[go: up one dir, main page]

DK168987B1 - Plantemikrobicidt middel samt fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af mikroorganismeangreb på planter - Google Patents

Plantemikrobicidt middel samt fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af mikroorganismeangreb på planter Download PDF

Info

Publication number
DK168987B1
DK168987B1 DK677087A DK677087A DK168987B1 DK 168987 B1 DK168987 B1 DK 168987B1 DK 677087 A DK677087 A DK 677087A DK 677087 A DK677087 A DK 677087A DK 168987 B1 DK168987 B1 DK 168987B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
plants
pyrophosphite
agent
formula
plant
Prior art date
Application number
DK677087A
Other languages
English (en)
Other versions
DK677087A (da
DK677087D0 (da
Inventor
Ludwig Maier
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of DK677087D0 publication Critical patent/DK677087D0/da
Publication of DK677087A publication Critical patent/DK677087A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK168987B1 publication Critical patent/DK168987B1/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B25/00Phosphorus; Compounds thereof
    • C01B25/16Oxyacids of phosphorus; Salts thereof
    • C01B25/168Pyrophosphorous acid; Salts thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/26Phosphorus; Compounds thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

i DK 168987 B1.
Den foreliggende opfindelse angår et planteraikrobicidt middel, som indeholder salte af pyrophosphorsyrling, samt en fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af 5 mikroorganismeangreb på planter.
Fra US-patentskrift nr. 4.075.324 er det kendt, at bestemte salte af phosphorsyrling er fungicidt virksomme.
. Disse salte er ikke altid tilfredsstillende, hvad angår virkningsstyrke og virkningstid.
10 Det har nu vist sig, at visse salte af pyrophosphorsyrling har en forbedret mikrobicid virkning.
I overensstemmelse hermed er det plantemikrobicide middel ifølge opfindelsen ejendommeligt ved, at det indeholder en mikrobicid virksom mængde af et salt af pyrophosphor-15 syrling, med den almene formel x® vjLo-jLo® x® a,, hvori X® betyder en kationækvivalent valgt blandt natrium, kalium, lithium, beryllium, magnesium, aluminium, zink, mangan, kobber og NH4, sammen med et egnet bæremateriale.
20 Der foretrækkes plantemikrobicider, som indeholder di-lithiumpyrophosphit og i særdeleshed dinatriumpyro-phosphit.
Fra litteraturen kendes indtil videre kun få salte af pyrophosphorsyrling.
25 Saltene af pyrophosphorsyrling med formlen I kan fremstilles ved, at man dehydratiserer et salt af phosphorsyrling med formlen DK 168987 B1 2 X® ®o|-0-H (II), hvori X® er defineret som ovenfor, ved 80 til 280°C i suspension, og fjerner det under reaktionsforløbet 5 frigjorte vand ved hjælp af egnede foranstaltninger.
Det er fordelagtigt at findele det som udgangsmateriale anvendte phosphit mest muligt, således at det kan anvendes i suspension i en væske, der koger inden for det ovennævnte temperaturområde. Ved fremadskridende reaktion kan 10 det suspenderede faste stof sammenbage. Det sammenklumpede materiale bør derpå rives fint.
Det ved kondensation frigjorte vand kan fordelagtigt fjernes fra reaktionsblandingen ved azeotrop destillation ved hjælp af en væske, der ikke eller kun i begrænset 15 omfang kan blandes med vand.
Når X betyder en monovalent kation, er pyrophosphiterne med formlen 1 opløselige i vand, medens de tilsvarende salte i de tilfælde, hvor X betyder en kationækvivalent af en di- eller trivalent kation, er tungtopløselige eller 20 uopløselige i vand.
Medens de i vand opløselige forbindelser med formlen 1 kan formuleres både i flydende og i fast form, foretrækkes der ved de i vand tungtopløselige eller uopløselige forbindelser en formulering som fast stof, f.eks. som pudder, WP 25 (= sprøjtepulver) eller SC (= suspensionskoncentrat).
i
De aktive stoffer med formlen I har særdeles gunstige kurative og præventive fungicide egenskaber til beskyttelse af kulturplanter. Med midlet ifølge opfindelsen kan man bekæmpe eller udrydde mikro- 3 DK 168987 B1.
organismer, der optræder på planter eller plantedele (frugter, blomster, løvværk, stængler, knolde, rødder) fra forskellige nyttekulturer.
5 Midlerne ifølge opfindelsen er virksomme over for phytopathogene svampe, som hører til følgende klasser: ascomyter (f.eks. Venturia, Podosphaera, Erysiphe,
Monilinia, Uncinula), basidiomyceter (f.eks. slægterne Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia), Fungi imperfecti (f.eks.
10 Botrytis, Helminthosporium, Fusarium, Septoria,
Cercospora, Altemaria og især Pyricularia), men i særdeleshed over for oomyceter, som hører til klassen af phycomyceter, såsom Phytophthora, Peronospora,
Pseudoperonospora, Pythium eller Plasmopara. Midlerne kan 15 også anvendes som bejdsemiddel til behandling af planteformeringsmateriale (frugter, knolde, korn) og plantestiklinger til beskyttelse mod svampeinfektioner samt mod i jorden optrædende phytopathogene svampe. Midlerne ifølge opfindelsen udmærker sig ved en særdeles 20 god planteforligelighed og ved at være miljøvenlige. Pyrophosphorsyrling og saltene deraf vil i tidens løb forvandles til opløselige phosphater og tjener således ved jordbundsapplikationer senere som gødningsmiddel. Dette gælder i særdeleshed for dinatriumpyrophosphit, der 25 nedbrydes til dinatriumphosphat.
Som målkulturer for de heri anførte indiktionsområder gælder inden for opfindelsens rammer eksempelvis følgende plantearter: Kornarter, såsom hvede, byg, rug, havre, ris, sorghum og beslægtede kornarter, såsom f.eks. prydgræs 30 (= Turf), roer, såsom sukkerroer og foderroer, kerne-, sten- og bærfrugt, såsom æble, pære, blomme, fersken, mandel, kirsebær, jordbær, hindbær, tyttebær og brombær, bælgfrugter, såsom bønner, linser, ærter og soja, oliekulturer, såsom raps, sennep, valmue, oliven, solsikke, 35 kokos, ricinus, kakao og jordnød, agurkeplanter, såsom græskar, agurker og meloner, fiberplanter, såsom bomuld.
DK 168987 B1- 4 hør, hamp og jute, citrusfrugter, såsom appelsiner, citroner, grapefrugt og mandariner, grønt sags ar ter,, såsom spinat, hovedsalat, asparges, kålarter, gulerødder, løg, 5 tomater, kartofler og paprika, laurbærplanter, såsom avocado, kanel og kampfer, eller planter, såsom majs, tobak, nødder, kaffe, sukkerrør, ananas, te, vindruer, humle, banan- og naturkautsjukplanter samt prydplanter, såsom blomster, buske, løvtræer og nåletræer.
10 Egnede bærestoffer og tilsætningsstoffer kan være faste eller flydende og svarer til de i formuleringsteknikken anvendte formålstjenlige stoffer, såsom f.eks. naturlige eller regenererede mineralstoffer, opløsningsmidler, dispergeringsmidler, fugtemidler, hæftemidler, fortykkel-15 sesmidler, bindemidler eller gødningsmidler.
Der kan også iblandes andre mikrobicider til udvidelse af spektret, f.eks. dithiocarbamater, såsom Zineb, Maneb og især Mancozeb.
En foretrukken fremgangsmåde til anbringelse af midlet er 20 anbringelse på de overjordiske plantedele, især på løvværket (løvapplikation). Antallet af applikationer og anvendelsesmængde retter sig efter de biologiske og klimatiske livsbetingelser for fremkalderen. De aktive stoffer kan imidlertid også via jordoverfladen nå 25 planterne gennem rodnettet, idet man vander planternes voksested med en flydende opløsning eller tilfører jorden midlet i fast form, f.eks. i form af granulat (jordapplikation). Midlerne kan også anbringes på sædekorn (coating), idet man enten vander kornene efter hinanden 30 med et flydende præparat af det aktive . stof eller anbringer et lag af et allerede kombineret præparat på dem. Desuden er andre applikationsmetoder på planter mulige i særlige tilfælde, f.eks. direkte behandling af knopperne eller frugtstandene.
DK 168987 B1 5
Midlerne ifølge opfindelsen kan formuleres med de i formuleringsteknikken almindeligt anvendte hjælpemidler på kendt måde, f.eks. til emulsionskoncentrater, 5 strygefærdige pastaer, direkte sprøjtbare eller fortyndelige opløsninger, fortyndede emulsioner, sprøjtepulvere, opløselige pulvere, pudderpræparater, granulater eller ved indkapsling i f.eks. polymere stoffer. Anvendelsesfremgangsmåderne, såsom sprøjtning, 10 tågedannelse, forstøvning, udstrøning, udlægning eller vanding, vælges tillige med midlets art tinder hensyntagen til de tilstræbte mål og de givne forhold. Gunstige anvendelsesmængder ligger sædvanligvis ved fra 100 g til 6 kg aktivt stof (AS) pr. ha, især fra 100 g til 2000 g 15 AS/ha.
Formuleringerne fremstilles på kendt måde, f.eks. ved grundig blanding og/eller formaling af de aktive stoffer med strækkemidler, såsom f.eks. med opløsningsmidler, faste bærestoffer og eventuelt overfladeaktive forbindelser 20 (tensider).
Som opløsningsmidler kan anvendes aromatiske carbon-hydrider, fortrinsvis fraktionerne C(8) til C(12), såsom xylenblåndinger eller substituerede naphthalener, phthal-syreestere, såsom dibutyl- eller dioctylphthalat, alipha-25 tiske carbonhydrider, såsom cyclohexan eller paraffiner, alkoholer og glycoler samt ethere og estere deraf, såsom ethanol, ethylenglycol, ethylenglycolmonomethyl- eller ethylether, ketoner, såsom cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom n-methyl-2-pyrrolidon, dimethyl-30 sulfoxid eller dimethylformamid, samt eventuelt epoxideret planteolie, såsom epoxideret kokosolie eller sojaolie, * eller vand.
Som faste bærestoffer, f.eks. til pudderpræparater og dispergerbare pulvere, anvendes i reglen naturligt sten-35 mel, såsom calcit, talkum, kaolin, montmorillonit eller 6 DK 168987 B1.
attapulgit. Til forbedring af de fysiske egenskaber kan der også tilsættes højdispers kiselsyre eller høj dispers absorberende polymerisater. Som komformede, absorberende 5 granulatbærematerialer kan anvendes sådanne af den porøse type, såsom f.eks. pimpsten, teglbrud, sepiolit eller bentionit, og som ikke - absorberende bærematerialer kan eksempelvis anvendes calcit eller sand. Desuden kan der anvendes et stort antal forgranulerede materialer af 10 uorganisk eller organisk natur, såsom især dolomit eller findelte planterester. Særligt fordelagtige, applikationsfremmende tilsætningsstoffer, som kan medføre en kraftig reduktion af anvendelsesmængden, er endvidere naturlige (animalske eller vegetabilske) eller syntetiske phospho-15 lipider fra rækken af kephaliner og lecithiner. Syntetiske phospholipider er f.eks. dioctanoylphosphatidyl-cholin og dipalmitoylphosphatidylcholin.
Som overfladeaktive forbindelser kan man alt efter arten af det aktive stof med formlen I, som skal formuleres, 20 anvende ikke-ionogene, kation- og/eller anionaktive tensider med gode emulgerings-, dispergerings- og befugtningsegenskaber. Ved tensider forstås også tensidblandinger.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen til bekæmpelse eller 25 forebyggelse af mikroorganismeangreb på planter er ejendommelig ved, at man applicerer et middel ifølge opfindelsen på planterne eller deres voksested.
* DK 168987 B1 7
Sprøj tepulver a) b) c)
Aktivt stof med formlen I 25% 50% 75%
Na-ligninsulfonat 5% 5% 5 Na-laurylsulfat 3% - 5%
Na-diisobutylnaphthalen- - 6% 10% sulfonat
Octylphenolpolyethylen- - 2% - glycolether (7-8 mol 10 ethylenoxid) Høj dispers kiselsyre 5% 10% 10%
Kaolin 62% 27%
Den virksomme forbindelse blandes grundigt med tilsætningsstofferne, og der formales grundigt i en egnet mølle.
15 Der fås et sprøjtepulver, der kan fortyndes med vand til suspensioner af vilkårlig ønsket koncentration.
Emsulsionskoncentrat
Aktivt stof med formlen I 10%
Octylphenolpolyethylen- 3% 20 glycolether (4-5 mol ethylenoxid)
Ca-dodecylbenzensulfonat 3%
Ricinusoliepolyglycolether 4% (35 mol ethylenoxid) 25 Cyclohexanon 30%
Xylenblanding 50%
Af dette koncentrat kan der ved fortynding med vand fremstilles emulsioner af en vilkårlig ønsket koncentration.' 8 DK 168987 B1.
Puddermiddel a) b)
Aktivt stof med formlen I 5% 8%
Talkum 95% 5 Kaolin - 92%
Der fås et brugsfærdigt puddermiddel ved blanding af den virksomme forbindelse med bærestoffet og efterfølgende formaling på en egnet mølle.
Ekstruderet granulat 10 Aktivt stof med formlen 1 10%
Na-ligninsulfonat 2%
Carboxymethylcellulose 1%
Kaolin 87%
Den virksomme forbindelse blandes med tilsætningsstoffer-15 ne, blandingen formales og fugtes med vand. Denne blanding ekstruderes, hvorefter den tørres i en luftstrøm.
Omhylningscrr anul at
Aktivt stof med formlen I 3%
Polyethylenglycol 3% 20 (molekylvægt 200)
Kaolin 94%
Det fint formalede virksomme stof anbringes ensartet i et blandeapparatur på det med polyethylenglycol fugtede kaolin. På denne måde fås støvfri omhylningsgranulater.
25 De efterfølgende eksempler illustrerer fremstillingen af de aktive forbindelser med formlen I.
9 DK 168987 B1.
Η-1.1 Syntese af dinatriumpyrophosphit uden opløsningsmiddel 15,8 g (0,152 mol) NaH2P03 opvarmes i vakuum i 17 timer 5 ved 200°C. Det kraftigt sammenbagende stof pulveriseres i mellemtiden flere gange. Derpå isoleres 14,02 g (97,1% af det teoretiske udbytte, beregnet på pyrophosphit) hvidt produkt, som ifølge 31p-NMR-spektret består af 91% af den ønskede forbindelse med formlen
Na of-JL Na 10 (siP-NHR(D20) * - 4,89 ppm, JpH - 666 Hz) og 9% af udgangsforbindelsen med formlen
Na 0-j^-0H
(S1P-NMR (D20) 4 « 4,15 ppm, JpJi - 599 Hz).
Over for denne fra litteraturen kendte fremgangsmåde, som resulterer i et meget urent slutprodukt, tillader den 15 omhandlede fremgangsmåde til dehydratisering af et phosphit i suspension fremstillingen af et meget rent pyrophosphit, således som det forklares i de følgende eksempler H-1.2, H-2, H-3, H-4.2, H-5.
H-1.2 Syntese af dinatriumpyrophosphit under anvendelse af 20 et azeotropt medrivningsmiddel * 221 g (2,125 mol) NaH2P03 opvarmes til kogepunktet i 17 timer med 400 ml 1,2,4-trichlorbenzen under omrøring i et apparatur, der er forsynet med en vandudskiller. Herunder sammenbager massen, som ind imellem tages ud og 25 pulveriseres. Efter afkøling filtreres blandingen.
DK 168987 B1.
ίο
Man isolerer 201 g (99,6%) af den ønskede forbindelse med formlen
Na Na 5 med smp. > 300eC.
31p-NMR (D20) δ = 4,89 ppm, JPH = 666 Hz, Ιη-NMR (D2O): δ = 7,1 ppm, Jpjj = 661 Hz Analyse for H2P205Na2 (189/95): beregnet P 32,61% Na 24,21% 10 fundet P 32,4% Na 24,5% H-2. Syntese af dilithiumpyrophosphit På samme måde som den i H 1.2 beskrevne fremgangsmåde fås efter 7 timers opvarmning af LiH2P03 i 1,2,4-trichlor-benzen den ønskede forbindelse med formlen 15 li O-J-o-J-o Li i kvantitativt udbytte som fast stof med smp. > 300eC.
31P NMR (H20) δ = 4,9 ppm lH NMR (D20) δ = 6,94 ppm, JPH = 673 Hz H-3 Syntese af magnesiumpyrophosphit 20 På samme måde som den i H 1.2 beskrevne fremgangsmåde fås efter 22 timers opvarmning af [Mgfo^s H2P03 i 1,2,4-tri- chlorbenzen den ønskede forbindelse med formlen 11 DK 168987 B1.
[-HM, som tungtopløseligt fast stof.
H-4 Syntese af aluminiumpyrophosphit 5 H-4.1 Syntese af aluminiumphosphit
Til en opløsning af 30,3 g (0,369 mol) phosphorsyrling i 100 ml vand sættes 20 g (0,123 mol) alurainium-tri-ethanolat. Efter at den eksoterme reaktion er klinget af, henstår blandingen i 14 timer ved stuetemperatur og 10 inddampes derpå til tørhed.
Man isolerer 32,9 g (99%) af den ønskede forbindelse med formlen 8/0Hl
Al oF H
J3 som et fast stof med smp. 195°C (sønderdeling).
15 H-4.2 Syntese af aluminiumpyrophosphit 8,0 g (0,03 mol) aluminiumphosphit opvarmes til kogepunktet i 1,2,4-trichlorbenzen i 16 timer på en vandudskiller. Derpå fradekanteres 1,2,4-trichlorbenzenen, remanensen opslæmmes i dichlormethan, frafiltreres og 20 tørres.
Man isolerer 5,63 g (75,3%) af den ønskede forbindelse med formlen DK 168987 B1- 12 som et 1 vand Ikke opløseligt fast stof med snip. > 300°C.
H-5 Syntese af diammoniumpyrophosphit 5 Ammoniumphosphit henstår i 3 dage i kogende 1,1,2-tri-chlorethan i et apparatur, der er forsynet med en vandudskiller.
Man isolerer den ønskede forbindelse med formlen NHn 44-0 KHtt 10 i et udbytte på 80% ud over restmængder af ammoniumphosphit .
2H-NMR (D20) 6 = 7,4 ppm (PH, JPH = 676 Hz, δ = 5,8 ppm (NH4) På samme måde som beskrevet i ovenstående eksempler 15 fremstilles følgende salte af pyrophosphorsyrling:
Dikaliumpyrophosphit (K2H2P2O5)
Calciumpyrophosphit (CaH2P20s)
Kobber(II)pyrophosphit (CuH2P205)
Zink(II)pyrophosphit (ZnH2P2°5) 20 Kobber(I)pyrophosphit (Cu2H2P205)
Bariumpyrophosphit (BaH2P2°5)
Manganpyrophosphit (MnH2P2°5)
Nedenstående eksempler illustrerer virkningen af midlet ifølge opfindelsen.
DK 168987 B1- 13 B-l Plasmapara viticola på vin Residual-protektiv bladapplikation 5 uger gamle udsåede vinplanter sprøjtes med en sprøjte-5 emulsion (0,2% aktivt stof), der er fremstillet af den formulerede testforbindelse, og inficeres 1 dag senere med en sporangiesuspension (20.000 sporangier/ml) af P. Viticola. Inkubationen sker ved 20eC i en væksthuskabine. Efter en 14 timers inkubationsfase med en relativ 10 luftfugtighed på 100% følger 4 dage med en relativ luftfugtighed på 75-85% og derpå til induktion af svampespordannelsen endnu en nat med en relativ luftfugtighed på 100%. Efter 6 dages inkubation bedømmes svampeangrebet (0-5% = fuld virkning).
15 Aktivt stof_Svampeangreb
MgH2P2C>5 < 20%
Li2H2P2C>5 0-5%
Na2H2P205 0-5% *Ν32Η2Ρ2θ5 + Mancozeb 0-5% 20 * Sprøjteemulsionen indeholder 150 g/100 liter Na2H2P2°5 og 120 g/100 liter Mancozeb og testes ligeledes i en koncentration på 0,2%.
B-2 Virkning mod Phytophtora infestans på tomatplanter Residual-protektiv virkning 25 Tomatplanter sprøjtes efter 3 ugers vækst med en sprøjte-emulsion (0,2% aktivt stof), der er fremstillet som beskrevet ovenfor ud fra et sprøjtepulver af det aktive stof. Efter 24 timers forløb inficeres de behandlede planter med en sporangiesuspension af svampen. Bedømmelsen 30 af svampeangrebet sker efter en inkubation af de infice- 14 DK 168987 B1.
rede planter 1 løbet af 5 dage ved en luftfugtighed på 90 til 100% og en temperatur på 20°C.
Aktivt stof_Svampeangreb 5 Li2H2P205 5 - 20%
Na2H2P205 5 - 10%

Claims (5)

1. Plantemikrobicldt middel, kendetegnet véd,~at det indeholder en mikrobicid virksom mængde af et salt af 5 pyrophosphorsyrling, med den almene formel X® θο_|_ο_|_οθ X© (i), hvori X® betyder en kationækvivalent valgt blandt natrium, kalium, lithium, beryllium, magnesium, aluminium, zink, mangan, kobber og NH4, sammen med et egnet bæremateriale.
2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder dilithiumpyrophosphit.
3. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder dinatriumpyrophosphit.
4. Midlet ifølge krav 1-3, kendetegnet ved, at det 15 er et bejdsemiddel til såsæd.
5. Fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af phytopathogene mikroorganismeangreb på planter, kendetegnet ved, at man applicerer et middel ifølge krav 1 på planterne eller deres voksested.
DK677087A 1986-12-23 1987-12-22 Plantemikrobicidt middel samt fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af mikroorganismeangreb på planter DK168987B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH520286 1986-12-23
CH520286 1986-12-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK677087D0 DK677087D0 (da) 1987-12-22
DK677087A DK677087A (da) 1988-06-24
DK168987B1 true DK168987B1 (da) 1994-07-25

Family

ID=4289644

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK677087A DK168987B1 (da) 1986-12-23 1987-12-22 Plantemikrobicidt middel samt fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af mikroorganismeangreb på planter

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4859466A (da)
EP (1) EP0273014B1 (da)
JP (1) JPS63166813A (da)
KR (1) KR880006987A (da)
AR (1) AR246029A1 (da)
AT (1) ATE100670T1 (da)
AU (1) AU610844B2 (da)
BR (1) BR8707031A (da)
CA (1) CA1328979C (da)
DE (1) DE3788948D1 (da)
DK (1) DK168987B1 (da)
ES (1) ES2061523T3 (da)
HU (1) HU206028B (da)
IL (1) IL84889A (da)
NZ (1) NZ223006A (da)
PT (1) PT86435B (da)
TR (1) TR23828A (da)
ZA (1) ZA879590B (da)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2706736B1 (da) * 1993-06-23 1995-08-25 Rhone Poulenc Agrochimie
FR2708415B1 (fr) * 1993-06-23 1996-08-30 Rhone Poulenc Agrochimie Traitement de semences à l'aide d'acide phosphoreux ou un de ses sels, et semences ainsi traitées.
US10035896B2 (en) * 2014-07-29 2018-07-31 Lanxess Solutions Us Inc. Salts of pyrophosphonic acid as flame retardants
US12152129B2 (en) 2018-12-20 2024-11-26 Lanxess Corporation Method for preparing readily processable, thermally-stable, phosphorus-containing flame retardant material
JP7751598B2 (ja) 2020-06-17 2025-10-08 ランクセス・コーポレーション 熱可塑性プラスチックとともに使用するための難燃剤と安定剤との組み合わせ
IT202300012561A1 (it) 2023-06-19 2024-12-19 Ndg Natural Dev Group S R L Formulazioni antifungine per la concia delle sementi, semi trattati e metodi

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3415623A (en) * 1965-04-19 1968-12-10 Monsanto Co Process for preparing condensed phosphorous acid
TR19072A (tr) * 1973-11-26 1978-05-01 Pepro Fosforlu tuerevler ihtiva eden fungisid terkipler

Also Published As

Publication number Publication date
NZ223006A (en) 1990-08-28
AU8291987A (en) 1988-06-23
AR246029A1 (es) 1994-03-30
DK677087A (da) 1988-06-24
DE3788948D1 (de) 1994-03-10
US4859466A (en) 1989-08-22
EP0273014A2 (de) 1988-06-29
JPS63166813A (ja) 1988-07-11
AU610844B2 (en) 1991-05-30
PT86435B (pt) 1990-11-20
PT86435A (en) 1988-01-01
IL84889A0 (en) 1988-06-30
BR8707031A (pt) 1988-08-02
IL84889A (en) 1992-05-25
US5013559A (en) 1991-05-07
HUT46196A (en) 1988-10-28
ES2061523T3 (es) 1994-12-16
ATE100670T1 (de) 1994-02-15
TR23828A (tr) 1990-09-25
DK677087D0 (da) 1987-12-22
CA1328979C (en) 1994-05-03
EP0273014B1 (de) 1994-01-26
HU206028B (en) 1992-08-28
KR880006987A (ko) 1988-08-26
ZA879590B (en) 1988-08-31
EP0273014A3 (en) 1990-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1259255A (en) Microbicides
PT2848616T (pt) Derivados de uk-2a
EP0109314A1 (en) Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
EP0115466B1 (fr) Sels de dérivés organophosphorés fongicides
EP0828713A2 (en) Pyridine-microbicides
EP0268775B1 (de) Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten
NO142896B (no) Avtagbart hjulbelteutstyr.
DK168987B1 (da) Plantemikrobicidt middel samt fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af mikroorganismeangreb på planter
EP2936981B1 (en) Method for increasing the number or weight of crop seeds
UA123885C2 (uk) Стимулятори проростання
EP0038778A2 (de) Alkylphosphonite, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung von Alkylphosphoniten als Fungizide
HU204663B (en) Fungicidal compositions comprising pyridylamides as active ingredient
HU184234B (en) Preparations for controlling the plant growth
JPH02264770A (ja) 植物を病気から保護するための組成物
EP0455287B1 (en) Fungicidal compounds and compositions containing tris(aryl)-phosphonium salts
EP0132826A1 (de) N-(2-Nitrophenyl)-5-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
US4106923A (en) Phosphonomethyl glycine ester anhydrides, herbicidal composition containing same and use thereof
NO834796L (no) Tinn(iv)-n-fosfonometylglycin-forbindelser og herbicider inneholdende slike forbindelser
US4149873A (en) Composition for the regulation of plant metabolism
JPS62135466A (ja) ハロアルコキシ−置換2−(1h−1,2,4−トリアゾリル)−1−フエニルエタン−1−オンケタ−ル、その製法及び該化合物を含有する殺微生物剤
CS231189B2 (en) Herbicide agent and processing method of active matter
SE430893B (sv) N-hydroxi-n-fosfonometylglycin och herbicidiskt godtagbara salter derav till anvendning som herbicider
SE445915B (sv) Forfarande for framstellning av 5-amino-4-klor-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon, som er fri fran 5-klor-4-amino-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon
US3250672A (en) Nitroguanidine fungicide
JPS63501715A (ja) 除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
AHB Application shelved due to non-payment