DK159802B - Acaricidt praeparat - Google Patents
Acaricidt praeparat Download PDFInfo
- Publication number
- DK159802B DK159802B DK328383A DK328383A DK159802B DK 159802 B DK159802 B DK 159802B DK 328383 A DK328383 A DK 328383A DK 328383 A DK328383 A DK 328383A DK 159802 B DK159802 B DK 159802B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- chlorophenamidine
- composition
- compound
- mixtures
- toxicity
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- -1 2- (2,2-dichlorovinyl) -3,3-dimethylcyclopropyl Chemical group 0.000 claims description 13
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 7
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 claims description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 3
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 claims 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 9
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 9
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DK 159802 B
Den foreliggende opfindelse angår et acaricidpræparat, især et præparat, som indeholder en repræsentant for de såkaldte syntetiske pyrethroider og et formamidin.
Det har vist sig, at et sådant præparat har synergistisk virk-5 ning, hvad angår acaride skadelige organismer, dvs., at aktiviteten af kombinationen af de to pesticider bliver en mere end additiv pesticid virkning.
Den foreliggende opfindelse angår et acaricidpræparat, som indeholder: 10 a) N,N-dimethyl-N'-(2-methyl-4-chlorphenyl)formamidin (i det følgende benævnt "chlorphenamidin"), og
b) et pyrethroidinsecticid med den almene formel A - COO - CH_7/ \V W
15 hvor A er 2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3-dimethylcyclopropyl, 2-(2,2-di-bromvinyl)-3,3-dimethylcyclopropyl eller a-isopropyl-4-chlorbenzyl.
Forbindelsen med den almene formel I kan være til stede i en hvilken som helst af sine optiske isomere, cis-transisomere og andre slags geometriske isomere. Der kan ligeledes være racemater og blandinger 20 af isomere af én eller flere forbindelser med den almene formel I til stede.
De mest foretrukne pyrethroider til anvendelse i de acaricide præparater ifølge den foreliggende opfindelse er de forbindelser, der er betegnet forbindelserne X og Y i eksemplerne.
25 Blandingen af chlorphenamidin og pyrethroidinsecticidet giver ikke blot et pesticid med et væsentligt bredere virkningsspektrum, men
DK 159802 B
2 giver også en overraskende synergis tisk virkning, især hvad angår acarider, fx Tetranychus urticae.
Vægtforholdet mellem pyrethiroidinsecticidet og methomyl eller chlor-phenamidin kan være i området 5:1-1:50, fortrinsvis i området 5 1:1-1:25.
De aktive bestanddele i præparatet ifølge den foreliggende opfindelse udgør normalt 1-50 vægtprocent af præparatet; den resterende del af præparatet udgøres af en bærer eller et overfladeaktivt middel eller begge dele. Der kan således i det pesticide præparat ifølge den 10 foreliggende opfindelse også anvendes en bærer, et overfladeaktivt middel eller både en bærer og et overfladeaktivt middel til at lette påførslen af præparatet på den skadelige organisme eller dens tilholdssted med de ønskede doseringsniveauer.
Udtrykket "bærer” betegner her et fast eller flydende materiale, som 15 kan være uorganisk eller organisk og af syntetisk eller naturlig oprindelse.
Typiske faste bærere er fx naturlige eller syntetiske lerarter og silicater, fx naturlige silicajordarter såsom diatoméjord og alumini-umsilicater, fx kaoliniter, montmorilloniter og glimmer. Typiske 20 flydende bærere er ketoner, fx methylcyclohexanon, aromatiske carbon-hydrider, fx methylnaphthalener, jordoliefraktioner såsom, fx, jord-oliexylener og lette mineralolier, og chlorerede carbonhydrider, fx carbontetrachlorid. Blandinger af væsker er ofte hensigtsmæssige.
Der kan indeholdes ét eller flere overfladeaktive midler og/eller 25 klæbemidler i formuleringen. Det overfladeaktive middel kan være et emulgeringsmiddel eller et dispergeringsmiddel eller et befugtnings-middel; det kan være ikke-ionisk eller ionisk. Der kan anvendes et hvilket som helst af de overfladeaktive midler, som sædvanligvis anvendes ved formulering af herbicider eller insecticider. Eksempler 30 på egnede overfladeaktive midler er natrium- eller calciumsaltene af polyacrylsyrer og ligninsulfonsyrer; kondensationsprodukterne af fedtsyrer eller aliphatiske aminer eller amider med mindst 12 car-bonatomer i molekylet med ethylenoxid og/eller propylenoxid; fedtsy-
DK 159802 B
3 reestere af glycerol, sorbitan, saccharose eller pentaerythritol, og kondensater af disse med ethylenoxid og/eller propylenoxid, kondensationsprodukter af fedtalkoholer eller alkylphenoler, fx p-octyl-phenol eller p-octylcresol, med ethylenoxid og/eller propylenoxid, 5 sulfater eller sulfonater af disse kondensationsprodukter, alkali-eller jordalkalimetalsalte, fortrinsvis natriumsalte, af svovlsyreeller sulfonsyreestere med mindst 10 carbonatomer i molekylet, fx natriumlaurylsulfat, natriumsek.alkylsulfater, natriumsalte, af sulfoneret ricinusolie og natriumalkylarylsulfonater såsom natrium-10 dodecylbenzensulfonat; og polymere af ethylenoxid og copolymere af ethylenoxid og propylenoxid.
Den foreliggende opfindelse angår også vandige dispersioner og emulsioner, fx præparater fremstillet ved fortynding af et befugteligt pulver eller et koncentrat ifølge den foreliggende opfindelse med 15 vand. Disse emulsioner kan være af vand-i-olie eller af olie-i-vand-typen, og de kan have en tyk "mayonnaise"-agtig konsistens.
Den foreliggende opfindelse angår også en fremgangsmåde til at bekæmpe skadelige organismer, hvilken fremgangsmåde omfatter påføring til den skadelige organisme eller dens levested af en pesticidt 20 effektiv mængde af præparatet ifølge den foreliggende opfindelse.
Den foreliggende opfindelse belyses nærmere ved følgende eksempler, hvori den forenede virkning af to pesticider analyseres ifølge metoden efter Yun-Pei Sun og E.R. Johnson, Journal of Economic Entomology, 1960, bind 53, nr. 5, side 887-892.
25 Den forenede virkning af to pesticider analyseres således ved at bestemme de faktiske toxicitetsindekser af komponenterne og af blandingerne af forbindelserne under anvendelse af dosis-mortalitetskurver. Blandingens teoretiske toxicitet er lig med summen af toxici-tetsindekserne beregnet ud fra procentdelen af hver komponent multi-30 pliceret med dens toxicitetsindeks. Den forenede toxicitet eller blandingens co-toxicitetskoefficient er derfor lig med blandingens faktiske toxicitetsindeks _ x 100 blandingens teoretiske toxicitetsindeks
DK 159802 B
4
En blandingskoefficient nær 100 indicerer sandsynlighed for en lignende virkning af de to pesticider; uafhængig virkning giver sædvanligvis en koefficient på mindre end 100, mens en koefficient signifikant større end 100 stærkt indicerer synergisme.
5 De testede forbindelser i eksemplerne er de nedenfor viste.
Forbindelse X.
\ /H=ccl’. q_/~\ '/*sT CN _/ \-/ CH3 / \ CO. 0. CH -i \ CH3' h
Forbindelse Ύ.
10 =¾ /CH3 0^\ ^ CH ^ CN _/ \-/ ci _^ ^-~ch-co .o-chH^ y
EKSEMPEL
Virkning af pyrethroid/chlorphenamidinblanding mod Tetranychus ur-ticae.
15 Den acaricide virkning af forbindelserae X og Y og blandinger deraf med chlorphenamidin bestemmes på følgende måde.
DK 159802B
'J
Forbindelserne og blandingerne formuleres som opløsninger eller suspensioner i vand indeholdende 20 vægtprocent acetone og 0,05 vægtprocent Triton X-100 som befugtningsmiddel. Formuleringen indeholder 0,4 vægtprocent af den forbindelse eller blanding, der skal 5 testes, og fortyndes for at fremstille formuleringer med forskellige koncentrationer. Bladplader skåret fra franske bønneplanter sprøjtes med formuleringerne og lades tørre i 1/2-1 time. Hver bladplade podes med 10 Tetranychus urticae, og mortalitetstællinger foretages 24 timer efter podningen. Ud fra disse resultater kan LD50-værdierne 10 (den letale dosis i mikrogram aktivt materiale, der skal til for at dræbe 50% af midepopulationen) beregnes.
Toxicitetsindeks for forbindelser og blandinger beregnes ved hjælp af følgende formel: LD^o af standardinsecticid (parathion) 15 _
Toxicitetsindeks = LD5O af forbindelse eller blanding
Co-toxicitetskoefficienten beregnes derpå på den ovenfor beskrevne måde. Resultaterne er anført i nedenstående tabel.
Claims (3)
1. Acaricidt præparat, 25 kendetegnet ved, at det indeholder a) N,N-dime thyl-Ν' - (2-methyl-4-chlorphenyl)formamidin (herefter benævnt "chlorphenamidin") og DK 159802 B b) et pyrethroidinsecticid med den almene formel CN _ O A - COO - CH ^ \=/ hvor A er 2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3-dimethylcyclopropyl, 2-(2,2-di-5 bromvinyl)-3,3-dimethylcyclopropyl eller a-isopropyl-4-chlorbenzyl.
2. Præparat ifølge krav 1, kendetegnet ved, at vægtforholdet mellem pyrethroidinsec-ticidet og chlorphenamidin er i området fra 5:1 til 1:50.
3. Præparat ifølge krav 1 eller 2, 10 kendetegnet ved, at de aktive bestanddele af præparatet udgør 1-50 vægtprocent af præparatet, og resten er en bærer eller et overfladeaktivt middel eller både en bærer og et overfladeaktivt middel.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB533577 | 1977-02-09 | ||
| GB5335/77A GB1594462A (en) | 1977-02-09 | 1977-02-09 | Pesticidal composition |
| DK056378A DK151003C (da) | 1977-02-09 | 1978-02-07 | Acaricidt praeparat |
| DK56378 | 1978-02-07 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK328383A DK328383A (da) | 1983-07-15 |
| DK328383D0 DK328383D0 (da) | 1983-07-15 |
| DK159802B true DK159802B (da) | 1990-12-10 |
| DK159802C DK159802C (da) | 1991-05-06 |
Family
ID=26064224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK328383A DK159802C (da) | 1977-02-09 | 1983-07-15 | Acaricidt praeparat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK159802C (da) |
-
1983
- 1983-07-15 DK DK328383A patent/DK159802C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK328383A (da) | 1983-07-15 |
| DK159802C (da) | 1991-05-06 |
| DK328383D0 (da) | 1983-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3034039A1 (de) | Synthetische pyrethroide enthaltende insektizide | |
| NO166682C (no) | Insekticid preparat omfattende en blanding av pyrethroider, anvendelse derav som insekticid, og fremgangsmaate til fremstilling av blandingen. | |
| DK151003B (da) | Acaricidt praeparat | |
| CA1111760A (en) | Pesticidal composition | |
| CA1090249A (en) | Insecticidal compositions | |
| US4305934A (en) | Pyrethroid pesticidal compositions | |
| DK159802B (da) | Acaricidt praeparat | |
| EP0000962B1 (en) | Pesticidal composition and method of combating pests | |
| DK151004B (da) | Insecticidt virksomme praeparater | |
| US4308262A (en) | Pyrethroid pesticidal compositions | |
| US4424233A (en) | Pyrethroid pesticidal composition | |
| US3179557A (en) | N-methyl-phenyl carbamates for controlling animal pests | |
| CA1131129A (en) | Pesticidal composition and method of combating pests | |
| US3215519A (en) | Herbicidal method | |
| US4374833A (en) | Pyrethroid pesticidal composition | |
| EP0013582A1 (en) | Pesticidal compositions and their use | |
| DK160733B (da) | Synergistisk pesticidt virksomt praeparat og fremgangmsaade til bekaempelse af skadelige organismer | |
| KR840000533B1 (ko) | 살충제 조성물 | |
| DE2647165A1 (de) | Herbicides mittel gegen wilden hafer | |
| US2234381A (en) | Insecticide | |
| JPS5943445B2 (ja) | 繊維害虫防除剤 | |
| GB2059771A (en) | Pesticidal compositions | |
| GB2079604A (en) | Pesticidal composition | |
| GB2059772A (en) | Pesticidal compositions | |
| DE1806119A1 (de) | Herbizide Mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |