DK161248B - Fremgangsmaade til fremstilling af dimethylcarbonat ud fra methanol, carbonmonoxid og oxygen - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af dimethylcarbonat ud fra methanol, carbonmonoxid og oxygen Download PDFInfo
- Publication number
- DK161248B DK161248B DK495980A DK495980A DK161248B DK 161248 B DK161248 B DK 161248B DK 495980 A DK495980 A DK 495980A DK 495980 A DK495980 A DK 495980A DK 161248 B DK161248 B DK 161248B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- carbon monoxide
- methanol
- dimethyl carbonate
- reaction
- oxygen
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 60
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 title claims description 34
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 title claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical class [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/01—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon monoxide and oxygen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
DK 161248 B
Opfindelsen angår en særlig fremgangsmåde til fremstilling af dimethylcarbonat, ved hvilken carbon-monoxid og oxygen bringes til at reagere med methanol eller med et medium, der indeholder methanol, i nær-5 værelse af en katalysator bestående af et salt af et metal tilhørende en af grupperne IB, IIB eller VIII i det periodiske system, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved det i krav 1's kendetegnende del anførte.
Ved fremstilling af dimethylcarbonat ved den om-10 handlede fremgangsmåde er det ikke nødvendigt at anvende rent carbonmonoxid.
Den væsentlige fordel ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen består i, at der samtidigt med fremstillingen af dimethylcarbonat opnås en berigelse af CO/I^-15 blandingen.
Belgisk patentskrift nr. 859.272 beskriver en fremgangsmåde baseret på omsætningen mellem en alkohol, carbonmonoxid og oxygen udført i nærværelse af en katalysator, der består af et salt af et metal fra grup-20 perne IB, IIB eller VIII i det periodiske system, fortrinsvis et kobber (I)salt.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen til fremstilling af dimethylcarbonat, ved hvilken som nævnt carbonmonoxid og oxygen bringes til at reagere med methanol 25 eller med et medium, der indeholder methanol, i nærværelse af en katalysator bestående af et salt af et metal tilhørende en af grupperne IB, IIB eller VIII i det periodiske system, er ejendommelig ved, at reaktionen gennemføres i nærværelse af hydrogen, der indgår i det 30 som udgangsmateriale anvendte carbonmonoxid i en mængde på 10-67 vol%.
Det har overraskende vist sig, at det er muligt at udføre den nævnte omsætning under anvendelse af gasblandinger, der indeholder carbonmonoxid og hydrogen 35 (som syntesegas) i stedet for rent carbonmonoxid, uden at tilstedeværelse af hydrogen endog ved høje koncentrationer ændrer reaktionen for dimethylcarbonatfremstilling eller medfører sekundære reaktioner, som måtte
DK 161248 B
2 forudses med kendskab til reaktiviteten af denne gas.
For eksempel sker der ingen vanddannelse som følge af omsætning mellem hydrogenet og oxygenet og heller ikke nogen reduktion af alkoholen eller af 5 carbonsyreesteren, og der sker heller ikke nogen deaktivering af det katalytiske system på grund af reduktion af metalsaltet til metallet i dets O-valente tilstand på trods af det faktum, at reaktioner af denne type er velkendte.
10 Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er derfor vel egnet til berigelse af syntesegas med forskellig sammensætning med hydrogen, samtidigt med at der fremstilles dimethylcarbonat, hvorved der opnås den teknisk set dobbelte fordel, at to operationer af industriel interesse 15 kan udføres ved hjælp af en enkelt proces.
Især kræver fremstilling af dimethylcarbonatet ikke anvendelse af rent carbonmonoxid.
Yderligere er det ved den omhandlede fremgangsmåde muligt at opnå blandinger af carbonmonoxid og hydro-20 gen med den ønskede sammensætning ud fra blandinger, der har større carbonmonoxidindhold, f.eks. blandinger der er velegnede til syntese af methanol, der udgør et af udgangsmaterialerne til syntesen af dimethylcarbonatet.
Metalionen i katalysatoren er bundet til det 25 mindst mulige antal uorganiske anioner, og katalysatoren er fortrinsvis et kobbersalt. Omsætningen udføres ved at dispergere eller opløse metalsaltet i methanolen, eventuelt i nærværelse af et flydende opløsningsmiddel eller fortyndingsmiddel, der kan være selve reaktionsproduk-30 tet, og i den således opnåede dispersion indføre strømme carbonmonoxid, hydrogen og oxygen enten blandet eller hver for sig og enten kontinuert eller periodisk.
