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DE829296C - Verfahren zur Abtrennung der geradkettigen Fettsaeuren aus isocarbonsaeurehaltigen Fettsaeuregemischen - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung der geradkettigen Fettsaeuren aus isocarbonsaeurehaltigen Fettsaeuregemischen

Info

Publication number
DE829296C
DE829296C DEP18213A DEP0018213A DE829296C DE 829296 C DE829296 C DE 829296C DE P18213 A DEP18213 A DE P18213A DE P0018213 A DEP0018213 A DE P0018213A DE 829296 C DE829296 C DE 829296C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isocarboxylic
straight
acids
salts
chain fatty
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEP18213A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rer Nat Karl-Heinz Imhausen
Dipl-Chem Ewald Katzschmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imhausen & Co GmbH
KARL HEINZ IMHAUSEN DR RER NAT
Original Assignee
Imhausen & Co GmbH
KARL HEINZ IMHAUSEN DR RER NAT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imhausen & Co GmbH, KARL HEINZ IMHAUSEN DR RER NAT filed Critical Imhausen & Co GmbH
Priority to DEP18213A priority Critical patent/DE829296C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE829296C publication Critical patent/DE829296C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Abtrennung der geradkettigen Fettsäuren aus isocarbonsäurehaltigen Fettsäuregemischen Es ist bekannt, daß die als Ausgangsmaterial für die Oxydation dienenden Paraffine für die Isocarbonsäurebildung verantwortlich sind. Paraffine mit hohem Gehalt an Isoparaffinen liefern isocarbonsäurereiche Fettsäuregemische. Es gibt bereits Verfahren, die die Entfernung der Isoparaffine aus dem Ausgangsmaterial zum Gegenstand haben. Diese Verfahren sind im allgemeinen unwirtschaftlich, weil bei ihnen das gesamte Ausgangsmaterial der Reinigung unterworfen wird.
  • Es ist auch schon versucht worden, die Isocarbonsäuren aus den synthetischen Fettsäuregemischen durch Anwendung geeigneter Lösungsmittel abzutrennen. Die bisherigen Verfahren sind umständlich und technisch unvollkommen. Es wurde nun gefunden, daß die geradkettigen Fettsäuren eine größere Aktivität zur Salzbildung zeigen als die entsprechenden Isocarbonsäuren und daß es durch Ausnutzung dieser Eigenschaft gelingt, die geraakettigen Fettsäuren von den Isocarbonsäuren abzutrennen. Als Salze kommen die Alkalisalze technisch nicht in Betracht, weil die Löslichkeitsunterschiede für technische Zwecke zu gering sind. Dagegen lassen sich die Erdalkalisalze einschließlich des Magnesiumsalzes mit sehr gutem Erfolg verwenden. Die Löslichkeitsunterschiede zwischen den Erdalkalisalzen der geradkettigen Fettsäuren und denen der Isocarbonsäuren sind so erheblich, daß man sie zur Trennung der geradkettigen Säuren von den Isocarbonsäuren in technisch befriedigender Weise benutzen kann. In ähnlich guter Weise wie die Erdalkalisalze lassen sich die Aluminium-, Eisen- und andere Schwermetallsalze verwenden. Die Art des auszuwählenden Salzes richtet sich naturgemäß auch nach dem späteren Verwendungszweck der Fettsäuren.
  • Die Trennung kann derart durchgeführt werden, daß man im wäßrigen Medium arbeitet, zunächst die leicht löslichen Alkalisalze des Fettsäuregemisches erzeugt und dann aus der wäßrigen Lösung der :\lkalisalze die schwer löslichen Salze, z. B. die Erdalkalisalze der geradkettigen Fettsäuren, durch vorsichtige Zugabe des entsprechenden Teils eines wasserlöslichen Erdalkalisalzes ausfällt. Auf diese Weise fallen die Endalkalisalze der geradkettigen Fettsäuren aus, während die Alkalisalze der Isocarbonsäuren in der wäßrigen Lösung verbleiben.
  • Man kann auch in nicht wäßrigen Medien arbeiten und die verschiedene Löslichkeit der Salze der Isocarbonsäuren und der geradkettigen Fettsäuren in dem betreffenden Lösungsmittel zur Trennung ausnutzen. Beispielsweise ist die Löslichkeit der Calciumsalze der Fettsäuren in Aceton verhältnismäßig gering, so daß man in Aceton als Lösungsmittel arbeiten kann. Eine andere Ausführungsform der Erfindung besteht darin, daß man das Fettsäuregeniisch mit derjenigen Menge eines umsatzfähigen Calciumsalzes behandelt, die dem Gehalt des Gemisches an geradkettigen Fettsäuren entspricht. Dabei bilden sich die Calciumsalze der geradkettigen Fettsäuren, während die Isocarbonsäuren sich nicht umsetzen. -lan kann dann die nicht umgesetzten Isocarlxinsäuren von den Calciumsalzeli der geradkettigen Fettsäuren auf mechanischem oder physikalischem Wege beispielsweise durch Destillation abtrennen.
  • Die abgetrennten schwer 'löslichen Salze der geradkettigen Fettsäuren sowie die löslichen Salze der Isocarbonsäuren können gewünschtenfalls mit Mineralsäuren zersetzt werden, um die freien Fettsäuren zu erhalten.
  • Die technische Durchführung des Verfahrens ist einfach, da praktisch alle Operationen in offenen Behältern vorgenommen werden können. Das Fällungsmittel kann aus den Säurelösungen wieder gewVonnen werden. Beispiel 1 too kg eines synthetischen Fettsäuregemisches Cio bis Cis, aus dem die Dicarhonsäuren teilweise entfernt sind, mit einer Verseifungszahl von 266, werden mit Natronlauge verseift. Die dünnflüssige Seife wird unter Rühren bei Siedehitze langsam mit 70% der theoretischen Menge Bariumchlorid in wäßriger Lösung versetzt. Nach dem Erkalten wird die Bariumseife abfiltriert und mit heißem Wasser ausgewaschen.
  • Die Bariumseife und das Filtrat (Natronseifen) werden anschließend getrennt, mit verdünnter Salzsäure zersetzt und die Fettsäuren wie üblich isoliert.
    Mittleres Schmelz-
    Ausbeute Molekular punkt bzw.
    gewicht
    Stockpunkt
    Geradkettiges
    Fettsäure-
    gemisch ....... 8o kg 218 36v
    Verzweigtkettiges
    Fettsäure-
    gemisch ....... 2o kg 210 -14 v
    Reispie12 5o kg eines synthetischen Fettsäuregemisches C, his C Y2, aus dem die Dicarbonsäuren noch nicht entfernt worden sind, mit einer Verseifungszahl von 270, werden in flüssigem Zustand unter Rühren mit 6,3 kg technischem Calciuinli\-(lroxyd versetzt und unter weiterem Rühren die Temperatur bis auf 18o" gesteigert. Nach beendeter Reaktion wird abgekühlt und unter Rühren mit der gleichen Volumenmenge Aceton versetzt. Dabei scheiden sich die Calciumsalze der geradkettigen Fettsäuren feinkristallin ab, während die nicht umgesetzten Isocarbonsäuren in Lösung gehen. Die Calciumsalze werden abgepreßt und mit Salzsäure zersetzt.
  • .aus dem Filtrat wird (las Lösungsmittel durch Destillation abgetrennt.
    Mittleres Schme1z-
    Ausbeute
    Molekular- Punkt bzw.
    gewicht Stockpunkt
    Geradkettiges
    Fettsäure-
    gemisch ...... 4o kg 225 42,5°
    Verzweigtkettiges
    Fettsäure-
    gemisch ....... 1o kg 228, -2 °

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i.Verfahren zur Abtrennung der geradkettigen Fettsäuren aus isocarbonsäurehaltigen Fettsäuregemischen, dadurch gekennzeichnet, daß das Säuregemisch in die Erdalkali-,1Iagnesiuin-. Aluminium- oder andere -'#;cliwerinetallsalz"° übergeführt und die Salze der Isocarbonsäuren auf Grund ihrer größeren Löslichkeit in Wasser oder nicht wäßrigen Lösungsmitteln von den Salzen der geradkettigen Fettsäuren abgetrennt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, (laß die isocarbonsäurehaltigen Fettsäuregemische im wäßrigen Medium in die Alkalisalze übergeführt und die so erhaltenen Lösungen mit einer solchen Menge eines Erdalkali-, Magnesium-, Aluminium- oder anderen Schwermetallsalzen behandelt werden, daß die Salze der geradkettigen Fettsäuren ausgefällt werden, während die Alkalisalze der Isocarbonsäuren noch in Lösung bleiben.
DEP18213A 1948-10-14 1948-10-14 Verfahren zur Abtrennung der geradkettigen Fettsaeuren aus isocarbonsaeurehaltigen Fettsaeuregemischen Expired DE829296C (de)

Priority Applications (1)

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DEP18213A DE829296C (de) 1948-10-14 1948-10-14 Verfahren zur Abtrennung der geradkettigen Fettsaeuren aus isocarbonsaeurehaltigen Fettsaeuregemischen

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Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE829296C true DE829296C (de) 1952-01-24

Family

ID=7366904

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DEP18213A Expired DE829296C (de) 1948-10-14 1948-10-14 Verfahren zur Abtrennung der geradkettigen Fettsaeuren aus isocarbonsaeurehaltigen Fettsaeuregemischen

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DE (1) DE829296C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4097507A (en) * 1976-01-13 1978-06-27 Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Process for separating straight and branched chain soaps and their acids
EP0765419B1 (de) * 1994-06-13 2006-06-07 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Verfahren zur herstellung von wässrigen metallseifendispersionen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4097507A (en) * 1976-01-13 1978-06-27 Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Process for separating straight and branched chain soaps and their acids
EP0765419B1 (de) * 1994-06-13 2006-06-07 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Verfahren zur herstellung von wässrigen metallseifendispersionen

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