DE859468C - Verfahren zur Herstellung von wenigstens drei hoehermolekulare Reste im Molekuel enthaltenden organischen Salzen aus kationaktiven und anionaktiven Verbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wenigstens drei höhermolekulare Reste im Molekül enthaltenden organischen Salzen aus kationaktiven und anionaktiven Verbindungen Es ist bekannt, daB man aus kationaktiven und anionaktiven organischen Verbindungen Salze bilden kann, die wasserunlöslich sind. Es wurde gefunden, daB man zu technisch besonders wertvollen Salzen dieser Art gelangt, wenn man von kationaktiven Verbindungen ausgeht, die wenigstens zwei höhermolekulare vorzugsweise wachsartige Reste enthalten und diese mit anionaktiven Verbindungen umsetzt, die einen lipophilen Rest mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen enthalten, so daB Salze entstehen, die im Gesamtmolekül wenigstens drei höhermolekulare Reste enthalten. Die bei diesen Verfahren verwendeten anionaktiven Verbindungen sind kapillaraktive Stoffe, die neben einem lipophilen Rest eine saure, zur Salzbildung befähigte Gruppe enthalten bzw. die aus diesen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Basen, vorzugsweise Alkalimetalle, Ammoniak u. dgl., gebildeten wasserlöslichen Salze. Unter einem lipophilen Rest wird ein höhermolekularer, wenigstens 6 Kohlenstoffatome enthaltender Kohlenwasserstoffrest der aliphatischen, aliphatischcycloaliphatischen oder fettaromatischen Reihe verstanden, der auch Heteroatome oder Heteroatomgruppen, wie Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Sulfon-, Carbonyl-, Ester-, Säureamidgruppen u. dgl., oder auch Halogen enthalten kann. Unter einer sauren, zur Salzbildung befähigten Gruppe werden organische oder anorganische saure Gruppen verstanden, z. B. Carboxylgruppen, Säureimidgruppen, Schwefelsäureestergruppen, Thioschwefelsäureestergruppen, Sulfonsäuregruppen, Phosphorsäureestergruppen u. dgl.
• Anionaktive Verbindungen mit einem lipophilen Rest sind z. B. höhermolekulare Fettsäuren mit wenigstens 6 Kohlenstoffatomen, Wachssäuren, Naphthensäuren, Harzsäuren, Octyloxyessigsäure, Hexadecylmercaptoessigsäure, C-Allzylkresoxyessigsäuren, anorganische Säuregruppen enthaltende Verbindungen, wie Dodecylschwefelsäureester, das Schwefelsäureestergemisch eines aus Kokosöl durch katalytische Reduktion gewonnenen Fettallioholgemisches, der Oleylschwefelsäureester, der Phosphorsäureester des Decandiolmonoacetates, die N-Oleyl-'-\'-methylaminoäthan ß-sulfosäure u. dgl. bzw. die wasserlöslichen Salze dieser Verbindungen mit Allkalimetallen, Ammoniak, organischen Basen u. dgl.
• Die bei dem vorliegenden Verfahren verwendeten kationaktiven Verbindungen sind höhermolekulare Verbindungen, die Stickstoff, Phosphor oder Schwefel in quaternärer bzw. ternärer Bindung enthalten und die außerdem wenigstens zwei höhermolekulare aliphatische Kohlenwasserstoffreste von vorzugsweise wachsartigem Charakter besitzen. Die höhermolekularen Kohlenwasserstoffreste können auch Heteroatome, wie Halogen, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, oder Heteroatomgruppen, wie Ester- oder Säureamidgruppen, enthalten. Die kationaktiven Verbindungen können auch mehrere quaternäre Gruppen enthalten. Kationaktive Verbindungen, die als Ausgangsstoffe in Betracht kommen, sind beispielsweise Ammonium-, Pyridinium-, Piperidinium-, Chinolinium- u. dgl., Phosphonium- und Sulfoniumverbindungen.
• Verbindungen dieser Art, welche wenigstens zwei höhermolekulare Reste enthalten, sind beispielsweise das N-Dimethyl-N-Didodecylammoniumchlorid, das N-Dimethyl-N-dioctadecylammoniumchlorid, das N-Dodecyl-N hexadecylpiperidiniumbromid, das Dimethyldimontanylammoniumchlorid, ferner das Kondensationsprodukt aus Dimethylaminoessigsäureoctadecylamid und Chloressigsäureoctadecylester oder das Kondensationsprodukt aus 3 Mol Chloressigsäureoctadecylamid, i Mol Diäthylentriamin und 3 Mol Chloressigsäuremethylester,wie sie in der britischen Patentschrift 467:244 beschrieben sind. Weiterhin sind zu nennen das Dimethyldioctylphosphoniumchlorid und das Methyldihexylsulfoniumcblorid.
• Die Umsetzung zwischen den kationaktiven und anionaktiven Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise, indem man wäßrige Lösungen der kationaktiven und anionaktiven Komponenten in äquivalenten Mengen zusammengibt und das sich bildende Salz von anorganischen Bestandteilen beispielsweise durch Auswaschen oder Dialyse befreit. Man kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Lösungsmitteln, z. B. Alkohol, vornehmen. Ferner kann man die Ausgangskomponenten auch direkt zusammenschmelzen. An Stelle der Salze der ternären oder quaternären Verbindungen können in geeigneten Fällen auch die freien Basen bzw. an Stelle der Salze der anionaktiven Verbindungen die freien Säuren angewendet werden.
• Als Beispiele für die erfindungsgemäß hergestellten organischen Salze seien genannt: das N-Dimethyl-N-dihexadecylammoniumoleat, das N-Dioctadecylpiperidiniumdodecylsulfat, das N-Dimethyl-N-Dihexadecylammoniumoctylsulfat, das Methyldihexadecylphosphoniumoctylsulfat u. dgl.
• Die erfindungsgemäß erhaltenen Salze haben wachsartigen Charakter, so daß sie als Wachsersatzstoffe verwendet werden können. Da sie gleichzeitig sehr gut emulgierfähig sind, können sie mit Vorteil zur Herstellung von Wachsemulsionen auch zusammen mit bekannten Natur- und Kunstwachsen verwendet werden. Insbesondere sind sie leicht durch Kationseifen in Emulsionen überzuführen, wodurch sie sich vorteilhaft von anderen bekannten Wachsen unterscheiden. Beispiel i 7o Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus Dimethylaminoessigsäureoctadecylester und Chloressigsäureoctadecylester werden in Wasser gelöst. Desgleichen wird eine wäßrige Lösung von 37 Gewichtsteilen octadecylschwefelsaurem Natrium hergestellt. Beide Lösungen werden bis nahe zum Kochen erhitzt und unter Rühren zusammengegeben. Das gebildete Salz der Formel scheidet sich ölig ab. Man trennt von dem kochsalzhaltigen Wasser und wäscht die Verbindung mit heißem Wasser aus. Das Produkt hat wachsartigen Charakter. Es läßt sich aus Alkohol umkristallisieren und schmilzt dann unter Erweichen bei etwa 8o°. Beispiel 2 Man bringt wie im Beispiel i äquimolekulare Mengen von Di-(octadecyloxycarbomethyl)-dimethylammoniumchlorid und Natriumoleat zur Umsetzung. Das gebildete Salz besitzt die Formel Es hat wachsartigen Charakter und den Schmelzpunkt 5o bis 53°.
• Beispiel 3 Wäßrige Lösungen äquimolekularer Mengen von Di - (octadecyloxycarbomethyl) - dimethylammoniumchlorid und montansaurem Ammonium werden wie im Beispiel x zusammengegeben und zur Umsetzung gebracht. Man erhält nach der Aufarbeitung einen Wachskörper vom Schmelzpunkt 63 bis 65°. Beispiel 4 Durch Umsetzung äquimolekularer Mengen von Di - (octadecyloxycarbomethyl) - dimethylammoniumchlorid und einem Gemisch der Natriumsalze aus Alkoxyessigsäuren, das Alkoxyreste von C? C3 enthält, erhält man einen Wachskörper vom Schmelzpunkt 61 bis 63°. Beispiel 5 WäBrige Lösungen, äquimolekulare Mengen von Dihexadecyldimethylammoniumchlorid und octadecylsulfonsaurem Natrium werden wie im Beispiel x zusammengegeben und zur Umsetzung gebracht. Man erhält nach der Aufarbeitung einen Wachskörper, der unter Erweichen bei 64 bis 66° schmilzt. Beispiel 6 Man bringt äquimolekulare Mengen von Trimethylsek.-pentatriacontylammoniurnchlorid und stearinsaurem Natrium zur Umsetzung. Das gebildete Salz hat Wachscharakter und schmilzt unter Erweichen bei 63 bis 64°.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wenigstens drei höhermolekulare Reste im Molekül enthaltenden organischen Salzen aus kationaktiven und anionaktiven Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daB man kationaktive Verbindungen mit wenigstens zwei höhermolekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffresten von vorzugsweise wachsartigem Charakter, die auch Heteroatome oder Heteroatomgruppen enthalten können, mit anionaktiven Verbindungen mit wenigstens einem lipophilen, mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Rest umsetzt.