DK164016B - Anvendelse af alkylglykosider som potenseringsmiddel i antiseptiske midler samt desinfektions- og rensemidler med forstaerket baktericid virkning - Google Patents
Anvendelse af alkylglykosider som potenseringsmiddel i antiseptiske midler samt desinfektions- og rensemidler med forstaerket baktericid virkning Download PDFInfo
- Publication number
- DK164016B DK164016B DK569485A DK569485A DK164016B DK 164016 B DK164016 B DK 164016B DK 569485 A DK569485 A DK 569485A DK 569485 A DK569485 A DK 569485A DK 164016 B DK164016 B DK 164016B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- alkyl
- alkyl glycosides
- ppm
- approx
- agents
- Prior art date
Links
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 title claims abstract description 45
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 13
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 17
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 title 1
- -1 Alkyl glycosides Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 claims abstract description 8
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical class C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 10
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 6
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 claims description 4
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000001 dental powder Substances 0.000 claims 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N chlorhexidine gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N 0.000 description 9
- 229960003333 chlorhexidine gluconate Drugs 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 6
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 6
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 5
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-2-hexylguanidine Polymers CCCCCCN=C(N)N=C(N)N VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBYSGNVIJLMHLI-UHFFFAOYSA-N 1-[n'-[(4-chlorophenyl)methyl]carbamimidoyl]-2-(3-dodecoxypropyl)guanidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCNC(=N)NC(=N)NCC1=CC=C(Cl)C=C1 PBYSGNVIJLMHLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTYFFCPFVMJTKM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-1-(diaminomethylidene)guanidine Chemical compound NC(N)=NC(N)=NC1=CC=C(Cl)C=C1 HTYFFCPFVMJTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVSIWQHTHTDFG-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]-1-(diaminomethylidene)guanidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(NC(=N)NC(=N)N)C1=CC=CC=C1 DKVSIWQHTHTDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPUKTPNSCOGLMF-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCN(C(=N)N)C(=NC1=CC=C(C=C1)Cl)N Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C(=N)N)C(=NC1=CC=C(C=C1)Cl)N WPUKTPNSCOGLMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L Copper gluconate Chemical class [Cu+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 101500021084 Locusta migratoria 5 kDa peptide Proteins 0.000 description 1
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010617 anise oil Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J calcium diphosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940043256 calcium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000019821 dicalcium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- RBLGLDWTCZMLRW-UHFFFAOYSA-K dicalcium;phosphate;dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O RBLGLDWTCZMLRW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AIUDWMLXCFRVDR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-(3-ethyl-3-methylpentyl)propanedioate Chemical compound CCC(C)(CC)CCC(C(=O)OC)C(=O)OC AIUDWMLXCFRVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 125000003071 maltose group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010672 sassafras oil Substances 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/43—Guanidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
i
DK 164016 B
Alkylglykosider, deres fremstilling og deres anvendelse, især som tensider, har været kendt i lang tid. Der henvises f.eks. til US-patentskrifterne 3.839.318, 3.707.535 og 3.547.828, DE-offentliggørelsesskrifterne 1.905.523, 1.943.689, 2.036.472 og 5 3.001.064 samt EP-offentiiggørelsesskri ft 0.077.167. Deres fremstilling foregår især ved omsætning af glucose eller oli-gosaccharider med alkoholer med C-kædelængder fra 8 til 25 C-atomer, især 10 til 18 C-atomer. Teknisk betydning har alkyl-glykosiderne især som biologisk nedbrydelige, overfladeaktive 10 stoffer, der kan finde mangeartet anvendelse.
Ved undersøgelsen af alkylglykosiders mikrobiologiske egenskaber viste det sig, at disse selv ved høje an vendel se s kon centrationer - f.eks. 10.000 ppm - alene ikke udviser nogen væ-15 sentlige antimikrobielle virkninger. Heller ikke deres kombination med kvaternære ammoniumforbindelser fører til bemærkelsesværdige effekter. Kvaternære ammoniumforbindelser har som sådanne baktericid virkning. Den kombinerede anvendelse af alkylglykosider og kvaternære ammoniumforbindelser, som f.eks.
20 er beskrevet i US-patentskrift 3.547.828, fører ikke til nogen uventede tekniske effekter.
Det har nu overraskende vist sig, at alkylglykosider virker som potentiatorer ved kombination med udvalgte kendte antimi-25 krobielle virksomme stoffer, især med hensyn til bestemte mi-krobicide virkninger af disse virksomme stoffer. Først og fremmest forøges virkningen af de ifølge opfindelsen udvalgte virksomme stoffer betydeligt over for grampositive bakterier ved stoffernes kombination med alkylglykosider.
30
Opfindelsen angår derfor anvendelsen af alkylglykosider som potenseringsmidler til forøgelse af den mikrobicide virkning af baktericidt virksomme biguanidforbindelser, især over for grampositive bakterier i antiseptiske midler. Opfindelsen an-35 går især desinfektions- og rensemidler med baktericid virkning, som er karakteriseret ved denne kombination af alkylglykosider med de nævnte mikrobicidt virksomme stoffer. Vigtige
DK 164016 B
2 er her især de pågældende midler til legemspleje, hvor midler til pleje af mund- og tandområdet, især tandpastaer, tandpulvere og mundvand kan få særlig betydning.
5 Mikrobicidt virksomme stoffer til blanding med alkylglykosider er inden for opfindelsens rammer antiseptiske biguanidforbin-delser, hvor især chlorhexidinsalte kan være betydningsfulde. Chlorhe'xidin er som bekendt det internationale trivialnavn for det antiseptisk virkende 1,11-hexamethylenbis-[5-(4-chlorphe-10 nyl)-biguanid], der i form af dets salte - f.eks. som acetat, hydrochlorid eller som gluconat, har fundet vidt forgrenet anvendelse i det kosmetiske og farmaceutiske område samt til rensningsformål. Andre kendte desinfektionsmidler på biguanid-basis er f.eks. saltene af polyhexamethylenbiguanidforbindel-15 ser med den almene formel
HX*NH2(CH2)3- -(CH2)3-NHC-NH-C-NH-(CH2)3---(CH2)3-NH-C-NH-CN
II II η II
NH NH-HX NH
20 <*>
Her er HX den saltdannende syrekomponent, f.eks. HC1, mens n er et helt tal på mindst 2 og f.eks. et tal fra ca. 4,5 til 6,5.
25
Antimikrobielt virksomme biguanidforbindelser er nævnt talrige steder i den relevante patentlitteratur. Der henvises f.eks. til EP-offentiiggørelsesskrift 0,024,031, og de der side 36 til 43 nævnte US-patentskrifter 2.684.924, 2.990.425, 3.468.898, 4.022.834 og 4.053.636. Der henvises desuden til DE-offentiig-
3 U
gørelsesskrifterne 22 12 259 og 26 27 548, hvor der i detaljer kan nævnes de følgende yderligere eksempler: N^-(4-chlorben-zyl)-Ns-(2,4-dichlorbenzyl)-biguanid, p-chlorphenylbiguanid, 4-chlor-benzhydryl-biguanid, N-3-lauroxypropyl-N5-p-chlorben- zylbiguanid, Nl-p-chlorphenyl-N^-laurylbiguanid samt disses 3 o ikke toksiske additionssalte, især gluconater eller acetater.
3
DK 164016 B
Den overraskende virkningsforøgelse ved læren ifølge opfindelsen fremgår f.eks. ud fra følgende tal: 250 ppm chlorhexidin-gluconat i vandig opløsning (17° dH, 20eC) er ikke tilstrækkeligt til en aflivning af Staphylococcus aureus i løbet af en 5 time. Ved tilsætning af 0,1% alkylglykosid til den vandige opløsning opnås en aflivning af Staphylococcus aureus allerede med 50 ppm chlorhexidingluconat i løbet af 15 minutter. Virkningsopførslen over for Staphylococcus faecium ser ud på lignende måde.
10
Til anvendelsen af de nævnte antimikrobielle virksomme stoffer på vigtige anvendelsesområder slutter sig dermed den mulighed at kunne arbejde med betydeligt ringere indhold af virksomt stof og alligevel opnå tilfredsstillende mikrobicide virknin-15 ger, især over for grampositive bakterier. Inden for det allerede nævnte mund- og tandpiejemiddelområde tages der som bekendt især hensyn til virkningen af grampositive bakterier. De f.eks. i tandpastaer tilladte bakteriostatiske midler kan i de tilladte koncentrationer i dag ikke opnå en ægte anti pi akvirk-20 ning. Det er her desuden kendt, at grampositive bakterier spiller en særlig rolle ved dannelsen af tandbelægningen og den derigennem udløste cariesudvikling. Den ved hjælp af opfindelsen mulige virkningsforøgelse netop over for de grampositive bakterier åbner her adgang til langt mere virkningsful-25 de midler end de hidtil til rådighed stående uden behov for en forøgelse af koncentrationen af virksomt stof.
Hyppigt gælder for opfindelsen den almene lære, at alkylglyko-siderne anvendes i mindst ca. samme vægtmængder som de bakte-30 ricidt virksomme komponenter. Ved enkle forforsøg kan der imidlertid fastslås særligt egnede blandingsforhold mellem mi-krobicidt virksomt stof og alkylglykosid. Det kan imidlertid også være hensigtsmæssigt at arbejde med forholdsvis ringe mængder alkylglykosider.
Alkylglykosiderne kan imidlertid også anvendes i vægtmæssigt betragteligt overskud i forhold til de baktericidt virkende 35
DK 164016B
4 komponenter. Dette kan være af særlig betydning for den i det efterfølgende beskrevne særligt vigtige anvendelsesform for den her offentliggjorte potensierende virkning af alkylglyko-sider inden for rammerne af desinfektions- og rensemidler, 5 især inden for mund- og tandområdet.
De ifølge opfindelsen som potenseringsmiddel anvendte alkylglykosider er f.eks. kendt fra de indledningsvis nævnte trykskrifter. De hidrører især fra fedtalkoholer og sukkerarter.
10 Der foretrækkes alkylglykosider med en Cg-, Cg-, C^g-, c12~r c14~' c16“ og/eller Cjg-alkylrest, der kan være ligekædet eller forgrenet, eller blandinger af den slags produkter. Særligt vigtige er alkylglykosider, hvis alkylrest især har 8-16 C-atomer og først og fremmest 10-14 C-atomer. Med hensyn til 15 alkylglykosidernes saccharidrest gælder, at såvel alkylmono-glykosider, hvori en cyklisk sukkerrest er bundet til fedtalkoholen, er egnede som oligomerer med fortrinsvis indtil 8, især indtil 3 glykosidisk bundne glucose- eller maltoserester. Derved er antallet af sukkerrester en statistisk middelværdi, 20 som ligger til grund for den for disse produkter sædvanlige fordeling. Alkylglykosider med Ciq- til C^^-fedtalkoholer i alkylresten og med indtil 2 glykosidrester, fortrinsvis med indtil 1,5 glykosidrester, kan være særligt egnede.
25 Den ifølge opfindelsen baktericide virkningsforøgelse finder en af sine vigtigste anvendelser inden for rammerne af legems-plejemidler, især i forbindelse med desinfektions- og rensemidler for mund- og tandområdet. Til den almene opbygning af sådanne midler kan f.eks. henvises til de allerede nævnte DE-30 offentiiggørelsesskrifter 22 12 259 og 26 27 548. Sådanne mid ler kan - beregnet på vægten - indeholde fra ca. 0,01% til ca.
5%, fortrinsvis ikke over 2,5 vægt% af de mikrobicidt virksomme biguanidforbindelser. Særligt egnede tilsætningsmængder af biguanidforbindelserne ligger i intervallet fra ca. 0,03 til 35 ca. 1,2% og især i intervallet fra ca. 0,05 til ca. 0,8%, hvor alle disse talværdier er beregnet på vægten af det samlede præparat. Alkylglykosiderne foreligger i blanding hermed og er
DK 164016 B
5 fortrinsvis til stede i mindst ca. samme mængder, men eventuelt også i betragteligt overskud. Da alkylglykosider som sådanne er kendte tensider, kan de f.eks. inden for rammerne af tandpastaer eller tandpulvere overtage tensidfunktionen deri 5 og så komme til anvendelse i hertil svarende mængdeforhold.
I en vigtig udførelsesform begrænses mængden af alkylglykosider til koncentrationer på ikke over 2000 ppm og især til værdier, der ikke er over 1000 ppm. Allerede meget ringe mængder 10 på f.eks. ca. 10 ppm og fortrinsvis på mindst ca. 50 ppm giver med biguanidforbindelserne tydelige virkningsforøgelser, således at alkylglykosidkoncentrationer i intervallet på ca. 50-500 ppm kan være særligt foretrukket i de pågældende opløsninger af virksomt stof.
15 pH-værdien i sådanne legemsplejemidler holdes fortrinsvis i intervallet fra ca. 4,5 til ca. 9,5 og ligger sædvanligvis i intervallet fra ca. 6 til 8. Kombinationen af virksomt stof ifølge opfindelsen anvendes sammen med egnede bærerkomponen-20 ter, der på deres side kan have i og for sig kendte funktioner for sådanne rense- og plejemidler. Mund- og/eller tandplejemidlets bærerkomponent er fortrinsvis en sædvanlig tandpasta, mundskyl lepræparat, tyggegummimasse eller lignende.
25 Tandpleje- eller tandpudsemidler indeholder et slibende eller skurende virkende polermiddel og sædvanligvis skumdanner, smagsstof og sødemidler.
Tandpastaer indeholder derudover for det meste fugtighedsbeva-30 rende midler, bindemidler og vand. Kendte egnede polermidler er f.eks. calciumcarbonat, dicalciumorthophosphatdihydrat, calciumpyrophosphat, calciumpolymethaphosphat og uopløseligt natriumpolymethaphosphat, aluminiumtrihydroxid, a-aluminium-oxid og kiselsyrer, især gelkiselsyrer og fældningskiselsyrer.
35 Anvendelsen af slibe-, henholdsvis skuremidler, der er forligelige med biguanidforbindelserne, kan være særligt foretrukne. Også i forbindelse hermed henvises til angivelserne på
DK 164016B
6 teknikkens standpunkt, sådan som de f.eks. er angivet i DE-of-fentliggørelsesskrift 26 27 548, side 6 sidste afsnit.
Den samlede andel af slibe-, henholdsvis skuremiddel kan i de 5 som tandpudsemiddel egnede præparater ifølge opfindelsen andrage fra ca. 0,5 til 95% af tandpudsemidlets vægt. Sædvanligvis ligger deres andel i tandpastaer i intervallet fra ca. 6 til 60 vægt% og i tandpulvere i intervallet fra ca. 20 til ca. 95%. Tandpleje-, henholdsvis tandpudsemidler indeholder sæd-10 vanligvis tensider som skumdanner. Der kan anvendes sædvanlige ikke-sæbeagtige, ikke-ioniske, kationiske, zwitter-ioniske og amphotere organiske, syntetiske tensider. Særligt egnede er imidlertid, som allerede nævnt, de ifølge opfindelsen som virkningsforstærker anvendte alkylglykosider. Egnede ikke-15 ioniske detergenter er kondensationsprodukterne af alkylenoxi- der med de organiske hydrofobe forbindelser, der f.eks. indeholder en alifatisk eller alkylaromatisk rest. Skumdanneren anvendes i tandpudse- henholdsvis tandplejemidler sædvanligvis i mængder fra ca. 0,5 til 5 vægt%.
20
Egnede smagsstoffer er f.eks. methylsalicylat, pebermynteolie, sassafrasolie og anisolie. Smagsstoffer anvendes for det meste i mængder fra ca. 0,01 til 2,0 vægt%. De sædvanlige sødemidler eller sødestoffer kan anvendes i mængder fra ca. 0,05 til ca.
25 2 vægt%.
Med hensyn til den mulige medanvendelse af fortykningsmidler, såsom hydroxyethy1 cellulose og vandopløselige salte af cellu-loseethere, naturlige gummier eller planteslim eller kolloide, 30 uorganiske komponenter, såsom findelt si 1iciumdioxid eller kolloidt magnesiumaluminiumsi1ikat, henvises til det pågældende, allerede citerede standpunkt for teknikken. Fortykningsmidler foreligger hyppigt i mængder fra ca. 0,1 til 5,0 vægt% af et tandpastapræparat. Egnede fugtighedbevarende midler er 35 f.eks. glycerol, sorbit og andre polyvalente alkoholer eller blandinger heraf. De kan foreligge i mængder fra ca. 1 til ca.
50 vægt% af tandpastapræpatatet og er for det meste til stede i blanding med vand.
DK 164016 B
7
Mundskyllemidler indeholder for det meste en vand/ethylalkohol-opløsning og om ønsket yderligere komponenter, såsom smagsstoffer, sødemidler og fugtighedsbevarende midler af den nævnte art. I overensstemmelse med opfindelsen indeholder de den 5 beskrevne kombination af antibakterielt virksomme biguanidfor-bindelser og alkylglykosider.
Alment skal der derved tages hensyn til følgende: Ved medanvendelse af andre komponenter, især af tensider og/eller emul-10 gatorer, kan der udløses en forringelse af virkningsforøgelseseffekten ifølge opfindelsen helt hen til uvirksomhed. Ved forforsøg skal man imidlertid altid der fastlægge det egnede bl andi ngsi nterval for de i det enkelte tilfælde foreliggende komponenter. Det er derved vigtigt, at alkylglykosider selv 15 besidder tensidkarakter, således at begrænsningen af mængden af andre tensider eller emulgatorer dermed let bliver mulig.
Eksempler 20 A. Mikrobicid virkning.
Den mikrobicide virkning af kombinationerne af baktericidt virksomme biguanidforbindelser og alkylglykosider ifølge opfindelsen blev bestemt over for følgende testkimsuspensioner: 25 A) Staphylococcus aureus 2xl09 kim/ml B) Streptococcus faecium 2xl09 kim/ml C) Streptococcus mutans lxlO9 kim/ml D) Escherichia coli 2xl09 kim/ml 30 E) Candida albicans 2x10® kim/ml
Aflivningstiderne for de produkter, der skulle undersøges, blev fastlagt ved hjælp af suspensionstesten. Ved anvendelse af vand med en hårdhed på 17° dH, blev der fremstillet testop-35 løsninger, der ud over 1000, henholdsvis 100 ppm alkylglykosid indeholdt 500, 250, 100, 50 og 25 ppm chlorhexidin gluconat (1,1'-hexamethylenbis-[5-(4-chlorphenyl)-bi guanid]-gluconat.
DK 164016B
8
Derudover blev der fremstillet sammenligningsopløsninger, der på den ene side kun indeholdt chlorhexidingluconat i de angivne koncentrationer og på den anden side kun de pågældende al-kylglykosider i en koncentration på 10.000 ppm.
5
Ved stuetemperatur pipetteredes hver gang 0,1 ml testkimsus-pension over i reagensglas og blandedes med hver gang 10 ml af de ovenfor beskrevne test- eller sammenligningsopløsninger. Efter forskellige indvirkningstider på indtil 60 minutter blev 10 der fra reagensglassene ved hjælp af en podering udtaget ca. 0,05 ml materiale, der blev strøget på næringsagar, der som afhæmmer indeholdt 3% Tween 80 og 0,3% lecithin. Næringsmediet bestod for kimene A til D's vedkommende af 2,5 vægt% standard I-bouillon (Merck) og for kim E's vedkommende af urtebouillon 15 pH 5 (Merck), der til fastgørelse hver indeholdt 1,2 vægt% agar. Prøverne blev inkuberet ved 37°C, henholdsvis 30°C. Efter tidligst 3 dages forløb blev kulturerne vurderet makroskopisk på vækst, og på denne måde blev aflivningstiden eller restkimindholdet fastlagt.
20 I de efterfølgende tabeller betyder "+" mindre end 50, "++" mindre end 200 og "+++" flere end 200 restkim efter 60 minutters indvirkningstid. De i de enkelte spalter angivne talværdier står for indvirkningstiden i minutter.
25
Eksempel 1 I en første forsøgsrække anvendtes de følgende alkylglykosider 1 til 6 hver i koncentrationer på 1000 ppm ud over de i tabel 30 I angivne mængder af chlorhexidingluconat: 1) et C8/C1o_alkyloligoglykosid (o1igomeriseringsgrad 1,8), hvis alkylrester hidrører fra en n-octanol/n-decanolblanding i vægtforholdet 60:40, 35 2) et Cg/C^-alkylo!igoglykosid (oligomeriseringsgrad 1,8), hvis alkylrester hidrører fra en n-octanol/n-decanolblanding i vægtforholdet 40:60,
DK 164016 B
g 3) et Cg/CiQ-alkyloligoglykosid (o 1 igomeriseringsgrad 1,3), hvis alkylrester hidrører fra en n-octanol/n-decanolblanding i vægtforholdet 50:50, 5 4) et C12/Ci4-alkyl monogiykosid, hvis alkylrester hidrører fra en n-dodecanol/n-tetradecanolblanding i vægtforholdet 70:30, 5) et Ci2/Ci4~alkyloligoglykosid (oligomeriseringsgrad 1,5), hvis alkylrester hidrører fra en n-dodecanol/n-tetradecanol- 10 blanding i vægtforholdet 70:30, 6) et C^/C^-alkyloligoglykosid (oligomeriseringsgrad 1,4), hvis alkylrester hidrører fra en n-dodecanol/n-tetradecanol-blanding i vægtforholdet 70:30.
15
Opløsningerne blev testet overfor suspensioner af kimene A, B og C. De fundne resultater er gengivet i den efterfølgende tabel I. I den med "0" betegnede første spalte er angivet virkningen af chlorhexidingluconatopløsningerne uden tilsætning af 20 alkylglykosid.
25 30 35
DK 164016 B
10
TABEL I
Chlorhexi- Staphylococcus aureus din-gluco- - nat (pDm) 0 1 2 3 4 5 6 5_________ 500 60 ----- - 250 + <15 <15 <15 100 +++ 15 <5 <5 60 <15 <15 10 50 - 15 <5 <5 + 60 <15 25 15 15 <5 - 0 + + + +++ +++ +++ ^ Streptococcus faecium 500 ++ - - 250 +++--- <15 <15 <15 100 +++ <5 <5 <5 60 <15 . <15 20 50 <5 <5 <5 +++ 60 <15 25 - <5 15 <5 - 0* +++ +++ +++ +++ +++ +++ 25
Streptococcus mutans 500 ++ _ 250 ++ - - <15 100 +++ 60 60 60 - 60 30 50 60 60 60 - 60 25 60 60 60 - - °* ++ ++ ++ - ++ 35 *) Egenvirkning af alkylglykosiderne ved 10.000 ppm.
11
DK 164016 B
Eksempel 2 I en anden forsøgsrække anvendtes de følgende alkylglykosider 7 til 10 hver i koncentrationer på 100 ppm udover de i tabel 5 II angivne mængder af chlorhexidingluconat: 7) et Ci2/Ci4-alkyloligoglykosid (oligomeriseringsgrad 1,4), hvis aikylrester hidrører fra en n-dodecanol/n-tetradecanol-blanding i vægtforholdet 70:30, 10 8) et Ci2/cl4-a1kyloligoglykosid (oligomeriseringsgrad 1,7), Hvis aikylrester hidrører fra en n-dodecanol/n-tetradodecanol-blanding i vægtforholdet 70:30.
15 9) et dodecylmonoglykosid, 10) et undecenylmonoglykosid.
Opløsningerne blev testet overfor suspensioner af kimene A, D 20 og E. De fundne resultater er gengivet i den efterfølgende tabel II. Også her er virkningen af chlorhexidinopløsningerne uden tilsætning af alkylglykosid angivet i den med "0" betegnede anden spalte i tabellen. Desuden gælder også her de almene angivelser til tabel I.
25 30 35
DK 164016B
12
TABEL II
Chlorhexi- Staphylococcus aureus din-gluco- ----- nat (ppm) 0789 10 5______ 500 60--- 250 ++--- 100 +++ 15 15 15 60 10 50- - 15 15 15 60 25 - 60 15 15 ++ 01 +++ +++ +++ ++ 15 Escherichia coli 500 15--- 250 15 --- 100 60 <5 -£5 <5 -45 20 50 ++ 60 60 60 15 25 — +++ ++ + 60 01 +++ +++ +++ +++ 25
Candida albicans 500 ^.5--- 250 15 100 60 .<5 15 15 15 30 50 + 60 60 15 60 25 ++ 60 + 60 60 01 60 60 +++ +++ 35
Sgenvirkning af alkylglykosiderne ved 10.000 ppm.
DK 164016B
13 B. Virkning ved fladedesinfektion.
Eksempel 3 5 Virkningen af kombinationen ifølge opfindelsen af baktericidt virksomme biguanidforbindelser og alkylglykosider i fladedesinfektionstesten blev efterprøvet efter retningslinierne for efterprøvning af kemiske desinfektionsmetoder fra det tyske selskab for hygiejne og mikrobiologi, beskrevet i Hygiene + 10 Medizin 9 (1984), side 42-43.
Den anvendte testkimsuspension indeholdt Staphylococcus aureus i en koncentration på 2x10® kim/ml.
15 Som middel ifølge opfindelsen anvendes opløsningerne A og B, der begge indeholdt 500 ppm chlorhexidingluconat og 1000 ppm isotridecyloligoglukosid (o1 i gomer i ser ingsgrad 1,5). Opløsning B indeholdt desuden 1000 ppm ti 1 lejringsprodukt af 5 mol ethy-lenoxid og 4 mol propylenoxid til en Ci2_Ci4-fedtal kohol (sam-20 mensætning i vægt%: 0-2 Cjo» 70-75 0^2» 25-30 Cj4, 0-2 Cje)· Opløsningerne A og B blev afprøvet over for vand med en hårdhed på 17e dH (vand med standardiseret hårdhed = WSH) og over for sammenligningsopløsningen C, der kun indeholdt 500 ppm chlorhexidingluconat .
25
Som testflader anvendtes 50x50 mm store gulvbelægningsstykker af blødt PVC efter DIN 16 951 (udgave april 1977). Før kontamineringen blev testfladerne gnedet først med vand og derefter med ethanol (70 vo1umen%) og tørret.
30 På hver testflade anbragtes med en pipette 0,1 ml kimsuspension, der blev fordelt ensartet med en glasspatel på det midterste areal med en kantlængde på 30x30 mm. Efter tørring af kimsuspensionen i løbet af 90 minutter blev hver gang 0,2 ml 35 af de oven for angivne opløsninger fordelt på testfladerne med en glasspatel.
DK 164016 B
14
Efter en indvirkningstid på 15, henholdsvis 60 minutter blev PVC-stykkerne anbragt i 200 ml beholdere med lukke, der indeholdt 100 ml casein-soja-peptonopløsning med 3% Tween 80 og 0,3 vægt% lecithin samt glaskugler. Til skylning af kimene 5 blev glasbeholderne rystet i 2 minutter på en rystemaskine. Derefter fremstilledes ud fra de opnåede væsker 2 fortyndinger (10"2 og 10-4). Fra væskerne og fortyndingerne fordeltes ved hjælp af en spatel hver gang 0,1 ml på en plade af casein-soja-peptonagar, der indeholdt 3 vægt% Tween 80 og 0,3 vægt% leci-10 thin.
Agarpladerne blev inkuberet ved 37eC. Efter tidligst to dages forløb bestemtes antallet af kolonidannende enheder (KBE).
15 I den efterfølgende tabel III er for de enkelte opløsninger gengivet kimtalsreduktionen KRt for en bestemt indvirkningstid (her 15 og 60 minutter) i sammenligning med WSH. Kimreduktionen beregnes efter formlen 20 KRt = log KBE (WSH) - log KBE (D) hvori KBE (WSH) betegner antallet af kolonidannende enheder efter indvirkning af WSH, og KBE (D) betegner antallet af kolonidannende enheder efter indvirkning af desinfektionsmidlet.
25
TABEL III
Opløsning KR15 KRgo 30 A) 500 ppm chlorhexidingluconat 3,0 3,7 1000 ppm isotridecyloligoglykosid B) 500 ppm chlorhexidingluconat 2,4 3,0 1000 ppm isotridecyloligoglykosid
35 1000 ppm fedtalkohol + 5 E0 + 4 PO
C) 500 ppm chlorhexidingluconat 2,1 2,4
Claims (6)
1. Anvendelse af alkylglykosider i blanding med baktericidt 5 virksomme bi guan idforbindelser i potensering af disses mikro- bicide virkning især over for grampositive bakterier.
2. Anvendelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at alkylglykosiderne anvendes i blanding med chlorhexidinsalte. 10
3. Anvendelse ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at alkylglykosiderne anvendes i mindst ca. samme vægtmængder som de baktericidt virksomme komponenter, hvor mængder under 2000 ppm og især under 1000 ppm kan være foretrukket.
4. Anvendelse ifølge krav 1-3, kendetegnet ved, at der anvendes alkylglykosider med 8-16 C-atomer, fortrinsvis med 10-14 C-atomer i alkylresten.
5. Anvendelse ifølge krav 1-4, kendetegnet ved, at der anvendes alkylmono- og/eller alkylpolyglykosider med indtil 8 glykosidrester, især med indtil 3 g 1ykosidrester.
6. Desinfektions- og rensemiddel med især grampositiv bakte-25 ricid virkning, især de pågældende midler til legemspleje såsom tandpastaer, tandpulvere og mundvand, kendetegnet ved et indhold af blandinger af virksomt stoft af alkylglykosider og baktericidt virksomme stoffer ifølge krav 1-5. 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843444958 DE3444958A1 (de) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | Verwendung von alkylglykosiden als potenzierungsmittel in antiseptischen mitteln sowie desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung |
| DE3444958 | 1984-12-10 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK569485D0 DK569485D0 (da) | 1985-12-09 |
| DK569485A DK569485A (da) | 1986-06-11 |
| DK164016B true DK164016B (da) | 1992-05-04 |
| DK164016C DK164016C (da) | 1992-09-28 |
Family
ID=6252349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK569485A DK164016C (da) | 1984-12-10 | 1985-12-09 | Anvendelse af alkylglykosider som potenseringsmiddel i antiseptiske midler samt desinfektions- og rensemidler med forstaerket baktericid virkning |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4748158A (da) |
| EP (1) | EP0185971B1 (da) |
| JP (1) | JPH0660085B2 (da) |
| AT (1) | ATE47784T1 (da) |
| CA (1) | CA1265061A (da) |
| DE (2) | DE3444958A1 (da) |
| DK (1) | DK164016C (da) |
| ES (1) | ES9300008A1 (da) |
| FI (1) | FI75252C (da) |
| NO (1) | NO165571C (da) |
Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3619375A1 (de) * | 1986-06-09 | 1987-12-10 | Henkel Kgaa | Verwendung von alkylglycosiden als potenzierungsmittel in alkohol- oder carbonsaeurehaltigen antiseptischen mitteln sowie alkohol- oder carbonsaeurehaltige desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung |
| DE3702983A1 (de) * | 1986-06-09 | 1987-12-10 | Henkel Kgaa | Desinfektionsmittel und ihre verwendung zur haut- und schleimhautdesinfektion |
| DE3725248A1 (de) * | 1987-07-30 | 1989-02-09 | Henkel Kgaa | Antimikrobiell wirksame, aromatisierte zubereitungen |
| US5576425A (en) * | 1988-10-05 | 1996-11-19 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the direct production of alkyl glycosides |
| DE3903348A1 (de) * | 1989-02-04 | 1990-08-30 | Henkel Kgaa | Mund- und zahnpflegemittel mit polysaccharidspaltenden enzymen |
| DE3927982A1 (de) * | 1989-08-24 | 1991-02-28 | Henkel Kgaa | Belaghemmende zahnpaste |
| DE3928063A1 (de) * | 1989-08-25 | 1991-02-28 | Henkel Kgaa | Belaghemmende zahnpaste |
| US5190747A (en) * | 1989-11-06 | 1993-03-02 | Lion Corporation | Oral or detergent composition comprising a nonionic surface active agent |
| JP2775915B2 (ja) * | 1989-11-06 | 1998-07-16 | ライオン株式会社 | 非イオン性界面活性剤 |
| DE4101515A1 (de) * | 1991-01-19 | 1992-07-23 | Henkel Kgaa | Ethersulfate fuer mund- und zahnpflegemittel |
| JPH0543403A (ja) * | 1991-08-08 | 1993-02-23 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤及び農薬組成物 |
| AU2660292A (en) * | 1991-10-10 | 1993-05-03 | Henkel Corporation | Preparation of improved alkylpolyglycoside surfactant mixtures |
| US5266690A (en) * | 1991-12-19 | 1993-11-30 | Henkel Corporation | Preparation of alkylpolyglycosides |
| US5449763A (en) * | 1991-10-10 | 1995-09-12 | Henkel Corporation | Preparation of alkylpolyglycosides |
| US5330674A (en) * | 1992-09-09 | 1994-07-19 | Henkel Corporation | Method for increasing the efficiency of a disinfectant cleaning composition using alkyl polyglycosides |
| US6071429A (en) * | 1992-09-21 | 2000-06-06 | Henkel Corporation | Viscosity-stabilized amide composition, methods of preparing and using same |
| US5630999A (en) * | 1993-06-16 | 1997-05-20 | Colgate Palmolive Company | Oral composition containing anionic surfactants having reduced adverse reaction to oral tissue |
| US5296215A (en) * | 1993-06-16 | 1994-03-22 | Colgate-Palmolive Company | High foaming rheologically stable non-irritating oral composition |
| WO1995031962A1 (en) * | 1994-05-20 | 1995-11-30 | Gojo Industries, Inc. | Antimicrobial cleaning composition containing chlorhexidine, anamphoteric and an alkylpolyglucoside |
| US5576284A (en) * | 1994-09-26 | 1996-11-19 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Disinfecting cleanser for hard surfaces |
| JPH11502233A (ja) * | 1995-12-08 | 1999-02-23 | 花王株式会社 | 殺菌剤組成物 |
| AUPO690997A0 (en) * | 1997-05-20 | 1997-06-12 | Novapharm Research (Australia) Pty Ltd | Alkylpolyglucosides containing disinfectant compositions active against pseudomonas microorganism |
| US6045817A (en) * | 1997-09-26 | 2000-04-04 | Diversey Lever, Inc. | Ultramild antibacterial cleaning composition for frequent use |
| US6083517A (en) * | 1997-09-26 | 2000-07-04 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Ultramild antibacterial cleaning composition for frequent use |
| AU1433299A (en) | 1997-10-18 | 1999-05-10 | Ddg Dental Devices Gmbh | Disinfecting agent |
| US6716805B1 (en) | 1999-09-27 | 2004-04-06 | The Procter & Gamble Company | Hard surface cleaning compositions, premoistened wipes, methods of use, and articles comprising said compositions or wipes and instructions for use resulting in easier cleaning and maintenance, improved surface appearance and/or hygiene under stress conditions such as no-rinse |
| US6814088B2 (en) * | 1999-09-27 | 2004-11-09 | The Procter & Gamble Company | Aqueous compositions for treating a surface |
| US6383505B1 (en) | 2000-11-09 | 2002-05-07 | Steris Inc | Fast-acting antimicrobial lotion with enhanced efficacy |
| US20020183233A1 (en) * | 2000-12-14 | 2002-12-05 | The Clorox Company, Delaware Corporation | Bactericidal cleaning wipe |
| US7799751B2 (en) * | 2000-12-14 | 2010-09-21 | The Clorox Company | Cleaning composition |
| US20030100465A1 (en) * | 2000-12-14 | 2003-05-29 | The Clorox Company, A Delaware Corporation | Cleaning composition |
| GB0105342D0 (en) * | 2001-03-03 | 2001-04-18 | Selden Res Ltd | Biocidal cleaning composition |
| AUPR622301A0 (en) * | 2001-07-09 | 2001-08-02 | Novapharm Research (Australia) Pty Ltd | Infection control system |
| FR2827763B1 (fr) * | 2001-07-24 | 2005-09-23 | Cs | Substance alkyloside inhibant la fixation de microorganismes, utilisation topique et composition contenant au moins une telle substance |
| US7192937B2 (en) * | 2004-05-19 | 2007-03-20 | Bausch & Lomb Incorporated | Oligosaccharide-containing compositions and uses thereof |
| US7632869B2 (en) * | 2004-05-24 | 2009-12-15 | Bausch & Lomb Incorporated | Antimicrobial compositions and uses thereof |
| US20090047347A1 (en) * | 2005-07-29 | 2009-02-19 | Aegis Therapeutics, Inc. | Compositions for Drug Administration |
| US8642564B2 (en) * | 2004-08-25 | 2014-02-04 | Aegis Therapeutics, Llc | Compositions for drug administration |
| US20140162965A1 (en) | 2004-08-25 | 2014-06-12 | Aegis Therapeutics, Inc. | Compositions for oral drug administration |
| US20060046969A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Aegis Therapeutics Llc | Antibacterial compositions for drug administration |
| US9895444B2 (en) | 2004-08-25 | 2018-02-20 | Aegis Therapeutics, Llc | Compositions for drug administration |
| US20060046962A1 (en) | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Aegis Therapeutics Llc | Absorption enhancers for drug administration |
| US8268791B2 (en) * | 2004-08-25 | 2012-09-18 | Aegis Therapeutics, Llc. | Alkylglycoside compositions for drug administration |
| US9114069B2 (en) * | 2004-08-25 | 2015-08-25 | Aegis Therapeutics, Llc | Antibacterial compositions for drug administration |
| JP4781663B2 (ja) * | 2004-11-17 | 2011-09-28 | 花王株式会社 | 抗菌剤 |
| US8859481B2 (en) * | 2005-12-15 | 2014-10-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wiper for use with disinfectants |
| US8226949B2 (en) | 2006-06-23 | 2012-07-24 | Aegis Therapeutics Llc | Stabilizing alkylglycoside compositions and methods thereof |
| IL190181A (en) * | 2008-03-16 | 2015-08-31 | Altos Medical Llc | Cleaning, sanitizing and sterilizing products |
| EP2271347B1 (en) | 2008-03-28 | 2016-05-11 | Hale Biopharma Ventures, Llc | Administration of benzodiazepine compositions |
| US8440631B2 (en) * | 2008-12-22 | 2013-05-14 | Aegis Therapeutics, Llc | Compositions for drug administration |
| TW201138843A (en) * | 2009-12-18 | 2011-11-16 | Colgate Palmolive Co | Biguanide preservation of precipitated calcium carbonate |
| WO2012034032A2 (en) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | The Board Of Regents Of Unbiversity Of Texas System | Antimicrobial solutions |
| DE102011077075A1 (de) * | 2011-06-07 | 2012-12-13 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen aus Epsilon-Polylysin und einem oder mehreren Alkylglucosiden |
| CN103796656A (zh) | 2011-06-14 | 2014-05-14 | 哈尔生物药投资有限责任公司 | 苯二氮卓的投与 |
| WO2014060755A1 (en) | 2012-10-17 | 2014-04-24 | Arcis Biotechnology Holdings Limited | Cleaning, sanitizing and sterilizing preparations |
| US8597618B1 (en) | 2012-12-06 | 2013-12-03 | Tom's Of Maine, Inc. | Dentifrice composition |
| JP6420027B2 (ja) * | 2013-05-28 | 2018-11-07 | 日産化学株式会社 | 植物病害防除用組成物および植物病害防除方法 |
| BR102013030653B8 (pt) * | 2013-11-28 | 2023-04-25 | Tuper S A | Composição descontaminante, método de descontaminação, protocolo de descontaminação para escovas de dentes e produto descontaminante |
| BR102013030640B8 (pt) | 2013-11-28 | 2023-04-25 | Tuper S A | Composição descontaminante, método de descontaminação, protocolo de descontaminação para escovas de dentes e produto descontaminante |
| GB201409451D0 (en) | 2014-05-28 | 2014-07-09 | Ipabc Ltd | Antimicrobial preparations, methods for preparing the same and uses thereof to combat microorganisms |
| BR112023014904A2 (pt) * | 2021-03-11 | 2023-10-31 | Unilever Ip Holdings B V | Composição de creme dental |
| WO2024035812A1 (en) * | 2022-08-09 | 2024-02-15 | The Forsyth Institute | Biguanide base compositions, biguanide base pharmaceutical compositions, and their preparations and uses |
| CN120813337A (zh) | 2023-02-22 | 2025-10-17 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 牙膏组合物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2684924A (en) * | 1951-02-05 | 1954-07-27 | Ici Ltd | Nu-chlorophenyldiguanidino compounds |
| US3547828A (en) * | 1968-09-03 | 1970-12-15 | Rohm & Haas | Alkyl oligosaccharides and their mixtures with alkyl glucosides and alkanols |
| US3772269A (en) * | 1969-07-24 | 1973-11-13 | Ici America Inc | Glycoside compositions and process for the preparation thereof |
| DE1965043A1 (de) * | 1969-12-27 | 1971-07-08 | Aspro Nicholas Ltd | Pharmazeutisch annehmbare Zubereitungen zur Anwendung an den Zaehnen |
| ZA721374B (en) * | 1971-03-22 | 1973-10-31 | Colgate Palmolive Co | Process for preparing stable dentifrice |
| US3849396A (en) * | 1973-01-08 | 1974-11-19 | Upjohn Co | Lincomycin and clindamycin 1-o-ethers |
| US4053636A (en) * | 1976-05-24 | 1977-10-11 | Sterling Drug Inc. | Dichlorocyclopropylphenyl bisbiguanide compounds, processes and compositions |
| FR2413084A1 (fr) * | 1977-12-30 | 1979-07-27 | Oreal | Composition cosmetique pour le demaquillage des yeux |
| DE2829037A1 (de) * | 1978-07-01 | 1980-01-10 | Fresenius Chem Pharm Ind | Wasserloesliche, keimtoetende mittel enthaltende mund- und rachenpflegemittel |
| JPS55154991A (en) * | 1979-05-23 | 1980-12-02 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Beta-d-fructopyranoside derivative |
-
1984
- 1984-12-10 DE DE19843444958 patent/DE3444958A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-12-02 EP EP85115250A patent/EP0185971B1/de not_active Expired
- 1985-12-02 AT AT85115250T patent/ATE47784T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-02 DE DE8585115250T patent/DE3574106D1/de not_active Expired
- 1985-12-06 US US06/806,059 patent/US4748158A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-09 NO NO854952A patent/NO165571C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-12-09 DK DK569485A patent/DK164016C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-12-09 CA CA000497148A patent/CA1265061A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-09 FI FI854849A patent/FI75252C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-10 ES ES549770A patent/ES9300008A1/es not_active Withdrawn
- 1985-12-10 JP JP60278865A patent/JPH0660085B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI75252B (fi) | 1988-02-29 |
| ATE47784T1 (de) | 1989-11-15 |
| EP0185971A1 (de) | 1986-07-02 |
| US4748158A (en) | 1988-05-31 |
| NO165571C (no) | 1991-03-06 |
| ES9300008A1 (es) | 1993-10-16 |
| FI854849L (fi) | 1986-06-11 |
| DE3444958A1 (de) | 1986-06-12 |
| EP0185971B1 (de) | 1989-11-08 |
| NO854952L (no) | 1986-06-11 |
| CA1265061A (en) | 1990-01-30 |
| DK569485A (da) | 1986-06-11 |
| FI854849A0 (fi) | 1985-12-09 |
| DK164016C (da) | 1992-09-28 |
| FI75252C (fi) | 1988-06-09 |
| DK569485D0 (da) | 1985-12-09 |
| DE3574106D1 (en) | 1989-12-14 |
| JPS61140508A (ja) | 1986-06-27 |
| NO165571B (no) | 1990-11-26 |
| JPH0660085B2 (ja) | 1994-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK164016B (da) | Anvendelse af alkylglykosider som potenseringsmiddel i antiseptiske midler samt desinfektions- og rensemidler med forstaerket baktericid virkning | |
| US4920100A (en) | Alkyl gylcosides as potentiating agents in antiseptic compositions | |
| EP0987321B1 (en) | Ultramild antibacterial cleaning composition for frequent use | |
| US6488942B1 (en) | Disinfecting agent | |
| EP1765081B1 (en) | Hydrogen peroxide-based skin disinfectant | |
| EP0911022B1 (en) | Ultramild antibacterial cleaning composition for frequent use | |
| RU2691408C2 (ru) | Способы ухода за полостью рта с использованием сахарида в качестве пребиотика | |
| JP6106879B2 (ja) | 微生物の増殖を阻止するための剤としてのアルキルグリコシド又は少なくとも２種のアルキルグリコシドの混合物の使用及びアルキルグリコシドを含む組成物 | |
| JP3968131B2 (ja) | 抗菌製剤 | |
| JP2002326924A (ja) | 洗顔料 | |
| US3932607A (en) | Antimicrobial composition | |
| EP1786391B1 (en) | Composition for combating msra on hands comprising polyhexamethylenebiguanide | |
| JPH10330793A (ja) | 殺菌力増強剤、殺菌力増強方法及び殺菌洗浄剤組成物 | |
| CN111417438A (zh) | 双脱水己糖醇在口腔卫生中用于减少细菌菌株生长的用途 | |
| ES3018865T3 (en) | Disinfection agent and its use | |
| RU2671835C2 (ru) | Композиция для ухода за полостью рта | |
| JPH09249541A (ja) | 歯磨剤 | |
| SK582000A3 (en) | Oral and dental hygiene products for sensitive teeth | |
| JP2006182662A (ja) | 歯磨剤組成物 | |
| JPH0436228A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP2022103980A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP2003246717A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JPS62205016A (ja) | 義歯洗浄剤 | |
| EP4335432B1 (en) | Oral care cleaning tablet, and preparation method and use method therefor | |
| RU2810599C2 (ru) | Применение диангидрогексита в уходе за полостью рта и зубами для снижения развития бактериальных штаммов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |