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DE904411C - Process for the preparation of imidazoline salts of isocyclic monocarboxylic acids - Google Patents

Process for the preparation of imidazoline salts of isocyclic monocarboxylic acids

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Publication number
DE904411C
DE904411C DEN4470A DEN0004470A DE904411C DE 904411 C DE904411 C DE 904411C DE N4470 A DEN4470 A DE N4470A DE N0004470 A DEN0004470 A DE N0004470A DE 904411 C DE904411 C DE 904411C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
viscous
heptadecenylimidazoline
oxyethyl
isocyclic
Prior art date
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Expired
Application number
DEN4470A
Other languages
German (de)
Inventor
George William Luvisi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ChampionX LLC
Original Assignee
National Aluminate Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by National Aluminate Corp filed Critical National Aluminate Corp
Application granted granted Critical
Publication of DE904411C publication Critical patent/DE904411C/en
Expired legal-status Critical Current

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Description

Verfahren zur Herstellung von Imidazolinsalzen isocyclischer Monocarbonsäuren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel: Darin bedeuten X das anionische Radikal einer isocyclischen Monocarbonsäure, R ein höheraliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit mindestens ii und zweckmäßig 17 Kohlenstoffatomen in einer aliphatischen Kette, R' Wasserstoff, eine niedrigaliphatische Gruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen sowie einen Oxyalkyl- bzw. Aminoalkylrest und Y Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen. Diese Verbindungen können auch ganz allgemein als Imidazolinsalze isocyclischer Monocarbonsäuren bezeichnet werden.Process for the preparation of imidazoline salts of isocyclic monocarboxylic acids The invention relates to a process for the preparation of compounds of the general formula: X denotes the anionic radical of an isocyclic monocarboxylic acid, R a higher aliphatic hydrocarbon radical with at least ii and suitably 17 carbon atoms in an aliphatic chain, R 'hydrogen, a lower aliphatic group with not more than 6 carbon atoms and an oxyalkyl or aminoalkyl radical and Y hydrogen or a lower alkyl group of not more than 6 carbon atoms. These compounds can also be referred to quite generally as imidazoline salts of isocyclic monocarboxylic acids.

Diese Imidazolinsalze isocyclischer Monocarbonsäuren sind viscose Flüssigkeiten oder weiche, fettartige Substanzen, die sich durch ihre Löslichkeit oder Dispergierbarkeit in Wasser auszeichnen. Sie können auf einfache Weise hergestellt werden, indem man die isocyclische Carbonsäure und das Imidazolin in äquimolaren Mengen entweder in der Kälte oder unter Erwärmung der beiden Bestandteile während 5 bis 15 Minuten auf bis zu ioo° mischt.These imidazoline salts of isocyclic monocarboxylic acids are viscous Liquids or soft, fat-like substances that differ by their solubility or dispersibility in water. They can be made in a simple way by converting the isocyclic carboxylic acid and the imidazoline in equimolar Quantities either in the cold or while warming the two ingredients Mixes up to 100 ° for 5 to 15 minutes.

Beispiele für Carbonsäuren, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden, sind u. a. Benzoesäure, 4-Chlorbenzoesäure, 2, 4-Dichlorbenzoesäure, Salicylsäure, Zimtsäure, 3,5-Dinitrobenzoesäure, 2-nitrobenzoesäure, 3-Nitrobenzoesäure, o-Methyl-salicylsäure, Anthranilsäure, Phenylessigsäure, 2, 4-Dichloroxy-phenylessigsäure, 2-Chlorbenzoesäure, Oxyphenylessigsäure, 2, 4, 5-TricWoroxyphenylessigsäure, Pentachloroxyphenylessigsäure, Naphthensäuren.Examples of carboxylic acids that are used to prepare the inventive Connections used include Benzoic acid, 4-chlorobenzoic acid, 2, 4-dichlorobenzoic acid, Salicylic acid, cinnamic acid, 3,5-dinitrobenzoic acid, 2-nitrobenzoic acid, 3-nitrobenzoic acid, o-methyl salicylic acid, anthranilic acid, phenylacetic acid, 2, 4-dichloroxyphenylacetic acid, 2-chlorobenzoic acid, oxyphenylacetic acid, 2, 4, 5-TricWoroxyphenylacetic acid, pentachloroxyphenylacetic acid, Naphthenic acids.

Beispiele für Imidazoline, die mit einer der vorstehenden Säuren unter Bildung der genannten Salze zur Reaktion gebracht werden können, sind i-(2'-Aminoäthyl)-2-heptadecenylimidazolin, i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin, 4-Methyl-2-heptadecenylimidazolin, i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyl]-2-heptadecenylimidazolin, i-(2'-Aminoäthyl)-2-undecylimidazolin, i-(2'-Oxyäthyl)-2-undecylimidazolin, 4-Methyl-2-undecylimidazolin, i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyl]-2-undecylimidazohn, i-(2'-Aminoäthyl)-2-tridecylimidazolin, i-(2'-Oxyäthyl)-2-tridecylimidazolin, 4-Methyl-2-tridecylimidazolin, i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyl]-2-tridecylimidazolin, i-(2'-Aminoäthyl)-2-pentadecylimidazolin, 1-(2'-Oxyäthyl)-2-pentadecylimidazolin, 4-Methyl-2-pentadecylimidazolin und 1-[2'-(2 "-Aminoäthyl)-aminoäthyl]-2-pentadecylimidazolin.Examples of imidazolines, which are with one of the above acids under Formation of the salts mentioned can be caused to react are i- (2'-aminoethyl) -2-heptadecenylimidazoline, i- (2'-oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline, 4-methyl-2-heptadecenylimidazoline, i- [2 '- (2 "-aminoethyl) aminoethyl] -2-heptadecenylimidazoline, i- (2'-Aminoethyl) -2-undecylimidazoline, i- (2'-Oxyethyl) -2-undecylimidazoline, 4-methyl-2-undecylimidazoline, i- [2 '- (2 "-aminoethyl) -aminoethyl] -2-undecylimidazohn, i- (2'-aminoethyl) -2-tridecylimidazoline, i- (2'-Oxyethyl) -2-tridecylimidazoline, 4-methyl-2-tridecylimidazoline, i- [2 '- (2 "-aminoethyl) aminoethyl] -2-tridecylimidazoline, i- (2'-aminoethyl) -2-pentadecylimidazoline, 1- (2'-oxyethyl) -2-pentadecylimidazoline, 4-methyl-2-pentadecylimidazoline and 1- [2 '- (2 "-aminoethyl) aminoethyl] -2-pentadecylimidazoline.

Diefolgende Tabelle zeigt einige Eigenschaften einiger der erfindungsgemäß hergestellten Imidazolinsalze. Bestandteile Gewichts- Löslichkeit Löslichkeit (Ausgangsstoffe) hä,ltnis Eigenschaften in Wasser in arom#ai ischem i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 homogene viscose trübe Lösung, löslich 2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure . . . . . . . . . . . 2,2 Flüssigkeit sehr viscos, schäumt heftig i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 homogene viseose leicht trübe, löslich Salicylsäure ... . ... . . . . ........ ....... . . 1,38 Flüssigkeit schäumt heftig, sehr viscos i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 homogene, viscose klare Lösung, löslich Benzoesäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,22 Flüssigkeit schäumt heftig, viscos 2-Heptadecenyl-4-methylimidazolin . . . . . . . . 3,2 homogene, braune milchige Lösung, löslich 2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure . . . . . . . . . . . 2,2 viscose Flüssig- ziemlich schNve- keit rer Schaum 2-Heptadecenyl-4-meth5-limidazolin . . . . . . . . 3,2 homogene, gelbe, klare gallert- löslich Salicylsäure ............................ 1,38 viscose Flüssig- artige Lösung, keit ziemlich schwe- rer Schaum i-`2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyll_- homogene, klare Lösung, unlöslich 2-heptadecenyhmidazolin . . . . . . . . . . . . . . . 3,93 bernsteingelbe sehr schwerer 2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure ........... 2,2 viscose Flüssig- Schaum keit i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyl]- homogene, tief- klare gallert- unlöslich a-heptadecylimidazolin . . . . . . . . . . . . . .. . . 3,93 gelbe viscose artige Lösung, Salicylsäure ... . . . . . . . ... . ... .. . . . ... ... 1,38 Flüssigkeit sehr schwerer Schaum 2-Heptadecenyl-4-methylimidazolin . . . . . . . . 3,2 klare, braune dispergiert in löslich 2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure . . . . ....... 4,4 viscose Flüssig- Wasser, schäumt keit etwas Bestandteile Gewichts- Löslichkeit Löslichkeit (Ausgangsstoffe) häenis Eigenschaften in Wasser in aromatischem 2-Heptadecenyl-4-methylimidazolin . . . . . . . . 3,2 klare, bernstein- trübe, dicke unlöslich Salicylsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,76 gelbe, viscose Lösung mit ziem- Flüssigkeit lich schwerem Schaum i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyl]- trübe, bernstein- klare Lösung mit unlöslich 2-heptadecenylimidazolin . . . . . . . . . . . . . . . 3,93 gelbe, zähe sehr schwerem 2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure .. . . . . . . . . . 4,4 Flüssigkeit Schaum i-[2'-(2"-Aminoäthyl)-aminoäthyll- trübe, bernstein- klare Lösung mit unlöslich 2-heptadecenylimidazolin . . . . . . . . . . . . . . . 3,93 gelbe, zähe äußerst schwerem Salicylsäure ............................ 2,76 Flüssigkeit Schaum =-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 viscose Flüssig- klare Lösung mit löslich Phenylessigsäure .... . . ... . .. . . . . . . . .. . . . 1,36 keit etwas Schaum i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin .. 3,5 harzartige Paste trübe Lösung mit löslich ß-Oxynaphthalincarbonsäure ............. 1,88 etwas Schaum i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin .. 3,5 viscose Flüssig- trübe Lösung mit löslich o-Methylsalicylsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,52 keit etwas Schaum, schwach viscos 1-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 gelbbraune, un- trübe Lösung mit leicht trübe 2, 4, 5-Trichloroxyphenylessigsäure . . . . . . . . 2,55 durchsichtige etwas Schaum Lösung viscose Flüssig- keit i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 braune, klare milchige Lösung klare Lösung Pentachloroxyphenylessigsäure . . . . . . . . . . . . 3,23 viscose Flüssig- mit etwas keit Schaum, schwach viscos i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . I 3,5 harzartige Paste klare Lösung mit löslich Anthranilsäure ......................... 1,37 viel Schaum, sehr viscos i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 viscoses Öl klare Lösung mit löslich 2,4-Dichlorbenzoesäure .................. 1,91 etwas Schaum, äußerst viscos i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 harzartige Paste klare Lösung mit unlöslich p-Aminophenylessigsäure ................ 1,5i etwas Schaum i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin .. 3,5 harzartiger Fest- mäßig löslich mit unlöslich Gallussäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,7 Stoff viel Schaum i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 homogene, viscose klare Lösung, löslich 3, 5-Dinitrobenzoesäure . . . . . . . . . . . . . . . . .. 2,12 Flüssigkeit schwach viscos, viel Schaum 1-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin .. 3,5 viscoses Öl trübe Lösung, löslich 2,5-Dichlorsalicylsäure .................. 2,07 sehr viscos, viel Schaum i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 viscoses Öl klare Lösung mit löslich o-Chlorbenzoesäure .:.................... 1,57 etwas Schaum, viscos Bestandteile Gewichts- Löslichkeit Löslichkeit ver- Eigenschaften in aromatischem (Ausgangsstoffe) hältnis in Nasser @1 i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 wachsartige Paste trübe Lösung mit löslich p-Chlorbenzoesäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,57 etwas Schaum, viscos i-(2'-Oxyäth5-1)-2-heptadecerylimidazolin . . 3,5 zähes, klare Lösung mit dispergiert p-Oxyphenylglycin ...................... 1,67 viscoses Öl viel Schaum in Öl i-(2'-Oxyäthyl)-2-hepta0.c-,.eiiylimidazolin .. 3,5 weiches fett- trübe Lösung mit löslich Zimtsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,48 artiges Produkt wenig Schaum, sehr viscos i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin . . 3,5 wachsartiger klare Lösung mit dispergiert Hippursäure . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . 1,79 Feststoff viel Schaum in ()1 i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin .. 3,5 viscoses Öl trübe Lösung löslich Naphthensäure ......................... 2,35 mit nur sehr wenig Schaum 2-Heptadecenyl-4-methylimidazolin . . . . . . . . 3,2 hellbraune viscose klare Lösung mit löslich Zimtsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i,48 Flüssigkeit etwas Schaum, äußerst viscos Der Löslichkeitstest der Imidazolinsalze in Wasser wurde so ausgeführt, daß man einen Tropfen des Derivats in io ccm Wasser gab, umrührte und die erhaltene Lösung beobachtete.The following table shows some properties of some of the imidazoline salts prepared in accordance with the invention. Components Weight Solubility Solubility (Raw materials) hold properties in water in arom # ai ischem i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 homogeneous viscous cloudy solution, soluble 2,4-dichlorooxyphenylacetic acid. . . . . . . . . . . 2.2 very viscous liquid, foams violently i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 homogeneous viseose slightly cloudy, soluble Salicylic acid .... ... . . . ........ ........ . 1.38 liquid foams violently, very viscous i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 homogeneous, viscous clear solution, soluble Benzoic acid. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.22 liquid foams violently, viscos 2-heptadecenyl-4-methylimidazoline. . . . . . . . 3.2 homogeneous, brown milky solution, soluble 2,4-dichlorooxyphenylacetic acid. . . . . . . . . . . 2.2 viscous liquid- fairly swift- foam 2-heptadecenyl-4-meth5-limidazoline. . . . . . . . 3.2 homogeneous, yellow, clear gelatinous soluble Salicylic acid ............................ 1.38 viscous liquid-like solution, quite difficult rer foam i-`2 '- (2 "-Aminoäthyl) -aminoäthyll_- homogeneous, clear solution, insoluble 2-heptadecenyhmidazoline. . . . . . . . . . . . . . . 3.93 amber yellow very heavier 2, 4-dichloroxyphenylacetic acid ........... 2.2 viscous liquid foam speed i- [2 '- (2 "-aminoethyl) -aminoethyl] - homogeneous, deeply clear gelatinous - insoluble a-heptadecylimidazoline. . . . . . . . . . . . . ... . 3.93 yellow viscous-like solution, Salicylic acid .... . . . . . . ... ... ... . . ... ... 1.38 liquid very heavier foam 2-heptadecenyl-4-methylimidazoline. . . . . . . . 3.2 clear, brown dispersed in soluble 2,4-dichlorooxyphenylacetic acid. . . . ....... 4.4 viscous liquid water, foams something Components Weight Solubility Solubility (Starting materials) have properties in water in aromatic 2-heptadecenyl-4-methylimidazoline. . . . . . . . 3.2 clear, amber-cloudy, thick insoluble Salicylic acid. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.76 yellow, viscous solution with fairly Liquid like heavy foam i- [2 '- (2 "-aminoethyl) -aminoethyl] - cloudy, amber-clear solution with insoluble 2-heptadecenylimidazoline. . . . . . . . . . . . . . . 3.93 yellow, tough, very heavy 2, 4-dichlorooxyphenylacetic acid ... . . . . . . . . 4.4 liquid foam i- [2 '- (2 "-aminoethyl) -aminoäthyll- cloudy, amber-clear solution with insoluble 2-heptadecenylimidazoline. . . . . . . . . . . . . . . 3.93 yellow, tough, extremely heavy Salicylic acid ............................ 2.76 liquid foam = - (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 viscous liquid-clear solution with soluble Phenylacetic acid ..... . ... ... . . . . . . ... . . 1.36 speed some foam i- (2'-oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline .. 3.5 resinous paste cloudy solution with soluble ß-oxynaphthoic acid ............. 1.88 some foam i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline .. 3.5 viscous liquid- cloudy solution with soluble o-methylsalicylic acid. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.52 a little foam, slightly viscous 1- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 yellow-brown, opaque solution with slightly cloudy 2, 4, 5-trichlorooxyphenylacetic acid. . . . . . . . 2.55 clear some foam solution viscous liquid speed i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 brown, clear milky solution clear solution Pentachloroxyphenylacetic acid. . . . . . . . . . . . 3.23 viscous liquid with something foam, slightly viscous i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . I 3.5 resinous paste clear solution with soluble Anthranilic acid ......................... 1.37 a lot of foam, very viscous i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 viscous oil clear solution with soluble 2,4-dichlorobenzoic acid .................. 1.91 some foam, extremely viscous i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 resinous paste clear solution with insoluble p-aminophenylacetic acid ................ 1.5i some foam i- (2'-oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline .. 3.5 resinous solid- moderately soluble with insoluble Gallic acid. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.7 fabric a lot of foam i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 homogeneous, viscous clear solution, soluble 3, 5-dinitrobenzoic acid. . . . . . . . . . . . . . . . .. 2.12 liquid slightly viscous, Much foam 1- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline .. 3.5 viscous oil, cloudy solution, soluble 2,5-dichlorosalicylic acid .................. 2.07 very viscous, Much foam i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 viscous oil clear solution with soluble o-chlorobenzoic acid.: .................... 1.57 some foam, viscos Components Weight Solubility Solubility ver properties in aromatic (Raw material) ratio in Nasser @ 1 i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 waxy paste cloudy solution with soluble p-chlorobenzoic acid. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.57 some foam, viscos i- (2'-Oxyeth5-1) -2-heptadecerylimidazoline. . 3.5 viscous, clear solution with dispersed p-Oxyphenylglycine ...................... 1.67 viscous oil a lot of foam in oil i- (2'-Oxyethyl) -2-hepta0.c - ,. eiiylimidazoline .. 3.5 soft, fat-cloudy solution with soluble Cinnamic acid. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.48-like product little foam, very viscous i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline. . 3.5 waxy clear solution with dispersed Hippuric acid. . . . . . . . . . . . . . . . ... . . . . . . . . . 1.79 solid a lot of foam in () 1 i- (2'-Oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline .. 3.5 viscous oil, cloudy solution, soluble Naphthenic acid ......................... 2.35 with only very little foam 2-heptadecenyl-4-methylimidazoline. . . . . . . . 3.2 light brown viscous clear solution with soluble Cinnamic acid. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i, 48 liquid some foam, extremely viscous The solubility test of the imidazoline salts in water was carried out by adding a drop of the derivative to 10 cc of water, stirring and observing the resulting solution.

Die Löslichkeit der Imidazolinsalze in Öl wurde so bestimmt, daß man einen Tropfen des Derivats zu io ccm eines aromatischen Öls zugab. Man verwendete dabei z. B. ein katalytisch gekracktes Petrolöl mit einem Aromaten- und Olefingehalt von 45 bis 48 Gewichtsprozent und einem Anilinpunkt von 47,5' C, das einen Siedebereich von 22o bis 328° C und einen Flammpunkt von 1o5° C besitzt (bestimmt in einem Cleveland-Prüfapparat).The solubility of the imidazoline salts in oil was determined so that added one drop of the derivative to 10 cc of an aromatic oil. One used while z. B. a catalytically cracked petroleum oil with an aromatic and olefin content from 45 to 48 percent by weight and an aniline point of 47.5 ° C, which has a boiling range from 22o to 328 ° C and has a flash point of 1o5 ° C (determined in a Cleveland test apparatus).

Die Imidazolinsalze haben sich als ganz ausgezeichnete Emulgiermittel für aromatische Öle in Wasser erwiesen.The imidazoline salts have proven to be quite excellent emulsifiers Proven for aromatic oils in water.

Im Gegensatz zu den verhältnismäßig großen Mengen (über 5 °/a und bis zu 25 °/o) der anderen Emulgiermittel, wie z. B. Polyoxyalkylester und -äther, Petroleumsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate u. dgl., die zum Emulgieren des genannten aromatischen Petrolöls in Wasser benötigt werden, genügt i % oder sogar weniger der Imidazolinsalze der Erfindung zur Erzielung von Emulsionen, die lange Zeit stabil sind.In contrast to the relatively large amounts (over 5% / a and up to 25%) of the other emulsifiers, such as. B. polyoxyalkyl esters and ethers, petroleum sulfonates, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates and the like, which are required to emulsify said aromatic petroleum oil in water, i % or even less of the imidazoline salts of the invention is sufficient to achieve emulsions which are stable for a long time.

Unter Verwendung dieser Imidazolinsalze können sehr stabile Emulsionen von Insektiziden, wie z. B. von 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 8-Octachlor-2, 3, 3a, 4, 7, 7a-hexahydro-4, 7-methanoinden, Dichlor-diphenyl-tri-chloräthan und i, i, i-Trichlor-2, 2-bis-(p-methoxyphenyl)-äthan hergestellt werden. Die emulgierenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung werden durch folgende Versuche erläutert.Using these imidazoline salts, very stable emulsions can be created of insecticides, such as B. from 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 8-octachlor-2, 3, 3a, 4, 7, 7a-hexahydro-4, 7-methanoindene, dichloro-diphenyl-tri-chloroethane and i, i, i-trichloro-2, 2-bis- (p-methoxyphenyl) -ethane can be produced. The emulsifying properties of the compound according to the invention are illustrated by the following experiments.

a) 2o g i, i, i-Trichlor-2, 2-bis-(p-methoxyphenyl)-äthan, das in 79,5 g des vorstehend genannten, o,5 g 1- (2'- Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidiazolin - salicylat enthaltenden aromatischen Petrolöls gelöst war, gaben eine Emulsion, die i Stunde lang stabil war, wenn sie mit goo ccm Wasser gemischt wurden. Wenn 5,o g Imidazolinstearat verwendet wurden, war die Emulsion nur io Minuten beständig. Ersetzte man das Salicylderivat durch i g des Zimtsäurederivats von i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin, so erhielt man eine während 72 Minuten stabile Emulsion. Das Essigsäurederivat ergab sogar bei einem Zusatz von bis zu 5 g eine Emulsion, die nur weniger als 2 Minuten stabil war.a) 2o gi, i, i-trichloro-2, 2-bis- (p-methoxyphenyl) -ethane, which is contained in 79.5 g of the above-mentioned, 0.5 g of 1- (2'-oxyethyl) -2- Heptadecenylimidiazoline - salicylate-containing aromatic petroleum oil was dissolved, gave an emulsion which was stable for 1 hour when mixed with goo cc of water. When the imidazoline stearate mentioned above was used, the emulsion was only stable for 10 minutes. If the salicylic derivative was replaced by ig of the cinnamic acid derivative of i- (2'-oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline, an emulsion which was stable for 72 minutes was obtained. The acetic acid derivative even gave an emulsion with an addition of up to 5 g, which was only stable for less than 2 minutes.

b) 10 g i, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 8-Octachlor-2, 3, 3a, 4, 7, 7, 7a-hexahydro-4, 7-methanoinden wurden in 89g Kerosin gelöst; worauf i g des vorstehend erwähnten Imidazolinsalicylats zugegeben wurde. Gab man io ccm dieser Mischung zu go ccm Wasser zu, so war die erhaltene Emulsion etwa ig Minuten stabil. Bei Herstellung einer gleichen Emulsion unter Verwendung von i g des Stearinsäuresalzes des gleichen Imidazolins war die Emulsion nach 5 Minuten zerstört. 4 g des Stearinsäurederivats ergaben eine Emulsion, die etwa ii Minuten stabil war.b) 10 g i, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 8-octachlor-2, 3, 3a, 4, 7, 7, 7a-hexahydro-4, 7-methanoindene were dissolved in 89 g of kerosene; whereupon i g of the above Imidazoline salicylate was added. 10 cc of this mixture was added to 1 cc of water to, the emulsion obtained was stable for about a few minutes. When making a same emulsion using i g of the stearic acid salt of the same imidazoline the emulsion was destroyed after 5 minutes. 4 g of the stearic acid derivative gave a Emulsion that was stable for about ii minutes.

c) 5 g Dichlor-diphenyl-trichloraethan wurden in 93 g des vorstehend angegebenen aromatischen Petrolöls gelöst, worauf 2 g des Benzoesäurederivats von i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolin zugegeben wurden. io ccm des obigen Öls wurden dann mit go ccm Wasser gemischt. Die erhaltene Emulsion war etwa 15 Minuten stabil. Unter den gleichen Bedingungen ergaben 4 g des Stearinsäurederivats des gleichen Imidazolins eine für nur etwa 6 Minuten stabile Emulsion.c) 5 g of dichloro-diphenyl-trichloroethane were dissolved in 93 g of the aromatic petroleum oil specified above, whereupon 2 g of the benzoic acid derivative of i- (2'-oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline were added. 10 cc of the above oil was then mixed with 1 cc of water. The resulting emulsion was stable for about 15 minutes. Under the same conditions, 4 g of the stearic acid derivative of the same imidazoline gave an emulsion which was stable for only about 6 minutes.

Außer ihrer Fähigkeit, Öle in Wasser zu emulgieren, zeigen diese Imidazohnsalze noch andere sehr interessante Eigenschaften. Verdünnte (r°/oige) wäßrige Lösungen sind äußerst viscos, wie z. B. die Lösungen der Derivate des i-(2'-Oxyäthyl)-2-heptadecenylimidazolins mit 2, 4-Dichloroxyphenylessigsäure, Salicylsäure,Anthranilsäure, 2,4-Dichlorbenzoesäure, o-Chlorbenzoesäure, p-Chlorbenzoesäure und Zimtsäure. Wenn in ein und demselben Gemisch sowohl Emulgiermittel als auch dickende Mittel benötigt werden, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen äußerst brauchbar. Die substituierten Imidazoline besitzen bereits als solche die Fähigkeit, wäßrige Lösungen zu verdicken, jedoch sind die vorstehend beschriebenen Derivate mit isocyclischen Carbonsäuren ihnen in dieser Beziehung weit überlegen.In addition to their ability to emulsify oils in water, these show imidazon salts other very interesting ones Properties. Diluted (r ° / oige) Aqueous solutions are extremely viscous, such as. B. the solutions of the derivatives of i- (2'-oxyethyl) -2-heptadecenylimidazoline with 2,4-dichloroxyphenylacetic acid, salicylic acid, anthranilic acid, 2,4-dichlorobenzoic acid, o-chlorobenzoic acid, p-chlorobenzoic acid and cinnamic acid. If in one and the same Both emulsifiers and thickening agents are needed in the mixture Compounds according to the invention are extremely useful. The substituted imidazolines already have the ability as such to thicken aqueous solutions, however are the above-described derivatives with isocyclic carboxylic acids them far superior in this respect.

Der Ausdruck isocyclische Monocarbonsäure, wie er vorstehend verwendet wurde, soll jede einen isocyclischen Ring enthaltende Monocarbonsäure einschließen. Die Carboxylgruppe kann dabei direkt an einem Kohlenstoffatom des isocyclischen Rings sitzen oder an eine Seitenalkyl- oder -alkylengruppe gebunden sein.The term isocyclic monocarboxylic acid as used above is intended to include any isocyclic ring containing monocarboxylic acid. The carboxyl group can be attached directly to a carbon atom of the isocyclic Sitting in a ring or attached to a side alkyl or alkylene group.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Imidazolinsalzen isocyclischer Monocarbonsäurep, dadurch gekennzeichnet, daß man äquimolare Mengen einer organischen isocyclischen Monocarbonsäure und eines Imidazolins der folgenden Formel miteinander reagieren läßt, wobei R ein höheraliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit mindestens ir und zweckmäßig 17 Kohlenstoffatomen in einer aliphatischen Kette, R' Wasserstoff, eine niedrigaliphatische Gruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen sowie einen Oxyalkyl- bzw. Aminoalkylrest undY Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen bedeutet. Claim: A process for the preparation of imidazoline salts of isocyclic monocarboxylic acids, characterized in that equimolar amounts of an organic isocyclic monocarboxylic acid and an imidazoline of the following formula are used lets react with each other, where R is a higher aliphatic hydrocarbon radical with at least ir and suitably 17 carbon atoms in an aliphatic chain, R 'is hydrogen, a lower aliphatic group with no more than 6 carbon atoms and an oxyalkyl or aminoalkyl radical and Y is hydrogen or a lower alkyl group with no more than 6 carbon atoms.
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