DE863201C - Process for the production of polyglycol ethers - Google Patents
Process for the production of polyglycol ethersInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Polyglykoläthern Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyglykoläthern, welches darin besteht, daß man substituierte Phenole mit Umsetzungsprodukten aus niederinolekularen Carbonsäureamiden und Aldehyden kondensiert und anschließend mit Alkylenoxyden sowie igegebenenfalls Sulfonierungs,mitteln - behandelt.Process for the preparation of polyglycol ethers is the subject of the present invention Invention is a process for the production of polyglycol ethers, which therein consists that one substituted phenols with reaction products from low molecular weight Carboxamides and aldehydes condensed and then with alkylene oxides as well If necessary, sulfonating agents - treated.
Für die Durchführung der vorliegenden Erfindung kommen als substituierte Phenole vor allem solche in Betracht, die einen oder mehrere Alkylsubstituenten mit insgesamt 6 bis 12 Kohlenstoffatomen enthalten.For the implementation of the present invention come as substituted Phenols especially those which have one or more alkyl substituents with a total of 6 to 12 carbon atoms.
Als niedermolekulare Carbonsäureamide eignen sich insbesondere diejenigen, die 2 bis 7 Köhlenstoffatome im Molekül enthalten; von den Aldehyden seien als brauchbar vor allem Formaldehyd bzw. Formaldehyd liefernde Verbindungen, wie Paraformaldehyd, genannt. Die Einwirkung der erwähnten Reaktionsteilnehmer aufeinander erfolgt zweckmäßig in molaren Verhältnissen.Particularly suitable low molecular weight carboxamides are those which contain 2 to 7 carbon atoms in the molecule; of the aldehydes are considered to be useful especially formaldehyde or formaldehyde-producing compounds, such as paraformaldehyde, called. The action of the reaction participants mentioned on one another is expedient in molar proportions.
Für die anschließende Behandlung der gebildeten Kondensationsprodukte mit Alkylenoxyden kommt in erster Linie Äthylenoxyd in Betracht. Das Mengenverhältnis kann dabei in weiten Grenzen schwanken.For the subsequent treatment of the condensation products formed with alkylene oxides, ethylene oxide is primarily considered. The proportion can fluctuate within wide limits.
Um die Löslichkeit der Polyglykoläther in Wasser zu erhöhen, kann man sie gegebenenfalls noch mit Sulfonierungsmitteln in an sich bekannter Weise behandeln; man kann auf diese Weise auch Alky lenoxyd einsparen.To increase the solubility of the polyglycol ether in water, can if necessary, they can also be treated with sulfonating agents in a manner known per se treat; you can also save alkylene oxide in this way.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Polyglykoläther sind mannigfacher Anwendung fähig; sie haben sich u. a. als wertvolle Textilhilfsmittel erwiesen; insbesondere eignen sie sich zum Waschen von Textilien aller Art, wobei sie in saurer, neutraler und alkalischer Flotte einen feinporigen Schaum entwickeln. Wolle, die mit derartigen Mitteln gewaschen ist, zeichnet sich außerdem durch einen vollen; weichen Griff aus. Auch als Dispergier-und E,galisiermittel können die Polyglykoläther der vorliegenden Erfindung mit- bestem Erfolg verwendet werden.The polyglycol ethers obtainable according to the invention are manifold Application capable; they have inter alia proven to be valuable textile auxiliaries; They are particularly suitable for washing textiles of all kinds, whereby they are in acidic, neutral and alkaline liquor a fine-pored Develop foam. Wool that has been washed with such agents is also characterized by a full; soft grip. The polyglycol ethers can also be used as dispersants and galilizing agents of the present invention can be used with the greatest success.
Beispiel i iro- Gewichtsteile 3o0/&,i,-er Formaldehyd und 6o Gewichtsteile Acetamid werden mit 4 Gewichtsteilen 5o%iger Kalilauge versetzt und 2 Stunden auf 6o bis 65' erwärmt. Zu ider getbildetaen Methylo:lverbindung werden Zoo Gewichtsteile Isohexylphenol und :2 o Gewichtsteile konzentrierter Salzsäure hinzugefügt; d'ie Mischung wird dann 2 Stunden auf 9o bis 95° erhitzt. Nach dem Absitzen trennt man die wäßrige Schicht ab. Durch Waschen mit liv-ißem Wasser wird das ölige Kondensationsprodukt gereinigt und,durch Ervcrärmen im Vakuum entwässert. Nach Zugabe von 2 bis 3 % Ätzkali läßt man bei i25 bis 14o° Äthyl-enoxyd drucklos oder unter Druck einwirken, bis 38o Gewichtsteile Äthylenoxyd aufgenommen sind. Man -erhält ein braunes viskoses 01, das in Wasser klar löslich ist und sich hervorragend zum Waschen von Wolae eignet.Example i Io parts by weight of 30% formaldehyde and 60 parts by weight of acetamide are mixed with 4 parts by weight of 50% strength potassium hydroxide solution and heated to 60 to 65 ° for 2 hours. To the methylene compound formed, zoo parts by weight of isohexylphenol and: 20 parts by weight of concentrated hydrochloric acid are added; The mixture is then heated to 90 to 95 ° for 2 hours. After it has settled, the aqueous layer is separated off. The oily condensation product is cleaned by washing with live water and dehydrated by heating in vacuo. After adding 2 to 3% of caustic potash, ethylenoxide is allowed to act without pressure or under pressure at 125 to 14o ° until 38o parts by weight of ethylene oxide have been absorbed. One -erhält a brown viscous 01, which is clearly soluble in water and is highly suitable for washing Wolae.
Beispiel 2 i io Gewichtsteile 30%iger Formaldehyd und 6o Gewichtsteile Acetamid werden in Gegenwart von 4 Gewichtsteilen 5o%iiger Kalilauge durch zweistündiges Erhitzen auf 6o bis 65° in die Methylolverbindung übergeführt. Zur Reaktionslösung fügt man 30o Gewichtsteile Dodecylphenol und 2o Gewichtsteile konzentrierter Salzsäure und kondensiert durch zweistündiges Erhitzen auf 9o bis 95". Die wäßrige Schicht wird abgetrennt, das Produkt mit heißem Wassergewaschen und getrocknet. Nach Zusatz von 3'/o Kaliumcarbonat wird das Produkt bei 14o° mit Ät-hylenoxyd- umgesetzt, bis 5oo Gewichtsteile Äthylenoxyd aufgenommen sind. Man erhält ein Produkt mit guten Waschmitteleigenschaften.Example 2 10 parts by weight of 30% formaldehyde and 60 parts by weight Acetamide in the presence of 4 parts by weight of 5o% potassium hydroxide solution by two hours Heating to 6o to 65 ° converted into the methylol compound. To the reaction solution 30o parts by weight of dodecylphenol and 20 parts by weight of concentrated hydrochloric acid are added and condensed by heating to 90 to 95 "for two hours. The aqueous layer is separated, the product washed with hot water and dried. After addition of 3 '/ o potassium carbonate, the product is reacted with ethylene oxide at 14o ° until 500 parts by weight of ethylene oxide are added. You get a product with good Detergent properties.
Beispiel 3 6o Gewichtsteile Capronsäureamid (aus einer Vorlauffettsäurefraktion der Säurezahl 5oo entsprechend einem mittleren' Molekulargewicht von 112), 55 Gewichtsteile 3o%iger Formaldehyd und 3oo Gewichtsteile Wasser werden unter Zusatz von 6-Gewichtsteilen - 5o%iger Kalilauge :durch zweistündiges -Erhitzen auf ho bis 65° zur Met'hylolverbindung umgesetzt. Nach Zusatz von i5o Gewichtsteilen .Isododecylphenol und 2o Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure erhitzt man 2 Stunden- auf 9o°; trennt dann die ölige Schicht vom Wasser ab, wäscht -sie mit heißem Wasser und trocknet sie durch Erwärmen auf ioo° im Vakuum. Dias so erhaltene Kondensationsprodukt wird dann unter Zusatz von 3% Ätzkali mit Äthylenoxyd bei i5o" behandelt, bis 310 Gewichtsteile aufgenommen sind. Der .erhaltene Polyglykoläther ist ein braunes zähflüssiges C51, das in Wasser klar löslich ist und ein gutes Waschvermögen für Wolle aufweist.Example 3 6o parts by weight of caproamide (from a first run fatty acid fraction the acid number 500 corresponding to an average molecular weight of 112), 55 parts by weight 30% formaldehyde and 300 parts by weight of water are added with 6 parts by weight - 50% potassium hydroxide solution: by heating for two hours at 0 to 65 ° to form the methylol compound implemented. After adding 150 parts by weight of isododecylphenol and 20 parts by weight concentrated hydrochloric acid is heated to 90 ° for 2 hours; then separates the oily layer from the water, washes them with hot water and dries them up by warming them up 100 ° in a vacuum. The condensation product thus obtained is then with the addition of 3% caustic potash treated with ethylene oxide at 150 ", absorbed up to 310 parts by weight are. The polyglycol ether obtained is a brown, viscous C51, which in water is clearly soluble and has good washing power for wool.
Beispiel 69 Gewichtsteile -Salicylsäureamid werden mit 300 Gewichtsteilen Wasser, 6o Gewichtsteilen 30%igem Formaldehyd und 6 Gewichtsteilen 5o%-iger Kalilauge 8 Stunden unter Rühren auf 9o° erhitzt. Dann werden 115 Gewichtsteile Isooctylphenol und 2o Gewichtsteile konzentrierter Salzsäure zugesetzt, und die Mischung wird unter Rühren 2 Stunden auf 9o bis 95'° erhitzt. Das sich abscheidende öl wird mit heißem Wasser gewaschen und dann im Vakuum getrocknet. Nach Zusatz von 2% Ätzkali wird Äthylenoxyd bei 14o° zur Einwirkung gebracht, bis 22o Gewichtsteile aufgenommen sind. Man erhält ein klar wasserlösliches Produkt mit höher Waschkraft. Beispiel 5 6o Gewichtsteile Aoetamid und iio Gewichtsteile 3o%iger Formaldehyd werden in Gegenwart von 4 Gewichtsteilen 5o%iger Kalilauge durch zweistündiges Erwärmen auf 6o bis 65" @in ,die Methylolverbindung übergeführt. Diese kondensiert man mit 3oo Gewichtsteilen Dodecylp,henol .in Gegenwart von 2o Gewichtsteilen. konzentrierter Salzsäure durch zweistündiges Erhitzen auf 9o bis 95°. Die wäßrige Schicht wird abgetrennt, das Produkt mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Zusatz von 2% Ätzkali wird das Produkt bei 14o° mit 25ö Gewichtsteilen Äthylenoxyd zur Reaktion gebracht. Dieses noch schlecht wasserlösliche Produkt wird durch Sulfonieren mit Amidosulfonsäure völlig wasserlöslich gemacht. Zu diesem Zweck rührt man in den auf 6o° erwärmten Polyglykolä-ther 14o Gewichtsteile Harnstoff ein und fügt in Portionen, 14o Gewichtsteile Amidosulfonsäure zu. Die Temperatur wird Jetzt unter Rühren auf 9o bis 95° gesteigert und während mehrerer Stunden so gehalten, bis völlige Wasserlöslichkeit erreicht ist. Dann verdünnt man mit Wasser zu, einer 40%igen Lösung, die man mit Ammoniak, oder Natronlauge neutralisiert. Man erhält so -einen Waschrohstoff mit hoher R@,=nnigungskraft.EXAMPLE 69 parts by weight of salicylic acid amide are heated with 300 parts by weight of water, 60 parts by weight of 30% strength formaldehyde and 6 parts by weight of 50% strength potassium hydroxide solution for 8 hours at 90 ° with stirring. 115 parts by weight of isooctylphenol and 20 parts by weight of concentrated hydrochloric acid are then added, and the mixture is heated to 90 ° to 95 ° for 2 hours with stirring. The oil which separates out is washed with hot water and then dried in vacuo. After adding 2% caustic potash, ethylene oxide is brought into action at 14o ° until 22o parts by weight have been absorbed. A clear, water-soluble product with high detergency is obtained. EXAMPLE 5 60 parts by weight of aoetamide and 10 parts by weight of 30% formaldehyde are converted to the methylol compound in the presence of 4 parts by weight of 50% strength potassium hydroxide solution by heating for two hours to 60 to 65 inches. This is condensed with 300 parts by weight of dodecylphenol in the presence of 20 parts by weight of concentrated hydrochloric acid by heating for two hours to 90 ° to 95 ° C. The aqueous layer is separated off, the product is washed with hot water and dried The product, which is still poorly soluble in water, is made completely water-soluble by sulfonating with sulfamic acid. For this purpose, 140 parts by weight of urea are stirred into the polyglycol ether, which has been heated to 60 °, and 140 parts by weight of sulfamic acid are added in portions 95 ° increased and held for several hours until complete water solubility is achieved. Then it is diluted with water, a 40% solution, which is neutralized with ammonia or sodium hydroxide solution. This gives a washing raw material with a high R @, = inclination power.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF5678A DE863201C (en) | 1951-02-28 | 1951-03-01 | Process for the production of polyglycol ethers |
Applications Claiming Priority (2)
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| DE710982X | 1951-02-28 | ||
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Publications (1)
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|---|---|
| DE863201C true DE863201C (en) | 1953-01-15 |
Family
ID=25946747
Family Applications (1)
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| DE (1) | DE863201C (en) |
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1951
- 1951-03-01 DE DEF5678A patent/DE863201C/en not_active Expired
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