DE807210C - Saure Farbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents
Saure Farbstoffe der AnthrachinonreiheInfo
- Publication number
- DE807210C DE807210C DEP26772A DEP0026772A DE807210C DE 807210 C DE807210 C DE 807210C DE P26772 A DEP26772 A DE P26772A DE P0026772 A DEP0026772 A DE P0026772A DE 807210 C DE807210 C DE 807210C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- blue
- dye
- dyes
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 6
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 36
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 alkali metal sulfite Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 9
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 6
- KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylcyclohexylamine Chemical compound CC1CCC(N)CC1 KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 3
- HWRRQRKPNKYPBW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCC(N)C(C)C1 HWRRQRKPNKYPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940048842 sodium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JRZGPXSSNPTNMA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)CCCC2=C1 JRZGPXSSNPTNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEUISMYEFPANSS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCCCC1N FEUISMYEFPANSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005004 2-naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- NQEVYZKSODGUEK-UHFFFAOYSA-N 4-pentylcyclohexan-1-amine Chemical compound CCCCCC1CCC(N)CC1 NQEVYZKSODGUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUINISXRACTVNW-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 XUINISXRACTVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- WGBBUURBHXLGFM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-amine Chemical compound CCCCC(C)N WGBBUURBHXLGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQLZFBUAULNEGP-UHFFFAOYSA-N hexan-3-amine Chemical compound CCCC(N)CC HQLZFBUAULNEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylaniline Chemical compound C1CCCCC1NC1=CC=CC=C1 TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/30—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated
- C09B1/303—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Saure Farbstoffe der Anthrachinonieihe Es ist aus der Patentschrift 456 114 bekannt, daß Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel worin R einen hydroaromatischen Rest darstellt, auf tierischen Fasern blaue Färbungen von großer Lebhaftigkeit liefern, die jedoch nicht walkecht sind.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer saurer Farbstoffe der Anthrachinonreihe, die sich ebenfalls durch besondere Lebhaftigkeit des Farbtons, darüber hinaus jedoch noch durch eine gute Walkechtheit auszeichnen, wie sie sonst bei dieser Lebhaftigkeit bis jetzt nicht bekannt war. Die neuen Produkte ziehen bereits im neutralen Färbebad gut auf die Faser auf, was einen weiteren Vorzug gegenüber den Farbstoffen der obenerwähnten Patentschrift darstellt.
- Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man. Aminoanthrächinonderivate- der allgemeinen Formel worin x = Cl, Br oder SOSH, y = Cl oder Br und z = Cl oder Br bedeuten, mit hydroaromatischen Aminen der allgemeinen Formel worin mindestens ein R Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Cycloalkyl- oder zwei benachbarte R Teile eines hydrierten oder nicht hydrierten Benzolkernes und die anderen R Wasserstoffatome sind, kondensiert und die Kondensationsprodukte, wenn x = Chlor oder Brom ist, mit einem Alkalisulfit behandelt.
- Die Kondensation wird auf bekannte Weise ausgeführt, indem man die Aminoanthrachinonderivate mit den hydroaromatischem Aminen in Gegenwart von säurebindenden Mittelu.und=eiues Katalysators, wie Kupfer oder eines seiner Salze, in Wasser auf mäßig hohe Temperatur erhitzt. Die Anwesenheit eines Dispersionsmittels und das Einleiten eines inerten Gases in die Kondensationsmasse begünstigen die Reaktion.
- Die Aufarbeitung erfolgt' durch Absaugen der erkalteten Kondensationsmasse und Umkristallisieren des Rohproduktes auf übliche Weise. Vor dem Absaugen kann auch durch eine Wasserdampfdestillation die üb'erschüssige,bei der Reaktion nicht beanspruchte Base zurückgewonnen werden.
- Besitzt das Aminoanthrachinonderivat in 2-Stellung ein Halogenatom, so wird die Kondensation im Überschuß des hydroaromatischen Amins oder in einem organischen Lösungsmittel ausgeführt. Die Isolierung der Farbstoffbase erfolgt in diesem Falle durch Kristallisation aus einem Alkohol, z. B. Isopropylalkohol; ihr folgt eine Behandlung der Base mit Alkalisulfit, am besten unter Druck.
- Die Farbstoffe sind blaue Kristallpulver, die sich in Wasser mit lebhafter blauer _Farbe lösen. Die Lösungsfarbe in konzentrierter, Schwefelsäüre- ist schwach gelblich, beim Zusatz von wenig Paraformaldehyd zur schwefelsauren Lösung erfolgt ein Umschlag nach Grünstichigblau.
- Die neuen Farbstoffe färben tierische Fasern, wie Wolle, Seide usw., sowie künstliche Fasern, z. B: Superpolyamidfasern und Acetatkunstseide, in lebhaften blauen Tönen. Bedeutet im hydrierten Kern R Aryl oder sind zwei benachbarte R Teile eines Benzolkerns, so kann der Farbstoff noch mit Sulfonierungsmitteln behandelt werden.
- Die Sulfonierung wird in bekannter Weise ausgeführt, indem man das Anthrachinonderivat in konzentrierter Schwefelsäure, SchwefelsäuremonohydraLoder Halogensulfonsäure unter Kühlung mit Eis oder Wasser bei Raumtemperatur löst, einige Zeit :digeriert, gegebenenfalls Oleum zusetzt, bis eine in kaltes Wasser gezogene Probe leicht löslich geworden ist. Nach dem Aufgießen auf Eis oder eine Salzlösung wird der Farbstoff auf übliche Weise abgetrennt, gereinigt und aufgearbeitet.
- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Mengen an hydroaromatischem Amin, Alkali, Katalysator und Lösungsmitteln können in weiten Grenzen variiert «erden. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 9,i Teile i-amino-4-brom-6-chloranthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 14 Teile 2-Methylcyclohexylamin, 3 Teile Natronlauge 300/0, 0,3 Teile Kupferpulver, 3o Teile Alkohol und 9o Teile Wasser werden unter Rühren 16 Stunden lang auf 65° erhitzt. Die Masse wird allmählich blau und liefert ein blaues Farbstoffpulver. Beispiel 2 9,o Teile i-amino-4-brom-7-chloranthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 5 Teile 4-Methylcyclohexylamin, 4 Teile Natronlauge 300/0, o,2 Teile Kupferpulver, 3o Teile Isopropylalkohol und 120 Teile Wasser werden unter Rühren 8 Stunden lang auf 6o,bis 70° erhitzt. Die Farbe der. Masse schlägt nach Blau um. Mals erhält nach dem Aufarbeiten einen lebhaften blauen Farbstoff.
- Bei spiel3 9,o Teile i-amino-4-brOm-7-chloranthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, io Teile 2, 4-Dimethylcyclohexylamin, 1,5 Teile Kaliumhydroxyd, 0,3 Teile Kupferchlorür und 8o Teile Wasser werden unter Rühren und Einleiten eines mäßigen Stickstoffstromes 16 Stunden lang auf 6o bis 7o° erhitzt. Die Farbe der Reaktionsmasse schlägt langsam von Rot nach Blau um.' Die Aufarbeitung des Ansatzes liefert einen lebhaften blauen Farbstoff.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man beim Ersatz von i-amino-4-brom-7-chloranthrachinon-2-sulfOnsaurem Natrium durch i-amino-4-brom- (oder -chlor-)6-chlor- (oder -brom-)anthrachinon-2-sulfonsaurem Natrium oder Kalium. Beispiel 4 9,1 Teile i-ainino-4-brom-7-chloranthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, io Teile p-Aminodicyclohexyl, 2,5 Teile Natronlauge 3o0/0, 0,2 Teile Kupferpulver und 0,2 Teile Kupferchlorür werden in ioo Teilen einer 2o- bis 400%igenLösung von xylolsulfonsaurem Natrium in Wasser während 16 Stunden unter Einleiten eines mäßigen Stickstoffstromes auf 6o bis 8o° erhitzt. Die Farbe der Masse schlägt allmählich von Rot nach Blau um.
- Nach dem Aufarbeiten des Ansatzes erhält man einen lebhaften blauen Farbstoff, dessen Färbungen auf Wolle ganz besonders gut walkecht sind. Beispiel s Ersetzt man in Beispiel 3 2, 4-Dimethylcyclohexylamin durch 3, 5-Diaethylcyclohexylamin, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff von denselben guten nassen Echtheiten. Beispiel 6 Ersetzt man in Beispie14 p-Aminodicyclohexyl durch Dekahydro-i-naphthylamin, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff von denselben vorzüglichen Eigenschaften. Beispiel 2o Teile i-Amino-2, 4-dibrom-7-chloranthrachinon, 8Teile-wasserfreiesKaliumacetat und 0,4 Teile Kupfersulfat werden in 8o Teilen 4-Methylcyclohexylamin während i bis 2 Stunden auf 8o bis 13o° erhitzt. Die Farbstoffbase wird hierauf durch Zusatz von Alkohol gefällt und nach ihrer Isolierung mit einem Alkalisulfit, am besten unter Druck, zur Überführung in den in 2-Stellung sulfonierten Farbstoff behandelt.
- Man erhält einen dem in Beispiel 2 beschriebenen identischen Farbstoff: Treten an' Stelle von i-Am;ino-2, 4-dibrom-7-chloranthrachinon die 2, 4, 6- oder 2, 4, 7-Chlor- oder -Bromderivate, so erhält man ähnliche Farbstoffe. Ebenfalls ähnliche Produkte erhält man, wenn 4-Methylcyclohexylamin durch 2-, 3- oder 4-Amylcyclohexylamin ersetzt wird. Beispiel 8 9,o Teile i-amino-4-brom-6-chloranthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, i5 Teile 1, 2, 3, 4-Tetrahydro-i-naphthylamin, 2 Teile Natronlauge 30010, 0,3 Teile Kupferpulver, 3o Teile Alkohol und 18o Teile Wasser werden so lange auf 65 bis 70° erhitzt, bis die anfänglich rote Masse blau geworden ist. Nach erfolgtem Aufarbeiten erhält man einen blauen Farbstoff.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn 1; 2, 3, 4-Tetrahydro-i-naphthylamin durch das 2-Naphthylaminderivat oder durch ein Phenylcyclohexylamin ersetzt wird.
- Durch Eintragen von 5 Teilen eines dieser Farbstoffe in 3o Teile Schwefelsäuremonohydrat, Rühren während i Stunde und Eingießen der schwefelsauren Lösung in Sole erhält man ein bedeutend löslicheres Produkt, dessen Färbung auf Wolle, Seide, Superpolyamidfasern usw. dieselbe Reinheit des Farbtons wie die des unsulfonierten Farbstoffs aufweist. Beispiel 9 9,1 Teile i-amino-4-brom-8-chloranthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 5 Teile 4-Methylcyclohexylamin, 4 Teile Natronlauge 300/0, 0,2 Teile Kupferpulver, 3o Teile Isopropylalkohol und 120 Teile Wasser werden unter Rühren 4 Stunden lang auf 4o bis 5o° erhitzt. Die Farbe der Masse schlägt nach Blau um.
- Man erhält nach dem Aufarbeiten einen lebhaften blauen Farbstoff.
- Ähnliche Farbstoffe gewinnt man, wenn das i-amino-4-brom-8-chloranthrachinon-2 - sulfonsaure Kalium durch das 5-Chlorderivat ersetzt wird.
- Beispiel io 9,1 Teile i-amino-4-brom-5-chloranthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 8 Teile p-Aminodicyclohexyl, 2,5 Teile Natronlauge 300/0, 0,2 Teile Kupferpulver und 0,2 Teile Kupferchlorür werden in ioo Teilen einer 2o- bis 40%igen Lösung von xylolsulfonsaurem Natrium in Wasser 36 Stunden lang unter Einleiten eines Stickstoffstromes auf mäßig hohe Temperatur erhitzt.
- Nach dem Aufarbeiten des Ansatzes erhält man einen lebhaften blauen Farbstoff, dessen Färbungen auf Wolle ganz besonders gut walkecht sind.
- Wenn i-amino-4-brom-5-chloranthrachinon-2-sulfonsaures Kalium durch i-amino-4-brQm- (oder -chlor-)8-chlor- (oder -brom-)anthrachinon-2-sulfonsaures Kalium oder Natrium ersetzt wird, erhält man ähnliche Farbstoffe. Beispiel ii Ersetzt man in Beispie19 4-Methylcyclohexylamin durch i-Amino-3, 5-dimethylcyclohexan, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff von noch besseren nassen Echtheiten. Beispiel 12 Ersetzt man in Beispiel io p-Aminodicyclohexyl durch Dekahydro-i-naphthylamin, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff von denselben vorzüglichen Eigenschaften. Beispiel 13 11,4 Teile i-amino-4-brom-6-chloranthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 25 Teile o-Aminodicyclohexyl, 3,5 Teile Natronlauge 3o0/0, 0,3 Teile Kupferchlorür, 3o Teile Alkohol und ioo Teile Wasser werden unter Rühren 36 Stunden lang auf 6o bis 70° erhitzt.
- Die Masse wird allmählich blauviolett. Nach beendigter Reaktion wird sie einer Wasserdampfdestillation zur Rückgewinnung der überschüssigen Base unterworfen; das Kondensationsprodukt arbeitet man auf übliche Weise auf, wobei ein blaues Kristallpulver erhalten wird. Dieses löst sich in Wasser mit lebhafter blauer Farbe. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach gelblich; beim Zusatz von wenig Paraformaldehyd zur schwefelsauren Lösung erfolgt ein Umschlag nach Grünstichigblau.
- Der neue Farbstoff färbt tierische Fasern, wie Wolle, Seide usw., sowie künstliche Fasern, z. B. Superpolyamidfasern und Acetatkunstseide, in lebhaften reinblauen Tönen. Die Färbungen besitzen besonders gute Walkechtheit; der Farbstoff weist ein gutes Aufziehvermögen bereits im neutralen Färbebad auf.
- Beispiel 14 i i Teile i-amino-4-brom-7-chloranthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 13,5 Teile o-Aminodicyclohexyl, io Teile Natronlauge 300/0, 0,3 Teile Kuhferchlorür und i 5o Teile Wasser werden unter Rühren 36 Stunden lang auf 6o bis 7o° erhitzt.
- Die Masse wird allmählich blauviolett. Nach beendigter Reaktion wird sie einer Wasserdampfdestillation zur Rückgewinnung der überschüssigen Base unterworfen; das Kondensationsprodukt arbeitet man auf übliche Weise auf, wobei ein blaues Kristallpulver erhalten wird. Dieses löst sich in Wasser mit lebhafter blauer Farbe. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach gelblich; beim Zusatz von wenig Paraformaldehyd zur schwefelsauren Lösung erfolgt ein Umschlag nach Grünstichigblau.
- Der neue Farbstoff färbt tierische Fasern, wie Wolle, Seide usw., sowie künstliche Fasern, z. B. Superpolyamidfasern und Acetatkunstseide, in lebhaften reinblauen Tönen. Die Färbungen besitzen besonders gute Walkechtheit. Der Farbstoff weist ein gutes Aufziehvermögen bereits im neutralen Färbebad auf. Beispiel 15 10,4 Teile i-Amino-2, 4-dibrom-7-chloranthrachinon werden mit 2,5 Teilen Natriumhydroxyd und 0,4 Teilen Kupferacetat so lange in 8o Teilen o-Aminodicyclohexyl unter Rühren und Einleiten eines mäßigen Stickstoffstromes auf 6o bis 8o° erhitzt, bis zwei aufeinanderfolgende, in Alkohol gezogene Proben einander gleich geblieben sind.
- Das isolierte Kondensationsprodukt wird hierauf der Behandlung mit einem Alkalisulfit, am besten unter Druck, unterworfen. Man erhält einen lebhaften blauen Farbstoff, der mit dem in Beispiel 14 erwähnten identisch ist.
Claims (2)
- PATENTANSPROCHE: i. Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoanthrachinonderivate der allgemeinen Formel worin x = Cl, Br oder S03 H, y = Cl oder Br und z = Cl oder Br bedeuten, mit hydroaromatischen Aminen der allgemeinen Formel worin mindestens ein R Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-oder Cycloalkyl- oder zwei benachbarte R Teile eines hydrierten oder nicht hydrierten Benzolkerns und die andern R Wasserstoffatome sind, kondensiert und die Kondensationsprodukte, wenn x = Chlor oder Brom ist, mit einem Alkalisulfit behandelt.
- 2. Verfahren zur Herstellung von lebhaften sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe des Anspruchs i der allgemeinen Formel worin z = Cl oder Br und mindestens ein R Aryl oder zwei benachbarte R Teile eines Benzolkerns sind, mit Sulfonierungsmitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH807210X | 1948-01-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE807210C true DE807210C (de) | 1951-06-25 |
Family
ID=4538172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP26772A Expired DE807210C (de) | 1948-01-28 | 1948-12-25 | Saure Farbstoffe der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE807210C (de) |
-
1948
- 1948-12-25 DE DEP26772A patent/DE807210C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644542A1 (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE807210C (de) | Saure Farbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE1284543B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1070313B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4- phenylamino- anthrachinon- 2- sulfonsäuren | |
| DE612870C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE605595C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen fuer die tierische Faser | |
| DE946171C (de) | Verfahren zur Herstellung von Walkfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE44002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins | |
| US2658899A (en) | Sulfonated anthraquinone naphthocarbazole dyestuffs and process for preparing them | |
| DE889750C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE734975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE744218C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE744219C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE673602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE889197C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE751345C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1644541C (de) | Saure Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE638701C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
| DE132622C (de) | ||
| DE1949879C (de) | Saure Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE589638C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Diaminoanthrachinon-2íñ3íñ?-trisulfonsaeuren | |
| DE837278C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE725748C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE696424C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE914047C (de) | Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe |