DE930045C - Process for making solid polymeric products - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung fester polymerer Produkte Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren. zur Herstellung fester polymerer Produkte, bei welchem die Ausgangsmaterialien aromatische Verbindungen oder aromatische heterocyclische Verbindungen sind, die aus einem einzigen Ring oder aus zwei o-kondensierten Ringen bestehen und in den Parastellungen eines Ringes durch zwei Methylgruppen substituiert sind, und bei welchen der Dampf des Ausgangsmaterials pyrolysiert wird, indem man ihn auf die Dauer von nicht mehr als io Sekunden einer Temperatur zwischen 7oo und iooo° aussetzt, und wobei die sich ergebenden Dämpfe auf eine Temperatur gekühlt werden, bei welcher ein festes Polymeres ausgeschieden wird. Derartige Verfahren sind in den deutschenPatentschriften 849 007,865 531 und 8886i6 beschrieben bzw. Gegenstand des Patents 928 735. Die deutsche Patentschrift 849 007 gibt als Ausgangsmaterialien für das obige Verfahren aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. p-Xylol oder i, 4-Dimethyl-naphthalin, an.Process for making solid polymeric products The invention relates to a process. for the production of solid polymeric products in which the starting materials are aromatic compounds or aromatic heterocyclic compounds which consist of a single ring or two o-condensed rings and are substituted in the para positions of a ring by two methyl groups, and in which the vapor of the starting material is pyrolyzed by exposing it to a temperature between 700 and 100 ° for a period of no more than 10 seconds, and the resulting vapors being cooled to a temperature at which a solid polymer is precipitated. Such processes are described in German patents 849 007,865 531 and 8886i6 or the subject of patent 928 735. German patent 849 007 gives aromatic hydrocarbons as starting materials for the above process, such as e.g. B. p-xylene or i, 4-dimethylnaphthalene.
Die deutsche Patentschrift 865 53i gibt als Ausgangsmaterial p-Xylol an, welches im Kern durch ein oder mehrere Atome der unter normalen Umständen gasförmigen Halogene, also Fluor und Chlor, substituiert ist. Beispiele für solche Ausgangsmaterialien sind 2-Fluor-p-xylol, 2-Chlor-p-xylol und 2, 5-Dichloro-p-xylol.The German patent 865 53i gives p-xylene as the starting material which is in the nucleus by one or more atoms which are gaseous under normal circumstances Halogens, i.e. fluorine and chlorine, is substituted. Examples of such starting materials are 2-fluoro-p-xylene, 2-chloro-p-xylene and 2,5-dichloro-p-xylene.
Die deutsche Patentschrift 888 616 gibt als Ausgangsmaterialien aromatische heterocyclische Verbindungen, bestehend aus ein bis zwei sechsgliedrigen Ringen, an, welche innerhalb des Ringes oder der Ringe nur Kohlenstoff- und Stickstoffatome enthalten und welche in den Parastellungen eines Ringes durch zwei Methylgruppen substituiert sind und welche aus o-kondensierten Ringen gebildet sind, falls sie aus zwei Ringen bestehen. Der Ausdruck z2aromatische heterocyclische Verbindung« soll eine Verbindung bedeuten, welche eine ähnliche Struktur hat wie die entsprechende aromatische karbocyclische Verbindung und welche durch eine Formel des Kekuletyps dargestellt werden kann.. Beispiele für die in dieser Patentschrift angegebenen geeigneten Ausgangsmaterialien sind das 2, 5-Dimethyl-pyrazin, das 2, 5-Lutdini und das 5, 8-Dimethyl-chinolin.The German patent specification 888 616 gives aromatic starting materials heterocyclic compounds, consisting of one to two six-membered rings, which only carbon and nitrogen atoms within the ring or rings contain and which in the parasters of a ring through two Methyl groups are substituted and which are formed from o-condensed rings, if they consist of two rings. The expression "aromatic heterocyclic compound" shall mean a compound which has a similar structure to the corresponding one aromatic carbocyclic compound and which by a kekuletype formula can be shown .. Examples of those given in this patent specification Suitable starting materials are 2,5-dimethylpyrazine, 2,5-lutdini and the 5, 8-dimethylquinoline.
Nach dem vorerwähnten Patent 928 735 werden als Ausgangsmaterialien Polymethylbenzole mit zwei Methylsubstituenten in den Parastellungen und mindestens einem zusätzlichen Methyl-Substituenten im Ring, z. B. Pseudocumol, Durol und Isodurol, verwendet.According to the aforementioned patent 928 735, the starting materials used are polymethylbenzenes with two methyl substituents in the para positions and at least one additional methyl substituent in the ring, e.g. B. Pseudocumene, Durol and Isodurol used.
Das genannte Patent betrifft ferner die Herstellung von Mischpolymeren, nach dem obigen Verfahren aus Ausgangsmaterialien, bestehend aus einem Gemisch von zwei oder mehreren Polymethylbenzolen mit zwei bis sechs Methylsubstituenten im Ring, davon zwei in den Parastellungen, z. B. einem Gemisch aus p-Xylol und Pseudocumol.The patent also relates to the production of copolymers, according to the above process from starting materials consisting of a mixture of two or more polymethylbenzenes with two to six methyl substituents im Ring, two of them in the parastellings, e.g. B. a mixture of p-xylene and pseudocumene.
Bei allen diesen Verfahren wird der Dampf des Ausgangsmaterials bei einer Temperatur zwischen 7oo und iooo° pyrolysiert, vorzugsweise zwischen 8oo und 95o°, und zwar auf die Dauer von nicht mehr als io Sekunden, vorzugsweise auf die Dauer von nicht mehr als einer Sekunde. Danach werden die sich dabei ergebenden Dämpfe gekühlt und kondensiert. Die Polymerisation findet bei der Kondensation spontan statt, mit dem Ergebnis, daß ein festes Polymeres ausgeschieden wird.In all of these processes, steam is used as the starting material a temperature between 7oo and 100 ° pyrolysed, preferably between 8oo and 95o °, for a period of no more than 10 seconds, preferably for the Duration of no more than a second. Then the resulting Vapors cooled and condensed. The polymerization takes place spontaneously during the condensation instead, with the result that a solid polymer is excreted.
Bei diesen Verfahren wird es vorgezogen, die Pyrolyse der Dämpfe des Ausgangsmaterials bei niedrigen Drücken, vorzugsweise bei Drücken im Bereiche von etwa io mm Hg absolut oder darunter vorzunehmen. Ein zweckmäßiges Verfahren zur Ausrechterhaltung eines niedrigen Partialdruckes des zu pyrolysierenden Dampfes ist seine Verdünnung mit einem inerten Gas, wie z. B. Kohlendioxyd oder Stickstoff.In these processes, it is preferred to pyrolysis the vapors of the Starting material at low pressures, preferably at pressures in the range of about 10 mm Hg absolute or less. A convenient method for Maintaining a low partial pressure of the steam to be pyrolyzed is its dilution with an inert gas such as B. carbon dioxide or nitrogen.
Es ist nun überraschenderweise gefunden worden, daß Wasserdampf, welcher ein verhältnismäßig billiges und leicht verfügbares Material ist, ein zufriedenstellendes Verdünnungsmittel bildet und daß die Pyrolyse mit Vorteil in Gegenwart von Wasserdampf ausgeführt werden kann.It has now surprisingly been found that water vapor, which is a relatively cheap and readily available material, a satisfactory one Forms diluent and that the pyrolysis is advantageous in the presence of steam can be executed.
Die vorliegende Erfindung besteht also in einem Verfahren zur Herstellung der obenerwähnten festen polymeren Produkte, wobei die Pyrolyse des Dampfes oder der Dampfgemische in Gegenwart von Wasserdampf ausgeführt wird.The present invention thus consists in a method of manufacture of the above-mentioned solid polymeric products, wherein the pyrolysis of the steam or the steam mixture is carried out in the presence of steam.
Der Gesamtdruck des Gemisches aus Wasserdampf und dem Dampf des der Pyrolysetemperatur auszusetzenden organischen Ausgangsmaterials soll dabei zweckmäßig unterhalb Atmosphärendruck, vorzugsweise zwischen ioo und Zoo mm Hg absolut liegen.The total pressure of the mixture of water vapor and the vapor of the The organic starting material to be exposed to the pyrolysis temperature should be expedient below atmospheric pressure, preferably between 100 and Zoo mm Hg absolute.
Der Partialdruck des Dampfes des Ausgangsmaterials in dem Gemisch liegt vorzugsweise unter io mm Hg absolut. Die Temperaturen und die Behandlungsdauer während der Pyrolyse werden durch die Verwendung von Wasserdampf als Verdünnungsmittel nicht beeinflußt; erstere liegen zweckmäßigerweise in dem Bereich von 7oo bis iooo°, letztere beläuft sich auf nicht mehr als io Sekunden. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt zwischen 8oo und iooo° ,während die Behandlungsdauer vorzugsweise i bis herab zu o,o2 Sekunden beträgt.The partial pressure of the vapor of the starting material in the mixture is preferably below 10 mm Hg absolute. The temperatures and the duration of the treatment during pyrolysis are made through the use of water vapor as a diluent unaffected; the former are expediently in the range from 700 to 100 °, the latter amounts to no more than 10 seconds. The preferred temperature range is between 800 and 100 °, while the treatment duration is preferably 1 to down to o, o2 seconds.
Es wurde gefunden, daß das erfindungsgemäße Verfahren sich besonders für die Herstellung fester polymerer Produkte durch die Pyrolyse des Dampfes oder der Dampfgemische von Polymethylbenzolen mit 2 bis 6 Methylsubstituenten im Kern, davon zwei in den Parastellungen, mit anschließendem Abkühlen auf eine Temperatur, bei welcher ein festes Polymeres niedergeschlagen wird, eignet. In diesem besonderen Falle wird die Pyrolyse vorzugsweise bei einer Temperatur von 85o bis 95o° und bei einer Behandlungsdauer von i bis herab zu o,o2 Sekunden, zweckmäßig nicht mehr als 0,5 Sekunden ausgeführt.It has been found that the process according to the invention is particularly suitable for the production of solid polymeric products by pyrolysis of the steam or steam mixtures of polymethylbenzenes with 2 to 6 methyl substituents in the core, two of them in the para positions, with subsequent cooling to a temperature at which one solid polymer is deposited, is suitable. In this particular case, the pyrolysis is preferably carried out at a temperature of 85 ° to 95 ° and with a treatment time of 1 to down to 0.02 seconds, expediently not more than 0.5 seconds.
Die sich aus der Pyrolyse ergebenden Dämpfe können zweckmäßig auf 5o° bis herab zu o° gekühlt werden, um das Polymere abzuscheiden.The vapors resulting from the pyrolysis can expediently 5o ° down to 0 ° are cooled in order to deposit the polymer.
Überhitzter Wasserdampf kann mit Vorteil verwendet werden, um wenigstens einen Teil der Hitze zu liefern, welche erforderlich ist, um die Temperatur des Ausgangsmaterials auf die Temperatur, bei welcher die Pyrolyse auszuführen ist, zu erhöhen. So können z. B. der Dampf oder die Dämpfe des Ausgangsmaterials auf 5oo bis 6oo° vorgewärmt werden, worauf anschließend zu diesem Dampf oder Dämpfen überhitzter Wasserdampf hinzugefügt wird, um die Temperatur des oder der ersteren auf die gewünschte Pyrolysentemperatur zu bringen.Superheated steam can be used to advantage at least to supply some of the heat required to maintain the temperature of the Starting material to the temperature at which the pyrolysis is to be carried out, to increase. So z. B. the steam or the vapors of the starting material 5oo to 6oo ° are preheated, followed by steam or steaming Superheated steam is added to raise the temperature of the former to bring to the desired pyrolysis temperature.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gebildeten polymeren Produkte werden in Form einer schwammigen Masse ausgeschieden, welche mit Benzol, Äther oder einem sonstigen geeigneten Lösungsmittel gewaschen wird, um kondensiertes, lösliches Material zu entfernen, und hierauf getrocknet wird. Das Produkt liegt dann, in Form von Flocken vor, was als zusätzlicher Vorteil zu bewerten, ist.The polymeric products formed by the process of the invention are excreted in the form of a spongy mass, which with benzene, ether or another suitable solvent is washed to condensed, soluble To remove material, and then dried. The product then lies in shape of flakes, which is to be assessed as an additional advantage.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung noch des näheren. Beispiel i Ein Gemisch aus Wasserdampf und p-Xylol-Dampf im Molekularverhältnis von ii : i mit einem Gesamtdampfdruck des Wasserdampfes und des p-Xylols von etwa io mm Hg absolut wurde durch ein auf 9oo° erhitztes Silikarohr mit einer solchen Geschwindigkeit geleitet, daß der Dampf dieser Temperatur etwa o,o8 Sekunden lang ausgesetzt wurde. Der das Rohr verlassende Dampf wurde in ein. U-Rohr geleitet, in welchem er auf Zimmertemperatur gekühlt wurde, worauf ein. polymeres Produkt als eine schwammige Masse ausgeschieden wurde. Diese Masse wurde mit Aceton ausgewaschen, um lösliches Material zu entfernen, und dann getrocknet. Das trockene Polymere wurde in der Form von Flocken gewonnen. Beispiel -- Ein Gemisch aus Wasserdampf und dem Dampf des 2-Chlor-p-xylols im Molekularverhältnis von ioo : i mit einem Gesamtdampfdruck des Wasserdampfes und des 2-Chlor-p-xylol-Dampfes von etwa 150 mm Hg absolut wurde durch ein auf etwa 885° erhitztes Quarzrohr mit einer Geschwindigkeit geleitet, daß der Dampf dieser Temperatur auf die Dauer von o,og Sekunden ausgesetzt war. Die pyrolysierten Dämpfe wurden auf Zimmertemperatur abgekühlt. Es schied sich eine schwammige Masse ab, welche mit Benzol ausgewaschen und dann getrocknet wurde, um das polymere Produkt in der Form von. Flocken zu gewinnen.The following examples further illustrate the present invention. Example i A mixture of water vapor and p-xylene vapor in a molecular ratio of ii: i with a total vapor pressure of the water vapor and p-xylene of about 10 mm Hg absolute was passed through a silica tube heated to 900 ° at such a rate that the Steam was exposed to this temperature for about 0.08 seconds. The steam leaving the tube became a. U-tube passed, in which it was cooled to room temperature, whereupon a. polymeric product excreted as a spongy mass. This mass was washed with acetone to remove soluble material and then dried. The dry polymer was recovered in the form of flakes. Example - A mixture of water vapor and the vapor of 2-chloro-p-xylene in a molecular ratio of 100: i with a total vapor pressure of the water vapor and the 2-chloro-p-xylene vapor of about 150 mm Hg absolute was produced by a about 885 ° heated quartz tube passed at a speed that the steam was exposed to this temperature for a period of o, og seconds. The pyrolyzed vapors were cooled to room temperature. A spongy mass deposited which was washed out with benzene and then dried to give the polymeric product in the form of. To win flakes.
Beispiele 3 bis 5 Ein ähnliches Verfahren, wie es im Beispiel i beschrieben
ist, wurde nacheinander mit 2, 5-Dimethylpyrazin, mit Pseudocumol und mit einem
Gemisch aus Pseudocumol und p-Xylol als Ausgangsmaterialien unter den in der nachstehenden
Tabelle angegebenen Verhältnissen durchgeführt. In jedem Falle wurde das polymere
Produkt in der Form von Flocken gewonnen.
Beispiel 6 Wasserdampf von l050° und auf 6oo° vorgewärmter p-Xyloldampf im Molekularverhältnis ig : i wurden zusammen durch ein wärmeisoliertes Reaktionsrohr geleitet, wobei sich eine Temperatur des Gemisches im Rohr von etwa 95o° und ein Druck von etwa ioo mm Hg absolut ergaben. Die Durchflußgeschwindigkeit durch das Rohr wurde so gewählt, daß die Dämpfe im Rohr 0,05 Sekunden verweilten. Die das Rohr verlassenden Dämpfe wurden auf Zimmertemperatur gekühlt. Es schied sich eine schwammige Masse aus, welche mit Benzol gewaschen und dann getrocknet wurde, worauf das polymere Produkt in der Form von Flocken gesammelt wurde.EXAMPLE 6 Steam at 1050 ° and p-xylene vapor preheated to 600 ° with a molecular ratio ig: i were passed together through a heat-insulated reaction tube, the temperature of the mixture in the tube of about 95 ° and a pressure of about 100 mm Hg absolute. The flow rate through the tube was chosen so that the vapors lingered in the tube for 0.05 seconds. The vapors leaving the tube were cooled to room temperature. A spongy mass separated out which was washed with benzene and then dried, whereupon the polymeric product was collected in the form of flakes.
Beispiel 7 Wasserdampf von iooo° und p-Xyloldampf von 6oo° im Molekularverhältnis von 14: 1 wurden zusammen durch ein wärmeisoliertes Reaktionsrohr geleitet, wobei sich im Rohr eine Temperatur des Gemisches von etwa goo° und ein Gesamtdampfdruck von etwa ioo mm Hg absolut ergaben. Die Durchflußgeschwindigkeit durch das Rohr wurde so gewählt, daß das Gemisch der Temperatur von etwa goo° auf die Dauer von o,2o Sekunden ausgesetzt war. Die das Rohr verlassenden Dämpfe wurden dann auf Zimmertemperatur gekühlt. Es schied sich eine schwammige Masse aus, welche mit Äther ausgewaschen und dann getrocknet wurde, wobei man das polymere Produkt in der Form von Flocken gewann.Example 7 Water vapor of 100 ° and p-xylene vapor of 600 ° in the molecular ratio of 14: 1 were passed together through a thermally insulated reaction tube, wherein The temperature of the mixture in the pipe is about goo ° and a total vapor pressure of about 100 mm Hg in absolute terms. The rate of flow through the pipe was chosen so that the mixture of the temperature of about goo ° for the duration of was exposed for o.2o seconds. The vapors leaving the tube were then at room temperature chilled. A spongy mass precipitated, which was washed out with ether and then dried to give the polymeric product in the form of flakes won.
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Family Cites Families (4)
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| US2524318A (en) * | 1949-06-09 | 1950-10-03 | Lilly Co Eli | Process of producing larger arylalkanes from smaller ones |
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- 1952-08-29 DE DEP8255A patent/DE930045C/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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| CH317130A (en) | 1956-11-15 |
| GB740886A (en) | 1955-11-23 |
| US2769786A (en) | 1956-11-06 |
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