DE832750C - Verfahren zur Herstellung von Cyclobutan bzw. seinen Alkylderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyclobutan bzw. seinen AlkylderivatenInfo
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
- C07C1/28—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms by ring closure
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Cyclobutan bzw. seinen Alkylderivaten I:s wurde gefunden, daß man Cyclobutan bzw. seine Mkylderivate erhält, wenn man auf 1, .I-Dihalogenbutane metallisches Lithium einwirken läßt. %lan kann beispielsweise i, 4-Dichlorbutan, zweckmäßig in Verdünnung mit Äthern, mit Lithiumschnitzeln versetzen. Dabei bildet sich gemäß der Gleichung
(las Cyclobuta». Als Zwischenprodukt kann man dabei das 1-Chlor-d-lithiumbutan annehmen. Als Nebenprodukte entstehen geringe Mengen i, 8-Dihalogenoktan, i-Halogen-8-lithiumoktan und höhermolekulare Produkte; dagegen fanden sich keine Anzeichen für die Bildung von 1, .I-Dilithiumbutan, dessen Entstehen man hätte erwarten können.CH2-CH2-Ci CH, - CH, - 2 Li -@ + 2 LiCI CH2-CH2-CI CH,-CH2 - In entsprechender Weise verläuft die Umsetzung v011 1, :I-Dibrom- oder -Dijodbutan oder deren AIkylderivaten mit Lithium.
- Das Cvclobutan ist bekanntlich ein bei 12° siedender Kohlenwasserstoff, der bisher nur auf umständlichen Wegen in geringen Mengen rein zu gewinnen war. Auf dem beschriebenen einfachen Wege ist das Cyclobutan selbst sowie seine Alkylderivate lierstellbar.
- Die iin Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 14 "heile Lithiumschnitzel werden in einem geschlossenen Rührkolben mit Zoo Teilen trockenem :lthylätlier übergossen. Hierzu läßt man allmählich unter Rühren ein Gemisch aus 127 Teilen i, 4-Dichlorbutan und Zoo Teilen trockenem Äthyläther in etwa 6 Stunden derart zufließen, daß der Äther durch die Reaktionswärme im Sieden gehalten wird. Durch einen auf etwa 2o° gehaltenen Rückflußkiihler wird der verdampfte Äther wieder kondensiert. Die im Kühler nicht kondensierten Gase werden durch Kondensationsgefäße geleitet, die auf -2o' oder darunter gekühlt sind. Sobald das Sieden des keaktionsgemisches nachläßt, erhitzt man es noch
Stunden auf dem Wasserbad, Lis das Lithitim möglichst vollständig gelöst ist. Das Kondensat in den tief gekühlten Vorlagen liefert bei fraktionierter Destillation reines Cyclo- butan vorn Siedepunkt I2" in einer Ausbeute! von etwa 2o °/o der Theorie. 1 )er Inhalt des Reaktions- gefäßes wird wit Wasser versetzt; dabei geht das Lithiumchlorid in I_@isu»g. Die Ätherschicht gilt nach Verdampfen des Äthers einen Rückstand von etwa 85 Teilen, der atis i, 8-Dichloroktan, i-Chlor- oktan (entstanden durch (lydrolyse von i-Chlor- 8-litliiumoktati), höherinolekularen Produkten und unverändertem i, @-Dichl@»-lnttan besteht.
Claims (1)
- PATENTANSPHUCIi: Verfahren zur Herstellung von Cyclobtitan bzw. seinen Alkylderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man i.4-I)ilialogenl)tttane bzw. deren Alkylderivate mit Lithitttn umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB5649A DE832750C (de) | 1950-06-25 | 1950-06-25 | Verfahren zur Herstellung von Cyclobutan bzw. seinen Alkylderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEB5649A DE832750C (de) | 1950-06-25 | 1950-06-25 | Verfahren zur Herstellung von Cyclobutan bzw. seinen Alkylderivaten |
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| DE832750C true DE832750C (de) | 1952-02-28 |
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| DEB5649A Expired DE832750C (de) | 1950-06-25 | 1950-06-25 | Verfahren zur Herstellung von Cyclobutan bzw. seinen Alkylderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE832750C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3450782A (en) * | 1967-11-29 | 1969-06-17 | Procter & Gamble | Process for the preparation of cyclic alkanes |
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1950
- 1950-06-25 DE DEB5649A patent/DE832750C/de not_active Expired
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