DE870259C - Verfahren zur Herstellung von Xanthin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von XanthinInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Xanthin
Abgesehen von den vdlisynthetischen Methoden zur Herstellung von; Xanithin besteht die Möglich- keit, diese Verbindung aus Harnsäure nach mehre-reni Verfahren: darzustellen;. Es. ist bekannt, dla,ß die saure Hydrolyse der Hefenucleinsäure neben Cytidyl- und Uridylsäure zu dien Spaltprodukteni der Purinnucleotide, d. h. rieben Ribos-eph,ospborsäure- zu den Basen Guanin und Adenin führt (vgl. z. B. H. B r e d e r e ck u. G. Richter, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 71, S. 719 [r938]). Arbeitet man in schwefelsaurer Lösung, so fällt auf Grund der Schwerlöslichkeit Guandnsul@fat zu einem er- heblich-en. Teil, etwa 6oio/o der Theorie, aus. Dieses Gu.a.niinsulfat läßt sich nun nach bekannten Ver- fahren zu Xanthd.n d:esaminieren, (E. Fisich,er@, »Liebiigsi Annalen der Chemie«, Bd i. 2r5, S. 399 [z883]). Es: wurde neun gefunden, daß man das. schwefe .l- saure Hydrolysat der Nucleinisäure- ohne Isolierung dies Guaninsulfats nach Zugabe von Nitrit zu Yanthini diesa.minieren kann, das aus der Lösung in quantitativer Ausbeute ausfällt. Dadurch wirdi er- reicht, da,ß das gesamte Guanin., und nicht nur der als Sulfat isolierbare Teil, in Xanithin übergeiführt wird. Zwar Biegen in der schwefelsauren Lösung außer Guaniin, noch Adenin und Cyti.d!ylsäure vor, die ebenfalls desaminierbare N H2 Gruppen tragen. Dennoch kommt man mit etwa r Mol Nitrit aus, da auf Grund der praktischen Urlöslichkeit des Xanthins zuerst das Guanin desami.niert wirdi. Durch das neue komhi,nierte Verfah,re.n wird alsoi, abgesehe ;n von der Zei.teiinsparunig;, folgendes er- reicht: i. Xanthin wird- in einem Arbeitsgang in quantitativer Ausbeutle gewonnen. 2i. Eine erhebliche Einsparung an Säure wird &- durch erreicht, daß man die zur Hydrolyse ver- wend@ebe Säure auch gleichzeitig zur Desaminierung verwen,äet. An Stelle: von Hefenucleinsäure, wie sie als Handelsprodukt vorliegt, kann man, auch Produkte verwenden, die we sernblich ärmer an. NucleinsÄure sind, z. B. auch solche: mit einem Nucleinsäuregehast von, nur 3,o bis. 4,01/o. Darüber hinaus ist es, auch möglich, von der Hefe selbst oder einem hefe- ähnlichen Produkt (Pilzmycel) auszugehen; und, in einem. Arbeitsgang zum Xanrthin zu kommen. Dazu wird aus dien Hefe in sehwach alkalischem Medium die Nucleinsäure abgetrennt und,. unter Umständen nach Einengen der Lösung, nach Ansäuern, wie oben ausgeführt, hydrolysiert und desaminiert. Beispiel i io g Hefenucleinsäu:re werden mit 4!o ccm i n-H2 S 04 I Stunde erhitzt. Zur heißen Lösung werden 0,7g Natrium@nitrat hinzugegeben. Nach - Bei.sp,iel2 i.oo g Hefe, z. B. aus Buchenholzsulfitablawge, werden kurze Zeit irr verdünnter Lauge digeriert, mit Essigsäure neutralisiert und die Hefe wird abgetrennt. Die Lösung wird, unter Umständen nach Einengen (man kann auch die Nucleinsäure aus der Lösung mit Säure abscheiden), angesäuert und sodann wie in Beispiel i hydrolysiert und desaminiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:
Verfahren zur Herstellung von. Xanthin, da- durch gekennzeichnet, diaß man Nuclein!s,äüra oder nucleinsäurehaltige Produkte, wie sie sich in verschiedener Reinheit aus, der Hefe be- sonders. in alkalischer Lösung abbrennen las:sent, .der sauren. Hydrolyse unterwirft und das Hy- d'rolysiab ohne Isolierung des Guaninsalzes nach Zugabe von Nitrit desam@iniert.
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