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DE766206C - Process for the production of water-soluble aromatic carboxylic acids - Google Patents

Process for the production of water-soluble aromatic carboxylic acids

Info

Publication number
DE766206C
DE766206C DEJ70304D DEJ0070304D DE766206C DE 766206 C DE766206 C DE 766206C DE J70304 D DEJ70304 D DE J70304D DE J0070304 D DEJ0070304 D DE J0070304D DE 766206 C DE766206 C DE 766206C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitric acid
oxidation
coal
carboxylic acids
switched
Prior art date
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Expired
Application number
DEJ70304D
Other languages
German (de)
Inventor
Bernard Juettner
Wilfried Dr Lange
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to DEJ70304D priority Critical patent/DE766206C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE766206C publication Critical patent/DE766206C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/27Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen aromatischen Carbonsäuren Gegenstand des Hauptpatents 743 a25 ist ein Verfahren zur Herstellung von was.serlöslichen, aromatischen Carbonsäuren durch Behandlung von Kohle, Koks oder Kohle` extrakben mit Salpetersäure, welches. darin besteht, da,B man diese Behandlung mit oder ohne Xn-,vendung von Druck in dar Wärme mit Salpetersäure in einer Konzentration zwischen i und 15 n ausführt, wobei die Konzentration der Säure um so höher gewählt wird, je höher dar I-nkohlungsgrad dies Ausgangsstoffes ist, und dabei' die jeweils in Lösung gegangenen Erzeugnisse der weiteren Einwirkung der Salpetersäure durch Abtrennen entzieht, bis die Ausgangsstoffe praktisch völlig in Lösung gegangen sind,. Zweckmäßig wird hierbei nach einem weiteren Markmal des Hauptpatents so gearbeitet, da,B der Aufschlu,B mit Salpetersäure steigender Konzentration erfolgt.Process for the preparation of water-soluble aromatic carboxylic acids The subject of the main patent 743 a25 is a process for the production of what. aromatic carboxylic acids by treatment of coal, coke or coal` extracben with nitric acid, which. consists in being able to use this treatment with or without Xn-, using pressure in the heat with nitric acid in a concentration between i and 15 n, the concentration of the acid being selected to be higher the higher the degree of carbonization of this starting material, and the respective in Dissolved products of the further action of nitric acid by separation withdrawn until the starting materials are practically completely dissolved. Appropriate is worked here according to a further mark of the main patent so that, B the Aufschlu, B with nitric acid of increasing concentration takes place.

Die Erfindüng betrifft eine Verbesserung dieses Verfahrens und bezweckt eine Erhöhung der Ausbeute an löslichen Carbonsäuren und eine möglichst verlustlose Ausnutzung der Salpetersäure. Die Erhöhung der Ausbeute wird dadurch erzielt, daß die Ab, führung dar jeweils in Lösung gegangenen. Produkte unter stetigem ZufluB dar Salpetersäure kontinuierlich erfolgt. Vorzugsweise wird hierbei die Salpetersäure in ununterj)rochenem Kreislauf umgeführt; auch die Kohle 'tann stetig zugegeben werden. Auch hei der neuen Arbeitsweise ist es ztvecl;inäßig, den Aufschluß der Kohle mit Salpetersäure steigend--r Könzetitratfon vorzunehmen, wobei in dem Regelfall der Durchführung des Verfahrens mit Umführung der Salpetersäure im Kreislauf getrennte Kreisläufe in entsprechender Zahl vorzusehen sind.The invention relates to an improvement of this method and aims an increase in the yield of soluble carboxylic acids and as lossless as possible Exploitation of nitric acid. The increase in the yield is achieved in that the discharge of each went into solution. Products under constant influx dar nitric acid takes place continuously. Preferably here the nitric acid circulated in an undisturbed cycle; the coal too be added steadily. Even with the new way of working it is partly necessary to use the Digestion of the charcoal with nitric acid increasing - to undertake rcetitrate, whereby As a rule, the procedure is carried out with bypassing the nitric acid separate circuits are to be provided in a corresponding number in the circuit.

Nachstehend wird die praktische Durchführung des Verfahrens in einigen Beispielen beschrieben, ohne daß aber die Erfindung auf die in diesen Beispielen niedergelegten Arbeitsmethoden beschränkt ist. BeispielI Durch die, Schleuse K.S (siehe Zeichnung) «wird ununterbrochen mit ve:r dünnter Salpetersäure ang?pa;tete Feinkohle in das Reaktionsgefäl;. R gedrückt. Vom Zulaufbehälter Z1 fließt dauernd Salpetersäure ein. so daß der Flüssigkeitsspiegel in der -litte derKugel Kir gehalten «wird. Durch die Siebplatte Sp wird fortwährend Luft eingedrückt, der Druck im Reaktionsgefäß beträgt :l. atü. Durch den Klärheber KI -. in welchem mitgerissene, noch nicht oxydierte ungelöste Kohle zurücksinkt, gelangt die salpetersaure Lösung der Oxydationsprodukte in die Sammelvorlage L'o (für mehrere Reaktionsgefäße ausreichend,) und wird von hier in den Vakuumverdampfer Vd gesaugt. Hier «wird die Salpe.tersäure von den Reaktionsprodukten getrennt und in den Kondensatbehälter IL destilliert, von welchem sie wieder in den Zulaufbehälter Z1 gelangt. Bei dem Oxy dationsprozeß gebildete geringe Mengen Fettsäure reichern sich in dem Kondensatbehälter allmählich an. -Mitgerissene nitrose Gase werden mit Luft gemischt, im Regenerator Rg von Salpetersäure aufgenommen und dem Behälter Z[ ebenfalls wieder zugeführt. io kg Kohle ergaben, unter .:l atü mit Salpetersäure von der Dichte 1,15 aufgeschlossen, nach 24 Stunden Auf schlußzeit i i,o kg wasserlösliehe niedrigmolekulare Carbonsäuren.The practical implementation of the process is described below in some examples, but the invention is not restricted to the working methods laid down in these examples. EXAMPLE I Through the "lock KS (see drawing)", fine coal is poured continuously into the reaction vessel with dilute nitric acid. R pressed. Nitric acid flows in continuously from the feed tank Z1. so that the liquid level is kept in the middle of the sphere Kir. Air is continuously forced in through the sieve plate Sp, the pressure in the reaction vessel is: 1. atü. Through the clarifier KI -. in which entrained, not yet oxidized, undissolved coal sinks back, the nitric acid solution of the oxidation products reaches the collecting tank L'o (sufficient for several reaction vessels) and is sucked from here into the vacuum evaporator Vd. Here, the nitric acid is separated from the reaction products and distilled into the condensate container IL, from which it returns to the feed container Z1. Small amounts of fatty acid formed during the oxidation process gradually accumulate in the condensate container. - Entrained nitrous gases are mixed with air, absorbed by nitric acid in the regenerator Rg and also returned to the container Z [. 10 kg of coal resulted, under.: 1 atm. digested with nitric acid with a density of 1.15, after 24 hours digestion time, ii, o kg of water-soluble, low molecular weight carboxylic acids.

Beispiel 11 Unter sonst gleichen Aufschlußbedingungen werden die durch den Kühler Kil entwichenen nitrosen Gase unmittelbar wieder in das Reaktionsgefäß eingepumpt, auf die Absorption im Regenerator Rg also verzichtet. ioo kg Kohle ergaben 112 kg Oxydationsprodukt. In den Kreislauf wurden zu diesem Aufschluh 2o kg Salpetersäure von der Dichte i,i eingesetzt, die durch zusätzliche Einleitung von mit Luft gemischten nitrosen Gasen auf i.15 erhöht und gehalten «wurden. Das Verhältnis von Salpetersäure zu jeweils anwesender Kohle wird auf etwa 3 : i bis : i gasalten.Example 11 Under otherwise identical digestion conditions, the In the cooler, nitrous gases immediately escaped back into the reaction vessel pumped in, so there is no absorption in the regenerator Rg. 100 kg of coal 112 kg of oxidation product. 20 kg of nitric acid were added to this sludge in the circuit of the density i, i are used, which are mixed with air by the additional introduction of nitrous gases were increased to 15 and maintained. The ratio of nitric acid for any coal that is present, the gas ages to about 3: i to: i.

Beispiel 111 In der bisher beschriebenen Arbeitsweise wurden ioo kg Kohle von hohem Inkohlungs-@rad kontinuierlich bei atmosphärischere `Druck mit Salpeters=aure der Dichte i.i oxvdiert. Nachdem etwa die Hälfte der Kohle in Lösung gegangen und die restliche, widerstandsfähige -Menge nur mehr langsam aufzuschließen war, wurde der Rest der Lösung vom Rückstand abgezogen, eingedampft und das Destillat in den Vorratsb,-liälter gegeben, der von der Kreislaufanlage nun abgeschaltet «wurde. Zum Rücktand wurde nun aus einem zweiten Kondensationsbehälter stetig Salpetersäure der Dichte 1,3 gegeben und in der eben geschilderten Art gekocht, «wodurch die Restkohle in kurzer Zeit praktisch völig in Lösung gebracht wurde. Die Aufschlußsäure «wurde nach dem Verdampfen vom Gelösten iii den Kondensatbn_hälter zurückgeführt und dieser abgeschaltet. Das Reaktionsgefäß war dann «wieder frei für die erste Stufe einer neuen Beschickung. Es wurden in dieser Weise aus ioo kg Kohle i 15 kg Oxydationsprodukt gewonnen.Example 111 In the procedure described so far, 100 kg Coal of a high degree of coal continuously at more atmospheric pressure with nitric acid the density i.i. oxidized. After about half of the charcoal has gone into solution and the rest of the resilient crowd could only be unlocked slowly the remainder of the solution stripped from the residue, evaporated and the distillate in the Storage tank given, which has now been switched off by the circulation system. To the residue, nitric acid was now continuously converted from a second condensation container given a density of 1.3 and cooked in the manner just described, "whereby the residual coal was brought practically completely into solution in a short time. The digestion acid "was after evaporation of the dissolved iii the condensate tank returned and this switched off. The reaction vessel was then free again for the first stage new loading. In this way, 100 kg of coal were converted into 15 kg of oxidation product won.

Bei direkter Anwendung von Salpetersäure der Dichte 1,3 wurden nur 95 kg OYy-dationsprodukt erhalten. Die Reaktion war in diesem Fall zu Beginn so heftig, daß ein Teil der Kohle, der unter schonenderen Bedingungen sonst erhalten blieb, dadurch zii CO, oxydiert wurde. Beispiel IV In einem Reaktionsgefäß wurden in der beschriebenen Weise io kg Kohle von hohem Inkohlungsgrad bei 3 atü unter Durchleiten von Luft mit do kg Salpetersäure der Dichte 1,2 gekocht und neue Kohle im -Maße des fortschreitenden Aufschlusses portionsweise nachgefüllt. Da die Kohle durch diese Behandlung bis zu etwa 6;% aufgeschlossen «wurde, reicherte sich unaufgeschlossene Einsatzsubstanz langsam an. Nach dein Durchsatz von 30 kg Kohle hatten sich io kg Rückstand. also eine normale Einsatzfüllung, angesammelt. Die Salpetersäure der Dichte 1,2 «wurde nun vom Rückstand abgedrückt, vom Gelösten abdestilliert und der Kondensatbehälter von der Reaktionsapparatur abgeschaltet. Diese Säure wurde dann in einen zweiten Reaktionsapparat geleitet und hier zum Aufschluß von neuer Kohle so lange benutzt, bis auch hier der Kohlenrückstand die -Menge der Einsatzfüllung erreicht hatte. Dann wurde mit dieser Säure ein drittes Reaktionsgefäß in gleicher Weise beschickt. Der Aufschluß des Rückstandes im ersten Reaktionsgefäß wurde nun mit Salpetersäure der Dichte 1,3 im üblichen kontinuierlichen Fluß beendet und dann wieder frische Kohle eingesetzt und der Aufschluß mit der schwächeren Säure wieder begonnen. Die starke Säure wurde dann in den Rückstand des Reaktionsgefäßes 2 geleitet usw.When nitric acid with a density of 1.3 was applied directly, only 95 kg of OYy-dation product were obtained. In this case the reaction was so violent at the beginning that part of the coal, which otherwise remained under more gentle conditions , was oxidized to CO. EXAMPLE IV In a reaction vessel, 10 kg of coal with a high degree of coalification were boiled in the manner described at 3 atmospheres while air was passed through with do kg of nitric acid with a density of 1.2, and new coal was refilled in portions as the digestion progressed. Since the coal was digested up to about 6% by this treatment, undigested feedstock slowly accumulated. After the throughput of 30 kg of coal, there were 10 kg of residue. so a normal insert filling, accumulated. The nitric acid with a density of 1.2 "was then pressed off the residue, the dissolved solute was distilled off and the condensate container was switched off from the reaction apparatus. This acid was then passed into a second reactor and used here to digest new coal until the coal residue here too had reached the amount of the charge. A third reaction vessel was then charged with this acid in the same way. The digestion of the residue in the first reaction vessel was then ended with nitric acid of density 1.3 in the usual continuous flow and then fresh coal was used again and the digestion with the weaker acid was started again. The strong acid was then passed into the residue of reaction vessel 2, and so on.

Nach dem Durchsatz von Zoo kg Kohle wurden 225 kg Oxydafiionspro,dukt erhalten. Durch die: beschriebene Arbeitsanordnung wird erreicht, daß jeder Oxydationsappairat immer in Betrieb ist. Die Anzahl der Oxydationsapparate richtet sich jeweils nach dem Aufschlußgrad und der Konzentration der verschiedenen Säuren und der Geschwindigkeit des Aufschlusses.After the throughput of zoo kg of coal, 225 kg of oxidation product were produced obtain. The working arrangement described ensures that every oxidation apparatus is always in operation. The number of oxidizing apparatus depends on each case the degree of digestion and the concentration of the various acids and the speed of the outcrop.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen aromatischen. Carbonsäuren nach Patent 743 225, dadurch gekennzeichnet, daß. die Oxydation unter stetigem Abfluß der Lösung, stetiger Zufuhr von Salpetersäure und stetiger oder unterbrochener Zufuhr von Kohle durchgeführt wird. PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of water-soluble aromatic. Carboxylic acids according to Patent 743 225, characterized in that. the Oxidation with steady drainage of the solution, steady supply of nitric acid and continuous or intermittent supply of coal is carried out. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß nitrose Gase im Kreislauf umgeführt werden. 2. Procedure according to Claim i, characterized in that nitrous gases are circulated. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die be i der Oxydation mit Salpetersäure entstehenden nitrosem Gase zu Salpetersäure regeneriert oder nach. Anspruch 2 im Kreislauf umgeführt werden und diese Arbeitsgänge in den Kreislaufprozeß mit eingeschaltet werden. . Verfahren nach Anspruch, i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die; eingealeiteten oder bei der Oxydation mit Salp,etensäure entstehenden nitro@sen Gase in Salpetersäure@ zwecks, Auflösung eingeleitet werden und dieser Arbeitsgang in den Kreislaufprozeß eingeschaltet wird. 5. Verfahren nach Anspruch i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die kontinuierliche Oxydation mit verschiedenen Säurekonzentrationen derart vorgenommen wird, daß die angewandten verschiedenen konzentrierten Salpetersäuren jeweils in selbständigem Kreislauf eingesetzt werden und auf verschiedene Oxydationsgefäße umzuschalten sind.3. The method according to claim i, characterized in that the be i of the oxidation with nitric acid generated nitrous gases regenerated to nitric acid or after. Claim 2 are circulated and these operations in the circulatory process can be switched on with. . Method according to claims i to 3, characterized in that that the; nitrousene introduced or formed during the oxidation with nitric acid Gases in nitric acid @ for the purpose of dissolution are initiated and this operation is switched into the circulatory process. 5. The method according to claim i to 4, characterized characterized in that the continuous oxidation with different acid concentrations is made in such a way that the various concentrated nitric acids applied each used in an independent cycle and on different oxidation vessels are to be switched.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1107666B (en) * 1954-12-23 1961-05-31 Robert Valentine Heinze Process for the partial oxidative degradation of lignite

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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