DE895451C - Verfahren zur Herstellung von Vinylallylaether - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von VinylallylaetherInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Vinylallyläther In der französischen Patentschrift 724955 wurde beschrieben, daß man Vinyläther erhalten kann, indem man Acetylen auf organische Hydroxylverbindungen bei Temperaturen zwischen etwa 8o und 25o° und vorzugsweise zwischen r2o und r8o° einwirken läßt. Nach dem genannten Patent wird als unerläßliche Bedingung für die Durchführung dieser Erfindung festgelegt, daß die organischen Hydroxylverbindungen keine alkaliempfindlichen Gruppen enthalten dürfen.
- So ist die einzige aliphatische ungesättigte Verbindung, welche in den zahlreichen dargestellten Beispielen verwendet wird, ein höherer Alkohol, dessen Doppelbindung von der Hydroxylgruppe genügend weit entfernt ist und dadurch die Stabilität im stark alkalischen Medium gewährleistet.
- Die in dieser Patentschrift ausgesprochene Regel schließt somit die Möglichkeit einer direkten Vinylierung der ungesättigten Alkohole vom Typ des Allylalkohols und seiner Homologen aus.
- Es wurde nun gefunden, daß der an sich alkaliempfindliche Allylalkohol durch Umsetzung mit Acetylen Vinylallyläther ergeben kann, wenn man die Reaktion unter genau festgelegten Bedingungen durchführt.
- Der Allylalkohol kann in Gegenwart vonAlkalien nicht auf die angegebenen Temperaturen über roo° erhitzt werden, ohne sich zu zersetzen. Führt man aber die Reaktion in Gegenwart von großen Mengen Kaliumallylat aus, welches bis zu 4o "/o der keaktio.nsmasse betragen kann, so kann die Reaktion bei niedrigerer Temperatur ablaufen, und zwar zwischen 70 und roo°; unter diesen Temperaturbedingungen ist der Allylalkohol gegenüber der Einwirkung von Alkali unempfindlich.
- Das erfindungsgemäße Verfahren besteht somit in der Einwirkung von Acetylen auf Allylalkohol in Gegenwart großer Mengen Kaliumallylat bei einer Temperatur zwischen 70 und ioo°, vorzugsweise unter Druck.
- Eine Lösung von Kaliumallylat in Allylalkohol kann man z. B. erhalten, wenn man ein Gemisch von Kalilauge undAllylalkohol durchazeotropeDestillation mit Benzol entwässert.
- Die Konzentration an Allylat soll vorzugsweise 20 bis 401/G betragen. Bei schwächerer Konzentration ist die Reaktion zu langsam. Bei höherer Konzentration ist die Reaktionsmasse zu zäh.
- Die Reaktionstemperatur muß unterhalb ioo° liegen und vorzugsweise zwischen 75 und 9o°. Bei einer höheren. Temperatur wird die Ausbeute durch Sekundärreaktionen geringer, und der gewonnene Äther enthält Verunreinigungen, die durch Destillation schwer abzutrennen sind.
- Der Acetylendruck kann in weiten Grenzen variieren. Es ist aber vorteilhaft, ihn unter Berücksichtigung der Explosionsgefahr so hoch wie möglk h zu halten. Die Reaktion kann auch bei schwächeren Drucken, wenn auch langsamer, verlaufen.
- Das folgende Beispiel, in welchem die Anteile als Gewichtsteile angegeben sind, erläutert die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
- Beispiel In einen mit einer Rührvorrichtung versehenen Autoklav füllt man eine Lösung von 158 Teilen Kaliumallylat in 277 Teilen Allylalkohol. Man leitet in den Autoklav Acetylen unter Druck von 16 kg und erwärmt auf 9o°. Die Absorption von Acetylen beginnt alsbald und wird immer schneller. Nachdem man il/2 Stunden lang erhitzt hat, läßt man die Temperatur auf 83° sinken; diese Temperatur wird ¢ Stunden lang beibehalten, wonach dieAbsorption praktisch beendet ist. NachErkalten führt man in den Autoklav Zoo Teile Wasser ein. Durch Destillation des Reaktionsproduktes erhält man in einer Ausbeute. von 69% der Theorie 371 Teile Vinylallyläther, der bei 65° und 7q.o mm restlos überdestilliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Vinylallyläthex, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylen in Gegenwart großer Mengen Kaliumallylat, vorzugsweise unter Druck, bei einer Temperatur zwischen 70 und ioo° auf Allylalkohol einwirken läßt. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 724955; britische Patentschrift Nr. 430764; USA.-Patentschrift Nr. i959927; A. Weis s, Chnmnie de 1'acetylene 1948, S. 79; Fial. Final Report Nr. 72o, S. 2q.; Chimie de 1'acetylene et de 1'oxyde de carbone, Vortrag Reppe, Mai 1948, S. 12.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| FR895451X | 1948-06-15 |
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| DES3296A Expired DE895451C (de) | 1948-06-15 | 1950-05-07 | Verfahren zur Herstellung von Vinylallylaether |
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| FR724955A (fr) * | 1930-10-30 | 1932-05-06 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour la production d'éthers vinyliques |
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1950
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Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
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| US1959927A (en) * | 1930-10-30 | 1934-05-22 | Ig Farbenindustrie Ag | Production of vinyl ethers |
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