Ved reaktionen dannes dimethylcarbonat og vand ifølge den støkiometriske ligning 35 2 CH^OH + CO + -k)_ -> CH_, - O - C - O - CH_ + H„0 J 2. 2 i jl 0 2.
O
med praktisk taget kvantitativ absorption af tilført oxygen og resulterende i hydrogenberigelse af syntese- 3
DK 161248 B
gassen.
Fremgangsmåden kan udføres inden for et bredt tryk- og temperaturområde. Den anvendte temperatur ligger fortrinsvis mellem 70 og 150°C, og reaktions-5 systemets totaltryk vælges således, at der opnås et partialtryk af carbonmonoxidet, der er større end atmosfæretryk.
CO/C2~Forholdet kan variere inden for vide grænser afhængigt af ønsket carbonmonoxidindhold i den bortgåen-10 de gas, hvilket indhold kan nedsættes til 1 vol%.
Foruden carbonmonoxid og hydrogen kan den tilførte gas indeholde andre gasser, der er inerte under reaktionsbetingelserne, såsom nitrogen, methan eller carbondioxid.
15 Fremgangsmåden ifølge opfindelsen beskrives nær mere i de følgende eksempler.
Eksempel 1 3 Liter methanol og 480 g CuCl anbringes i 20 en autoklav , der indvendigt er foret med et keramisk materiale.
Systemets temperatur hæves til 120°C, og en gasstrøm, der indeholder CO og H2, og hvori hydrogenet udgør 33 vol%, tilføres med en strømningshastighed 25 på 140 Nl/t samtidig med en oxygengasstrøm med en strømningshastighed på 40 Nl/t ved et totaltryk på 2,5 MPa.
Der udtages fra systemet kontinuert 70 Nl/t gas indeholdende H2 (65%), CO (32%), C02 (3%) og 02 (0,1 til 0,2%), regnet i volumen. Efter 4 timer er methanol-30 omdannelsen 32,5%,idet dimethylcarbonatselektiviteten er 100% med hensyn til methanol og 95% med hensyn til carbonmonoxid.
Eksempel 2 35 3 Liter methanol og 480 g CuCl anbringes i en autoklav med ca. 6 liters kapacitet. Temperaturen hæves til 70°C,og der tilføres periodisk 02 ved 400 kPa, indtil kobberet er fuldstændigt oxideret (ca.
30 minutter).
DK 161248B
4
Det overskydende oxygen ledes bort, temperaturen hæves til 120°C, og en blanding af CO og H2, der indeholder 33 vol% H2, tilføres intermitterende på en sådan måde, at systemet holdes ved et tryk på 2,5 MPa.
5 Der tilføres ialt 93 NI blanding.
Omsætningen er færdig på ca. 20 minutter.
Analyse af væsken ved omsætningens afslutning viser dannelse af dimethylcarbonat (8,20 vægt%) og vand (1,8%) med en dimethylcarbonatselektivitet på 93% 10 med hensyn til carbonmonoxidet og total med hensyn til methanolen.
Analyse af gassen ved omsætningens afslutning viser en sammensætning på 20% vol/vol CO, 7% C02 og 73% H2. Der udføres yderligere tre cyklusser oxidation-15 reduktion på samme måde, som beskrevet ovenfor, under opnåelse af i det væsentlige samme resultat bortset fra en ubetydelig forøgelse af C02 og reaktionstiden.
Ved afslutningen af de fire cyklusser indeholder den flydende fase 28,9% dimethylcarbonat og 5,9% 20 vand (efter vægt).
Eksempel 3
En blanding af methanol (1670 g, 67%), dimethylcarbonat (740 g, 30%) og vand (65 g, 2,7%) anbrin-25 ges i apparatet fra eksempel 1 sammen med 480 g cupro-chlorid. Systemets temperatur hæves til 120°, og der tilføres en blanding af CO og H2 indeholdende 33% vol/vol H2 med en strømningshastighed på 130 Nl/t samtidigt med en oxygenstrøm med en strømningshastighed på 30 30 Nl/t ved et totaltryk på 2,5 MPa.
Der udledes kontinuert 80 Nl/t gas med en sammensætning på 40% CO, 53% H2, 7% C02 og 0,2% 02·
Efter 2 timers omsætning viser en analyse af den flydende fase en sammensætning på 51 vægt% 35 CH-jOH, 43% dimethylcarbonat, 6% H20 med en selektivitet på 100% med hensyn til methanolen og 89% med hensyn til carbonmonoxidet (methanolomdannelse 16,5%).
5
DK 161248 B
Efter 4 timer viser analyse en sammensætning på 38 vægt% CH^OH, 54% dimethylcarbonat, 8% H20 (me-thanolomdannelse 35%) .
5 Eksempel 4
Testen, der er beskrevet i eksempel 1, gentages under anvendelse af en blanding af CO og H2, der indeholder 33 vol% hydrogen ved en strømningshastighed på 115 Nl/t under opretholdelse af oxygenstrømnings-10 hastigheden på 40 Nl/t ved et totaltryk på 2,5 MPa ved en temperatur på 135°C. Gassen,der kontinuert ledes bort fra systemet, indeholder 8% CO, 84% H2, 8% C02 og 0,4% 02, og der dannes dimethylcarbonat i opløsningen (ca. 90 g/liter/t) med 100%'s selektivitet roed 1 5 hensyn til methanolen og 94%med hensyn til carbonmonoxi- det.
Eksempel 5
Testen, der er beskrevet i eksempel 1, 20 gentages under anvendelse af en blanding af CO og H2 indeholdende 10 vol% hydrogen med en strømningshastighed på 85 Nl/t under opretholdelse af oxygenstrømningshastigheden på 40 Nl/t ved et totaltryk på 1/5 MPa og ved en temperatur på 90°C. Der udledes kontinuert 25 en gas med en strømningshastighed på 18 Nl/t, der indeholder 49% H2, 33% CO, 18% C02 og 0,2% 02, og der dannes dimethylcarbonat i den flydende fase i en mængde og med en selektivitet, der svarer til de der er anført i de forudgående tests.
30
Eksempel 6
Testen, der er beskrevet i eksempel 1, gentages under anvendelse af en blanding af CO og H2 indeholdende 67 vol% hydrogen med en strømningshastig-35 hed på 250 Nl/t under opretholdelse af oxygenstrømningshastigheden på 40 Nl/t ved et totaltryk på 5 MPa og ved en temperatur på 135°.
6
DK 161248B
Med en strømningshastighed på ca. 180 Nl/t bortledes kontinuert en gas, der indeholder 91vol% H2, 7% COf 2% C02 og 0,3% 02, og der dannes dimethylcarbonat i den flydende fase i en mængde og med en selektivitet, 5 der svarer til,hvad der er anført i de forudgående tests.
Eksempel 7
Testen, der er beskrevet i eksempel 3 10 gentages med en strømningshastighed på 390 Nl/t for CO/H2~strømmen, der indeholder 33% hydrogen, og en strømningshastighed på 90 Nl/t for oxygenstrømmen ved et totaltryk på 3,5 MPa og ved en temperatur på 120°.
Gassen, der kontinuert bortledes, har en sammensætning 15 på 40% CO, 53% H2, 6% C02 og 0,5% 02·
Efter 1 times omsætning viser analyse af den flydende fase en sammensætning på 49 vægt% CH3OH, 45% dimethylcarbonat og 6% H20 (methanolomdannelse 20%).
Claims (5)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af dimethyl-carbonat, ved hvilken carbonmonoxid og oxygen bringes til at reagere med methanol eller et medium, der indeholder methanol, i nærværelse af en katalysator beståen-5 de af et salt af et metal tilhørende en af grupperne IB, IIB eller VIII i det periodiske system, kendetegnet ved, at reaktionen gennemføres i nærværelse af hydrogen, der indgår i det som udgangsmateriale anvendte carbonmonoxid i en mængde på 10-67 vol%.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg net ved, at der fra den reaktor, i hvilken reaktionen gennemføres, udtages en hydrogenberiget gasblanding.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at reaktionen gennemføres i nær- 15 værelse af en af et kobbersalt bestående katalysator.
4. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af kravene 1-3, kendetegnet ved, at reaktionen gennemføres inden for et temperaturområde mellem 70 og 150°C.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 4, kendeteg ne t ved, at det totale tryk i systemet vælges således, at carbonmonoxidet har et partialtryk, der er højere end atmosfæretryk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT27816/79A IT1127270B (it) | 1979-12-04 | 1979-12-04 | Processo per la produzione di dimetilcarbonato |
| IT2781679 | 1979-12-04 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK495980A DK495980A (da) | 1981-06-05 |
| DK161248B true DK161248B (da) | 1991-06-17 |
| DK161248C DK161248C (da) | 1991-12-02 |
Family
ID=11222385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK495980A DK161248C (da) | 1979-12-04 | 1980-11-20 | Fremgangsmaade til fremstilling af dimethylcarbonat ud fra methanol, carbonmonoxid og oxygen |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4318862A (da) |
| JP (1) | JPS5695151A (da) |
| AU (1) | AU542124B2 (da) |
| BE (1) | BE886495A (da) |
| CA (1) | CA1158663A (da) |
| CH (1) | CH645610A5 (da) |
| DE (1) | DE3045767C2 (da) |
| DK (1) | DK161248C (da) |
| FR (1) | FR2471363A1 (da) |
| GB (1) | GB2064525B (da) |
| IT (1) | IT1127270B (da) |
| LU (1) | LU82971A1 (da) |
| NL (1) | NL186510C (da) |
| NO (1) | NO152696C (da) |
| SE (1) | SE445827B (da) |
| SU (1) | SU988186A3 (da) |
| ZA (1) | ZA806994B (da) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3265843D1 (en) | 1981-07-30 | 1985-10-03 | Shell Int Research | Process for the preparation of carbonate esters |
| US5093513A (en) * | 1983-06-20 | 1992-03-03 | Texaco Inc. | Process for oxycarbonylation of lower alkanols |
| US4761467A (en) * | 1985-10-21 | 1988-08-02 | Texaco Inc. | Pyridine ligands for preparation of organic carbonates |
| US5149839A (en) * | 1988-11-08 | 1992-09-22 | Nitto Boseki Co., Ltd. | Silane coupling agent and glass fiber product for laminates |
| DE3926709A1 (de) * | 1989-08-12 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| US5171874A (en) * | 1989-08-22 | 1992-12-15 | Quantum Chemical Corporation | Process for making dihydrocarbyl carbonate |
| DK0445891T3 (da) * | 1990-03-09 | 1994-10-31 | Enichem Spa | Fremgangsmåde til fremstilling af organiske carbonater |
| ES2062669T3 (es) * | 1990-06-29 | 1994-12-16 | Enichem Sintesi | Proceso catalizador para preparar carbonatos organicos. |
| DE4123603A1 (de) * | 1991-07-17 | 1993-01-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| US5183920A (en) * | 1992-01-13 | 1993-02-02 | The Dow Chemical Company | Integrated process for the production of dimethyl carbonate |
| DE4203796A1 (de) * | 1992-02-10 | 1993-08-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| IT1254226B (it) * | 1992-02-26 | 1995-09-14 | Enichem Sintesi | Prodedimento catalitico per la preparazione di carbonati organici |
| US5221761A (en) * | 1992-04-29 | 1993-06-22 | Instituto Guido Donegani | Melt transesterification process for the production of polycarbonates |
| JPH06239807A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-08-30 | Ube Ind Ltd | 炭酸エステルの製造法 |
| US5391803A (en) * | 1992-09-30 | 1995-02-21 | The Dow Chemical Company | Production of dimethyl carbonate using copper zeolite catalysts |
| JPH06192181A (ja) * | 1992-11-06 | 1994-07-12 | Ube Ind Ltd | 炭酸ジエステルの製造法 |
| DE4339977A1 (de) * | 1993-11-24 | 1995-06-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Aufarbeitung der flüssigen Reaktionsprodukte aus der Cu-katalysierten Dimethylcarbonatherstellung |
| IT1269883B (it) * | 1994-06-03 | 1997-04-15 | Enichem Sintesi | Metodo per la rimozione dei contaminanti acidi contenuti in una corrente vaporizzata composta da vapori organici e acqua |
| IT1269884B (it) | 1994-06-03 | 1997-04-15 | Enichem Sintesi | Metodo per la rimozione dei contaminanti acidi e salini dalla fase condensata dell'effluente di reazione in un processo per la sintesi di dimetilcarbonato |
| US5563288A (en) * | 1995-06-07 | 1996-10-08 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of tertiary aminocarbonates and aminoethers |
| US6818049B1 (en) | 1998-05-05 | 2004-11-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Environmentally preferred fluids and fluid blends |
| US6280519B1 (en) | 1998-05-05 | 2001-08-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Environmentally preferred fluids and fluid blends |
| US6008399A (en) * | 1999-03-11 | 1999-12-28 | Mobil Oil Corporation | Process for preparing organic carbonates |
| US6294684B1 (en) | 1999-12-08 | 2001-09-25 | General Electric Company | Method and apparatus for the continuous production of diaryl carbonates |
| JP3799968B2 (ja) | 2000-06-16 | 2006-07-19 | 東海ゴム工業株式会社 | 耐久性に優れた防振ゴムの製造方法 |
| US6784277B2 (en) | 2001-08-14 | 2004-08-31 | General Electric Company | Method for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| US7514521B2 (en) | 2001-08-14 | 2009-04-07 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| US7345187B2 (en) | 2001-08-14 | 2008-03-18 | General Electric Company | Method and apparatus for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| US6977308B2 (en) | 2002-06-25 | 2005-12-20 | General Electric Company | Method and apparatus for preparing a dialkyl carbonate |
| US7049457B2 (en) * | 2003-09-05 | 2006-05-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Use of an ionic halide free copper catalyst for the production of dialkyl carbonates |
| ES2245254B1 (es) * | 2004-06-11 | 2007-03-01 | Universidad Politecnica De Valencia | Procedimiento para la obtencion compuestos organicos poli-oxigenados. |
| US7622602B2 (en) * | 2005-10-12 | 2009-11-24 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for preparing a dialkyl carbonate, and its use in the preparation of diaryl carbonates and polycarbonates |
| TW200831458A (en) | 2007-01-17 | 2008-08-01 | China Petrochemical Dev Corp | The manufacturing method of dialkyl carbonate |
| TW200846319A (en) * | 2007-05-28 | 2008-12-01 | China Petrochemical Dev Corp | Method for preparing carbonate diester |
| TW201004703A (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-01 | China Petrochemical Dev Corp | Catalytic system for the oxidative carbonylation reaction and the manufacturing method for alkyl dimethyl ester of carbonic acid using the catalytic system |
| CN104892423B (zh) * | 2015-05-18 | 2017-01-04 | 太原理工大学 | 一种甲醇氧化羰基化制备碳酸二甲酯的工艺 |
| CN106478421B (zh) | 2015-08-31 | 2019-09-13 | 亚申科技(浙江)有限公司 | 碳酸二甲酯生产工艺 |
| CN107335443B (zh) * | 2017-07-12 | 2018-08-21 | 太原理工大学 | 爆炸法快速制备石墨烯负载多金属催化剂的方法 |
| WO2020127287A1 (en) | 2018-12-20 | 2020-06-25 | Haldor Topsøe A/S | A process for preparing dimethyl carbonate |
| CN111548273B (zh) * | 2020-05-09 | 2021-10-01 | 中国科学技术大学 | 使用铜/氧化亚铜纳米片催化剂热催化甲醇与二氧化碳生成碳酸二甲酯的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA923139A (en) * | 1970-03-04 | 1973-03-20 | Snamprogetti S.P.A. | Process for the preparation of esters of the carbonic acid |
| US4113762A (en) * | 1975-05-09 | 1978-09-12 | Rohm Gmbh | Method of making carbonic acid esters |
| DE2520708A1 (de) * | 1975-05-09 | 1976-11-25 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von kohlensaeureestern |
| US4218391A (en) * | 1976-09-30 | 1980-08-19 | Anic, S.P.A. | Method for the preparation of esters of carbonic acid |
| US4234504A (en) * | 1978-12-15 | 1980-11-18 | General Electric Company | Carbonylation process |
-
1979
- 1979-12-04 IT IT27816/79A patent/IT1127270B/it active
-
1980
- 1980-11-12 ZA ZA00806994A patent/ZA806994B/xx unknown
- 1980-11-12 US US06/205,949 patent/US4318862A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-11-13 CA CA000364530A patent/CA1158663A/en not_active Expired
- 1980-11-17 AU AU64449/80A patent/AU542124B2/en not_active Ceased
- 1980-11-19 GB GB8037080A patent/GB2064525B/en not_active Expired
- 1980-11-20 DK DK495980A patent/DK161248C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-12-01 CH CH888080A patent/CH645610A5/it not_active IP Right Cessation
- 1980-12-01 LU LU82971A patent/LU82971A1/fr unknown
- 1980-12-01 BE BE0/203043A patent/BE886495A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-12-01 JP JP16812380A patent/JPS5695151A/ja active Granted
- 1980-12-02 NO NO803631A patent/NO152696C/no not_active IP Right Cessation
- 1980-12-02 FR FR8025580A patent/FR2471363A1/fr active Granted
- 1980-12-03 SE SE8008501A patent/SE445827B/sv unknown
- 1980-12-03 NL NLAANVRAGE8006591,A patent/NL186510C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-12-04 DE DE3045767A patent/DE3045767C2/de not_active Expired
- 1980-12-04 SU SU803261151A patent/SU988186A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK161248C (da) | 1991-12-02 |
| DE3045767A1 (de) | 1981-06-11 |
| GB2064525A (en) | 1981-06-17 |
| IT7927816A0 (it) | 1979-12-04 |
| JPS5695151A (en) | 1981-08-01 |
| ZA806994B (en) | 1981-10-28 |
| BE886495A (fr) | 1981-06-04 |
| NL186510B (nl) | 1990-07-16 |
| IT1127270B (it) | 1986-05-21 |
| US4318862A (en) | 1982-03-09 |
| NO152696C (no) | 1985-11-06 |
| FR2471363A1 (fr) | 1981-06-19 |
| LU82971A1 (fr) | 1981-07-23 |
| NO152696B (no) | 1985-07-29 |
| JPS6338018B2 (da) | 1988-07-28 |
| SU988186A3 (ru) | 1983-01-07 |
| DE3045767C2 (de) | 1983-06-01 |
| NL8006591A (nl) | 1981-07-01 |
| SE8008501L (sv) | 1981-06-05 |
| DK495980A (da) | 1981-06-05 |
| NO803631L (no) | 1981-06-05 |
| GB2064525B (en) | 1983-09-14 |
| AU542124B2 (en) | 1985-02-07 |
| CA1158663A (en) | 1983-12-13 |
| CH645610A5 (it) | 1984-10-15 |
| AU6444980A (en) | 1983-01-20 |
| FR2471363B1 (da) | 1984-03-02 |
| NL186510C (nl) | 1990-12-17 |
| SE445827B (sv) | 1986-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK161248B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af dimethylcarbonat ud fra methanol, carbonmonoxid og oxygen | |
| US3326956A (en) | Production of oxygenated hydrocarbons | |
| EP0801050B1 (en) | Process for the preparation of acetic acid | |
| JPH05194327A (ja) | 炭酸アルキルの製法 | |
| DE2832136A1 (de) | Verfahren zur herstellung von synthesegas durch katalysierte zersetzung von methanol | |
| JPH0351700B2 (da) | ||
| US3959383A (en) | Two-stage converson of methanol to formaldehyde | |
| US3494734A (en) | Preparation of cyanogen | |
| US2815373A (en) | Preparation of para-nitrobenzoic acid | |
| JPH0363245A (ja) | グリオキシル酸の水性溶液の工業的製造方法 | |
| US4193925A (en) | Process for preparing 2-pyrrolidone | |
| EP0299995A1 (en) | METHOD FOR CONVERTING CARBON MONOXIDE AND WATER TO HYDROGEN AND CARBON DIOXIDE. | |
| GB2131784A (en) | Preparation of hydrogen peroxide | |
| RU2035451C1 (ru) | Способ получения алифатических или алкилароматических гидропероксидов | |
| CN114380677B (zh) | 一种3-甲基-2-丁烯醛的制备方法 | |
| SU895491A1 (ru) | Катализатор дл синтеза метана из окиси углерода и водорода и способ его приготовлени | |
| US1782591A (en) | Manufacture of alkyl formates | |
| SU905190A1 (ru) | Способ получени гидрида натри | |
| TW201934533A (zh) | 使用異相催化自烷及三氧化硫直接合成烷磺酸 | |
| US1788170A (en) | Manufacture of organic compounds containing oxygen | |
| JPH02212437A (ja) | メタンの反応方法 | |
| JPH0468292B2 (da) | ||
| US3189556A (en) | Novel catalyst for the preparation of acetaldehyde from acetylene | |
| JP2002173302A (ja) | 一酸化炭素および水素の混合ガスの製造方法 | |
| JP4066688B2 (ja) | ジアルキルペルオキシドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |