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DE887912C - Process for making color photographic images - Google Patents

Process for making color photographic images

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Publication number
DE887912C
DE887912C DEF3215D DEF0003215D DE887912C DE 887912 C DE887912 C DE 887912C DE F3215 D DEF3215 D DE F3215D DE F0003215 D DEF0003215 D DE F0003215D DE 887912 C DE887912 C DE 887912C
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DE
Germany
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dye
color photographic
formers
photographic images
production
Prior art date
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Expired
Application number
DEF3215D
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German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Agfa AG
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Publication date
Application filed by Agfa AG filed Critical Agfa AG
Priority to DEF3215D priority Critical patent/DE887912C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE887912C publication Critical patent/DE887912C/en
Expired legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32Colour coupling substances
    • G03C7/327Macromolecular coupling substances

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von farbenphotographischen Bildern Es wurden als Zusatz zu Halogensilberemulsionen bereits Farbstoffkuppler vorgeschlagen, .die in bezug auf das Bindemittel diffusionsecht sind. SolcheFarbstoffkömponenten wurden erhalten, indem man in Farbstoffkornponenten geeignete Grüppen einführt, und zwar entweder Gruppen, die dem Molekül des F arbstoffbildners substantiven Charakter verleihen, oder Reste hochpälymerer Carbonsäure oder deren Derivate, fernerKohlenstoffketten mit mehr als fünf Kohlenstoftatomen, Kohlehydratreste, Polypeptidreste, Reiste von natürlichen Harzen oder Sterinreste. Enthalten die Polymerisationsprodukte mehrere reaktionsfähige Gruppen, so können mittels letzterer auch mehrere - farbgebende Molekülreste eingebaut werden. Es wurde nun gefunden, daß man besonders brauchbare diffusionsechte Farbstoffbildner erhält, wenn man die farbgerbende Gruppe mehrmals periodisch -zu einem kettenförmigen Molekül vereinigt. Als farbgebende Gruppe können-beispielsweise verwendet werden: Phenole, Aniline, Näphthole, Naphthylamine, Aminonaphthole, ferner alle Verbindungen, die eine reaktionsfähige Metliylengruppe besitzen, wie .beispielsweise Acetessigester, Cyanessigester, Benzoylessigester, Hydrindene, Pyrazolö@ne u. dgi. Diese farbgebenden Gruppen werden -beispielsweise mit Formaldehyd; Forrnaldehydderiväten oder forrnaldehydabspaltenden Mitteln öder Dialkoholen unter geeigneten Bedingungen kondensiert, beispielsweise entstehen in bekannter Weise aus m-Kresol -I- C H2 O Polydiphenylmethanderivate, die je nach der Molekülgröße mehrere farbkuppelnde- Stellen enthalten.Process for making color photographic images already proposed dye couplers as an additive to halogen silver emulsions, .die are resistant to diffusion with respect to the binder. Such dye components have become obtained by introducing suitable groups in dye components, namely either groups which give the molecule of the dye-forming agent substantive character give, or residues of highly polymeric carboxylic acid or its derivatives, also carbon chains with more than five carbon atoms, carbohydrate residues, polypeptide residues, traveled from natural resins or sterol residues. If the polymerization products contain several reactive groups, so by means of the latter can also several - color-giving Molecular residues are incorporated. It has now been found that one particularly useful Dye formers that are fast to diffusion are obtained if the dye-tanning group is used several times periodically - combined into a chain-like molecule. As a coloring group, for example are used: phenols, anilines, naphthols, naphthylamines, aminonaphthols, and more all compounds which have a reactive methylene group, such as. for example Acetoacetic esters, cyanoacetic esters, benzoyl acetic esters, hydrindenes, pyrazole oils and the like. These coloring groups are -for example with formaldehyde; Formaldehyde derivatives or formaldehyde-releasing agents or dialcohols under suitable conditions condensed, for example, arise in known Way from m-cresol -I- C H2 O Polydiphenylmethane derivatives, which, depending on the size of the molecule, contain several color coupling- Bodies included.

Die so erhaltenen Farbstoffbildner haben den Vorteil, daß sie eine größere färbende Wirkung als einfache Farbstoffbildner besitzen, da hier das etwa gleich große Molekül mehrere farbkuppelnde Stellen enthält. Man kann auf diese Weise sämtliche Farben des Spektrums erzielen, insbesondere auch die dunkleren Farbtöne.The dye formers obtained in this way have the advantage that they are a have a greater coloring effect than simple dye formers, as this is about molecule of the same size contains several color-coupling points. You can this way achieve all colors of the spectrum, especially the darker shades.

Beispielsweise erhält man durch Kondensation von m-Kresol mit Formaldehyd ein polymeres Diphenylmethanderivat, welches bei der farbigem Entwicklung einen blauen Farbstoff ergibt. Aus Produkten, denen das Acetessig-Oxyanilid zugrunde liegt, erhält man Farbstoftbildner, die gelbe Farbtöne lieifern. Mit Hilfe von Farbstoffbildnern, die sich vom 0xyphenyl-3-methyl-pyrazolou ableiten, erhält man rote Farbstoffe. Die Körper lassen sich sehr leicht in der entsprechenden Menge Alkalilauge oder anderen anorganischen oder organischen Basen lösen und mit Wasser verdünnt in die Gelatine oder Emulsion einführen. Zweckmäßig ist es, durch Ansulfurieren oder vorherige Einführung von Carboxylgruppen oder andere wasserlöslichmachende Gruppen die Wasserlöslichkeit bzw. Alkalilöslichkeit zu erhöhen. Die Farbstoffbildner können der Emul= sion in einem beliebigen Zeitpunkt des Herstellungsprozesses zugegeben werden.For example, m-cresol is condensed with formaldehyde a polymeric diphenylmethane derivative, which has a color development gives blue dye. From products based on acetoacetic acid oxyanilide, dye formers are obtained which deliver yellow shades. With the help of dye formers, which are derived from the oxyphenyl-3-methyl-pyrazolou, red dyes are obtained. The body can be very easily in the appropriate amount of alkali or alkali Dissolve other inorganic or organic bases and dilute with water in the Introduce gelatin or emulsion. It is useful by sulphurizing or prior Introduction of carboxyl groups or other water-solubilizing groups increase the water solubility or to increase alkali solubility. The dye formers can emulsify in can be added at any point in the manufacturing process.

Die so gewonnenen Halogensilberemulsionen mit diffusionswhtenFarbstoffbildnern können in an sich bekannter Weise zu photographischen Schichten verarbeitet werden, wobei eine oder mehrere Schichten auf einer oder beiden Seiten eines Schichtträgers übereinander angeordnet werdenkönnen. Die Schichten können zur Aufnahme von Schwarzweiß-oder Farbbildern verwendet werden. Für farbenphotographische Zwecke werden die Schichten zweckmäßig fürverschiedeneBereichedesSpektrums sensibilisieirt. Gegebenenfalls können in einer Schicht auch mehrere Farbstoffkomponenten untergebracht werden und diese so ausgewählt werden, daß beider Entwicklung .daraus ein neutral graues Bild entsteht.The halogen silver emulsions obtained in this way with diffusion-like dye formers can be processed into photographic layers in a manner known per se, one or more layers on one or both sides of a support can be arranged one above the other. The layers can be used to record black and white or Color images can be used. For color photographic purposes the layers appropriately sensitized to different areas of the spectrum. If necessary, can several dye components can also be accommodated in one layer and these be selected in such a way that a neutral gray image emerges during development.

Die Emulsionen können aber auch in anderer Weise verarbeitet werden, beispielsweise können verschieden sensibilisierte Emulsionen mit verschiedenen Farbstoffbildnarn in Form von kleinen Partikeln auf einen Schichtträger verteilt werden.The emulsions can also be processed in other ways, for example, differently sensitized emulsions with different dye-image names can be used be distributed in the form of small particles on a layer support.

Die Herstellung der farbigen Bilder kann in verschiedener Weise erfolgen, beispielsweise nach dem Verfahren der chromogenenEntwicklung, nach,dem Silberfarb'bleichverfahren oder nach dem Verfahren der Hersteillung von farbenphotographischenBildern unter Verwendung der Azofarbstoffsynthese.The production of the colored pictures can be done in different ways, for example according to the process of chromogenic development, according to the silver color bleaching process or the method of forming color photographic images at Use of azo dye synthesis.

In den belichteten Emulsionsschichten können die Bilder durch einfache chromogene Entwicklung oder Umkehrentwicklung erzeugt werden. Bei der Herstellung von farbigen Bildern wird das Silber in den meisten Fällen restlos entfernt. Bei der Herstellung von Schwarzweißbildern mit Hilfe von nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Halogensilberschichten kann das Silber entfernt werden oder mit dem Farbstoffbild in der Schicht verbleiben.In the exposed emulsion layers, the images can be simply chromogenic development or reverse development can be generated. In the preparation of In most cases, the silver is completely removed from colored pictures. at the production of black and white images with the aid of the present method produced halogen silver layers can be removed or with the silver The dye image remains in the layer.

Beispiel i Eine Lösung von io ccm Eisessig und 2,5 ccm konzentrierter Schwefelsäure wird langsam in eine Lösung von 16,8 g p-Kresoldialkohol und io,8 g m-Kresol in q.o ccm Eisessig bei 2o bis 25° eingetragen. Man läßt das Gemisch über Nacht stehen und fällt mit heißem Wasser. Das abgesaugte und ausgewaschene Produkt wird in Natronlauge gelöst, mit Salzsäure ausgefällt und mehrmals mit Wasser ausgekocht.Example i A solution of 10 cc glacial acetic acid and 2.5 cc more concentrated Sulfuric acid is slowly dissolved in a solution of 16.8 g of p-cresol dialcohol and 10.8 g m-cresol entered in q.o ccm glacial acetic acid at 2o to 25 °. The mixture is left Stand and fall overnight with hot water. The sucked off and washed out Product is dissolved in sodium hydroxide solution, precipitated with hydrochloric acid and repeatedly with water boiled out.

Die belichtete Emulsion gibt z. B. nach der chromogenen Entwicklung mittels p-Phenylen-Diamin-Derivaten ein blaues Bild. Beispiel 2 Eine Lösung von io ccm Eisessig und 2,5 ccm konzentrierter Schwefelsäure wird langsam in eine Lösung von 16,8g p-Kresoldialkohol und i9 g p-Oxyphenyl-3-methyl-pyrazolon in 14 ccm Eisessig bei 2o bis 25'°, eingetragen. Nach längerem Stehen fällt man das gebildete Kondensationsprodukt mit heißem Wasser aus.The exposed emulsion gives z. B. after chromogenic development a blue picture using p-phenylene-diamine derivatives. Example 2 A solution of 10 cc of glacial acetic acid and 2.5 cc of concentrated sulfuric acid slowly dissolve into a solution of 16.8 g of p-cresol dialcohol and 19 g of p-oxyphenyl-3-methyl-pyrazolone in 14 cc of glacial acetic acid at 2o to 25 '°. After prolonged standing, the condensation product formed is precipitated with hot water.

Das ausgewaschene Produkt wird in Natronlauge gelöst, mit Salzsäure ausgefällt und mehrmals mit Wasser ausgekocht. Etwa io g dieses Produktes werden in Natronlauge gelöst und i kg photographischer Emulsionen zugesetzt und in bekannter Weise vergossen.The washed-out product is dissolved in sodium hydroxide solution with hydrochloric acid precipitated and boiled several times with water. About io g of this product will be dissolved in sodium hydroxide solution and added 1 kg of photographic emulsions and in known Way shed.

In der belichteten Halogensilberschicht erhält man durch chromogene Entwicklung ein rotes Bild. Beispiel 3 Zu einer Lösung von. 16;8 g Parakresoldialkohol und 25,5 g Benzoylessig-q.-oxyanilid läßt man langsam eine Lösung von io ccm Eisessig und 2,5 ccmkonzentrierterSchwefelsäurezufließen. Nach längerem Stechen wird .das gebildete;Kondensationsprodukt mit heißem Wasser gefällt. Zur Vereinigung wird das Produkt in Natronlauge gelöst, mit Salzsäure ausgefällt und mehrmals mit Wasser gekocht. Etwa io g des Kondensationsproduktes werden in Natronlauge gelöst und i kg photographischer Emulsion zugesetzt und in üblicher Weise vergossen.In the exposed silver halide layer, chromogenic results are obtained Develop a red image. Example 3 For a solution of. 16; 8 g paracresol alcohol and 25.5 g of benzoyl acetic acid q.-oxyanilide are slowly added to a solution of 10 cc of glacial acetic acid and 2.5 cc of concentrated sulfuric acid. After prolonged stinging, .that formed; condensation product precipitated with hot water. That becomes the union Product dissolved in sodium hydroxide solution, precipitated with hydrochloric acid and repeatedly with water cooked. About 10 g of the condensation product are dissolved in sodium hydroxide solution and i kg photographic emulsion added and poured in the usual way.

In der belichteten Emulsionsschicht erhält man durch chromogene Entwicklung ein gelbes Bild. Beispiel ¢ Die nach Beispiel 2 hergestellte photographische Emulsionsschicht wird nach der Belichtung mit einem beliebigen Schwarzweißentwickler entwickelt. Das erhaltene Silberbild wird beispielsweise nach dem Verfahren der Patentschrift 735261 in ein ,8-Naphthalinantidiazot.at übergeführt. Durch Kupplung des Antidiazotats mit,der Farbstoffkomponente erhält man ein Farbstoffbild.Chromogenic development results in the exposed emulsion layer a yellow picture. Example [The photographic emulsion layer prepared according to Example 2] is developed after exposure with any black and white developer. The silver image obtained is made, for example, by the method of the patent specification 735261 converted into ein, 8-Naphthalinantidiazot.at. By coupling the antidiazotate with, the dye component, a dye image is obtained.

Beispiel Die nach Beispiel 3 hergestellte Halogensilberemulsionsschicht wird nach der Belichtung und Entwicklung mit einem beliebigen Schwarzweißentwickler mit einer Lösung vontetrazotierterBenzidindisulfosäure behandelt, wobei sich zunächst gleichmäßig in der Schicht verteilt ein gelber Farbstoff bildet. Durch Behandlung der Schicht mit einer geeigneten Bleichlösung, die den Farbstoff an den Stellen des Silberbildes zerstört, erhält man ein gelbes Bild.Example The halogen silver emulsion layer produced according to Example 3 will after exposure and development with any black and white developer treated with a solution of tetrazotized benzidine disulfonic acid, initially evenly distributed in the layer forms a yellow dye. Through treatment the layer with a suitable bleach solution that will remove the dye on the spots of the silver image is destroyed, a yellow image is obtained.

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von farbenphotographischen Bildern unter Verwendung von Farbstoffbildnern, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffbildner verwendet, bei denen in einem kettenförmigenMolekül diefarbgebende Gruppe mehrmals periodisch auftritt. z. Verfahren zur Herstellung von farbenphotographischen Bildern nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man F.arbstoffbildner verwendet, die erhalten werden, indem man Formaldehyd, Derivate des Formaldehyds, formal,dehydabspaltende Mittel oder Dialkohole mit Farbstoffkomponenten kondensiert. . 3. Verfahren zur Herstellung von farbenphotographischen Bildern nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffbildner verwendet, welche verschiedene farbstoffgebende Molekülreste enthalten. 4. Photographisches Material zur Ausführung des Verfahrens nach Anspruch i bis 3, gekennzeichnet durch Halogensilberemulsionsschichten, die Farbstoffbildner enthalten, bei denen in einem kettenförmigen Molekül die farbgebende Gruppe mehrmals periodisch auftritt.PATENT CLAIMS: i. Process for the production of color photographic Images using dye formers, characterized in that one Dye formers are used, in which in a chain-shaped molecule the coloring agent Group occurs periodically several times. z. Process for the production of color photographic Pictures according to claim i, characterized in that dye formers are used which are obtained by adding formaldehyde, derivatives of formaldehyde, formal, dehydrating Agents or dialcohols condensed with dye components. . 3. Procedure for Production of color photographic images according to claims i and 2, characterized in that that dye formers are used which contain different dye-donating molecular residues contain. 4. Photographic material for practicing the method of claim i to 3, characterized by halogen silver emulsion layers, the dye formers contain, in which in a chain-shaped molecule the coloring group several times occurs periodically.
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