DE905017C - Process for the preparation of new quaternary ammonium salts which contain a carboxamide and an ester group - Google Patents
Process for the preparation of new quaternary ammonium salts which contain a carboxamide and an ester groupInfo
- Publication number
- DE905017C DE905017C DEL9907A DEL0009907A DE905017C DE 905017 C DE905017 C DE 905017C DE L9907 A DEL9907 A DE L9907A DE L0009907 A DEL0009907 A DE L0009907A DE 905017 C DE905017 C DE 905017C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ester
- oxyethyl
- group
- general formula
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical class [H]N([H])C(*)=O 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 phosphorus halide Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine Chemical compound NCCCl VKPPFDPXZWFDFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung neuer quaternärer Arnmoniumsalze, die eine Carbonsäureamid- und eine Estergruppe enthalten Das Patent 887 813 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminoamiden aliphatischer Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß ein von einem aliphatischen primären oder sekundären ß-Oxyamin und einer aliphatischen, im Molekül 9 bis ai Kohlenstoffatome enthaltenden Carbonsäure abgeleitetes Amid mit Phosphortrihalogenid oder Schwefeloxyhalogenid und einer primären, sekundären oder tertiären organischen Stickstoffbase oder Ammoniak oder einer Ammoniak liefernden Verbindung, wie Harnstoff oder Hexamethylentetramin, kondensiert und gegebenenfalls das erhaltene Aminoamidsalz in an sich bekannter Weise in die freie Base übergeführt wird.Process for the preparation of new quaternary ammonium salts which have a Carboxamide and an ester group contain. Patent 887,813 relates to a Process for the preparation of aminoamides of aliphatic acids, characterized in that that one of an aliphatic primary or secondary ß-oxyamine and an aliphatic, amide derived in the molecule from 9 to ai carbon atoms containing carboxylic acid with phosphorus trihalide or sulfur oxyhalide and a primary, secondary or tertiary organic nitrogen base or ammonia or an ammonia supply Compound such as urea or hexamethylenetetramine, condensed and optionally the aminoamide salt obtained is converted into the free base in a manner known per se will.
In weiterer Ausbildung der Erfindung hat sich ergeben, daB das Verfahren des Hauptpatents auch zur Herstellung neuer quaternärer Ammoniumsalze benutzt werden kann, welche eine Carbonsäureamid-und eine Estergruppe enthalten und der allgemeinen Formel entsprechen, worin R eine Alkyl- oder Aralkylgruppe ist, welche gesättigt oder ungesättigt sein kann und 9 bis i9 Kohlenstoffatome enthält, Ra Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Aralkylgruppe ist, welche gesättigt oder ungesättigt sein kann, Rb Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist, Re eine Alkylengruppe ist, Rd und Re Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Oxyalkylgruppen sind, W eine Alkylgruppe mit ii bis 17 Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatom außer Fluor ist, dadurch hergestellt, daß ein ß-Oxyäthylamid einer aliphatischen oder aromatisch aliphatischen Carbonsäure der allgemeinen Formel worin R, Ra und Rb die obige Bedeutung haben, mit einem Phosphorhalogenid (außer einem Fluorid) oder Schtvefeloxyhalogenid (außer einem Fluorid) umgesetzt und das erhaltene entsprechende ß-Halogenäthylamid mit einem Fettsäureaminoalkylester der allgemeinen Formel kondensiert wird.In a further development of the invention, it has emerged that the process of the main patent can also be used for the production of new quaternary ammonium salts which contain a carboxamide and an ester group and of the general formula where R is an alkyl or aralkyl group, which can be saturated or unsaturated and contains 9 to 19 carbon atoms, Ra is hydrogen or an alkyl or aralkyl group, which can be saturated or unsaturated, Rb is hydrogen or an alkyl group, Re is Is an alkylene group, Rd and Re are hydrogen atoms or alkyl or oxyalkyl groups, W is an alkyl group with ii to 17 carbon atoms and X is a halogen atom other than fluorine, produced by the fact that a ß-oxyethylamide of an aliphatic or aromatic aliphatic carboxylic acid of the general formula wherein R, Ra and Rb have the above meanings, reacted with a phosphorus halide (except for a fluoride) or Schtvefeloxyhalogenid (except for a fluoride) and the resulting corresponding ß-haloethylamide with a fatty acid aminoalkyl ester of the general formula is condensed.
Die neuen Verbindungen sind als Behandlungsmittel für die Textilindustrie wertvoll und können als Hilfsstoffe verwendet werden, um die Bildung elektrischer Ladungen auf gesponnenen Fasern während der Bearbeitung zu verhindern, oder als Weichmacher, um einen «-eichen Griff einer großen Zahl von natürlichen und synthetischen Fasern mitzuteilen. Für den letzteren Zweck sind die neuen Verbindungen bei ihrer Anwendung auf Celluloseacetatmaterial wirksamer als die meisten bekannten Hilfsmittel.The new compounds are used as treatment agents for the textile industry valuable and can be used as adjuvants to the formation of electrical To prevent charges on spun fibers during processing, or as Plasticizers to give a «-oak handle of a large number of natural and synthetic To communicate fibers. For the latter purpose the new compounds are with hers Application to cellulose acetate material more effective than most known auxiliaries.
Die folgenden Beispiele zeigen, wie das Verfahren der Erfindung ausgeführt werden kann. Beispiel i Zu einer benzolischen Lösung von 284 g Stearinsäure werden 149 g Triäthanolamin vorsichtig hinzugesetzt. Die benzolische Seifenlösung wird dann am Rückflußkühler mit Wasserabscheider erhitzt, bis 18 g Wasser sich abgetrennt haben und die Säurezahl des Reaktionsgemisches unter 5 gefallen ist. Die Lösung dieses Monostearinsäureesters des Triäthänolamins wird dann in äquimolelkularem Verhältnis zu N-ß-Chloräthyl-oleoylamid zugesetzt, welches für sich. durch Behandeln von i Mol N-ß-Oxyäthyl-oleoylamid mit 1/3 Mol Phosphortrichlorid unter Aufrechterhaltung der Reaktionstemperatur zwischen 6o und 7o° durch leichtes Kühlen hergestellt wurde. Die Mischung wird 4 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt, wobei sich das quaternäre, eine Amid- und eine Estergruppe enthaltende Ammoniumchlorid bildet. Schließlich wird das Benzol durch Abdestillieren entfernt und das eine pastenförmige Beschaffenheit besitzende Produkt isoliert. Dieses Material bildet in Wasser leicht Emulsionen und kann in Form einer wäßrigen Paste als Textilhilfsmittel verwendet werden. Das quaternäre, eine Amid- und eine Estergruppe enthaltende Ammoniumchlorid ist eine Verbindung nach der allgemeinen oben gegebenen Formel, worin R - C O das Oleoylradikal C17 H33 - C 0-, Ra und Rb H, Re - C Hz - C H2 -, Rd und Re -CH, - C H2 - O H, - C O - Rf das Stearoylradikal - C H - C17Hss und X Cl ist. Beispiel Zu einer Lösung von Oleinsäure (282 g) in 5oo g Toluol wird N-Methyl-diäthanolamin (iig g) allmählich zugesetzt und die Mischung am Rückflußkühler mit einem Wasserabscheider erhitzt, bis sich 18 g Wasser abgetrennt haben. Die Lösung enthält jetzt i Mol N-ß-Oxyäthyl-N-methyl-aminoäthyl-oleat und wird ohne Isolierung des Esters mit i Mol N-ß-Chloräthyl-N-benzyloleoylamid in Reaktion gebracht, welches durch Behandeln von i Mol N-ß-Oxyäthyl-N-benzyloleoylamid mit 1/3 Mol Phosphortrichlorid unter Aufrechterhaltung einer Reaktionstemperatur von 6o bis 7o° durch äußeres Kühlen und Rühren der Reaktionsmischung während 1/2 Stunde nach Beendigung des Chloridzusatzes erhalten worden ist. Die Reaktion wird dann durch Erhitzen des Gemisches der beiden Reaktionsteilnehmer während 4 Stunden durchgeführt. Das Lösungsmittel wird dann im Vakuum entfernt, wobei eine butterartige Masse zurückbleibt, welche sich leicht im Wasser dispergiert und bei ihrer Verwendung zur Behandlung von Textilien die obenerwähnten Eigenschaften besitzt. Die Reaktion verläuft bis zu go °/o des theoretischen Umsatzes, wie durch Bestimmung des Gehaltes des kationischen oberflächenaktiven Stoffs in der Reaktionsmischung festgestellt wurde. (Das Untersuchungsverfahren war das von T. V. Barr, J. Oliver und W. V. Stubbin, Journal of the Society of Chemical Industry, Bd. 67, Nr. --, S. 45.) Das Reaktionsprodukt ist eine Verbindung der oben gegebenen allgemeinen Formel, worin R - C 0 -das Oleoylradikal C17 H33 - C 0 -, Ra die Benzylgruppe C,Hs-CH2-, Rb H, Re -CH2-CH2-, Rd -CH3, Re -CH,-CHZOH, -CO-Rf das Oleoylradikal C17 H33 - C O -und X Cl ist. Beispiel 3 Zu N, N-[Bis-(ß-oxyäthyl)]-aminoäthyl-oleat, hergestellt nach der britischen Patentschrift 587534, wird die äquimolekulare Menge an N-ß-Chloräthyl-N-methyl-lauroylamid zugesetzt, welches getrennt durch Behandeln von i Mol N-ß-Oxyäthyl-N-methyl-lauroylamid mit i Mol Thionylchlorid bei 6o° unter Rühren und Kühlen und Beenden der Reaktion durch weiteres einstündiges Rühren bei 6o° hergestellt worden ist. Die zwei Reaktionsteilnehmer werden gemischt und auf 12o° 4 Stunden lang erhitzt, wobei die Quaternierung des Aminoesters mittels des Chloräthylamids zu Ende gehen kann. Beim Kühlen erstarrt das Produkt zu einer steifen Paste, welche sich leicht in Wasser dispergiert und als Textilhilfsmittel Verwendung findet.The following examples show how the process of the invention can be carried out. Example i 149 g of triethanolamine are carefully added to a benzene solution of 284 g of stearic acid. The benzene soap solution is then heated in a reflux condenser with a water separator until 18 g of water have separated and the acid number of the reaction mixture has fallen below 5. The solution of this monostearic acid ester of triethanolamine is then added in an equimolar ratio to N-ß-chloroethyl-oleoylamide, which for itself. by treating 1 mole of N-ß-oxyethyl-oleoylamide with 1/3 mole of phosphorus trichloride while maintaining the reaction temperature between 6o and 7o ° by slight cooling. The mixture is refluxed for 4 hours, the quaternary ammonium chloride containing an amide and an ester group being formed. Finally, the benzene is removed by distillation and the pasty product is isolated. This material easily forms emulsions in water and can be used in the form of an aqueous paste as a textile auxiliary. The quaternary ammonium chloride containing an amide and an ester group is a compound according to the general formula given above, in which R - CO is the oleoyl radical C17 H33 - C 0-, Ra and Rb H, Re - C Hz - C H2 -, Rd and Re -CH, - C H2 - O H, - CO - Rf is the stearoyl radical - CH - C17Hss and X is Cl. EXAMPLE N-methyldiethanolamine (iig g) is gradually added to a solution of oleic acid (282 g) in 500 g of toluene and the mixture is heated on the reflux condenser with a water separator until 18 g of water have separated. The solution now contains 1 mole of N-ß-oxyethyl-N-methyl-aminoethyl oleate and, without isolating the ester, is reacted with 1 mole of N-ß-chloroethyl-N-benzyloleoylamide, which is obtained by treating 1 mole of N-ß -Oxyethyl-N-benzyloleoylamide with 1/3 mol of phosphorus trichloride while maintaining a reaction temperature of 6o to 7o ° by external cooling and stirring of the reaction mixture for 1/2 hour after the end of the chloride addition. The reaction is then carried out by heating the mixture of the two reactants for 4 hours. The solvent is then removed in vacuo, leaving a butter-like mass which is easily dispersed in the water and has the above-mentioned properties when used for treating textiles. The reaction proceeds up to 20% of the theoretical conversion, as was determined by determining the content of the cationic surfactant in the reaction mixture. (The test method was that of TV Barr, J. Oliver and WV Stubbin, Journal of the Society of Chemical Industry, Vol. 67, No.-, p. 45.) The reaction product is a compound of the general formula given above, wherein R - C 0 - the oleoyl radical C17 H33 - C 0 -, Ra the benzyl group C, Hs-CH2-, Rb H, Re -CH2-CH2-, Rd -CH3, Re -CH, -CHZOH, -CO-Rf the Oleoyl radical is C17 H33 - CO - and X is Cl. Example 3 The equimolecular amount of N-ß-chloroethyl-N-methyl-lauroylamide is added to N, N- [bis- (ß-oxyethyl)] aminoethyl oleate, prepared according to British patent specification 587534, which is then added separately by treatment of 1 mole of N-ß-oxyethyl-N-methyl-lauroylamide with 1 mole of thionyl chloride at 6o ° with stirring and cooling and ending the reaction by stirring at 6o ° for a further hour. The two reactants are mixed and heated to 120 ° for 4 hours, during which the quaternization of the amino ester by means of the chloroethylamide can come to an end. On cooling, the product solidifies to a stiff paste, which is easily dispersed in water and is used as a textile auxiliary.
Das Reaktionsprodukt ist eine Verbindung der oben gegebenen allgemeinen Formel, worin R - C 0- das Lauroylradikal C11 H23 - C O -, Ra - C H3, Rb H, Re -CH2-CH2-, Rd und Re -CHZ-CHZOH, - C 0 - Rf das Oleoylradikal Cis H33 - CO- und X Cl ist.The reaction product is a compound of the general ones given above Formula in which R - C 0- is the lauroyl radical C11 H23 - C O -, Ra - C H3, Rb H, re -CH2-CH2-, Rd and Re -CHZ-CHZOH, - C 0 - Rf the oleoyl radical Cis H33 - CO- and X is Cl.
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB905017X | 1950-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE905017C true DE905017C (en) | 1954-02-25 |
Family
ID=10687744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEL9907A Expired DE905017C (en) | 1950-11-20 | 1951-08-23 | Process for the preparation of new quaternary ammonium salts which contain a carboxamide and an ester group |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE905017C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1212934B (en) * | 1958-01-20 | 1966-03-24 | Witten Gmbh Chem Werke | Softener for textile fibers |
-
1951
- 1951-08-23 DE DEL9907A patent/DE905017C/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1212934B (en) * | 1958-01-20 | 1966-03-24 | Witten Gmbh Chem Werke | Softener for textile fibers |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0075168B1 (en) | Ammonium compounds | |
| DE2654794A1 (en) | THERMOSTABLE QUATERNAERE AMMONIUM COMPOUNDS FOR FIBER PREPARATION | |
| DE905017C (en) | Process for the preparation of new quaternary ammonium salts which contain a carboxamide and an ester group | |
| EP0023335A1 (en) | N-Hydroxyalkylimidazoline derivatives, a method for their preparation and their application | |
| DE2009894B2 (en) | Substituted carboxamides | |
| DE2507882A1 (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING BIS (TRIMETHYLSILYL) UREA | |
| DE2725780C2 (en) | ||
| DE887813C (en) | Process for the preparation of amino amides of aliphatic carboxylic acids | |
| DE1543288A1 (en) | Process for the preparation of dibenzocycloheptenylamines | |
| DE1067017B (en) | Process for the manufacture of thionophosphorus chlorides | |
| US2787640A (en) | Nu-tert-octyl glycine | |
| DE942149C (en) | Process for the preparation of substituted glycine amides | |
| DE1910344C3 (en) | Lactam dicarboxylic acids and processes for their preparation | |
| CH437354A (en) | Process for the preparation of 1- (acylphenyl) -2-amino-1,3-propanediols | |
| DE881946C (en) | Process for the preparation of monoacyl derivatives of 1,2-alkylenediamines | |
| DE887815C (en) | Process for the preparation of disubstituted carboxylic acid diamides | |
| DE917973C (en) | Process for the preparation of tertiary amines containing an oxazolidonyl radical | |
| DE844450C (en) | Process for the production of higher molecular weight nitrogenous primary or secondary phosphoric acid esters | |
| DE676584C (en) | Process for the preparation of monoalkylaminomonoazaphenanthrenes | |
| AT213884B (en) | Process for the preparation of new 3-phenyl-3-pyrrolidinol compounds | |
| DE2050673A1 (en) | Flameproof fabric composition | |
| DE950636C (en) | Process for the preparation of alkyl and aryl silicic acid esters | |
| DE673589C (en) | Process for the production of quaternary ammonium compounds | |
| DE1088962B (en) | Process for the preparation of N-substituted pyrrolidines, their salts and quaternary ammonium compounds | |
| DE2624072A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHOLINE AND ITS N OR C DERIVATIVES |