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DE69200660T2 - Elektrophotoempfindliches Material. - Google Patents

Elektrophotoempfindliches Material.

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Publication number
DE69200660T2
DE69200660T2 DE69200660T DE69200660T DE69200660T2 DE 69200660 T2 DE69200660 T2 DE 69200660T2 DE 69200660 T DE69200660 T DE 69200660T DE 69200660 T DE69200660 T DE 69200660T DE 69200660 T2 DE69200660 T2 DE 69200660T2
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DE
Germany
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layer
charge generating
substance
photosensitive layer
photosensitive
Prior art date
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DE69200660T
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DE69200660D1 (de
Inventor
Kaname Nakatani
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Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
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Publication date
Application filed by Mita Industrial Co Ltd filed Critical Mita Industrial Co Ltd
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Publication of DE69200660T2 publication Critical patent/DE69200660T2/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/101,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/1071,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0633Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing three hetero atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

    HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung betrifft ein elektrophotosensitives Material zur Verwendung in einer elektrostatischen Kopiermaschine, einem Laserstrahldrucker oder dergleichen.
  • In einer Bilderzeugungsmaschine, die nach dem elektrophotographischen Verfahren arbeitet, wie etwa in einer elektrostatischen Kopiermaschine, wird ein elektrophotosensitives Material verwendet, das eine photosensitive Schicht auf einem Substrat mit Leitfähigkeitseigenschaften bildet.
  • Wenn das elektrophotosensitive Material Licht ausgesetzt wird, wobei die Oberfläche positiv oder negativ geladen ist, wird der beleuchtete Bereich elektrisch aufgeladen, d. h. es werden ein Loch und ein Elektron gebildet, und eines davon wird auf die Oberfläche der photosensitiven Schicht transportiert bzw. übertragen, um die elektrische Ladung der Oberfläche zu neutralisieren, während das andere zu dem leitfähigen Substrat transportiert bzw. übertragen wird, um vorgespannt zu werden. In dem nichtbeleuchteten Bereich dagegen verbleibt die elektrische Ladung, und ein Ladungsmuster, das dem belichteten Bild entspricht, wird auf der Oberfläche des photosensitiven Materials gebildet, d. h. es wird ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt.
  • Als das elektrophotosensitive Material wird weitgehend ein Material vom funktionell getrennten Typ verwendet, bei dem die Ladungserzeugungsfunktion und die Ladungsübertragungsfunktion getrennt sind, indem eine ladungserzeugende Substanz zum Erzeugen einer elektrischen Ladung durch Bestrahlen mit Licht und eine ladungsübertragende Substanz zum Übertragen der erzeugten Ladung kombiniert sind; die Empfindlichkeit dieses Materials kann leicht gesteigert werden.
  • Das elektrophotosensitive Material vom funktionell getrennten Typ ist als Laminat verfügbar, das eine photosensitive Laminatschicht hat, die eine Ladungserzeugungsschicht, die die ladungserzeugende Substanz enthält, und eine Ladungsübertragungsschicht, die die ladungsübertragende Substanz enthält, aufweist und auf der Oberfläche eines leitfähigen Substrats gebildet ist, und ist als Einzelschicht verfügbar, die eine photosensitive Schicht vom Einzelschichttyp aufweist, die die ladungserzeugende Substanz und die ladungsübertragende Substanz enthält und auf der Oberfläche eines leitfähigen Substrats gebildet ist.
  • Bei dem elektrophotosensitiven Material vom funktionell getrennten Typ besteht ferner das organische photosensitive Material, aus dem die gesamte auf der Oberfläche der leitfähigen Substanz gebildete photosensitive Schicht des Einzelschicht- oder des Laminattyps zusammengesetzt ist, aus einer organischen Schicht, wobei die funktionellen Komponenten aus ladungserzeugender Substanz, ladungsübertragender Substanz und anderen in dem Binderharz enthalten sind, oder das komplexe photosensitive Material, das einen Teil der photosensitiven Schicht des Laminattyps als eine organische Schicht verwendet, wird bevorzugt eingesetzt, weil der Stoffauswahlbereich groß, die Produktivität ausgezeichnet und der Freiheitsgrad der funktionellen Auslegung groß sind.
  • Außerdem kann auf die Oberfläche des elektrophotosensitiven Materials eine Oberflächenschutzschicht auflaminiert sein, um ihren mechanischen Abrieb oder ihre optische Verschlechterung zu verhindern.
  • Bei dem herkömmlichen elektrophotosensitiven Material war jedoch der scheinbare Ladungserzeugungs-Wirkungsgrad gering, und daher wurde nicht die vorgesehene Empfindlichkeit erreicht. Außerdem war bei Vorsehen einer Oberflächenschutzschicht das Restpotential hoch, und die Stabilität und Lebensdauer wurden durch wiederholtes Belichten herabgesetzt.
  • Diese Probleme sind darauf zurückzuführen, daß die bisher verwendete ladungsübertragende Substanz größtenteils die Elektronendonorsubstanz (lochübertragende Substanz) ist, die eine ausgezeichnete Lochübertragungskapazität hat, jedoch in bezug auf die Kapazität zur Übertragung von Elektronen schlechter ist.
  • In dem Zustand, in dem die durch Belichtung geladenen Elektronen in der photosensitiven Schicht verbleiben, ohne übertragen zu werden, wird auch die Bewegung der Löcher durch die Coulomb-Kraft der Elektronen beeinträchtigt, und die Rate der erneuten Bindung von Elektronen und Löchern wird erhöht, was in einer Verringerung der Menge von Löchern oder Elektronen resultiert, die zu der Bildung des elektrostatischen latenten Bilds beitragen, d. h., der scheinbare Ladungserzeugungs-Wirkungsgrad wird herabgesetzt, und die Empfindlichkeit des photosensitiven Materials wird geringer. Wenn ferner eine große Menge von Elektronen übrigbleibt, wird das Restpotential des photosensitiven Materials durch ihre Ansammlung erhöht.
  • Es wird nun untersucht, eine Elektronenrezeptorsubstanz (Elektronenübertragungssubstanz) wie etwa Diphenochinonderivat gemäß der Formel (I) in die photosensitive Schicht oder die Oberflächenschutzschicht einzubauen:
  • wobei R², R³, R&sup4;, R&sup5; gleiche oder verschiedene Alkylgruppen sind (EP-A-426 445).
  • Bisher verwendete Elektronenübertragungssubstanzen wie etwa die obigen Diphenochinonderivate sind jedoch (1) hinsichtlich der Kompatibilität mit Binderharzen und anderen Substanzen schlechter und (2) durch eine Farbe charakterisiert, so daß sie die Transmission von Licht beeinträchtigen, so daß der photosensitiven Schicht oder der Oberflächenschutzschicht keine große Menge zugefügt werden könnte. Das herkömmliche photosensitive Material kann daher keine ausreichende Fähigkeit zur Elektronenübertragung zeigen, und die eingangs genannten Probleme sind nicht vollständig gelöst worden.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist daher eine Hauptaufgabe der Erfindung, ein elektrophotosensitives Material anzugeben, das eine höhere Empfindlichkeit als die herkömmlichen Materialien hat.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines elektrophotosensitiven Materials mit verringertem Restpotential sowie mit erhöhter Stabilität und Lebensdauer bei wiederholter Belichtung.
  • Zur Lösung der genannten Aufgaben sieht die Erfindung ein elektrophotosensitives Material vor, bei dem die auf einem leitfähigen Substrat gebildete photosensitive Schicht ein Oxadiazolderivat enthält, das mit einer Formel (I) ausgedrückt wird: wobei R¹ eine Alkylgruppe bezeichnet.
  • Ferner wird durch die Erfindung ein elektrophotosensitives Material angegeben, das auf der photosensitiven Schicht eine Oberflächenschutzschicht aufweist, wobei die photosensitive Schicht und/oder die Oberflächenschutzschicht ein Oxadiazolderivat gemäß der Formel (I) enthält.
  • Das Oxadiazolderivat gemäß der Formel (I) ist, wie sich daraus ergibt, ein Elektronenrezeptor, der ein breiteres konjugiertes Pi-Elektronensystem im Vergleich mit verschiedenen bekannten Elektronenrezeptorsubstanzen wie etwa Diphenochinonderivat gemäß der Formel (I) besitzt und somit eine besonders gute Elektronenübertragungsfähigkeit aufweist.
  • Wie ferner aus dieser Formel hervorgeht, hat das Oxadiazolderivat von Formel (1) eine große Molekülasymmetrie und ist daher mit dem Binderharz sehr gut kompatibel, um die photosensitive Schicht oder die Oberflächenschutzschicht zu bilden, so daß ein großer Anteil davon in diesen Schichten enthalten sein kann.
  • Da ferner das Oxadiazolderivat farblos und transparent oder blaßgelb ist und die Transmission von Licht nicht behindert, ergibt sich, wenn es in hoher Konzentration in der photosensitiven Schicht oder der 0berflächenschutzschicht enthalten ist, keine nachteile Auswirkung auf die Empfindlichkeits- Charakteristik des elektrophotosensitiven Materials.
  • Bei dem elektrophotosensitiven Material der Erfindung, das das in Formel (I) ausgedrückte Oxadiazolderivat enthält, kann somit die Elektronentransportfähigkeit stark verbessert werden, und die Rate der erneuten Bindung von Elektronen und Löchern wird demzufolge herabgesetzt, und der scheinbare Ladungserzeugungs-Wirkungsgrad liegt näher an dem tatsächlichen Wert, und die Empfindlichkeit des photosensitiven Materials wird erhöht. Außerdem ist das Restpotential des photosensitiven Materials niedriger (d. h. die in der Schicht verbleibende Zahl von Elektronen ist verringert), und die Stabilität und Lebensdauer bei wiederholter Belichtung werden verbessert.
  • GENAUE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • In der Formel (I) bezeichnet R¹ eine Alkylgruppe, und speziell wird eine niedere Alkylgruppe mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen, bevorzugt 2-6 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eingesetzt, beispielsweise eine Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, t-Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppe.
  • Ein bevorzugtes Beispiel des Oxadiazolderivats weist eine Verbindung auf, die mit einer Formel (Ia) ausgedrückt wird:
  • Die Zusammensetzung der Erfindung kann bei verschiedenen Arten von elektrophotosensitivem Material angewandt werden, das eine organische Schicht hat, die fähig ist, das obige Oxadiazolderivat zu enthalten (nachstehend als spezielle Schicht bezeichnet), und Beispiele der speziellen Schicht sind unter anderem die nachstehend aufgeführten.
  • (1) Eine photosensitive Schicht vom Einzelschichttyp, die eine ladungserzeugende Substanz und eine lochübertragende Substanz in dem Binderharz enthält.
  • (2) Eine ladungserzeugende Schicht in einer als Laminat ausgebildeten, negativ geladenen organischen photosensitiven Schicht, bei der eine ladungserzeugende Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz in dem Binderharz enthält, und eine lochübertragende Schicht, die eine lochübertragende Substanz in dem Binderharz enthält, in der angegebenen Reihenfolge auf ein leitfähiges Substrat laminiert sind.
  • (3) Eine ladungserzeugende Schicht in einer als Laminat ausgebildeten, positiv geladenen organischen photosensitiven Schicht, bei der eine lochübertragende Schicht, die eine lochübertragende Substanz in dem Binderharz enthält, und eine ladungserzeugende Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz in dem Binderharz enthält, in der angegebenen Reihenfolge auf ein leitfähiges Substrat laminiert sind.
  • (4) Eine Oberflächenschutzschicht, die auf einer photosensitiven Schicht vom Laminattyp oder vom Einzelschichttyp gebildet ist.
  • Das Anteilsverhältnis des Oxadiazolderivats in der speziellen Schicht ist bei der Erfindung nicht besonders begrenzt, soll aber für 100 Gewichtsteile des Binderharzes im folgenden Bereich liegen:
  • 10-150 Gewichtsteile in der organischen photosensitiven Schicht vom Einzelschichttyp von (1);
  • 10-100 Gewichtsteile in der ladungserzeugenden Schicht in der laminierten, negativ geladenen organischen photosensitiven Schicht von (2);
  • 10-100 Gewichtsteile in der ladungserzeugenden Schicht in der laminierten, positiv geladenen organischen photosensitiven Schicht von (3); und
  • 10-100 Gewichtsteile in der Oberflächenschutzschicht von (4).
  • Wenn der Anteil des Oxadiazolderivats in jeder speziellen Schicht geringer als der angegebene Bereich ist, ist der additive Effekt des Oxadiazolderivats ungenügend, und die Empfindlichkeit des photosensitiven Materials sowie die Stabilität und Lebensdauer werden eventuell nicht ausreichend verbessert. Wenn der Anteil des Oxadiazolderivats in jeder speziellen Schicht den angegebenen Bereich überschreitet, wird der Binderharzanteil relativ klein, und das Schichtbildungsvermögen wird herabgesetzt, und die spezielle Schicht wird brüchig, und die Lebensdauer des photosensitiven Materials kann sich verschlechtern. Wenn ferner der Anteil des Oxadiazolderivats den angegebenen Bereich überschreitet, wird das Lichtdurchlaßvermögen der speziellen Schicht verringert, und die Empfindlichkeits-Charakteristik der photosensitiven Schicht kann beeinträchtigt werden.
  • Bei dem elektrophotosensitiven Material der Erfindung können weitere bekannte Elektronenübertragungssubstanzen insoweit kombiniert werden, als dadurch der additive Effekt des Oxadiazolderivats nicht beeinträchtigt wird. Beispiele einer anderen Elektronenübertragungssubstanz, abgesehen von dem in der Formel (I) ausgedrückten Diphenochinonderivat, können folgende umfassen: Malononitril, Thiopyran-Verbindung, Tetracyanoethylen, 2,4,8-Trinitrothioxanthon, 3,4,5,7- Tetranitro-9-fluorenon, Dinitrobenzol, Dinitroanthrazen, Dinitroacridin, Nitroanthrachinon, Dinitroanthrachinon, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Dibrommaleinsäureanhydrid usw.
  • Das elektrophotosensitive Material der Erfindung gleicht mit Ausnahme des vorstehenden Aufbaus dem Stand der Technik. Das heißt, als das leitfähige Substrat können verschiedene Materialien verwendet werden, die elektrische Leitfähigkeit haben, beispielsweise Aluminium, Kupfer, Zinn, Platin, Silber, Vanadium, Molybdän, Chrom, Cadmium, Titanium, Nickel, Palladium, Indium, rostfreier Stahl, Messing, andere Metalle, mit solchen Metallen aufgedampfte oder laminierte Kunststoffe sowie Glas, das mit Aluminiumiodid, Zinnoxid, Indiumoxid oder dergleichen beschichtet ist.
  • Das leitfähige Substrat kann in Form eines Flächenkörpers, einer Trommel oder dergleichen vorliegen, und entweder kann das Substrat selber leitfähig sein, oder die Oberfläche des Substrats kann leitfähig sein. Außerdem ist es erwünscht, ein leitfähiges Substrat zu verwenden, das im Gebrauch ausreichende mechanische Festigkeit hat.
  • Wie oben angegeben, soll bei der photosensitiven Schicht vom Einzelschichttyp, die durch Einbau von ladungserzeugender Substanz und lochübertragender Substanz in das Binderharz gebildet ist, der Anteil der ladungserzeugenden Substanz auf 100 Gewichtsteile Binderharz im Bereich von 2-20 Gewichtsteilen, stärker bevorzugt in einem Bereich von 3-15 Gewichtsteilen liegen. Andererseits soll der Anteil der ladungsübertragenden Substanz auf 100 Gewichtsteile des Binderharzes in einem Bereich von 40-200 Gewichtsteilen, stärker bevorzugt in einem Bereich von 50-100 Gewichtsteilen liegen.
  • Wenn die ladungserzeugende Substanz weniger als 2 Gewichtsteile oder die ladungsübertragende Substanz weniger als 40 Gewichtsteile beträgt, kann die Empfindlichkeit des photosensitiven Materials ungenügend sein, oder das Restpotential kann groß werden. Wenn die ladungserzeugende Substanz 20 Gewichtsteile oder die ladungsübertragende Substanz 200 Gewichtsteile überschreitet, kann die Abriebfestigkeit des photosensitiven Materials unzureichend sein.
  • Die photosensitive Schicht vom Einzelschichttyp kann mit einer geeigneten Dicke gebildet sein, die gewöhnlich in einem Bereich von 10-50 um und speziell von 15-25 um liegt.
  • Die ladungserzeugende Schicht, die in dem negativ geladenen photosensitiven Laminatmaterial oder dem positiv geladenen photosensitiven Laminatmaterial vorgesehen ist, ist gebildet durch Einbau einer ladungserzeugenden Substanz in das Binderharz, wie vorher gesagt wurde, wenn die ladungserzeugende Schicht eine spezielle Schicht ist, die ein 0xadiazolderivat enthält.
  • Der Anteil der ladungserzeugenden Substanz auf 100 Gewichtsteile des Binderharzes in der ladungserzeugenden Schicht sollte 5-500 Gewichtsteile, bevorzugt 10-300 Gewichtsteile betragen. Wenn die ladungserzeugende Substanz unter 5 Gewichtsteilen liegt, ist die Ladungserzeugungsleistung zu gering, oder wenn sie 500 Gewichtsteile überschreitet, wird das Adhäsionsvermögen an einer anderen, benachbarten Schicht oder dem Substrat vermindert.
  • Die ladungserzeugende Schicht sollte mit einer Dicke von 0,01-5 um, bevorzugt einer Dicke im Bereich von 0,1-3 um gebildet sein.
  • Wenn die ladungserzeugende Schicht keine spezielle, Oxadiazolderivat enthaltende Schicht ist, kann im übrigen diese ladungserzeugende Schicht beispielsweise durch Bilden einer dünnen Schicht einer ladungserzeugenden Substanz durch Aufwachsen aus der Dampfphase etwa in einem Vakuumaufdampfverfahren gebildet werden.
  • Die lochübertragende Schicht zur Bildung des negativ geladenen photosensitiven Laminatmaterials oder des positiv geladenen photosensitiven Laminatmaterials gemeinsam mit der ladungserzeugenden Schicht kann dem Binderharz in verschiedenen Anteilen zugefügt werden, soweit dadurch nicht der Austausch von Polen behindert wird und keine Kristallisierung erfolgt, aber die lochübertragende Substanz sollte vorteilhaft mit einem Anteil von 10-500 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des Binderharzes oder bevorzugt in einem Bereich von 25-200 Gewichtsteilen enthalten sein, so daß die in der ladungserzeugenden Schicht durch Bestrahlen mit Licht erzeugten Löcher ohne weiteres übertragen werden können.
  • Die Dicke der lochübertragenden Schicht sollte 2-100 um, insbesondere 5-50 um betragen.
  • Als das Binderharz für die Zusammensetzung der Schichten können verschiedene Binderharze eingesetzt werden, die bisher in ladungserzeugenden Schichten in organischem elektrophotosensitivem Material verwendet wurden, insbesondere werden diejenigen Binderharze bevorzugt, die mit Oxadiazolderivat ausgezeichnet kompatibel sind.
  • Bevorzugte Beispieele des Binderharzes umfassen Styrol- Copolymer, Styrol-Butadien-Copolymer, Styrol-Acrylnitril- Copolymer, Styrol-Maleinsäure-Copolymer, Acrylsäure-Copolymer, Styrol-Acrylsäure-Copolymer, Polyethylen, Ethylen- Vinylacetat-Copolymer, chloriertes Polyethylen, Polyvinylchlorid, Polypropylen, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer, Polyester, Alkydharz, Polyamid, Polyurethan, Polycarbonat, Polyallylat, Polysulfon, Diallylphthalatharz, Ketonharz, Polyvinylbutyralharz, Polyetherharz, andere thermoplastische Harze; Siliconharz, Epoxidharz, Phenolharz, Harnstoffharz, Melaminharz, andere vernetzende duroplastische Harze; und Epoxidacrylat, Urethanacrylat und andere lichthärtende Harze. Diese Binderharze können entweder für sich oder als Gemisch aus zwei oder mehr Arten eingesetzt werden.
  • Als die ladungserzeugende Substanz, die in der ladungserzeugenden Schicht in der photosensitiven Schicht vom Einzelschichttyp oder vom Laminattyp enthalten ist, können herkömmliche Materialien eingesetzt werden, unter anderem Selen, Selentellurium, Selenarsen, amorphes Silizium, Pyryliumsalz, Azoverbindung, Diazoverbindung, Phthalocyaninverbindung, Anthathronverbindung, Perylenverbindung, Indigoverbindung, Triphenylmethanverbindung, Threnverbindung, Toluidinverbindung, Pyrazolinverbindung, Perylenverbindung, Chinacridonverbindung, Pyrolopyrolverbindung usw. Diese ladungserzeugenden Substanzen können entweder für sich oder in Kombination von zwei oder mehr Arten eingesetzt werden, so daß sie einen Absorptionswellenlängenbereich in einem gewünschten Bereich haben.
  • Die lochübertragende Substanz, die in der sensitiven Schicht vom Einzelschichttyp enthalten ist, oder die lochübertragende Schicht der sensitiven Schicht vom Laminattyp kann beispielsweise sein: Oxadiazolverbindung wie 2,5-Di(4- methylaminophenyl) und 1,3,4-Oxadiazol, Styrylverbindung wie 9-(4-Diethylaminostyryl)anthracen, Carbazolverbindung wie Polyvinylcarbazol, Pyrazolinverbindung wie 1-Phenyl-3-(p- dimethylaminophenyl)pyrazolin, Hydrazonverbindung, Triphenylaminverbindung, Indolverbindung, Oxazolverbindung, Isooxazolverbindung, Thiazolverbindung, Thiadiazolverbindung, Imidazolverbindung, Pyrazolverbindung, Triazolverbindung und andere cyclische Verbindungen, die Stickstoff enthalten, und polycyclische Kondensationsverbindungen.
  • Diese lochübertragenden Substanzen können entweder für sich oder als Gemisch aus zwei oder mehr Arten verwendet werden. Wenn eine lochübertragende Substanz mit einer schichtbildenden Eigenschaft wie etwa Polyvinylcarbazol verwendet wird, ist außerdem das Binderharz nicht immer erforderlich.
  • Jede Schicht kann Additive wie etwa Fluorenverbindung, Antioxidans, UV-Absorptionsmittel, andere eine Verschlechterung verhindernde Mittel und Weichmacher enthalten. Um die Empfindlichkeit des photosensitiven Materials zu steigern, kann außerdem ein bekanntes Sensibilisierungsmittel wie Terphenyl, Halonaphthochinon und Acenaphthylen mit der ladungserzeugenden Substanz kombiniert werden.
  • Die Oberflächenschutzschicht besteht aus Urethanharz oder Epoxidharz mit relativ großer Härte überlegener Lichtdurchlässigkeit oder aus Siliconharz oder einem gleichartigen Harz, das ausgezeichnete mechanische Festigkeit hat, chemisch stabil ist und sehr gute Lichtdurchlässigkeit aufweist, um die Abriebfestigkeit oder Lebensdauer des photosensitiven Materials beizubehalten. Außerdem können auch andere Harze kombiniert werden, insoweit sie die Membraneigenschaften nicht beeinträchtigen
  • Beispiele von anderen Harzen umfassen Acrylharze vom härtenden Typ; Alkydharz; ungesättigtes Polyesterharz; Diallylphthalatharz; Phenolharz; Harnstoffharz; Benzoguanaminharz; Melaminharz; Styrolpolymer; Acrylatpolymer; Styrol-Acrylat- Copolymer; Polyethylen, Ethylen-Vinylacetat-Copolymer, chloriertes Polyethylen, Polypropylen, Ionomer und andere Olefinpolymere; Polyvinylchlorid; Vinylchlorid-Vinylacetat- Copolymer; Polyvinylacetat; gesättigten Polyester; Polyamid; thermoplastisches Polyurethanharz; Polycarbonat; Polyallylat; Polysulfon; Ketonharz; Polyvinylbutyralharz; und Polyetherharz.
  • In der 0berflächenschutzschicht kann eine lichtdurchlässige leitfähige Substanz wie etwa Sb/SnO&sub2; dispergiert sein. Die lichtdurchlässige leitfähige Substanz sollte in einem Bereich von 10-40 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des Harzes eingesetzt werden. Die Oberflächenschutzschicht kann außerdem Additive wie Antioxidans, UV-Absorptionsmittel, andere eine Verschlechterung verhindernde Mittel und Weichmacher enthalten.
  • Die Dicke der Oberflächenschutzschicht sollte in einem Bereich von 0,1-10 um, bevorzugt von 0,5-10 um, liegen.
  • Zwischen benachbarten dieser Schichten kann eine Sperrschicht gebildet sein, insoweit sie die Eigenschaften des photosensitiven Materials nicht beeinträchtigt.
  • Um diese Schichten durch ein Beschichtungsverfahren zu bilden, werden die angegebenen Substanzen und Binderharze gemeinsam mit den geeigneten Lösungsmitteln nach den bekannten Verfahren dispergiert und vermischt unter Anwendung von beispielsweise einer Walzenmühle, einer Kugelmühle, einer Reibmühle, einer Farbschüttelvorrichtung oder einer Ultraschall-Dispergiereinrichtung, um eine Beschichtungslösung herzustellen, die mit einem Stabauftragverfahren, einem Aufschleuderverfahren, einem Tauchbeschichtungsverfahren oder einem anderen oben angegebenen Verfahren aufgebracht und getrocknet wird.
  • Als Lösungsmittel zur Herstellung der Beschichtungslösung können verschiedene organische Lösungsmittel eingesetzt werden, beispielsweise Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und Butanol, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie n-Hexan, Octan und Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, Ether wie Dimethylether, Diethylether, Tetrahydrofuran, Ethylenglykoldimethylether und Diethylenglykoldimethylether, Ketone wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon, Ester wie Ethylacetat und Methylacetat, Dimethylformaldehyd, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Diese Lösungsmittel können entweder für sich oder als Gemisch aus zwei oder mehr Arten eingesetzt werden.
  • Außerdem kann zur Verbesserung der Dispergiereigenschaft oder des Beschichtungsverhaltens der lochübertragenden Substanz oder der ladungserzeugenden Substanz ein grenzflächenaktives Mittel, ein Egalisierhilfsmittel u. a. eingesetzt werden.
  • Wie vorstehend angegeben, kann die ladungserzeugende Schicht der photosensitiven Schicht vom Laminattyp durch Aufdampfen der ladungserzeugenden Substanz im Vakuum hergestellt werden.
  • BEISPIELE
  • Die Erfindung wird nachstehend im einzelnen unter Bezugnahme auf Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben, ist aber nicht nur auf die Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1
  • 5 Gewichtsteile metallfreies Phthalocyanin (ladungserzeugende Substanz), 75 Gewichtsteile p-Diethylaminobenzaldehyd- Diphenylhydrazon (lochübertragende Substanz), 50 Gewichtsteile 0xydiazolderivat (ladungsübertragende Substanz) gemäß der Formel (Ia) und 100 Gewichtsteile Polyesterharz (Vylon 200, Warenzeichen von Toyobo Co.) (Binderharz) wurden in 900 Gewichtsteilen Cyclohexan gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf die Oberfläche eines Aluminium-Zylinderrohrs mit einem Außendurchmesser von 78 mm und einem Innendurchmesser von 75 mm aufgebracht und bei 110 ºC getrocknet, so daß eine photosensitive Materialschicht einer Dicke von ca. 20 um gebildet wurde, und es wurde ein positiv geladenes elektrophotosensitives Material vom Einzelschichttyp erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein positiv geladenes elektrophotosensitives Material vom Einzelschichttyp wurde nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 erhalten, wobei jedoch der Lösung für die photosensitive Einzelschicht kein Oxadiazolderivat zugefügt wurde.
  • Beispiel 2
  • 100 Gewichtsteile metallfreies Phthalocyanin (ladungserzeugende Substanz), 30 Gewichtsteile Oxadiazolderivat gemäß der Formel (Ia) und 50 Gewichtsteile Polyvinylbutyral (Modell BH-3 von Sekisui Chemical Co., Binderharz) wurden in 3500 Gewichtsteilen n-Butylalkohol gelöst. Die erhaltene Dispersionsflüssigkeit wurde auf die Oberfläche eines Aluminium- Zylinderrohrs entsprechend Beispiel 1 aufgebracht und bei 110 ºC getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende Schicht einer Dicke von ca. 0,4 um gebildet wurde.
  • Danach wurden 100 Gewichtsteile p-Diethylaminobenzaldehyd- Diphenylhydrazon (lochübertragende Substanz) und 100 Gewichtsteile Polyesterharz (Vylon 200, Warenzeichen von Toyobo Co.) (Binderharz) in 900 Gewichtsteilen Toluol gelöst, und die erhaltene Lösung wurde auf die Oberfläche der ladungserzeugenden Schicht aufgebracht, bei 110 ºC getrocknet, und eine lochübertragende Schicht von ca. 20 um Dicke wurde gebildet, und es wurde ein negativ geladenes photosensitives Material vom Laminattyp erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Ein negativ geladenes elektrophotosensitives Material vom Laminattyp wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erhalten, wobei jedoch der Lösung für die ladungserzeugende Schicht kein Oxadiazolderivat zugefügt wurde.
  • Beispiel 3
  • 100 Gewichtsteile p-Diethylaminobenzaldehyd-Diphenylhydrazon (lochübertragende Substanz) und 100 Gewichtsteile Polyallylatharz (Modell U-100 von Unitika Co.) (Binderharz) wurden in 900 Gewichtsteilen Dichlormethan gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf die Oberfläche eines Aluminium- Zylinderrohrs entsprechend Beispiel 1 aufgebracht und bei 100 ºC getrocknet, so daß eine lochübertragende Schicht einer Dicke von ca. 22 um gebildet wurde.
  • Dann wurden 100 Gewichtsteile Dibromanthanthron (ladungserzeugende Substanz), 50 Gewichtsteile Oxadiazolderivat gemäß der Formel (Ia) und 50 Gewichtsteile Polyvinylbutyral (Modell 300K von Denki Kagaku Kogyo Co.) (Binderharz) in 3500 Gewichtsteilen n-Butylalkohol dispergiert. Die erhaltene Dispersionsflüssigkeit wurde auf die Oberfläche der lochübertragenden Schicht aufgebracht und bei 110 ºC getrocknet, so daß eine ladungserzeugende Schicht einer Dicke von ca. 0,3 um gebildet wurde.
  • Danach wurde ein handelsübliches Hartüberzugsmittel vom Siliconharztyp (Modell NSC-1272 von Nippon Seika Co.) auf die Oberfläche der ladungserzeugendenn Schicht aufgebracht und auf 120 ºC erwärmt, so daß eine Oberflächenschutzschicht einer Dicke von ca. 2,5 um gebildet wurde, und es wurde ein positiv geladenes elektrophotosensitives Material vom Laminattyp erhalten.
  • Beispiel 4
  • Ein positiv geladenes elektrophotosensitives Material vom Laminattyp wurde nach dem gleichen Vorgehen wie in Beispiel 3 erhalten, wobei jedoch dem Hartüberzugsmittel vom Siliconharztyp Oxadiazolderivat gemäß der Formel (Ia) zugesetzt wurde. Der Anteil von Oxadiazolderivat war 40 Gewichtsteile auf 100 Gewichtsteile des Hartüberzugsmittels.
  • Ein positiv geladenes elektrophotosensitives Material vom Laminattyp wurde nach dem gleichen Vorgehen wie in Beispiel 3 erhalten, wobei jedoch der Lösung für die ladungserzeugende Schicht kein Oxadiazolderivat zugefügt wurde und dem Hartüberzugsmittel vom Siliconharztyp Oxadiazolderivat gemäß der Formel (Ia) zugefügt wurde.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Ein positiv geladenes elektrophotosensitives Material vom Laminattyp wurde nach dem gleichen Vorgehen wie in Beispiel 3 erhalten, wobei aber weder der Lösung für die ladungserzeugende Schicht noch dem Hartüberzugsmittel vom Siliconharztyp Oxadiazolderivat zugesetzt wurde.
  • Bewertungstest
  • Elektrophotosensitive Materialien, die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen erhalten worden waren, wurden auf der elektrostatischen Kopiertestvorrichtung (Cincia 30 M, Warenzeichen von Gentek Co.) angeordnet, und das 0berflächenpotential Vls.p. (V) wurde durch positives oder negatives Aufladen der Oberfläche gemessen. Außerdem wurde unter Verwendung der Halogenlampe, die eine Belichtungs-Lichtquelle dieser Vorrichtung ist, die Oberfläche der elektrophotographisch empfindlichen Materialien unter den Bedingungen der Belichtungsintensität von 100 lx und der Belichtungsdauer von 40 ms belichtet, und die Zeit, innerhalb welcher das Oberflächenpotential Vls.p. zu 1/2 wurde, wurde bestimmt, und die Empfindlichkeit S1 (1/lx-s) der empfindlichen Materialien wurde aus dem Resultat bestimmt.
  • Ferner wurden die elektrophotosensitiven Materialien auf einer elektrostatischen Kopiermaschine (Modell DC-3285 von Mita Industrial Co., Ltd.) angeordnet, und Bilder wurden kontinuierlich auf 1000 Blatt erzeugt, und dann wurden die Materialien erneut auf der vorgenannten elektrostatischen Kopiertestvorrichtung angeordnet, und Oberflächenpotential V2s.p. (V) und Empfindlichkeit S2 (1/lx-s) wurden bestimmt, und die Aufladungsrate (%) ausgehend von dem Anfangswert wurde nach den folgenden Formeln berechnet:
  • Oberflächenpotential-Änderungsrate
  • Empfindlichkeits-Änderungsrate
  • Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Oberflächenpotential Aufladungsrate Empfindlichkeit Beispiel Vergleichsbeispiel
  • Wie die Resultate in der Tabelle 1 zeigen, waren die sensitiven Materialien der Beispiele 1-5 gegenüber den Vergleichsbeispielen, die die gleiche Schicht haben, die jedoch kein Oxadiazolderivat enthält, hinsichtlich des anfänglichen Oberflächenpotentials Vls.p. gleichartig, hatten jedoch höhere Empfindlichkeit S1, so daß von ihnen bekannt ist, daß sie höhere Empfindlichkeit haben. Aus den Resultaten der Aufladungsrate nach wiederholtem Belichten zeigt sich, daß die photosensitiven Materialien der Beispiele 1-5 sowohl hinsichtlich Stabilität als auch Lebensdauer gegenüber den entsprechenden Vergleichsbeispielen ausgezeichnet sind.

Claims (6)

1. Elektrophotosensitives Material, das ein leitfähiges Substrat und eine photosensitive Schicht aufweist, die auf der leitfähigen Schicht gebildet ist, wobei die photosensitive Schicht ein Oxadiazolderivat enthält, das mit einer allgemeinen Formel (I) ausgedrückt wird: wobei R¹ eine Alkylgruppe bezeichnet.
2. Elektrophotosensitives Material nach Anspruch 1, wobei die photosensitive Schicht eine photosensitive Schicht vom Einzelschichttyp ist, die eine ladungserzeugende Substanz und eine lochübertragende Substanz in einem Binderharz enthält.
3. Elektrophotosensitives Material nach Anspruch 1, wobei die photosensitive Schicht eine negativ geladene organische photosensitive Schicht vom Laminattyp ist, bei der eine ladungserzeugende Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz in dem Binderharz enthält, und eine lochübertragende Schicht, die eine lochübertragende Substanz in dem Binderharz enthält, in dieser Reihenfolge auf das leitfähige Substrat laminiert sind, und das Oxadiazolderivat in der ladungserzeugenden Schicht enthalten ist.
4. Elektrophotosensitives Material nach Anspruch 1, wobei die photosensitive Schicht eine positiv geladene organische photosensitive Schicht vom Laminattyp ist, bei der eine lochübertragende Schicht, die eine lochübertragende Substanz in dem Binderharz enthält, und eine ladungserzeugende Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz in dem Binderharz enthält, in dieser Reihenfolge auf das leitfähige Substrat laminiert sind, und das Oxadiazolderivat in der ladungserzeugenden Schicht enthalten ist.
5. Elektrophotosensitives Material, das ein leitfähiges Substrat, eine photosensitive Schicht, die auf diesem leitfähigen Substrat gebildet ist, und eine Oberflächenschutzschicht, die auf der photosensitiven Schicht gebildet ist, aufweist, wobei die photosensitive Schicht und/oder die Oberflächenschutzschicht ein Oxadiazolderivat enthalten, das mit der allgemeinen Formel (I) von Anspruch 1 ausgedrückt wird.
6. Elektrophotosensitives Material nach Anspruch 5, wobei die Oberflächenschutzschicht auf der photosensitiven Schicht vom Laminattyp oder Einzelschichttyp gebildet ist.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4208881B2 (ja) 2003-12-26 2009-01-14 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
US7468231B2 (en) * 2005-02-09 2008-12-23 Xerox Corporation Imaging members
US7396622B2 (en) 2005-06-23 2008-07-08 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP4886483B2 (ja) * 2006-11-22 2012-02-29 株式会社リコー 静電潜像担持体、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法
US7960080B2 (en) * 2008-03-31 2011-06-14 Xerox Corporation Oxadiazole containing photoconductors
US8367285B2 (en) * 2009-11-06 2013-02-05 Xerox Corporation Light shock resistant overcoat layer

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU35193A1 (de) * 1956-06-04
US3666683A (en) * 1969-06-09 1972-05-30 Erwin Maeder Scintillation counting composition containing oxdiazole
US4758488A (en) * 1987-08-24 1988-07-19 Xerox Corporation Stabilized polysilylenes and imaging members therewith
US5213923A (en) * 1989-10-31 1993-05-25 Mita Industrial Co., Ltd. Photosensitive material for electrophotography comprising a charge transport layer comprising an organopolysilane and diphenoquinone
JP2917426B2 (ja) * 1990-06-14 1999-07-12 ミノルタ株式会社 感光体
US5294510A (en) * 1990-06-14 1994-03-15 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member containing specific coumarin fluorescent bleaching agent

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