DE700825C

DE700825C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE700825C
Application number: DE1935I0053603
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Krzikalla; Dr Wilhelm Pannwitz
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-11-10
Filing date: 1935-11-10
Publication date: 1940-12-31

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es ist bekannt, daß Maleinsäure und ihre Derivate mit Stoffen, die konjugierte Doppelbindungen enthalten, unter Bildung von Kondensationsprodukten reagieren.
Es wurde nun gefunden, daß man a # ß-ungesättigte Dicarbonsäuren oder deren Derivate oder Verbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen in diese übergehen, auch mit den aus Di- bzw. Tetrahydroabietinol durch Wasserabspaltung erhältlichen Kohlenwasserstoffen, die keine konjugierten Doppelbindungen besitzen, kondensieren kann. Dabei reagieren die Ausgangsstoffe im Molverhältnisi:i.
Geeignete Stoffe der genannten Art sind beispielsweise Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Chlor- und Phenylmaleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Ester von diesen, wie Maleinsäurediallylester, Maleinsäuremonophenylester, ferner Äpfelsäure und Zitronensäure, die unter den Reaktionsbedingungen unter Wasserabspaltung in Maleinsäure bzw. Aconitsäure übergehen.
Man, führt die Kondensation zweckmäßig so aus, daß man eine Mischung aus dem ungesättigten Kohlenwasserstoff und beispielsweise Maleinsäureanhydrid im Molverhältnis i : i mehrere Stunden lang auf Temperaturen oberhalb zoo°, möglichst unter Fernhaltung von Sauerstoff, erhitzt. Unveränderte Anteile der Ausgangsstoffe können nach beendigter Reaktion durch Destillation im Vakuum entfernt werden. Das so aus Maleinsäureanhydrid erhaltene Produkt besitzt harzartige Beschaffenheit. Es ist in verdünnter Sodalösung und Laugen löslich. Diese Lösungen zeigen gute netzende und emulgierende Eigenschaften in schwach saurem wie alkalischem Medium und eignen sich deshalb als Textilhilfsmittel. Werden an Stelle von Maleinsäureanhydrid andere Derivate der Maleinsäure, z. B. Ester, als Ausgangsstoff bei der Kondensation verwendet, so erhält man teils harzartige, teils kristalline Stoffe, die als Weichmachungsmittel geeignet sind.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Pinen mit Maleinsäureanhydrid in Abwesenheit saurer Katalysatoren umzusetzen. Gegenüber -den dabei erhältlichen Produkten zeigen die unter Verwendung von Maleinsäureanhydrid nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Kondensationsprodukte eine Reihe wesentlicher Vorteile. Sie stellen springharte, feste Harze dar, während jene balsamartig bis zähflüssig sind. Sie sind einheitlich und ohne vorhergehende Reinigung zu weiteren Umsetzungen verwendbar, _ während jene uneinheitlich sind. Ferner sind sie im Gegensatz zu den bekannten Produkten in verdünnter Sodalösung löslich und können in Form dieser Lösungen unmittelbar als Netz- oder Emulgiermittel venwendet werden.
Beispiel Zoo Teile Kohlenwasserstoff, der aus Dihydroabietinol durch Erhitzen mit Bleicherde auf etwa 115' unter Wasserabspaltung erhalten wurde, werden mit 73 Teilen Maleinsäureanhydrid unter Rühren 6 Stunden lang auf 23o bis 26o° erhitzt.
Es entsteht ein Harz, das sich in verdünnter Sodalösung klar löst. Die Lösung zeigt im schwach sauren wie im alkalischen Gebiet netzende und emulgierende sowie dispergierende Eigenschaften.

Claims

PATRNTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man a # ß-ungesättigte Dicarbonsäuren oder deren Derivate oder Verbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen in diese übergehen, mit den durch Wasserabspaltung aus Di- oder Tetrahydroabietinol erhältlichen Kohlenwasserstoffen erhitzt.