DE69708721T2 - Pigmentzusammensetzungen - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Pigmentzusammensetzungen, die beim Dispergieren verbesserte Rheologieeigenschaften aufweisen und die zur Herstellung von Beschichtungszusammensetzungen, die Beschichtungen mit erhöhter Sättigung ergeben, verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen enthalten als Additive zusätzlich zu dem Pigment ein Phthalimidomethylchinacridon und ein Pyrazolylmethylchinacridon.
- Es ist auf dem Fachgebiet bekannt, dass der Einsatz bestimmter Pigmentderivate in Pigmentzusammensetzungen dazu dient, eine Vielzahl von Eigenschaften von Dispersionen, die die Pigmentzusammensetzung enthalten, zu steuern und/oder zu verbessern. Die vorteilhaften Wirkungen der Gegenwart von Pigmentderivaten werden besonders bei Eigenschaften, wie Farbkraft, Ton, Glanz, Transparenz, Rheologie, Entflockung und dergleichen, beobachtet.
- Beispielsweise offenbart das US-Patent Nr. 5 334 727 Pyrazolylmethylderivate von Pigmenten, einschließlich Pyrazolylmethylchinacridon, die verwendet werden, um fertigen oder halbfertigen Pigmentzusammensetzungen ausgezeichnete rheologische und Tönungseigenschaften zu verleihen. US-Patent Nr. 5 223 727 offenbart auch, dass solche Pyrazolylmethylpigmentderivate vorteilhaft mit sulfonierten Pigmentderivaten in Pigmentzusammensetzungen bei vorteilhaften Wirkungen, die über oder oberhalb jenen liegen, die für ein einzelnes Pyrazolylmethyl- oder sulfoniertes Pigmentderivat beobachtet werden, vereinigt werden.
- US-Patent Nr. 3 275 637 offenbart o-Carboxybenzamidomethylchinacridon-Verbindungen, die in Pigmentzusammensetzungen als Rheologie verbessernde Mittel verwendet werden und in Herstellungsverfahren als Teilchenwachstumsinhibitoren. Die o-Carboxybenzamidomethylchinacridon-Verbindungen sind Teilhydrolyseprodukte der gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Phthalimidomethylchinacridon-Verbindungen und werden als Äquivalente dafür betrachtet.
- Die vorliegende Erfindung betrifft den Befund, dass die Gegenwart von sowohl einem Phthalimidomethylchinacridon- Derivat als auch einem Pyrazolylmethylchinacridon-Derivat in einer Pigmentzusammensetzung, die dispergiert ist, unerwarteterweise zu einer Verminderung der Viskosität führt, die größer ist als auf der Grundlage des Standes der Technik erwartet werden könnte. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin den Befund, dass die Einarbeitung von sowohl einem Phthalimidomethylchinacridon-Derivat als auch einem Pyrazolylmethylchinacridon-Derivat in eine Beschichtungszusammensetzung unerwarteterweise eine Beschichtung ergibt, die verbesserte Sättigung aufweist.
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Pigmentzusammensetzung, die ein Pigment, ein erstes Chinacridonderivat und ein zweites Chinacridonderivat umfasst, wobei das erste Chinacridonderivat ein Phthalimidomethylchinacridon der Formel
- oder ein o-Carboxybenzamidomethylchinacridon-Teilhydrolyseprodukt davon darstellt, und das zweite Chinacridonderivat Pyrazolylmethylchinacridon der Formel
- darstellt, wobei in den Formeln
- Q einen Chinacridonrest darstellt,
- R' Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt,
- R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einer oder mehreren Halogen- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, unsubstituiertes C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, das mit einer oder mehreren C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl-, Halogen-, Nitro- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, darstellen, oder R&sub1; und R&sub2; zusammen mit den Kohlenstoffatomen des Pyrazolrings Teil eines kondensierten alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rings bilden,
- M Wasserstoff, ein quaternäres Ammoniumkation oder ein Metallkation darstellt,
- n 1, 2, 3 oder 4 ist,
- x eine Zahl von 0 bis 2 ist, und
- y 1, 2, 3 oder 4 ist.
- Vorzugsweise ist R' Wasserstoff, Chlor oder Methyl.
- Besonders verwendbare Pigmentzusammensetzungen sind jene, worin R&sub2; Wasserstoff darstellt und R&sub1; und R&sub3; Methyl darstellen, insbesondere jene, worin R' Wasserstoff, Chlor oder Methyl, insbesondere Wasserstoff, darstellt.
- Das Pigment ist ein Phthalocyanin-, Indanthron-, Isoindolon-, Isoindolin-, Flavanthron-, Pyranthron-, Anthrachinon-, Thioindigo-, Perylenpigment oder vorzugsweise ein 1,4-Diketopyrrolopyrrol- oder Chinacridonpigment, insbesondere ein Chinacridonpigment. Das Pigment ist auch eine feste Lösung, enthaltend ein Chinacridon oder 1,4-Diketopyrrolopyrrol-Pigment, beispielsweise eine feste Lösung, die aus nur zwei oder mehreren Chinacridon- oder 1,4-Diketopyrrolopyrrol- Pigmenten zusammengesetzt ist, wobei eine feste Lösung aus einem oder mehreren Chinacridonpigmenten und einem oder mehreren 1,4-Diketopyrrolopyrrol-Pigmenten zusammengesetzt ist, oder eine feste Lösung aus einem oder mehreren Chinacridonpigmenten und/oder einem oder mehreren 1,4-Diketopyrrolopyrrol-Pigmenten und einem Pigment einer anderen Klasse, wie einem. Chinacridonchinon, und/oder einem Stabilisator, wie einem Anilinoacridon, zusammengesetzt ist. Besonders verwendbare feste Lösungen schließen binäre feste Lösungen ein, zusammengesetzt aus 1,4-Diketo-3,6-bis(4-chlorphenyl)pyrrolo[3,4-c]- pyrrol und 2,9-Dichlorchinacridon, und ternären festen Lösungen, zusammengesetzt aus 1,4-Diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4- c]pyrrol, 1,4-Diketo-3,6-bis(4-chlorphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol und 2,9-Dichlorchinacridon.
- Im Allgemeinen weisen die Chinacridonreste Q die Formel.
- auf, worin jedes R unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Substituenten, wie Halogen oder unsubstituiertes oder substituiertes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, darstellt. Insbesondere ist R Wasserstoff, Chlor oder Methyl. Der in dem Phthalimidomethylchinacridon und dem Pyrazolylmethylchinacridon vorliegende Chinacridonrest ist gleich oder verschieden, insbesondere der gleiche. In einer bevorzugten Ausführungsform sind die beiden Substituenten R in jeder Gruppe Q die gleichen. Bevorzugte Chinacridonreste sind von Chinacridon, 2,9-Dichlorchinacridon, 4,11-Dichlorchinacridon, 2,9-Dimethylchinacridon und 4,11-Dimethylchinacridon abgeleitet.
- Vorzugsweise ist das Pigment ein Chinacridon, ein 1,4-Diketopyrrolopyrrol oder eine feste Lösung davon.
- In einer besonderen Ausführungsform ist das Pigment ein Chinacridon oder 1,4-Diketopyrrolopyrrol oder eine feste Lösung davon, und R' ist Wasserstoff, R&sub2; ist Wasserstoff und R&sub1; und R&sub3; sind Methyl.
- Chinacridon, 2,9-Dichlorchinacridon, 4,11-Dichlorchinacridon, 2,9-Dimethylchinacridon 4,11-Dimethylchinacridon, 2,9-Difluorchinacridon und feste Lösungen davon sind wichtige Chinacridonpigmente in den vorliegenden Pigmentzusammensetzungen.
- 1,4-Diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo-3,6-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo- 3,6-bis(tert-butylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo- 3,6-bis(4-chlorphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo-3,6- bis(4-biphenylyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo-3,6-bis(3- oder 4-cyanophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo-3,6-bis- (3,4-dichlorphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol und feste Lösungen davon sind wichtige 1,4-Diketopyrrolopyrrol-Pigmente, die in den erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen vorliegen. Die 1,4-Diketopyrrolopyrrol-Pigmente werden häufig auch als 3,6- Diaryl-1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole oder 1,4-Diketo-3,6- diaryl-2,5-dihydropyrrolo[4,3-c]pyrrole bezeichnet.
- Im Allgemeinen enthalten die Pigmentzusammensetzungen bis zu etwa 15 Gewichtsprozent des Gemisches Chinacridonderivate, bezogen auf das Gewicht der Pigmentzusammensetzung. Vorzugsweise enthalten die Pigmentzusammensetzungen 0,1 bis 12 Gewichtsprozent des ersten Chinacridonderivats und 0,1 bis 12 Gewichtsprozent des zweiten Chinacridonderivats für insgesamt bis zu 15 Gewichtsprozent des Gemisches von Chinacridonderivaten, wobei alle Prozentsätze auf das Gewicht der Pigmentzusammensetzung bezogen sind. Besonders bevorzugt enthält die Pigmentzusammensetzung 4 bis 10 Gewichtsprozent des Gemisches von Chinacridonderivaten und 2 bis 8 Prozent des ersten Chinacridonderivats und 2 bis 8 Prozent des zweiten Chinacridonderivats, insbesondere ungefähr gleiche Gewichtsteile des ersten und zweiten Chinacridonderivats.
- Die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen werden vorteilhafterweise verwendet, um Beschichtungszusammensetzungen, insbesondere Anstrichstoffe, zu pigmentieren. Somit betrifft die vorliegende Erfindung weiterhin ein Verfahren zur Herstellung einer Beschichtungszusammensetzung, die Einarbeiten einer wirksam pigmentierenden Menge der Pigmentzusammensetzung von Anspruch 1 in die Beschichtungszusammensetzung durch Vermischen der Pigmentzusammensetzung mit der Beschichtungszusammensetzung oder durch Vermischen von Komponenten der Pigmentzusammensetzung mit der Beschichtungszusammensetzung umfasst. Folglich wird die erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzung auch in situ hergestellt.
- Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Beschichtungszusammensetzung, die eine wirksam pigmentierende Menge eines Pigments und eines Gemisches von Chinacridonderivaten umfasst, wobei das Gemisch von Chinacridonderivaten im Wesentlichen aus einem ersten Chinacridonderivat und einem zweiten Chinacridonderivat besteht, wobei das erste Chinacridonderivat die Formel
- aufweist oder ein o-Carboxybenzamidomethylchinacridon-Teilhydrolyseprodukt davon darstellt, und das zweite Chinacridonderivat die Formel
- aufweist,
- wobei in den Formeln
- Q einen Chinacridonrest darstellt,
- R' Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt,
- R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einer oder mehreren Halogen- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, unsubstituiertes C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, das mit einer oder mehreren C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl-, Halogen-, Nitro- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, darstellen, oder R&sub1; und R&sub2; zusammen mit den Kohlenstoffatomen des Pyrazolrings Teil eines alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rings bilden, M Wasserstoff, ein quaternäres Ammoniumkation oder ein Metallkation darstellt,
- n 1, 2 oder 3 ist,
- x eine Zahl von 0 bis 2 ist, und
- y 1, 2, 3 oder 4 ist.
- Alle vorstehend erörterten Bevorzugungen bezüglich der Pigmentzusammensetzungen gelten auch für die erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzungen.
- Besonders verwendbare Beschichtungszusammensetzungen sind jene, worin das Pigment ein Chinacridonpigment ist, wie Chinacridon, 2,9-Dichlorchinacridon, 4,11-Dichlorchinacridon, 2,9-Dimethylchinacridon 4,11-Dimethylchinacridon oder 2,9- Difluorchinacridon oder ein Diketopyrrolopyrrol, wie 1,4-Diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo-3,6-bis(4- methylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo-3,6-bis(tertbutylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo-3,6-bis(4-chlorphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo-3,6-bis(4-biphenylyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol, 1,4-Diketo-3,6-bis(3- oder 4-cyanophenyl) pyrrolo [3,4-c] pyrrol oder 1,4-Diketo-3,6-bis (3,4-dichlorphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol oder eine feste Lösung davon.
- Besonders verwendbare Beschichtungszusammensetzungen sind jene, worin R' Wasserstoff darstellt, R&sub2; Wasserstoff darstellt und R&sub1; und R&sub3; Methyl darstellen.
- In einer bevorzugten Ausführungsform basiert die Beschichtungszusammensetzung auf einem Alkyd/Melamin, Acryl/- Melamin, Acryl/Urethanharz oder einem duroplastischen oder thermoplastischen Acrylharz.
- Besonders bevorzugt ist die Beschichtungszusammensetzung ein Anstrichstoff, insbesondere ein Kraftfahrzeuganstrichstoff.
- Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Verbesserung der Rheologieeigenschaften einer Pigmentdispersion, das Einarbeiten einer die Viskosität wirksam vermindernden Menge eines Gemisches von Chinacridonderivaten in die Pigmentdispersion umfasst, wobei das Gemisch von Chinacridonderivaten im Wesentlichen aus einem ersten Chinacridonderivat und einem zweiten Chinacridonderivat besteht, wobei das erste Chinacridonderivat ein Phthalimidomethylchinacridon der Formel
- ist oder ein o-Carboxybenzamidomethylchinacridon-Teilhydrolyseprodukt davon darstellt, und das zweite Chinacridonderivat Pyrazolylmethylchinacridon der Formel
- ist,
- wobei in den Formeln
- Q einen Chinacridonrest darstellt,
- R' Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt,
- R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einer oder mehreren Halogen- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, unsubstituiertes C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, das mit einer oder mehreren C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl-, Halogen-, Nitro- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, darstellen, oder R&sub1; und R&sub2; zusammen mit den Kohlenstoffatomen des Pyrazolrings Teil eines alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rings bilden, M Wasserstoff, ein quaternäres Ammoniumkation oder ein Metallkation darstellt,
- n 1, 2, 3 oder 4 ist,
- x eine Zahl von 0 bis 2 ist, und
- y 1, 2, 3 oder 4 ist.
- Ein unerwarteter Vorteil der vorliegenden Beschichtungszusammensetzungen besteht darin, dass die Sättigung der aus solchen Beschichtungszusammensetzungen hergestellten Beschichtungen erhöht ist. Die Sättigung wird leicht gemäß dem CIE LAB-System als Komponente A gemessen. Im Allgemeinen ergeben die vorliegenden Beschichtungszusammensetzungen Beschichtungen mit einem höheren Wert für die Sättigungskomponente A in dem CIE LAB-Meßsystem. Vorzugsweise ist die Farbe der Beschichtungen mit verbesserter Sättigung Violett, Magenta, blauschattiertes Rot, gelbschattiertes Rot oder Orange.
- Somit betrifft die vorliegende Erfindung weiterhin ein Verfahren zur Erhöhung der Sättigung einer Beschichtung, das Einarbeiten einer die Sättigung wirksam erhöhenden Menge eines Gemisches von Chinacridonderivaten in die Beschichtung umfasst, wobei das Gemisch von Chinacridonderivaten im Wesentlichen aus einem ersten Chinacridonderivat und einem zweiten Chinacridonderivat besteht, wobei das erste Chinacridonderivat ein Phthalimidomethylchinacridon der Formel
- ist oder ein o-Carboxybenzamidomethylchinacridon-Teilhydrolyseprodukt davon darstellt und das zweite Chinacridonderivat Pyrazolylmethylchinacridon der Formel
- ist
- wobei in den Formeln
- Q einen Chinacridonrest darstellt,
- R' Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt,
- R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einer oder mehreren Halogen- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, unsubstituiertes C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, das mit einer oder mehreren C&sub1;-C&sub1;&sub8; -Alkyl-, Halogen-, Nitro- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, darstellen, oder R&sub1; und R&sub2; zusammen mit den Kohlenstoffatomen des Pyrazolrings Teil eines alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rings bilden, M Wasserstoff, ein quaternäres Ammoniumkation oder ein Metallkation darstellt,
- n 1, 2, 3 oder 4 ist,
- x eine Zahl von 0 bis 2 ist, und
- y 1, 2, 3 oder 4 ist.
- Die nachstehenden Beispiele erläutern weiterhin, begrenzen jedoch den Umfang der Erfindung nicht. Alle Teile sind Gewichtsteile, sofern nicht anders ausgewiesen.
- Beispiel 1: 4,0 Gramm 1,4-Diketo-3,6-bis(4-chlorphenyl)pyrrolopyrrol, 6,0 Gramm 2,9-Dichlorchinacridon, 1 Gramm Glutarsäuredimethylester, 0,5 Gramm Tensid und 40,0 Gramm Al&sub2;SO&sub4; 15- 18H&sub2;O werden zu einer 1 Liter Kugelmühle gegeben, die Stahlkugeln und Nägel als Vermahlmedien enthält. Danach wird die Mühle 24 Stunden gewälzt, der Inhalt wird herausgenommen und von den Vermahlmedien getrennt. Das erhaltene Mahlpulver wird mit 2%iger wässeriger Schwefelsäure zwei Stunden bei 90ºC gerührt. Die erhaltene Aufschlämmung wird filtriert und mit heißem Wasser bis zur Neutralität und Abwesenheit von Salzen gewaschen.
- Beispiel 2: 92 Teile Presskuchen, hergestellt gemäß Beispiel 1, werden mit 4 Teilen Pyrazolylmethylchinacridon und 4 Teilen Chinacridonschwefelsäure feucht vermischt und dann getrocknet. 16,5 Gramm des erhaltenen Blends werden mit 41,2 Gramm Acrylurethanharz, 0,9 Gramm Dispersantharz und 98,3 Gramm Verdünnungsmittel vereinigt. Der erhaltene Blend wird 64 Stunden unter Verwendung von 980 Gramm Vermahlungsmedien vermahlen unter Gewinnung einer Pigmentgrundlage, enthaltend 10% Pigment und 30% Feststoffe bei einem Pigment-zu- Bindemittel-Verhältnis von 0,5.
- Beispiel 3: 93 Teile des Presskuchens, hergestellt gemäß Beispiel 1, werden mit 4 Teilen Pyrazolylmethylchinacridon und 3 Teilen Phthalimidomethylchinacridon vermischt und getrocknet. 16,5 Gramm des erhaltenen Blends werden mit 41,2 Gramm Acrylurethanharz, 0,9 Gramm Dispersantharz und 98,3 Gramm Verdünnungsmittel vereinigt. Der erhaltene Blend wird 64 Stunden unter Verwendung von 980 Gramm Vermahlungsmedien vermahlen unter Gewinnung einer Pigmentgrundlage, enthaltend 10% Pigment und 30% Feststoffe bei einem Pigment-zu-Bindemittel- Verhältnis von 0,5.
- Beispiel 4: Die Viskosität der Pigmentgrundlagen, hergestellt gemäß Beispielen 2 und 3, wird bei Raumtemperatur unter Verwendung einer Brookfield DV-11 Apparatur bestimmt. Die Rheologieprofile der Pigmentgrundlagen werden in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst.
- Eine Aluminiumgrundlage wird durch Vermischen von 405 Gramm Aluminiumpaste mit 315 Gramm Acryldispersionsharz und 180 Gramm Acrylharz bis zur Klumpenfreiheit hergestellt.
- 1353 Gramm eines nicht-wässerigen Dispersionsharzes, 786,2 Gramm eines Melaminharzes, 144,6 Gramm Xylol, 65,6 Gramm einer UV-Schutzlösung und 471 Gramm Acrylurethanharz werden in der erwähnten Reihenfolge zu einem Behälter gegeben und 15 Minuten sorgfältig vermischt. 89,0 Gramm vorgemischter Katalysator und 90,0 Gramm Methanol werden langsam zugegeben unter Gewinnung der Metallic-Klarlack-Lösung.
- Ein Grundierungsanstrichstoff, enthaltend 7,1% Pigment und 54,4% Feststoffe mit einem Pigment-zu-Bindemittel- Verhältnis von 0,15, wird durch Vermischen von 46,8 Gramm Pigmentgrundlage, 4,2 Gramm Aluminiumgrundlage, 4,4 Gramm nicht-wässerigem Dispersionsharz und 44,6 Gramm von Metallic- Klarlack-Lösung hergestellt.
- Eine Glimmergrundlage wird durch Vermischen von 251,1 Gramm Russet-Glimmer mit 315 Gramm Acrylharz und 180 Gramm Harzdispersion bis zur Klumpenfreiheit hergestellt.
- Ein Grundierungsanstrichstoff wird durch Vermischen von 122,4 Gramm Pigmentgrundlage, 70,2 Gramm Glimmergrundlage, 20,8 Gramm nicht-wässerigem Dispersionsharz, 30,6 Gramm Melaminharz, 2,6 Gramm UV-Schutzmittel und 3,5 Gramm Katalysator in einem Anstrichstoffschüttler für 5 Minuten hergestellt. Der fertige Anstrichstoff wird durch Verdünnen mit Xylol zu einer Sprühviskosität von 23 Sekunden in einem #2 Fischer-Becher hergestellt.
- Mit grauer Grundierung behandelte Aluminiumbleche werden mit zwei Beschichtungen Grundierungsbeschichtungsanstrichstoff behandelt, beabstandet von einem 90 Sekunden langen Abdunstungsvorgang bei Raumtemperatur, zu einer Dicke von 15-20 Mikrometer auf Trockenfilmbasis. Nach Abdunsten von 3 Minuten wird die Acryldeckschicht durch Sprühen von zwei Beschichtungen zu einer Filmdicke von 37-50 Mikrometer auf Trockenfilmbasis aufgetragen. Die Bleche werden 10 Minuten bei Raumtemperatur getrocknet und 30 Minuten bei 120ºC eingebrannt.
- Die nachstehende Tabelle vergleicht die Farbsättigung von Beschichtungen, hergestellt aus der Pigmentgrundlage von Beispielen 2 und 3.
Claims (12)
1. Pigmentzusammensetzung, die ein Pigment, ausgewählt aus
der Gruppe von Phthalocyanin-, Indanthron-, Isoindolon-,
Isoinctolin-, Flavanthron-, Pyranthron-, Anthrachinon-,
Thioindigo-, Perylen-, 1,4-Diketopyrrolopyrrol- oder
Chinacridonpigment, ein erstes Chinacridonderivat und ein zweites
Chinacridonderivat umfasst, wobei das erste Chinacridonderivat ein
Phthalimidomethylchinacridon der Formel
oder ein
o-Carboxybenzamidomethylchinacridon-Teilhydrolyseprodukt davon darstellt, und das zweite Chinacridonderivat
Pyrazolylmethylchinacridon der Formel
darstellt, wobei in den Formeln
Q einen Chinacridonrest darstellt,
R' Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt,
R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen,
unsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einem oder
mehreren Halogen- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist,
unsubstituiertes C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, das mit einem oder
mehreren C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl-, Halogen-, Nitro- oder
C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, darstellen, oder R&sub1; und R&sub2; zusammen mit
den Kohlenstoffatomen des Pyrazolrings Teil eines
kondensierten alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rings
bilden,
M Wasserstoff, ein quaternäres Ammoniumkation oder ein
Metallkation darstellt,
n 1, 2, 3 oder 4 ist,
x eine Zahl von 0 bis 2 ist, und
y 1, 2, 3 oder 4 ist.
2. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, worin R'
Wasserstoff, Chlor oder Methyl darstellt.
3. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, worin R&sub2; Wasserstoff
darstellt und R&sub1; und R&sub3; Methyl darstellen.
4. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 3, worin R'
Wasserstoff, Chlor oder Methyl darstellt.
5. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 4, worin R'
Wasserstoff darstellt.
6. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Pigment
ein Chinacridon, ein 1,4-Diketo-3,6-diarylpyrrolopyrrol oder
eine feste Lösung davon ist.
7. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, die bis zu 15
Gewichtsprozent des Gemisches von Chinacridonderivaten, bezogen
auf das Gewicht des Pigments, umfasst.
8. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 7, die 0,1 bis 12
Gewichtsprozent des ersten Chinacridonderivats und 0,1 bis 12
Gewichtsprozent des zweiten Chinacridonderivats, bezogen auf
das Gewicht der Pigmentzusammensetzung, umfasst.
9. Verfahren zur Herstellung einer
Beschichtungszusammensetzung, das Einarbeiten einer wirksam pigmentierenden Menge der
Pigmentzusammensetzung von Anspruch 1 in die
Beschichtungszusammensetzung durch Vermischen der Pigmentzusammensetzung mit
der Beschichtungszusammensetzung oder durch Vermischen der
Komponenten der Pigmentzusammensetzung mit der
Beschichtungszusammensetzung umfasst.
10. Verfahren zur Verbesserung der Rheologieeigenschaften
einer Pigmentdispersion, das Einarbeiten einer die Viskosität
wirksam vermindernden Menge eines Gemisches von
Chinacridonderivaten in die Pigmentdispersion umfasst, wobei die
Pigmentdispersion ein Pigment, ausgewählt aus der Gruppe von
Phthalocyanin-, Indanthron-, Isoindolon-, Isoindolin-, Flavanthron-
Pyranthron-, Anthrachinon-, Thioindigo-, Perylen-, 1,4-
Diketo-pyrrolopyrrol- oder Chinacridonpigment, umfasst, wobei
das Gemisch von Chinacridonderivaten im wesentlichen aus einem
ersten Chinacridonderivat und einem zweiten Chinacridonderivat
besteht, wobei das erste Chinacridonderivat die Formel
aufweist
oder ein
o-Carboxybenzamidomethylchinacridon-Teilhydrolyseprodukt davon darstellt, und das zweite Chinacridonderivat die
Formel
aufweist,
wobei in den Formeln
Q einen Chinacridonrest darstellt,
R' Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt,
R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen,
unsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einem oder
mehreren Halogen- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist,
unsubstituiertes C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, das mit einem oder
mehreren C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl-, Halogen-, Nitro- oder
C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, darstellen, oder R&sub1; und R&sub2; zusammen mit
den Kohlenstoffatomen des Pyrazolrings Teil eines
alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rings bilden,
M Wasserstoff, ein quaternäres Ammoniumkation oder ein
Metallkation darstellt,
n 1, 2, 3 oder 4 ist,
x eine Zahl von 0 bis 2 ist, und
y 1, 2, 3 oder 4 ist.
11. Verfahren zur Erhöhung der Sättigung einer Beschichtung,
das Einarbeiten einer die Sättigung wirksam erhöhenden Menge
eines Gemisches von Chinacridonderivaten in die Beschichtung
umfasst, wobei das Gemisch von Chinacridonderivaten im
Wesentlichen aus einem ersten Chinacridonderivat und einem zweiten
Chinacridonderivat besteht, wobei das erste Chinacridonderivat
die Formel
aufweist oder ein
o-Carboxybenzamidomethylchinacridon-Teilhydrolyseprodukt davon darstellt und das zweite
Chinacridonderivat die Formel
aufweist
wobei in den Formeln
Q einen Chinacridonrest darstellt,
R' Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt,
R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen,
unsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einem oder
mehreren Halogen- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist,
unsubstituiertes C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, das mit einem oder
mehreren C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl-, Halogen-, Nitro- oder
C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, darstellen, oder R&sub1; und R&sub2; zusammen mit
den Kohlenstoffatomen des Pyrazolrings Teil eines
alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rings bilden,
M Wasserstoff, ein quaternäres Ammoniumkation oder ein
Metallkation darstellt,
n 1, 2, 3 oder 4 ist,
x eine Zahl von 0 bis 2 ist, und
y 1, 2, 3 oder 4 ist.
12. Beschichtungszusammensetzung, umfassend eine wirksam
pigmentierende Menge eines Pigments, ausgewählt aus der Gruppe
von Phthalocyanin-, Indanthron-, Isoindolon-, Isoindolin-,
Flavanthron-, Pyranthron-, Anthrachinon-, Thioindigo-,
Perylen-, 1,4-Diketopyrrolopyrrol - oder Chinacridonpigment und
eines Gemisches von Chinacridonderivaten, wobei das Gemisch von
Chinacridonderivaten im Wesentlichen aus einem ersten
Chinacridonderivat und einem zweiten Chinacridonderivat besteht,
wobei das erste Chinacridonderivat die Formel
aufweist oder ein
o-Carboxybenzamidomethylchinacridon-Teilhydrolyseprodukt davon darstellt, und das zweite
Chinacridonderivat die Formel
aufweist,
wobei in den Formeln
Q einen Chinacridonrest darstellt,
R' Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt,
R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen,
unsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das mit einem oder
mehreren Halogen- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygrupen substituiert ist,
unsubstituiertes C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Aryl, das mit einem oder
mehreren C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl-, Halogen-, Nitro- oder
C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppen substituiert ist, darstellen, oder R&sub1; und R&sub2; zusammen mit
den Kohlenstoffatomen des Pyrazolrings Teil eines
alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Rings bilden,
M Wasserstoff, ein quaternäres Ammoniumkation oder ein
Metallkation darstellt,
n 1, 2 oder 3 ist,
x eine Zahl von 0 bis 2 ist, und
y 1, 2, 3 oder 4 ist.
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