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DE69233704T2 - Stabilisierte pharmazeutische Formulierung, umfassend Wachstumshormon und Histidin - Google Patents

Stabilisierte pharmazeutische Formulierung, umfassend Wachstumshormon und Histidin Download PDF

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DE69233704T2
DE69233704T2 DE69233704T DE69233704T DE69233704T2 DE 69233704 T2 DE69233704 T2 DE 69233704T2 DE 69233704 T DE69233704 T DE 69233704T DE 69233704 T DE69233704 T DE 69233704T DE 69233704 T2 DE69233704 T2 DE 69233704T2
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DE
Germany
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histidine
hgh
growth hormone
preparation
buffer
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DE69233704T
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Hans Holmegaard Sorensen
Lars Skriver
Annie Rassing Hoelgaard
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Novo Nordisk AS
Original Assignee
Novo Nordisk AS
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Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine stabilisierte pharmazeutische Formulierung, die ein Humanwachstumshormonderivat umfasst.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die Wachstumshormone (growth hormone, GH) des Menschen und der gängigen Haustiere sind Proteine mit etwa 191 Aminosäuren, die vom Hypophysenvorderlappen synthetisiert und sezerniert werden. Das Humanwachstumshormon besteht aus 191 Aminosäuren.
  • Das Wachstumshormon ist ein Schlüsselhormon, das nicht nur an der Steuerung des Körperwachstums, sondern auch an der Steuerung des Stoffwechsels von Proteinen, Kohlenhydraten und Lipiden beteiligt ist. Die Hauptwirkung des Wachstumshormons besteht in der Wachstumsförderung.
  • Die durch das Wachstumshormon beeinflussten Organsysteme schließen Skelett, Bindegewebe, Muskeln und innere Organe, wie Leber, Darm und Nieren, ein.
  • Bis zur Entwicklung der rekombinanten Technologie und des Klonierens des Wachstumshormongens, die nunmehr eine Produktion z.B. von Humanwachstumhormon (hGH) und Met-hGH im industriellen Maßstab zur Folge haben, konnte Humanwachstumshormon nur durch Extraktion aus der Hypophyse von menschlichen Leichen erhalten werden. Das sehr beschränkte Angebot von Wachstumshormonen schränkte dessen Verwendung auf die Förderung des Längenwachstums in der Kindheit und Pubertät zur Behandlung von Zwergwuchs ein, obwohl unter anderem eine Behandlung von Kleinwuchs (aufgrund eines Wachstumshormonmangels, normalem Kleinwuchs und Turner-Syndrom), von Wachstumshormonmangel bei Erwachsenen, Unfruchtbarkeit, Behandlung von Verbrennungen, Wundheilung, Dystrophie, Knochenverwachsung, Osteoporose, gestreuter Magenblutung und Pseudoarthrose vorgeschlagen wurde.
  • Weiterhin wurde das Wachstumshormon zur Erhöhung der Wachstumsgeschwindigkeit von Haustieren oder zur Verminderung des Fettanteils bei Tieren, die für den menschlichen Konsum geschlachtet werden sollen, vorgeschlagen.
  • Pharmazeutische Wachstumshormonpräparate neigen zur Instabilität. Abbauprodukte, wie deamidierte oder sulfoxidierte Produkte und Dimer- oder Polymerformen, werden insbesondere in Wachstumshormonlösungen erzeugt.
  • Die überwiegenden Abbaureaktionen von hGH sind 1) die Deamidierung durch direkte Hydrolyse oder über eine cyclische Succinimid-Zwischenstufe zum Bilden von verschiedenen Mengen an L-Asp-hGH, L-Iso-Asp-hGH, D-Asp-hGH und D-Iso-Asp-hGH (Lit. 1), 2) die Oxidation dieser Methioninreste an den Positionen 14 und 125 (Lit. 4-9) und 3) die Spaltung der Peptidbindungen.
  • Eine Deamidierung findet insbesondere am Asn in Position 149 statt.
  • hGH wird an den Positionen 14 und 125, insbesondere in Lösung ziemlich leicht oxidiert (4-8).
  • Die Oxidation von hGH in lösungbildenden Sulfoxiden erfolgt normalerweise aufgrund des im Präparat gelösten Sauerstoffs. Die Löslichkeit von Sauerstoff in destilliertem Wasser beträgt etwa 200 μm (9). Da die Konzentration von hGH in einem 4 IU/ml umfassenden Präparat 1,3 mg/ml, entsprechend 60 nM hGH, beträgt, wird Sauerstoff bei normalen Lagerbedingungen in einem Überschuss von etwa dem 3000-fachen der stöchiometrischen Menge zur Oxidation von hGH vorliegen. Der Versuch, das Problem durch Entgasen der Puffer vor dem Abzapfen und Verpacken der Präparate zu lösen, ist nicht machbar.
  • Gegenwärtig wird nicht angenommen, dass diese Abbauprodukte eine toxische oder veränderte biologische Aktivität oder veränderte Rezeptorbindungseigenschaften aufweisen, jedoch gibt es dahingehende Hinweise, dass die Konformationsstabilität der Sulfoxide, verglichen mit nativem hGH, reduziert ist.
  • Zur Entwicklung eines stabilen gelösten hGH umfassenden Präparats ist es von Wichtigkeit, die Bildungsgeschwindigkeit von Sulfoxiden sowie Mittel zur Steuerung der Oxidation zu kennen.
  • Die Kinetik des Abbaus hängt von der Temperatur, dem pH-Wert und verschiedenen Zusätzen oder Hilfsstoffen in der hGH-Formulierung ab.
  • Aufgrund der Instabilität wird Wachstumshormon gegenwärtig in lyophilisierter Form bei 4°C lyophilisiert und gelagert, bis es zur Verwendung zur ursprünglichen Konzentration gelöst wird, um den Abbau zu minimieren.
  • Die hGH umfassenden lyophilisierten pharmazeutischen Präparate werden gegenwärtig vom Patienten zur ursprünglichen Konzentration gelöst, und dann bei niedriger Temperatur, häufig bei etwa 4°C im Kühlschrank, als Lösung während der Verwendungsdauer bis zu 14 Tage lang aufbewahrt, wobei währenddessen ein gewisser Abbau stattfindet.
  • Weiterhin bereitet das Verfahren des Lösens des lyophilisierten Wachstumshormons zur ursprünglichen Konzentration dem Patienten Schwierigkeiten gerne Schwierigkeiten.
  • Folglich ist es gegenwärtig bevorzugt, das Wachstumshormon so spät wie möglich vor der Verwendung zur ursprünglichen Konzentration zu lösen und das Präparat in lyophilisiertem Zustand zu lagern und zu versenden. Die Kette vom Hersteller zur Apotheke eignet sich zur Handhabung der Präparate bei einer gesteuerten niedrigen Temperatur, z.B. von 4°C, was eine lange Lagerzeit von bis zu zwei Jahren erlaubt.
  • Jedoch erfordern die längere Verwendung von Pen-Systemen zur Selbstmedikation und das erweiterte Verwendungsgebiet ein Präparat, das für eine ausreichend lange Zeitdauer beim Endanwender unter Bedingungen, in welchen eine „ausreichende" Kühlung nicht immer verfügbar ist, stabil ist.
  • Vorzugsweise sollte ein Präparat beim Endanwender für eine Dauer von etwa einem Monat und zusätzlich für eine Dauer von einem Monat zur ursprünglichen Konzentration gelöstem Zustand in einer Pen-Vorrichtung für die beabsichtigte Verwendungsdauer einer Patrone in lyophilisiertem Zustand stabil sein.
  • Folglich besteht ein Bedarf an stabileren Wachstumshormonpräparaten, die bei relativer hoher Temperatur für eine Dauer in lyophilisiertem Zustand und zusätzlich für eine Verwendungsdauer bei relativ hoher Temperatur in Lösung stabil sind. Eine derartige Stabilisierung ist von sehr großer Wichtigkeit, wenn die Verabreichung des Wachstumshormons von den Arztpraxen zu den Wohnstätten der zu behandelnden Personen verlagert wird, wo eine wie vorstehend angegebene optimale Lagerung nicht verfügbar sein mag.
  • Weiterhin erfordert die Verlagerung des Verabreichungsmusters für Wachstumshormon zu der Verwendung von Pen-Vorrichtungen ein stabiles gelöstes Wachstumshormon umfassendes Präparat zum Erleichtern der durch den Patienten durchzuführenden Handhabung. Ein stabiles gelöstes Wachstumshormon umfassendes Präparat kann gebrauchsfertig in Form von Patronen hergestellt werden, die in die von dem Patienten verwendete Pen-Vorrichtung passen, der dann das erneute Lösen des Präparats zur ursprünglichen Konzentration vermeiden kann und daher nicht im Besitz eines lyophilisierten Präparats, eines geeigneten Vehikulums zum Lösen zur ursprünglichen Konzentration sowie der nötigen Erfahrung und sterilen Ausrüstung zum sterilen Lösen des Präparats zur ursprünglichen Konzentration sein muss.
  • Aus Sicherheitsgründen ist es auch erwünscht, das Lösen eines lyophilisierten Präparats zur ursprünglichen Konzentration unmittelbar vor der Verwendung des Präparats zu vermeiden.
  • Weiterhin wäre es auch von Vorteil, den Lyophilisierungsschritt bei der Herstellung von Wachstumshormonpräparaten zu vermeiden. Eine Lyophilisierung ist ein zeitaufwendiges und teures Verfahren und stellt aufgrund der begrenzten Kapazität des Gefriertrockners auch häufig einen „Engpass" bei der Herstellung dar.
  • Folglich besteht die Notwendigkeit des Reduzierens der Abbauprozesse, um es zu ermöglichen, dass gelöste hGH-Präparate während ihrer Lagerzeit und während der Verwendungsdauer bis zu einen Monat lang stabil sind.
  • Frühere Versuche zum Stabilisieren von hGH waren beim Verhindern der Dimerbildung nicht sehr erfolgreich. Die mit der Dimerbildung verbundenen Probleme sind z.B. in Becker, G. W., Biotechnology and Applied Biochemistry 9, 478 (1987), angegeben.
  • Die Internationale Patentveröffentlichung Nr. WO 89/09614 und die Australische Patentanmeldung Nr. 30771/89 offenbaren eine stabile pharmazeutische Formulierung, die Humanwachstumshormon, Glycin und Mannit enthält. Ein derartiges Präparat zeigt während der normalen Verarbeitung und Lagerung in lyophilisiertem Zustand sowie in der Verwendungsdauer nach dem Lösen zur ursprünglichen Konzentration eine verbesserte Stabilität.
  • Die veröffentlichte Europäische Patentanmeldung Nr. 303 746 offenbart, dass tierisches Wachstumshormon mit verschiedenen Stabilisatoren zum Erhalt einer verminderten Bildung von unlöslichen Bestandteilen und einer Bewahrung der löslichen Aktivität in wässrigen Umgebungen, wie Stabilisatoren, einschließend bestimmte Polyole, Aminosäuren, Polymere von Aminosäuren mit einer geladenen Seitengruppe bei physiologischem pH-Wert, und Cholinsalze, stabilisiert werden kann. Polyole sind ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus nicht-reduzierenden Zuckeren, Zuckeralkoholen, Zuckersäuren, Pentaerythritol, Lactose, wasserlöslichen Dextranen und Ficoll; Aminosäuren sind ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Glycin, Sarcosin, Lysin oder Salzen davon, Serin, Arginin oder Salzen davon, Betain, N,N-Dimethylglycin, Aspartamsäure oder Salzen davon, Glutaminsäure oder Salzen davon; ein Polymer einer Aminosäure mit einer geladenen Seitengruppe bei physiologischem pH-Wert kann ausgewählt sein aus Polylysin, Polyaspartamsäure, Polyglutaminsäure, Polyarginin, Polyhistidin, Polyornithin und Salzen davon; und Cholinderivate sind ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cholinchlorid, Cholindihydrogencitrat, Cholinbitartrat, Cholinbicarbonat, Tricholincitrat, Cholinascorbat, Cholinborat, Cholingluconat, Cholinphosphat, Di(cholin)sulfat und Dicholinmucat.
  • EP 374120 offenbart ein stabilisiertes Wachstumshormonpräparat, umfassend einen gepufferten Polyolexzipienten, umfassend ein Polyol mit drei Hydroxygruppen und einen Puffer zum Erzielen eines pH-Werts in einem Bereich, in welchem das Wachstumshormon seine Bioaktivität für eine ausreichende Zeitdauer beibehält. Histidin ist als Puffer für ein Polyol mit drei Hydroxygruppen erwähnt.
  • US 4,917,685 offenbart eine stabilisierte wachstumsfördernde Formulierung, umfassend ein Wachstumshormon und einen Stabilisator, ausgewählt aus bestimmten Polyolen, Aminosäuren und Cholinderivaten. Die Formulierung kann in Form einer wässrigen Lösung vorliegen.
  • US 4,815,568 offenbart eine stabilisierte wachstumsfördernde Formulierung, umfassend ein Wachstumshormon und einen Stabilisator, ausgewählt aus bestimmten Aminosäuren, Aminosäurepolymeren und Cholinderivaten. Die Formulierung kann in Form einer wässrigen Lösung vorliegen.
  • JP-A-63115821 offenbart eine pulverförmige Zusammensetzung, enthaltend Wachstumshormon, eine basische Aminosäure (z.B. Histidin) und/oder ein Salz davon. Die Zusammensetzung ist zur Verabreichung im Nasen/Luftröhrenraum vorgesehen.
  • BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass ein Präparat eines Humanwachstumshormonderivats, umfassend Histidin, als Zusatz oder Puffersubstanz in einer Menge von 0,1 bis 12 mg Histidin oder einem Derivat davon pro mg Wachstumshormonderivat eine sehr hohe Stabilität gegenüber Deamidierung, Oxidation und Spaltung von Peptidbindungen aufweist. Die Stabilität des Produkts ermöglicht die Lagerung und den Versand davon in Form eines gelösten Präparats.
  • EP 303746 erwähnt Polyhistidin als potenziellen Stabilisator für tierisches Wachstumshormon, jedoch gibt es keinen Hinweis dafür, ob es ein tierisches Wachstumshormon oder ein Humanwachstumshormon stabilisiert.
  • EP 374120 lehrt, dass Histidinhydrochlorid als Puffer zum Puffer eines Polyols mit drei Hydroxygruppen zum Verbessern der Stabilität eines Wachstumshormonpräparats in Form einer eine hohe Konzentration an Wachstumshormon und ein Polyol als Stabilisator umfassenden Lösung verwendet werden kann. Histidinhydrochlorid muss in einer Menge von etwa 3 Gew.-% der Lösung, entsprechend einer Konzentration von ~0,15 M Histidinhydrochloridlösung, zugesetzt werden.
  • EP 374120 lehrt auch, dass Histidin allein einem Wachstumshormonpräparat keine chemische und physikalische Stabilität verleiht.
  • Das Präparat der Erfindung ist ein pharmazeutisches Präparat eines Humanwachstumshormonderivats in Form einer gepufferten wässrigen Lösung des Wachstumshormonderivats, gepuffert mit Histidinpuffer und mit einem pH-Wert von 5-8. Histidin liegt im Präparat in einer Menge von 0,1 bis 12 mg Histidin pro mg hGH-Derivat vor. Ein derartiges Präparat liegt in gebrauchsfertiger Form vor und kann als wässrige Lösung ohne jeglichen deutlichen Abbau gelagert und versandt werden. L-Histidin weist einen pKA-Wert von 6,0 auf und ist dementsprechend selbst im fraglichen pH-Intervall als Puffer geeignet.
  • Präparate mit einem pH-Wert von 6 bis 7,5 sind bevorzugt.
  • In pharmazeutischen Präparaten der Erfindung beträgt die Histidinkonzentration vorzugsweise 1 mM bis 100 mM. Stärker bevorzugt beträgt die Histidinkonzentration 2 bis 20 mM.
  • Das Wachstumshormonderivat in pharmazeutischen Präparaten der Erfindung ist ausgewählt aus: verkürzten Formen von Humanwachstumshormon, wobei ein oder mehrere Aminosäurerest(e), der (die) im hGH vorliegt (vorliegen), deletiert worden ist (sind); hGH-Analoga, wobei ein oder mehrere Aminosäurerest(e) im nativen Molekül durch einen anderen Aminosäurerest (vorzugsweise den Rest einer natürlich vorkommenden Aminosäure, sofern die Substitution keinerlei nachteilige Wirkung, wie Antigenität oder reduzierte Wirkung, aufweist) substituiert worden ist (sind), und N- oder C-terminal verlängerten Formen von hGH (wie Met-hGH, Met-Glu-Ala-Glu-hGH oder Ala-Glu-hGH).
  • Der Histidingehalt in den Präparaten der Erfindung wird unter Verwendung des Molekulargewichts von Histidin selbst berechnet.
  • Im vorliegenden Zusammenhang wird eine „hohe Stabilität" erhalten, wenn das Präparat stabiler ist als herkömmliche Formulierungen, die Phosphatpuffer umfassen.
  • EXPERIMENTALTEIL
  • Die nachstehenden Beispiele, die hGH an sich betreffen, sind eingeschlossen, um die stabilisierende Wirkung von Histidin (His) auf die hGH-Polypeptidkette in wässriger Lösung zu veranschaulichen.
  • BEISPIEL 1
  • Reduktion der Deamidierung.
  • Die Deamidierungsgeschwindigkeit wurde bei 37°C für 4 IU und 12 IU umfassende hGH-Präparate, bei einem pH-Wert von 6,5 in His-Puffer, verglichen mit Phosphatpuffer beim selben pH-Wert, überprüft.
  • Das 4 IU umfassende hGH-Präparat mit der Zusammensetzung A wurde durch Lösen von 13,3 mg biosynthetischem hGH in 10 ml 10 mM Histidinpuffer, hergestellt durch Lösen von 15,5 mg Histidin in 10 ml 0,9% Benzylalkohol enthaltendem entionisiertem Wasser, und Zugeben von 0,1 N Salzsäure auf einen pH-Wert von 6,5, hergestellt. Das 12 IU umfassende Präparat wurde durch Lösen von 40 mg hGH in den gleichen wie vorstehend angegebenen Bestandteilen hergestellt.
  • Das 4 IU umfassende hGH-Präparat mit der Zusammensetzung B wurde durch Lösen von 13,3 mg biosynthetischem hGH in 10 ml 10 mM Dinatriumphosphat, hergestellt durch Lösen von 17,8 mg Dinatriumhydrogenphosphat in 10 ml 0,9 Vol.-% Benzylalkohol enthaltendem entionisiertem Wasser, und Zugeben von 0,1 N Phosphorsäure auf einen pH-Wert von 6,5, hergestellt. Das 12 IU umfassende Präparat wurde durch Lösen von 40 mg hGH in den gleichen wie vorstehend angegebenen Bestandteilen hergestellt.
    • Zusammensetzung A:
    • 10 mM His
    • 0,9% Benzylalkohol
    • HCl auf pH 6,5
    • Zusammensetzung B:
    • 10 mM Dinatriumphosphat
    • 0,9% Benzylalkohol
    • Phosphorsäure auf pH 6,5
  • Die Präparate wurden durch IE-HPLC auf ihren Gehalt an Desamido-hGH unmit telbar nach dem Lösen zur ursprünglichen Konzentration und nach 7 Tagen bei 37°C überprüft. Die Ergebnisse sind aus der nachstehenden Tabelle 1 ersichtlich. TABELLE Deamidierung
    Präparat Desamido
    %
    Puffer A 4 IU/ml 1,7
    Start 12 IU/ml 2,1
    Puffer A 4 IU/ml 10,1
    7 Tage bei 37°C 12 IU/ml 10,4
    Puffer B 4 IU/ml 1,8
    Start 12 IU/ml 2,3
    Puffer B 4 IU/ml 16,9
    7 Tage bei 37°C 12 IU/ml 14,9
  • Aus den vorstehende Figuren scheint es, dass die Deamidierung von hGH bei 37°C in Histidinpuffer, verglichen mit Phosphatpuffer, deutlich reduziert ist.
  • BEISPIEL 2
  • Reduktion der Deamidierung in Gegenwart von Histidin oder Histidinderivaten.
  • Die Deamidierungsgeschwindigkeit wurde bei 25°C für 6 IU hGH umfassende hGH-Präparate bei pH 6,5 und bei PH 7,3 in 5 mM, 10 mM und 100 mM His-Puffer, verglichen mit 8 mM Phosphatpuffer beim selben pH-Wert, überprüft. Weiterhin wurden die Histidinderivate His-Gly, His-Ala, His-Leu, His-Lys, His-Phe, His-Ser, Histidinmethylester, Histidinol, Imidazol, Imidazol-4-essigsäure und Histamin getestet.
  • Die hGH-Präparate wurden durch Lösen von 20 mg biosynthetischem hGH in 10 ml Histidinpuffer mit der gewünschten Stärke, hergestellt durch Lösen von 7,8 mg, 15,5 mg bzw. 155,2 mg Histidin in 10 ml 0,9 Vol.-% Benzylalkohol enthaltendem entionisiertem Wasser, und Zugeben von 0,1 N Salzsäure auf den genannten pH-Wert hergestellt.
  • Die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten hGH-Formulierungen wurden bei 25°C gelagert und nach 14 Tagen und 30 Tagen durch IE-HPLC auf den Desamidogehalt analysiert. Die Ergebnisse sind aus der nachstehenden Tabelle 2 ersichtlich. Tabelle 2 Gehalt an Desamido-hGH, wie bestimmt durch IE-HPLC als Funktion der Formulierung und der Zeit in Lösung bei 25°C:
    Formulierung (*) Bildung einer Desamido-Verbindung bei 25°C
    14 Tage (') 30 Tage
    5 mM His, pH 6,5 6,5 9,1
    5 mM His, pH 7,3 11,0 17,4
    10 mM His, pH 6,5 6,8 9,7
    10 mM His, pH 7,3 11,3 16,6
    100 mM His, pH 6,5 9,8 15,2
    100 mM His, pH 7,3 19,3 28,8
    8 mM Di-Na-Phosphat, pH 6,5 7,8 10,8
    8 mM Di-Na-Phosphat, pH 7,3 15,2 20,3
    8 mM Di-Na-Phosphat, pH 6,5, 9,4 13,2
    0,3% m-Cresol
    10 mM Asp, pH 6,5 21,7 nb
    10 mM Glu, pH 6,5 14,8 nb
    10 mM His-Gly, pH 6,2 5,6 8,1
    10 mM His-Ala, pH 6,5 6,2 8,5
    10 mM His-Leu, pH 6,5 8,8 12,3
    10 mM His-Lys, pH 6,5 8,6 12,0
    10 mM His-Phe, pH 6,5 7,5 11,3
    10 mM His-Ser, pH 6,3 22,0 nb
    10 mM His-Methylester, pH 6,5 4,6 5,2
    10 mM Histidinol, pH 6,5 27,4 nb
    10 mM Imidazol, pH 6,5 9,2 12,2
    10 mM Imidazo1-4-essigsäure, pH 6,5 10,3 14,2
    10 mM Histamin, pH 6,5 9,8 12,2
    • *: Umfasst 0,9% Benzylalkohol, außer bei Formulierung Nr. 9. Der Gehalt an Desamido-hGH im Ausgangsmaterial betrug: 2,1%
  • Aus der vorstehenden Tabelle 2 ist es ersichtlich, dass die Deamidierung von hGH durch die Zugabe von Histidin, verglichen mit Phosphatpuffer, bei pH 6,5 und 7,3 um etwa 20% reduziert ist. Weiterhin führt eine Reduktion des pH-Werts von 7,3, bei welchem es sich um den üblichen pH-Wert von kommerziellen hGH-Präparaten handelt, auf 6,5 an sich zu einer Reduktion der Deamidierungsgeschwindigkeit um 50%.
  • Histidinol scheint die Präparate unter den Testbedingungen nicht zu stabilisieren, und die Zugabe von Histidin in größeren Mengen erhöht nicht die gewünschte Wirkung, sondern beeinträchtigt sie eher.
  • Es ist ersichtlich, dass vergleichbare Ergebnisse unter Verwendung von Histidinanaloga, wie Imidazol, Histamin und Imidazol-4-essigsäure sowie des Histidinmethylesters erhalten werden, was zur alleinigen Bildung von 3,1% Desamido-hGH nach 30 Tagen bei 25°C führt, wodurch eine Lagerzeit des Präparats von 3-4 Monaten erhalten wird.
  • Die Zugabe von Asp oder Glu erhöht die Deamidierungsgeschwindigkeit, verglichen mit Phosphat bei pH 6,5.
  • Die Zugabe von Dipeptiden des Typs His-X zeigt eine positive Wirkung für His-Gly und His-Ala, wohingegen His-Ser die Stabilität gegenüber Deamidierung reduziert.
  • Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass die Deamidierungsgeschwindigkeit durch Senken des pH-Werts und durch Zugabe von Histidin in geringer Konzentration, vorzugsweise von etwa 5 mM-10 mM, reduziert wird. Die Deaidierungs geschwindigkeit kann durch Senken des pH-Werts und Ersetzen des Phosphatpuffers durch Histidin um mehr als 50% reduziert werden.
  • Die Verwendung von m-Cresol oder Benzylalkohol als Konservierungsmittel scheint keinen Einfluss auf die Deamidierungsgeschwindigkeit auszuüben.
  • Eine Spaltungsbildung (Hydrolyse von Peptidbindungen) wird durch Histidin bei pH 6,5, verglichen mit Phosphat, reduziert.
  • BEISPIEL 3
  • Reduktion der Bildung von Sulfoxid
  • Die Abhängigkeit vom pH-Wert und vom Puffertyp wurde überprüft.
  • Abhängigkeit vom pH-Wert:
  • Formulierung:
  • Ein kommerzielles hGH-Präparat (Norditropin®, 12 IU/ml), umfassend Bicarbonat, Glycin und Mannit + 0,9% Benzylalkohol, wurde unter Verwendung von 0,1 N Salzsäure auf einen pH-Wert von 8,3, 8,0, 7,5, 7,0, 6,5 und 6,0 eingestellt, und die Proben wurden bei 37°C stehen gelassen. Eine Analyse wurde durch RP-HPLC nach 0, 7 und 14 Tagen durchgeführt. Die Ergebnisse sind aus der nachstehenden Tabelle 3 ersichtlich. Tabelle 3 Bildung von Sulfoxid
    Probe Temperatur °C Tage Sulfoxid %
    pH 8,37 - 0 1,0
    pH 8,37 37 7 9,0
    pH 8,04 37 7 8,7
    pH 7,52 37 7 8,3
    pH 7,01 37 7 7,7
    pH 6,52 37 7 6,5
    pH 6,02 37 7 4,8
    pH 8,37 37 14 14,9
    pH 8,04 37 14 14,5
    pH 7,52 37 14 14,0
    pH 7,01 37 14 12,9
    pH 6,52 37 14 11,1
    pH 6,02 37 14 7,7
  • Wie es zu begrüßen ist, wird die Bildung von Sulfoxid von hGH reduziert, wenn der pH-Wert von 8,4 auf 6,0 gesenkt wird.
  • Puffertyp, pH:
  • Ein 12 mg/ml destilliertes Wasser umfassendes B-hGH-Präparat wurde im Verhältnis von 1:10 mit verschiedenen Puffer in einer Konzentration von 15 mM und wahlweise zugesetztem(n) weiterem(n) Zusatz (Zusätzen) verdünnt. Die Proben wurden bei 25°C stehen gelassen, und eine Analyse durch RP-HPLC wurde nach 10 und 34 Tagen durchgeführt. Die Ergebnisse der RP-HPLC und optionale Zusätze sind aus der nachstehenden Tabelle 4 ersichtlich.
  • Tabelle 4 Bildung von Sulfoxid
    Puffer pH Zusatz Sulfoxidiert
    10 Tage 34 Tage
    %
    Phosphat 7,3 - 1,9 5,5
    Histidin 7,3 - 0,9 2,4
    Histidin 6,9 - 0,9 2,0
    Histidin 6,5 - 0,8 1,9
    Histidin 7,3 18 mM Met 0,8 2,0
    Histidin 7,3 18 mM Cys 2,4 2,9
    Histidin 7,3 0,42 mM Toc. 1,1 3,0
    Histidin 7,3 9% Ethanol 1,3 4,2
    Histidin 7,3 18 mM Asc. 41 nb
    Histidin 7,3 0,8% NaCl 1,3 3,5
    Toc.: Tocoferol; Asc.: Ascorbinsäure
  • Verglichen mit Phosphatpuffer, wird eine deutliche Reduktion der Bildung eines sulfoxidierten B-hGH im Histidinpuffer (pH 7,3) beobachtet. Eine Reduktion der Bildung von Sulfoxid wird durch einen fallenden pH-Wert im His-Puffer beobachtet.
  • Keine weitere Wirkung wurde durch Zugabe von Antioxidationsmitteln oder anderen Zusätzen erhalten.
  • BEISPIEL 4
  • In analoger Weise wie in BEISPIEL 1 beschrieben, wurde biosynthetisches Humanwachstumshormon in einer Konzentration von 6 IU/ml in 0,9% Benzylalkohol bei pH 6,5 in verschiedenen Histidinkonzentrationen, 0, 1, 2, 5, 10, 20, 30, 50 oder 100 mM, formuliert.
  • Die Proben wurden für eine Dauer von 7 Tagen bei 37°C gelagert und auf den Gehalt an Desamido-, oxidierten Formen und Dimeren und Polymeren in derselben Weise, wie vorstehend beschrieben analysiert. Die Ergebnisse sind aus der nachstehende Tabelle 5 ersichtlich, wobei der Gehalt an Desamido-hGH, Dimeren und Polymeren und oxidierten Formen durch IE-HPLC, GP-HPLC und RP-HPLC bestimmt und der Gehalt an gespaltenen Formen von hGH durch IE-HPLC gemessen wird.
  • Die Dimermenge ist gering, wenn die Konzentration 1 mM Histidin oder darüber beträgt, zur Bildung von Desamido-Verbindungen liefern Histidinkonzentrationen von bis zu 30 mM akzeptable Ergebnisse, und zur Bildung von oxidierten Formen sind Histidinkonzentrationen unter 20 mM bevorzugt. Ein Gesamtoptimum ist für eine Histidinkonzentration von 5 mM ersichtlich. Tabelle 5
    Konzentration von Histidin mM Menge an Desamido in % Menge an Dimer in % Menge an Polymeren in % Menge an oxidierten Formen in % Gespaltene Formen in % pH
    0 7,7 0,7 <0,2 1,5 1,4 6,3
    1 7,9 0,4 <0,2 1,5 1,2 6,4
    2 8,7 0,3 <0,2 1,6 1,2 6,5
    5 9,6 0,4 <0,2 1,7 n.n. 6,6
    10 10,8 0,4 <0,2 1,7 n.n. 6,6
    20 11,6 0,4 <0,2 2,0 n.n. 6,6
    30 12,0 0,3 <0,2 2,1 n.n. 6,6
    50 14,4 0,5 <0,2 3,8 n.b. 6,6
    100 17,0 0,3 <0,2 2,6 n.b. 6,6
    • n.n. nicht nachweisbar
  • LITERATURANGABEN
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Claims (4)

  1. Arzneimittel in der Form einer gepufferten wässrigen Lösung eines Humanwachstumshormonderivats mit einem pH-Wert von 5 bis 8, und umfassend: ein Derivat von Humanwachstumshormon (hGH), ausgewählt aus: verkürzten Formen von hGH, wobei ein oder mehrere in hGH vorliegende Aminosäurereste deletiert worden sind; Analoga von hGH, wobei ein oder mehrere in hGH vorliegende Aminosäurereste durch einen anderen Aminosäurerest substituiert sind; und N- oder C-terminal verlängerte Formen von hGH; und Histidin in einer Menge von 0,1 bis 12 mg Histidin pro mg hGH-Derivat.
  2. Arzneimittel nach Anspruch 1, wobei Histidin in einer Konzentration von 1 mM bis 100 mM vorliegt.
  3. Arzneimittel nach Anspruch 1 oder 2, wobei Histidin in einer Konzentration von 2 mM bis 20 mM vorliegt.
  4. Arzneimittel nach einem der Ansprüche 1-3 mit einem pH-Wert von 6 bis 7,5.
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