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DE947827C - Process for the preservation of decomposable substances - Google Patents

Process for the preservation of decomposable substances

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Publication number
DE947827C
DE947827C DEN1012A DEN0001012A DE947827C DE 947827 C DE947827 C DE 947827C DE N1012 A DEN1012 A DE N1012A DE N0001012 A DEN0001012 A DE N0001012A DE 947827 C DE947827 C DE 947827C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethylene glycol
ether
mixture
ethers
suspension method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEN1012A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Erich Boehm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ERICH BOEHM DR
Nipa Laboratories Ltd
Original Assignee
ERICH BOEHM DR
Nipa Laboratories Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ERICH BOEHM DR, Nipa Laboratories Ltd filed Critical ERICH BOEHM DR
Application granted granted Critical
Publication of DE947827C publication Critical patent/DE947827C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23BPRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/729Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23B2/742Organic compounds containing oxygen
    • A23B2/746Organic compounds containing oxygen with singly-bound oxygen

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Verfahren zur Konservierung zersetzlicher Stoffe Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Konservierung zersetzlicher Stoffe, wie Nahrungs-und Genuamittel, kosmetische, pharmazeutische, antiseptische und desinfizierende Präparate, aber auch sonstige der Zersetzung durch Mikroorganismen ausgesetzte Stoffe.Process for the preservation of decomposing materials. Present invention refers to a method of preserving decomposable substances, such as food and Genoa, cosmetic, pharmaceutical, antiseptic and disinfectant preparations, but also other substances exposed to decomposition by microorganisms.

Das Verfahren besteht darin, daB man diesen Stoffen gegebenenfalls auch schon in einem Stadium der Herstellung bestimmte Äther des Äthylenglycols zusetzt. So kann man gegebenenfalls diese Äther der Grundlage oder dem Substrat eines desinfizierenden oder antiseptischen Präparates oder einem Lösungsmittel zusetzen.The procedure consists in removing these substances if necessary even at one stage of production, certain ethers of ethylene glycol are added. So you can optionally these ether the basis or the substrate of a disinfectant or add antiseptic preparation or a solvent.

Die zu verwendenden Äther des Äthylenglycols sind Äther, bei denen die eine der Hydroxylgruppen ätherifiziert ist durch eine rein aromatische Gruppe, z. B. die Phenyl- oder Naphthylgruppe. Es kann auch eine Mischung dieser Äther oder eine Mischung eines oder verschiedener dieser Äther mit Äthylenglycolmonomethyläther, Äthylenglycohnonoäthyläther, Äthylenglycolmonopropyläther oder Äthylenglycohnonobutyläther verwendet werden, die auch in Mischung verwendet werden können.The ethers of ethylene glycol to be used are ethers for which one of the hydroxyl groups is etherified by a purely aromatic group, z. B. the phenyl or naphthyl group. It can also be a mixture of these ethers or a mixture of one or more of these ethers with ethylene glycol monomethyl ether, Ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether or ethylene glycol monobutyl ether can be used, which can also be used in mixture.

Die Äther besitzen die Formel wobei R eine Arylgruppe ist. Die Arylgruppen können sein Phenyl-, Naphthyl- oder ähnli-che Gruppen. Sie können weiter Substituenten wie Halogen, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder zusätzliche Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen enthalten.The ethers have the formula where R is an aryl group. The aryl groups can be phenyl, naphthyl or similar groups. They can also contain substituents such as halogen, alkyl, aralkyl, aryl or additional hydroxyl groups or alkoxy groups.

In der Patentschrift 649 2o6 ist ein Verfahren zur Desinfektion beschrieben, das gekennzeichnet ist durch die Verwendung von Lösungen bzw. Emulsionen unverseifbarer Verbindungen von der allgemeinen Formel R#X#R' (OH)" in der R einen organischen, insbesondere aliphatischen, cycloaliphatischen und aliphatisch-aromatischen, mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Rest, R' einen organischen, insbesondere niederen aliphatischen Rest, X ein zwei- oder mehrwertiges Atom oder eine Atomgruppe und n mindestens die Zahl I bedeutet.In the patent specification 649 2o6 a method for disinfection is described, which is characterized by the use of solutions or emulsions that are unsaponifiable Compounds of the general formula R # X # R '(OH) "in which R is an organic, in particular aliphatic, cycloaliphatic and aliphatic-aromatic, at least 6 carbon atoms containing radical, R 'an organic, especially lower aliphatic radical, X is a divalent or polyvalent atom or a group of atoms and n means at least the number I.

Dieses Verfahren bezieht sich aber nicht auf die Verwendung rein aromatischer Gruppen, wie die Phenyl- oder Naphthylgruppe. Die beanspruchten Äther sind den aus der Patentschrift bekannten Äthern, nämlich den aliphatischen Monoglycoläthern, und auch dem Benzyhnonoglycoläther in der Wirkung weitgehend überlegen.However, this method does not apply to the use of purely aromatic Groups such as the phenyl or naphthyl group. The claimed ethers are off the ethers known from the patent, namely the aliphatic monoglycol ethers, and also largely superior to benzyne monoglycol ether in effect.

Man kann auf diese Weise die Entwicklung von Pilzen und von vielen Bakterien, auch die Gärung von Hefe in verschiedenen Materialien, die Kohlehydrate enthalten, verhindern. Durch diese Äther werden Mikroorganismen in kurzer Zeit getötet. Unter den Äthern, die verwendet werden können, seien erwähnt Äthylenglycol-o-, -m-, -p-chlorphenyläther, Äthylenglycol-I-naphthyläther, Athylenglycolphenyläther.One can in this way the development of mushrooms and of many Bacteria, also ferment yeast into various materials, the carbohydrates contain, prevent. These ethers kill microorganisms in a short time. Among the ethers that can be used are ethylene glycol-o-, -m-, -p-chlorophenyl ether, ethylene glycol-I-naphthyl ether, ethylene glycol phenyl ether.

Diese Substanzen sind anwendbar nach ihrer Einbringung in inertes Pulver, z. B. Talkum, oder in Form von Salben oder Lösungen oder Suspensionen. Weiter sind Mischungen mit ähnlichen aktiven Substanzen möglich.These substances can be used after their incorporation into inert Powder, e.g. B. talc, or in the form of ointments or solutions or suspensions. Further Mixtures with similar active substances are possible.

Beispielsweise genügt eine Zugabe von 1,2 0/0 des Monophenyläthers des Äthylenglycols, wie im Beispiel 5 gezeigt ist, um jede Entwicklung von Mikroorganismen in Fleischbrühe oder Gelatineaufguß (Gel) zu verhindern. In einer Zugabe von o,2 g gepreßter, obergäriger Brennereihefe zu 25 ccm einer I0/0igen Glucoselösung verhindert die Zugabe von 0,3)/o Äthylenglycol-p-chlorphenyläther oder 0,5 % ÄthYlenglycolo-chlorphenyläther jede Gärung bei 37° C während 24 Stunden.For example, an addition of 1.2% of the monophenyl ether is sufficient of ethylene glycol, as shown in Example 5, to prevent any development of microorganisms in meat broth or gelatin infusion (gel) to prevent. In an addition of o, 2 g of pressed, top-fermenting distillery yeast to 25 ccm of a 10/0 glucose solution prevented the addition of 0.3) / o ethylene glycol p-chlorophenyl ether or 0.5% ethylene glycol chlorophenyl ether each fermentation at 37 ° C for 24 hours.

Die genügende desinfizierende Wirkung der verschiedenen Äther wird deutlich durch die Bestimmung der Konzentrationen gezeigt, bei denen die Entwicklung von Staphylococcus aureus, Bacterium coli, Bacterium parathyphosus, Bacterium pyocyaneum, Sahnonella typhae oder ähnlicher Mikroorganismen in einer verdünnten wäßrigen oder normalen Salzlösung oder einem Nährmedium (Suspensionsmethode) oder getrocknet auf einem Batiststreifen (Trägermethode) vollkommen unterdrückt wird.The sufficient disinfecting effect of the various ethers will be clearly shown by determining the concentrations at which the development of Staphylococcus aureus, Bacterium coli, Bacterium parathyphosus, Bacterium pyocyaneum, Sahnonella typhae or similar microorganisms in a dilute aqueous or normal saline solution or a nutrient medium (suspension method) or dried on a batiste strip (carrier method) is completely suppressed.

Nachstehende Konzentrationen wurden als wirkungsvoll gefunden Phenyläther von Äthylenglycol =,o 0/0 tötet ab innerhalb 30 Minuten B. pyocyaneum in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode) I,2 % - - - 5 - B. coli in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode) 1,20/0 - - - 5 - B. coli in gewöhnlicher Nährbrühe (Suspensionsmethode) 1,20/, - - - 5 - Sal. typhae in Serumbrühe (Suspensionsmethode) ", 511/0 - - - 5 - B. coli in Ringers Lösung (Suspensionsmethode) I,5 % - - - 30 - Staph. aureus in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode) 1,511/0 - - - 5 - B. paratyphosus in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode) I,5 % - - - 5 - Sal. typhae in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode) 1,6 0/0 - - - 5 - Staph. aureus in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode) 1,6 0/0 - - - 5 - B. coli in destilliertem Wasser (Suspensiönsmethode) I;6 0/0 - - - 3 - Staph. aureus, getrocknet auf Batiststreifen, in destilliertem Wasser 1,6 0/0 - - - 5 - B. pyocyäneum in n-Salzlösung (Suspensionsmethode) 2,o 0/0 - - - 5 - Staph. aureus in Nährbrühe (Suspensionsmethode) p-Chlorphenyläther von, Äthylehglycol 0,5% tötet ab innerhalb 5 Minuten B. coli in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode)- 0;5 % - - - 5 - Staph. aureus in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode) 0,511/0 - - - 5 - B. pyocaneum in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode) 0,50/0 - - - 5 - B. coli, getrocknet auf Batiststreifen, in destilliertem Wasser 0,5 0/0 - - - 6o - Staph. aureus in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode) 0,5 0/0 - - - 5 - - B. pyocyaneum in destilliertem Wasser (Suspensionsmethode) Eine Mischung von I0/0 normalem Butyläther des Äthylenglycols und I,50/0 Phenyläther tötet in 5 Minuten Staphylococcus aureus und Bacterium pyocyaneum in normaler Salzlösung (Suspensionsmethode). o-Cresoläther von Äthylenglycol o,6 % tötet ab innerhalb 6o Minuten Staph. aureus in Ringers Lösung (Suspensionsmethode) o,6"/, - - - 5 - B. coli in Ringers Lösung (Suspensionsmethode) o,6 0/0 - - - 5 - B. pyocyaneum in Ringers Lösung (Suspensionsmethode) Die antiseptische Wirkung wird vermehrt, wenn man an Stelle der individuellen Äther von Äthylenglycol deren Mischungen miteinander oder mit anderen Glycoläthern verwendet. Im besonderen wurde gefunden, daß die bakterientötende Wirkung der gemischten Äther beträchtlich größer ist als die der Einzelkomponenten.The following concentrations have been found to be effective Phenyl ether of ethylene glycol =, o 0/0 kills B. pyocyaneum in distilled water (suspension method) within 30 minutes I, 2% - - - 5 - B. coli in distilled water (suspension method) 1.20 / 0 - - - 5 - B. coli in normal nutrient broth (suspension method) 1.20 /, - - - 5 - Sal. Typhae in serum broth (suspension method) ", 511/0 - - - 5 - B. coli in Ringer's solution (suspension method) I, 5% - - - 30 - staph. aureus in distilled water (suspension method) 1.511 / 0 - - - 5 - B. paratyphosus in distilled water (suspension method) I, 5% - - - 5 - Sal.typhae in distilled water (suspension method) 1.6 0/0 - - - 5 - staph. aureus in distilled water (suspension method) 1.6 0/0 - - - 5 - B. coli in distilled water (suspension method) I; 6 0/0 - - - 3 - staph. aureus, dried on batiste strips, in distilled water 1.6 0/0 - - - 5 - B. pyocyäneum in n-saline solution (suspension method) 2, o 0/0 - - - 5 - Staph. aureus in nutrient broth (suspension method) p-Chlorophenyl ether of, ethylene glycol 0.5% kills B. coli in distilled water within 5 minutes (suspension method) - 0; 5% - - - 5 - staph. aureus in distilled water (suspension method) 0.511 / 0 - - - 5 - B. pyocaneum in distilled water (suspension method) 0.50 / 0 - - - 5 - B. coli, dried on batiste strips, in distilled water 0.5 0/0 - - - 6o - staph. aureus in distilled water (suspension method) 0.5 0/0 - - - 5 - - B. pyocyaneum in distilled water (suspension method) A mixture of 10/0 normal butyl ether of ethylene glycol and 1.550 phenyl ether kills Staphylococcus aureus and Bacterium pyocyaneum in normal saline (suspension method) in 5 minutes. o-cresol ether of ethylene glycol 0.6% kills staph within 60 minutes. aureus in Ringer's solution (suspension method) o, 6 "/, - - - 5 - B. coli in Ringer's solution (suspension method) o, 6 0/0 - - - 5 - B. pyocyaneum in Ringer's solution (suspension method) The antiseptic effect is increased if, instead of the individual ethers of ethylene glycol, their mixtures with one another or with other glycol ethers are used. In particular, it has been found that the bactericidal effect of the mixed ethers is considerably greater than that of the individual components.

Die nachstehenden Beispiele zeigen, wie die Erfindung ausgeführt wird. Beispiel i 2,5 Gewichtsteile Monophenyläther des Äthylenglycols werden mit 7,5 Gewichtsteilen Glyzerin oder Äthylenglycol gemischt. Zu der Mischung werden 9o Gewichtsteile Vaseline zugegeben. Die erhaltene Salbe ist für desinfizierende Zwecke anwendbar. An Stelle des Phenyläthers des Äthylenglycols können Mischungen desselben mit den Butyl-, Propyl- oder Benzyläthern in geeigneten Konzentrationen verwendet werden. Beispiel 2 2 Gewichtsteile von Monophenyläther des Äthylenglycols werden in 98 Gewichtsteile eines Pulvers eingebracht, das aus Talkum oder Stärke oder einer Mischung dieser beiden besteht und das zur Herstellung von Gesichtspuder verwendbar ist. Durch Aufbringen geringer Mengen dieses Puders in ein nasses Kuiturmedium, das gleichmäßig infiziert ist mit Bacterium pyocyaneum, wird die Entwicklung dieser Bakterien vollkommen verhindert, und in begrenzter Zeit werden die Bakterien abgetötet. Beispiel 3 Eine Mischung von = Gewichtsteil Monophenyläther des Äthylenglycols und i Gewichtsteil des Monon-butyläthers des Äthylenglycols wird zu 98 Gewichtsteilen einer Eiweißlösung zugegeben und schützt dieselbe gegen jede Zerstörung durch Mikroorganismen. Beispiel q. Eine 3°/oige Glucose enthaltende Gelatine, zu der x Gewichtsteil Phenyl- oder 0,4 °/o p-Chlorphenyhmonoäther des Äthylenglycols zugesetzt ist, wird offen der Infektion durch Schimmel, Gärungsbakterien und anderen allgegenwärtigen Mikroorganismen ausgesetzt. Die Gelatine (Gel) bleibt frei von jeder Infektion.The following examples show how the invention is carried out. Example i 2.5 parts by weight of monophenyl ether of ethylene glycol are mixed with 7.5 parts by weight Glycerine or ethylene glycol mixed. 90 parts by weight of Vaseline are added to the mixture admitted. The ointment obtained can be used for disinfecting purposes. Instead of of the phenyl ether of ethylene glycol, mixtures of the same with the butyl, Propyl or benzyl ethers can be used in appropriate concentrations. example 2 2 parts by weight of monophenyl ether of ethylene glycol are in 98 parts by weight a powder introduced, which consists of talc or starch or a mixture of these consists of both and which can be used for the production of face powder. By applying small amounts of this powder in a wet culture medium that infects evenly is with Bacterium pyocyaneum, the development of these bacteria is completely prevented, and in a limited time the bacteria are killed. Example 3 A mixture of = part by weight of monophenyl ether of ethylene glycol and i part by weight of monon-butyl ether of the ethylene glycol is added to 98 parts by weight of a protein solution and protects the same against any destruction by microorganisms. Example q. A 3% glucose containing gelatin, to which x part by weight phenyl or 0.4% p-chlorophenymonoether The ethylene glycol is added, is open to the infection by mold, fermentation bacteria and other ubiquitous microorganisms. The gelatin (gel) remains free from any infection.

Beispiel s Gewöhnliche sterile Fleischbrühe oder Serumbrühe, zu der 1,20/0 Monophenyläther des Athylenglycols zugesetzt ist und die offen der Infektion durch Mikroorganismen ausgesetzt ist, bleibt viele Wochen steril. An Stelle von Phenyläther kann 0,5 % p-Chlorphenyläther verwendet werden. Beispiel 6 Eine Mischung von q. Gewichtsteilen des Monon-butyläthers und i Gewichtsteil des Monophenyläthers des Äthylenglycols wird in 95 Gewichtsteilen einer Stärkepaste eingebracht. Diese Mischung ist gegen Fäulnis geschützt, sogar wenn sie in einem feuchten Raum aufbewahrt wird. Wenn eine solche konzentrierte Paste mit Wasser verdünnt wird, bleiben sogar die verdünnten Stoffe länge Zeit präserviert.Example s Ordinary sterile meat broth or serum broth to which 1.20 / 0 monophenyl ether of ethylene glycol is added and which is openly exposed to infection by microorganisms, remains sterile for many weeks. Instead of phenyl ether, 0.5 % p-chlorophenyl ether can be used. Example 6 A mixture of q. Parts by weight of the monon-butyl ether and 1 part by weight of the monophenyl ether of ethylene glycol is introduced into 95 parts by weight of a starch paste. This mixture is protected against rot even if it is kept in a damp room. If such a concentrated paste is diluted with water, even the diluted substances remain preserved for a long time.

Beispiel 7 2 Gewichtsteile Mono-ß-naphthyläther des Äthylenglycols werden mit 98 Gewichtsteilen Milchzucker gemischt. Die Mischung tötet krankheitserzeugende Bakterien, beispielsweise Streptococcus pyogenes, nach wenigen Minuten. Für denselben Zweck kann eine Mischung von Äthylenglycol-a-naphthyläther und von Äthylenglycol-ß-naphthyläther, jeder mit 0,75 Gewichtsteilen, verwendet werden, als auch eine Mischung von 0,501, von o-Chlorphenyläther des Äthylenglycols und 0,5 % von p-Chlorphenyläther des Äthylenglycols. Beispiel 8 Eine Mischung von 3 Gewichtsteilen des Monon-butyläthers des Äthylenglycols und i Gewichtsteil des Monophenyläthers des Äthylenglycols, in der 0,5 Gewichtsteile des Mono-p-chlorphenyläthers des Äthylenglycols gelöst sind und die mit 97 Gewichtsteilen Wasser verdünnt ist, ist für desinfizierende Zwecke aller Art verwendbar. Beispiel 9 Eine Zugabe von 0,5 % Monophenyläther und o,2 °/o Mono-p-Chlorphenyläther des Äthylenglycols zu Gummilatex schützt diesen vor Schimmel. Beispiel io Eine Lösung von 2 °/o Mono-n-butyl, 2 °/a des Monophenyls und o,2 °/o des Mono-p-Chlorphenyläthers von Äthylenglycol in sterilem Wasser dient zur Sterilisation und Präservierung von Catgut. Beispiel ii Zur sterilen Aufbewahrung von Instrumenten und Apparaten wird eine Mischung von 20/, Phenyl- und 2 °/o n-Butylmonoäther in sterilem destilliertem Wasser angewendet.Example 7 2 parts by weight of mono-β-naphthyl ether of ethylene glycol are mixed with 98 parts by weight of lactose. The mixture kills disease-causing bacteria, such as Streptococcus pyogenes, after a few minutes. For the same purpose a mixture of ethylene glycol α-naphthyl ether and ethylene glycol β-naphthyl ether, each at 0.75 parts by weight, as well as a mixture of 0.501, of o-chlorophenyl ether of ethylene glycol and 0.5 % of p -Chlorhenyl ether of ethylene glycol. Example 8 A mixture of 3 parts by weight of the mono-butyl ether of ethylene glycol and 1 part by weight of the monophenyl ether of ethylene glycol, in which 0.5 parts by weight of the mono-p-chlorophenyl ether of ethylene glycol are dissolved and which is diluted with 97 parts by weight of water, is for disinfecting purposes usable of all kinds. Example 9 An addition of 0.5% monophenyl ether and 0.2% mono-p-chlorophenyl ether of ethylene glycol to rubber latex protects it from mold. Example 10 A solution of 2% mono-n-butyl, 2% a of monophenyl and 0.2% of the mono-p-chlorophenyl ether of ethylene glycol in sterile water is used for the sterilization and preservation of catgut. Example ii For sterile storage of instruments and apparatus, a mixture of 20%, phenyl and 2% n-butyl monoether in sterile distilled water is used.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Konservierung zersetzlicher Stoffe unter Anwendung von Monoäthern des Äthylenglykols, gekennzeichnet durch die Anwendung solcher Äther, deren eine Oxygruppe durch eine rein aromatische Gruppe, z. B. die Phenyl-oder Naphthylgruppe, veräthert ist. PATENT CLAIMS: i. Process for the preservation of decomposable substances using monoethers of ethylene glycol, characterized by the application those ethers whose one oxy group is replaced by a purely aromatic group, e.g. B. the Phenyl or naphthyl group, is etherified. 2. Ausführungsform nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß diese Äther auch im Gemisch miteinander verwendet werden oder einzeln oder im Gemisch mit dem Monomethyl-, Monoäthyl-, Monopropyl- oder Monobutyläther des Äthylenglycols oder einem Gemisch dieser letzteren. 2. Embodiment according to claim i, characterized characterized in that these ethers are also used in a mixture with one another or individually or in a mixture with the monomethyl, monoethyl, Monopropyl or monobutyl ether of ethylene glycol or a mixture of the latter. 3. Verfahren zur Herstellung von antiseptischen und desinfizierenden Präparaten, dadurch gekennzeichnet, daB ein Äther oder Äther des Äthylenglycols, wie sie in den Ansprüchen r und 2 angegeben sind, in ein geeignetes Lösungsmittel, Emulgierungsmittel, Substrat oder Grundlage eingebracht wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 6¢9 2o6; Houben, »Die Methoden der organischen Chemie«, Bd. 111, 1923, S. 136/137.3. Procedure for the production of antiseptic and disinfecting preparations, characterized in that that an ether or ether of ethylene glycol, as specified in claims r and 2 are, in a suitable solvent, emulsifier, substrate or base is introduced. Considered publications: German Patent No. 6 [9 2o6; Houben, "The Methods of Organic Chemistry", Vol. 111, 1923, pp. 136/137.
DEN1012A 1942-11-16 1950-06-09 Process for the preservation of decomposable substances Expired DE947827C (en)

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DE1081609B (en) * 1958-02-28 1960-05-12 Bayer Ag Skin disinfectants
DE3927908A1 (en) * 1989-08-24 1991-02-28 Schuelke & Mayr Gmbh Environmentally safe disinfectant and preservative with mild smell - contains glycol ether based on butanol as active ingredient

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