также благодаря снижению поверхностного напряжения улучшает проникновение формы применения и тем самым действующего вещества в грунт. Действует ли определенное поверхностно-активное вещество как адъювант, т.е. благодаря чему достигается увеличение эффективности или избирательности, часто зависит от вида действующего вещества.
Адъюванты, как правило, добавляют только непосредственно перед внесением действующего вещества формы применения, например жидкости для опрыскивания. Однако в принципе они могут также быть составной частью композиции действующего вещества, чему отдается предпочтение по причинам использования и безопасности применения. Однако многие действующие вещества являются несовместимыми с распространенными поверхностно-активными веществами в особенности при длительном хранении. При этом несовместимостью обозначается каждое химически или физико-химически вызванное снижение действия или уменьшение практической применимости, которая может начаться или посредством прямой химической реакции действующих веществ и вспомогательных веществ или посредством уменьшения доступности действующих веществ в смеси, например, путем образования при условиях применения труднорастворимых преципитатов или путем расслаивания композиции. Также может оказываться несовместимость с другими компонентами композиции. Поэтому закономерно требуется адъюванты и вводимое в композицию действующее вещество, а также другие компоненты композиции подбирать один за другим.
Из заявки \УО 99/63823 известно улучшение действия 4-бензоилзамещенных пиразоловых соединений путем добавления больших количеств азотосодержащих удобрений и адъювантов. Поэтому при применении вносят большие количества удобрений, что может привести к нарушениям избирательности.
Из заявки \УО 00/53014 известно увеличение действия гербицидных 4-бензоилзамещенных пиразоловых соединений благодаря адъюванту, который включает смесь из кислоты жирного ряда, полуэфир фосфорной кислоты или серной кислоты моногидроксифункционального полиалкильного эфира и С1-С5алкил-С10-С20-алканоат. При введении этого адъюванта в водные композиции-концентраты 4бензоилзамещенных пиразоловых соединений могут возникнуть проблемы гомогенности. Также это может привести к выпадению в осадок действующего вещества в полученной при разведении жидкости для опрыскивания. По этой причине подобные адъюванты добавляют только сразу перед применением водной жидкости для опрыскивания (так называемый способ смеси в баке).
\УО 99/65314, в частности, описывает синергетически эффективные гербицидные смеси, включающие гербицидно действующее 4-бензоилзамещенное пиразоловое соединение, например одно из определенных вначале соединений I и один синергист, например гербицид из группы соединений бензойной кислоты, например одно из определенных вначале соединений формулы (II). Однако гербицидно действующие соединения бензойной кислоты часто также приводят к повреждению технических культур. Введение адъювантов в водорастворимые композиции концентратов смесей действующих веществ, которые содержат 4-бензоилзамещенные пиразоловые соединения формулы (I) и соединения бензойной кислоты формулы (II), часто является проблематичным. В особенности при использовании больших количеств адъювантов и/или высокой концентрации соединения бензойной кислоты часто это приводит к неоднородности или к осаждению твердых веществ.
Поэтому задача настоящего изобретения состояла в том, чтобы предоставить водную, гомогенную композицию, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) вместе по меньшей мере с одним соединением формулы (II) и увеличенным количеством адъюванта и при этом является стабильной при хранении. К тому же композиция должна без проблем разбавляться водой.
Неожиданно было найдено, что эта и другие задачи решаются путем применения описанных в дальнейшем неионогенных поверхностно-активных веществ 8.
- 2 015911
Поэтому объектом настоящего изобретения являются водные концентраты действующего вещества, в растворенном виде содержащие:
а) по меньшей мере одно 4-бензоилзамещенное пиразоловое соединение формулы (I)
з
К2
К4
К5
К6 в которой К1 означает метил;
К3 означает метилсульфонил; означает 4,5-дигидроизоксазол-3-ил;
означает водород;
означает метил и означает водород;
или одну из его применимых в сельском хозяйстве солей;
б) по меньшей мере одно соединение бензойной кислоты формулы (II)
в которой К7 означает водород, галоген, гидрокси или метокси и
К8 означает водород, галоген или амино, или одну из его применимых в сельском хозяйстве солей; и
в) по меньшей мере одно неионогенное поверхностно-активное вещество 8, выбранное из полиэфирных соединений, которые имеют производные от этиленоксида повторяющиеся единицы, алкилполигликозидов и их смесей, в которых весовое соотношение общего количества действующего вещества пиразолового соединения формулы (I) и соединения бензойной кислоты формулы (II) к поверхностноактивному веществу 8 находится в пределах от 1:10 до 3:1, причем полиэфирное соединение имеет по меньшей мере одну полиэфирную группу формулы (III)
КХ-[(ЭО)Х (АО)У]- (III) в которой ЭО означает -СН2-СН2-О-;
АО означает -СНКа-СКьКс-О-;
Кх означает водород, С1-С10-алкил, С5-С10-циклоалкил, бензоил или С1-С20-алкилкарбонил и связан атомом кислорода ЭО-группы или АО-группы; х означает целое число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 1 до 150; у означает целое число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 0 до 150, причем среднечисленная сумма х и у находится в пределах от 5 до 150;
Ка, Кь независимо друг от друга означают водород или метил и
Кс означает водород, С1-С4-алкил или фенил, причем по меньшей мере один из остатков Ка, Кь и Кс отличается от водорода, причем полиэфирное соединение выбрано из этиленоксидпропиленоксидных сополимеров, полиэфирных соединений, в которых по меньшей мере одна полиэфирная группа формулы (III) атомом кислорода, серы или азота ковалентно привязана к углеводородному остатку с от 8 до 40 атомами углерода, который при необходимости имеет еще 1 или 2 карбонилоксигруппы и/или 1, 2, 3 или 4 ОН-группы, и их смесей.
Согласно изобретению концентраты действующего вещества представляют собой гомогенные водные растворы действующих веществ формул (I) и (II). Концентраты являются стабильными при хранении и также после длительного хранения не имеют тенденции к осаждению твердых веществ, даже если они содержат большие количества поверхностно-активного вещества 8. Концентраты действующего вещества не являются проблемными при их использовании и могут разбавляться водой, без образования осаждения действующих веществ. Кроме того, было обнаружено, что благодаря добавлению этих неионогенных поверхностно-активных веществ 8 может быть повышено не только гербицидное действие смеси действующих веществ уже известного выше синергизма действующих веществ I и II, но и также то, что снижается вредное действие действующих веществ формулы (II) на сельскохозяйственные техни ческие культуры.
Здесь и в дальнейшем алкил и алкильные части в алкилкарбониле, алкокси, алкилтио и алкилфениле означают линейные или разветвленные, насыщенные углеводородные остатки. Алкенил соответственно этому означает линейные или разветвленные углеводородные остатки, которые являются мононенасыщенными. Галогеналкил, а также галогеналкильные части в галогеналкокси означают линейные или разветвленные алкильные остатки, в которых 1 или несколько, например 1, 2, 3, 4, 5, или также все атомы водорода замещены галогеном, в особенности хлором или фтором. Фенилалкил означает фенильный
- 3 015911 остаток, который с остатком молекулы связан алкильной группой. Циклоалкил означает циклические, насыщенные углеводородные остатки. Префикс Сп-Ст каждый раз указывает количество возможных атомов углерода.
Примерами алкила являются С1-С4-алкил, такие как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилэтил, далее С1-С6-алкил, который наряду с для С1-С4-алкила названными остатками также включает пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил,
2.2- диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил, а также длинноцепочечные алкильные остатки, такие как п-гептил, п-октил, п-нонил, изононил, 2-этилгексил, п-децил, изодецил, 2-пропилгептил, додецил, тридецил, изотридецил, пентадецил, лаурил, миристил, пальмитил, стеарил, бегенил и т. п.
Алкилкарбонил означает связанный карбонильной группой алкильный остаток, такой как указан выше.
Алкокси означает связанный кислородом алкильный остаток, такой как определен выше, в особенности С1-С4-алкокси, такой как метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2метилпропокси и 1,1-диметилэтокси.
Галоалкил означает алкильный остаток, как определен выше, в котором 1 или несколько, например 1, 2, 3, 4 или 5, или все атомы водорода замещены галогеном, в особенности фтором или хлором. Примерами являются фторметил, хлорметил, трифторметил, дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил 2фтор-1-метилэтил, 2,2,2-трифтор-1-метилэтил и т.д.
Циклоалкил означает циклический, насыщенный углеводородный остаток, такой как, например, циклопентил, циклогексил, циклогептил.
Фенилалкил означает связанный алкильной группой фенильный остаток, такой как, например, бензил, 1- или 2-фенилэтил.
5-членные гетероциклические остатки являются насыщенными, частично насыщенными или ароматическими циклами, которые имеют 5-кольцевые атомы (кольцевые члены) и которые наряду с атомами углерода в качестве кольцевых членов имеют 1 или несколько, например 1, 2, 3 или 4 гетероатома, в особенности 1 или 2 гетероатома в качестве кольцевых членов, причем гетероатомы преимущественно выбраны из О, 8 и N. Примерами этого являются 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-
3- ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил,
2.3- дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил,
3.4- дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил,
4.5- дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил,
2.3- дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил,
3.4- дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил,
3.4- дигидрооксазол-4-ил, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил,
4- изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил,
1.2.4- триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, пиррол-1-ил, пиразол1-ил, имидазол-1-ил, 1,2,3-триазол-1-ил и 1,2,4-триазол-1-ил.
Согласно первой форме осуществления вещество 8 включает полиэфирное соединение, которое имеет производные от этиленоксида повторяющиеся единицы, следовательно, повторяющиеся единицы формулы СН2СН2О, и при необходимости другие производные от С3-С8-алкиленоксидов и/или стиролоксида повторяющиеся единицы, или их смесь с алкилполигликозидами. В этой форме осуществления изобретения полиэфирное соединение в особенности составляет по меньшей мере 80 мас.%, особенно предпочтительно по меньшей мере 90 мас.% или общее количество вещества 8.
Подобные полиэфирные соединения имеют обычно по меньшей мере 1, например 1, 2, 3 или 4, по
- 4 015911 лиэфирную группу, которая наряду с производными от этиленоксида повторяющимися единицами при необходимости имеет другую, как правило, производную от С3-С8-алкиленоксидов и/или стиролоксида повторяющуюся единицу. Полиэфирные группы в дальнейшем также обозначаются как макрогольная часть. В полиэфирных соединениях полиэфирные группы, как правило, являются ковалентно привязанными к органическому остатку (основная часть) или присоединены эфирным атомом кислорода к макромолекуле.
Ковалентное привязывание макрогольной части (частей) к основной части, как правило, происходит атомом кислорода, серы или азота, преимущественно атомом кислорода. Основная часть представляет собой обычно органический остаток, как правило, от 4 до 40, часто от 6 до 30 и в особенности от 10 до 22 атомами углерода, причем основная часть при необходимости может иметь еще одну или несколько функциональных групп, например 1 или 2 карбонилоксигруппы (С(=О)-О-группы) и/или 1, 2, 3 или 4 ОН-группы и/или 1, 2, 3, 4, 5 или 6 атомов азота. Примерами пригодных в качестве основной части остатков являются С8-С30-алкил, С8-С30-алкенил,С4-С30-алкандиил, С8-С30-алкантриил, С5-С10-циклоалкил, С5-С10-циклоалкандиил, а,а'-[бис-фенил-С1-С4-алкан]диил, а,а'-[бис-циклогексил-С1-С4-алкан]диил, моно- и ди-С4-С20-алкилфенил, в особенности бутилфенил, 4-трет-бутилфенил, гексилфенил, октилфенил, нонилфенил, додецилфенил, тридецилфенил, С8-С20-алкилкарбонил, бензоил, С1-С20-алкилбензоил, нафтил, который при необходимости может иметь 1, 2 или 3 С1-С10-алкильные группы, моно-, ди- и тристирилфенил, далее остатки, производные от эфиров сорбита, алкилполигликозидов, моно- или диглицеридов, а также (олиго)алкилениминов.
Под алкил(поли)гликозидами или алкилполиглюкозидами понимают соединения, которые имеют один или несколько, в особенности один алкильный остаток, в особенности С6-С22-алкильный остаток, который атомом кислорода привязан к моно- или олигосахаридному остатку, например к моно-, ди или трисахаридному остатку. Единицы сахарида при этом обычно являются производными глюкозы. Предпочтительны те алкил(поли)гликозиды, которые в среднем имеют от 1 до 2 глюкозных единиц. Как правило, при этом речь идет о смесях. В полиэфирных соединениях, которые имеют одну производную от алкил(поли)гликозидов основную часть, по меньшей мере одна из макрогольных частей замещена по меньшей мере одной из неэтерифицированных гидроксильных групп моно- или олигосахаридного остатка.
Под сложными эфирами сорбита понимают эфиры, в особенности сложные моно- или диэфиры сорбита с насыщенными или ненасыщенными, алифатическими карбоновыми кислотами, в особенности насыщенными или ненасыщенными кислотами жирного ряда с от 8 до 22 С-атомами. В полиэфирных соединениях, которые имеют одну основную часть, производную от сложных эфиров сорбита, одна, по меньшей мере, из макрогольных частей замещена по меньшей мере одной из неэтерифицированных гидроксильных групп сорбита.
Под моно- и диглицеридами понимают сложные моно- или диэфиры глицерина или в смеси с насыщенными или ненасыщенными, алифатическими карбоновыми кислотами, в особенности насыщенные или ненасыщенные кислоты жирного ряда с от 8 до 22 С-атомами. В полиэфирных соединениях, которые имеют одну производную от моно- или диглицеридов основную часть, одна из по меньшей мере макрогольных частей замещена по меньшей мере одной из неэтерифицированных гидроксильных групп глицерина.
Под производными остатками (олиго)алкилениминов понимают те остатки, которые являются производными от алкилендиаминов или олигомерных иминоалкиленаминов, таких как моно-, ди-, три- и тетраэтиленимин или моно-, бис-, трис- или тетракис-(3-аминопропил)этилендиамин. В полиэфирных соединениях, которые имеют одну производную (олиго)алкилениминов основную часть, по меньшей мере одна макрогольная часть замещает по меньшей мере один атом ΝΗ-водорода (олиго)алкиленимина.
Процент содержания ЭО-повторяющихся единиц в общем весе полиэфирных соединений обычно находится в пределах от 10 до 90 мас.% и в особенности в пределах от 30 до 85 мас.%.
Как правило, полиэфирные соединения имеют значение ГЛБ согласно Гриффину (Οτίίϊϊη) от 1,5 до 19,5, предпочтительно от 1,5 до 14,0, особенно предпочтительно от 2 до 10, совершенно особенно предпочтительно от 3 до 7. Названные числа при этом всегда относятся к среднему значению. ГЛБ значение согласно Гриффину при этом означает соотношение гидрофильных и гидрофобных частей молекулы, выраженное как двадцатикратное количество процента содержания этиленоксидной части в молекулярном весе общей молекулы.
Полиэфирные соединения, полиэфирные группы которых наряду с производными от этиленоксида повторяющимися единицами также имеют другие, т. е. от С3-С5-алкиленоксидов и/или стиролоксида производные повторяющиеся единицы, как правило, имеют модифицированное НЬВ-значение в пределах от 5 до 19,5, предпочтительно от 5 до 16, особенно предпочтительно от 7 до 14, совершенно особенно предпочтительно от 10 до 14; указанные числа при этом всегда относятся к среднему значению. Модифицированное НЬВ-значение означает при этом соотношение гидрофильных и гидрофобных частей молекулы для учета различной гидрофильности этиленоксидных единиц и прочих повторяющихся единиц в полиэфирной цепи, выраженное как двадцатикратное количество процента содержания этиленоксидной части в молекулярном весе общей молекулы плюс десятикратное количество процента содержания про
- 5 015911 чих повторяющихся единиц в молекулярном весе общей молекулы.
Молекулярный вес полиэфирных соединений может варьироваться в широком диапазоне и обычно находится в пределах от 200 до 10000 Да и в особенности в пределах от 300 до 5000 Да (каждый раз среднечисленный), если не указано другое. Предпочтительно коэффициент из среднемассового и среднечисленного молекулярного веса находится в пределах от 0,9 и 1,6, предпочтительно в пределах от 1,0 и 1,4 и особенно предпочтительно в пределах от 1,1 и 1,3.
Полиэфирные группы в полиэфирных соединениях 8 можно, как правило, описать общей формулой (III)
КЧ-[(ЭО)Х (АО)Уь (Ш) в которой ЭО означает -СН2-СН2-О-;
АО означает -СНКн-СК1:,Кс-О-. причем размещение ЭО-единиц и АО-единиц внутри цепи может быть любым, включая статистическое размещение или блочное размещение;
означает водород, С1-С10-алкил, С5-С10-циклоалкил, бензоил или С1-С20-алкилкарбонил и связан атомом кислорода ЭО-группы или АО-группы;
х означает целое число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 1 до 150, в особенности находится от 2 до 80 и особенно предпочтительно от 3 до 40;
у означает целое число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 0 до 150, в особенности от 0 до 50 и особенно находится от 0 до 30, причем среднечисленная сумма х и у, как правило, находится в пределах от 2 до 150, в особенности в пределах от 3 до 80 и особенно предпочтительно находится в пределах от 5 до 40;
К3, К1’ независимо друг от друга означают водород или метил и в особенности означают водород и
Кс означает водород, С1 -С4-алкил, особенно метил или фенил, причем по меньшей мере один из остатков Ка, Кь и Кс отличается от водорода.
В формуле (III) АО и ЭО представляют собой повторяющиеся единицы (мономерные единицы), из которых построена полиэфирная группа. Если полиэфирные группы формулы (III) включают повторяющиеся единицы АО, то повторяющиеся единицы ЭО и АО могут располагаться произвольно, например, в блочном размещении, в котором более длинные последовательности ЭО-единиц связаны с более длинными последовательностями АО-единиц, или в неупорядоченном расположении, т.е. статистическом размещении или в смешанных формах из статистического размещения и блочного размещения. Поскольку полиэфирные группы III имеют блочное размещение АО-блоков и ЭО-блоков, то предпочтительно, если полиэфирная группа состоит из 2 или 3 и в особенности из 2 блоков. Индексы х и у при этом указывают количество соответствующих повторяющихся единиц внутри полиэфирной группы. Так как полиэфирные соединения, как правило, не представляют собой молекулярно единые соединения, а являются смесями соединений различными полиэфирными цепями, которые обычно отличаются количеством соответствующих повторяющихся единиц, то указания х и у обычно представляют собой средние величины (среднечисленное), каждый раз в пересчете на общее количество повторяющихся единиц ЭО или АО в полиэфирном соединении.
В качестве группы АО следует назвать, например, остатки, которые являются производными пропиленоксида (ПО; Ка = Вь = водород и Кс = метил), бутиленоксида (ВО; Ка = Вь = водород и Кс = этил), изобутиленоксида (4ВО; Ка = водород и К1’ = Кс = метил), пентиленоксида (НПО; Ка = Вь = водород и Кс = пропил), гексиленоксида (НО; Ка = К1’ = водород и Кс = бутил) и стиролоксида (8Ю; Ка = Вь = водород и Кс = фенил). Поскольку полиэфирная группа имеет остатки АО, то преимущественно они являются производными пропиленоксида.
Среди полиэфирных соединений предпочтительны те с одной или несколькими группами формулы (III), в которой означает водород или С1-Сю-алкил, в особенности водород или С1-С4-алкил, особенно метил. В предпочтительной форме изобретения полиэфирные группы являются модифицированными концевыми группами, т.е. Кх означает отличный от водорода остаток. Тогда Кх предпочтительно означает С1-С10-алкил, в особенности С1-С4-алкил и особенно метил. В качестве вещества 8 в особенности также пригодны полиэфирные соединения, в которых означает С1-С20-алкилкарбонил. Согласно особенно предпочтительной форме осуществления полиэфирные соединения не являются модифицированными концевыми группами, т.е. Кх представляет собой водород.
В предпочтительной форме полиэфирное соединение выбрано из этиленоксидпропиленоксидных сополимеров (в дальнейшем называемые ЕО/РО-сополимерами). Под этим понимают полиэфирные соединения, которые преобладающе, т.е. до по меньшей мере на 90 мас.% состоят из повторяющихся единиц ЕО и РО (=СН2-СН(СН3)-О). При этом формально речь идет о соединениях, в которых две полиэфирные группы формулы (III), в которой уЮ и АО означает СН2-СН(СН3)О, связаны друг с другом посредством эфирного атома кислорода или С4-С10-алкандиильной группой. Среди них предпочтительны этиленоксидпропиленоксидные блок-сополимеры, причем количество РО-блоков и ЕО-блоков преимущественно составляет 2 или в особенности 3. В особенности предпочтительны триблок-сополимеры следующих формул
- 6 015911
В.'[ЕОЯ|][РОуз][ЕОхг]ОЕ.'
Кх[ЕОх|][РОу|]У-А-У[РОУ2][ЕО,2]Кх·
Кх[РОУ|][ЕОхз][РОуг]ОКх
При этом единица [РОу!]Л[РОу2] рассматривается как ПО-блок. В формулах Р''. ЭО, ПО, х и у имеют указанные выше значения и Кх имеет одно из приведенных значений для Кх. Индексы х1 и х2 независимо друг от друга имеют значения, приведенные для х. Индексы у1 и у2 отличаются от 0 и впрочем, независимо друг от друга имеют одно из приведенных для у значений. Индекс у3 обычно означает значение от 2 до 160, в особенности значение от 4 до 100 и особенно от 10 до 80. Индекс х3 означает обычно значение от 4 до 200, в особенности значение от 10 до 100 и особенно от 10 до 80. А означает С4-С10алкандиил или С5-С10-циклоалкандиил. Υ означает кислород или остаток ΝΚ, в котором К. означает водород, С1-С4алкил или группу формулы (III). Кх и Кх означают в особенности водород или С1-С10-алкил. Среднечисленный молекулярный вес ЭО/ПО-сополимеров находится преимущественно в пределах от 300 до 10000 Да, в особенности в пределах от 500 до 5000 Да. Содержание ЭО-повторяющихся единиц находится обычно в пределах от 10 до 90 мас.%, в особенности в пределах от 20 до 80 мас.% и содержание ПО-повторяющихся единиц в пределах от 10 до 90 мас.%, в особенности в пределах от 20 до 80 мас.%, каждый раз в пересчете на общий вес ЭО/ПО-сополимера.
В соответствии с другой формой осуществления изобретения полиэфирное соединение выбрано из полиэфирных соединений, имеющих по меньшей мере 1, например 1, 2, 3 или 4, в особенности 1 или 2 и особенно 1 полиэфирную группу формулы (III), которая атомом кислорода, серы или азота ковалентно привязана к углеводородному остатку с от 8 до 40 атомами углерода, в особенности с от 10 до 30 Сатомами, который при необходимости имеет еще 1 или 2 карбонилоксигруппы и/или 1, 2, 3 или 4 ОНгруппы.
Предпочтительными полиэфирными соединениями этой формы осуществления являются полиэтоксилаты и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы С8-С22-алканолов, в особенности Сю-Сщалканолов. Под ними понимают соединения, имеющие одну группу формулы (III), которая атомом кислорода привязана к С8-С22-алкильному остатку, причем группа формулы (III) имеет, или исключительно повторяющиеся единицы ЭО, или повторяющиеся единицы ЭО и ПО;
полиэтоксилаты и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы кислот жирного ряда. Под ними понимают соединения, имеющие одну группу формулы (III), которая атомом кислорода привязана к остатку жирной кислоты, как правило, С8-С22-алкилкарбонильному остатку или С8-С22-алкенилкарбонильному остатку, причем группа формулы (III) имеет или исключительно повторяющиеся единицы ЭО, или повторяющиеся единицы ЭО и ПО;
полиэтоксилаты и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы аминов жирного ряда. Под ними понимают соединения, имеющие одну или две группы формулы (III), которые атомом азота привязаны к производному от жирного амина углеводородному остатку, как правило, С8-С22-алкильному остатку, причем группа формулы (III) имеет или исключительно повторяющиеся единицы ЭО, или повторяющиеся единицы ЭО и ПО;
полиэтоксилаты и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы моно- и диглицеридов алифатических С8-С22монокарбоновых кислот. Под ними понимают соединения, имеющие одну или две группы формулы (III), которые атомом кислорода привязаны к остатку производному от моно моно- или диглицерида насыщенной или ненасыщенной, алифатической С8-С22-монокарбоновой кислоты, причем группа формулы (III) имеет или исключительно повторяющиеся единицы ЭО или повторяющиеся единицы ЭО и ПО;
полиэтоксилаты и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы сложных эфиров сорбита насыщенных или ненасыщенных алифатических С8-С22-монокарбоновых кислот. Под ними понимают соединения, имеющие одну или две группы формулы (III), которые атомом кислорода привязаны к остаток производному сложного моноэфира сорбита или диэфира сорбита алифатической С8-С22-монокарбоновой кислоты, причем группа формулы (III) имеет или исключительно повторяющиеся единицы ЭО, или повторяющиеся единицы ЭО и ПО;
полиэтоксилаты и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы алкилфенолов. Под ними понимают соединения, имеющие одну группу формулы (III), которая атомом кислорода привязана к алкилфенильному остатку, в особенности к моно- или ди-С4-С20-алкилфенильному остатку, причем группа формулы (III) имеет или исключительно повторяющиеся единицы ЭО, или повторяющиеся единицы ЭО и ПО;
полиэтоксилаты и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы моно-, ди- и тристирилфенолов. Под ними понимают соединения, имеющие группу формулы (III), которая атомом кислорода привязана к моно-, диили тристирилфенильному остатку, причем группа формулы (III) имеет или исключительно повторяющиеся единицы ЭО, или повторяющиеся единицы ЭО и ПО;
полиэтоксилаты и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы алкил(поли)гликозидов и их смесей. Под ними понимают соединения, имеющие 1 или несколько, например 1, 2, 3 или 4, группы формулы (III), которые
- 7 015911 атомом кислорода привязаны к остатку, производному от алкил(поли)гликозида, причем группа формулы (III) имеет или исключительно повторяющиеся единицы ЭО, или повторяющиеся единицы ЭО и ПО.
Наряду с указанными выше полиэфирными соединениями, также пригодны полиэтоксилаты и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы олиго- или полиалкилениминов, в особенности те соединений формулы ПН2-(А-ПН)к-А'-ПН2, в которой А и А' независимо друг от друга означают этан-1,2-диил или пропан-1,3диил, и к находится в пределах от 1 до 100.
Приведенные выше полиэтоксилаты и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы могут быть замкнутыми концевыми группами, т.е. остаток Кх отличается от водорода и в особенности означает С1-С10-алкил, преимущественно С1-С4-алкил и особенно метил. Равным образом предпочтительны те из указанных выше полиэтоксилатов и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ов, в которых остаток Кх означает водород.
Среднечисленный молекулярный вес приведенных выше полиэтоксилатов и поли(этоксилат-сопропоксилат)ов находится преимущественно в пределах от 200 до 5000 Да, в особенности в пределах от 300 до 3000 Да. Содержание ЭО-повторяющихся единиц находится обычно в пределах от 7 до 98 мас.%, в особенности в пределах от 10 до 80 мас.% и особенно 15 до 70 мас.% в пересчете на общий вес полиэтоксилатов или поли(этоксилат-со-пропоксилат)ов. В поли(этоксилат-со-пропоксилат)ах ПО и ЭОповторяющиеся единицы могут располагаться статистически или поблочно, причем предпочтительно последнее. В особенности поли(этоксилат-со-пропоксилат)ы имеют блок из ЕО-повторяющихся единиц, который привязан к основной части соединения, и блок их РО-повторяющихся единиц, который имеет остаток Кх. Среди них в особенности предпочтительны те полиэтоксилаты со средней степенью этоксилирования (в соответствии со среднечисленным х) в пределах от 3 до 50, в особенности от 4 до 30 и особенно от 5 до 20. Среди поли(этоксилат-со-пропоксилат)ов предпочтительны те со средней степенью этоксилирования в пределах от 2 до 49, преимущественно в пределах от 3 до 29 и особенно в пределах от 4 до 19 и средней степенью пропоксилирования (в соответствии со среднечисленным у) в пределах от 1 до 48, в особенности в пределах от 1 до 27 и особенно в пределах от 1 до 16, причем общая степень алкоксилирования (в соответствии со среднечисленной суммой х+у) преимущественно находится в пределах от 3 до 50, особенно от 4 до 30 и совершенно особенно предпочтительно в пределах от 5 до 20.
Согласно особенно предпочтительной форме осуществления полиэфирное соединение представляет собой полиалкоксилированный С8-С30-алканол. Подобные соединения могут быть описаны общей формулой (IV)
К.-О-[ЕОк;АОу]-К.х (IV) в которой ЕО, АО, х, у и Кх имеют указанные выше значения и К11 означает линейный или разветвленный алкильный остаток с от 8 до 30 С-атомами, в особенности с от 8 до 22 С-атомами и особенно с от 10 до 18 С-атомами. Предпочтительные линейные алкильные остатки К11 происходят от алканолов с от 8 до 22 С-атомами, в особенности с от 10 до 18 С-атомами. Особенно предпочтительные алкильные остатки К11 являются, по меньшей мере, одноразветвленными и имеют от 8 до 22 С-атомов, в особенности от 10 до 18 С-атомов. Примерами для К11 являются линейные остатки, такие как п-октил, η-децил, пдодецил, η-тридецил, п-тетрадецил, η-пентадецил, п-гексадецил, η-октадецил, и разветвленные остатки, такие как изононил, изоундецил, изотридецил, изопентадецил, 2-этилгексил и 2-пропилгептил. При этом следует заметить, что в соединениях IV остатки К11 также могут быть смесью различных остатков с преимущественно одинаковым или похожим С-числом и различными степенями разветвления, такие как полученные при техническом получении алканолов, лежащих в основе соединений (IV).
Из полиэфирных соединений формулы (IV) предпочтительны те, в которых АО, если имеется, означает СН2СН(СН3). Среди них в особенности предпочтительны те соединения, в которых х означает число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 2 до 49, преимущественно в пределах от 3 до 39 и особенно в пределах от 4 до 29, у означает число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 1 до 48, в особенности в пределах от 1 до 37 и особенно в пределах от 1 до 26, и среднечисленная сумма х+у находится в пределах от 3 до 50, особенно в пределах от 4 до 40. В особенно предпочтительных поли(этоксилат-со-пропоксилат)ах формулы (IV) ЕО-единицы и РО-единица расположены в виде двух блоков. Полиэфирные соединения IV могут быть замкнутыми концевыми группами, т.е. Кх отличается от водорода и преимущественно означает С1-С10-алкил, в особенности С1-С4-алкил и особенно метил. В особенности Кх означает водород.
Согласно другой особенно предпочтительной форме осуществления полиэфирное соединение представляет собой полиалкоксилированный алкилфенол или полиалкоксилированный моно-, ди- или тристирилфенол. Подобные соединения могут быть описаны общей формулой (V)
К.'2-О-[ЕОя;АОу]-Кх (V) в которой ЕО, АО, х, у, и Кх имеют указанные выше значения и К12 означает фенильный остаток, который имеет один или два линейных или разветвленных алкильных остатка, как правило, с от 4 до 20 С-атомами, в особенности с от 6 до 16 С-атомами или 1, 2 или 3 остатка, производных стирола. Примеры алкильных остатков фенила охватывают п-бутил, трет-бутил, п-гексил, п-октил, п-децил, п-додецил, птетрадецил, п-гексадецил, п-октадецил, изононил, ундецил, тридецил, 2-этилгексил и 2-пропилгептил.
Среди полиэфирных соединений формулы (V) предпочтительны те, в которых Кх в формуле (III)
- 8 015911 означает С1-С10-алкил и АО, если имеется, означает СН2СН(СН3). Среди них в особенности предпочтительны те соединения, в которых х означает число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 2 до 49, преимущественно в пределах от 3 до 29 и особенно в пределах от 4 до 19, у означает число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 1 до 48, в особенности в пределах от 1 до 27 и особенно в пределах от 1 до 16, и среднечисленная сумма х+у находится в пределах от 3 до 50, особенно от 4 до 30 и совершенно особенно предпочтительно в пределах от 5 до 20. В особенно предпочтительных поли(этоксилат-со-пропоксилат)ах формулы (V) ЭО-единицы и ПО-единица расположены в виде двух блоков.
Во второй предпочтительной форме осуществления вещество 8 включает по меньшей мере один алкилполиглюкозид. В этой форме осуществления изобретения содержание алкилполиглюкозида в веществе 8 обычно по меньшей мере 90 мас.%. В другой предпочтительной форме осуществления вещество 8 представляет собой смесь из алкилполигликозида по меньшей мере с одним полиэфирным соединением, в особенности полиэфирным соединением формул (IV) или (V). В таком случае весовое соотношение алкилгликозида к полиэфирному соединению находится обычно в пределах от 9:1 до 1:9, в особенности в пределах от 2:8 до 8:2.
Указанные выше вещества 8 известны специалисту в данной области техники и имеются в продаже. Типичные торговые продукты формулы (IV) предлагаются, например, фирмой ВЛ8Р под общим торговым наименованием Ьи1еп8о1е, причем в зависимости от основной части различают Ьи1еп8о1е серий А, АО, АТ, ΟΝ, АР, ХР, ХЬ, ТО и РА. Далее добавленные числа указывают степень этоксилирования. Так, например, Ьи1еп8о1 АО 8 представляет собой С!3-15-оксоспирт с восемью ЭО-единицами. Ьи1еп8о1 РА означает ряд алкоксилированных аминов.
Другими примерами пригодных полиэфирных соединений согласно изобретению являются продукты фирмы Акзо, например, серия Е(Ну1ап на основе линейных или разветвленных спиртов. Так, например, Е111у1ап 8Ν 120 представляет собой С10-12-спирт с десятью ЭО-единицами и Е111у1ап 4 8 является С12-14-спиртом с четырьмя ЭО-единицами.
Далее, другими примерами пригодных полиалкоксилатов согласно изобретению являются продукты ΝΡ фирмы Лкхо (прежде фирма \Уксо) на основе нонилфенолов.
Согласно изобретению пригодными полиэфирными соединениями также являются так называемые продукты патготе гапде. Выражение патготе гапде при этом относится к узкому распределению количества ЭО-единиц. К ним относятся, например, продукты серии Вего1 от Акхо.
Согласно изобретению далее пригодны этоксилаты эфира сорбита, например, Атто1ап АЬ 69-66 РОЕ(30) 8огЫ1ап-топо1а11а1е. следовательно, этерифицированные сорбитом и затем этоксилированные ненасыщенные кислоты жирного ряда.
В предпочтительной форме изобретения водный концентрат действующего вещества содержит компоненты а) и б) в виде их растворенных солей, в особенности в виде их растворенных солей щелочных металлов или солей аммония, предпочтительно в виде их растворенных солей натрия, калия или аммония. Значение рН водного концентрата действующего вещества составляет преимущественно по меньшей мере рН 8,0 и находится в особенности в пределах от рН 8,0 до 10,0, особенно предпочтительно в пределах от рН 8,0 до 9,0.
Настоящее изобретение в особенности относится к водным концентратам действующего вещества соединений формулы (II), в которой К7 означает водород или метокси и К8 - водород, хлор или амино. В особенности К7 означает метокси. В особенно предпочтительном соединении формулы (II) К7 означает метокси и К8 означает водород. В другом, особенно предпочтительном соединении формулы (II) К7 означает водород и К8 амино. Исключительно предпочтительно, если компонент б) содержит 3,6-дихлорортоанисовую кислоту (общепринятое название дикамба).
В особой степени предпочтительно, если водная жидкая композиция как компонент а) содержит 4[2-метил-3 -(4,5-дигидроизоксазол-3 -ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1Н-пиразол в растворенном виде и как компонент б) 3,6-дихлорортоанисовую кислоту в растворенном виде.
Концентрация 4-бензоилзамещенных пиразоловых соединений формулы (I) в концентрате действующего вещества согласно изобретению составляет, как правило, от 10 до 100 г/л и в особенности от 25 до 80 г/л. Концентрация соединения бензойной кислоты формулы (II) в концентрате действующего вещества согласно изобретению составляет, как правило, от 50 до 250 г/л и в особенности от 80 до 200 г/л и особенно 140 до 160 г/л. Общая концентрация неионогенного поверхностно-активного вещества 8 в водных концентратах действующего вещества согласно изобретению находится, как правило, в пределах от 100 до 500 г/л, в особенности в пределах от 200 до 400 г/л.
В особой форме осуществления изобретения водная жидкая композиция содержит одно гербицидно активное 4-бензоилзамещенное пиразоловое соединение формулы (I) и одно гербицидно активное производное формулы (II) в относительном количественном соотношении (весовое соотношение) от 1:25 до 2:1, предпочтительно от 1:10 до 1:1 и особенно предпочтительно от 1:5 до 1:3.
В особой форме осуществления изобретения водная жидкая композиция содержит смесь действующих веществ из одного гербицидно активного 4-бензоилзамещенного пиразолового соединения формулы (I) и одного гербицидно активного производного бензойной кислоты формулы (II), а также одно
- 9 015911 неионогенное поверхностно-активное вещество 8, причем количественное соотношение (весовое соотношение) общего количества смеси действующих веществ к количеству вещества 8 находится в пределах от 1:10 до 3:1, предпочтительно от 1:3 до 3:2 и особенно предпочтительно от 2:3 до 1:1.
Соединения, представляющие собой вещество 8, по меньшей мере, частично описаны в уровне техники.
Водные концентраты действующего вещества согласно изобретению могут дополнительно содержать еще другие вещества, которые не находятся в непосредственной связи с целевой установкой составов, но улучшают их применимость и/или практические свойства. Примерами таковых в особенности являются регуляторы вязкости (загустители), консервирующие средства, антивспениватели, средства для регулирования значения рН, антифризы.
Соответствующие вещества известны специалисту в данной области техники. Общее количество подобных веществ, как правило, не превышает 10 мас.% в пересчете на концентрат действующего вещества и находится обычно в пределах от 0,1 до 10 мас.% в пересчете на общий вес концентратов действующего вещества.
К добавкам, изменяющим вязкость (загустителям), относятся в особенности соединения, которые, как известно, придают псевдопластический характер текучести водным композициям, т.е. высокую вязкость в состоянии покоя и низкую вязкость в подвижном состоянии. В основном для этой цели пригодны все соединения, используемые в водных концентратах действующего вещества. Например, следует назвать неорганические вещества, такие как бентониты или аттапульгиты (например, Лйас1ау® фирма Епде1йатб1), и органические вещества, такие как полисахариды и гетерополисахариды, такие как ХаШйап Сит® (КеНаи® фирмы Ке1со), Кйоборо1® 23 (Кйопе Рои1епс) или Уеедит® (фирма КТ. УаибетЫИ), причем предпочтительно применяют ХапШап-Сит®. Количество изменяющих вязкость добавок составляет часто от 0,1 до 5 мас.% в пересчете на общий вес концентрата действующего вещества.
В качестве антивспенивателей пригодны, например, известные для этой цели силиконовые эмульсии (8111коп® 8КЕ, фирма Гаскет или Кйоботкй® фирмы КйоФа), длинноцепочечные спирты, кислоты жирного ряда, антивспениватели типа водных восковых дисперсий, твердые антивспениватели (так называемые компаунды), фторорганические соединения и их смеси. Количество антивспенивателей составляет обычно от 0,1 до 1 мас.% в пересчете на общий вес концентрата действующего вещества.
Примерами консервирующих средств являются средства на основе изотиазолонов, например, Ргохе1® фирмы 1С1 или ЛсйсИе® К8 фирмы Т1юг СТепие или Ка11юп® МК фирмы Койт & Наа8. Количество консервирующих средств, если имеются, составляет обычно от 0,05 до 0,5 мас.% в пересчете на общий вес концентрата действующего вещества.
Пригодными антифризами являются жидкие алканолы, такие как метанол, этанол, изопропанол, пбутанол, полиолы, например этиленгликоль, пропиленгликоль или глицерин. Количество антифризов, если имеются, составляет, как правило, от 1 до 10 мас.% в пересчете на общий вес концентрата действующего вещества.
При необходимости концентраты действующего вещества согласно изобретению могут содержать средства для регулирования значения рН. Примерами таких средств являются основания, например гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид калия, гидроксид натрия, карбонат натрия, карбонат калия или аммиак, а также буферы, например щелочные соли слабых неорганических или органических кислот, таких как, например, фосфорная кислота, борная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, лимонная кислота, фумаровая кислота, винная кислота, щавелевая кислота и янтарная кислота. Количество средств для устанавливания значения рН составляет, если имеются, как правило, от 0,01 до 3 мас.%, в пересчете на общий вес концентрата действующего вещества.
Водные концентраты действующего вещества согласно изобретению могут быть получены простым образом тем, что действующие вещества формул (I) и (II) растворяют в воде или водной среде и к полученному раствору добавляют вещество 8, а также при необходимости другие составные части концентрата действующего вещества, при необходимости в растворенном виде. Под водной средой понимают здесь и в дальнейшем воду, которая содержит одну часть при необходимости имеющихся в наличии других компонентов концентрата действующего вещества, например оснований, буферов, консервирующих средств и т.д. Растворение действующих веществ формул (I) и (II) может осуществляться совместно или постепенно в устройстве или в отдельных устройствах, причем в последнем случае полученные водные растворы объединяют. Часто для растворения действующих веществ поступают так, что действующее вещество I суспендируют в воде и путем добавления основания или буфера устанавливают рН-значение до рН > 7, в особенности рН > 8, например, до от рН 8 до 10, в особенности до от рН 8 до 9, причем действующее вещество формулы (I) вводят в раствор. Полученный таким образом раствор потом смешивают с водным раствором соединения бензойной кислоты II или с водным раствором соли соединения бензой
- 10 015911 ной кислоты II, например соли щелочного металла или соли аммония. Альтернативно, также можно сделать так, что смесь из действующего вещества I и соединения бензойной кислоты II или одной из указанных выше солей соединения бензойной кислоты II суспендируют в воде и потом путем добавления основания или буфера устанавливают рН-значение суспензии до приведенных выше пределов, причем действующие вещества формул (I) и (II) вводят в раствор. Затем к полученным таким образом растворам добавляют обычные компоненты концентрата действующего вещества и гомогенизируют обычным способом, например путем перемешивания, ультразвука.
Полученные таким образом водные концентраты действующего вещества пригодны особенно для борьбы с целым рядом вредных растений. Концентраты действующего вещества согласно изобретению очень хорошо пригодны для борьбы с нежелательным ростом растений на участках, не отведенных под определенные культуры, особенно при высоких нормах расхода. В зерновых культурах, таких как пшеница, рожь, ячмень, просо, овес или тритикале, а также в кукурузе они действуют против сорных растений и вредных трав, не нанося существенного вреда культурным растениям. Этот эффект прежде всего проявляется при низких нормах расхода. Концентраты действующего вещества согласно изобретению пригодны в особенности для устранения вредных растений в кукурузе. В зависимости от соответствующих методов применения концентраты действующего вещества согласно изобретению могут быть использованы также и в других культурных растениях для уничтожения вредных растений.
Кроме того, концентраты действующего вещества могут также применяться в культурах, которые благодаря культивированию, включая методы генной инженерии, являются устойчивыми к действию гербицидов.
Применение концентратов действующего вещества, как правило, происходит в виде водной жидкости для опрыскивания. Для этого концентраты действующего вещества согласно изобретению, в зависимости от нормы расхода, разбавляют водой кратно их объему, например от 10- до 10000-кратно, в особенности до от 20- до 1000 кратно. Концентрация действующих веществ (общее количество действующего вещества) в жидкости для опрыскивания находится в таком случае обычно в пределах от 5 мг/л до 5 г/л, в особенности от 0,01 до 1 г/л.
Применение может осуществляться предвсходовыми, послевсходовыми способами или вместе с посевным материалом культурного растения. Также существует возможность, содержащиеся в концентратах действующих веществ действующие вещества формул (I) и (II) применять так, что при применении концентратов действующего вещества согласно изобретению посевной материал культурного растения обрабатывают действующими веществами формул (I) и (II) и вносят обработанный таким образом посевной материал. Если действующие вещества для определенных культурных растений являются менее совместимыми, то могут применяться методы внесения, при которых при применении концентратов действующего вещества полученные формы применения распыляют при помощи пульверизаторов так, что листья чувствительных культурных растений по возможности не поражаются, в то время как действующие вещества попадают на листья растущих под ними вредных растений или на открытые поверхности почвы (метод направленного опрыскивания, метод ленточного опрыскивания).
Нормы расхода, в пересчете на общее количество действующего вещества I и II в зависимости от цели борьбы, времени года, целевых растений и стадии роста составляют от 0,001 до 3,0, преимущественно от 0,005 до 0,5 кг/га.
Для расширения спектра действия и для достижения синергетического эффекта концентраты действующего вещества перед внесением могут смешиваться с многочисленными агентами других гербицидных или регулирующих рост групп действующих веществ и применяться совместно, например, в смеси в баке (Таик-Μίχ). Например, в качестве компонентов смеси пригодны 1,2,4-тиадиазолы, 1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорная кислота и их производные, аминотриазолы, анилиды, (гет)-арилоксиалкановая кислота и их производные, бензойная кислота и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-ароил-1,3циклогександионы, 2-гетароил-1,3-циклогександионы, гетарил-арил-кетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-СЕ3-фенила, карбаматы, хинолинкарбоновая кислота и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексеноноксимового эфира, диазины, дихлорпропионовая кислота и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифениловый эфир, дипиридилы, галогенкарбоновые кислоты и их производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, Ы-фенил-3,4,5,6-тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, сложные эфиры арилокси- или гетероарилоксифеноксипропионовой кислоты, фенилуксусная кислота и ее производные, фенилпропионовая кислота и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновая кислота и ее производные, пиримидиловый эфир, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды и урацилы.
Кроме того, перед внесением также может быть полезным смешивание и совместное применение концентратов действующего вещества с другими средствами для защиты растений, например со средствами для борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами или бактериями. Далее выгодным является смешивание с растворами минеральных солей, которые используют для устранения недостатка питательных свойств и микроэлементов. Также могут быть добавлены нефитотоксические масла и масляные концентраты.
- 11 015911
A. Примеры получения.
Примеры от 1 до 11: получение концентрата действующего вещества согласно изобретению (общая инструкция) 50 г топрамезона (действующее вещество общей формулы (I), в которой Я1 и Я5 означают метил, Я2 - 4,5-дигидрооксазол-3-ил, Я3 - метилсульфонил, Я4 и Я6 означают водород) и 160 г дикамба (действующее вещество формулы (II), в которой Я7 означает метокси и Я8 - водород), суспендировали в 300 мл воды. Значение рН суспензии устанавливали до рН 8,5 путем добавления 40 мас.% водного раствора едкого калия, к полученному раствору добавляли 300 г соответствующего вещества 8, при необходимости в виде водной смеси, и воду до 1 л и гомогенизировали при перемешивании в течение 2 ч. Таким образом получали светлый раствор, который содержал 50 г/л топрамезона, 160 г/л дикамба и 300 г соответствующего вещества 8.
Использовали нижеследующие вещества 8:
81: ЭО/ПО-триблок-сополимер с ОН-концевыми группами, молекулярным весом в 3100 Да (среднечисленный) и ЭО-процентным содержанием в 42 мас.%;
82: 2-этилгексилполиглюкозид с 1,6 глюкозных единиц;
83: полиэтоксилат формулы СНз-О-(С2Н4-О)ц-ПН2;
84: этоксилированный полиимин со степенью этоксилирования в 7 ЭО-групп на атом азота с молекулярным весом приблизительно в 14000 Да (среднечисленный) и весовой долей ЭО-групп приблизительно в 82 мас.%;
85: этоксилат-со-пропоксилат формулы Я-О-(ЭО)Х(ПО)УН, в которой ЭО и ПО имеют указанные выше значения, Я означает линейный С13-С15-алкил, у означает 23 и х означает 10;
86: этоксилат формулы Я-О-(ЭО)ХН, в которой ЭО имеет указанные раньше значения, Я означает разветвленный С10-алкил и х означает 7 (Ъи1еи8о1 ΟΝ 70);
87: этоксилат-со-пропоксилат формулы Я-О-[(ПО)У(ЭО)Х]Н, в которой ЭО и ПО расположены статистически и имеют указанные выше значения, Я означает линейный Сд-Сц-алкил, у означает 2 и х означает 7,5;
88: этоксилат-со-пропоксилат формулы Я-О-(ЭО)Х(ПО)УН, в которой ЭО и ПО имеют указанные выше значения, Я означает разветвленный С13-алкил, у означает 3 и х означает 6;
89: этоксилат формулы Я-О-(ЭО)ХН, в которой ЭО имеет указанные раньше значения, Я означает разветвленный С13-алкил и х означает 5 (ЬШеп5о1 ТО 5);
810: этоксилат формулы Я-О-(ЭО)ХН, в которой ЭО имеет указанные раньше значения, Я означает разветвленный С10-алкил и х означает 3 (Ъи1еп8о1 ΟN 30);
811: этоксилат формулы Я-О-(ЭО)ХН, в которой ЭО имеет указанные раньше значения, Я означает разветвленный С10-алкил и х означает 5 (Ъи1еп8о1 ΟN 50).
B. Исследование свойств применения.
Концентраты действующего вещества согласно изобретению после 2-недельного хранения при 54°С не показывают никаких видимых изменений.
Определение тенденции к ценообразованию происходило согласно Яо88-М11е8 (Α8ΤΜ-Ό 1173 53). Она была в особенности низкой при составлении композиции с 85.
C. Исследование гербицидного действия.
1. Гербицидное действие против вредных трав.
Гербицидное действие концентратов действующего вещества согласно изобретению против травянистых вредных растений можно продемонстрировать с помощью следующих опытов в теплице.
В качестве емкостей для культурных растений служат пластиковые горшки с глинистым песком с приблизительно 3,0% гумуса в качестве субстрата. Семена контрольных растений были высеяны отдельно по видам.
При довсходовой обработке концентраты действующего вещества, разбавленные водой до желаемой концентрации применения, были внесены сразу после высевания посредством тонко распределяемых распылителей. Емкости слегка оросили, чтобы поспособствовать прорастанию и росту, и затем накрыли прозрачными пластиковыми колпаками до тех пор, пока растения не выросли. Это покрытие способствовало равномерному прорастанию тестируемых растений, поскольку им не был нанесен ущерб действующими веществами.
Для целей послевсходовой обработки тестируемые растения в зависимости от формы роста сначала подрастали до высоты от 3 до 15 см и затем их обрабатывали концентратами действующего вещества, разведенными водой до желаемой концентрации применения (прибл. от 66 до 525 мг действующего вещества/л). Тестируемые растения или непосредственно высаживали и выращивали в таких же емкостях, или сначала они вырастали отдельно как ростки и за несколько дней до обработки их пересаживали в опытные емкости.
Растения выдерживали согласно видам при температуре от 10-25°С или 20-35°С. Период эксперимента составлял от 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями ухаживали и отмечали их реакцию на отдельные обработки.
Оценивание проводилось по шкале от 0 до 100. При этом 100 означает, что растение не взошло или полное уничтожение, по меньшей мере, надземных частей и 0 означает отсутствие повреждения или
- 12 015911 нормальную динамику роста.
В качестве вредных растений (сорных трав) исследовали травы следующих видов: ΟίβίΙαπα капдшпа118 (ОЮ8Л), ЕсЫпосЫоа сгик-даШ (ЕСНС6), Рашсиш 5р. (ΡΑΝΩ!). Рашсиш ш1Шасеит (ΡΑΝΜ^, 8е1апа ГаЬеп (8ЕТЕА), 8е1аг1а Пайса (8ΕΉΤ), 8е1аг1а 1и1е5сеп5 (8ЕТЬи), 8е1аг1а νίπάίδ (8ΕΤνΣ).
В табл. 1 представлены результаты, полученные при послевсходовой обработке (повреждение через 20 или 21 день после обработки).
Таблица 1
Вещество 8 Доза Вредные растения 0
| ϋΙΟ8Α | ЕСНСО | ΡΑΝϋΙ | 8ЕТУА | ΡΑΝΜΙ | 8ΕΊΊΤ | 8ЕТьи | 8ΕΤΥΙ | |||
| 81 | А | 100 | 85 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 94 |
| В | 90 | 30 | 30 | 100 | 100 | 98 | 85 | 100 | 79 | |
| С | 75 | 0 | 20 | 98 | 95 | 95 | 85 | 80 | 69 | |
| σ | 20 | 0 | 0 | 75 | 80 | 30 | 40 | 30 | 29 | |
| 82 | А | 95 | 50 | 65 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 89 |
| В | 50 | 20 | 30 | 100 | 98 | 98 | 95 | 100 | 74 | |
| С | 0 | 0 | 0 | 90 | 90 | 85 | 65 | 85 | 52 | |
| э | 0 | 0 | 0 | 50 | 85 | 30 | 40 | 30 | 29 | |
| 83 | А | 95 | 30 | 75 | 100 | 98 | 100 | 95 | 98 | 86 |
| В | 65 | 0 | 30 | 98 | 95 | 98 | 50 | 95 | 66 | |
| с | 10 | 0 | 0 | 85 | 90 | 90 | 30 | 80 | 48 | |
| ϋ | 0 | 0 | 0 | 65 | 80 | 30 | 0 | 30 | 26 | |
| 84 | А | 90 | 50 | 70 | 100 | 95 | 100 | 95 | 100 | 88 |
| В | 60 | 20 | 40 | 98 | 95 | 98 | 90 | 100 | 75 | |
| с | 30 | 0 | 0 | 98 | 90 | 40 | 65 | 85 | 51 | |
| ϋ | 0 | 0 | 0 | 50 | 75 | 20 | 30 | 40 | 27 | |
| 85 | А | 100 | 95 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 96 |
| В | 95 | 70 | 40 | 98 | 100 | 100 | 90 | 98 | 86 | |
| с | 50 | 30 | 20 | 98 | 90 | 90 | 85 | 40 | 63 | |
| ϋ | 20 | 0 | 0 | 60 | 80 | 30 | 50 | 20 | 33 | |
| 86 | А | 100 | 90 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 |
| В | 90 | 75 | 30 | 98 | 98 | 100 | 95 | 100 | 86 | |
| с | 40 | 30 | 0 | 98 | 95 | 75 | 70 | 90 | 62 | |
| о | 0 | 0 | 0 | 90 | 80 | 30 | 40 | 40 | 35 | |
| 86 | А | 98 | 98 | 25 | 100 | 98 | 98 | 98 | 98 | 86 |
| В | 85 | 25 | 20 | 98 | 95 | 95 | 85 | 95 | 67 | |
| С | 75 | 10 | 0 | 98 | 70 | 50 | 10 | 70 | 48 | |
| η | 40 | о | о | 35 | 40 | 40 | 10 | 30 | 23 | |
| 87 | А | 95 | 98 | 70 | 100 | 98 | 100 | 100 | 98 | 89 |
| В | 90 | 40 | 10 | 98 | 95 | 85 | 95 | 95 | 67 | |
| С | 45 | 0 | 0 | 90 | 70 | 60 | 30 | 60 | 41 | |
| ϋ | 40 | 0 | 0 | 35 | 40 | 40 | 10 | 30 | 23 | |
| 88 | А | 98 | 85 | 15 | 100 | 98 | 98 | 98 | 98 | 80 |
| в | 85 | 12 | 10 | 90 | 80 | 90 | 80 | 98 | 64 | |
| с | 65 | 0 | 5 | 0 | 20 | 70 | 10 | 15 | 22 | |
| ϋ | 20 | 0 | 0 | 0 | 20 | 25 | 10 | 15 | 11 | |
| 89 | А | 98 | 30 | 65 | 98 | 90 | 45 | 85 | 95 | 76 |
- 13 015911
| в | 90 | 10 | 20 | 100 | 75 | 70 | 70 | 30 | 37 |
| с | 50 | 0 | 0 | 75 | 65 | 55 | 15 | 40 | 34 |
| Ώ | 45 | 0 | 0 | 40 | 40 | 30 | 10 | 25 | 22 |
| А | 98 | 80 | 75 | 98 | 98 | 90 | 98 | 98 | 84 |
| В | 80 | 20 | 10 | 98 | 85 | 85 | 80 | 98 | 63 |
| С | 25 | 0 | 5 | 90 | 45 | 40 | 25 | 70 | 33 |
| Ц | 20 | 0 | 0 | 40 | 30 | 30 | 10 | 25 | 17 |
| А | 98 | 95 | 70 | 98 | 98 | 90 | 98 | 98 | 89 |
| В | 90 | 20 | 10 | 95 | 85 | 90 | 65 | 90 | 70 |
| С | 60 | 0 | 0 | 80 | 60 | 70 | 40 | 35 | 39 |
| Ц | 20 | 0 | 0 | 30 | 40 | 40 | 20 | 25 | 19 |
| А’ | 80 | 15 | 10 | 90 | 80 | 85 | 80 | 90 | 60 |
| В’ | 20 | 0 | 5 | 70 | 70 | 70 | 50 | 70 | 40 |
| С’ | 15 | 0 | 5 | 70 | 60 | 60 | 20 | 65 | 34 |
| ц· | 15 | 0 | 0 | 30 | 40 | 40 | 10 | 20 | 18 |
А: 25 г/га топрамезон, 80 г/га дикамба, 150 г/га вещество 8
В: 12,5 г/га топрамезон, 40 г/га дикамба, 75 г/га вещество 8
С: 6,25 г/га топрамезон, 20 г/га дикамба, 37,5 г/га вещество 8
Э: 3,13 г/га топрамезон, 10 г/га дикамба, 18,8 г/га вещество 8
А': 25 г/га топрамезон, 80 г/га дикамба
В': 12,5 г/га топрамезон, 40 г/га дикамба
С': 6,25 г/га топрамезон, 20 г/га дикамба
Э': 3,13 г/га топрамезон, 10 г/га дикамба
Гербицидное действие составленных концентратов согласно изобретению в отношении травянистых вредных растений при одинаковой норме расхода находится явно выше действия концентрата, который не содержит дополнительных поверхностно-активных веществ. В особенности у видов 8е1апа был возможным полный контроль.
2. Гербицидное действие в отношении не травянистых вредных растений.
Аналогичным образом, как и в примере 1, было исследовано действие композиций согласно изобретению в отношении не травянистых вредных растений Луеиа ГаШа. 8огдйиш Ысо1ог.
В табл. 2 представлены результаты, полученные при послевсходовой обработке (исследованные через 20 или 21 день после обработки).
Таблица 2
| Вещество 3 (класс) | Доза | Целевые растения | |
| Ауспа Са1иа | ЗогаЬшп Ысо1ог | ||
| 81 | А | 50 | 50 |
| В | 40 | 40 | |
| С | 30 | 30 | |
| ϋ | 20 | 20 | |
| 82 | А | 40 | 20 |
| В | 30 | 0 | |
| С | 20 | 0 | |
| ϋ | 10 | 0 | |
| 83 | А | 50 | 30 |
| В | 30 | 20 | |
| С | 20 | 0 | |
| ϋ | 10 | 0 | |
| 84 | А | 50 | 25 |
| В | 30 | 0 | |
| С | 20 | 0 |
- 14 015911
| ϋ | 10 | 0 | |
| 35 | А | 40 | 75 |
| В | 30 | 30 | |
| С | 20 | 0 | |
| ϋ | 10 | 0 | |
| 86 | А | 40 | 25 |
| В | 30 | 20 | |
| С | 10 | 0 | |
| ϋ | 0 | 0 | |
| 87 | А | 40 | 70 |
| В | 5 | 10 | |
| С | 15 | 0 | |
| ϋ | 5 | 0 | |
| 88 | А | 30 | 15 |
| В | 25 | 10 | |
| С | 10 | 5 | |
| э | 5 | 0 | |
| 89 | А | 30 | 65 |
| В | 15 | 20 | |
| с | 10 | 0 | |
| ϋ | 5 | 0 | |
| 810 | А | 20 | 75 |
| В | 10 | 10 | |
| С | 0 | 5 | |
| о | 0 | 0 | |
| 811 | А | 60 | 70 |
| В | 85 | 10 | |
| с | 5 | 0 | |
| ϋ | 0 | 0 | |
| нет | А’ | 70 | 10 |
| В’ | 10 | 5 | |
| С’ | 10 | 5 | |
| Ώ’ | 5 | 0 |
А: 25 г/га топрамезона, 80 г/га дикамба, 150 г/га вещества 8 или А': 25 г/га топрамезона, г/га дикамба,
В: 12,5 г/га топрамезона, 40 г/га дикамба, 75 г/га вещества 8 или В': 12,5 г/га топрамезона, г/га дикамба,
С: 6,25 г/га топрамезона, 20 г/га дикамба, 37,5 г/га вещества 8 или С': 6,25 г/га топрамезона, г/га дикамба,
Ώ: 3,13 г/га топрамезона, 10 г/га дикамба, 18,8 г/га вещества 8 или Э': 3,13 г/га топрамезона, г/га дикамба
3. Гербицидное действие относительно технических культур.
Аналогичным образом, как и в примере 1, было исследовано действие концентратов действующего вещества согласно изобретению в отношении технической культуры Ζοα таук (ΖΕΑΜΧ) сортов Оса и Не11х.
Обработка растений производилась после всхода. Повреждение растений определяли на 6 или 8 день (измерение 1) и на 20 или 21 день (измерение 2) после обработки. В остальном действовали, как описано в примере 1.
- 15 015911
В табл. 3 представлены результаты, достигнутые при послевсходовой обработке. Таблица 3 Вещество 8 Доза [мл/га] Целевое растение и день
ΖΕΑΜΧ ,.Г.)еа ΖΕΑΜΧ „НеНх”
12
| 81 | А | 5 | 15 | 5 | 0 |
| В | 5 | 0 | 5 | 0 | |
| С | 0 | 0 | 5 | 0 | |
| Ц | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 82 | А | 5 | 0 | 5 | 0 |
| В | 0 | 0 | 5 | 0 | |
| С | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| ϋ | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 83 | А | 5 | 0 | 5 | 0 |
| В | 5 | 0 | 5 | 0 | |
| С | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| ϋ | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 84 | А | 5 | 0 | 5 | 0 |
| В | 0 | 0 | 5 | 0 | |
| С | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| о | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 85 | А | 5 | 5 | 0 | 5 |
| В | 5 | 0 | 0 | 0 | |
| С | 5 | 0 | 0 | 0 | |
| ϋ | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 86 | А | 0 | 0 | 0 | 5 |
| В | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| С | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| ϋ | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 87 | А | 0 | 0 | 0 | 0 |
| В | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| С | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| ϋ | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 88 | А | 5 | 0 | 5 | 0 |
| В | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| С | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| ϋ | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 89 | А | 0 | 5 | 0 | 0 |
- 16 015911
810
311 никакого вещества 8
| в | 0 | 0 | 0 | 0 |
| с | 0 | 0 | 0 | 0 |
| ϋ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| А | 0 | 0 | 5 | 0 |
| В | 0 | 0 | 0 | 0 |
| С | 0 | 0 | 0 | 0 |
| ц | 0 | 0 | 0 | 0 |
| А | 0 | 0 | 5 | 0 |
| В | 0 | 0 | 0 | 0 |
| С | 0 | 0 | 0 | 0 |
| ц | 0 | 0 | 0 | 0 |
| А’ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| В' | 0 | 0 | 0 | 0 |
| С’ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Ц’ | 0 | 0 | 0 | 0 |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (14)
1. Водный концентрат действующего вещества, в растворенном виде содержащий:
а) по меньшей мере одно 4-бензоилзамещенное пиразоловое соединение формулы (I) о к1 в которой Я1 означает метил;
Я3 означает метилсульфонил;
Я2 означает 4,5-дигидроизоксазол-3-ил;
Я4 означает водород;
Я5 означает метил и
Я6 означает водород;
или одну из его применимых в сельском хозяйстве солей;
б) по меньшей мере одно соединение бензойной кислоты формулы (II)
СООН в которой Я7 означает водород, галоген, гидрокси или метокси и
Я8 означает водород, галоген или амино;
или одну из его применимых в сельском хозяйстве солей; и
в) по меньшей мере одно неионогенное поверхностно-активное вещество 8, выбранное из полиэфирных соединений, которые имеют производные от этиленоксида повторяющиеся единицы, алкилполигликозидов и их смесей, в которых весовое соотношение общего количества действующего вещества пиразолового соединения формулы (I) и соединения бензойной кислоты формулы (II) к поверхностноактивному веществу 8 находится в пределах от 1:10 до 3:1, причем полиэфирное соединение имеет по меньшей мере одну полиэфирную группу формулы (III) в которой ЭО означает -СН2-СН2-О-;
АО означает -СНЯа-СЯьЯс-О-;
Ях означает водород, С1-С10-алкил, С5-С10-циклоалкил, бензоил или С1-С20-алкилкарбонил и связан атомом кислорода ЭО-группы или АО-группы;
х означает целое число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 1 до 150;
у означает целое число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 0 до 150, причем среднечисленная сумма х и у находится в пределах от 5 до 150;
Яа, Яь независимо друг от друга означают водород или метил и
Яс означает водород, С1-С4-алкил или фенил, причем по меньшей мере один из остатков Яа, Яь и Яс отличается от водорода и причем полиэфирное соединение выбрано из этиленоксидпропиленоксидных сополимеров, полиэфирных соединений, в
- 17 015911 которых по меньшей мере одна полиэфирная группа формулы (III) атомом кислорода, серы или азота ковалентно привязана к углеводородному остатку от 8 до 40 атомами углерода, который при необходимости имеет еще 1 или 2 карбонилоксигруппы и/или 1, 2, 3 или 4 ОН-группы, и их смесей.
2. Концентрат действующего вещества по п.1, в котором неионогенное поверхностно-активное вещество 8 имеет значение гидрофильно-липофильного баланса (ГЛБ) согласно Гриффину в пределах от 1,5 до 19,5.
3. Концентрат действующего вещества по п.1, в котором неионогенное поверхностно-активное вещество 8 имеет модифицированное значение ГЛБ в пределах от 5 до 19,5.
4. Концентрат действующего вещества по п.1, причем полиэфирное соединение выбрано из полиэтоксилатов и поли(этоксилат-сопропоксилат)ов С8-С22-алканолов, полиэтоксилатов и поли(этоксилатсопропоксилат)ов кислот жирного ряда, полиэтоксилатов и поли(этоксилат-сопропоксилат)ов аминов жирного ряда, полиэтоксилатов и поли(этоксилат-сопропоксилат)ов моно- и диглицеридов алифатических С8-С22-монокарбоновых кислот, полиэтоксилатов и поли(этоксилат-сопропоксилат)ов сложных эфиров сорбита алифатических С8-С22-монокарбоновых кислот, полиэтоксилатов и поли(этоксилатсопропоксилат)ов алкилфенолов, полиэтоксилатов и поли(этоксилат-сопропоксилат)ов ди- и тристирилфенолов, полиэтоксилатов и поли(этоксилат-со-пропоксилат)ов алкилполигликозидов и их смесей.
5. Концентрат действующего вещества по одному из пп.1-4, причем полиэфирное соединение имеет полиэфирный остаток формулы (III), который кислородом привязан к С8-С22-алкильному остатку, причем Вх в формуле (III) означает водород, ЭО означает СН2СН2О, АО означает СН2СН(СН3)О, х означает число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 3 до 49, у означает число, среднечисленное значение которого находится в пределах от 1 до 47, и среднечисленная сумма х+у находится в пределах от 5 до 50.
6. Концентрат действующего вещества по п.1, в котором полиэфирное соединение выбрано из соединений общей формулы (IV)
Г<||-О-[(ЭО)<(ЛО)у]-Г<’ в которой В11 означает алкил с от 8 до 30 С-атомами и в которой х, у, ЭО, АО и Вх имеют значения, приведенные в п.1.
7. Концентрат действующего вещества по одному из приведенных выше пунктов, содержащий компоненты а) и б) в виде их растворенных солей щелочных металлов или солей аммония.
8. Концентрат действующего вещества по одному из предыдущих пунктов, содержащий одно соединение бензойной кислоты формулы (II), в которой В7 означает метокси и В8 означает водород.
9. Концентрат действующего вещества по одному из предыдущих пунктов, содержащий от 10 до 100 г/л 4-бензоилзамещенного пиразолового соединения формулы (I), от 50 до 250 г/л соединения бензойной кислоты формулы (II), от 100 до 500 г/л по меньшей мере одного неионогенного поверхностноактивного вещества 8 и воду.
10. Концентрат действующего вещества по одному из предыдущих пунктов, содержащий 4бензоилзамещенное пиразоловое соединение формулы (I) и соединение бензойной кислоты формулы (II) в весовом соотношении от 1:25 до 2:1.
11. Применение концентрата действующего вещества по одному из пп.1-10 для борьбы с нежелательным ростом растений.
12. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что получают водную жидкость для опрыскивания путем разбавления концентрата действующего вещества по одному из пп.110 и ею воздействуют на растения, их семена и/или их жизненное пространство.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что листья вредных растений обрабатывают водной жидкостью для опрыскивания.
14. Применение неионогенного поверхностно-активного вещества 8, такого как определено в пп.16, в качестве адъюванта для получения водного концентрата действующего вещества по одному из пп.110.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06118443 | 2006-08-04 | ||
| PCT/EP2007/058092 WO2008015280A2 (de) | 2006-08-04 | 2007-08-03 | Wässrige wirkstoffkonzentrate mit herbizider wirkung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200900229A1 EA200900229A1 (ru) | 2009-08-28 |
| EA015911B1 true EA015911B1 (ru) | 2011-12-30 |
Family
ID=38956381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200900229A EA015911B1 (ru) | 2006-08-04 | 2007-08-03 | Водные концентраты действующего вещества с гербицидным действием |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100160165A1 (ru) |
| EP (1) | EP2048947B1 (ru) |
| JP (1) | JP5089694B2 (ru) |
| KR (1) | KR101428825B1 (ru) |
| CN (1) | CN101500416B (ru) |
| AR (1) | AR062263A1 (ru) |
| AT (1) | ATE450148T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007280358A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0714657A2 (ru) |
| CA (1) | CA2659169C (ru) |
| CL (1) | CL2007002270A1 (ru) |
| CR (1) | CR10576A (ru) |
| CY (1) | CY1109883T1 (ru) |
| DE (1) | DE502007002217D1 (ru) |
| DK (1) | DK2048947T3 (ru) |
| EA (1) | EA015911B1 (ru) |
| ES (1) | ES2336628T3 (ru) |
| GE (1) | GEP20115217B (ru) |
| HR (1) | HRP20100106T1 (ru) |
| IL (1) | IL196578A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009000675A (ru) |
| PE (1) | PE20080413A1 (ru) |
| PL (1) | PL2048947T3 (ru) |
| PT (1) | PT2048947E (ru) |
| RS (1) | RS51238B (ru) |
| SI (1) | SI2048947T1 (ru) |
| UA (1) | UA89599C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008015280A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200901447B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100184603A1 (en) * | 2007-04-25 | 2010-07-22 | Basf Se | Alcohol alkoxylates, compositions containing these, and use of the alcohol alkoxylates as adjuvants for the agrochemical field |
| EA016821B1 (ru) * | 2007-07-06 | 2012-07-30 | Басф Се | Кристаллическая форма [3-(4,5-дигидро-3-изоксазолил)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил]-(5-гидрокси-1-метил-1h-пиразол-4-ил)метанона |
| RU2010105681A (ru) * | 2007-07-20 | 2011-08-27 | Басф Се (De) | Композиции, содержащие алкоксилаты спирта и применение алкоксилатов спирта в качестве адъюванта для агрохимического сектора |
| CA2720993A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Basf Se | Alcohol alkoxylates, agents comprising the same and use of the alcohol alkoxylates as adjuvants in the agrochemical field |
| EP2329715B1 (en) * | 2009-12-01 | 2013-02-20 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising branched alkyl polyglycosides |
| JP2015512379A (ja) * | 2012-03-21 | 2015-04-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | アルキルポリグルコシド及び塩基を含むタンクミックスアジュバント |
| BR112014032267A2 (pt) * | 2012-07-03 | 2017-06-27 | Basf Se | composição aquosa, método para a preparação da coposição, método para o combate dos insetos nocivos e método para o controle da vegetação indesejada |
| US11046813B2 (en) | 2013-10-18 | 2021-06-29 | Croda, Inc. | Alkoxylated polysorbate ester adjuvants |
| CN103788083A (zh) * | 2014-03-10 | 2014-05-14 | 中国药科大学 | 一种制备除草剂苯唑草酮的方法 |
| BR112017000694A2 (pt) * | 2014-07-18 | 2018-07-03 | Bayer Cropscience Ag | vinil e alquinil cianocicloalcanóis e vinil e alquinil cianoheterocicloalcanóis substituídos como agentes ativos contra estresse abiótico em plantas |
| CN106135233B (zh) * | 2015-04-24 | 2018-09-28 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
| BR112018006311B1 (pt) | 2015-10-07 | 2021-12-21 | Elementis Specialties, Inc. | Agente umectante, e, método para despumar e/ou evitar a espumação de meios líquidos |
| GB201621375D0 (en) * | 2016-12-15 | 2017-02-01 | Syngenta Participations Ag | Adjuvants |
| JP2021536449A (ja) * | 2018-08-27 | 2021-12-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | トプラメゾンの水性組成物 |
| CN113133452B (zh) * | 2020-01-17 | 2023-06-27 | 成都新朝阳作物科学股份有限公司 | 除草剂、植物生长抑制剂及其应用 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998031681A1 (de) * | 1997-01-17 | 1998-07-23 | Basf Aktiengesellschaft | 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate |
| WO1999065314A1 (de) * | 1998-06-16 | 1999-12-23 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung |
| US20030050194A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-03-13 | Hopkinson Michael J. | Surfactant systems for agriculturally active compounds |
| WO2005087785A2 (de) * | 2004-02-20 | 2005-09-22 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur alkoxylierung von alkyl-und/oder alkenylpolyglykosiden |
| WO2006003371A2 (en) * | 2004-07-02 | 2006-01-12 | Syngenta Limited | Herbicidal suspension concentrate formulation |
| WO2007059870A2 (de) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Bayer Cropscience Ag | Wässrige suspensionskonzentrate aus 4-benzoylpyrazolherbiziden |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL139831A0 (en) * | 1998-06-09 | 2002-02-10 | Basf Ag | Herbicidal mixture containing a 3 heterocyclyl-substituted benzoyl derivative |
| MXPA01008929A (es) * | 1999-03-05 | 2002-04-24 | Basf Ag | Mezcla herbicida que contiene un derivado benzoilo sustituido con 3-heterociclilo y un coadyuvante. |
| FR2800242A1 (fr) * | 1999-10-29 | 2001-05-04 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier |
| US6995208B2 (en) | 2001-12-11 | 2006-02-07 | Basf Corporation | Clearcoat composition for primerless MVSS adhesion |
| EP1501355B1 (de) * | 2002-04-24 | 2010-05-19 | Basf Se | Verwendung bestimmter alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrotechnischen bereich |
| UA83031C2 (ru) * | 2003-03-13 | 2008-06-10 | Басф Акциенгезелльшафт | Гербицидная смесь, содержащая сафенер, гербицидная композиция на ее основе, способ получения композиции и способ борьбы с нежелательной растительностью |
-
2007
- 2007-03-08 UA UAA200901771A patent/UA89599C2/ru unknown
- 2007-08-03 EA EA200900229A patent/EA015911B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-08-03 RS RSP-2010/0048A patent/RS51238B/sr unknown
- 2007-08-03 SI SI200730109T patent/SI2048947T1/sl unknown
- 2007-08-03 MX MX2009000675A patent/MX2009000675A/es active IP Right Grant
- 2007-08-03 DE DE502007002217T patent/DE502007002217D1/de active Active
- 2007-08-03 AU AU2007280358A patent/AU2007280358A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-03 EP EP07788223A patent/EP2048947B1/de active Active
- 2007-08-03 WO PCT/EP2007/058092 patent/WO2008015280A2/de not_active Ceased
- 2007-08-03 DK DK07788223.1T patent/DK2048947T3/da active
- 2007-08-03 CL CL200702270A patent/CL2007002270A1/es unknown
- 2007-08-03 CA CA2659169A patent/CA2659169C/en active Active
- 2007-08-03 JP JP2009522288A patent/JP5089694B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-03 PT PT07788223T patent/PT2048947E/pt unknown
- 2007-08-03 US US12/376,310 patent/US20100160165A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-03 PL PL07788223T patent/PL2048947T3/pl unknown
- 2007-08-03 AR ARP070103445A patent/AR062263A1/es active IP Right Grant
- 2007-08-03 ES ES07788223T patent/ES2336628T3/es active Active
- 2007-08-03 KR KR1020097004471A patent/KR101428825B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-03 GE GEAP200711138A patent/GEP20115217B/en unknown
- 2007-08-03 HR HR20100106T patent/HRP20100106T1/hr unknown
- 2007-08-03 PE PE2007001021A patent/PE20080413A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-03 BR BRPI0714657-4A patent/BRPI0714657A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-03 CN CN2007800290869A patent/CN101500416B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-03 AT AT07788223T patent/ATE450148T1/de active
-
2009
- 2009-01-19 IL IL196578A patent/IL196578A0/en unknown
- 2009-01-21 CR CR10576A patent/CR10576A/es unknown
- 2009-03-02 ZA ZA200901447A patent/ZA200901447B/xx unknown
-
2010
- 2010-02-25 CY CY20101100193T patent/CY1109883T1/el unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998031681A1 (de) * | 1997-01-17 | 1998-07-23 | Basf Aktiengesellschaft | 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate |
| WO1999065314A1 (de) * | 1998-06-16 | 1999-12-23 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung |
| US20030050194A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-03-13 | Hopkinson Michael J. | Surfactant systems for agriculturally active compounds |
| WO2005087785A2 (de) * | 2004-02-20 | 2005-09-22 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur alkoxylierung von alkyl-und/oder alkenylpolyglykosiden |
| WO2006003371A2 (en) * | 2004-07-02 | 2006-01-12 | Syngenta Limited | Herbicidal suspension concentrate formulation |
| WO2007059870A2 (de) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Bayer Cropscience Ag | Wässrige suspensionskonzentrate aus 4-benzoylpyrazolherbiziden |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| GARST R.: "ALKYL POLYGLYCOSIDES TECHNOLOGY, PROPERTIES AND APPLICATION", 1997, VCH VERLAGGESELLSCHAFT, GERMANY, XP002480974, Seite 134, Absatz 5-7 - Seite 136, Seite 137, Absatz 9 * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA015911B1 (ru) | Водные концентраты действующего вещества с гербицидным действием | |
| JP5237276B2 (ja) | 除草効果を有する非水性の活性成分濃縮液 | |
| US8669277B2 (en) | Solid forms of an azocyclic amide | |
| EA013636B1 (ru) | Замещенные гетероароилом серин-амиды | |
| WO2019042932A1 (en) | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE | |
| CN110950810A (zh) | 三氮唑化合物及其在农业中的应用 | |
| ES2588734T3 (es) | Formulación de ácido pelargónico | |
| JP7019566B2 (ja) | 液体殺有害生物剤組成物 | |
| JP2006527724A5 (ru) | ||
| JPH06329643A (ja) | 新規なピリミジンエーテル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| CZ2644U1 (cs) | Emulzní prostředek ke zvyšování účinnosti herbicidů |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): MD |