DE966327C

DE966327C - X-ray contrast media

Info

Publication number: DE966327C
Application number: DESCH11012A
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Priewe; Dr Rudi Rutkowski
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1952-11-18
Filing date: 1952-11-18
Publication date: 1957-07-25

Description

Röntgenkontrastmittel Zusatz zum Patent 962 545 In dem Hauptpatent 962 545 ist die Verwendung gewisser N-Acylderivate der 2,4,6-Trijod-3-aminobenzoesäure als Röntgenkontrastmittel unter Schutz gestellt. Es handelt sich hierbei um Verbindungen der allgemeinen Formel: worin Z den Acylrest einer mehrbasischen Carbonsäure und Y die Hydroxylgruppe oder eine Alkoxygruppe oder eine unsubstituierte, mono- oder disubstituierte Amidgruppe bedeutet. (Als bevorzugtes Beispiel für eine monosubstituierte Amidgruppe kommt dort Y in der Bedeutung in Frage). Im Hauptpatent ist auch bereits dargelegt, daß die Erschließung der genannten bisher unbekannten Verbindungsgruppe für die Verwendungszwecke des Röntgenologen, auch bei Berücksichtigung der bereits bekannten gleichsinnigen Verwendung anderer im Xern jodierter aromatischer Verbindungen, eine Bereicherung der Technik darstellt.X-ray contrast agent Addendum to patent 962 545 The main patent 962 545 protects the use of certain N-acyl derivatives of 2,4,6-triiodo-3-aminobenzoic acid as X-ray contrast agents. These are compounds of the general formula: where Z is the acyl radical of a polybasic carboxylic acid and Y is the hydroxyl group or an alkoxy group or an unsubstituted, mono- or disubstituted amide group. (As a preferred example of a monosubstituted amide group, Y is used there in question). The main patent also states that the development of the previously unknown group of compounds mentioned for the purposes of the radiologist, also taking into account the already known similar use of other aromatic compounds iodinated in the xernate, represents an enrichment of the technology.

In Erweiterung des Erfindungsgedankens des Hauptpatents wurde nun gefunden, daß die Anwendbarkeit der von mehrwertigen Carbonsäuren abgeleiteten N-Acylderivate der 2, 4, 6-Trijod-3-aminobenzoesäure als Röntgenkontrastmittel nicht auf die Verbindungen obiger Formel begrenzt ist, da sich zeigte, daß bei einer derartigen Verwendung in Spezialfällen die kernständigen Carboxylgruppen in obiger Formel - sämtlich oder teilweise - neben oder an Stelle der N-seitenkettenständigen Carboxylgruppe mit Vorteil auch funktionell abgewandelt sein können. An Stelle von - COOH in obigen Formelbildern kann also -CO#R stehen, wobei R vorzugsweise die oben neben Hydroxyl für Y angegebenen Bedeutungen haben mag. In expansion of the inventive concept of the main patent was now found that the applicability of the polybasic carboxylic acids derived N-acyl derivatives the 2, 4, 6-triiodo-3-aminobenzoic acid as an X-ray contrast medium does not affect the compounds of the above formula is limited as it has been found that when used in this way in special cases the nuclear carboxyl groups in the above formula - all or partially - in addition to or in place of the N-side chain carboxyl group with Advantage can also be modified functionally. Instead of - COOH in above Formulas can therefore be -CO # R, where R is preferably the one above in addition to hydroxyl may have the meanings given for Y.

Doch soll erfindungsgemäß der Begriff der funktionellen Abwandlung der keruständigen Carboxylgruppen keineswegs nur so eng umgrenzt sein, sondern vielmehr gewisse naheliegende Abwandlungen von R mitumfassen, die sich aus der Wahl spezieller Alkylreste für die Alkoxy- oder die substituierte Amidgruppe ergeben, wie R in der Bedeutung -O # CH2 # CH2 # NH2 bzw. According to the invention, however, the concept of functional modification is intended of the carboxyl groups in the core must by no means only be so narrowly defined, but rather include certain obvious variations of R resulting from the choice of particular Alkyl radicals for the alkoxy or the substituted amide group result, such as R in the Meaning -O # CH2 # CH2 # NH2 or

-O # CH2 # CH2 # N(CH3)2 oder -NH # CH2CH2 # OH bzw. -NH # CH2 # CH2OAc oder -NH # CH2 # COOH bzw. -NH # CH2 # COOCH3 u. dgl.-O # CH2 # CH2 # N (CH3) 2 or -NH # CH2CH2 # OH or -NH # CH2 # CH2OAc or -NH # CH2 # COOH or -NH # CH2 # COOCH3 and the like.

Üie Herstellung der neuen Verbindungen von der allgemeinen Formel kann nach üblichen Methoden der organischen Synthese erfolgen.The preparation of the new compounds of the general formula can be carried out by customary methods of organic synthesis.

Claims

Through the use according to the invention in the core carboxyl groups functionally modified descendants of the group of compounds covered by the main patent the enrichment achieved by the main patent is for the purposes of the radiologist the technology is still considerably expanded, since the claimed connections are available to the radiologist open up additional possibilities for adaptation to very special purposes.

P A T E N T A N S P R U C H: Modified X-ray contrast medium according to Patent 962 545, characterized by the use of analogous N-acyl derivatives of 2, 4, 6-triiodo-3-aminobenzoic acid as in the main patent, its nuclear carboxyl groups however, all or some of them are functionally modified.