DK158284B - Olie-i-vand-emulsioner samt fremgangsmaade til deres fremstilling - Google Patents
Olie-i-vand-emulsioner samt fremgangsmaade til deres fremstilling Download PDFInfo
- Publication number
- DK158284B DK158284B DK137982A DK137982A DK158284B DK 158284 B DK158284 B DK 158284B DK 137982 A DK137982 A DK 137982A DK 137982 A DK137982 A DK 137982A DK 158284 B DK158284 B DK 158284B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- water
- weight
- oil
- formula
- optionally
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 46
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 20
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 14
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 nematodicides Substances 0.000 description 10
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 10
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 4
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFTQZZLFNGNUPC-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CCCCC1=NC(=O)C=NN1 AFTQZZLFNGNUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEKHKUNVKBAHJL-UHFFFAOYSA-N 5-benzyl-4-(2-hydroxyethoxy)nonan-5-ol Chemical compound C(CC)C(C(CCCC)(CC1=CC=CC=C1)O)OCCO SEKHKUNVKBAHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038916 Caspase-5 Human genes 0.000 description 1
- ULSLJYXHZDTLQK-UHFFFAOYSA-N Coumatetralyl Chemical compound C1=CC=CC2=C1OC(=O)C(C1C3=CC=CC=C3CCC1)=C2O ULSLJYXHZDTLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 101100112336 Homo sapiens CASP5 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100273286 Mus musculus Casp4 gene Proteins 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- IQAXZJZTCMIPCX-UHFFFAOYSA-L calcium;4-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 IQAXZJZTCMIPCX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FGOSNSLQNVUKBF-UHFFFAOYSA-L calcium;4-nonylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FGOSNSLQNVUKBF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N ginsenoside-Rd2 Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OCC(O)C(O)C1O ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- XGIOPUDVLLKCFN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-nonylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 XGIOPUDVLLKCFN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/20—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing sulfur, e.g. dimethyl sulfoxide [DMSO], docusate, sodium lauryl sulfate or aminosulfonic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
DK 158284 B
Opfindelsen angår olie-i-vand-emulsioner af agrokemisk virksomme forbindelser og/eller virksomme forbindelser til bekæmpelse af skadelige organismer på husholdnings- og hygiejneområdet. Opfindelsen angår desuden en fremgangsmåde til 5 fremstilling af disse olie-i-vand-emulsioner.
Der kendes allerede olie-i-vand-emulsioner af talrige i vand ringe opløselige, agrokemisk virksomme forbindelser, der foruden de virksomme forbindelser hver gang yderligere indeholder enten et overfladeaktivt stof og et fortykkelses-10 middel eller også en relativ stof mængde overfladeaktive stoffer, jfr. de tyske offentliggørelsesskrifter nr. 3.009.944 og nr. 3.011.611, fransk offentliggørelsesskrift nr. 2.452.250 og japansk offentliggørelsesskrift nr. 122.628-77. Denne tilsætning af fortykkelsesmidler eller af store 15 tensid-mængder er forbundet med yderligere omkostninger og udgør således en alvorlig ulempe ved de kendte olie-i-vand-emulsioner. Hertil kommer, at den hidtil beskrevne fremstilling af sådanne emulsioner ikke er alment anvendelig. I det væsentlige kan herved nemlig kun emulgeres i vand ringe 20 opløselige, virksomme forbindelser, der er flydende ved stuetemperatur eller i det mindste udviser et særdeles lavt smeltepunkt. Det er også en ulempe, at de kendte olie-i-vand-emulsioner hyppigt ikke er tilstrækkeligt kuldestabile, og at en tvangsemulgering ved hjælp af homogenisatorer i 25 mange tilfælde er nødvendig.
Endvidere kendes fra tysk patentskrift nr. 824.949, tysk fremlæggelsesskrift nr. 1.121.184, schweizisk patentskrift nr. 275.705 og europæisk offentliggørelsesskrift nr. 55.401 talrige alkylarylpolyglycolethere og deres anvendelse 30 som emulgatorer i landbrugskemiske midler. Kombinationer af disse ikke-ioniske emulgatorer med ioniske komponenter nævnes ganske vist ikke i de nævnte trykskrifter.
Endvidere fremgår det af tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.041.480, at emulgatorkombinationer af en ionisk og 35 en ikke-ionisk komponent er egnede til fremstilling af emulsioner, der indeholder agrokemiske aktive stoffer.
i 2
DK 158284 B
De pågældende emulsioner indeholder dog relativt store mængder organiske opløsningsmidler og er kun bestandige i relativ kort tid.
Der er nu ifølge opfindelsen tilvejebragt olie-i-5 vand-emulsioner, der indeholder 5-80 vægtprocent af mindst én i vand ringe opløselig, agrokemisk virksom forbindelse og/eller en virksom forbindelse til bekæmpelse af skadelige organismer på husholdnings- og hygiejneområdet, 3-15 vægtprocent af mindst én alkylarylpolyglycolether med 10 formlen _ CH3 _ (R,-C^H)^/-0- 'WnH «> 15 hvor R1 betyder hydrogen eller methyl, m betyder 2 eller 3, og n betyder et helt tal fra 12 til 40, i blanding med alkylarylsulfonsyre-salte med formlen 20 r2·©'503 6 Me* c»> 25 hvori R2 betyder alkyl med 9-30 carbonatomer, og
Me+ betyder en natriumkation eller et ækvivalent af en calciumkat i on , og vand og eventuelt 5-20 vægtprocent af mindst ét med vand ringe blandbart, organisk opløsningsmiddel og/eller en solubilisa- 30 tor samt eventuelt 0,1-10 vægtprocent tilsætningstoffer, idet summen af komponenterne hver gang udgør 100 vægtprocent.
Det har desuden vist sig, at olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen kan fremstilles ved, at en homogen blanding af 35 mindst én i vand ringe opløselig, agrokemisk virksom forbindelse og/eller en virksom forbindelse til bekæmpelse af skade-
DK 158284 B
3 lige organismer på husholdnings- og hygiejneområdet, mindst én alkylarylpolyglycolether med formlen _ CH3 .__ 5 (r1-^)-('H)^)‘0-(C2H<0)"H (I) hvori R1, m og n har de i krav 1 angivne betydninger, i blanding med alkylarylsulfonsyre-salte med formlen 10 K2^>-s°3 2Θ Me ® (II) 15 hvori R2 og Me+ har de tidligere angivne betydninger, eventuelt mindst ét med vand ringe blandbart, organisk opløsningsmiddel og/eller en solubilisator samt eventuelt tilsætningstoffer, under omrøring sættes til vand, der eventuelt indeholder 20 tilsætningsstoffer.
Endelig har det vist sig, at olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen alt efter indholdet af virksomme forbindelser kan anvendes til forskellige formål i landbrug og i havebrug eller på husholdnings- og hygiejneområdet.
25 Det må betegnes som yderst overraskende, at olie-i- vand-emulsionerne ifølge opfindelsen er stabile, da det på grundlag af teknikkens stade kunne forventes, at sådanne emulsioner, der ikke indeholder fortykkelsesmidler og også kun udviser en ringe mængde tensid, ikke er holdbare i længe-30 re tid. Således fremgår det af de tyske offentliggørelsesskrifter nr. 3.009.944 og nr. 3.011.611 og fransk offentliggørelsesskrift nr. 2.452.250, at de dér beskrevne olie-i-vand-emulsioner nødvendigvis indeholder et fortykkelsesmiddel som stabilisator. De i japansk offentliggørelsesskrift 35 122.628-77 omhandlede emulsioner udviser et i forhold til mængden af virksom forbindelse særdeles højt tensid-indhold.
DK 158284B i 4
Den fremragende bestandighed af olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen kunne således ikke forudses.
Endvidere må det, når der henses til den tekniske lære, der fremgår af tysk offentliggørrelsesskrift 2.041.480, 5 antages, at også emulgatorkombinationer af en ionisk og en ikke-ionisk komponent kun er egnede til fremstilling af stabile vandige emultioner, når der er en relativt stor mængde organiske opløsningsmidler til stede. I modsætning til forventningerne har det dog vist sig, at emulsionerne 10 ifølge opfindelsen udmærker sig ved en fremragende bestandighed, selvom de indeholder ingen eller kun ringe mængder organiske opløsningsmidler.
Olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen udmærker sig ved en række fordele. Således overflødiggøres ved deres 15 fremstilling en kostbar tilsætning af fortykkelsesmidler eller store mængder emulgatorer. Desuden indeholder disse emulsioner enten eller slet ingen eller også kun en ekstrem ringe mængde organiske opløsningsmidler. De er derfor ikke brændbare, fri eller i det mindst næsten fri for lugtgener 20 på grund af organiske opløsningsmidler og udviser en ringere toksicitet eller fytotoksicitet end tilsvarende præparater, der indeholder organiske opløsningsmidler i de ellers gængse koncentrationer. Derudover er olie-i-vand-emulsioneme ifølge opfindelsen stabile ved de i praksis herskende betingelser.
25 Ved langtids-oplagringer forbliver disse emulsioner såvel ved temperaturer på 50“C som ved lave temperaturer uforandrede. Endelig kan olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen fremstilles på enkel måde. En tvangsemulgering ved hjælp af homogenisatorer er ikke nødvendig. Desuden er der en ganske 30 betydelig fordel ved, at faste eller flydende, i vand ringe opløselige, virksomme forbindelser ved stuetemperatur kan emulgeres godt på samme måde.
Olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen indeholder mindst én i vand ringe opløselig, agrokemisk virksom forbind-35 else og/eller en virksom forbindelse til bekæmpelsen af skadelige organismer på husholdnings- og hygiejneområdet. Disse
DK 158284 B
5 virksomme forbindelser foreligger i flydende tilstand i oliefasen.
Som virksomme forbindelser kommer såvel stoffer, der er flydende ved stuetemperatur, på tale, som stoffer, der 5 er faste ved stuetemperatur. Forudsætningen for flydende virksomme forbindelser er udelukkende, at de er tungt opløselige i vand. Ved sådanne forbindelser skal herved forstås stoffer, der i vand ved 20“C er opløselige med maksimalt 0,5 vægtprocent. Faste virksomme forbindelser skal derudover 10 dog være tilstrækkeligt opløselige i et med vand ringe blandbart, organisk opløsningsmiddel og/eller en solubilisator.
Ved agrokemiske stoffer skal i det foreliggende tilfælde forstås alle sædvanligvis ved plantebeskyttelse anvendelige virksomme forbindelser. Hertil hører eksempelvis 15 insekticider, acaricider, nematodicider, fungicider, herbicider, vækstregulatorer og gødningsmidler. Som eksempler på sådanne virksomme forbindelser skal i enkeltheder nævnes: 0,0-diethyl-0-(4-nitrophenyl)-thionophosphorsyreester, 0,O-dimethy1-0-(4-nitropheny1)-thionophosphorsyreester, 20 O-(ethyl)-0-(4-methylthiophenyl)-S-propyldithiophosphat, (0,O-diethylthionophosphoryl)-a-oximino-phenyleddikesyreni-tril, 2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat, 3-methylthio-4-amino-6-tert.butyl-l,2,4-triazin-5-on, 3-methylthio-4-isobu-tylidenamino-6-tert. butyl-1,2,4-triazin-5-on, 2-chlor-4-25 ethylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methylcarbamat, 3,5-dimethyl-4-me-thylthiophenyl-N-methylcarbamat, 0,0-diethyl-0-(3-chlor-4- methyl-7-cumarinyl) -thiophosphat, ττ-hexachlorcyclohexan, 6,7,8,9,10,10-hexachlor-l,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methan-3 0 2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxid, 1,4,5,6,7,8,8-heptachlor- 4,7-endo-methylen-3a,4,7,7a-tetrahydroinden, 2-(2-furyl)-benzimidazol, 5-Amino-l-bis-(dimethylamido)-phosphoryl-3-phenyl-1,2,4-triazol, 4-hydroxy-3-(l, 2,3,4-tetrahydro-l-naphthyl)-cumarin, S-[l,2-bis-(ethoxycarbonyl)-ethyl]-o,0- 3 5 dimethyldithiophosphorsyreester, 0,0-dimethyl-0- (4-methylmer-capto-3-methylphenyl)-thionophosphorsyreester, 0-ethyl-0-
DK 158284 B
6 (2-isopropyloxycarbonylphenyl) -N-isopropylthionophosphor-syreesteramid, l-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, (S)-a-cyano-3-phenoxybenzyl(IR)- j cis-3-(2,2-dibromvinyl) -2,2-dimethylcyclopropancarboxylat ! 5 og 2,2-dimethyl-3- (/3 ,/3-dichlorvinyl) -cyclopropancarboxylsyre- ! a-cyano-3-phenoxy-4-fluorbenzylester.
Ved virksomme forbindelser til bekæmpelse af skadelige organismer i husholdnings- og hygiejnesektoren skal i det foreliggende tilfælde forstås alle gængse, i vand ringe 10 opløselige virksomme forbindelser. Som eksempler på sådanne virksomme forbindelser skal i enkeltheder nævnes: 2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat, O, O-diethyl-O- (4-nitro-phenyl) -thionophosphorsyreester, O, o-dimethyl-O- (4-nitrophe-nyl)-thionophosphorsyreester, S-[l,2-bis-(ethoxycarbonyl)-15 ethyl]-0,0-dimethyldithiophosphorsyreester, 0,0-dimethyl-0-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphorsyreester, 0,0-dime-thyl-0- (4-methylmercapto-3-methylphenyl) -thionophosphorsyreester, -r-hexachlorcyclohexan og (cyclohex-l-en-l,2-dicar-boximidomethyl)-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopro-20 pancarboxylat.
De i olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen som emulgatorer indeholdte alkylarylpolyglycolethere er alment definerede ved formlen (I). Tallene n er gennemsnitsværdier.
Som eksempler på alkylarylpolyglycolethere med formlen 25 (I) skal i enkeltheder nævnes bis-[a-methyl-(p-methyl)-ben zyl] -phenyl -polyglycolether med gennemsnitligt 27 ethyleno-xid-enheder pr. molekyle, bis-[a-methyl-(p-dodecyl)-benzyl]-phenyl-polyglycolether med gennemsnitligt 27 ethylenoxid-enheder pr. molekyle og tris-[a-methyl-(p-methyl)-benzyl]-30 phenyl-polyglycolether med gennemsnitligt 17 ethylenoxid-enheder pr. molekyle.
De i praksis anvendte emulgatorer af denne type er i almindelighed blandinger af flere forbindelser med formlen (I) . Det drejer sig herved især om blandinger af forbindelser 35 med formlen (I), der adskiller sig ved substitutionsgraden på den med ethylenoxid-enheden forbundne phenylring. Herved 7
DK 15 8 2 8 4 B
regnes for m også brudne tal som middelværdi. Som eksempel skal nævnes stoffer, for hvilke der kan angives følgende gennemsnitlige sammensætninger: 5 ©-01c2h40);7h
(ch3-©-™ ^.y-©-0(caB40>i7H
10
Alkylarylpolyglycoletherne med formlen (I) er kendte.
Som eksempler på alkylarylsulfonsyre-salte med formlen (II) skal i enkeltheder nævnes: 4- (n-nonyl) -phenylsulfonsyre-natriumsalt, 4-(n-dodecyl)-15 phenylsulfonsyre-calciumsalt, 4-(tetrapropylen)-phenylsulfonsyre-natriumsalt og 4-(n-nonyl)-phenylsulfonsyre-calciumsalt.
Alkylarylsulfonsyre-saltene med formlen (II) er kendte. De anvendes i almindelighed som 50-75%'s opløsninger i organiske opløsningsmidler, f.eks. n- eller isobutanol, men 20 kan principielt også anvendes uden opløsningsmiddel.
Som organiske opløsningsmidler, der eventuelt kan være indeholdt i olie-i-vand-emul s ionerne ifølge opfindelsen, kommer alle gængse, med vand ringe blandbare, organiske opløsningsmidler på tale. Der skal fortrinsvis nævnes aroma-25 tiske carbonhydrider, f.eks. xylen, toluen eller dimethyl-naphthalen, chlorerede, aromatiske carbonhydrider, f.eks. chlorbenzener, aliphatiske carbonhydrider, f.eks. benzin eller petroleumsether, halogenerede, aliphatiske carbonhydrider, f.eks. methylenchlorid eller chloroform, cycloalipha-30 tiske carbonhydrider, f.eks, cyclohexan, alkoholer og ketoner, f.eks. n-butanol, n-hesanol, iso-hesanol, n-octanol, cyclohexanol, benzylalkohol, di-n-butyl-keton eller isopho-ron, samt ethere og estere, f.eks. glycolmonomethylether eller glycolmonomethyletheracetat.
35 Som solubilisatorer, der kan være indeholdt i olie- i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen, kommer alle gængse
DK 158284 B
8 opløsningsformidlere på tale. Foretrukne er alkylphenoler eller cresoler, der pr. mol er kondenseret med 1-8 mol ethy-lenoxid. I denne sammenhæng skal især nævnes p-cresol, der pr. mol er kondenseret med 1-8 mol ethylenoxid.
5 Som tilsætningsstoffer, der eventuelt kan være inde holdt i olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen, kommer konserveringsmidler, farvestoffer og kuldestabilisatorer på tale.
Som eksempler på konserveringsmidler skal nævnes 2-10 hydroxybiphenyl og sorbinsyre. Som eksempler på farvestoffer skal nævnes azo-farvestoffer og phthalocyanin-farvestoffer.
Som eksempler på kuldestabilisatorer skal nævnes urinstof, sukker og salte, såsom ammoniumsulfat og natriumoleat. Som eksempel på en synergist skal nævnes 3,4-methylendioxy-6-15 propyl-benzyl-n-butyldiethylenglycolether (piperonylbutoxid).
I olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen kan forholdet mellem virksom forbindelse (virksomme forbindelser) , eventuelt i blanding med organiske opløsningmidler og/eller solubilisatorer, på den ene side og alkylarylpoly-20 glycolether, eventuelt i blanding med alkylarylsulfonsyre-salt på den anden side varieres i et bestemt område. I almindelighed anvendes der til 1 del emulgator-blanding 1-8 vægtdele, fortrinsvis 2-6 vægtdele, virksom forbindelse (virksomme forbindelser), eventuelt i blanding med organiske opløs-25 ningsmidler og/eller solubilisatorer.
Ved fremstillingen af olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen kan der fortrinsvis anvendes alle de komponenter, der allerede fortrinsvis er nævnt i forbindelse med beskrivelsen af olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen.
30 Anvendes der ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen en virksom forbindelse, der ved temperaturer på indtil 40°C foreligger i flydende tilstand, overflødiggøres i almindelighed tilsætningen af et med vand ringe blandbart, organisk opløsningmiddel og/eller en solubilisator.
35 Anvendes der ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen derimod en virksom forbindelse, der ved temperaturer på
DK 158284 B
9 indtil 40°C foreligger i fast tilstand, er det nødvendigt at opløse den omhandlede virksomme forbindelse i et med ringe blandbart, organisk opløsningsmiddel og/eller solubili-sator før emulgeringen. Mængden af organisk opløsningsmiddel 5 og/eller solubilisator vælges således, at den netop er tilstrækkelig til opløsning af det faste stof.
Reaktionstemperaturerne kan ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen varieres inden for et større område. I almindelighed arbejdes der ved temperaturer mellem 10 og 80° C, 10 fortrinsvis mellem 20 og 60°C.
Ved gennemførelsen af fremgangsmåden ifølge opfindelsen gås der i almindelighed således frem, at der først fremstilles homogen opløsning af én eller flere virksomme forbindelser, alkylarylpolyglycolether, eventuelt alkylarylsul-15 fonsyre-salt, eventuelt med vand ringe blandbart, organisk opløsningmiddel og/eller solubilisator samt eventuelle tilsætningsstoffer, hvorpå denne blanding under omrøring sættes til vand, der eventuelt indeholder tilsætningstoffer. Mængderne af komponenterne vælges således, at komponenterne i 20 den færdige olie-i-vand-emulsion foreligger i den hver gang ønskede koncentration. Rækkefølgen, hvorved komponenterne i den organiske fase sammenbringes, er variabel. Tilsætningen af den organiske fase til den vandige fase sker hensigtsmæssigt langsomt under ensartet omrøring med gængs røreudstyr.
25 Herved dannes der en findelt mikroemulsion, hvori smådråbeme udviser en diameter mellem 0,05 og 1 μπι. Ved hurtigere tilsætning af den organiske fase til den vandige fase er spektret af den organiske fase til den vandige fase er spektret af dråbestørrelser bredere og forskydes mod en dråbestørrelse 30 med større diameter. En efterbehandling af den dannede olie- i-vand-emulsion med homogenisatorer er ikke nødvendig, men kan foretages, såfremt dette er ønsket.
01ie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen kan enten påføres i den tilberedte form eller efter forudgående for-35 tynding. Anvendelsesmængden indrettes herved efter koncentrationen af olie-i-vand-emulsionen og efter den foreliggende
DK 158284 B
10 . . .
indikation.
Anvendelsen af olie-i-vand-emulsioneme ifølge opfindelsen sker ved gængse metoder, f.eks. ved sprøjtning, forstøvning eller vanding.
5 Fremstillingen af olie-i-vand-emulsionerne ifølge opfindelsen fremgår af de følgende eksempler.
Fremstillinoseksempler Eksempel 1 10 Til 25,0 g af den insekticidt virksomme forbindelse O, o-dimethyl-O- (4-methylmercapto-3-methyl-phenyl) -thionophos-phorsyreester sættes der under omrøring ved temperaturer mellem 20 og 406 C 10,0 g af en emulgatorblanding, der består af lige dele af komponenterne, der kan angives med følgende 15 formler ICH3-@-”<3+-2,7 -©~°~ (C2H<C" 17H <I'1’ 20 tgli3-^^-CH3)2,7 -^))-0-(C^OI^B K'2» n"C12H25"(^)”SO<3 Ca29' 70 %'S (II-1) 25 opløst i n-butanol.
Den herved dannede, homogene opløsning sættes i løbet af 2 minutter til en med vingeomrører med en hastighed på 2000 omdrejninger/minut omrørt opløsning af 0,2 g og 2-hydro-xybiphenyl i 64,8 destilleret vand. Efter afsluttet tilsæt-30 ning efteromrøres der i yderligere 5 minutter. Der dannes herved en rødligt udseende, viskøs, kolloid emulsion, der ved 20 ugers oplagring ved temperaturer under 35°C ikke viser fysiske eller kemiske forandringer.
35 Eksempel 2
Til 50 g 0,O-dimethyl-O-(4-methylmercapto-3-methyl-
DK 158284 B
11 phenyl)-thionophosphorsyreester sættes der under omrøring ved temperaturer mellem 20 og 40®C 12 g af en emulgatorblanding, der med 80 vægtprocent består af alkylarylpolyglycole-theren med formlen (1-1) og med 20 vægtprocent af 4-(n-dode-5 cyl)-phenylsulfonsyre-calciumsaltet med formlen (Il-l) (i form af en 70%*s opløsning i n-butanol). Den herved dannede, homogene opløsning sættes i løbet af 3 minutter til en med vingeomrører med en hastighed på 2000 omdrejninger/minut omrørt opløsning af 0,2 g 2-hydroxybiphenyl i 37,8 g destil-10 leret vand. Der dannes herved en rødligt udseende, højviskøs, kolloid emulsion, der ved tyve ugers oplagring ved temperaturer under 35°C ikke viser fysiske eller kemiske forandringer.
Eksempel 3 15 Til 25,0 g 0-ethyl-0-(3-methyl-4-methylthiophenyl)- N-isopropyl-phosphoramidat sættes der 20,0 g af en solubili-sator, der fremstilles ved kondensation af 1 mol p-cresol med 1,5-2 mol ethylenoxid. Der omrøres ved stuetemperatur indtil fuldstændig opløsning af det faste stof og tilføjes 20 derpå efter hinanden 2,0 g af en emulgator-blanding, der består af lige dele af forbindelserne med formlerne (1-1), (1-2) og (II-l), og 10,0 g af en emulgator med formlen (I-1) . Den herved dannede, homogene opløsning sættes i løbet af 2 minutter til en med en vingeomrører med en hastighed 25 på 2000 omdrej ninger/minut omrørt opløsning af 0,2 g 2-hydroxybiphenyl i 42,8 g destilleret vand. Efter afsluttet tilsætning efteromrøres der i yderligere 6 minutter. Der dannes herved en let gullig, viskøs, kolloid emulsion, der ved oplagring ved temperaturer under 35°C også efter uger ikke 30 viser fysiske eller kemiske ændringer.
Eksempel 4
Ved den i eksempel 1 angivne metode udrøres en organisk fase af 25,0 g 0-ethyl-S-propyl-0-(4-methylmercaptophe-nyl)-thionophosphorsyreester og 10,0 g af en emulgator med 35 formlen (1-1) i en vandig fase af 0,2 g 2-hydroxybiphenyl og 64,8 g destilleret vand. Der dannes herved en ringe vis-
DK 158284 B
12 køs, hvid emulsion, der ved 20 ugers oplagring ved temperaturer indtil 40°C ikke viser fysisk eller kemisk ændring.
Eksempel 5 5 Ved den i eksempel 3 angivne metode udrøres en orga nisk fase af 1 g 2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat, 0,2 g (cyclohex-l-en-l,2-dicarboximidomethyl)-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropancarboxylat, 1,0 g 3,4-methylen-dioxy-6-propylbenzyl-N-butyldiethylenglycolether, 5,0 g n-10 hexanol, 5,0 g xylen, 6,0 g kerosen og 5,0 g af en emulgatorblanding ud fra 80 vægtprocent af en forbindelse med formlen (I-l) og 20 vægtprocent af en forbindelse med formlen (II-l) i 76,8 g destilleret vand. Der dannes en gullig-hvid mikroemulsion, der efter 8 ugers oplagring ved 54° C ikke 15 viser fysisk eller kemisk ændring.
Eksempel 6
Ved den i eksempel 1 angivne metode udrøres en organisk fase ud fra 25,0 g af den insekticidt virksomme for-2 0 bindelse 0,0-dimethyl-O-(4-methylmercapto-3-methylphenyl)-thionophosphorsyreester og 10,0 g af den i eksempel 1 nævnte emulgator i 65,0 g destilleret vand. Der dannes en rødligt udseende, viskøs, kolloid emulsion, der ved 20 ugers oplagring ved temperaturer under 35°C ikke viser fysiske eller 25 kemiske forandringer.
Eksempel 7
Ved den i eksempel 1 angivne metode udrøres en organisk fase af 25,0 g af den insekticidt virksomme forbindelse 30 af 0,0-dimethyl-0-(4-methylmercapto-3-methylphenyl)-thionophosphorsyreester, 7,0 g af den i eksempel 1 nævnte emulgator og 0,7 g benzylalkohol i 67,3 g destilleret vand. Der dannes en rødligt udseende, viskøs, kolloid emulsion, der ved 20 ugers oplagring ved temperaturer under 35°C ikke viser fysis-35 ke eller kemiske ændringer.
DK 158284 B
13
Eksempel 8
Ved den i eksempel 3 angivne metode udrøres en organisk fase ud fra 5,0 g 2,2-dimethyl-3-(/3,jØ-dichlorvinyl)-cyclopropancarboxylsyre-a-cyano-3-phenoxy-4-fluor-benzyles-5 ter, 10,0 g xylen og 8,0 g af en emulgator, der består af 48 vægtprocent af en forbindelse med formlen (1-2), 32 vægtprocent af en formbindelse med formlen (II-l), 16 vægtprocent n-butanol og 4 vægtprocent xylen, i 77,0 g destilleret vand.
Der dannes en mikroemulsion, der ved 20 ugers oplagring 10 ved temperaturer under 35°C ikke viser fysiske eller kemiske forandringer.
Eksempel 9
Ved den i eksempel 3 angivne metode udrøres en orga-15 nisk fase ud fra 5,0 g 2,2-dimethyl-3-(/?-,0-dichlorvinyl)-cyclopropancarboxylsyre-a-cyano-3-phenoxy-4-fluor-benzyles-ter, 10,0 g xylen, 2,0 g n-butanol og 5,0 g af en emulgator, der består af 48 vægtprocent af en ^forbindelse med formlen (1-2), 32 vægtprocent af en forbindelse med formlen (II-l), 2 0 16 vægtprocent n-bnatanol og 4 vægtprocent xylen, i 78,0 g de stilleret vand- Der dannes en .mikroemulsion, der ved 20 ugers oplagring ved temperaturer Tander 35 ° C ikke viser fysiske eller kemiske forandringer.
Claims (2)
1. Olie-i-vand-emulsioner, kendetegnet ved, at de indeholder 5-80 vægtprocent af mindst én i vand ringe opløselig, 5 agrokemisk virksom forbindelse og/eller en virksom forbindelse til bekæmpelse af skadelige organismer på husholdnings-og hygiejneområdet, 3-15 vægtprocent af mindst én alkylarylpolyglycolether med formlen 10 3 __ CH j_v (I> 15 hvor R1 betyder hydrogen eller methyl, m betyder 2 eller 3, og n betyder et helt tal fra 12 til 40, i blanding med alkylarylsulfonsyre-salte med formlen *2^>-so3 ® "* · (II) hvori R2 betyder alkyl med 9-30 carbonatomer, og 25 Me+ betyder en natriumkation eller et ækvivalent af en calci-umkation, og vand og eventuelt 5-20 vægtprocent af mindst ét med vand ringe blandbart, organisk opløsningsmiddel og/eller en solubilisa-tor samt eventuelt 0,1-10 vægtprocent tilsætningstoffer, 30 idet summen af komponenterne hver gang udgør 100 vægtprocent.
2. Fremgangsmåde til fremstilling af olie-i-vand-emulsioner ifølge krav 1, kendetegnet ved, at en homogen blanding af mindst én i vand ringe opløselig, agrokemisk virksom forbind-35 else og/eller en virksom forbindelse til bekæmpelse af skadelige organismer på husholdnings- og hygiejneområdet, DK 158284 B 15 mindst én alkylarylpolyglycolether med formlen _ CH3 (Rl“C^H)Æy °'(C2H40lnH 111 hvori R1, m og n har de i krav 1 angivne betydninger, i blanding med alkylarylsulfonsyre-salte med formlen R2-^Q)-so3 2θ Me-e (II) hvori R2 og Me+ har de tidligere angivne betydninger, eventu-15 elt mindst ét med vand ringe blandbart, organisk opløsningsmiddel og/eller en solubilisator samt eventuelt tilsætningstoffer, under omrøring sættes til vand, der eventuelt indeholder tilsætningsstoffer.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3111934 | 1981-03-26 | ||
| DE19813111934 DE3111934A1 (de) | 1981-03-26 | 1981-03-26 | Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK137982A DK137982A (da) | 1982-09-27 |
| DK158284B true DK158284B (da) | 1990-04-30 |
| DK158284C DK158284C (da) | 1990-10-01 |
Family
ID=6128349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK137982A DK158284C (da) | 1981-03-26 | 1982-03-25 | Olie-i-vand-emulsioner samt fremgangsmaade til deres fremstilling |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4500348A (da) |
| EP (1) | EP0062181B1 (da) |
| JP (1) | JPS57165026A (da) |
| KR (1) | KR890002071B1 (da) |
| AR (1) | AR229606A1 (da) |
| AT (1) | ATE13617T1 (da) |
| AU (1) | AU549148B2 (da) |
| BR (1) | BR8201716A (da) |
| CA (1) | CA1177723A (da) |
| DE (2) | DE3111934A1 (da) |
| DK (1) | DK158284C (da) |
| ES (1) | ES8400890A1 (da) |
| GR (1) | GR78358B (da) |
| HU (1) | HU199230B (da) |
| IL (1) | IL65323A0 (da) |
| PT (1) | PT74586B (da) |
| TR (1) | TR21440A (da) |
| ZA (1) | ZA822027B (da) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE54464B1 (en) * | 1981-09-09 | 1989-10-25 | Ciba Geigy Ag | Aqueous pesticide concentrates |
| DE3236240A1 (de) * | 1982-09-30 | 1984-04-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Homogene waessrige formulierungen |
| JPS601101A (ja) * | 1983-06-15 | 1985-01-07 | Yuukou Yakuhin Kogyo Kk | 水性懸濁農薬製剤 |
| DE3343092A1 (de) * | 1983-11-29 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserloesliche pestizide formulierung |
| ATE86067T1 (de) * | 1984-04-09 | 1993-03-15 | American Cyanamid Co | Insektizide waessrige mikroemulsionen. |
| DE3445853A1 (de) * | 1984-12-15 | 1986-06-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selektiv-fungizide mittel |
| ZW3486A1 (en) * | 1985-03-12 | 1986-10-01 | Bayer Ag | Macroemulsions |
| ZW3586A1 (en) * | 1985-03-12 | 1986-06-11 | Bayer Ag | Macroemulsions |
| US4744917A (en) * | 1985-07-31 | 1988-05-17 | Olin Corporation | Toxic chemical agent decontamination emulsions, their preparation and application |
| JP2559704B2 (ja) * | 1986-04-12 | 1996-12-04 | 有恒薬品工業 株式会社 | 農薬活性成分の水中油型組成物 |
| DE3707711A1 (de) * | 1987-03-11 | 1988-09-22 | Hoechst Ag | Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| GB8822936D0 (en) * | 1988-09-30 | 1988-11-09 | Nc Dev Inc | Pesticidal control |
| GB8822937D0 (en) * | 1988-09-30 | 1988-11-09 | Nc Dev Inc | Chemical formulations |
| WO1990003112A1 (en) * | 1987-03-30 | 1990-04-05 | Nc Development, Inc. | Pesticidal control |
| CA1301642C (en) * | 1987-03-30 | 1992-05-26 | Howard Bernard Dawson | Chemical formulations |
| DE3806294A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| JP2861076B2 (ja) * | 1988-08-05 | 1999-02-24 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫性水性液剤 |
| FR2673075B1 (fr) * | 1991-02-22 | 1998-12-31 | Rhone Poulenc Chimie | Microemulsions de pyrethrouides et leur utilisation. |
| JPH08502991A (ja) * | 1992-11-18 | 1996-04-02 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | Ｏ／ｗ型エマルジョン |
| EP1205108A3 (de) * | 2000-10-02 | 2002-06-12 | Bayer Ag | Wirkstoffhaltige Emulsionen |
| DE10048797A1 (de) * | 2000-10-02 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffhaltige Emulsionen |
| WO2009111782A1 (en) * | 2008-03-07 | 2009-09-11 | Dow Agrosciences Llc | Stabilized oil-in-water emulsions including meptyl dinocap |
| RU2526284C2 (ru) | 2008-03-25 | 2014-08-20 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Стабилизированные эмульсии масло-в-воде, включающие активные с точки зрения сельского хозяйства ингредиенты, и способы их применения в качестве пестицидов |
| EP2305030A1 (de) * | 2009-09-14 | 2011-04-06 | Bayer CropScience AG | Alkylpolypropylenglycolpolyethylenglycol enthaltende agrochemische Zusammensetzungen |
| DK2609083T3 (da) | 2010-08-27 | 2015-03-30 | Gruenenthal Gmbh | Substituerede 2-oxy-quinolin-3-carboxamider som KCNQ2/3 modulatorer |
| TWI552750B (zh) | 2010-08-27 | 2016-10-11 | 歌林達股份有限公司 | 作為ｋｃｎｑ２／３鉀離子通道調節劑之經取代之２－氧基－及2－硫基－二氫喹啉－３－羧醯胺 |
| WO2012025237A1 (en) | 2010-08-27 | 2012-03-01 | Grünenthal GmbH | Substituted 2-amino-quinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators |
| CA2804824A1 (en) | 2010-08-27 | 2012-03-01 | Gruenenthal Gmbh | Substituted quinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators |
| CA2807886A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Gruenenthal Gmbh | Substituted 1-oxo-dihydroisoquinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2552187A (en) * | 1946-12-28 | 1951-05-08 | Monsanto Chemicals | Emulsion concentrate of a biological toxicant |
| DE824949C (de) * | 1948-11-26 | 1951-12-17 | Bayer Ag | Emulgier- und Dispergiermittel |
| BE490257A (da) * | 1949-04-27 | |||
| DE1121814B (de) * | 1956-11-03 | 1962-01-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern |
| DE2041480C3 (de) * | 1970-08-20 | 1974-05-02 | Vyzkumny Ustav Agrochemickej Technologie, Pressburg (Tschechoslowakei) | Nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen auf der Basis von PoIyglykoläthern benzylierter Phenole |
| IT989329B (it) * | 1973-06-20 | 1975-05-20 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di acido 3 cheto glutarico per car bossilazione di acetone in glime |
| JPS55129201A (en) * | 1979-03-28 | 1980-10-06 | Kao Corp | Fluid pesticidal composition |
| DE3048021A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Insektizide und akarizide mittel und ihre verwendung |
-
1981
- 1981-03-26 DE DE19813111934 patent/DE3111934A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-03-05 US US06/355,076 patent/US4500348A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-03-15 AT AT82102073T patent/ATE13617T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-15 DE DE8282102073T patent/DE3263998D1/de not_active Expired
- 1982-03-15 EP EP82102073A patent/EP0062181B1/de not_active Expired
- 1982-03-16 PT PT74586A patent/PT74586B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-03-19 JP JP57043006A patent/JPS57165026A/ja active Granted
- 1982-03-22 TR TR21440A patent/TR21440A/xx unknown
- 1982-03-23 GR GR67711A patent/GR78358B/el unknown
- 1982-03-23 IL IL65323A patent/IL65323A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-03-23 AU AU81808/82A patent/AU549148B2/en not_active Ceased
- 1982-03-25 AR AR288867A patent/AR229606A1/es active
- 1982-03-25 ZA ZA822027A patent/ZA822027B/xx unknown
- 1982-03-25 BR BR8201716A patent/BR8201716A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-03-25 ES ES510817A patent/ES8400890A1/es not_active Expired
- 1982-03-25 DK DK137982A patent/DK158284C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-03-25 CA CA000399354A patent/CA1177723A/en not_active Expired
- 1982-03-26 HU HU82933A patent/HU199230B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-03-26 KR KR8201300A patent/KR890002071B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR830008488A (ko) | 1983-12-10 |
| PT74586A (en) | 1982-04-01 |
| EP0062181A1 (de) | 1982-10-13 |
| BR8201716A (pt) | 1983-02-22 |
| DK158284C (da) | 1990-10-01 |
| CA1177723A (en) | 1984-11-13 |
| KR890002071B1 (ko) | 1989-06-16 |
| GR78358B (da) | 1984-09-26 |
| ATE13617T1 (de) | 1985-06-15 |
| AR229606A1 (es) | 1983-09-30 |
| AU549148B2 (en) | 1986-01-16 |
| TR21440A (tr) | 1984-06-04 |
| IL65323A0 (en) | 1982-05-31 |
| ZA822027B (en) | 1983-03-30 |
| ES510817A0 (es) | 1983-11-16 |
| DK137982A (da) | 1982-09-27 |
| HU199230B (en) | 1990-02-28 |
| ES8400890A1 (es) | 1983-11-16 |
| AU8180882A (en) | 1982-09-30 |
| EP0062181B1 (de) | 1985-06-05 |
| DE3263998D1 (en) | 1985-07-11 |
| PT74586B (en) | 1983-11-07 |
| JPH0336568B2 (da) | 1991-05-31 |
| JPS57165026A (en) | 1982-10-09 |
| US4500348A (en) | 1985-02-19 |
| DE3111934A1 (de) | 1982-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK158284B (da) | Olie-i-vand-emulsioner samt fremgangsmaade til deres fremstilling | |
| CA1209361A (en) | Microemulsions | |
| JP3351814B2 (ja) | 新規のフェノキサプロップ−エチルサスポエマルジョン | |
| RU2255473C2 (ru) | Способ получения водных составов | |
| DE19963381A1 (de) | Tensid/Lösungsmittel-Systeme | |
| FI103859B (fi) | Menetelmä trooppisen ja lauhkean vyöhykkeen viljelykasvien satojen suojaamiseksi ja tuhoeläinten torjumiseksi | |
| US3894149A (en) | Pesticidal Concentrates | |
| EP1164842A1 (de) | Flüssige zubereitungen und tensid/lösungsmittel-systeme | |
| EP2244573A2 (de) | Flüssige herbizide zubereitungen | |
| KR100357353B1 (ko) | 수중유에멀젼 | |
| JP4677154B2 (ja) | 薬害が軽減されたストロビルリン系殺菌剤組成物 | |
| EP0289909B1 (en) | All aqueous formulations of organo-phosphorous pesticides | |
| JP2581682B2 (ja) | 水性乳濁液を基礎とした植物保護剤 | |
| KR100298014B1 (ko) | 수중유유액 | |
| US4824663A (en) | Biocidal macroemulsions containing polyvinyl alcohol | |
| KR20020029119A (ko) | 생물학적 활성 화합물의 생분해성 액제 | |
| CA1209362A (en) | Homogeneous aqueous formulations | |
| GB2138681A (en) | Agricultural compositions, methods of preparing agricultural compositions, and methods of using agricultural compositions | |
| EP2381768B1 (de) | Agrochemische zusammensetzungen umfassend verzweigte alkoxyalkanoate | |
| JPH04202102A (ja) | 安定なミクロエマルシヨン農薬製剤 | |
| DE3508642A1 (de) | Makroemulsionen | |
| EP2782445A1 (en) | Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines | |
| JPH0925202A (ja) | 有害生物防除剤用溶剤 | |
| JPH10114609A (ja) | 農薬水性製剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |