DK145609B - Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzimidazolderivater eller syreadditionssalte deraf - Google Patents
Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzimidazolderivater eller syreadditionssalte deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK145609B DK145609B DK414976AA DK414976A DK145609B DK 145609 B DK145609 B DK 145609B DK 414976A A DK414976A A DK 414976AA DK 414976 A DK414976 A DK 414976A DK 145609 B DK145609 B DK 145609B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- benzimidazole
- amino
- nitro
- furfurylidene
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
o 1 145609
Den foreliggende opfindelse angår en analogifremgangsmåde til fremstilling af hidtil ukendte, terapeutiske aktive benzimidazolderivater med den almene formel ' 4 N02 CQNH-R * 10 i hvilken R2, R3 og R5 hver for sig betyder hydrogen eller C^-C^-alkyl, og R4 betyder phenyl, 3-chlorphenyl, 3,4-dichlor-phenyl, C^-C^-alkyl eller cyclohexyl, eller syreadditionssalte deraf, og denne fremgangsmåde er ifølge opfindelsen ejendommelig ved, at man omsætter det tilsvarende 2-amino-benzimidazol-15 derivat med den almene formel
20 N
H
C
hvor R har den ovenfor angivne betydning, med et aldehyd med den almene formel R2 R3 25 —\~h ^
0=HC-J_ I I
^•°^no2 2 3 i hvilken R og R har den ovenfor angivne betydning, hvorefter man omsætter den dannede forbindelse med et isocyanat med den 30 almene formel OCN-R4 (III) 4 i hvilken R har den ovenfor angivne betydning, idet et dannet 35 benzimidazolderivat med formlen (I) eventuelt omdannes til et syreadditionssalt deraf, eller det nævnte derivat frigøres fra et syreadditionssalt deraf.
o 2 1458Q9
Betegnelsen "alkyl" dækker ligekædede eller forgrenede, mættede, aliphatiske carbonhydridgrupper med 1-4 carbonatomer, f.eks. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl eller n-butyl. Fore-4 trukne grupper R er 3-chlorphenyl-gruppen og 3,4-dichlorpheny1-5 -gruppen.
Syreadditionssaltene af forbindelserne med formlen I kan dannes med uorganiske eller organiske syrer, f.eks. hydro-genchloridsyre, hydrogenbromidsyre, svovlsyre, eddikesyre eller myresyre. De syreadditionssalte, der skal anvendes te-10 rapeutisk, er de, som dannes med farmaceutisk acceptable syrer.
Særligt foretrukne derivater med formlen (I) er de følgende forbindelser: l-methylcarbamoyl-2-(5-nitro-furfuryliden)-amino-benzimidazol, 1- (3 1 -chlorphenyl-carbamoyl).-2- (5-nitro-furf ury liden) -amino-15 ·-benzimidazol, 1—(3 *,41-dichlorpheny1-carbamoy1)-2-(5-nitro-furfuryliden)--amino-benzimidazol, 1-cyclohexy1-carbamoy1-2-(5-nitro-furfuryliden)-amino-benzimidazol , 20 l-methylcarbamoyl-2-(51-nitro-furfuryliden)-amino-5-methyl--benzimidazol, 1-(3"-chlorpheny1-carbamoy1)L-2-(5'-nitro-furfuryliden)-amino--5-methyl-benz imidazol, 1-(3",4"-dichlorpheny1-carbamoy1)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-ami-25 no-5-methyl-benzimidazol og 1-cyclohexy1-carbamoy1-2-(5'-nitro-furfuryliden)-amino-5-methyl--benzimidazol.
Ifølge en foretrukken udførelsesform for fremgangsmåden omsættes fortrinsvis 2-amino-benzimidazol med et aldehyd med 30 formlen (II), fortrinsvis med 5-nitro-furaldehyd eller med et reaktionsdygtigt derivat deraf, fortrinsvis med et egnet acy-lat, f.eks. 5-nitro-furfuryliden-diacetat eller -dipropionat. Fremgangsmåden udføres fortrinsvis i et organisk opløsningsmiddel. Som organisk opløsningsmiddel kan der anvendes eddikesyre-35 anhydrid. Fremgangsmåden kan gennemføres ved stuetemperatur eller under let opvarmning.
145609 3 o
Forbindelserne med formlen (I) kan omdannes til deres syreadditionssalte på konventionel måde.
Forbindelserne med formlen (I) og deres syreadditionssalte besidder værdifulde kemoterapeutiske fungicider 5 egenskaber og kan derfor anvendes i human og veterinær terapi, jfr. de følgende forsøgsresultater:
Fungicid virkning mod: 10
Staph.
Aspergillus Rebenperonospora aureus
Forbindelse ifølge eksempel nr.
1 6 4 0 15 2 6 2 0 3 4 4 8 4 4 2 0
Benomyl x* 4 2 2 (kendt) 20 X )
Benomyl= Methyl-l-(butyl-carbamoyl)-benzimidazol-2-yl-car-bamat.
8 = fortrinlig virkning 6 = god virkning 25 4 = middel virkning 2 = ringe virkning 0 « ingen virkning
Med de ifølge opfindelsen fremstillede forbindelser kan 30 der tilvejebringes farmaceutiske præparater til anvendelse i human og veterinær terapi, hvilke præparater indeholder mindst én forbindelse med formlen (I) eller et syreadditionssalt deraf i blanding med egnede farmaceutisk acceptable faste eller flydende bærestoffer eller fortyndingsmidler.
4 145609 o
Det bemærkes, at der i britisk patentskrift nr. 1.193.462 (svarende til USA-patentskrift nr. 3.541.213) er beskrevet visse substituerede 2-amino-benzimidazoler og deres anvendelse til hindring eller mildning af beskadigelser frem-5 kaldt af svampe og mider. I tysk offentliggørelsesskrift nr. 1.945.220 er der beskrevet en fremgangsmåde til bekæmpelse af parasitære sygdomme hos dyr, og i britisk patentskrift nr. 1.238.977 er der beskrevet fremstilling af 1-carbamoyl--substituerede 2-benzimidazol-carbamater ved omsætning af 10 et alkyl-2-benzimidazol-carbamat med et passende isocyanat.
De nævnte to britiske patentskrifter omhandler lignende benzimidazol-carbamater som de i det nævnte tyske offentliggørelsesskrift omhandlede, og disse forbindelser har en væsentlig strukturel forskel fra de her omhandlede forbindelser.
15 Fremgangsmåden ifølge opfindelsen belyses nærmere i de følgende eksempler.
Eksempel 1 200 g (1,5 mol) 2-amino-benzimidazol suspenderes i 20 1200 ml acetone, hvorpå der under intensiv omrøring tilsættes 265 g 5-nitro-furaldehyd. Den krystallinske reaktionsblanding omrøres ved stuetemperatur i 2 timer, medens der tilsættes 600 ml acetone. De fældede krystaller skilles fra ved filtrering, vaskes med 1 liter acetone og tørres i vakuum ved 25 40-60°C. Herved fås 325 g 2-(5-nitro-furfuryliden)-amino-benz-imidazol.
Analyse for C^HglS^O^:
Beregnet Fundet C 56,2 % 56,3 - 1 % H 3,01% 3,3 - 0,3% N 21,85% 21,57 %.
145609 5 o 51.2 g 2-(5-nitro-furfuryliden)-amino-benzimidazol opløses i en blanding af 80 ml dimethylformamid og 120 ml toluen, hvorpå der langsomt tilsættes 11,4 g {0,2 mol) methyliso-cyanat. Reaktionsblandingen omrøres ved stuetemperatur i 7 ti- 5 mer, hvorefter den afkøles til 0°C, vaskes med 50 ml toluen og tørres i vakuum ved 40-60°C. Herved fås der 34 g 1-methyl-carbamoyl-2-(5-nitro-furfuryliden)-amino-benzimidazol med smp. 170-171°C.
Analyse for = 10 Beregnet Fundet C 53,8 % 53,0 - 0,9% H 3,51% 3,3 - 0,3% N 22,4 % 21,7 - 0,3%.
15 Eksempel 2 51.2 g 2-(5—nitro-furfuryliden)-amino-benzimidazol opløses i en blanding af 120 ml chloroform og 80 ml dimethylformamid, hvorpå der langsomt tilsættes 30,6 g (0,2 mol) 3-chlorphenyl-isocyanat. Den krystallinske reaktionsblanding 20 omrøres ved stuetemperatur i 7 timer, idet der tilsættes en blanding af 40 ml dimethylformamid og 60 ml chloroform. De fældede krystaller skilles fra ved filtrering, vaskes med 100 ml chloroform og tørres i vakuum ved 40-60°C. Herved fås der 54 g 1-(3'-chlorphenyl-carbamoyl)-2-(5-nitro-furfuryliden)- 25 -amino-benzimidazol med smp. 210-212°C.
Analyse for CigH12N504Cl;
Beregnet Fundet C 56,1 % 55,02% H 2,95% 2,95% N 17,1 % 16,89%.
6 145609 o
Eksempel 3 51,2 g (0,2 mol). 2-(5-nitro-furfuryliden).-amino-benz-imidazol omrøres i en blanding af 120 ml chloroform og 80 ml dimethylformamid, hvorpå der tilsættes 37,6 g (0,2 mol) pul-5 veriseret 3,4-dichlorphenyl-isocyanat. Den krystallinske reaktionsblanding omrøres ved stuetemperatur i 7 timer, medens der tilsættes en blanding af 40 ml dimethylformamid og 60 ml chloroform. De udfældede krystaller skilles fra ved filtrering, vaskes med 100 ml chloroform og tørres i vakuum ved 40-60°C.
10 Herved fås der 70 g 1-(3',4,-dichlorphenyl-carbamoyl)-2- -(5-nitro- furfuryliden)-amino-benzimidazol med smp. 202-204°C.
Analyse for C]_gHi2N5°4C^2:
Beregnet Fundet C 51,8 % 51,53% 15 H 2,98% 2,98% N 15,7 % 15,78%.
Eksempel 4 25,1 g (0,1 mol). 2-(5-nitro-furfuryliden)-amino-benz-20 imidazol omrøres i en blanding af 80 ml dimethylformamid og 120 ml methylethylketon, hvorpå der tilsættes 12,6 g (0,1 mol) cyclohexylisocyanat. Reaktionsblandingen omrøres i 6 timer ved 40-45°C, hvorefter den næste dag afkøles til 0°C, og fældningen skilles fra ved filtrering, vaskes med 20 ml methylethylketon 25 og tørres i vakuum ved 40-60°C. Herved fås der 23 g 1-cyclo-hexy1-carbamoy1-2-(5-nitro-furfuryliden)-amino-benzimidazol med smp. 198-200°C.
Analyse for ci9Hi9N5°4:
Beregnet Fundet C 60,1 % 58,6 % H 4,99% 4,72% N 18,4 % 18,7 %.
ο η 145609
Eksempel 5 14,7 g (0,1 mol) 2-amino-5-methyl-benzimidazol suspenderes i 20 ml acetone, hvorpå der under intensiv omrøring tilsættes 17,6 g 5-nitro-furaldehyd. Den krystallinske reaktions-5 blanding omrøres ved stuetemperatur i 2 timer, medens der tilsættes 80 ml acetone. De udfældede krystaller skilles fra ved filtrering, vaskes med acetone og tørres i vakuum ved 40-60°C.
Herved fås der 20 g 2-(5'-nitro-furfuryliden)-amino-5-methyl--benzimidazol med smp. 160-162°C.
10 5,3 g (0,02 mol) 2- (5'-nitro-furfuryliden)-aminor-5-methyl- -benzimidazol omrøres i en blanding af 30 ml toluen og 20 ml dimethylformamid, hvorefter der tilsættes 1,3 ml methylisocya-nat. Reaktionsblandingen omrøres ved stuetemperatur i 6 timer.
Næste dag afkøles den til 0°C, det udfældede stof skilles fra 15 ved filtrering, vaskes med toluen og tørres i vakuum ved 40-60°C. Herved fås der 3,4 g l'-methyl-carbamoyl-2-(5'-nitro--furfurylidenl-amino-5-methyl-benzimidazol med smp. 179-181°C.
Eksempel 6 20 5,4 g (0,02 moll 2-(5'-nitro-furfurylidenl-amino-5-me- thyl-benzimidazol omrøres i en blanding af 20 ml dimethylform-amid og 30 ml chloroform, hvorpå der under omrøring langsomt tilsættes 3 g (0,02 mol). 3-chlorphenyl-isocyanat. Reaktionsblandingen omrøres ved stuetemperatur i 6 timer. Efter afkø-25 ling skilles produktet fra ved filtrering, vaskes med chloroform og tørres. Herved fås der 3,6 g l-(3"-chlorphenyl-carba-moyl).-2- (5 '“nitro-furfurylidenl-amino-5-methyl-benzimidazol med smp. 160-164°C.
30 Eksempel 7 5,4 g (0,02 mol) 2-(5'-nitro-furfuryliden)-amino-5-me-thyl-benzimidazol omrøres i en blanding af 20 ml dimethylformamid og 30 ml dimethylketon, hvorpå der under omrøring tilsættes 3,2 g 3,4-dichlorphenyl-isocyanat. Reaktionsblandingen om-35 røres ved stuetemperatur i 6 timer. Efter afkøling skilles produktet fra ved filtrering, vaskes med dimethylketon og tørres.
Herved fås der 6,1 g 1-(3",4"-dichlorphenyl-carbamoyl)-2-(5'--nitro-furfurylidenl-amino-5-methyl-benzimidazol med smp. 165-167°C.
8 145809 o
Eksempel 8 5,4 g (0,02 mol). 2-(5'-nitro-furfuryliden)-amino-5-me-thyl-benzimidazol omrøres i en blanding af 20 ml dimethylform-amid og 30. ml methylethylketon, hvorpå der tilsættes 2,8 ml 5 cyclohexylisocyanat. Reaktionsblandingen omrøres ved stuetemperatur i 6 timer. Efter afkøling skilles produktet fra ved filtrering, vaskes med methylethylketon og tørres. Herved fås der 4,4 g 1-cyclohexy 1-carbamoy 1-2-(5'-nitro-f urfuryliden).--amino-5-methyl-benzimidazol med smp. 172-175°C.
Claims (1)
1. Analogifremgangsmåde til fremstilling af benz-imidazolderivater med den almene formel 5 R1 R5 L X j-N=HcJ XC-"3 (I) 'x^N02 10 '4 CONH-R 2 3 5 i hvilken R , R og R hver for sig betyder hydrogen el- 4 ler C^-C^-alkyl, og R betyder phenyl, 3-chlorphenyl, 3,4-dichlorphenyl, C-,-C«-alkyl eller cyclohexyl, eller 15 14 syreadditionssalte deraf, kendetegnet ved, at man omsætter det tilsvarende 2-amino-benzimidazolderivat med den almene formel 20 R5-jl-ra2 H 5 25 hvor R har den ovenfor angivne betydning, med et alde hyd med den almene formel R1 R2 Λ 30 0=HC-~ I I (II) 3 2 i hvilken R og R har den ovenfor angivne betydning, hvorefter man omsætter den dannede forbindelse med et 35 isocyanat med den almene formel
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK550179A DK550179A (da) | 1975-09-16 | 1979-12-21 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-acylaminobenzimidazolderivater eller salte deraf |
| DK310681A DK145757C (da) | 1975-09-16 | 1981-07-13 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzimidazolderivater eller syreadditionssalte deraf |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI001605 | 1975-09-16 | ||
| HUCI001605 | 1975-09-16 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK414976A DK414976A (da) | 1977-03-17 |
| DK145609B true DK145609B (da) | 1982-12-27 |
| DK145609C DK145609C (da) | 1983-06-27 |
Family
ID=10994580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK414976A DK145609C (da) | 1975-09-16 | 1976-09-15 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzimidazolderivater eller syreadditionssalte deraf |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4136189A (da) |
| JP (1) | JPS5236668A (da) |
| BE (1) | BE846215A (da) |
| CA (1) | CA1087195A (da) |
| CH (2) | CH625229A5 (da) |
| CS (1) | CS208186B2 (da) |
| DD (1) | DD127405A5 (da) |
| DE (1) | DE2641416A1 (da) |
| DK (1) | DK145609C (da) |
| FI (2) | FI812698L (da) |
| FR (1) | FR2324300A1 (da) |
| GB (1) | GB1572505A (da) |
| IN (1) | IN145082B (da) |
| NL (1) | NL7610252A (da) |
| PL (1) | PL192443A1 (da) |
| SE (1) | SE429552B (da) |
| SU (2) | SU655315A3 (da) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH30413A (en) * | 1992-03-26 | 1997-05-09 | Boehringer Ingelheim Italia | Crystalline forms of endo-2,3-dihydro-n-(8-methyl)-8-azabicyclo-(3,2,1)oct-3-yl)-2-oxo-1h-benzimidazole-1-carboxamides |
| SE0301446D0 (sv) * | 2003-05-16 | 2003-05-16 | Astrazeneca Ab | New Compounds |
| UY30048A1 (es) * | 2005-12-23 | 2007-07-31 | Astrazeneca Ab | Derivados sustituidos de la n,2-(1h-benzimidazol-1-il) acetamida, composiciones farmacéuticas conteniéndolos, procesos de preparación y aplicaciones |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3401173A (en) * | 1966-04-05 | 1968-09-10 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic acylaminobenzimidazoles |
| US3401171A (en) * | 1966-03-11 | 1968-09-10 | Smithkline Corp | 2-amidobenzimidazoles |
| FR1523597A (fr) * | 1966-05-06 | 1968-05-03 | Du Pont | 2-aminobenzimidazoles substitués |
| US3926967A (en) * | 1972-11-06 | 1975-12-16 | Squibb & Sons Inc | 2-(Heterocyclicmethylideneamino)benzimidazoles and derivatives thereof |
| DE2347386A1 (de) * | 1973-09-17 | 1975-04-03 | Schering Ag | Benzimidazol-1-carbonsaeureamide |
| DE2518188A1 (de) * | 1974-05-02 | 1975-11-20 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Neue benzimidazolderivate |
-
1976
- 1976-09-10 US US05/722,087 patent/US4136189A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-13 DD DD194770A patent/DD127405A5/xx unknown
- 1976-09-14 GB GB37982/76A patent/GB1572505A/en not_active Expired
- 1976-09-14 FR FR7627567A patent/FR2324300A1/fr active Granted
- 1976-09-14 SE SE7610172A patent/SE429552B/xx unknown
- 1976-09-15 CA CA261,259A patent/CA1087195A/en not_active Expired
- 1976-09-15 DE DE19762641416 patent/DE2641416A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-15 BE BE170641A patent/BE846215A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-15 CH CH1170776A patent/CH625229A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-15 DK DK414976A patent/DK145609C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-09-15 FI FI812698A patent/FI812698L/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-09-15 NL NL7610252A patent/NL7610252A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-15 IN IN1707/CAL/76A patent/IN145082B/en unknown
- 1976-09-15 FI FI762645A patent/FI64937C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-09-16 CS CS766022A patent/CS208186B2/cs unknown
- 1976-09-16 PL PL19244376A patent/PL192443A1/xx unknown
- 1976-09-16 JP JP51109986A patent/JPS5236668A/ja active Pending
- 1976-09-16 SU SU762399449A patent/SU655315A3/ru active
-
1977
- 1977-07-25 SU SU772504509A patent/SU691090A3/ru active
-
1981
- 1981-04-06 CH CH229981A patent/CH628893A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK414976A (da) | 1977-03-17 |
| CA1087195A (en) | 1980-10-07 |
| CH625229A5 (da) | 1981-09-15 |
| JPS5236668A (en) | 1977-03-22 |
| CH628893A5 (de) | 1982-03-31 |
| US4136189A (en) | 1979-01-23 |
| FI812698A7 (fi) | 1981-09-01 |
| BE846215A (fr) | 1976-12-31 |
| FI812698L (fi) | 1981-09-01 |
| DD127405A5 (da) | 1977-09-21 |
| SE7610172L (sv) | 1977-03-17 |
| IN145082B (da) | 1978-08-19 |
| FI64937B (fi) | 1983-10-31 |
| FI64937C (fi) | 1984-02-10 |
| GB1572505A (en) | 1980-07-30 |
| CS208186B2 (en) | 1981-08-31 |
| SE429552B (sv) | 1983-09-12 |
| NL7610252A (nl) | 1977-03-18 |
| FR2324300A1 (fr) | 1977-04-15 |
| SU655315A3 (ru) | 1979-03-30 |
| DE2641416A1 (de) | 1977-03-31 |
| FR2324300B1 (da) | 1982-07-16 |
| DK145609C (da) | 1983-06-27 |
| SU691090A3 (ru) | 1979-10-05 |
| PL192443A1 (pl) | 1979-07-30 |
| FI762645A7 (da) | 1977-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3480642A (en) | Process for producing 2-carbalkoxyaminobenzimidazoles | |
| CN112898311A (zh) | 一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用 | |
| US4150028A (en) | Antiviral thiazolinyl benzimidazoles | |
| CS199280B2 (en) | Method of producing novel esters of thiazolinyl-or thiazinyl-benzimidazole | |
| EP0300311B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoloncarbonsäuren | |
| Partridge et al. | 430. Cyclic amidines. Part VII. Preparation of benziminazoles from N′-aryl-N-hydroxyamidines | |
| EP0116360B1 (de) | 1-Phenyl-2-aminocarbonylindol-Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| JPS62265278A (ja) | Ｎ−（フエニル）若しくはｎ−（フエニルシクロプロピル）−２，５−ジヒドロ−２−オキソ−４−〔（置換フエニル）アミノ〕−３−フランカルボキシアミド誘導体 | |
| US4018790A (en) | Substituted 1-sulfonylbenzimidazoles | |
| EP0457090B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-(het)aroyl-acrylsäurederivaten | |
| DK145609B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzimidazolderivater eller syreadditionssalte deraf | |
| US4318915A (en) | Substituted guandines and methods of preparation thereof | |
| US4293558A (en) | Antiviral thiazolinyl benzimidazoles and derivatives | |
| US4338315A (en) | Antiviral method employing thiazinyl benzimidazole derivatives | |
| US3337578A (en) | 2, 2'-alkylenebisbenzimidazoles | |
| EP0083729B1 (de) | Substituierte 1-Benzoyl-2-phenylimino-imidazolidine, deren Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DK145757B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzimidazolderivater eller syreadditionssalte deraf | |
| US3317521A (en) | Process for the manufacture of n-(5'-nitro-2'-furfurylidene)-1-aminohydantoin | |
| CH546742A (de) | Verfahren zur herstellung von methoxyamin-derivaten und ihren salzen. | |
| DE4208778C1 (da) | ||
| JPH054386B2 (da) | ||
| US4151168A (en) | 5-Phenyl-2-oxazole carboximidamides as antidepressants | |
| SU333837A1 (ru) | Способ получени производных 2-аминосензимидазола | |
| Ebetino et al. | Chemotherapeutic Nitrofurans. IX. 1 2-[1-Acyl-2-(5-nitrofurfurylidene) hydrazino] acetamides | |
| US3993769A (en) | 1,5(6)-Disubstituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |