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DE867995C - Process for the production of amide-like conversion products of earth wax acids - Google Patents

Process for the production of amide-like conversion products of earth wax acids

Info

Publication number
DE867995C
DE867995C DEF2657D DEF0002657D DE867995C DE 867995 C DE867995 C DE 867995C DE F2657 D DEF2657 D DE F2657D DE F0002657 D DEF0002657 D DE F0002657D DE 867995 C DE867995 C DE 867995C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amide
production
earth wax
acids
conversion products
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF2657D
Other languages
German (de)
Inventor
Karl Dr Hintzmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF2657D priority Critical patent/DE867995C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE867995C publication Critical patent/DE867995C/en
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20Carboxylic acid amides

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Description

Verfahren zur Herstellung von amidartigen Umwandlungsprodukten der Erdwachssäuren Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von. amidarti:gen Umwandlungsprodukten der Erdwachssäuren, welche darin besteht, daß man die Erdwachssäuren oder ihre Säurechloride mit Aminocarbonsäuren kondensiert. Die Kondensation erfolgt in. an sich bekannter Weise, wie sie z. B. in H o u b e n, »Die Methoden der organischen Chemie«, z. $Bd., 3. Aufl. (19a5), S. 734 ff, 'beschrieben ist.Process for the preparation of amide-like conversion products of Earth wax acids The invention relates to a process for the production of. amidarti: gen Conversion products of the earth wax acids, which consists in the fact that one the earth wax acids or their acid chlorides condensed with aminocarboxylic acids. The condensation takes place in. Per se known manner, as z. B. in H o u b e n, »The methods of organic Chemistry «, e.g. $ Bd., 3rd ed. (19a5), pp. 734 ff, 'is described.

Dies erfindungsgiemäß hergestellten amidartigen Kondensationsprodukte der Erdwachssäuren mit den Aminocarbonsäuren besitzen wertvolle Eigenschaften, die ihren technischen Anwendungsbereich gegenüber .den Erdwachssäuren selbst oder ihren Salzen beträchtlich erweitern. So zeigen die Produkte beispielsweise die Eigenschaften, daß sie als freie Säuren. weitgehend wasserlöslich sind; hierdurch ist es erstmalig möglich, Wachse im sauren p11-Bereich technisch zu verwenden. Dies ist wichtig für verschiedene Imprägnierverfahren und auch für die kosmetische Industrie, da bekanntlich saure fett- bzw. wachsähnliche Substanzen in Form wäßriger Dispersionen oder Lösungen die Haut weit weniger angreifen und besser resorbiert werden a1$ neutrale oder alkalisch verseifte Produkte, wie auch beispielsweise die Haftfestigkeit solcher sauren Wachse auf tierischen Fasern weit höher ist als die der neutralen oder alkalischen Wachse.This amide-like condensation products produced according to the invention the earth wax acids with the aminocarboxylic acids have valuable properties that their technical field of application compared to the earth wax acids themselves or their Extend salts considerably. For example, the products show the properties that they are considered free acids. are largely water-soluble; this is the first time possible to use waxes in the acidic p11 range technically. This is important for various impregnation processes and also for the cosmetic industry, as is well known acidic fat or wax-like substances in the form of aqueous dispersions or solutions attack the skin far less and are better absorbed a1 $ neutral or alkaline saponified products, as well as, for example, the adhesive strength of such acidic waxes on animal fibers is far higher than that of the neutral or alkaline waxes Waxes.

Die Kondensationsprodukte von Erdwachssäuren mit Aminocar'bonsäuren können, da sie selbst Wachskörper darstellen, ohne weiteres mit anderen Fetten bzw. Paraffinen, Fettglyceriden oder Wachsen verschnitten werden, wobei ,die erhaltenen Mischungen ,sich durch eine hohe Emulgierfähigkeit auszeichnen. Die Produkte der vorliegenden Erfindung eignen sich deshalb vorteilhaft für die Herstellung von Textilwachsen, die selbst bei Mitverwendung von Paraffinen noch ohne weiteres in alkalischen Lösungen auswaschhar sind. Auch die Schuhkremindustrie und die Industrie der Schmier-und Staufferfette kann sich vorteilhaft der neuen Wachse als Emulsionsträger bedienen, da- sie den Komponenten der jeweiligen Mischung feinste Verteilung und den Verpastungsprodukten eine hohe Konsistenz vermitteln. Beispiel Man läßt i Mol in Benzol gelöste Montansäurechloride in eine wäßrige Lösung i Mols des Natriumsalzes der Butylaminoessigsäure bei einem px= ir -eintropfen. .Nach Beendigung der Umsetzung wird das. Reaktionsgemisch eingeengt.The condensation products of earth wax acids with aminocarboxylic acids can, since they are wax bodies themselves, easily with other fats or Paraffins, fatty glycerides or waxes are blended, the obtained Mixtures are characterized by a high emulsifiability. The products of the present invention are therefore advantageously suitable for the production of textile waxes, even if paraffins are also used, they are still readily available in alkaline solutions are washed out. Also the shoe polish industry and the lubricant and industry Staufferfette can advantageously use the new waxes as emulsion carriers, that the components of the respective mixture are finely distributed and the paste products convey a high consistency. EXAMPLE One mole of montanic acid chlorides dissolved in benzene is left in an aqueous solution of one mole of the sodium salt of butylaminoacetic acid at one px = ir -drops. After the reaction has ended, the reaction mixture is concentrated.

Das erhaltene amidartige Kondensationsprodukt kann beispielsweise mit der gleichen Gewichtsmenge Paraffin vom Schmelzpunkt 5q.° zu einem homogenen Wachskörper mit hohen glättenden Eigenschaften verschmolzen werden, &r u. a. als Kettenglätte für die Weberei zu verwenden ist und bei Gegenwart von Alkali trotz der hohen Menge an unverseifbarem Paraffin ohne weiteres aus dem Textilgut auszuwaschen ist.The amide-like condensation product obtained can, for example with the same amount by weight of paraffin with a melting point of 5q. ° to a homogeneous one Wax bodies with high smoothing properties are fused, & r u. is to be used as a chain smoothness for weaving and in spite of the presence of alkali the high amount of unsaponifiable paraffin can easily be washed out of the textile material is.

Löst man das erhaltene amidartige Kondensationsprodukt von Montansäurechloriden mit Butylaminoessigsäure in der gleichen Gewichtsmenge kochend heißem Wasser, so erhält man eine kremähnliche Masse, die die Haut zu glätten und zu fetten vermag; ohne ihr eine fettige Oberfläche zu geben.The amide-like condensation product obtained from montanic acid chlorides is dissolved with butylaminoacetic acid in the same amount by weight of boiling water, like that a cream-like mass is obtained, which is able to smooth the skin and make it greasy; without giving it a greasy surface.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von amidartigen -Umwandlungsprodukten der Erdwachssäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die . Erdwachssauren oder ihre Säurechloride mit Aminocarbonsäurenkondensiert.PATENT CLAIM: Process for the production of amide-like conversion products the earth wax acids, characterized in that the. Earth wax acids or theirs Acid chlorides condensed with aminocarboxylic acids.
DEF2657D 1942-03-14 1942-03-14 Process for the production of amide-like conversion products of earth wax acids Expired DE867995C (en)

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