[go: up one dir, main page]

DK150507B - Cyklohexanderivater til anvendelse som herbicider samt herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt - Google Patents

Cyklohexanderivater til anvendelse som herbicider samt herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt Download PDF

Info

Publication number
DK150507B
DK150507B DK228678AA DK228678A DK150507B DK 150507 B DK150507 B DK 150507B DK 228678A A DK228678A A DK 228678AA DK 228678 A DK228678 A DK 228678A DK 150507 B DK150507 B DK 150507B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
herbicides
compound
alkyl
ch2ch
dione
Prior art date
Application number
DK228678AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK150507C (da
DK228678A (da
Inventor
Isao Iwataki
Masami Shibuya
Hisao Ishikawa
Takashi Kawana
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP5873877A external-priority patent/JPS53144548A/ja
Priority claimed from JP11294577A external-priority patent/JPS5446749A/ja
Priority claimed from JP13676577A external-priority patent/JPS5473756A/ja
Priority claimed from JP2240678A external-priority patent/JPS54115349A/ja
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of DK228678A publication Critical patent/DK228678A/da
Publication of DK150507B publication Critical patent/DK150507B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK150507C publication Critical patent/DK150507C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

150507
Den foreliggende opfindelse angår substituerede cyklohexan- 1,3-dionderivater til anvendelse som selektive herbicider.
Opfindelsen angår endvidere herbicidt aktive midler og fremgangsmåder til udryddelse af uønskede planter.
Ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringes en forbindelse, der er ejendommelig ved, at den har den almene formel: X c^hor3 il Xr2 RXS (O) ηΧ-'^γ^ O R4 2 150507 hvori R1 er valgt fra den gruppe, som består af C^-C^-alkyl, phenyl, phenyl, der er substitueret med halogen, C^-C^-alkyl eller C^-C^-alkoxy, og benzyl, R2 er C^-C^-alkyl, R2 er valgt fra den gruppe, som består af C^-C^-alkyl og C2~C^-alkenyl, R4 er valgt fra den grup-5 pe, som består af hydrogen og C2-C,j-alkoxycarbonyl, X er ligekædet eller forgrenet C^-C4-alkylen, og n er 0, 1 eller 2, eller et metalsalt eller et ammoniumsalt af den ovenfor definerede forbindelse.
Midlet ifølge opfindelsen er ejendommeligt ved, at det omfatter 10 en inaktiv bærer og en effektiv mængde af en forbindelse ifølge krav 1, og fremgangsmåden ifølge opfindelsen til bekæmpelse af ukrudt er ejendommelig ved, at der til stedet, der skal beskyttes, tilføres en effektiv mængde af en forbindelse ifølge krav 1.
I beskrivelserne til US patenterne nr. 3.950.420 og nr. 4.011.256 er det angivet, at nogle cyklohexan-l,3-dionderivater er nyttige som herbicider. Disse kendte cyklohexan-1,3-dionderivater har en alkyl-gruppe, etc. i 5-stillingen i stedet for R^S(0)nX- som i den foreliggende opfindelse. 2-[1-(allyloxyamino)butyliden]-5,5-dimethylcyk= 20 lohexan-1,3-dion, 2-[1-(allyloxyamino)butyliden]-4-methoxycarbonyl- 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion og lignende er f.eks. angivet.
Cyklohexanderivaterne med formlen I og saltene deraf har yist sig at have bedre herbicid virkning end de kendte cyklohexan-1,3-dionderiva-25 ter. Forbindelserne ifølge opfindelsen kan være særlig virksom til bekæmpelse af græsukrudt, såsom hanespore (Echinochloa crus-galli), rævehale (Alopecurus myosuroides), fingeraks (Digitaria sanguinalis), vild havre (Avena fatua) og Johnsongræs (Sorghum halepense), og de beskadiger næppe bredbladede afgrøder, såsom bønne, ært, radise, 30 bede og agurk, som er meget modtagelige for fytotoksicitet. Forbindelserne ifølge opfindelsen har tilstrækkelig herbicid virkning i en halv så stor eller trediedel så stor mængde som de ovenfor nævnte kendte cyklohexan-1,3-dionderivater.
35 R^ er i formlen I fortrinsvis en alkylgruppe med 1-3 carbon- atomer, phenyl og phenyl, der er substitueret med chlor, methyl eller methoxy, R2 er fortrinsvis alkyl med 2-3 carbonatomer, 3 4 R fortrinsvis ethyl eller allyl, R fortrinsvis hydrogen, og X fortrinsvis ligekædet eller forgrenet . alkylen med 1-3 carbonato mer.
3 150507
Foruden den herbicide virkning har forbindelserne ifølge opfindelsen acaricid virkning.
Forbindelserne ifølge opfindelsen kan fremstilles i overensstemmel-5 se med følgende ligning: OH O 9 NH-O-R3 rVR2 3 rV'R2
I + nh2-o-rj-> I I
10 R1S(0)nX^Y^O R^iOnX
4 4
R R
(II) (I) 15 hvori R*, R2, R3, R4, X og n har de ovenfor definerede betydninger.
Den ovennævnte reaktion kan gennemføres i et inaktivt opløsningsmiddel.
20 Som inaktivt opløsningsmiddel kan anvendes acetone, diethylether, methylalkohol, ethylalkohol, isopropylalkohol, benzen, tetrahydro= furan, chloroform, acetonitril, dichlorethan, dichlormethan, ethyl= acetat, dioxan, toluen, xylen og dimethylsulfoxid.
25 Reaktionstemperaturen kan være fra -10°C til reaktionsopløsningens kogepunkt, fortrinsvis fra 10 til 60°C, og reaktionen kan gennemføres i adskillelige timer eller længere tid.
Efter endt reaktion fjernes opløsningsmidlet om nødvendigt, og reak-30 tionsblandingen ekstraheres derpå med en alkalisk opløsning eller hældes i iskoldt vand. Den alkaliske ekstrakt eller blandingen med vand syrnes med saltsyre, og råproduktet isoleres fra den syrnede blanding ved ekstraktion med opløsningsmiddel eller ved filtrering.
35 Hvis produktet er krystallinsk, kan det rå produkt renses ved omkrystallisation, og hvis produktet er et olieagtigt stof, kan det rå produkt renses ved destillation eller isolering ved søjlekromatografi.
En kemisk formel for den opnåede rensede forbindelse kan bestemmes 40 ved hjælp af elementaranalyse, kernemagnetisk spektrum og infrarødt 4 150507 spektrum.
Natrium- og kaliumsaltene kan fremstilles ved at behandle en forbindelse med den ovennævnte formel I med natrium- eller kaliumhydroxid 5 i vandig opløsning eller i et organisk opløsningsmiddel, såsom ace= tone, methanol, ethanol eller dimethylformamid. Saltene kan isoleres ved filtrering eller ved inddampning af den resulterende opløsning.
Calcium-, barium-, mangan-, kobber-, zink, nikkel-, kobolt-, jern- og sølvsaltene kan fremstilles af natriumsaltet ved behandling med et passende uorganisk metalsalt, f.eks. calciumchlorid, bariumchlorid, kobbersulfat, zinkchlorid, nikkelchlorid og koboltnitrat.
Calciumsaltet kan også fremstilles ved behandling af en forbindelse 15 med formlen I med calciumhydroxid.
Nogle metalsalte ifølge den foreliggende opfindelse,fremstillet ved hjælp af den ovennævnte fremgangsmåde, kan ved høj temperatur blive udsat for kemisk omdannelse eller dekomponering og viser derfor ikke 20 et tydeligt smeltepunkt. Ved at anvende infrarød absorptionsspektro-skopi på udgangsmaterialet og reaktionsproduktet, godtgøres dannelsen af metalsaltet ved flytning af absorptionsbånd og en ændring af absorptionsintensitet. Udgangsmaterialet med formlen I har således på grund af carbonylgruppen absorptionen ved bølgetallene 1605 cm-1 25 og 1655 cm hvorimod det tilsvarende metalsalt har absorptionerne ved større bølgetal·.
Yderligere kan en anion, såsom OH, samtidig blive koordineret til metalatomet i nogle, af de ovennævnte metalsalte» 30
Metalsaltets struktur kan vises som følger: o" nor3 1 H 2 IT ' "* R1S (O) nX^V'^ O R4 hvor M+ er en metalion, såsom Na+, l/2Ca++ eller l/2Cu++.
40 5 150507 På lignende måde kan strukturen af ammoniumsaltene ifølge opfindelsen illustreres som følger: P NOR3 ΑΛ*2 + 5 \\ ' N (r)4 R1S(0)n2rY^,0 R4 10 hvori N+ (r) ^ er en kvatemær ammoniumion, og r er samme eller forskellige substituenter valgt blandt alkyl og benzyl. Ammoniumsaltet kan fremstilles ved reaktion af forbindelsen med formlen I med ammo= niumhydroxid, N(r)4OH, på samme måde som ved fremstillingen af na= triumsaltet.
15
Det menes, at forbindelserne med formlen I eksisterer i .-følgende' fire tautomere former: 0 NH-O-R3 0 ir N-O-R3 Λ* Ak, R1S (O) η O 11½ (O) ηΧ^Κγ^Ο R4 25 3 OH N-O-R O N-O-R3 XJ-h2
XI X T
R1S (O) nX^y^ 0 R^iOnX'^V^'OH
30 R4 r4
Det menes ligeledes, at forbindelserne med formlen II eksisterer i følgende tre tautomere former: 35
OH O O
aa-*2 Xys'r2 R1S (O) nX''^^^ O R1S (O) nX'''KJK^ o 40 r4 r4 .
05 ί Ο 6 150507 rV* (Ο) ηΧ'"'^ν'γ/^ΟΗ R4
Udgangsmaterialet med formlen II kan fremstilles i overensstemmelse med følgende ligning, hvori R' er lavere alkyl: R1SXCH0
/ \ /C02H
CH^COCH\CH2v eller Wittig-reagens / V co2c2h5 R1S XCHsCHCOCH , R1SXCH=CHC0oC„H[- <3 q 2 2 5 ^co2r^ JL ^ “iCco R· II ch3coch2co2r· o 2r1sxV° _> ij0l
COOR' R SX V O
i 0H
Λ XfC0R2 R1SX^SS^%s‘0 + R2C0C1 ZnC12 ^ n X i pyridin RSX^f0 SS?" K R ...........
OH
Av^COR2
R^S (O) nX
R4 (II) Følgende eksempler belyser fremstillingen af forbindelser ifølge opfindelsen:
Eksempel 1.
2-(1-ethoxyaminobutyliden)-5-(2-ethylthiopropyl)-cyklohexan-1,3-dion (forbindelse nr. 1).
7 150507 5,7 g 2-butyry1-5-(2-ethylthiopropyl)-cyklohexan-l,3-dion blev opløst i 20 ml ethanol, 1,4 g ethoxyamin blev tilsat, og den resulterende opløsning blev omrørt ved stuetemperatur i 5 timer. Efter at reaktionsblandingen var blevet hældt i iskoldt vand, og blandingen 5 syrnet med saltsyre, blev blandingen ekstraheret med chloroform.
Chloroformopløsningen blev vasket med vand, tørret med vandfri mag= nesiumsulfat, og ved fjernelse af chloroform ved destillation under reduceret tryk fik man 4,5 g af det ønskede produkt som et farveløst olieagtigt stof. n^'^ = 1,5229.
10
Eksempel 2.
2- (1-allyloxyaminobutyliden)-5-(2-ethylsulfinylpropyl)-cyklohexan- 1,3-dion (forbindelse nr. 2).
15 6 g 2-butyry1-5-(2-ethylsulfinylpropyl)-cyklohexan-l,3-dion blev opløst i 30 ml ethanol. Til opløsningen blev sat 1,6 g allyloxy= amin, og den resulterende opløsning blev omrørt ved stuetemperatur i 15 timer. Efter endt reaktion, blev reaktionsopløsningen behandlet 20 som angivet i eksempel 1 til opnåelse af 4,8 g af den ønskede for- 27 5 bindelse som et farveløst olieagtigt stof. n^ ' = 1,5343.
Eksempel 3.
25 2- (1-allyloxyaminobutyliden) -5- (2-methylthioethyl) -cyklohexan-l‘, 3- dion (forbindelse nr. 18).
2,6 g 2-butyryl-5-(2-methylthioethyl)-cyklohexan-l,3-dion fik lov til at reagere med 0,8 g allyloxyamin ved stuetemperatur i 10 timer 30 i 20 ml ethanol. Efter endt reaktion blev den resulterende reaktionsopløsning behandlet påtilsvarende måde som angivet i eksempel 1 til opnåelse af 3 g af den ønskede forbindelse som et farveløst olieagtigt stof. n^ = 1,5402.
35 Eksempel 4.
2-(1-ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlorphenylthio)ethyl]-cyklo= hexan-l,3-dion (forbindelse nr. 69).
40 1,6 g 2-propionyl-5-[2-(4-chlorphenylthio)ethyl]cyklohexan-1,3-dion 8 150507 fik lov til at reagere med 0,8 g ethoxyamin ved stuetemperatur i 16 timer i 60 ml methanol. Efter endt reaktion blev den resulterende reaktionsopløsning behandlet som angivet i eksempel 1 til opnåelse af et olieagtigt produkt. Rensning af det olieagtige produkt ved 5 søjlekromatografi gav 1 g af den ønskede forbindelse som et farveløst olieagtigt stof. Smeltepunkt 42-43°C.
Eksempel 5.
10 2-(1-ethoxyaminopropyliden)-5-[1-(p-tolylthio)isopropyl]cyklohexan- 1,3-dion (forbindelse nr. 75).
i 1,3 g 2-propionyl-5-[1-(p-tolylthio)isopropyl]cyklohexan-1,3-dion fik lov til at reagere med 0,3 g allyloxyamin ved stuetemperatur i 15 15 timer i blandingen af 10 ml benzen og 3 ml ethanol. Efter endt reaktion blev den resulterende reaktionsopløsning behandlet som angivet i eksempel 1 til opnåelse af 1 g af den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 77,5-79°C.
20 Eksempel 6.
Natriumsalt af 2-(1-ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlorphenylthio)-ethyl]cyklohexan-1,3-dion (forbindelse nr. 93).
25 0,63 g natriummethylat blev opløst i 50 ml methanol, og 4,5 g 2-(l- ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlorphenylthio)ethyl]cyklohexan-1,3-dion, der blev fremstillet i eksempel 4, blev tilsat. Fjernelse af ethanol fra blandingen ved destillation under reduceret tryk gav 4,7 g lysegule krystaller af den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 128-130°C. 30 (dekomponering).
Eksempel 7.
Kobbersalt af 2-(1-ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlorphenylthio)-35 ethyl]cyklohexan-1,3-dion (forbindelse nr. 95).
1,6 g af det i eksempel 6 fremstillede natriumsalt blev opløst i 30 ml vand, og 10 ml vandig opløsning af 0,5 g kobbersulfat CuSO^^HgO blev dryppet dertil. Efter omrøring af blandingen ved stuetemperatur 40 i 30 minutter blev udfældede krystaller filtreret fra og omkrystal- 9 150507 liseret fra en blanding af acetone og vand til opnåelse af 1 g grønt pulver af den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 122°C (dekomponering).
Eksempel 8.
5
Tetrabutylammoniumsalt-monohydrat af 2-(1-ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlorphenylthio)ethyl]cyklohexan-l,3-dion (forbindelse nr. 96).
1.5 g 2- (1-ethoxyaminopropyliden)-5-[2-(4-chlorphenylthio)-ethyl]-10 cyklohexan-l,3-dion fremstillet som angivet i eksempel 4 blev opløst i 15 ml methanol. Til opløsningen blev sat 10 g 10% methanolopløsning af tetrabutylammoniumhydroxid, og methanolet blev derpå fjernet ved destillation under reduceret tryk. Det resterende olieagtige produkt blev opløst i 50 ml vand, affarvet ved hjælp af aktiv carbon og ekstra-15 heret med 50 ml dichlormethan. Efter tørring af dichlormethanopløs-ningen med vandfri magnesiumsulfat blev dichlormethan afdestilleret under reduceret tryk. Det resterende olieagtige stof fik lov til at henstå til opnåelse af krystaller, der blev omkrystalliseret fra benzen/ligroin til opnåelse af 1,6 g hvide krystaller af den ønskede 20 forbindelse. Smeltepunkt 80-82°C.
Eksempel 9.
2-(1-allyloxyaminobutyliden)-5-(2-methylsulfonylethyl)-4-methoxy= 25 carbonylcyklohexan-l,3-dion (forbindelse nr. 100).
3.5 g 2-butyry1-5-(2-methylsulfonylethyl)-4-methoxycarbonyl-cyklo= hexan-1,3-dion fik lov til at reagere med 0,9 g allyloxyamin ved stuetemperatur i 5 timer i 20 ml ethanol. Efter endt reaktion blev 30 den resulterende reaktionsopløsning behandlet som angivet i eksempel 1 til opnåelse af 3,1 g hvide krystaller af den ønskede forbindelse. Smeltepunkt 9 6,5°C.
Foruden de ovennævnte forbindelser, er nogle typiske forbindelser 35 ifølge opfindelsen angivet i tabel I.: 40 150507 10
Tabel 1.
Forbindel- 3 Fysisk kon- se nr. 9 ^NHOR s tant (smelte-
C\ 2 punkt) °C
R3^ (O) xAyA o 11 I4 R-'-S (O) X- R2 R3 R4 Salt __n_________ 1 C2H5SCHCH2- C3h” C2H5 H - n37'5 = 1/5229 c!h3 2 C2H5§CHCH2- " CH2CH=CH2 " - n^7,5 = 1,5343 ch3 30 3 C_Hj-S0oCHCH_- " " " - n = 1,5266
2 5 2| 2 D
ch3 4 CH3S02(jHCH2- " " " - (80-82) * 30 ! 5 nC4H9S02CHCH2- " " " nD = 1,5232 ! CH3 I 6 C_H_SCH„CH- " " " - nj9 = 1,5291 I 2 5 Å\ υ I ch3 7 C0HcSCH- 2 5 i on C2H5 " " " - n3U = 1,5337 30 8 nC4H9SCHCH2- " = 1,5135 k 9 nC3H7SCHCH2- " CH2CH=CH2 " - n^° = 1,5280 ch3 30 10 nC^SC^CHCi^- " C2H5 " - = 1,5205 ii3 11 CH3SCHCH2- ’ " CH2CH=CH2 " - nj° = 1,5352 i ^ M l 1
Tabel 1 (fortsat) 11 150507
IejH TZ^°*3 Ki? SZ.**· i?? Γΐν punkt)0c rxs (o) nx /γ^ο R4 R1S(0)nX- R2 R3 R4 Salt___ 12 CEjSCH- " " " “ 49 = 1/5391
Ois 13 C2H5SCH2- " " " “ % = 1,5376 14 C^SO^- C3H^ CH2CH=CH2 H - . (62-64) 15 O-^A- ’ " 4° - ^5738 16 Q-gyft- " " ” (57-58) 17 CH3SCHCH2- CH3 " " " Na 18 CH3SC2H4- " " " - “d7 “ 1,5402 19 C2H§SC2H4- " " " - nf = 1,5380 20 " " C2H5 " - nf = 1,5322
O
t 21 C2i^SC2H4- " CH2CH=CH2 " “ (37 _ 40) 22 C2^S02C2H4- " " " - (52 - 54) 23 C2H5SC2H4- C2H5 " " - 1¾6 = 1,5400
O
24 C2H5!c2H4- C3H^ C2H5 " - nf = 1,5329 25 CH3S02C2H4- " CH2CH=CH2 " - (54 - 56)
Tabel 1 (fortsat) 12 150507
Forbin— _ o Fysisk kon- delse JflHOR s tant (smelte-
nr. \\\r2 punkt) °C
R1S (O) „Χ'ΑΥΛ^ O R4 R1S(0)nX- R2 R3 R4 Salt __ 26 C2H5§C2H4- " C2H5 " Ca (85 - 90) 27 iC3H7SC2H4- " CH2CB=CH2 " - 3¾5 = 1,5310 ’ 28 " " ’ C2H5 " - 1¾7 = 1,5259
O
* OT
29 iC3H7SC2H4- C3H^ CH2CH=CH2 " - 1¾ = 1,5340 30 iC3H7S02C2H4- " " " “ (76 - 78) 31 CH3SC2H4- " C2H5 " - n^7 = 1,5339 32 " C2H5 CH2CH=CH2 " - 1¾7 = 1,5488 33 " " C2H5 " - n^7 = 1,5414 34 C2H5S02C2H4- C3H^ " " - (84 - 85) O 25 35 CH3Ic2H4- " CH2CH=CH2 " - 1¾ = 1,5420 36 nC^SC^- CH2CH=CH2 H - n^5 = 1,5305 25 37 " " " - 1¾ = 1,5260
O
38 nC3H7SC2H4- " CH2CH=CH2 " - njf = 1/5350 39 nC3H7S02C2H4- " " " “ (70 - 72) 40 CH-oSCtCpH - " " " Na (198-199) dekcm- J λ *4 ponering
Tabel 1 (fortsat) 13 150507 n_ o Fysisk kon- de£e £ C^H0R stant (smelte-
nr. \Y P^kt) C
R-’-S (0) nx"y^ 0 R4 R1S(0)nX- R2 R3 R4 Salt ______ 41 CH3S02C2H4- " C^H5 " - (87 - 88) 30 42 C^SC^- CH3 CH2CH=CH2 " - 3¾ = 1/5513 43 CH3S02C2H4- " " " - (84 - 85) 44 0“SC2H4" C2H5 ” " ~ "D0 = 1'5813 45 CH3S02C2H4 " C2H5 " - (136 - 138) 46 C2H5SCHCH2 " CH2CH=CH2 " - % ' = 1,5347 ch3 47 11 " " " Na ai3 48 CH3SC- C3H^ " " n^2'5 = 1,5424 ch3 gh3 49 C^SCj- " " " - n^4/5 = 1,5380 Οϊ3 33 50 C2H5SCHCH2- " " " - 3¾ = 1,5305
CEL
3 51 ^-SCH2- " " " “ n^1 = 1,5794 CH,
1 J 94 R
52 C^SC- C2Hs " " " 3¾ ' = 1,5452 ch3
Tabel 1 (fortsat) 14 150507
Forbin- O „„_r3 Fysisk kon- a^!e rVc<7 S&iF1
RlS(«n=OT0
R
R1S (O) X- R2 i R3 R4 Salt . _ 53 ch-so- ; " 45'2 = Χ'5478 H j 54 ^>-sc2H4- C3H^ C2H5 η - ιζ4 = 1,5700 55 <Q-S°2C2H4- C2H5 CH2CH=CH2 " - 1¾3 = 1,5659 56 CH3SCHCH2- C3H^ " - n^3 = 1,5313 ®3 57 nC3H7SC2H4- " " - nj1 = 1,5339 58 SCH2- " " " 3¾5 = 1,5820 n 20 59 iC^SO^- C3H^ CH2CH=CH2 " - 1¾ = 1,5336
Oi3 60 CH3SC- " C2H5 " - 1¾7 = 1,5355 ch3 61 " " " - 1¾7 = 1,5415 28 62 CEjSCHCH^ " " " nj = 1,5365 iHj 63 C^SCHO^- C3H^ " " Na (133-134) dek.
ch3 __1 1_L_
Tabel 1 (fortsat) 15 150507
Forbin- 0 , Fysisk kon- delse li ^NHOR stant (sraelte-
nr. punkt) °C
ΓΤ r2 1^8(0)^ _ ______ R1S (O) X- R2 R3 R4 Salt __n________ 64 » " " " Cu (137-138) dek.
65 » " " " Ca (181-182) dek.
66 " " " " Ni (175-176) dek.
67 " " " " Fe (137-138) dek.
68 Cl-^)-SCH2CH2- " CH2CH=CH2 " - 1¾1 = 1,5828 69 " (¾ " - (42-43) 70 " " CH2CH=Ci^ " - n^1 = 1,5848 013 71 ci-Ø-Stj- " " - (69-71) “3 72 " " CH2CH=a^ " - (50-53) cn3 73 Cl-Q-S-CBCB^- " " " - n25 = 1,5810 74 " " C^5 " - n^5 = 1,5785 CH3 75 CH3-(QksC- " " " - (77,5-79) æ3 76 0-0½¾¾- C3^7 CH2CH=CH2 H - 3¾7 = 1,5700 77 " C2H5 " " - 1¾7 = 1,5760 ___!__ 16 150507
Tabel 1 (fortsat)
Forbin- ! o Fysisk kon- ! delse ! B JMOR s tant ^smelte-
nr. j 2 punkt) C
^(0)ηχ·^ ; R4 i R1S (O) X- 7 R3 R4 salt n i _:_ - --1-:-j 78 i !" i % " “ "d2 = 1'5774
.i- I
79 " I" CH2CH=CH2 " - 1¾2 = 1,5798
CH3 I
80 I" " " “ 1¾2 = 1,5790 ί 23 81 " " C^I5 " - 1¾ = 1,5734
Pfe_ 23 82 fjy-SC^- " CH2CH=CH2 " - n^ = 1,5781 83 " " " - 1¾2 = 1,5722 84 CH3C>-^-SC2H4 " " " - 1¾3 = 1,5790 85 " " CH2CH=CH2 " - n^3 = 1,5811 86 Cl—" C^5 " - (69-70) 87 c1"O^"S02C2H4“ " " " " (96-97) .Ch3 88 sc2H4- " CH2CH=CH2 - - 3¾8 = 1,5811 CH3 89 " " (¾ " - nj^1'5 = 1/5732 1
Cl-^-SC^- " " " 0-CH2S(CH3)3 17 150507
Tabel 1 (fortsat)
Forbin- O o Fysisk kon- delse | ^NHOR stant (smelte-
nr. /VcNr2 punkt) C
r1s (o) nx o R4 RXS (O) X- R2 R3 R4 Salt _n____ _____ 9h3 91 " " " " 0_CH21?“C16H33 CH3 92 Cl-^HsC^- " " " - (93-95) 93 ci-Ø-SC^- " " " Na (128-130) dek.
94 " " " " Ca (172-173) dek.
95 " " " ” Cu (122) dek.
96 " " " " Å(C4h£)4,H20 (80-82) 97 " CH^ " " - (48-50) r> 24 98 C2H5SC2H4- C3H^ CH2CH=CH2 000¾ - nj = 1,5268 99 " " " OOOCH3 - nj6'5 = 1,5324 100 CH3S02C2H4- " " " - (96,5) ...... >-------- - - 1-- -‘· 1 18 150507 ,'Som tidligere nævnt har forbindelserne ifølge opfindelsen fremragende herbicid virkning. Forbindelserne kan anvendes direkte på jorden som en præemergensbehandling eller som en postemergensbehandling på planteløvet,eller de kan blandes inderligt med jorden. Den foretruk-5 ne behandling er efter fremkomsten af planteløvet,og forbindelserne kan tilføres til jorden eller til planteløvet i mængder fra 10 g eller mere pr. 10 ar.
Et herbicidt middel med en forbindelse ifølge opfindelsen som aktiv 10 bestanddel kan tilberedes ved blanding med egnede bærere i en form, som almindeligt anvendes i landbrugskemikalier, såsom fugtbar pulver, emulgerbart koncentrat, kornet produkt, vandopløseligt pulver og 1 aerosol. Som faste bærere kan anvendes bentonit, diatoméjord, apatit, gips,- talkum, pyrophyllit, vermikulit og ler. Som flydende bærere 15 kan anvendes kerosen, mineralolie, jordolie, opløsningsmiddelnaphtha, benzen, xylen, cyklohexan, cyklohexanon, dimethylformamid, alkohol og acetone. Der kan også tilsættes et overfladeaktivt middel til opnåelse af et homogent og stabilt produkt.
20 Forbindelserne ifølge opfindelsen kan også anvendes i blanding med andre kemikalier, som anvendes i landbrug og gartneri, og som er forligelige med sådanne forbindelser. Sådanne kemikalier kan være, men er ikke begrænset til gruppen af kemikalier, som almindeligt kendes som plantenæringsstoffer, gødningsstoffer, insekticider, acari= 25 cider, fungicider, herbicider og nematodicider.
Til blanding af forbindelsen med kendte herbicider, anbefales anvendelsen af triazinderivater, såsom simazin, propazin og prometryn, carbamatderivater, såsom phenmedipham, urinstofderivater, såsom meta= 30 benzthiazuron og linuron, og heterocykliske forbindelser, såsom pyra= zon og lenacil.
Koncentrationen af den aktive bestanddel i et herbicidt produkt ifølge opfindelsen kan variere i overensstemmelse med præparattypen,og kon-35 centrationen er f.eks. af størrelsesordenen 5-80 vægt%, fortrinsvis 10-60 vægt% i et fugtbart pulver, 5-70 vægt%, fortrinsvis 20-60 vægt% i emulgerbare koncentrater og 0,5-30 vægt%, fortrinsvis 1-10 vægt% i et granulat.
40 Et fugtbart pulver og et emulgerbart koncentrat fremstillet på denne 19 150507 måde kan fortyndes med vand til en bestemt koncentration og anvendes som en flydende suspension eller flydende emulsion til behandling af jord eller planteløv. Et granulat eller kornet produkt kan anvendes direkte til jord- eller løvbehandling, 5
Ikke begrænsende eksempler på herbicide midler ifølge opfindelsen er som følger:
Eksempel 10.
10
Fugtbart pulver.
Væqtdele 15 Forbindelse nr. 1 30
Talkum 30
Diatoméjord 32
Natriumalkylsulfat 8 20 Disse blandes homogent og reduceres til fine partikler til frembringelse af et fugtbart pulver indeholdende 30% aktiv bestanddel.
I brug fortyndes det til en ønsket koncentration med vand og sprøjtes som en suspension.
25 Eksempel 11.
Emulgerbart koncentrat.
vagtdele 30
Forbindelse 25 40
Xylen 35
Dimethylformamid 15
Polyoxyethylenphenylether 10 35
Disse sammenblandes til frembringelse af et emulgerbart koncentrat indeholdende 40% af den aktive bestanddel. I brug fortyndes det til en ønsket koncentration med vand og sprøjtes som en emulsion.
40 Eksempel 12.
20 150507
Kornformet produkt.
Vægtdele
Forbindelse 69 7
Talkum 38 5 Bentonit 10
Ler 38
Natriumalkylsulfat 7
Disse blandes homogent og reduceres til fine partikler. De fine par-10 tikler laves til korn, hver med en diameter fra 0,5-1,0 mm, til fremstilling af et kornformet produkt indeholdende 7% af den aktive bestanddel. I brug anvendes det direkte.
De herbicide virkninger af forbindelserne ifølge opfindelsen belyses 15 af følgende undersøgelser:
Forsøg 1.
.Frø af fingeraks, vild havre, hvidmelet gåsefod og liuid amaranth 20 blev sået i hver sin potte med et overfladeareal på 100 cm . Når planterne havde opnået 2-5 bladsstadiet, blev en vandig suspension fremstillet ved at fortynde et emulgerbart koncentrat med vand til en bestemt koncentration sprøjtet på forsøgsplantemes løv, og potterne blev holdt i et drivhus. 14 dage efter sprøjtningen blev ska-25 dens omfang på hver af planterne bestemt og vurderet efter en skala fra 0 til 10, hvor 0 betyder ingen virkning og 10 fuldstændig udrydelse af planten.
30
Forbindelserne havde ikke nogen virkning på hvidmelet gåsefod og liuid amaranth, idet skadens omfang efter den anførte skala var 0.
Resultaterne er vist i tabel 2.
35
Tabel 2.
21 150507 _Tilført mængde (g/10 ar)_
Forbindelse nr. 50 25 fingeraks vild havre fingeraks vild havre 1 10 10 10 10 2 10 10 8 9 4 10 10 10 10 5 10 10 89 6 10 10 9 9 9 10 10 97 10 9 10 7 9 11 10 10 10 10 12 10 10 10 10 13 10 7 10 3 15 10 10 10 10 16 10 10 10 10 18 10 10 9 9 19 10 10 10 10 20 10 10 10 10 21 10 10 9 5 22 10 10 10 10 23 10 10 10 10 24 10 10 9 9 25 10 10 10 10 26 10 10 9 8 27 10 10 10 10 28 10 10 10 10 29 10 10 10 10 30 10 10 10 10 31 10 10 8 8 32 10 10 10 10 34 10 10 10 10 35 10 10 10 10 36 10 10 10 10 37 10 10 10 10 38 10 10 10 10 39 10 10 10 10 40 10 10 10 10 __;___
Tabel 2 (fortsat) 22 150507 _;_Tilført mængde (g/10 ar)_
Forbindelse nr. 50 : 25 _> ___ : fingeraks vild havre fingeraks ‘ vild havre : i 43 10 9 8 · 4 44 10 10 10 j 10 46 I 10 I 10 10 10 47 I 10 10 10 , 10 48 S 10 10 10 ; 10 49 ! 10 10 10 i 10 50 j 10 10 10 i 10 53 I 10 10 10 9 55 10 10 9 5 56 10 10 10 10 57 10 10 10 10 60 10 10 10 10 61 10 10 10 10 68 10 10 4 I 10 69 10 10 10 10 70 10 10 10 i 10 73 10 10 8 : 10 74 10 10 9 I 10 77 9 10 5 ' 10 78 10 10 10 10 79 10 10 10 10 80 10 10 9 10 81 10 10 10 10 82 10 9 8 4 83 10 9 9 4 84 10 10 10 10 85 10 10 9 10 86 10 10 9 10 87 10 10 9 10 88 10 10 9 10 89 10 10 10 10 90 10 10 7 3 92 10 10 10 10 93 10 ! 10 10 10 i 94 10 j 10 10 10 ~ _95_10 ! 10_9_10__
Tabel 2 (fortsat) 23 150507 _Tilført mængde (g/10 ar)_
Forbindelse nr. 50 25 fingeraks vild havre fingeraks vild havre 96 10 10 10 10 97 10 10 10 10 98 10 10 6 9 99 10 10 8 10
Sammenlignings-forbindelse* 1 10 8 4 2 2 10 9 5 4 __[ x Sammenligningsforbindelse o nh-o-ch2ch=ch2 C-CoHt j US patentskrift nr.
CH-^ 1 3.950.420 CH^^0 0 |i NH-0-CH2CH=CH2 f 7^ C C2H7 US patentskrift nr.
CH^J ' 4.011.256.
CH3 1^° COOCH3

Claims (5)

150507 Patehtkrav.
1. Forbindelse til anvendelse som herbicid, kendetegnet ved, at den er valgt fra den gruppe, som består af 5 (a) cyklohexanderivater med den almene formel O NH-O-R3 X '2
10 R^tOjnX^^Y^O 4 R hvori R^ er valgt fra den gruppe, som består af C^-C^-alkyl, phenyl, phenyl,,· der er substitueret med halogen, C,-C.-alkyl eller C.-C.- 2 3 1 4 *· * 15 alkoxy, og benzyl, R er C^-C^-alkyl, R er valgt fra den gruppe, som består af C^-C4-alkyl og C2-C4~alkenyl, R4 er valgt fra den gruppe, som består af hydrogen og C2-Cg-alkoxycarbonyl, X er lige- kffidet eller forgrenet C^-C^-alkylen, og n er 0, 1 eller 2, og 20 (b) metalsalte eller ammoniumsalte af cyklohexanderivaterne fra (a).
2. Forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at R^ er valgt fra den gruppe, som består af alkyl med 1-4 carbonatomer, phenyl og phenyl, der er substitueret med chlor, methyl eller methoxy 2 3 25. er alkyl med 1-3 carbonatomer, R er valgt fra den gruppe, som består af ethyl og allyl, R4 er hydrogen, X er ligekædet eller forgrenet alkylen med 1-3 carbonatomer.
3. Forbindelse ifølge krav 2., kendetegnet ved, at 1 2 30. er alkyl med 1-3 carbonatomer, R er alkyl med 2-3 carbonatomer, og X er alkylen med 2-3 carbonatomer.
4. Forbindelse ifølge krav 2, kendetegnet ved, at R1 er phenyl eller phenyl, der er substitueret med chlor, methyl 2 35 eller methoxy, R er alkyl med 2-3 carbonatomer, og X er alkylen med 2-3 carbonatomer.
5. Forbindelse ifølge krav 3, kendetegnet ved, at X er
DK228678A 1977-05-23 1978-05-23 Cyklohexanderivater til anvendelse som herbicider samt herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt DK150507C (da)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5873877 1977-05-23
JP5873877A JPS53144548A (en) 1977-05-23 1977-05-23 Cyclohexane derivatives, process for their preparation and herbicides contaning the same
JP11294577 1977-09-20
JP11294577A JPS5446749A (en) 1977-09-20 1977-09-20 Cyclohexane derivative, its preparation, and herbicides
JP13676577 1977-11-16
JP13676577A JPS5473756A (en) 1977-11-16 1977-11-16 Cyclohexane derivative and herbicides
JP2240678A JPS54115349A (en) 1978-02-28 1978-02-28 Cyclohexane derivative, its preparation and herbicide containing the same
JP2240678 1978-02-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK228678A DK228678A (da) 1978-11-24
DK150507B true DK150507B (da) 1987-03-16
DK150507C DK150507C (da) 1987-12-21

Family

ID=27457760

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK228678A DK150507C (da) 1977-05-23 1978-05-23 Cyklohexanderivater til anvendelse som herbicider samt herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt

Country Status (30)

Country Link
US (1) US4249937A (da)
AR (1) AR218913A1 (da)
AT (1) AT357363B (da)
AU (1) AU503917B1 (da)
BE (1) BE867093A (da)
BG (2) BG29132A3 (da)
BR (1) BR7803248A (da)
CA (1) CA1104583A (da)
CH (1) CH635824A5 (da)
CS (1) CS197322B2 (da)
DD (2) DD146455A5 (da)
DE (1) DE2822304C3 (da)
DK (1) DK150507C (da)
ES (1) ES470134A1 (da)
FR (1) FR2391999A1 (da)
GB (1) GB1589003A (da)
GR (1) GR69790B (da)
HU (1) HU179738B (da)
IL (1) IL54560A (da)
IT (1) IT1105411B (da)
MX (1) MX5010E (da)
MY (1) MY8200146A (da)
NL (1) NL176558C (da)
NZ (1) NZ187064A (da)
PL (2) PL109259B1 (da)
RO (1) RO75519A (da)
SE (1) SE430688B (da)
SU (1) SU884567A3 (da)
TR (1) TR19918A (da)
YU (1) YU41098B (da)

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2920300A1 (de) 1979-05-19 1980-11-20 Basf Ag Herbizide mittel auf der basis von n-azolyl-methyl-acetaniliden und cyclohexan-1,3-dionderivaten
US4579971A (en) * 1980-06-12 1986-04-01 Nippon Soda Co. Ltd. Cyclohexane derivatives
JPS574964A (en) * 1980-06-12 1982-01-11 Nippon Soda Co Ltd Cyclohexane derivative and selective herbicide
DE3032259A1 (de) 1980-08-27 1982-04-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten
DE3032973A1 (de) * 1980-09-02 1982-04-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate
USRE32489E (en) * 1980-11-25 1987-09-01 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
DE3128960A1 (de) * 1981-07-22 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, herbizide, die diese verbindungen enthalten, und verfahren zu ihrer herstellung
US4440566A (en) * 1982-08-05 1984-04-03 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
NZ202691A (en) * 1981-12-23 1986-02-21 Ici Australia Ltd Derivatives of 2-(-oxyiminoalkyl)-3-hydroxy-5-thiophenyl cyclohex-2-en-1-one
DE3219315A1 (de) * 1982-05-22 1983-11-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate
DE3227332A1 (de) * 1982-07-22 1984-01-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3227389A1 (de) * 1982-07-22 1984-01-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie herbizide, die diese verbindungen enthalten
DE3230087A1 (de) * 1982-08-13 1984-02-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten planzenwuchses
GR77569B (da) * 1982-09-02 1984-09-24 Ici Australia Ltd
NZ205525A (en) * 1982-09-29 1985-12-13 Ici Australia Ltd 5-(pyridyl)-cyclohexene-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions
NZ207780A (en) * 1983-05-06 1988-09-29 Ici Australia Ltd 5-substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions
US4480132A (en) * 1983-11-21 1984-10-30 Eastman Kodak Company Process for the preparation of α,β-unsaturated ketones
US4626276A (en) * 1984-06-11 1986-12-02 Chevron Research Company Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof
EP0176294B1 (en) * 1984-09-24 1991-06-05 Ici Australia Limited Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators
EP0177222B1 (en) * 1984-09-25 1990-06-27 Ici Australia Limited Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators
AT398074B (de) * 1985-09-19 1994-09-26 Chevron Res Verfahren zur herstellung des neuen 2-(1-(3-trans-chlorallyoxyamino)-propyliden)-5- 2- ethylthiopropyl)-cyclohexan-1,3-dions
US4741768A (en) * 1985-11-15 1988-05-03 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-[1-(3-trans-chloro-allyloxyamino)alkylidene]-cyclohexane dione salts
DE3543447A1 (de) * 1985-12-09 1987-06-11 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE3601368A1 (de) * 1986-01-18 1987-07-23 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
DE3609181A1 (de) * 1986-03-19 1987-09-24 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums
ATE52769T1 (de) * 1986-04-24 1990-06-15 Ciba Geigy Ag Acyl-cyclohexandione und deren oximaether mit herbizider und das pflanzenwachstum regulierender wirkung.
US5169988A (en) * 1986-04-24 1992-12-08 Ciba-Geigy Corporation Intermediates for the preparation of acylcyclohexanediones and the oxime ethers thereof
CA1327801C (en) * 1986-07-09 1994-03-15 Kenji Arai Cyclohexane herbicides
JP2525199B2 (ja) * 1986-07-22 1996-08-14 住友化学工業株式会社 シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPS63156702A (ja) * 1986-12-19 1988-06-29 Sumitomo Chem Co Ltd イネ科作物用除草剤
DE3718899A1 (de) * 1987-06-05 1988-12-22 Basf Ag Cyclohexenonverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide oder das pflanzenwachstum regulierende mittel
JP2618639B2 (ja) * 1987-07-03 1997-06-11 住友化学工業株式会社 シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US5238604A (en) * 1987-10-05 1993-08-24 Basf Corporation Crop oil concentrates
US5102442A (en) * 1987-10-05 1992-04-07 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
JP2727588B2 (ja) * 1988-10-05 1998-03-11 住友化学工業株式会社 除草組成物
DE3837926A1 (de) * 1988-11-09 1990-05-17 Basf Ag Herbizide mittel, die 2-(4-heteroaryloxy)- oder 2-(4-aryloxy)-phenoxyessig- oder -propionsaeurederivate und/oder cyclohexenonderivate als herbizide wirkstoffe und naphthalinderivate als antidots enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US5211737A (en) * 1989-01-31 1993-05-18 Basf Aktiengesellschaft 4-arryl-2-haloimidazole-5-carboxylic esters, the preparation and use thereof
US5258356A (en) * 1989-03-11 1993-11-02 Basf Aktiengesellschaft Substituted 1,8-naphthyridines, their preparation and their use as antidotes
US5084087A (en) * 1989-04-26 1992-01-28 Basf Corporation Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations
US5006159A (en) * 1990-03-30 1991-04-09 Dowelanco Substituted cyclohexanediones and their herbicidal uses
DE4014987A1 (de) 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0457130A3 (en) * 1990-05-16 1992-03-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones
ATE109458T1 (de) * 1990-10-19 1994-08-15 Basf Ag Ungesättigte cyclohexenonoximether.
JPH0532615A (ja) * 1991-07-26 1993-02-09 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン類
DE4131029A1 (de) * 1991-09-18 1993-07-29 Basf Ag Substituierte pyrido (2,3-d) pyrimidine als antidots
DE4135265A1 (de) * 1991-10-25 1993-04-29 Basf Ag Cyclohexenonderivate
DE4201720A1 (de) * 1992-01-23 1993-07-29 Basf Ag Thiochromenonderivate als antidots und sie enthaltende herbizide mittel
JPH05213859A (ja) * 1992-02-05 1993-08-24 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性シクロヘキサンジオン類
KR950003497B1 (ko) * 1992-08-07 1995-04-13 재단법인 한국화학연구소 제초성 시클로헥산-1,3-디온 유도체와 그 제조방법
DE4227896A1 (de) * 1992-08-22 1994-02-24 Basf Ag Cyclohexenonoximether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5393913A (en) * 1993-03-03 1995-02-28 Rhone-Poulenc Inc. N-formylanilines
DE4415871A1 (de) * 1994-05-05 1995-11-09 Basf Ag O-(Oxyimino)ethyl-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
DE4427995A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Saccharinderivate
DE19510887A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Basf Ag Stabile Festformulierungen von Cyclohexenonoximether-Herbiziden
BR9610572B1 (pt) * 1995-09-20 2012-02-22 composição herbicida, processo para preparar composições herbicidas sinergisticamente ativas, e, processos para controlar vegetação indesejável, e para controlar seletivamente a vegetação indesejável.
NZ331123A (en) * 1996-02-24 2000-03-27 Basf Ag 2-(benzo-1,4-oxathiin)- or (benzo-1,4-dithiin)-cyclohexane-1,3-diones and herbicidal compositions
EP1382247A1 (en) 2002-07-18 2004-01-21 Bayer CropScience GmbH Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE791449A (fr) * 1971-11-17 1973-05-16 Roussel Uclaf Nouvelles urees substituees et procede de
US3914316A (en) * 1972-12-29 1975-10-21 Dow Chemical Co Preparation of 2-(sulfur-substituted)-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones
US3943176A (en) * 1972-12-29 1976-03-09 The Dow Chemical Company 2-(Sulfur-substituted)-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones
US3941826A (en) * 1973-09-06 1976-03-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company (Cyano-dialkylphenyl) alkyl sulfides, sulfoxides and sulfones
IL48839A0 (en) * 1975-01-22 1976-03-31 Nippon Soda Co Novel cyclohexenyloxy-ester derivatives,their preparation and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
FR2391999A1 (fr) 1978-12-22
PL206808A1 (pl) 1979-01-29
DD138594A5 (de) 1979-11-14
DD146455A5 (de) 1981-02-11
CS197322B2 (en) 1980-04-30
NL7805581A (nl) 1978-11-27
IL54560A (en) 1981-06-29
DK150507C (da) 1987-12-21
SE430688B (sv) 1983-12-05
BG29132A3 (en) 1980-09-15
BG29121A3 (en) 1980-09-15
RO75519A (ro) 1980-11-30
NZ187064A (en) 1981-05-15
IT1105411B (it) 1985-11-04
CH635824A5 (de) 1983-04-29
MY8200146A (en) 1982-12-31
BR7803248A (pt) 1979-01-02
AT357363B (de) 1980-07-10
PL123270B1 (en) 1982-10-30
DK228678A (da) 1978-11-24
AR218913A1 (es) 1980-07-15
IT7849492A0 (it) 1978-05-23
NL176558B (nl) 1984-12-03
GB1589003A (en) 1981-05-07
YU117578A (en) 1983-02-28
SE7805033L (sv) 1978-11-24
GR69790B (da) 1982-07-07
ATA365078A (de) 1979-11-15
US4249937A (en) 1981-02-10
FR2391999B1 (da) 1980-07-04
AU503917B1 (en) 1979-09-27
SU884567A3 (ru) 1981-11-23
MX5010E (es) 1983-02-15
PL109259B1 (en) 1980-05-31
NL176558C (nl) 1985-05-01
BE867093A (fr) 1978-09-18
DE2822304C3 (de) 1981-02-05
HU179738B (en) 1982-12-28
DE2822304B2 (de) 1980-05-22
DE2822304A1 (de) 1978-11-30
ES470134A1 (es) 1979-10-01
TR19918A (tr) 1980-04-30
IL54560A0 (en) 1978-07-31
YU41098B (en) 1986-12-31
CA1104583A (en) 1981-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK150507B (da) Cyklohexanderivater til anvendelse som herbicider samt herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt
DK174478B1 (da) 2-(2&#39;-nitrobenzoyl)-1,3-cyklohexandioner, fremgangsmåde til fremstilling deraf, midler indeholdende dem og fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation
PL149728B1 (en) An insecticide and/or plant growth agent
CS228935B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
US4515729A (en) Cyclohexane derivatives
US4626276A (en) Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof
JPH0421672B2 (da)
AU608244B2 (en) 4-substituted-2,6-diphenylpyridine derivatives, production of the same, and herbicide containing the same as an active ingredient
RU2130021C1 (ru) Производные пиколинамида, способ их получения, производные пиридин-6-карбонитрила, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
RU2054255C1 (ru) Циклогексановые производные и гербицидная композиция
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
RU2100346C1 (ru) Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений
CA1196655A (en) Diphenylamine derivatives
CA1120039A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating 1, 2, 4-trisubstituted-1,2,4-triazolidin-3-one-5- thione
US4579971A (en) Cyclohexane derivatives
US4758263A (en) 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones
JPS6011006B2 (ja) シクロヘキサン誘導体除草剤
JPS5838419B2 (ja) シクロヘキサン誘導体の製造方法
JPS591698B2 (ja) シクロヘキサン誘導体の製造方法
CS220787B2 (en) Means for herbicide application
JPS591697B2 (ja) シクロヘキサン誘導体の製造方法
JPH0641094A (ja) シクロアルケニルトリアゾール誘導体および有害生物防除剤
CS236785B2 (en) Herbicide agent and processing method of active components
US4824470A (en) 2-(1-(5-Halothienylmethoxyimino)ethyl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyranyl)-cyclohex-2-en-1-one herbicides
KR810001215B1 (ko) 시클로핵산 유도체의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired