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DE932981C - Process for the production of vitamin B concentrates - Google Patents

Process for the production of vitamin B concentrates

Info

Publication number
DE932981C
DE932981C DEA16144A DEA0016144A DE932981C DE 932981 C DE932981 C DE 932981C DE A16144 A DEA16144 A DE A16144A DE A0016144 A DEA0016144 A DE A0016144A DE 932981 C DE932981 C DE 932981C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
vitamin
concentrates
production
mycelium
cyanides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEA16144A
Other languages
German (de)
Inventor
Konrad Dr Bernhauer
Wilhelm Dipl-Chem Dr Friedrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Aschaffenburger Zellstoffwerke AG
Original Assignee
Aschaffenburger Zellstoffwerke AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aschaffenburger Zellstoffwerke AG filed Critical Aschaffenburger Zellstoffwerke AG
Priority to DEA16144A priority Critical patent/DE932981C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE932981C publication Critical patent/DE932981C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00Compounds containing boron, silicon or a metal, e.g. chelates or vitamin B12
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/26Preparation of nitrogen-containing carbohydrates
    • C12P19/28N-glycosides
    • C12P19/42Cobalamins, i.e. vitamin B12, LLD factor

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • General Engineering & Computer Science (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Vitamin-Bl2-Konzentraten Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Vitamin-B1.-Konzentraten. Es :ist bekannt, daß für @d:ie Isolierung und Rein- darstellung von. Vitamin B12 die Entdeckung, @daß dasselbe ein koordinativer Cyanö-Koibaltkomplex ist, von größter Bedeutung war. Es ist auch be- kannt, @daß zahlreiche andere grundsätzlich gleich- gebaute Stoffe existieren, die als Vitamine :der B12-Gruppe bezeichnet werden. Die Modifikationen dieser mit dem Namen Cobalamin benannten Stoffgruppe unterscheiden sich lediglich durch verschiedene, .am Kobaltatom koordinativ gebundene Gruppen und können durch Austausch- reaktion ineinander übergeführt werden. Alle diese Vi:tamin-B12 Analogen, wie z. B. Chloro-cobal:amin, Hydroxo-cobal.amin, @Sulfato-cobalamin, Nitroso- cobalami:n, sind im mikrobidlogischen Test mit Lactobacillus lactis oder Lactdbacillus Leich- mannii mehr oder weniger @biologisch aktiv. Von besonderer Bedeutung ist, daß .allle Modifikationen unter der Einwirkung von Cyani@den in das mikro- biologisch aktivste Cyano-cobalamin, oder Vit- amin B12 schlechtweg, übergeführt werden können. Ferner wurde beschrieben, :daß das Vitamin B12 in Naturprodukten häufig nicht in frdier Form, son- dern als Konjugat in Peptidbi.ndung vorliegt. So ist bekannt, daß z. B. bei der Isolierung von Vit- amin B12 aus Leber eine Proteolyse, z. B. mittels Papain, notwendig ist, um das Vitamin B12 aus seiner Peptidbiudung freizusetzen und es so isolier- bar zu machen. So wurde z. B. eine solche Prote- olyse von Leberextrakten mittels Papain, welches aber aktiviert war, durchgeführt. Es wurde auch festgestellt, daß man eine solche Proteolyse zur Freisetzung .des Vitamin B12 durch die Eiänwsrkung von Cyaniden ersetzen kann, wo- durch die Bindung von Vitamin B12 an ein-Protein oder eine Peptidgruppe gelöst wird. Ferner ist ein Verfahren zur Herstellung der Vitamine der B12 Gruppe bekannt, das darin .be- steht, daß Konzentrate, die idiese Vitamine ent- halten , einer Behandlung .mit Cyaniden im pH-Be- reich 5 bis 7 unterworfen werden, wobei eventuell eine gleichzeitige Verdauung mit Papain vorge- nommen wird. Bei .diesem Verfahren. wird. so vor- gegangen, daß zunächst mit Hilfe anderer be-- kannter Methoden das dn einem Virtamin-B12 aktiven Gemisch vorhandene Vitamin B12 selbst abgetrennt wird und erst die zurückbleibenden Anteile mi.t Cyaniden behandelt werden. Das Verfahren betrifft also ausdrücklich Konzentrate, die bereits erheb- liche -Mengen: an Vitamin-B12-Analogen enthalten, aus denen aber mittels der üblichen Reinigungs- methoden kein kristallisiertes Vitamin B12 mehr gewonnen werden kann, so z. B. Abfallprodukte aus Leber oder Extrakte aus Streptomycinabfall usw. Weiterhin ist es auch bereits bekannt, Fermen- tationsflüssigkeitten oder Konzentrate aus solchen einer Cyanidbehandlungg zu unterziehen. Dieses bekannte Verfahren unterscheidet sich aber grund- sätzlich von !dem nachstehend im einzelnen be- schriebenen erfindungsgemäßen Verfahren. Gemäß der Erfindung wird nun zur Herstellung von Vitamin B12 Zubereitungen nicht von den oben- genannten Konzentraten ausgegangen, sondern Vitamin-B12 ha'ltiges Feuchtmycel von S.trepto- mycesarten unmittelbar mit Cyaniden .behandelt. Solches Feuchtmycel kann .bekanntlich .z. B. da- durch gewonnen werden;, daß man !das Wachsaum von Mikroorganiismen bereits zu einer Zeit ab- bricht, zu der -die Hauptmenge des Vitanvin B12 noch nicht in die Nährflüssigkeit übergegangen ist. Erfindungsgemäß wird so verfahren, daß man ohne Rücksucht auf die eventuelle Abtrennbarkeit von kristallisiertem Vitamin B12 aus dem Roh- produkt auf dieses selbst unm.i:tt4elbar Cyanide ein- wirken; läßt. Zwar müssen rin diesem Fallgrößere Volumina verarbeitet werden als (be;i der obren an- geführten Arbeitsweise, @doch :besitzt das er= findungsgemäße Verfahren den Vorteil, @daß man alle eine Vitamin-B12 Aktivität besitzenden Be- standteile in einer einzigen Operation erfassen kann, indem man alle Modiifikatrionen von vorn- herein in das Cyano-coba'lamin überführt und außerdem vorhandene Konjugate spaltet. Dabei wird- von noch lebendem Feuchtmycel von Strep- tomycesarten ausgegangen. Auf diese Weise wiird erfindungsgemäß die -proteolytnsChe Wirksamkeit .des Mycels ausgenutzt, was einen. weiteren nicht zu unterschätzenden Vorteil des Verfahrens bildet. Im folgenden soll die Erfindung an Hand von 'einigen Beispielen erläutert werden. Beri.sp.iel i i kg Feuchtmycel von Streptomyces griseus wird mit 5 ccm Toluol versetzt und unter Rühren 8 Stunden bei 5o° stehengelassen. Sodann setzt man io ccm einer 50/aigen Natriumcyanidlösu:ng zu und bebrütet weitere 3 Stunden, bei 5d°'. Das Reaktionsprodukt wird zentrdfugi-ert und .mit wenig Wasser ausgewaschen. Das gesammelte Filtrat wird mit i % Aktivkohle versetzt. Nach 1/2stülvdi- gem Rühren. wird die Kohle abzentri.fwgiert, mit wenig Wasser gewaschen und fraktioniert mit ioo, 50 und nochmals 50 .ccm 70%aigem ;heißem Äthanol eluiert. Die vereinigten Eluate werden im Vakuum verdampft. Dieses Konzentrat enthält die @gesamte in der ursprünglichen Probe vorhandene Menge :an Vitamin B12, Bl2 Ämalögen und B12 Konjugaten nunmehr ,in Form von Cyano-cobalamin. Be.ispiel2 i kg Feuehtmycel von S.treptomyces olivaceus rnit einem Trockensubstanzge'halt von etwa 6% wird mit io com einer 5°/0igen Kahiumcyan.iidlösung versetzt und bei. 50° 3 Stunden bebrütet. Das er- haltene Produkt wird abzentrifuigiert und mit Wasser von. 50!°' ausgewaschen. Das Filtrat wird ;in gleicher Weise wie im Ausführungisbei,spiel i auf- gearbeitet. Im Endkonzentrat 'liegt die besamte Vi.tarnin-B12 akbiwe Substanz als Cyano-coibal-amin vor. Process for the production of vitamin B1 concentrates The invention is a method for Manufacture of vitamin B1 concentrates. It is known that for @d: he isolation and clean display of. Vitamin B12 the discovery @ that the same is a coordinative cyano-koibalt complex is of paramount importance. It is also knows @ that numerous others are basically the same built substances exist as vitamins: the B12 group. the Modifications of this with the name Cobalamin named group of substances only differ by different, coordinative at the cobalt atom bound groups and can through exchange reaction can be converted into one another. All these Vi: tamin-B12 analogs, such as B. Chloro-cobal: amine, Hydroxo-cobal.amin, @ sulfato-cobalamin, nitroso- cobalami: n, are included in the microbid logic test Lactobacillus lactis or Lactdbacillus Leich- mannii more or less @biologically active. from It is of particular importance that all modifications under the action of cyanides in the micro- most biologically active cyano-cobalamin, or vit- amine B12 can simply be transferred. It was also described that: that vitamin B12 in natural products often not in free form, but rather which is present as a conjugate in a peptide bond. So it is known that z. B. in the isolation of Vit- amine B12 from liver proteolysis, e.g. B. by means of Papain, is necessary to make the vitamin B12 out to release its peptide compound and isolate it to make cash. So was z. B. such a protein olysis of liver extracts using papain, which but was activated, carried out. It was also found that one could do this Proteolysis to release vitamin B12 can replace the effect of cyanides, where- by binding vitamin B12 to a protein or a peptide group is dissolved. Furthermore, a method for producing the Vitamins of the B12 group are known to contain. it says that concentrates that contain these vitamins a treatment with cyanides in the pH rich 5 to 7 are subjected, with possibly simultaneous digestion with papain is taken. With .this procedure. will. so before- gone that initially with the help of others known methods, the active virtamin-B12 Vitamin B12 present in the mixture itself separated and only the remaining shares mi.t Cyanides are treated. The procedure concerns i.e. expressly concentrates that have already been liche amounts: contain vitamin B12 analogues, from which, however, by means of the usual cleaning methods no longer have crystallized vitamin B12 can be obtained, so z. B. waste products Liver or extracts from streptomycin waste, etc. Furthermore, it is already known to Fermen- tation liquids or concentrates from such to be subjected to a cyanide treatment. This known processes differ fundamentally in addition to the following in detail described method according to the invention. According to the invention is now to manufacture vitamin B12 preparations not from the above mentioned concentrates, but Vitamin B12 containing moist mycelium from S. trepto- mycesarten treated directly with cyanides. As is well known, such moist mycelium can. B. there- by being won; that one! the wax border of microorganisms already at one point breaks, to which -the main amount of Vitanvin B12 has not yet passed into the nutrient fluid. The procedure according to the invention is such that one without referring to the possible severability of crystallized vitamin B12 from the raw product on this self-contained cyanide works; leaves. In this case, it is true that larger ones are required Volumes are processed as (be; i the upper other guided way of working, @but: has he = inventive method the advantage that @ that one all have vitamin B12 activity record components in a single operation can be done by starting all the modifications transferred into the cyano-coba'lamin and also splits existing conjugates. Included - from still living moist mycelium of Strep- tomycesarten assumed. That way wi will according to the invention the proteolytic effectiveness .of the mycelium exploited what a. further not which is an underestimated advantage of the procedure. In the following the invention with reference to 'are explained in a few examples. Beri.sp.iel i i kg of wet mycelium of Streptomyces griseus mixed with 5 ccm of toluene and stirring Left to stand for 8 hours at 50 °. Then sets one 10 ccm of a 50 / aigen sodium cyanide solution: ng and incubate for a further 3 hours, at 5d ° '. That The reaction product is centrifuged and with little Washed out water. The collected filtrate i% activated carbon is added. After 1 / 2stülvdi according to stirring. the coal is centrifuged, with washed a little water and fractionated with ioo, 50 and again 50 .ccm 70% aigem; hot ethanol eluted. The combined eluates are in vacuo evaporates. This concentrate contains the @total Amount present in the original sample: an Vitamin B12, Bl2 Ämalögen and B12 conjugates now, in the form of cyano-cobalamin. Example2 i kg of fire mycelium of S. treptomyces olivaceus with a dry matter content of about 6% is with io com a 5% potassium cyanide solution offset and at. 50 ° incubated for 3 hours. The held product is centrifuged and with Water from. 50! ° 'washed out. The filtrate is; in same way as in the example, play i worked. The inseminated is in the final concentrate Vi.tarnin-B12 akbiwe substance as cyano-coibal-amine before.

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Vitamin- B12 Konzentraten, dia:durch gekennzeichnet, daß man Mikroarganismenmassen., rdie Vitam.in-B12 aktive Stoffe enthalten, unter vomangehender oder gleichzeitiger Autolyse .in.. einem pH-Be- reich von 5 Abis 8 unmittelbar mit Cyaniden behandelt. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch ge- kennzeichnet; daß man Mycel von Streptomyres- arten verwendet.
Angezogene-.Drücksehriften USA.-Patentschrift Nr. 2 530 416; deu=tsche Patentschrift Ni. 842 527.
PATENT CLAIMS: i. Process for the production of vitamin B12 concentrates, dia: characterized in that one micro-organism masses., r the vitamins in B12 contain active substances, among other things or simultaneous autolysis .in .. a pH rich from 5 Abis 8 directly with cyanides treated. a. Method according to claim i, characterized in that indicates; that mycelium can be removed from streptomyres types used.
Tightened-. Pressure screws . USA. Patent No. 2,530,416; German patent specification Ni. 842 527.
DEA16144A 1952-07-08 1952-07-08 Process for the production of vitamin B concentrates Expired DE932981C (en)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2530416A (en) * 1949-10-06 1950-11-21 Merck & Co Inc Process for recovering vitamin b12
DE842527C (en) * 1949-09-09 1952-06-26 Bayer Ag Process for obtaining vitamin B 12

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE842527C (en) * 1949-09-09 1952-06-26 Bayer Ag Process for obtaining vitamin B 12
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