DE935603C - Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven KondensationsproduktenInfo
- Publication number
- DE935603C DE935603C DEB15037A DEB0015037A DE935603C DE 935603 C DE935603 C DE 935603C DE B15037 A DEB15037 A DE B15037A DE B0015037 A DEB0015037 A DE B0015037A DE 935603 C DE935603 C DE 935603C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- capillary
- condensation products
- production
- naphthols
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 ether radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 3
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical class CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten Es ist bekannt, daß Phenole oder Naphthole, die aliphatische Reste von q. und mehr Kohlenstoffatomen enthalten, durch Einführung wasserlöslichmachender Sulfonsäuregruppen in kapillaraktive Substanzen hoher Wirksamkeit übergeführt werden können. Produkte dieser Art, die im Molekül einen aliphatischen Rest von kürzerer Kettenlänge enthalten, sind gute Netzmittel, während Produkte, die im Molekül längere aliphatische Ketten aufweisen, besonders gute Waschmittel sind. Bei der Herstellung von Waschmitteln ist man daher immer bestrebt, an aromatische Verbindungen lange aliphatische Ketten anzufügen.
- Man hat auch schon vorgeschlagen, oberflächenaktive Kondensationsprodukte durch Behandeln von Phenolen, z. B. Xylenolen, Dimethyl-dioxybenzolen oder ß-Naphthol, mit Äthylenoxyd herzustellen.
- Es wurde nun gefunden, daß man, kapillaraktive Kondensationsprodukte erhält, die nicht nur ein sehr gutes Netzvermögen, sondern auch ein vorzügliches Wasch-, Dispergier- und gegebenenfalls auch Dismulgiervermögen aufweisen und gegenüber den bekannten oxalkylierten Phenolen überlegene Eigenschaften besitzen, wenn man in nicht durch höhermolekulare Alkylreste substituierte Phenole oder Naphthole pro Mol durchschnittlich mehr als einen Propyl-p zw. Isopropylrest und ferner durch Behandlung mit Äthylenoxyd wasserlöslich machende Gruppen einführt. Dies kann beispielsweise dadurch geschehen, daß man Phenol, ein Kresol, Chlorphenol oder Naphthol je Mol mit mehr als i Mol, z. B. etwa 2,3 oder mehr Mol, Propylen umsetzt und sodann einen Polyglykolätherrest einführt. Statt des reinen Propylens, das z. B. nach den üblichen Methoden durch Wasserabspaltung aus Propylalkohol erhältlich ist, kann auch mit besonderem Vorteil ein propylenhaltiges Gas benutzt werden, beispielsweise das in großen Mengen bei Krackprozessen anfallende, Propylen enthaltende Gasgemisch.
- Die Einwirkung von Propylen erfolgt nach üblichen Methoden in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Schwefelsäure, Aluminiumchlorid oder Borfluorid, mit oder ohne Anwendung von Lösungsmitteln. Die erhaltenen Propyl- oder Isopropylphenole bzw. -naphthole werden zweckmäßig durch Destillation gereinigt und durch Einwirkung von Äthylenoxyd wasserlöslich gemacht. Zur Erreichung der optimalen Waschwirkung ist es erforderlich, nur so viel Äthylenoxyd anzulagern, daß die Verbindung in kaltem Wasser gerade löslich wird. Führt man die Oxäthylierüng so weit durch, daß man sehr gut wasserlösliche Produkte erhält, so besitzen diese insbesondere auch eine sehr gute emulsionsspaltende Wirkung.
- Die erhaltenen Produkte-lassen sich auch kombinieren mit nicht ionogenen oder kation- oder anionaktiven Dispergiermitteln, wobei -man auch von nicht oder schlecht wasserlöslichen Propylarylpolyglykoläthern ausgehen kann, die dadurch erst der Verwendbarkeit erschlossen werden. Ferner ist es möglich, Mischungen mit Lösungsmitteln, vornehmlich wasserunlöslichen Lösungsmitteln, zur Herstellung von Reinigungsmitteln besonderer Art vorzunehmen. Die nach dem beschriebenen Verfahren gewonnenen Produkte können auch in kosmetischen oder pharmazeutischen Präparaten Verwendung finden.
- Die in den nachstehenden -Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i In 66o Teile Phenol leitet man bei Raumtemperatur 26,4 Teile Borfluorid und sodann bei ioo bis wo' ein Gasgemisch ein, ' das neben gesättigten Kohlenwasserstoffen etwa 33 °/o Pxopylen enthält. Sobald die Gewichtszunahme 56o Teile beträgt, wird ausgewaschen und neutralisiert. Das Rohprodukt wird nun destilliert. Neben einem Vorlauf erhält man etwa 8oo Teile einer aus Propylphenol bestehenden Fraktion, die bei 2 mm Druck zwischen go und 1o5° übergeht und eine Hydroxylzahl von Sog hat.
- 5osTeile dieser Fraktion werden nach Zufügen von 5 Teilen Ätznatron bei i2o bis i50° mit 85o Teilen Äthylenoxyd im Autoklav umgesetzt. Man erhält so in quantitativer Ausbeute ein Produkt, das in der Kälte klar wasserlöslich ist, in verdünnter wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von 37° zeigt und neben einer sehr guten Netzwirkung eine ausgezeichnete Waschwirkung besitzt. Beispiel 2 181 Teile des nach Beispiel i, Absatz i, hergestellten Propylphenols werden nach dem Zufügen von 2 Teilen Ätznatron bei i2o° mit 88o Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. Man erhält in quantitativer Ausbeute ein wachsähnliches Produkt, das in Wasser klar löslich ist und eine ausgezeichnete Dismulgierwirkung besitzt.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man in nicht durch höhermolekulare Alkylreste substituierte Phenole oder Naphthole pro Mol mehr als einen Propyl- bzw. Isopropylrest und ferner durch Behandlung mit Äthylenoxyd wasserlöslich machende Gruppen einführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Phenole oder Naphthole oder ihre bereits Polyglykolätherreste enthaltenden Derivate je Mol mit mehr als einem Mol Propylen umsetzt und, falls noch nicht vorhanden, Polyglykolätherreste einführt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 544 889; britische Patentschrift Nr. 38o 43i; USA.-Patentschrift Nr. 1948 287.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB15037A DE935603C (de) | 1951-05-17 | 1951-05-17 | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten |
| GB12180/52A GB709859A (en) | 1951-05-17 | 1952-05-14 | Improvements in the production of capillary-active condensation products |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB15037A DE935603C (de) | 1951-05-17 | 1951-05-17 | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE935603C true DE935603C (de) | 1955-11-24 |
Family
ID=6958257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB15037A Expired DE935603C (de) | 1951-05-17 | 1951-05-17 | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE935603C (de) |
| GB (1) | GB709859A (de) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE544889C (de) * | 1926-12-12 | 1932-03-01 | Chem Fab Pott & Co | Verfahren zur Herstellung der Sulfonsaeuren von Kondensationsprodukten aus mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffen und Olefinen |
| GB380431A (en) * | 1931-04-10 | 1932-09-12 | James Yate Johnson | Improvements in the manufacture and production of assistants in the textile and related industries and dispersing agents |
| US1948287A (en) * | 1932-06-16 | 1934-02-20 | Standard Oil Dev Co | Production of alkyl phenols |
-
1951
- 1951-05-17 DE DEB15037A patent/DE935603C/de not_active Expired
-
1952
- 1952-05-14 GB GB12180/52A patent/GB709859A/en not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE544889C (de) * | 1926-12-12 | 1932-03-01 | Chem Fab Pott & Co | Verfahren zur Herstellung der Sulfonsaeuren von Kondensationsprodukten aus mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffen und Olefinen |
| GB380431A (en) * | 1931-04-10 | 1932-09-12 | James Yate Johnson | Improvements in the manufacture and production of assistants in the textile and related industries and dispersing agents |
| US1948287A (en) * | 1932-06-16 | 1934-02-20 | Standard Oil Dev Co | Production of alkyl phenols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB709859A (en) | 1954-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1593200A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halbestern | |
| DE1041003B (de) | Oberflaechenaktive Mittel | |
| DE935603C (de) | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten | |
| DE490418C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen AEthern der Acridinreihe | |
| DE850752C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Oxido-2-oxymethyl-2-halogenmethylpropan | |
| DE766030C (de) | Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Mittel | |
| DE857353C (de) | Verfahren zur Chlormethylierung von Alkylbenzolen | |
| EP0128489B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Succinylobernsteinsäuredialkylestern | |
| DE880587C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylaethern hoehermolekularer Oxyverbindungen | |
| DE494433C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen | |
| DE720108C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butanol-(1)- on-(3) | |
| DE671841C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- und N-Aralkylabkoemmlingen des Aminoaethylephedrins | |
| DE752210C (de) | Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Kondensationsprodukte | |
| DE545917C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von aminosubstituierten Arsenoverbindungen | |
| DE531295C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aldol | |
| DE590432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen der unterchlorigen oder unterbroigen Saeure mit organischen Verbindungen | |
| DE804570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkinolaethern | |
| DE665792C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaethylaminoaethanol | |
| DE588709C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren hydrierter und nichthydrierter ein- und mehrwertiger Phenole sowie deren AEther | |
| DE851191C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Hydroxyl- und bzw. oder Carbonylgruppen enthaltenden Kondensationsprodukten aus Alkoholen und Ketonen | |
| DE744756C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Isoamylamino-2-methylheptan | |
| DE875193C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer sauerstoffhaltiger Verbindungen | |
| DE653073C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylaminoalkylaethern des Apochinins | |
| DE812550C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 1-Stellung alkylierten 2-Tetralonen | |
| DE630393C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone |