Weichmachungsmittel für Superpolyamide und Superpolyurethane Es wurde
gefunden, daB teilweise verätherte aromatische Polyoxyverbindungen vorzügliche Weichmachungs-
und Plastifizierungsmittel für Superpolyamide und Superpolyurethane sind.Plasticizers for super polyamides and super polyurethanes It was
found that partially etherified aromatic polyoxy compounds are excellent plasticizers
and are plasticizers for super polyamides and super polyurethanes.
Geeignete Verbindungen der gekennzeichneten Art sind beispielsweise
die Monoäther des Brenzcatechins, Resorcins oder Hydrochinons, die im Ätherrest
oder im aromatischen Rest oder in beiden noch weitere Atome oder Atomgruppen, wie
Halogenatome, Hydroxyl-, Carbonamid- oder veresterte Carbonsäuregruppen, enthalten
können. Die genannten Verbindungen sind meist aus den Polyoxyverbindungen nach bekannten
Verätherungsverfahren erhältlich.Suitable compounds of the type indicated are, for example
the monoethers of catechol, resorcinol or hydroquinone, which are in the ether residue
or in the aromatic radical or in both further atoms or groups of atoms, such as
Halogen atoms, hydroxyl, carbonamide or esterified carboxylic acid groups contain
can. The compounds mentioned are mostly from the polyoxy compounds according to known
Ethereal methods available.
Die Weichmachungsmittel können den Superpolyamiden und Superpolyurethanen
in beliebiger Weise einverleibt werden, beispielsweise durch gemeinsames Schmelzen
oder durch Einwalzen oder Einkneten bei höherer Temperatur oder auch mit Hilfe von
Lösungs-oder Quellungsmitteln für die weichzumachenden Superpolyamide und -urethane.
Die zugesetzte Menge des Weichmachungsmittels kann in weiten Grenzen schwanken,
doch empfiehlt es sich im allgemeinen, nicht mehr als etwa 30 °/o zu verwenden.
Auch Gemische von Weichmachungsmitteln der gekennzeichneten Art können angewandt
werden. Die Mitverwendung andersartiger Weichmachungsmittel kann in manchen Fällen
von Vorteil sein.The plasticizers can be super polyamides and super polyurethanes
can be incorporated in any way, for example by melting together
or by rolling or kneading at a higher temperature or with the help of
Solvents or swelling agents for the super polyamides and urethanes to be plasticized.
The amount of plasticizer added can vary within wide limits,
however, it is generally advisable not to use more than about 30 ° / o.
Mixtures of plasticizers of the type indicated can also be used
will. The use of other types of plasticizers can be used in some cases
be beneficial.
Gegenüber den als Weichmacher für Superpolyamide schon vorgeschlagenen
nicht verätherten aromatischen Polyoxyverbindungen, wie Resorcin oder Diphenylolpropan,
die wasserlöslich sind und daher bei Berührung mit Wasser aus den damit weichgemachten
Superpolyamiden
herausgelöst werden, sind die neuen Weichmacher praktisch wasserunlöslich, so daß
die damit- weichgemachten Superpolyamide oder Superpolyurethane ohne Veränderung
ihrer Eigenschaften für die Herstellung von Gegenständen dienen können, die viel
mit Wasser in Berührung kommen, wie Regenmäntel oder Lederaustauschstoffe. Im übrigen
sind die neuen Weichmacher mit den Superpolyamiden und Superpolyurethanen viel besser
verträglich als die bekannten aromatischen Polyoxyverbindungen, die schon bei geringen
Zusätzen, z. B. io °/o, nach kurzer Zeit wieder ausgeschwitzt werden, während von
den neuen Weichmachern 2o bis 30 % ohne auszuschwitzen benutzt werden können. Die
neuen Weichmacher haben noch den weiteren Vorteil, daß sie gegen den Luftsauerstoff
beständig sind und keinen nachteiligen Einfluß auf die menschliche Haut ausüben,
was bei den bekannten aromatischen Polyoxyverbindungen meist nicht der Fall ist.Compared to those already proposed as plasticizers for superpolyamides
non-etherified aromatic polyoxy compounds such as resorcinol or diphenylolpropane,
which are water-soluble and therefore on contact with water from the so plasticized
Super polyamides
are dissolved out, the new plasticizers are practically insoluble in water, so that
the super polyamides or super polyurethanes plasticized with it without any change
Their properties can serve for the manufacture of objects that much
come in contact with water, such as raincoats or leather substitutes. Furthermore
the new plasticizers with the super polyamides and super polyurethanes are much better
more compatible than the known aromatic polyoxy compounds, which are even at low levels
Additives, e.g. B. io ° / o, be sweated out again after a short time, during from
the new plasticizers can be used 2o to 30% without exuding. the
New plasticizers have the further advantage that they are effective against atmospheric oxygen
are stable and have no adverse effect on human skin,
which is usually not the case with the known aromatic polyoxy compounds.
Die in nachstehenden Beispielen erwähnten Teile sind Gewichtsteile.The parts mentioned in the examples below are parts by weight.
Beispiel i Man mischt eine Lösung von 4 Teilen eines durch Kondensation
von 6o Teilen adipinsaurem ' Hexamethylendiamin und 4o Teilen s-Caprolactam hergestellten
Superpolyamids in 16 Teilen go°/oigem Methanol mit einer Lösung von i Teil Brenzcatechin-monoco-chlorbutyläther
(erhältlich durch Umsetzen von i Mol Brenzcatechin mit i Mol i, 4-Dichlorbütan,
farbloses Öl vom KP, 152 bis 155°) in 3o Teilen Methanol und vergießt das Gemisch
auf einer etwa 7o bis 90° heißen Glasplatte zu einem Film. Nach dem Verdampfen des
Lösungsmittels hinterbleibt ein klarer Film von sehr guter Weichheit.Example i A solution of 4 parts of one is mixed by condensation
of 6o parts of adipic acid 'hexamethylenediamine and 40 parts of s-caprolactam produced
Superpolyamides in 16 parts of go% methanol with a solution of 1 part of pyrocatechol monocochlorobutyl ether
(obtainable by reacting 1 mol of pyrocatechol with 1 mol of 1,4-dichlorobutane,
colorless oil of KP, 152 ° to 155 °) in 3o parts of methanol and pour the mixture
on a glass plate at about 7o to 90 ° to form a film. After the
The solvent leaves a clear film of very good softness.
Mit Resorcin-mono-benzyläther (hellgelbes Öl vom KD, 166 bis 17O°)
an Stelle von Brenzcatechin-mono-
uo-chlorbutyläther erhält man einen Film von g) h
guten Eigenschaften; ebenso entsteht mit dem 1,-
(o-oxyphenoxy)-butan (erhältlich durch Umsetzen'von 2 Mol Brenzcatechin mit i Mol
i, 4-Dichlorbutan, farbloses, kristallines, wachsartiges Erzeugnis vom Kpz 218 bis
222°) ein sehr klarer Film von großer Weichheit. Beispiel 2 8oo Teile eines aus
o,5 Mol Methylhexanäiol-i, 6 und o,5 Mol Butandiol-1,4 sowie i Mol Hexamethyleni,
6-diisocyanat hergestellten Superpolyurethans werden bei 1i5° auf einem Mischwalzwerk
etwa 15 Minuten lang mit Zoo Teilen Brenzcatechin-monoa-chlorbutyläther verwalzt.
Man erhält eine homogene Mischung, die bei i5o° zu Platten verpreßt werden kann,
die sich durch gute Weichheit auszeichnen.With resorcinol monobenzyl ether (light yellow oil from KD, 166 to 170 °) instead of catechol mono- uo-chlorobutyl ether gives a film of g) h
good properties; also arises with the 1, -
(o-oxyphenoxy) -butane (obtainable by reacting 2 mol of pyrocatechol with 1 mol of 1,4-dichlorobutane, colorless, crystalline, waxy product with a boiling point of 218 to 222 °) a very clear film of great softness. Example 2 800 parts of a super-polyurethane prepared from 0.5 moles of 1.5 moles of methylhexanediol-1, 6 and 0.5 moles of 1,4-butanediol and 1 mole of hexamethylene-6-diisocyanate are mixed with pyrocatechol for about 15 minutes at 150 ° on a mixing mill -monoa-chlorobutyl ether rolled. A homogeneous mixture is obtained which can be pressed at 150 ° to form sheets which are characterized by good softness.