DE914435C - Verfahren zur Darstellung von Polymerisationsprodukten des Tetrahydrofurans - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Polymerisationsprodukten des TetrahydrofuransInfo
- Publication number
- DE914435C DE914435C DEF2731D DEF0002731D DE914435C DE 914435 C DE914435 C DE 914435C DE F2731 D DEF2731 D DE F2731D DE F0002731 D DEF0002731 D DE F0002731D DE 914435 C DE914435 C DE 914435C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- tetrahydrofuran
- days
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 48
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 3
- XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N (trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQHLMWUFVRLDRK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorooxolane Chemical compound ClC1CCOC1Cl ZQHLMWUFVRLDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- -1 des tetrahydrofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/20—Tetrahydrofuran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 1. JULI 1954
IFc/3pc
Dr. Detlef Delfs, Opladen
sind als Erfinder genannt worden
Zusatz zum Zusatzpatent 766
(Ges. v. 15. 7. 51)
Gegenstand des Patents 766 208 ist ein Verfahren zur Darstellung von Polymerisationsprodukten
des Tetrahydrofurane, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf Tetrahydrofuran
u. a. Acylhalogenide in Gegenwart von elektrophilen Metall- oder Nichtmetallhalogeniden zur
Einwirkung bringt.
Es wurde nun gefunden, daß die genannte polymerisierende
Wirkung nicht nur auf die Mischungen der genannten Metall- oder Nichtmetallhalogenide
mit Acylhalogeniden beschränkt ist, sondern daß allgemein organische Verbindungen mit labil gebundenem
Halogen in Gegenwart von elektrophilen
Metall- oder Nichtmetallhalogeniden benutzt werden können. Die Acylhalogenide gemäß
Patent 766 208 sind im vorliegenden Falle ausgenommen. Als Beispiel für Verbindungen mit
labil gebundenem Halogen seien a-Chloräther, a-Chlorketone, in der Seitenkette halogeniert« Derivate
des Toluols und XyIoIs, und Diazonium-
halogenide sowie Chlor-mercapto-Verbindungen genannt. Unter den elektrophilen Metall- bzw.
Nichtmetallhalogeniden hat sich am besten das Eisenchlorid bewährt. Hinsichtlich der Einzelheiten
des Reaktionsverlaufs und der Aufarbeitung wird auf die Angaben des Hauptpatents verwiesen. Dasselbe gilt für die Eigenschaften der erhaltenen
Stoffe. Die gemäß vorliegender Erfindung entstehenden Produkte unterscheiden sich in physikalischer
Beziehung praktisch nicht von den Produkten gemäß Hauptpatent, wenngleich sie in
chemischer Beziehung vermutlich durch andere Endgruppen ausgezeichnet sind.
144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit
8,1 Gewichtsteilen Monochlordimethyläther und 8,1 Gewichtsteilen Eisenchlorid unter Eiswasserkühlung
versetzt. Die Polymerisation setzt schnell
ao ein unter Wärmetönung, wobei das Eisenchlorid
allmählich vollständig in Lösung geht. Die Temperatur wird durch Kühlung nicht über 200 steigen
gelassen. Die Reaktionsmischung wird dickflüssig. Nach 2 Tagen werden 60 Gewichtsteile Soda und
danach 20 Gewichtsteile Wasser zugesetzt und das unveränderte Tetrahydrofuran abdestilliert. Der
Rückstand wird mit Benzol verdünnt und nach Einrühren von 3 Gewichtsteilen Entfärbungskohle
filtriert. Nach dem Einengen des Filtrats werden 105 Gewichtsteile Ausbeute erhalten = 69%, bezogen
auf den Einsatz (144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran + 8,1 Gewichtsteile Chlordimethyläther).
Das Reaktionsprodukt ist ein schwachbräunlich gefärbtes öl.
144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 16,2 Gewichtsteilen Monochlordimethyläther und
13,4 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird nach 5 Tagen wie gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute: 58 Gewichtsteile
eines schwachbräunlich gefärbten, bald erstarrenden Polymerisats.
1440 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 126Gewichtsteilen Benzylchlorid und i62Gewichtsteilen
Eisenchlorid unter Kühlung versetzt. Die Polymerisation beginnt alsbald. Die anfangs auftretende
Wärmetönung wird mit Eiswasserkühlung fortgekühlt. Nach 3tägigem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur wird aufgearbeitet wie
im Beispiel 1. Es werden 717 Gewichtsteile Ausbeute erhalten = 45,8% vom Einsatz (1440 Gewichtsteile
+ 162 Gewichtsteile). Das fast farblose Polymerisationsprodukt erstarrt.
144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit
17,1 Gewichtsteilen Benzylbromid und 16,2 Gewichtsteilen
Eisenchlorid versetzt. Die Polymerisation verläuft im Anfang etwas langsamer als bei
Beispiel 3. Nach 3 Tagen wird aufgearbeitet wie im Beispiel 1. Ausbeute: 97 Gewichtsteile = 6o°A>
vom Einsatz. Das Polymerisat entspricht in seinen Eigenschaften dem Produkt von Beispiel 3.
Bei s ρ i el 5
144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 7,1 Gewichtsteilen 1, 4-Dichlormethylbenzol und
16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid versetzt. Nach 4tägigem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur wird
in üblicher Weise aufgearbeitet. Ausbeute an festem Polymerisat: 96 Gewichtsteile = 64% vom Einsatz.
144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 7,8 Gewichtsteilen Benzotrichlorid und 19,5 Gewichtsteilen
Eisenchlorid versetzt. Nach 3 Tagen wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Ausbeute an
festem Polymerisat: 82 Gewichtsteile.
144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 39,8 Gewichtsteilen Benzotrichlorid und 5,2 Gewichtsteilen
Zinntetrachlorid versetzt. Nach 8 Tagen wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Ausbeute an
öligem Polymerisat: 79 Gewichtsteile.
288 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 28,4Gewichtsteilen i-Chlormercapto-2,4,6-trichlorbenzol
und 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid versetzt. Nach 2tägigem Stehen wird in üblicher
Weise aufgearbeitet. Ausbeute an festem Polymerisat: 209 Gewichtsteile.
B eis ρ ie I 9
144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden mit 65 Gewichtsteilen Diazoniutn-Zink-chlorid-Doppelsalz
und 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid versetzt. Nach 2 Tagen wird in üblicherweise aufgearbeitet.
Ausbeute: 90 Gewichtsteile eines öligen Polymerisates. ■
Ein Gemisch von 144 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran und 185 Gewichtsteilen Epichlorhydrin wird
bei kräftiger Kühlung mit 8,1 Gewichtsteilen Monochlordimethyläther
und 16,2 Gewichtsteilen Eisenchlorid versetzt. Die Polymerisation setzt schnell
ein unter deutlicher Wärmetönung. Die Temperatur wird durch Kühlung unterhalb 200 gehalten.
Nach ι Tag wird wie üblich aufgearbeitet. Ausbeute an öligem Polymerisat: 297g = 88%>
vom Einsatz.
In 72 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden iao i,6 Gewichtsteüe sublimiertes Eisenchlorid eingetragen.
Dann werden unter Kühlen 0,7 Gewichtsteile Chlor eingeleitet. Das Reaktionsgemisch
erwärmt sich und wird rasch dickflüssig. Nach Tagen wird unter Zusatz von Natronlauge und
Weinsäure aufgearbeitet. Man erhält 60 Gewichts-
teile eines festen, schwachgelblichen Polymerisats. 60 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden zurückgewonnen.
Wenn man in dem Verfahren dieses Beispiels erst das Chlor einleitet und dann das Eisenchlorid
zugibt, ist das Ergebnis das gleiche. Die Polymerisation wird in beiden Fällen verursacht durch das
Zusammenwirken des Eisenchlorids mit den Chlorierungsprodukten des Tetrahydrofurans. Man
kann an Stelle des Chloreinleitens auch das fertig gebildete Chlorierungsprodukt des Tetrahydrofurans,
das 2, 3-Dichlortetrahydrofuran, zusetzen. Die Polymerisation verläuft dann wie oben beschrieben.
B e i s ρ i e 1 12
144 Gewichtsteile Tetrahydrofuran werden unter Kühlung mit 67 Gewichtsteilen Eisenchlorid und
34Gewichtsteilen Monochlordwnethyläther versetzt.
Man läßt die Temperatur auf 200 steigen. Die
Polymerisation beginnt sofort, wobei die zunächst ausgeschiedene Eisenchloridverbindung des Tetrahydrofurans
in Lösung geht. Bei der Temperatur von 15 bis 2o° läßt man hierzu ein kaltes Gemisch
aus 1475 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran, 675 Gewichtsteilen Äthylenoxyd und 145 Gewichtsteilen
Monochlordimethyläther allmählich zufließen. Die starke Wärmetönung wird durch gutes Kühlen aufgefangen.
Die Reaktionstemperatur läßt sich durch Regulierung des Zuflusses auf 15 bis 20 ° leicht
halten. Sobald die ganze Mischung zugeflossen ist (nach etwa 2 bis 3 Stunden), wird die Kühlung
abgestellt und das Reaktionsgemisch 3 bis 4 Tage bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst überlassen.
Alsdann werden 200 Gewichtsteile calcitiierte Soda und 200 Gewichtsteile Wasser zugegeben und
unter langsamem Erwärmen, auiletzt im Vakuum,
unverändertes Tetrahydrofuran und Wasser abdestilMert. Jetzt wird filtriert, 'der Filterrückstand
mit Toluol gewaschen und aus dem Filtrat das Toluol durch Destillation entfernt. Es werden
2100 Gewichtsteile eines öligen Polymerisats erhalten.
Verwendet man an Stelle von 675 Gewichtsteilen Äthylenoxydi8o,2 Gewichtsteile Propylenoxyd- (1,2),
so erhält man 2·27ο Gewichtsteile eines öligen
Polymerisats von ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- Patentanspruch:Abänderung des Verfahrens zur Darstellung von Polymerisationsprodukten des Tetrahydrofurans nach Patent 766 208, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Tetrahydrofuran elektrophile Metall- oder Nichtmetallhalogenide in Gegenwart von anderen organischen Verbindungen mit labilem Halogen als Acylhalogeniden einwirken läßt.9524 6.54
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2731D DE914435C (de) | 1939-08-18 | 1940-11-12 | Verfahren zur Darstellung von Polymerisationsprodukten des Tetrahydrofurans |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE898269X | 1939-08-18 | ||
| DEF2731D DE914435C (de) | 1939-08-18 | 1940-11-12 | Verfahren zur Darstellung von Polymerisationsprodukten des Tetrahydrofurans |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE914435C true DE914435C (de) | 1954-07-01 |
Family
ID=25955976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF2731D Expired DE914435C (de) | 1939-08-18 | 1940-11-12 | Verfahren zur Darstellung von Polymerisationsprodukten des Tetrahydrofurans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE914435C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3210297A (en) * | 1959-07-30 | 1965-10-05 | Hoechst Ag | Method for polymerizing cyclic ethers and cyclic acetals in the presence of boron trifluoride |
| US3287242A (en) * | 1961-05-19 | 1966-11-22 | American Cyanamid Co | Synthesis of high polymers in electrical discharges |
-
1940
- 1940-11-12 DE DEF2731D patent/DE914435C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3210297A (en) * | 1959-07-30 | 1965-10-05 | Hoechst Ag | Method for polymerizing cyclic ethers and cyclic acetals in the presence of boron trifluoride |
| US3287242A (en) * | 1961-05-19 | 1966-11-22 | American Cyanamid Co | Synthesis of high polymers in electrical discharges |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2718997A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,4'- isopropylidenbis (2,6-dibrom)phenol | |
| DE1543980A1 (de) | Katalysierte Wuertz-Fittig-Synthesen | |
| DE2242519C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls im Kern substituierten chlorierten Diphenylethern | |
| DE914435C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polymerisationsprodukten des Tetrahydrofurans | |
| DE1247310B (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Phosphinen | |
| DE2001818B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dithiobis-(2,6-di-t-butylphenol) | |
| DE1061302B (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffverbindungen der Elemente der IV. und V. Gruppe des Periodischen Systems | |
| DE2231813A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (organosulfonylmethyl)-triorganozinnverbindungen | |
| DE957300C (de) | Verfahren zur Herstellung von im Kern halogenierten Trichlormethylbenzolen | |
| DE569843C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Chlor-í¸-p-menthen | |
| DE843695C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter organischer Halogenide durch Austausch von Halogenatomen | |
| DE1162823B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylchloriden mit einem Molekulargewicht zwischen 300 und 500 | |
| DE876840C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen Halogenverbindungen | |
| DE2159655C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(N-monosubstituierten Amino) -phenylketonen | |
| DE961887C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oxy-ª‡-methylbenzyl)-benzolen | |
| DE1543909A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von keimtoetend wirkenden fluorhaltigen phenolischen Kondensationsprodukten | |
| DE1720855C3 (de) | Verfahren zur Einführung von organischen Resten in zumindest teilwese äquilibrierteOrganopolysiloxane. | |
| DE921450C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumkohlenwasserstoffen, insbesondere Trialkylen, neben Kryolith | |
| DE558069C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triarylcarbinolen | |
| DE246241C (de) | ||
| AT247847B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-(3'-Aminopropyliden)-5H-dibenzo [a, d] cycloheptenen bzw. den 10, 11-Dihydroderivaten derselben | |
| AT233551B (de) | Verfahren zur Herstellung chlorsubstituierter Methylisocyaniddichloride | |
| DE653200C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Aminopyridin durch Reduktion von Chlor- und Bromnitropyridinen | |
| DE856148C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung halogenierten 1-Oxy-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalinen | |
| DE1543894C (de) | 2,3-Dimethy 1-5-tert-butylphenol, seine Verwendung und Verfahren zu seiner Herstellung |