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DE9300942U1 - Wash-out solution for toner images from electrophotographically produced planographic printing plates - Google Patents

Wash-out solution for toner images from electrophotographically produced planographic printing plates

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DE9300942U1
DE9300942U1 DE9300942U DE9300942U DE9300942U1 DE 9300942 U1 DE9300942 U1 DE 9300942U1 DE 9300942 U DE9300942 U DE 9300942U DE 9300942 U DE9300942 U DE 9300942U DE 9300942 U1 DE9300942 U1 DE 9300942U1
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Germany
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printing plates
toner images
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G13/00Electrographic processes using a charge pattern
    • G03G13/26Electrographic processes using a charge pattern for the production of printing plates for non-xerographic printing processes
    • G03G13/28Planographic printing plates

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT Werk KALLE-ALBERTHOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE-ALBERT plant

HOE93/K002G -1- 21.1.1993HOE93/K002G -1- 21.1.1993

WL-Dr. N-dfWL-Dr. N-df

Auswaschlösung für Tonerbilder von elektrophotographisch hergestellten Flachdruckformen Wash-out solution for toner images from electrophotographically produced planographic printing plates

Die Erfindung betrifft eine Lösung zum Auswaschen von Tonerbildern von auf elektrophotographischem Wege hergestellten Flachdruckformen. Sie betrifft ferner die Verwendung dieser Lösung zum Auswaschen von Tonerbildern von derartigen Druckformen.The invention relates to a solution for washing out toner images from planographic printing plates produced by electrophotography. It also relates to the use of this solution for washing out toner images from such printing plates.

Bei der Herstellung von Flachdruckformen auf elektrophotographischem Wege wird ein Aufzeichnungsmaterial, das einen leitfähigen Schichtträger und eine photoleitfähige Schicht aufweist, elektrostatisch aufgeladen und bildmäßig belichtet, das erhaltene Ladungsbild mit einem elektrophotographischen Entwickler zum Tonerbild entwickelt und die Schicht von den nicht mit Toner bedeckten, bildfreien Stellen mit einer Entschichtungsflüssigkeit weggelöst. Dabei wird an den Nichtbildsteilen der hydrophile Schichtträger freigelegt, so daß die dadurch erhaltene Flachdruckform unmittelbar zum Drucken eingesetzt werden kann.
Es zeigte sich jedoch, daß die Qualität des Druckbildes durch die auf den verbleibenden Bildstellen der Photoleiterschicht liegende Tonerschicht beeinträchtigt werden kann. Man ist deshalb in solchen Fällen dazu übergegangen, das Tonerbild durch Auswaschen mit einem Kohlenwasserstofflösemittel, das die Photoleiterschicht selbst nicht angreift, zu entfernen.
When producing planographic printing plates using electrophotography, a recording material that has a conductive layer carrier and a photoconductive layer is electrostatically charged and exposed imagewise, the resulting charge image is developed into a toner image using an electrophotographic developer, and the layer is removed from the image-free areas not covered with toner using a decoating liquid. The hydrophilic layer carrier is exposed in the non-image areas so that the planographic printing plate thus obtained can be used immediately for printing.
However, it has been shown that the quality of the printed image can be impaired by the toner layer lying on the remaining image areas of the photoconductor layer. In such cases, the toner image is removed by washing it out with a hydrocarbon solvent that does not attack the photoconductor layer itself.

Geeignete Lösungsmittel und deren Anwendung für den beschriebenen Zweck sind z.B. in der EP-A 27 614 und der DE-A 30 05 695 beschrieben. In der EP-A 246 538 wird die Verwendung einer Emulsion aus einer wäßrigen und einer Kohlenwasserstoffphase für den gleichen Zweck beschrieben.
Alle diese Auschwaschlösungen enthalten aromatische oder naphthenische Kohlenwasserstoffe, deren umweltgerechte Entsorgung problematisch und aufwendig ist.
Suitable solvents and their use for the described purpose are described, for example, in EP-A 27 614 and DE-A 30 05 695. EP-A 246 538 describes the use of an emulsion consisting of an aqueous and a hydrocarbon phase for the same purpose.
All of these washout solutions contain aromatic or naphthenic hydrocarbons, the environmentally friendly disposal of which is problematic and costly.

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Man war deshalb bemüht, diese Lösemittel durch andere, gleichwirkende, jedoch leichter zu entsorgende Lösemittel zu ersetzen. Entsprechende Versuche wurden mit einem Walzenauswaschmittel für Druckmaschinen, wie es in der WO 90/03 419 beschrieben ist, durchgeführt. Das dort beschriebene Lösemittel, das aus niederen Alkylestern von aliphatischen C8 - C^-Monocarbonsäuren besteht, ist zwar biologisch abbaubar, nicht toxisch und hat einen niedrigen Dampfdruck; seine Wirkung ist jedoch nicht aktiv genug, d.h. es benötigt zu lange Zeit, um die Tonerschicht zu entfernen.Efforts were therefore made to replace these solvents with other solvents that had the same effect but were easier to dispose of. Corresponding tests were carried out with a roller wash-out agent for printing machines, as described in WO 90/03 419. The solvent described there, which consists of lower alkyl esters of aliphatic C 8 - C^ monocarboxylic acids, is biodegradable, non-toxic and has a low vapor pressure; however, its effect is not active enough, ie it takes too long to remove the toner layer.

Aufgabe der Erfindung war es, eine Auswaschlösung für Tonerbilder von elektrophotographisch hergestellten Flachdruckformen vorzuschlagen, die geeignet ist, das Tonerbild innerhalb kurzer Zeit selektiv von der Photoleiterschicht abzulösen, und die nach Gebrauch problemlos entsorgt werden kann.The object of the invention was to propose a wash-out solution for toner images from electrophotographically produced planographic printing plates, which is suitable for selectively detaching the toner image from the photoconductor layer within a short time, and which can be easily disposed of after use.

Erfindungsgemäß wird eine Auswaschlösung für Tonerbilder von auf elektrophotographischem Wege hergestellten Flachdruckformen vorgeschlagen, die 90 bis 98, vorzugsweise 93 bis 97, Gew.-% mindestens eines (C1-C5)-Alky!esters einer aliphatischen (C8 - C22)-Monocarbonsäure und 2 bis 10, vorzugsweise 3 - 7, Gew.-% eines N-Alkyllactams, bezogen auf die Summe beider Bestandteile, enthält.According to the invention, a wash-out solution for toner images from planographic printing plates produced by electrophotography is proposed, which contains 90 to 98, preferably 93 to 97, % by weight of at least one (C 1 -C 5 )-alkyl ester of an aliphatic (C 8 - C 22 )-monocarboxylic acid and 2 to 10, preferably 3 - 7, % by weight of an N-alkyllactam, based on the sum of both components.

Der Esterbestandteil der Lösung muß flüssig sein und sollte praktisch keine abscheidbaren festen Bestandteile enthalten. Bevorzugt ist mindestens ein Teil des Esters von einer ungesättigten, ggf. auch teilweise hydrierten aliphatischen Monocarbonsäure abgeleitet. Die Ester können in bekannter Weise durch Veresterung einer geeigneten Monocarbonsäure mit einem Alkanol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder durch Umesterung aus einem geeigneten natürlich vorkommenden Fett oder Öl mit dem entsprechenden Alkanol hergestellt werden. Geeignete Ester sind in der WO 90/ 03 419 beschrieben, auf die hierzu verwiesen wird.The ester component of the solution must be liquid and should contain practically no separable solid components. Preferably, at least part of the ester is derived from an unsaturated, possibly also partially hydrogenated aliphatic monocarboxylic acid. The esters can be produced in a known manner by esterification of a suitable monocarboxylic acid with an alkanol with 1 to 5 carbon atoms or by transesterification from a suitable naturally occurring fat or oil with the corresponding alkanol. Suitable esters are described in WO 90/03 419, to which reference is made here.

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Die erfindungsgemäße Lösung enthält als weiteren notwendigen Bestandteil ein N-Alkyllactam. Diese Verbindung weist eine Alkylgruppe mit etwa 1 bis 5, bevorzugt 1 bis 3 Kohlenstoffatomen auf. Das Lactam kann vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder enthalten und ist im allgemeinen gesättigt. Beispiele für geeignete Lactame sind N-Methyl-, N-Ethyl- und N-lsopropyl-pyrrolidon, N-Methyl- und N-Ethyl-2-piperidon. Die N-Alkyl-pyrrolidone, insbesondere das N-Methyl-pyrrolidon, werden wegen ihrer allgemeinen Verfügbarkeit besonders bevorzugt.The solution according to the invention contains an N-alkyllactam as a further necessary component. This compound has an alkyl group with about 1 to 5, preferably 1 to 3 carbon atoms. The lactam can preferably contain 5 or 6 ring members and is generally saturated. Examples of suitable lactams are N-methyl-, N-ethyl- and N-isopropyl-pyrrolidone, N-methyl- and N-ethyl-2-piperidone. The N-alkyl-pyrrolidones, in particular N-methyl-pyrrolidone, are particularly preferred because of their general availability.

Die erfindungsgemäße Auswaschlösung kann weiterhin übliche Zusätze, wie Korrosionsinhibitoren oder oberflächenaktive Mittel, in kleineren Mengen enthalten. Entsprechende Zusätze sind in der WO 90/03 419 beschrieben. Wenn oberflächenaktive Mittel zugesetzt werden, liegt deren Menge im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von aliphatischem Alkylester und N-Alkyllactam.
15
The wash-out solution according to the invention can also contain conventional additives, such as corrosion inhibitors or surfactants, in smaller amounts. Corresponding additives are described in WO 90/03 419. If surfactants are added, their amount is generally in the range from 0.5 to 2% by weight, based on the total amount of aliphatic alkyl ester and N-alkyllactam.
15

Das Verfahren zur Anwendung der erfindungsgemäßen Lösung sowie elektrophotographische Materialien, die nach diesem Verfahren verarbeitet werden können, sind in den EP-A 34 317 und 246 538 beschrieben.The process for applying the solution according to the invention and electrophotographic materials which can be processed by this process are described in EP-A 34 317 and 246 538.

Die erfindungsgemäße Auswaschlösung bewirkt eine rasche Ablösung der Tonerschicht von den Bildstellen der Photoleiterschicht der betonerten und bildmäßig entschichteten Druckplatte, ohne daß die Bildstellen der Photoleiterschicht in nennenswertem Umfang angegriffen werden. Sie wirkt damit ähnlich gut wie die bisher für den gleichen Zweck eingesetzten hochsiedenden, insbesondere aromatischen Kohlenwasserstoffe. Gegenüber diesen Substanzen unterscheidet sich die erfindungsgemäße Lösung durch ihre leichte biologische Abbaubarkeit und ihre Ungiftigkeit. Sie kann ohne besondere Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden, da zum einen ihr Dampfdruck sehr niedrig ist und zum anderen die davon ausgehenden Dämpfe nicht gesundheitsschädlich sind.The wash-out solution according to the invention causes the toner layer to be quickly detached from the image areas of the photoconductor layer of the toned and image-wise decoated printing plate without the image areas of the photoconductor layer being attacked to any significant extent. It therefore works just as well as the high-boiling, particularly aromatic, hydrocarbons previously used for the same purpose. The solution according to the invention differs from these substances in that it is readily biodegradable and non-toxic. It can be handled without special precautions because, on the one hand, its vapor pressure is very low and, on the other hand, the vapors it emits are not harmful to health.

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Die erfindungsgemäße Auswaschlösung kann in üblicher Weise entweder manuell unter Überwischen der Plattenoberfläche oder in einer geeigneten Auswaschvorrichtung angewendet werden.The washout solution according to the invention can be applied in the usual way either manually by wiping the plate surface or in a suitable washout device.

Die mit der erfindungsgemäßen Auswaschlösung zu verarbeitenden Druckplatten sind bekannt. Sie bestehen im allgemeinen aus einem leitfähigen Schichtträger, bevorzugt einer Aluminiumplatte, und einer Photoleiterschicht. Diese enthält bevorzugt einen organischen Photoleiter, ein polymeres Bindemittel, das vorzugsweise wasserunlöslich und in wäßrig-alkalischen Lösungen löslich ist und ggf. weitere übliche Bestandteile. Geeignete elektrophotographische Materialien sind in den EP-A 31 481, 34 317 und 246 538 beschrieben.The printing plates to be processed with the washout solution according to the invention are known. They generally consist of a conductive layer support, preferably an aluminum plate, and a photoconductor layer. This preferably contains an organic photoconductor, a polymeric binder which is preferably water-insoluble and soluble in aqueous alkaline solutions and optionally other conventional components. Suitable electrophotographic materials are described in EP-A 31 481, 34 317 and 246 538.

Die Verarbeitung der Materialien erfolgt in üblicher Weise durch gleichmäßige elektrostatische Aufladung unter Lichtausschluß, bildmäßige Belichtung zur Erzeugung eines Ladungsbildes auf der Photoleiterschicht, Betonerung der Schichtoberfläche unter Ausbildung eines Tonerbildes an den aufgeladenen Stellen, Fixieren des Tonerbildes und Auswaschen der nicht von Toner bedeckten bildfreien Bereiche der Photoleiterschicht mit einem Entschichtungsmittel. Danach wird die Platte mit der erfindungsgemäßen Lösung behandelt, wobei das Tonerbild von den Bildstellen der Photoleiterschicht abgelöst wird. Üblicherweise wird anschließend mit einer Konservierungslösung konserviert. Die Platte ist danach druckfertig. Die Verarbeitung entsprechender elektrophotographischer Materialien in Flachdruckformen ist in den bereits erwähnten EP-A 34 317 und 246 538 beschrieben.The processing of the materials is carried out in the usual way by uniform electrostatic charging in the absence of light, image-wise exposure to produce a charge image on the photoconductor layer, highlighting the layer surface to form a toner image at the charged areas, fixing the toner image and washing out the image-free areas of the photoconductor layer not covered by toner with a stripping agent. The plate is then treated with the solution according to the invention, whereby the toner image is detached from the image areas of the photoconductor layer. Usually, it is then preserved with a preservative solution. The plate is then ready for printing. The processing of corresponding electrophotographic materials in planographic printing plates is described in the aforementioned EP-A 34 317 and 246 538.

Die folgenden Beispiele erläutern bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Lösung und ihre Anwendung. In den Beispielen sind, wenn nichts anderes angegeben ist, alle Mengenverhältnisse und Prozentangaben in Gewichtseinheiten zu verstehen. Die Mengen sind in Gewichtsteilen (Gt) angegeben. The following examples illustrate preferred embodiments of the solution according to the invention and its application. In the examples, unless otherwise stated, all proportions and percentages are to be understood in units of weight. The amounts are given in parts by weight (pbw).

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Beispiel 1example 1 vonfrom Mit einer LösungWith a solution GtGt 4040 GtGt 6060 GtGt 22 GtGt 0,20.2 GtGt 400400 GtGt 200200 GtGt 100100 GtGt 2828

2-Phenyl-4-(2-chlorphenyl)-5-(4-diethylaminophenyl)oxazol, 2-Phenyl-4-(2-chlorophenyl)-5-(4-diethylaminophenyl)oxazole,

eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Mischpolyrnerisats, Astrazonorange R (Cl. 48 040) und
Rhodamin B (Cl. 45 170) in
Tetrahydrofuran,
2-Methoxy-ethanol,
100 Gt Butylacetat und
a styrene/maleic anhydride copolymer, Astrazon Orange R (Cl. 48 040) and
Rhodamine B (Cl. 45 170) in
Tetrahydrofuran,
2-methoxyethanol,
100 Gt butyl acetate and

MethanolMethanol

wird eine 0,3 mm starke elektrolytisch aufgerauhte, anodisch oxydierte und mit einer wäßrigen Lösung von Polyvinylphosphonsaure behandelte Aluminiumplatte so beschichtet, daß nach dem Trocknen eine etwa 5&mgr;&Ggr;&eegr; dicke Photoleiterschicht erhalten wird. Die Schicht wird mit einer Corona auf -450 V aufgeladen und in einer Reprokamera mit 10 Halogenstrahlern von je 600 W Leistung 18 s belichtet. Als Vorlage dient eine Klebemontage aus einer Zeitungsseite auf einem Standbogen mit blauen Orientierungslinien. Das entstandene Ladungsbild wird mit einem Tonerpulver aus
18 Gt eines Mischpolymerisats aus 35 % n-Butylmethacrylat
A 0.3 mm thick electrolytically roughened, anodically oxidized aluminum plate treated with an aqueous solution of polyvinylphosphonic acid is coated in such a way that after drying a photoconductor layer of about 5μΓη thick is obtained. The layer is charged with a corona to -450 V and exposed for 18 s in a repro camera with 10 halogen lamps of 600 W each. The template is a glued-on assembly of a newspaper page on a sheet of paper with blue orientation lines. The resulting charge image is coated with a toner powder made of
18 pbw of a copolymer of 35% n-butyl methacrylate

und 65 % Styrol und
Gt Rußpigment
and 65 % styrene and
Gt Carbon black pigment

entwickelt, und das Tonerbild wird durch kurzes Erwärmen auf etwa 170 -180 0C fixiert. An den Nichtbildstellen wird die Photoleiterschicht durch Behandeln mit einer Lösung vondeveloped and the toner image is fixed by briefly heating it to about 170 -180 0 C. At the non-image areas, the photoconductor layer is treated with a solution of

Diethylenglykolmonoethylether, n-Propanol,Diethylene glycol monoethyl ether, n-propanol,

Natriummetasilikat &khgr; 9 H2O und
76,6 Gt Wasser
und Abspülen mit Wasser entfernt. Die Platte wird abgerakelt und mit einer
Sodium metasilicate &khgr; 9 H 2 O and
76.6 Gt water
and rinsed with water. The plate is scraped off and covered with a

1212 GtGt 1010 GtGt 1.41.4 GtGt

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT Werk KALLE-ALBERTHOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE-ALBERT plant

Lösung vonSolution of

95 Gt Rapsölfettsäuremethylester und95 Gt rapeseed oil fatty acid methyl ester and

5 Gt N-Methylpyrrolidon5 Gt N-methylpyrrolidone

überschichtet. Unter leichtem Reiben wird die Tonerschicht abgewaschen, die überschüssige Lösung abgerakelt, die Platte mit Wasser gewaschen und in üblicher Weise mit einer Konservierungslösung konserviert. Es wird eine tonfreie Flachdruckform erhalten.The toner layer is washed off by gentle rubbing, the excess solution is scraped off, the plate is washed with water and preserved in the usual way with a preservative solution. A toner-free planographic printing plate is obtained.

BEISPIEL 2EXAMPLE 2 vonfrom Mit einer LösungWith a solution GtGt 4040 GtGt 4747 GtGt 1010 GtGt 22 GtGt 400400 GtGt 300300 GtGt 105105

2,5-Bis-(4-diethylaminophenyl)-oxdiazol,
des in Beispiel 1 angegebenen Mischpolymerisats,
eines Chlorkautschuks und
Astrazonorange R in
400 Gt Tetrahydrofuran,
2,5-bis-(4-diethylaminophenyl)-oxadiazole,
of the copolymer given in Example 1,
a chlorinated rubber and
Astrazonorange R in
400 Gt tetrahydrofuran,

2-Methoxy-ethanol,
Butylacetat und
14 Gt Methanol
2-methoxyethanol,
Butyl acetate and
14 Gt methanol

wird eine wie in Beispiel 1 vorbehandelte Aluminiumplatte beschichtet und getrocknet. Die Schichtdicke beträgt 5 /im.An aluminum plate pretreated as in Example 1 is coated and dried. The layer thickness is 5 /im.

Die erhaltene Druckplatte wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, aufgeladen, belichtet, betonert, fixiert und entschichtet. Dann wird die Tonerschicht mit der in Beispiel 1 angegebenen Lösung abgewaschen und die erhaltene Druckform konserviert. Es wird eine tonfreie Flachdruckform erhalten, mit der viele Tausend fehlerfreie Drucke erhalten werden.The resulting printing plate is charged, exposed, tonered, fixed and decoated as described in Example 1. The toner layer is then washed off with the solution specified in Example 1 and the resulting printing form is preserved. A toner-free planographic printing form is obtained, with which many thousands of error-free prints can be obtained.

Claims (5)

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT Werk KALLE-ALBERT HOE 93/K 002G - 7 - 5.4.1993 WL-Dr. N-df. SCHUTZANSPRUCHEHOECHST AKTIENGESELLSCHAFT Werk KALLE-ALBERT HOE 93/K 002G - 7 - 5.4.1993 WL-Dr. N-df. PROTECTION CLAIMS 1. Auswaschlösung für Tonerbilder von elektrophotographisch hergestellten Flachdruckformen, enthaltend 90 - 98 Gew.-% mindestens eines (C1 - C5)-Alkylesters einer aliphatischen (C8 - C^-Monocarbonsäure und 2 bis 10 Gew.-% eines N-Alkyllactams.1. Wash-out solution for toner images from electrophotographically produced planographic printing plates, containing 90 - 98 wt. % of at least one (C 1 - C 5 )-alkyl ester of an aliphatic (C 8 - C^)-monocarboxylic acid and 2 to 10 wt. % of an N-alkyllactam. 2. Auswaschlösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 93 - 97 Gew.-% des Alkylesters und 3 - 7 Gew.-% des N-Alkyllactams enthält.2. Wash-out solution according to claim 1, characterized in that it contains 93 - 97 wt.% of the alkyl ester and 3 - 7 wt.% of the N-alkyllactam. 3. Auswaschlösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylester 1 bis 3 C-Atome in der Alkylgruppe enthält.3. Wash-out solution according to claim 1, characterized in that the alkyl ester contains 1 to 3 C atoms in the alkyl group. 4. Auswaschlösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Teil des Monocarbonsäurealkylesters von einer ungesättigten Monocarbonsäure abgeleitet ist.4. Wash-out solution according to claim 1, characterized in that at least part of the monocarboxylic acid alkyl ester is derived from an unsaturated monocarboxylic acid. 5. Auswaschlösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das N-Alkyllactam ein N-Alkylpyrrolidon ist.5. Wash-out solution according to claim 1, characterized in that the N-alkyllactam is an N-alkylpyrrolidone.
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DK533188D0 (en) * 1988-09-26 1988-09-26 Aarhus Oliefabrik As APPLICATION OF (C1-C5) ALKYL ESTERS OF ALIFATIC (C8-C22) MONOCARBOXYLIC ACIDS FOR THE PURIFICATION OF Grease, PAINT, PRINT COLORS O.L. AND CLEANER CONTAINING SUCH ESTERS
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